JP7012307B2 - 有機半導体配合物およびその応用 - Google Patents
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Description
本願は、2016年1月20日に出願された米国仮特許出願第62/388,183号の優先権および利益を主張し、この米国仮特許出願の開示内容は、その全体が参考として援用される。
本発明の主題は、新規ポリマー/フラーレン配合物、それらの調製のための方法およびそれらの調製において使用される中間体、そのような配合物の、有機電子(OE)デバイスにおける、とりわけ有機太陽電池(OSC)および有機電界効果トランジスタ(OFET)デバイスにおける半導体としての使用、ならびに、これらの配合物から作製されたOEおよびOPVデバイスに関する。
近年において、有機太陽電池等の種々の電子工学的応用のための、共役ポリマーを含む有機半導体の使用への関心が高まってきている。
近年において、有機太陽電池等の種々の電子工学的応用のための、共役ポリマーを含む有機半導体の使用への関心が高まってきている。
定義
本願全体にわたって、組成物が、具体的な成分を有する、含む(including)、もしくは含む(comprising)と記述される場合、またはプロセスが、具体的なプロセスステップを有する、含む(including)、もしくは含む(comprising)と記述される場合、本発明の教示の組成物はまた、列挙されている成分から本質的になってもよく、それらからなってもよいこと、および本発明の教示のプロセスはまた、列挙されているプロセスステップから本質的になってもよく、それらからなってもよいことが企図されている。
FF=(Vmp*Jmp)/(Jsc*Voc)
[式中、JmpおよびVmpは、最大電力点(Pm)における電流密度および電圧をそれぞれ表し、この点は、回路における抵抗をJ*Vがその最大値になるまで変動させることによって取得され;JscおよびVocは、短絡電流および開路電圧をそれぞれ表す]
を使用して決定することができる。曲線因子は、太陽電池の性能を評価する際の主要パラメーターである。市販の太陽電池は、典型的には、約0.60%またはそれより大きい曲線因子を有する。
によって表すことができる。ポリマー性化合物は、1種類のみの繰り返し単位、および2種またはそれより多種の異なる繰り返し単位を有し得る。ポリマー性化合物が1種類のみの繰り返し単位を有する場合、それはホモポリマーと称され得る。ポリマー性化合物が2種またはそれより多種の異なる繰り返し単位を有する場合、用語「コポリマー」または「コポリマー性化合物」が代わりに使用され得る。例えば、コポリマー性化合物は、MaおよびMbが2つの異なる繰り返し単位を表す繰り返し単位を含み得る。別段の指定がない限り、コポリマー中の繰り返し単位の組み立ては、頭-尾であっても、頭-頭であっても、尾-尾であってもよい。加えて、別段の指定がない限り、コポリマーは、ランダムコポリマーであっても、交互コポリマーであっても、ブロックコポリマーであってもよい。例えば、一般式Iは、コポリマー中にxモル分率のMaおよびyモル分率のMbを有するMaおよびMbのコポリマーを表すために使用することができ、ここで、コモノマーMaおよびMbが繰り返される様式は、交互、ランダム、レジオランダム、レジオレギュラーまたはブロックであってよく、最大z個のコモノマーが存在する。その組成に加えて、ポリマー性化合物は、その重合度(n)およびモル質量(例えば、測定技術に応じて、数平均分子量(M)および/または重量平均分子量(Mw))によってさらに特徴付けられ得る。
を含有する共役ポリマーのファミリーを含む配合物を提供することによって、実現することができる。
各X1は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各Rは、2~40個のC原子を持つ直鎖、分枝鎖および環状アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、1個または複数の隣接していないC原子は、-O-、-S-、-C(O)-、-C(O-)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-CR0=CR00-または-C≡C-によって任意選択で置き換えられており、1個または複数のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択で置き換えられているか、あるいは、非置換であるまたは1個もしくは複数の非芳香族基によって置換されている4から30個の環原子を有する、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリールオキシカルボニルを表し、ここで、R0およびR00は、独立して、直鎖、分枝鎖または環状アルキル基であり、
各Ar1および各Ar2は、非置換であるまたは置換されている、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar1および各Ar2は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
の1つまたは複数の繰り返し単位を含み得る。
各X1は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各Rは、2~40個のC原子を持つ直鎖、分枝鎖および環状アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、1個または複数の隣接していないC原子は、-O-、-S-、-C(O)-、-C(O-)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-CR0=CR00-または-C≡C-によって任意選択で置き換えられており、1個または複数のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択で置き換えられているか、あるいは、非置換であるまたは1個もしくは複数の非芳香族基によって置換されている4から30個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリールオキシカルボニルを表し、ここで、R0およびR00は、独立して、直鎖、分枝鎖または環状アルキル基であり、
