JP7050066B2 - グリコール酸および/またはグリコレートを生成する方法およびシステム - Google Patents
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- 酸化ステップにおいて、酸化反応生成物を形成するために、パラジウムおよび白金、またはそれらの混合物からなる群から選択される触媒活性金属を含む金属系触媒の存在下で、-10℃から100℃の間の温度で、0.1~100%の間のグリコールアルデヒドおよび酸化剤を含む出発物質を酸化に供するステップ;ならびに
- 酸化反応生成物を回収するステップ。
グリオキサール: 0.1~20wt/wt%
ピルブアルデヒド: 0.1~20wt/wt%
グリコールアルデヒド: 10~60wt/wt%
ホルムアルデヒド: 0.1~20wt/wt%
アセトール: 0.1~20wt/wt%
を含む。
グリオキサール 1~2wt/wt%
ピルブアルデヒド: 4~12wt/wt%
グリコールアルデヒド: 20~38wt/wt%
ホルムアルデヒド: 3~10wt/wt%
アセトール: 1~3wt/wt%
を含む。
グリオキサール: 2~3wt/wt%
ピルブアルデヒド: 8~23wt/wt%
グリコールアルデヒド: 40~75wt/wt%
ホルムアルデヒド: 6~19wt/wt%
アセトール: 2~5wt/wt%
を含む。
i. 糖を含む供給原料を用意するステップと;
ii. 供給原料を熱分解開裂にさらして、1つまたは複数のC1~C3酸化化合物を含む開裂生成組成物を生成するステップと;
iii. 任意選択で、開裂生成組成物を調節するステップと;次いで
iv. 酸化ステップにおいて、酸化反応生成物を形成するために、パラジウムおよび白金、またはそれらの混合物からなる群から選択される触媒活性金属を含む金属系触媒の存在下で、-10℃から100℃の間の温度で、0.1~100%の間のグリコールアルデヒドおよび酸化剤を含む、ステップii)またはiii)の開裂生成組成物を酸化に供するステップと;
v. 酸化反応生成物を回収するステップとを含む。
例1
グリコールアルデヒドの酸化を、大気圧で、酸化剤として空気を使用して白金触媒上で実行した。実験手順は以下の通りであった。グリコールアルデヒド二量体(100mg)を、水に溶解し(15.0g、出発物質)、触媒(50mg)、5wt/wt% Pt/C(Sigma-Aldrich)を添加した。そのスラリーを、磁気撹拌棒を使用して撹拌し、油浴中で所望の酸化反応温度まで加熱した。ガスラインをスラリーに沈めて、0.2~0.5Nl/分の速度で、空気をスラリーに通してバブリングした。反応フラスコに、還流凝縮器を取り付け、水の蒸発を最小化するために2℃まで冷やした。所望の反応時間後、固体を、ろ過によって酸化反応生成物から取り除き、その反応液をHPLCによって分析した。40℃の反応温度では、76mol%のグリコール酸の収率が、3.5時間後に得られた。30℃の反応温度では、反応を23.5時間進行させ、その時点で、99mol%超の収率が得られた。グリコールアルデヒド分子または副産物は、おそらく形成されたあらゆる副産物が完全に酸化したために、いずれの場合も観測されなかった。
出発物質としてのC1~C3酸化混合物の酸化も調査した。その混合物を、以下の手順により調製した。41mmの内径の流動層に、50mlの150~250μmガラスビーズを装填した。その層を窒素で流動化し、510℃まで加熱した。グルコースの20wt/wt%水溶液の供給原料を、2g/分の速度で流動層に注入した。供給原料は、霧状ミストとして、層へと供給原料を送るために、二流体ノズルを使用して注入した。反応条件での反応器中のガス空塔速度は、およそ40cm/sであった。その反応器から出るガスストリームを、表面凝縮器を使用して1℃まで直ちに冷却して、永久ガスから液体生成物を分離し、その液体のC1~C3酸化混合生成物を収集した。
本発明は、以下の実施形態によってさらに規定される。
Claims (20)
- パラジウム、白金からなる群から選択されるか、またはそれらの混合物である触媒活性金属を含む金属系触媒の存在下で、酸化剤を用いて、-10℃から100℃の間の温度で、0.1~100wt/wt%の間のグリコールアルデヒドを含む出発物質を酸化するステップを含み、
出発物質が、0.1~80wt/wt%の量のピルブアルデヒド、0.1~80wt/wt%の量のアセトール、0.1~80wt/wt%の量のホルムアルデヒド、および/または0.1~80wt/wt%の量のグリオキサールの少なくとも1つを含む、
グリコール酸および/またはグリコレートを触媒生成する方法。 - 少なくとも1つの炭水化物を熱的開裂(thermal fragmentation)に供して、0.1~100の間のグリコールアルデヒドを含むC1~C3酸化混合物を得るステップと、酸化ステップにおいて、出発物質としてグリコールアルデヒドを含むC1~C3酸化混合物を使用することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 出発物質が、0.1~95wt/wt%のグリコールアルデヒドを含む、請求項1~2のいずれか一つに記載の方法。
- 出発物質が、水、メタノール、およびエタノール、またはそれらの混合物からなる群から選択される溶媒をさらに含む、請求項1~3のいずれか一つに記載の方法。
- 金属系触媒が、1つまたは複数のさらなる触媒活性金属を含み、金属系触媒の触媒活性金属の少なくとも50wt/wt%が、パラジウムおよび白金、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一つに記載の方法。
- 金属系触媒が、触媒活性な金をさらに含む、請求項1~5のいずれか一つに記載の方法。
- 金属系触媒が、触媒活性な金を含まない、請求項1~5のいずれか一つに記載の方法。
- 金属系触媒が、活性炭の支持体上で分散した白金を含む、請求項1~7のいずれか一つに記載の方法。
- 金属系触媒が、0.0001対1から0.1対1(触媒活性金属対グリコールアルデヒドの質量比(w/w))の間の量で存在する、請求項1~8のいずれか一つに記載の方法。
- 前記方法が連続法として行われ、出発物質が、0.4~400g(グリコールアルデヒド)/(g(触媒活性金属)hr)の速度で酸化に供給される、請求項1~9のいずれか一つに記載の方法。
- 酸化が、-10℃から100℃の間の温度で実行される、請求項1~10のいずれか一つに記載の方法。
- 酸化剤が、酸素および過酸化水素、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~11のいずれか一つに記載の方法。
