JP7228498B2 - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
試作例の活性炭吸着剤を調整するに際し、各試作例に対応するナイロン含有レゾール樹脂、ナイロン含有複合フェノール樹脂を合成した。そして、それぞれ合成した樹脂を炭化し、賦活して試作例の活性炭吸着剤を得た。
・東レ株式会社製AQナイロン「A-90」(水溶性ナイロン)
(以下、N1という。)
・東レ株式会社製AQナイロン「P-70」(水溶性ナイロン)
(以下、N2という。)
・宇部興産株式会社製6-ナイロン「1011FB」
(以下、N3という。)
・宇部興産株式会社製6-ナイロン「1022B」
(以下、N4という。)
・宇部興産株式会社製6-ナイロン「1030B」
(以下、N5という。)
・宇部興産株式会社製ポリアミドエラストマー「9040X1」
(以下、N6という。)
90%フェノール300重量部にナイロン(N1)2.7重量部を攪拌機、還流冷却器を備えた1Lのセパラブルフラスコ内に投入して60ないし80℃で1時間加熱した。そして、37%ホルムアルデヒド(ホルマリン)303重量部、乳化剤としてのアラビアゴム1.6重量部、塩基性触媒としてのトリエチレンテトラミン21.6重量部、水166重量部をセパラブルフラスコ内に投入し60℃を維持しながら1時間加熱して反応を進めた。その後、95℃以上に加熱し4時間還流してナイロン含有レゾール樹脂を調製した。
ナイロンをナイロン(N2)とした以外は試作例1と同様とし、試作例2のナイロン含有レゾール樹脂を調製した。試作例2の当量比(R11)は1.3であった。
ナイロン(N2)を1.35重量部とした以外は試作例2と同様とし、試作例3のナイロン含有レゾール樹脂を調製した。試作例3の当量比(R11)は1.3であった。
ナイロン(N2)を8.1重量部とした以外は試作例2と同様とし、試作例4のナイロン含有レゾール樹脂を調製した。試作例4の当量比(R11)は1.3であった。
90%フェノール300重量部を攪拌機、還流冷却器を備えた1Lのセパラブルフラスコ内に投入して、37%ホルムアルデヒド(ホルマリン)303重量部、乳化剤としてのアラビアゴム1.6重量部、塩基性触媒としてのトリエチレンテトラミン21.6重量部、水163重量部をセパラブルフラスコ内に投入し60℃を維持しながら1時間加熱して反応を進めた。その後、95℃以上に加熱し4時間還流してレゾール樹脂を調製した。比較例1の当量比(R11)は1.3であった。
次に、90%フェノール300重量部にナイロン(N3)2.7重量部を攪拌機、還流冷却器を備えた1Lのセパラブルフラスコ内に投入して60ないし80℃で1時間加熱した。そして、37%ホルムアルデヒド(ホルマリン)209.6重量部、酸性触媒としてのシュウ酸1.4重量部、乳化剤としてのアラビアゴム2.7重量部、水132.3重量部をさらに加えて90ないし100℃で2時間反応した。次に、37%ホルムアルデヒド(ホルマリン)93.2重量部、塩基性触媒としてのヘキサメチレンテトラミン18.9重量部とトリエチレンテトラミン8.1重量部、水40.5重量部を同セパラブルフラスコ内に投入し60℃を維持しながら1時間加熱して反応を進めた。その後、95℃以上に加熱し4時間還流して試作例5のナイロン含有複合フェノール樹脂を調製した。試作例5の当量比(R11)は1.3であった。
ナイロンをナイロン(N4)とした以外は試作例5と同様とし、試作例6のナイロン含有複合フェノール樹脂を調製した。当量比(R11)は、1.3、当量比(R21)は0.9であった。
ナイロンをナイロン(N5)とした以外は試作例5と同様とし、試作例7のナイロン含有複合フェノール樹脂を調製した。当量比(R11)は、1.3、当量比(R21)は0.9であった。
ナイロンをナイロン(N6)とした以外は試作例5と同様とし、試作例8のナイロン含有複合フェノール樹脂を調製した。当量比(R11)は、1.3、当量比(R21)は0.9であった。
