TWI739408B - 半導體混合材料及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種半導體混合材料，包含有電子供體、第一電子受體以及第二電子受體。第一電子供體為共軛高分子。第一電子受體之能量間隙小於1.4eV。第二電子受體之分子堆疊性、π-π*堆疊性和結晶性中至少一者小於第一電子受體。其中，電子供體係作為基質，用以共混第一電子受體以及第二電子受體。本發明亦提供包含有此半導體混合材料之有機電子元件。
Description
本發明係涉及應用於有機光學或電子設備的一種半導體混合材料，以及包含有此半導體混合材料之主動層材料以及有機電子元件。
全球趨於暖化，使得氣候變遷已成為國際社會共同面對的挑戰。1997年時「聯合國氣候變化綱要公約(United Nations Framework Convention on Climate Change，UNFCCC)締約國」所提出的京都議定書於2005年正式生效，目標為減少二氧化碳的排放。對此各國都著重於再生能源的發展，以減少石化燃料的使用。其中，由於太陽提供了遠遠滿足人們目前和未來的能量需求，因此再生能源中又屬太陽能發電備受重視。
與現有的矽材料太陽能電池相比，新型的有機太陽能電池不僅生產成本低、重量輕，而且可以像塑膠膜一樣薄、透明以及可撓曲，進而適合製作各種形狀的太陽能電池。有機太陽能電池可廣泛應用在通訊、建築、交通、照明、時尚等領域。因此，新一代有機太陽能電池不僅是對全球氣候變化時期環境保護的貢獻，而且具有很大的經濟潛力。
過去十年來，通過材料和元件設計，有機太陽能電池(Organic Solar Cell，OSC)的性能有了顯著的提高。然而，有機太陽能電池受限於有機材料「窄吸收」的特性，使得二元共混薄膜難以實現對太陽能的有效寬
光譜利用，並且始終存在相共混(利於激子解離)和相分離(利於電荷傳輸)的矛盾，進而制約了有機電子元件性能的進一步突破。
然而，目前市面上所有的有機電子元件中的主動層通常由至少兩種材料組成，然而在現有技術中公開的電子供體和電子受體混合材料存在著難以減少漏電流的產生以及在近紅外光區域的光吸收能力弱等問題，進而使得目前開發的有機電子元件的性能提升幅度皆普遍偏低。因此，發展出一種能夠解決上述問題的混合材料為目前首要面對的課題。
有鑑於此，本發明之一範疇在於提供一種半導體混合材料以解決先前技術之問題，根據本發明之一具體實施例，半導體混合材料包含電子供體、第一電子受體以及第二電子受體。電子供體為共軛高分子。第一電子受體的能量間隙小於1.4eV，其包含式一結構：
其中，R1及R2可為相同亦可為不同，且R1及R2係分別選自具有取代基和未具有取代基之C1~C30的具有支鏈結構之碳鏈中之一者。
其中，式一結構中的取代基係選自下列群組中之一：C1~C30的烷基、C1~C30的支鏈烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的酯基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C1~C30的烯烴、C1~C30的炔烴、C1~C30的含有氰基之碳鏈、C1~C30的含有硝基之碳鏈、C1~C30的含有羥基之碳鏈、C1~C30的含有酮基之碳鏈、氧以及鹵素。
其中，第二電子受體包含有下列式二、式三、式四中之至少一種結構：
其中，電子供體進一步包含有下列式五結構：
其中，Ar5至Ar8中之至少一者進一步包含有雜原子Si及S中之至少一者。
其中，第一電子受體於半導體混合材料中的重量百分比不小於第二電子受體於半導體混合材料中的重量百分比。
本發明之另一範疇在於提供一種半導體混合材料，其包含電
子供體、第一電子受體以及第二電子受體。電子供體為共軛高分子。第一電子受體的能量間隙小於1.4eV。第二電子受體之分子堆疊性、π-π*堆疊性和結晶性中至少一者小於第一電子受體，且第二電子受體包含有下列式二、式三、式四中之至少一種結構：
其中，電子供體進一步包含有下列式五結構：
本發明之再一範疇在於提供一種有機電子元件，其包含第一電極、第二電極以及主動層材料。主動層材料位於第一電極與第二電極之間，其中主動層材料包含有如前二範疇中之任一者所述之半導體混合材料。
相較於現有技術，本發明之半導體混合材料有效地改善了有機電子元件之漏電流的產生以及提高外部量子效率(External Quantum Efficiency，EQE)。
1:有機電子元件