- 酸化剤の量が、1対1~10,000対1(酸化剤対基質、モル比)の間にある、請求項1~12のいずれか一つに記載の方法。
- 酸化剤が酸素であり、酸化が0.1~40バールの間のO2分圧で実行される、請求項1~13のいずれか一つに記載の方法。
- 熱的開裂のために使用される炭水化物が、少なくとも20wt%の単糖および/または二糖(類)を含有する水溶液の形態で供給され、単糖および/または二糖(類)が、スクロース、ラクトース、キシロース、アラビノース、リボース、マンノース、タガトース、ガラクトース、グルコース、およびフルクトース、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2~14のいずれか一つに記載の方法。
- 酸化ステップの後に、グリコール酸の単離、および任意選択でさらなる精製が行われる、請求項1~15のいずれか一つに記載の方法。
- 単離が、グリコール酸を析出させることにより実行される、請求項1~16のいずれか一つに記載の方法。
- グリコール酸が、塩の形態で析出される、請求項1~17のいずれか一つに記載の方法。
- 析出が、グリコール酸を塩基と反応させて、グリコレートを形成することにより実行される、請求項1~18のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項1~19のいずれか一つに記載の方法を連続的に実行するためのシステムであって、入口および出口、ならびに請求項1~20のいずれか一つに規定される触媒を有するトリクルベッド反応器などの酸化ユニットと、入口および出口を有する熱分解開裂ユニットとを備え、前記酸化ユニットの入口は、前記熱分解開裂ユニットの出口に流体接続されている、システム。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005330225A (ja) | 2004-05-20 | 2005-12-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | カルボン酸及び/又はその塩の製造方法 |
JP2008031081A (ja) | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Tohoku Univ | 酸化方法 |
JP2013001696A (ja) | 2011-06-21 | 2013-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | α−ヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6010016B2 (ja) * | 1976-10-13 | 1985-03-14 | 川研フアインケミカル株式会社 | ヒドロキシ酢酸の製造方法 |
JPS6039063B2 (ja) * | 1977-02-08 | 1985-09-04 | 川研フアインケミカル株式会社 | ヒドロキシ酢酸の製造方法 |
US4382148A (en) * | 1981-03-24 | 1983-05-03 | Shell Oil Company | Process for the preparation of glycol aldehyde |
US5397582A (en) | 1989-05-26 | 1995-03-14 | Red Arrow Products Company Inc. | Flavoring and browning materials by pyrolysis of sugars and starches |
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DE102005036890A1 (de) * | 2005-08-05 | 2007-02-08 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Geträgerter Goldkatalysator |
US8519185B2 (en) * | 2005-10-26 | 2013-08-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing glycolic acid |
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BR112016024659B8 (pt) * | 2014-06-19 | 2022-07-12 | Haldor Topsoe As | Processo para a preparação de um ou mais compostos c4 oxigenados de fórmula c4h8o4 de uma composição compreendendo compostos c1-3 oxigenados |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005330225A (ja) | 2004-05-20 | 2005-12-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | カルボン酸及び/又はその塩の製造方法 |
JP2008031081A (ja) | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Tohoku Univ | 酸化方法 |
JP2013001696A (ja) | 2011-06-21 | 2013-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | α−ヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
WO2016001136A1 (en) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Haldor Topsøe A/S | Process for the preparation of ethylene glycol from sugars |
WO2016001169A1 (en) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Haldor Topsøe A/S | Process for the preparation of ethylene glycol from sugars |
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