90%フェノール300重量部を攪拌機、還流冷却器を備えた1Lのセパラブルフラスコ内に投入し、37%ホルムアルデヒド(ホルマリン)209.6重量部、酸性触媒としてのシュウ酸1.4重量部、乳化剤としてのアラビアゴム3.2重量部、水158.8重量部をさらに加えて90ないし100℃で2時間反応した。次に、37%ホルムアルデヒド(ホルマリン)93.2重量部、塩基性触媒としてのヘキサメチレンテトラミン18.9重量部とトリエチレンテトラミン8.1重量部、水40.5重量部を同セパラブルフラスコ内に投入し60℃を維持しながら1時間加熱して反応を進めた。その後、95℃以上に加熱し4時間還流してナイロン含有複合フェノール樹脂を調製した。比較例2の当量比(R11)は、1.3、当量比(R21)は0.9であった。
試作例のナイロン含有レゾール樹脂、ナイロン含有複合フェノール樹脂及び各比較例について、それぞれを円筒状のレトルト電気炉に収容し炉内を窒素により充たした後、600℃まで100℃/1時間で昇温し、600℃を1時間維持して炉内のフェノール樹脂を炭化した。その後、フェノール樹脂の炭化物を900℃に加熱し炉内に水蒸気を注入して900℃で一定時間維持して賦活した。賦活後、0.1%塩酸水溶液で洗浄して各試作例及び比較例の活性炭吸着剤を得た。
試作例の複合フェノール樹脂及び活性炭吸着剤に関し、収率(%)、7.5~1000nmの水銀細孔容積(V2M)(mL/g)、50~1000nmの水銀細孔容積(V1M)(mL/g)、容積比(RV)、窒素細孔容積(VH)、平均粒子径(μm)、充填密度(g/mL)を測定した。結果は表3及び表4である。
収率(%)は、炭化前の樹脂段階の重量と、炭化、賦活、洗浄、篩別を終えて最終的に分取した活性炭吸着剤の重量を計測して減少量を求めた。そして、当初の樹脂重量からの割合とした。
各試作例及び比較例の活性炭吸着剤の水銀細孔容積(VM)は、株式会社島津製作所製,オートポア9500を使用し、接触角130°、表面張力484ダイン/cm(4.84mN/m)に設定し、細孔直径7.5~1000nmの水銀圧入法による細孔容積値(V2M)(mL/g)及び細孔直径50~1000nmの水銀圧入法による細孔容積値(V1M)(mL/g)を求めた。
容積比(RV)は、前述の式(i)に示されるように、細孔直径50~1000nmの範囲(マクロ孔)の窒素細孔容積(V1M)を、細孔直径7.5~1000nmの水銀細孔容積(V2M)により除した商とした。
各試作例及び比較例の活性炭吸着剤の窒素細孔容積(VH)は、Gurvitschの法則を適用し、日本ベル株式会社製BELSORPminiを使用し、相対圧0.953における液体窒素換算した窒素吸着量(Vads)を(iv)式から液体状態の窒素体積(VH)に換算して求めた。同方法は細孔直径0.7ないし2.0nmの範囲を対象とした。(iv)式において、Mgは吸着質の分子量(窒素:28.020)、ρg(g/cm3)は吸着質の密度(窒素:0.808)である。
試作例及び比較例の活性炭吸着剤の平均粒子径(μm)は、株式会社島津製作所製のレーザー光散乱式粒度分布測定装置(SALD3000S)を使用して測定し、レーザー回折・散乱法によって求めた粒度分布における積算値50%における粒径とした。
試作例及び比較例の活性炭吸着剤の充填密度(g/mL)は、JIS K 1474(2014)に準拠して測定した。
ナイロン含有レゾール樹脂よりなる活性炭吸着剤である試作例1~4は、レゾール樹脂よりなる活性炭吸着剤である比較例1に比較してメソ孔~マクロ孔の範囲の水銀細孔容積(V2M)は大きく、マクロ孔の範囲の水銀細孔容積(V1M)も大きい。そして、同時に、容積比(RV)も大きくなった。すなわち、マクロ孔は多く発達し、その比率が高くなったことを確認できた。なお、ミクロ孔自体も窒素細孔容積(VH)の測定から、ミクロ孔についても多く発達したことも確認できた。
前述のとおり、試作例のナイロン含有レゾール樹脂及びナイロン含有複合フェノール樹脂の炭化、賦活の工程を経て調製した活性炭吸着剤は比較例のレゾール樹脂及び複合フェノール樹脂よりなる活性炭吸着剤とそれぞれ比較してマクロ孔の相体割合が大きい。この点を踏まえ、発明者は、尿毒症等の原因となり得る窒素を含有する化合物に対する吸着性能の良否を検討した。