各Ar1および各Ar2は、非置換であるまたは置換されている、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar1および各Ar2は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
の1つまたは複数の繰り返し単位を含み、
ここで、共役ポリマーは、ポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)(P3HT)ではない、
配合物に関する。
各X3は、F、Cl、HおよびBrからなる群から独立して選択され、
各Ar2は、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar2は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含むことでさらに特徴付けられる。
各Rは、C17~23分枝鎖アルキル基からなる群から選択され、
各Ar2は、ビチオフェンおよびビセレノフェンからなる群から選択される]
の式を持つ1つまたは複数の繰り返し単位を含むことでさらに特徴付けられる。
PffBT4T-C9C13への合成経路
太陽電池製作および試験
AFM分析
光学的特徴付け
単一の炭化水素溶媒またはその混合物と、
フラーレンまたは小分子受容体と、
下記の式:
各Yは、N、C-HおよびC-R1からなる群から独立して選択され、ここで、R1は、C1~30直鎖および分枝鎖アルキル基からなる群から選択され、
各X1は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各Rは、21~40個のC原子を持つ直鎖、分枝鎖および環状アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、1個または複数の隣接していないC原子は、-O-、-S-、-C(O)-、-C(O-)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-CR0=CR00-または-C≡C-によって任意選択で置き換えられており、1個または複数のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択で置き換えられているか、あるいは、非置換であるまたは1個もしくは複数の非芳香族基によって置換されている4から30個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリールオキシカルボニルを表し、ここで、R0およびR00は、独立して、直鎖、分枝鎖または環状アルキル基であり、
各Ar1および各Ar2は、非置換であるまたは置換されている、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar1および各Ar2は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
の1つまたは複数の繰り返し単位を含む共役ポリマー供与体と
を含み、
ここで、前記共役ポリマーは、ポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)(P3HT)ではない。前記共役ポリマーは、1.8eVもしくはそれ未満、またはより好ましくは、1.65eVもしくはそれ未満の光学バンドギャップを有する。
炭化水素溶媒と、
前記炭化水素溶媒の0.01wt%から10wt%までである芳香族添加剤と、
フラーレンまたは小分子受容体と、
下記の式:
各Yは、N、C-HおよびC-R1からなる群から独立して選択され、ここで、R1は、C1~30直鎖および分枝鎖アルキル基からなる群から選択され、
各X1は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各Rは、21~40個のC原子を持つ直鎖、分枝鎖および環状アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、1個または複数の隣接していないC原子は、-O-、-S-、-C(O)-、-C(O-)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-CR0=CR00-または-C≡C-によって任意選択で置き換えられており、1個または複数のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択で置き換えられているか、あるいは、非置換であるまたは1個もしくは複数の非芳香族基によって置換されている4から30個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリールオキシカルボニルを表し、ここで、R0およびR00は、独立して、直鎖、分枝鎖または環状アルキル基であり、
各Ar1および各Ar2は、非置換であるまたは置換されている、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar1および各Ar2は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
の1つまたは複数の繰り返し単位を含む共役ポリマー供与体と
を含み、
ここで、前記共役ポリマーは、ポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)(P3HT)ではない。前記共役ポリマーは、1.8eVもしくはそれ未満、またはより好ましくは、1.65eVもしくはそれ未満の光学バンドギャップを有する。
各X2は、S、Se、OおよびN-R2からなる群から独立して選択され、ここで、R2は、C1~30直鎖または分枝鎖アルキル基から選択され、
各X3は、F、Cl、HおよびBrからなる群から独立して選択され、
