JP7052725B2 - ポリアミド、ポリアミドフィルム及びフィルムコンデンサ - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description
カラム:Shodex製 KD-806M(商品名)
溶離液:N-メチル-2-ピロリドン(添加剤:臭化リチウム一水和物3.146g/L、リン酸5.88g/L)
温度:(注入口)25℃、(カラム)25℃
上記酸触媒及び塩基触媒としては、アミド化の進行を促進し得るものが好ましく、アミド化の効率を更に高めることができるものがより好ましい。
ヒドロキシ基含有カルボン酸化合物に基づく構造を有するポリアミドを製造する際、亜鉛系触媒を用いることで、ヒドロキシ基含有カルボン酸化合物と、その他のモノマとの反応が進行し易くなり、高分子量化し易くなる傾向にある。進行し易くなる反応としては、例えば、ヒドロキシ基とカルボキシ基が反応する、エステル化であってもよい。また、このような触媒としては、酢酸亜鉛を用いることが好ましい。
添加剤として可塑剤を含むことで、フィルムが軟化し耐屈性が向上する傾向にあり、フィルムを折り曲げた場合のクラックが低減され易いと考えられる。
添加剤として離型剤を含むことで、フィルムのタック性が低減されることにより、フィルムに適度な滑り性を付与できる傾向にある。したがって、巻き取り後の剥離が容易であると共に、フィルムの取り扱い性に優れると考えられる。
添加剤としては、可塑剤と離型剤の一方のみを加えてもよく、両方を加えてもよい。
ジシクロペンタジエンを出発原料として、以下の手順によりシクロペンタジエンを合成した。
合成例1で得られたシクロペンタジエンと、アクリル酸メチルとを反応させることで、式(VII)で表される化合物を合成した。具体的な手順を以下に示す。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、合成例2で得られた式(VII)に表される化合物を1molと、上記式(VII)で表される化合物に対して1.0当量のビス(アミノメチル)ノルボルナン(ジアミン化合物)と、式(VII)で表される化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。
カラム:HITACHI L-2350
溶離液:テトラヒドロフラン
温度:(注入口)25℃、(カラム)25℃
検出器:水素炎イオン検出器
カラム:ジーエルサイエンス(株)製 TC-1(60m)
キャリアガス:ヘリウム(300kPa)
温度:(注入口)200℃、(検出器)200℃、(カラム)40℃~240℃
昇温速度:5℃/min
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。セパラブルフラスコに撹拌機、温度計、分溜塔、冷却管を設置して反応装置とした後、セパラブルフラスコをマントルヒーターで加熱した。フラスコ内の温度を200℃に設定し、3時間加熱及び撹拌した。その後、反応装置内を20kPaに減圧して8時間、その後さらに、10kPaに減圧して8時間、加熱及び撹拌した。その後、減圧を解除し、反応装置内を常圧、室温にし、フラスコ内にノルボルナン系骨格含有ポリアミド(PNBAD-1A)を得た。分溜塔と接続する受けフラスコには、留出液が観測された。
カラム:Shodex製 KD-806M
溶離液:N-メチル-2-ピロリドン(添加剤:臭化リチウム一水和物3.146g/L、リン酸5.88g/L)
温度:(注入口)25℃、(カラム)25℃
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の酢酸亜鉛とを仕込んだ。その後、比較例1Aと同様の方法でPNBAD-1Bの合成及び分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。比較例1Aと同様に、Mw及びεを測定したところ、Mwは3100であり、εは4.1であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の酢酸コバルト及び0.3mol%の酢酸マンガンとを仕込んだ。その後、比較例1Aと同様の方法でPNBAD-1Cの合成及び分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。比較例1Aと同様に、Mw及びεを測定したところ、Mwは1800であり、εは4.1であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%のメタンスルホン酸とを仕込んだ。その後、比較例1Aと同様の方法でPNBAD-1Dの合成及び分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。比較例1Aと同様に、Mw及びεを測定したところ、Mwは4200であり、εは4.1であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%のパラトルエンスルホン酸とを仕込んだ。その後、比較例1Aと同様の方法でPNBAD-1Eの合成及び分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.5molと、シロキサンアミン化合物(III-1:式(III)中、n=1の化合物)を0.5molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。セパラブルフラスコに撹拌機、温度計、分溜塔、冷却管を設置して反応装置とした後、セパラブルフラスコをマントルヒーターで加熱した。フラスコ内の温度を200℃に設定し、3時間加熱及び撹拌した。その後、反応装置内を20kPaに減圧して8時間、その後さらに、10kPaに減圧して8時間、加熱及び撹拌した。その後、減圧を解除し、反応装置内を常圧、室温にし、フラスコ内にノルボルナン系骨格含有ポリアミド(PNBAD-2)を得た。分溜塔と接続する受けフラスコには、留出液が観測された。得られた反応物を、ガスクロマトグラフィーにより分析し、反応により原材料が消失したことを確認した。ガスクロマトグラフィーの条件は上記と同様とした。PNBAD-2を評価した結果、Mwは2300、Td5は259℃であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.97molと、シロキサンアミン化合物(III-2:式(III)中、n=10の化合物)を0.03molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-3を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.95molと、シロキサンアミン化合物(III-3:式(III)中、n=17の化合物)を0.05molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-4を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-4を評価した結果、Mwは1900、Td5は258℃であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.972molと、シロキサンアミン化合物(III-4:式(III)中、n=30の化合物)を0.028molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-5を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.986molと、シロキサンアミン化合物(III-5:式(III)中、n=64の化合物)を0.014molと、コハク酸(IV-1)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-6を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.9933molと、シロキサンアミン化合物(III-6:式(III)中、n=132の化合物)を0.0067molと、コハク酸(IV-1)を1mol、と、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-7を