10:基板
11:第一電極
12:電子傳遞層
13:主動層材料
14:電洞傳遞層
15:第二電極
圖1係繪示本發明有機電子元件之一具體實施例之結構示意圖。
圖2係顯示了以三種不同比例之本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於兩種不同的主動層材料厚度下之電流密度的測試結果。
圖3係顯示了以三種不同比例之本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於兩種不同的主動層材料厚度下之外部量子效率(EQE)的測試結果。
圖4係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之電流密度的測試結果。
圖5係顯示了以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之外部量子效率(EQE)的測試結果。
圖6A係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不
同的主動層材料厚度下之吸收度的測試結果。
圖6B係根據圖6A之750nm~1000nm之經數據歸一化的吸收度測試結果。
圖7A係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之外部量子效率(EQE)的測試結果。
圖7B係根據圖7A之750nm~1000nm之經數據歸一化的外部量子效率(EQE)測試結果。
圖8係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同製程溶劑之外部量子效率(EQE)的測試結果。
為了讓本發明的優點，精神與特徵可以更容易且明確地了解，後續將以實施例並參照所附圖式進行詳述與討論。值得注意的是，這些實施例僅為本發明代表性的實施例。但是其可以許多不同的形式來實現，並不限於本說明書所描述的實施例。相反地，提供這些實施例的目的是使本發明的公開內容更加透徹且全面。
在本發明公開的各種實施例中使用的術語僅用於描述特定實施例的目的，並非在限制本發明所公開的各種實施例。如在此所使用的單數形式係也包括複數形式，除非上下文清楚地另外指示。除非另有限定，否則在本說明書中使用的所有術語(包含技術術語和科學術語)具有與本發明公開的各種實施例所屬領域普通技術人員通常理解的涵義相同的涵義。上述術語(諸如在一般使用的辭典中限定的術語)將被解釋為具有與在相同技術領域中的語境涵義相同的涵義，並且將不被解釋為具有理想化的涵義或過於正式的涵義，除非在本發明公開的各種實施例中被清楚地限定。
在本說明書的描述中，參考術語”一實施例”、”一具體實施例”等的描述意指結合該實施例描述地具體特徵、結構、材料或者特點包含於本發明的至少一個實施例中。在本說明書中，對上述術語的示意性表述不一定指的是相同的實施例。而且，描述的具體特徵、結構、材料或者特點可以在任何一個或多個實施例中以合適的方式結合。
定義：
本文所用之「給體」材料，係指一半導體材料，例如有機半導體材料，具備電洞作為主要電流或電荷載子。於某些實施例，當p型半導體材料被沈積於一基板，其可提供超過約10-5cm2/Vs之電洞移動率。於場效元件的例子中，一p型半導體材料可顯示超過約10之電流開/關比。
本文所用之「受體」材料，係指一半導體材料，例如有機半導體材料，具備電子作為主要電流或電荷載子。於某些實施例，當n型半導體材料被沈積於一基板，其可提供超過約10-5cm2/Vs之電子移動率。於場效元件的例子中，一n型半導體材料可顯示超過約10之電流開/關比。
本文所用之「遷移率」，係指電荷載子在電場的影響下移動穿過該材料的速率之測量，例如電荷載子在p型半導體材料中為電洞(正電荷)，在n型半導體材料中為電子(負電荷)。該參數取決於元件的架構，可利用場效元件或空間電荷限制電流量測。
本文所用之化合物被視為「環境安定」或「環境條件下安定」，係指當結合化合物作為其半導體材料之電晶體，在該化合物暴露於環境條件下，例如空氣、環境溫度及濕度一段時間後，顯示載子遷移率維持在其初始值。例如一化合物可視為環境安定，若是結合該化合物之電晶體，
在暴露於包括空氣、濕度及溫度之環境條件3天、5天或10天後，顯示載子遷移率之變化不超過20%或不超過10%之初始值。