各Ar2は、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar2は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含む。
各X3は、ClおよびFからなる群から独立して選択され、
各Rは、C21~25分枝鎖アルキル基からなる群から独立して選択され、
各Ar2は、置換または非置換ビチオフェンからなる群から選択される]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含む。
各Rは、C21~25分枝鎖アルキル基からなる群から独立して選択され、
各Ar2は、置換または非置換ビチオフェンからなる群から選択される]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含む。
前記第2または第3の実施形態の有機半導体配合物を基材上にコーティングするステップと、
前記基材上にコーティングされた前記第2または第3の実施形態の有機半導体配合物を乾燥させるステップと
を含む。
た前記有機半導体配合物の温度は、摂氏80度と等しいまたはそれより高い。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
単一の非ハロゲン化炭化水素溶媒またはその混合物と、共役ポリマー供与体と、フラー
レンまたは小分子受容体とを含む配合物であって、前記共役ポリマーが、21個またはそ
れより多くの炭素原子を持つ分枝アルキル鎖を含有する、配合物。
(項2)
単一の炭化水素溶媒またはその混合物と、
フラーレンまたは小分子受容体と、
下記の式:
[式中、
各Yは、N、C-HおよびC-R1からなる群から独立して選択され、ここで、R1は、
C1~30直鎖および分枝鎖アルキル基からなる群から選択され、
各X 1 は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各Rは、21~40個のC原子を持つ直鎖、分枝鎖および環状アルキルからなる群から独
立して選択され、ここで、1個または複数の隣接していないC原子は、-O-、-S-、
-C(O)-、-C(O-)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-CR
0 =CR 00 -または-C≡C-によって任意選択で置き換えられており、1個または複
数のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択で置き換えられているか
、あるいは、非置換であるまたは1個もしくは複数の非芳香族基によって置換されている
4から30個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキ
シ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリール
オキシカルボニルを表し、ここで、R 0 およびR 00 は、独立して、直鎖、分枝鎖または
環状アルキル基であり、
各Ar 1 および各Ar 2 は、非置換であるまたは置換されている、単環式、二環式および
多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群か
ら独立して選択され、ここで、各Ar 1 および各Ar 2 は、前記アリーレンまたはヘテロ
アリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結さ
れていてもよい]
の1つまたは複数の繰り返し単位を含む共役ポリマー供与体と
を含む有機半導体配合物であって、前記共役ポリマーがポリ(3-ヘキシルチオフェン-
2,5-ジイル)(P3HT)ではない、有機半導体配合物。
(項3)
前記共役ポリマーが、1.8eVもしくはそれ未満、またはより好ましくは、1.65
eVもしくはそれ未満の光学バンドギャップを有する、上記項2に記載の有機半導体配合物。
(項4)
炭化水素溶媒と、
前記炭化水素溶媒の0.01wt%から10wt%までである芳香族添加剤と、
フラーレンまたは小分子受容体と、
下記の式:
[式中、
各Yは、N、C-HおよびC-R1からなる群から独立して選択され、ここで、R1は、
C1~30直鎖および分枝鎖アルキル基からなる群から選択され、
各X 1 は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各Rは、21~40個のC原子を持つ直鎖、分枝鎖および環状アルキルからなる群から独
立して選択され、ここで、1個または複数の隣接していないC原子は、-O-、-S-、
-C(O)-、-C(O-)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-CR
0 =CR 00 -または-C≡C-によって任意選択で置き換えられており、1個または複
数のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択で置き換えられているか
、あるいは、非置換であるまたは1個もしくは複数の非芳香族基によって置換されている
4から30個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキ
シ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリール
オキシカルボニルを表し、ここで、R 0 およびR 00 は、独立して、直鎖、分枝鎖または環状アルキル基であり、
各Ar 1 および各Ar 2 は、非置換であるまたは置換されている、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar 1 および各Ar 2 は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
の1つまたは複数の繰り返し単位を含む共役ポリマー供与体と
を含む有機半導体配合物であって、前記共役ポリマーが、ポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)(P3HT)ではない、有機半導体配合物。