そこで、含窒素低分子化合物から毒性物質として「トリプトファン、インドール、インドール酢酸及びインドキシル硫酸」の4種類の物質を選択した。各試作例及び比較例の活性炭吸着剤について、振とうによる激しい攪拌条件下で、3時間後の当該4種の分子の吸着率(%)を測定した。
トリプトファンの標準溶液50mLに各試作例、比較例の球状活性炭をそれぞれ0.01g添加し、37℃の温度で3時間接触振とうした。
インドールの標準溶液50mLに各試作例、比較例の球状活性炭をそれぞれ0.01g添加し、37℃の温度で3時間接触振とうした。
インドール酢酸の標準溶液50mLに各試作例、比較例の球状活性炭をそれぞれ0.01g添加し、37℃の温度で3時間接触振とうした。
インドキシル硫酸の標準溶液50mLに各試作例、比較例の球状活性炭をそれぞれ0.01g添加し、37℃の温度で3時間接触振とうした。
また、小腸内の流動時間がおおよそ3ないし5時間であることから、遠心パドルによる緩やかな攪拌条件下で、3時間後のインドールの吸着率(Ar1)と24時間後のインドールの吸着率(Ar2)を測定し、下記式(vi)に示される該3時間後のインドールの吸着率(Ar1)を24時間後のインドールの吸着率(Ar2)で除した割合(As)(%)を、毒性物質の吸着速度の指標として計測することとした。
試作例1~4のナイロン含有レゾール樹脂よりなる活性炭吸着剤は、吸着性能評価に供した毒性物質4種類の含窒素化合物のいずれについて、比較例1のレゾール樹脂よりなる活性炭吸着剤よりも同等ないしは高い吸着性能を発揮した。また、インドールの吸着速度の指標としての(Ar1)を(Ar2)で除した3時間後の吸着率の割合(As)に関しては、試作例1~4の活性炭吸着剤は比較例1よりも高い性能を発揮した。試作例5~8のナイロン含有複合フェノール樹脂よりなる活性炭吸着剤は、比較例2の複合フェノール樹脂よりなる活性炭吸着剤よりも高い吸着性能を発揮した。また、インドールの吸着速度に関しては同等ないしは高い性能を発揮した。この結果より、実際の投与後の消化管内においても迅速かつ効率的な吸着が進み、体外への排泄が期待できる。そこで、本発明により製造されたフェノール樹脂よりなる活性炭吸着剤は腎機能、肝機能障害等の治療、予防に有効な経口投与用吸着剤となり得る。
Claims (5)
- 炭化して賦活されて平均粒子径が150ないし400μmの粒状物ないし球状物である活性炭吸着剤とされる活性炭吸着剤生成用のフェノール樹脂であって、
フェノールに対し、水溶性のナイロンをフェノール100重量部に対して0.5~5重量部付与し溶融して原料を調製する原料調製工程と、
該原料にホルムアルデヒドと、塩基性触媒と、乳化剤とを混合しながら加熱してナイロンを含有するナイロン含有レゾール樹脂を調製するレゾール調整工程とを有する
ことを特徴とするフェノール樹脂の製造方法。 - 炭化して賦活されて平均粒子径が150ないし400μmの粒状物ないし球状物である活性炭吸着剤とされる活性炭吸着剤生成用のフェノール樹脂であって、
フェノールに対し、ナイロンをフェノール100重量部に対して0.5~5重量部付与し溶融して原料を調製する原料調製工程と、
該原料にホルムアルデヒドと、酸性触媒と乳化剤とを混合しながら加熱してノボラック樹脂分を調製するノボラック樹脂合成工程と、
前記ノボラック樹脂合成工程により得た溶液中に、ホルムアルデヒドと、塩基性触媒とを混合しながら加熱してレゾール樹脂成分を合成するとともに前記ノボラック樹脂分も含有したナイロン含有複合フェノール樹脂を調整する複合フェノール樹脂調整工程とを有する
ことを特徴とするフェノール樹脂の製造方法。 - 請求項2に記載の前記ナイロン含有複合フェノール樹脂より得た活性炭吸着剤であって、
上記式(i)に示される50~1000nmにおける水銀細孔容積(V1M)(g/mL)と7.5~1000nmにおける水銀細孔容積(V2M)(g/mL)との割合(RV)が、0.3~0.8であることを特徴とする活性炭吸着剤。 - 前記活性炭吸着剤が、経口投与用腎疾患又は経口投与用肝疾患のための治療剤又は予防剤であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の経口投与用吸着剤。
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