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.95molと、シロキサンアミン化合物(III-3:式(III)中、n=17の化合物)を0.05molと、アジピン酸(IV-2)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-8を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を0.95molと、シロキサンアミン化合物(III-3:式(III)中、n=17の化合物)を0.05molと、セバシン酸(IV-3)を1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-9を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1.0molと、アジピン酸(IV-2)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-10を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-10を評価した結果、Mwは10000、Td5は210℃、εは3.9であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1.0molと、アジピン酸(IV-2)を0.5molと、セバシン酸(IV-3)を0.5molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-11を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、上記セパラブルフラスコ内に、合成例3で得られたアミン化合物(I-1a)を1.0molと、アジピン酸(IV-2)を0.25molと、セバシン酸(IV-3)を0.75molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-12を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を1.0molと、コハク酸(IV-1)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-13を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-13を評価した結果、Mwは4000、Td5は264℃、εは4.0であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を1.0molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-14を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-14を評価した結果、Mwは10000、Td5は254℃、εは3.5であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、C36ダイマージアミン(CRODA製、商品名)(I-3)を0.1molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-15を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、ポリエーテルアミン化合物(三井化学ファイン株式会社製、BAXXodur EC301(式(Ia)中、b=1の化合物)(以下、「ポリエーテルアミン化合物(I-4)」という))を0.1molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-16を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-16を評価した結果、Mwは8500、Td5は273℃、εは3.5であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、ポリエーテルアミン化合物(三井化学ファイン株式会社製、D400(式(Ia)中、b=2の化合物)(以下、「ポリエーテルアミン化合物(I-5)」という))を0.1molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-17を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-17を評価した結果、Mwは9000、Td5は224℃であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、ポリエーテルアミン化合物(三井化学ファイン株式会社製、D2000(式(Ia)中、b=10の化合物)(以下、「ポリエーテルアミン化合物(I-6)」という))を0.1molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-18を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、ポリエーテルアミン化合物(三井化学ファイン株式会社製、T403(式(Ib)中、c=1の化合物)(以下、「ポリエーテルアミン化合物(I-7)」という))を0.1molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-19を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-19を評価した結果、Mwは13000、Td5は226℃であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、上記ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-20を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-20を評価した結果、Mwは20000、Td5は273℃、εは3.8であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、ポリエーテルアミン化合物(I-5)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-21を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.9molと、ポリエーテルアミン化合物(I-7)0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-22を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.7molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.3molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-23を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-24Aを得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-24Aを評価した結果、Mwは30000、Td5は267℃、εは4.0であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%の酢酸亜鉛(II)とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-24Bを得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-24Bを評価した結果、Mwは46000、Td5は296℃、εは4.0であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の酢酸亜鉛(II)を仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-24Cを得