(項5)
前記炭化水素溶媒が、芳香族炭化水素溶媒である、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項6)
前記炭化水素溶媒が、1,2,4-トリメチルベンゼン(TMB)である、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項7)
前記芳香族添加剤が、縮合環ベースの構造物である、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項8)
前記芳香族添加剤が、1-フェニルナフタレン(PN)である、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項9)
前記共役ポリマーが、1.8eVもしくはそれ未満、またはより好ましくは、1.65eVもしくはそれ未満の光学バンドギャップを有する、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項10)
前記共役ポリマーが、
[式中、
各X 2 は、S、Se、OおよびN-R2からなる群から独立して選択され、ここで、R2は、C1~30直鎖または分枝鎖アルキル基から選択され、
各X 3 は、F、Cl、HおよびBrからなる群から独立して選択され、
各Ar 2 は、単環式、二環式および多環式アリーレン、ならびに単環式、二環式および多環式ヘテロアリーレンからなる群から独立して選択され、ここで、各Ar 2 は、前記アリーレンまたはヘテロアリーレンの1つから5つを含有してよく、そのそれぞれは、縮合されていても、連結されていてもよい]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含む、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項11)
前記共役ポリマーが、
[各X 1 は、SおよびSeからなる群から独立して選択され、
各X 3 は、ClおよびFからなる群から独立して選択され、
各Rは、C 21~25 分枝鎖アルキル基からなる群から独立して選択され、
各Ar 2 は、置換または非置換ビチオフェンからなる群から選択される]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含む、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項12)
前記共役ポリマーが、
[式中、
各Rは、C 21~25 分枝鎖アルキル基からなる群から独立して選択され、
各Ar 2 は、置換または非置換ビチオフェンからなる群から選択される]
からなる群から選択される1つまたは複数の繰り返し単位を含む、上記項4に記載の有機半導体配合物。
(項13)
有機半導体層を含む有機電子(OE)デバイスであって、前記有機半導体層が、上記項2または4に記載の有機半導体配合物から形成される、有機電子(OE)デバイス。
(項14)
有機電界効果トランジスタ(OFET)デバイスと、有機太陽電池(OSC)デバイスとを含む、上記項13に記載の有機電子(OE)デバイス。
(項15)
上記項2または4に記載の有機半導体配合物を基材上にコーティングするステップと、
前記基材上にコーティングされた上記項2または4に記載の有機半導体配合物を乾燥させるステップと
を含む、有機半導体膜形成方法。
(項16)
前記コーティングするステップにおける前記基材の温度が、摂氏80度と等しいまたはそれより高く、より好ましいのは、摂氏90度と等しいまたはそれより高い、上記項15に記載の有機半導体膜形成方法。
(項17)
前記コーティングするステップにおける前記有機半導体配合物の温度が、摂氏80度と等しいまたはそれより高く、より好ましいのは、摂氏90度と等しいまたはそれより高い、上記項15に記載の有機半導体膜形成方法。
(項18)
前記乾燥させるステップにおける前記基材上にコーティングされた前記有機半導体配合物の温度が、摂氏80度と等しいまたはそれより高い、上記項15に記載の有機半導体膜形成方法。
Claims (11)
- 前記炭化水素溶媒が、芳香族炭化水素溶媒である、請求項1に記載の有機半導体配合物。
- 前記炭化水素溶媒が、1,2,4-トリメチルベンゼン(TMB)である、請求項1に記載の有機半導体配合物。
- 前記芳香族添加剤が、縮合環ベースの構造物である、請求項1に記載の有機半導体配合物。
- 前記共役ポリマーが、1.8eVもしくはそれ未満、またはより好ましくは、1.65eVもしくはそれ未満の光学バンドギャップを有する、請求項1に記載の有機半導体配合物。
- 有機半導体層を含む有機電子(OE)デバイスであって、前記有機半導体層が、請求項1に記載の有機半導体配合物から形成される、有機電子(OE)デバイス。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)デバイスと、有機太陽電池(OSC)デバイスとを含む、請求項6に記載の有機電子(OE)デバイス。
- 請求項1に記載の有機半導体配合物を基材上にコーティングするステップと、
前記基材上にコーティングされた請求項1に記載の有機半導体配合物を乾燥させるステップと
を含む、有機半導体膜形成方法。 - 前記コーティングするステップにおける前記基材の温度が、摂氏80度と等しいまたはそれより高く、より好ましいのは、摂氏90度と等しいまたはそれより高い、請求項8に記載の有機半導体膜形成方法。
- 前記コーティングするステップにおける前記有機半導体配合物の温度が、摂氏80度と等しいまたはそれより高く、より好ましいのは、摂氏90度と等しいまたはそれより高い、請求項8に記載の有機半導体膜形成方法。
- 前記乾燥させるステップにおける前記基材上にコーティングされた前記有機半導体配合物の温度が、摂氏80度と等しいまたはそれより高い、請求項8に記載の有機半導体膜形成方法。
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