本文所用之填充因子(FF)，係指實際最大可獲得功率(Pm或Vmp * Jmp)與理論(非實際可獲得)功率之比值((Jsc * Voc)。因此，填充因子可由下式決定：FF=(Vmp * Jmp)/(Jsc * Voc)；其中Jmp及Vmp分別表示在最大功率點(Pm)之電流密度及電壓，該點係藉由變化電路中的電阻直到J * V為最大值而得；Jsc及Voc分別表示開路電流及開路電壓。填充因子是評價太陽電池的關鍵參數。商業用太陽電池通常具有約0.60%以上的填充因子。
本文所用之開路電壓(Voc)，係在無連接外部負載下元件的陽極與陰極之間的電位差。
本文所用之太陽電池的功率轉換效率(PCE)，係指從入射光轉變為電力的功率百分比。太陽電池的功率轉換效率可藉由最大功率點(Pm)除以標準測試條件下(STC)入射光輻射照度(E；W/m2)及太陽電池的表面積(Ac；m2)而算出。STC通常指在溫度25℃、輻射照度1000W/m2、空氣質量1.5(AM 1.5)光譜。
本文所用之構件(例如薄膜層)，若其包含一個或一個以上的可吸收光子而產生用以產生光電流的激子之化合物，可被視為「光活性」。
本文所用之「溶液加工」，係指化合物(例如聚合物)、材料或組成物可用於溶液態的製程，例如旋轉塗佈、印刷法(例如噴墨印刷、凹版印刷、平版印刷等)、噴塗法、電噴塗法、滴鑄法、浸塗法及刮刀塗佈法。
如本文所用之「退火」，係指在環境中或在減壓或加壓下，對半結晶聚合物膜進行一定持續時間的沉積後熱處理，「退火溫度」，係指該退火過程中該聚合物膜或該聚合物與其他分子之混合薄膜可進行小規模分子運動及重新排列之溫度。不受任何特定理論束縛，據信退火可在可能的情況下導致聚合物膜中的結晶度的增加，提升聚合物膜或該聚合物與其他分子之混合薄膜之材料載子遷移率，並形成分子交互排列而達到有效電子與電洞之獨立傳遞路徑之效果。
如本文所用之「聚合物化合物」(或「聚合物」)，係指包含複數的一種或一種以上的共價鍵結連接之重複單元之分子。一聚合物化合物(聚合物)可由以下式表示：*-(-(Ma)x-(Mb)y-)z*；其中每個Ma及Mb是重複單元或單體。聚合物化合物可以僅具有一種類型的重複單元，也可以具有兩種或兩種以上的不同重複單元。當聚合物化合物僅具有一種類型的重複單元時，其可以稱為同元聚合物。當高分子化合物具有兩種以上不同的重複單元時，可以使用術語「共聚物」或「共聚化合物」。例如，共聚化合物可以包括重複單元，其中Ma及Mb表示兩種不同的重複單元。除非另有說明，否則其中的重複單元在共聚物中的組裝可以是頭接尾、頭接頭或尾接尾。此外，除非另有說明，否則共聚物可以是無規共聚物、交替共聚物或嵌段共聚物。例如，上式可用於表示共聚物中具有x莫耳分率Ma及y莫耳分率Mb的Ma與Mb的共聚物，其中共聚單體Ma及Mb的重複方式可以是交替的、無規則的、區域性無規則的(regiorandom)、區域規則的或嵌段的，存在至多z個共聚單體。除了其組成之外，聚合物化合物可以由其聚合度(n)、莫耳質量(例如一種或多種測量技術的數量平均分子量(Mn)及/或
重量平均分子量(Mw))描繪。
本文所用之「鹵基」或「鹵素」係指氟、氯、溴及碘。
本文所用的「烷基」，係指直鏈或支鏈狀飽和烴基。烷基的例，包括甲基(Me)，乙基(Et)，丙基(例如正丙基及異丙基)，丁基(例如正丁基、異丁基、第2丁基、第3丁基)，戊基(例如正戊基、異戊基)，己基等。於各種實施例，烷基可具有1至40個碳原子(亦即C1-C40烷基)，例如1-30個碳原子(亦即C1-C30烷基)。於一些實施例，烷基可具有1至6個碳原子，且可被稱為「低級烷基」。低級烷基的例，包括甲基、乙基、丙基(例如正丙基及異丙基)及丁基(例如正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基)。於一些實施例，烷基可以如本文所述被取代。烷基通常不被另一烷基、烯基或炔基取代。
取決於烷基的鏈長，烷基可具有一個或多個(例如1、2、3、4、5或超過5個)取代基。烷基、芳基、雜芳基、氟、氯、溴、羥基、苯基基、氰基、硝基、亞硝基、甲酰基、萘基、羧酸酯基、烷基羰基氧基、氨基烷基的環烷基、烷基、芳基和雜芳基取代基又可取代或被取代。合適的甲氧基、磺酸酯基、磺氨基、磺酰胺基、脒基等取代基為上文對這些基團所述的取代基。
上文就未具有取代基和具有取代基之烷基而言的敘述也適用於未具有取代基和具有取代基的烷氧基。
本文所用的「烯基」，係指具有一個或一個以上碳-碳雙鍵的直鏈或支鏈狀烷基。烯基的例，包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丁二烯基、戊二烯基、己二烯基等。一個或一個以上碳-碳雙鍵可