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%のテトラ-n-ブトキシチタンとを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-24Dを得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%の三酸化アンチモンとを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-24Eを得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.1molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%のジブチルスズとを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-24Fを得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.2molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%の酢酸亜鉛とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-25を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-25を評価した結果、Mwは67000、Td5は310℃、εは4.0であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.3molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%の酢酸亜鉛とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-26を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。PNBAD-26を評価した結果、Mwは52000、Td5は309℃、εは4.0であった。
室温下で、内容量1000mLのセパラブルフラスコ内を窒素で置換した後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(I-2)を0.8molと、ポリエーテルアミン化合物(I-4)を0.2molと、セバシン酸(IV-3)を1.0molと、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(VI-1)を0.4molと、アミン化合物の全モル量を基準として0.3mol%の鉄粉及び0.3mol%の酢酸亜鉛とを仕込んだ。その後、比較例2と同様の方法で合成を行い、フラスコ内にPNBAD-27を得た。また、比較例2と同様にして、GPC及びガスクロマトグラフィーによる分析を行った。その結果、反応により原材料が消失したことを確認した。
以下の条件で、5%重量減少温度(Td5:耐熱性)、誘電率(ε)、150℃でのメルトフローレート(MFR)及びフィルム成形性を評価した。
得られたノルボルナン系骨格含有ポリアミド0.03g~0.1gを、室温から400℃まで、1分間に15℃の条件で昇温させた。ノルボルナン系骨格含有ポリアミドの質量が5%減少した時点の温度を5%重量減少温度とした。5%重量減少温度は、示差走査熱量計(DSC、X―DSC Q2000)を用いて測定した。
2枚の電極を備える測定磁具を準備した。また、測定対象の樹脂をフィルム化して樹脂フィルムを作製した。測定磁具の電極間に測定対象の樹脂フィルムを挟み、電流を流し、電場を与えることで誘電率を測定した。この際、測定磁具は、2枚の電極が縦に配置される向きで固定し、下側に位置する電極の上部にフィルムを置いた。続いて、フィルムの膜厚の1.09倍から1.11倍の距離を保つよう、上側の電極の位置を調整した。その後、磁具に電場を与えた。測定は、10KHz~100MHzの領域で行った。実施例に係るノルボルナン系骨格含有ポリアミドの誘電率は、周波数の範囲によらず、同程度であった。なお、測定に用いた樹脂フィルムの膜厚は、10μm以上、50μm以下とした。
150℃に加熱したシリンダー内に、ペレット状態としたノルボルナン系骨格含有ポリアミドを投入し、5分間加熱した。次いで、シリンダー上部に1kgの重りを配置し、負荷を与えることで、シリンダーの下部から溶融樹脂を射出させた。1分間当たりの射出量をMFRとした。
得られたノルボルナン系骨格含有ポリアミドを、溶媒としてのN-メチル-2-ピロリドンに、不揮発分濃度が40質量%となるように溶解して樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を基板(PETフィルム又は銅箔)に塗工した後、溶媒の沸点以上の温度で乾燥させ溶媒を揮発させることでフィルムを形成した。
A:クラック及びホールが生じず、かつ、<2Φの屈曲を達成できるもの
B:微細なクラック又はホールが生じたもののフィルム化できたもの
C:クラック又はホールが生じフィルム化できなかったもの
実施例17で得られたポリアミドを押出塗工機を用いてフィルム状に成形した。塗工機の加熱条件は、塗工機への加熱部位を3箇所用意し、ペレット投入口に最も近い部位を100℃~140℃、押出口に最も近い部位を150℃~180℃、ペレット投入口と押出口の間を140℃~150℃に加熱した。塗工機内のシリンダーの長さを100cmとし、押出口の幅を60cm、厚みを0.5mmに調整した。また、押し出されたフィルムは、互い違いに計6個配置されたローラー(直径15cm)で巻き取った後、延伸した。ローラーの回転速度は、押出口に近い2つのローラーの速度を50回転/minに、押出口から遠い2つのローラーの速度を70回転/minに、中間の2つのローラーの速度を60回転/minに、それぞれ設定した。ローラーの温度は室温とした。なお、添加剤は用いなかった。
ポリアミドを実施例18で得られたポリアミドに変更したこと以外は、実施例X1と同様にして、押出塗工性を評価した。微少のクラックを観測するものの、フィルム状に成形できた。
添加剤としてグリセリン脂肪族エステル化合物を添加したこと以外は、実施例X1と同様にして、押出塗工性を評価した。平滑なフィルムを得ることができた。得られたフィルムにおいて、膜厚は3μm、Td5は330℃、εは3.8、引張強度は35Mpaであった。また、フィルムは2Φに曲げてクラックが生じないレベルであり優れた屈曲性を有することが確認できた。
添加剤としてステアリン酸エステルを添加したこと以外は、実施例X1と同様にして、押出塗工性を評価した。微少のホールを観測するものの、フィルム状に成形できた。得られたフィルムのMFRは15g/minであった。得られたフィルムにおいて、膜厚は7μm、Td5は300℃、εは3.8、引張強度は15Mpaであった。また、フィルムは2Φに曲げてクラックが生じないレベルであり優れた屈曲性を有することが確認できた。
Claims (11)
- R 10 がメチレン基である、請求項1に記載のポリアミド。
- エーテル骨格を有する脂肪族アミン化合物に基づく構造を更に有する、請求項1又は2に記載のポリアミド。
- ヒドロキシ基含有カルボン酸化合物に基づく構造を更に有する、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリアミド。
- 前記ヒドロキシ基含有カルボン酸化合物が、2つ以上のヒドロキシ基を含有する、請求項4に記載のポリアミド。
- 150℃でのメルトフローレートが、3.0g/min~8.0g/minである、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリアミド。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載のポリアミドを含む、ポリアミドフィルム。
- フィルムコンデンサ用である請求項7に記載のポリアミドフィルム。
- 請求項7に記載のポリアミドフィルムを備える、フィルムコンデンサ。
- 前記酸触媒が、鉄系触媒を含む、請求項10に記載のポリアミドの製造方法。
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