以是內部(例如在2-丁烯中)或末端(例如在1-丁烯中)。於各種實施例，烯基可具有2至40個碳原子(亦即C2-40烯基)，例如2至20個碳原子(亦即C2-20烯基)。於一些實施例，烯基可以如本文所述被取代。烯基通常不被另一個烯基、烷基或炔基取代。
本文所用之「稠合(fused)環」或「稠合(fused)環基團」，係指具有至少兩個環的多環系統，其中至少一個環為芳香族的，且如此的芳香族環(碳環或雜環)，與至少一個芳香族或非芳香族的其它環以及碳環或雜環共有一鍵結。該等多環系統可如本文所述的高度地π-共軛及選擇性地任選如本文所述地被取代。
本文所用之「雜原子」，係指除碳或氫以外的任意元素的原子，包括例如氮、氧、矽、硫、磷及硒。
本文所用之「芳香基」係指芳香性的單環烴環系統或一個或一個以上的芳香性烴環稠合在一起或至少一個芳香性單環烴環與一個或一個以上的環烷基環及/或雜環稠合的多環系統。芳香基可包含6~24個碳原子(例如C6-24芳香基)，可包含複數稠合環。於一些實施例，多環芳香基可具有8~24個碳原子。任一適合的芳香基的環位置，可共價鍵結於定義的化學結構。只具有芳香性碳環的芳香基之例，包括苯基、1-萘基(雙環)、2-萘基(雙環)、蒽基(三環)、菲基(三環)、並五苯基(五環)等。至少一個芳香性單環烴環與一個或一個以上的環烷基環及/或雜環稠合的多環系統之例，包括環戊烷的苯衍生物(亦即茚基，5,6-雙環烷基/芳香環系統)、包括環己烷的苯衍生物(亦即四氫萘基，6,6-雙環烷基/芳香環系統)、包括咪唑啉的苯衍生物(亦即苯並咪唑啉基，5,6-雙環雜環基/芳香環系統)及包括
吡喃的苯衍生物(亦即苯並吡喃基，6,6-雙環雜環基/芳香環系統)。芳香基的其他例，包括苯並二噁烷基、苯並二氧呃基(benzodioxolyl)、苯並二氫吡喃基、吲哚啉基等。於一些實施例，芳香基可以如本文所述地被取代。於一些實施例，芳香基可具有一個或其以上的鹵素取代基，可稱為鹵芳香基。全鹵芳香基，亦即芳香基中所有的氫原子皆被鹵原子取代(例如-C6F5)，包含於鹵芳香基之定義。於某些實施例，芳香基之一取代基被另一芳香基取代，可稱為雙芳香基。雙芳香基的各芳香基可以如本文揭露的被取代。
本文所用之「雜芳香基」係指含有至少一個選自氧(O)、氮(N)、硫(S)、矽(Si)及硒(Se)群組之一環雜原子之芳香性單環系統或至少一環為芳香性及含有至少一個環雜原子之多環系統。多環雜芳香基包含一個或一個以上的芳香性碳環、非芳香性碳環及/或非芳香性雜環。雜芳香基，可具有例如包含有5~24個原子的芳香環，其中原子包含有1~5個雜原子(例如5~20員的雜芳香基)。雜芳香基在任一雜原子或碳原子處，可連接至定義的化學結構，成為穩定的結構。通常雜芳香基環，不含有O-O、S-S或S-O鍵結。然而，雜芳香基中的一個或其以上的N或S原子，可被氧化(例如吡啶N-氧化物、噻吩S-氧化物、噻吩S,S-二氧化物)。雜芳香基之例，包括例如5或6員單環及5-6雙環系統：其中雜原子可包含O、S、NH、N-烷基、N-芳香基、N-(芳香基烷基)(例如N-苯甲基)、SiH2、SiH(烷基)、Si(烷基)2、SiH(芳香基烷基)、Si(芳香基烷基)2或Si(烷基)(芳香基烷基)。如此的雜芳香基環之例，包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基(pyridazinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、三唑基、四唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基、噻唑基、噻二唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二
唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、喹啉基、2-甲基喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基(quinoxalyl)、喹唑啉基(quinazolyl)、苯並三唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並異噁唑基、苯並噁二唑基、苯並噁唑基、噌啉基(cinnolinyl)、1H-吲唑基、2H-吲唑基、吲哚嗪基(indolizinyl)、異苯並呋喃基、萘啶基(naphthyridinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、蝶啶基(pteridinyl)、嘌呤基(purinyl)、噁唑並吡啶基(oxazolopyridinyl)、噻唑並吡啶基、咪唑並吡啶基、呋喃並吡啶基、噻吩並吡啶基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡啶並噠嗪基、噻吩並噻唑基、噻吩並噁唑基、噻吩並咪唑基等。再者，雜芳香基之例，包括4,5,6,7-四氫吲哚基、四氫喹啉基、苯並噻吩並吡啶基、苯並呋喃並吡啶基等。於一些實施例，雜芳香基可以如本文揭露的被取代。
取決於環體系的數量和大小，雜芳香基可具有一個或多個(例如1、2、3、4、5或超過5個)取代基，如：環烷基、羰基烷基、芳基、雜芳基、氟、氯、溴、羥基、己基、氰基、硝基、亞硝基、甲酰基、萘基、羧酸酯基、烷基羰基氧基、氨基甲酸酯、磺酸酯基、磺氨基、磺酰胺基、脒基。
為了解決現有技術中的問題，本發明的主題涉及用於主動層的半導體混合材料，其可以改善漏電流的產生以及提高外部量子效率(External Quantum Efficiency，EQE)。與現有技術之包含有兩種電子供體和一種電子受體之半導體混合材料不同，本發明之基於一種電子供體和兩種電子受體的半導體混合材料能夠提供更好的性能表現。
於一具體實施例中，本發明之半導體混合材料包含的電子供
體為共軛高分子、第一電子受體之能量間隙小於1.4eV，以及第二電子受體之分子堆疊性、π-π*堆疊性和結晶性中至少一者小於第一電子受體。其中，電子供體係作為基質，用以共混第一電子受體以及第二電子受體。
在本具體實施例中，第一電子受體包含式一結構：
於實際應用中，R1及R2可為相同亦可為不同，且R1及R2係分
別選自具有取代基和未具有取代基之C1~C30的具有支鏈結構之碳鏈中之一者。
於實際應用中，式一結構中的取代基係選自下列群組中之一：C1~C30的烷基、C1~C30的支鏈烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的酯基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C1~C30的烯烴、C1~C30的炔烴、C1~C30的含有氰基之碳鏈、C1~C30的含有硝基之碳鏈、C1~C30的含有羥基之碳鏈、C1~C30的含有酮基之碳鏈、氧以及鹵素。
於實際應用中，第一電子受體可選自下列結構中之一者：
在本具體實施例中，第二電子受體包含有下列式二、式三、式四中之至少一種結構：
於實際應用中，式二、式三及式四結構中的取代基係選自下列群組中之一：C1~C30的烷基、C1~C30的支鏈烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的酯基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C1~C30的烯烴、C1~C30的炔烴、C1~C30的含有氰基之碳鏈、C1~C30的含有硝基之碳鏈、C1~C30的含有羥基之碳鏈、C1~C30的含有酮基之碳鏈、氧以及鹵素。
於實際應用中，第二電子受體可選自下列結構中之至少一者：
在本具體實施例中，電子供體進一步包含有下列式五結構：
於實際應用中，於式五結構中，Ar5至Ar8中之至少一者進一步包含有雜原子Si及S中之至少一者。
於實際應用中，式五結構中的取代基係選自下列群組中之一：C1~C30的烷基、C1~C30的支鏈烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的酯基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C1~C30的烯烴、C1~C30的炔烴、C1~C30的含有氰基之碳鏈、C1~C30的含有硝基之碳鏈、C1~C30的含有羥基之碳鏈、C1~C30的含有酮基之碳鏈、氧以及鹵素。
於實際應用中，電子供體選自下列結構之一：
於本實施例中，溶劑選自下列一種或者兩種以上的芳香環族。於實際應用中，溶劑的沸點介於80~250℃。溶劑可選自甲苯、鄰二甲苯、對二甲苯、間二甲苯、三甲苯、氯苯、二氯苯、三氯笨和四氫萘中之至少一者。
請參閱圖1，圖1係繪示本發明有機電子元件1之一具體實施
例之結構示意圖。如圖1所示，於另一實施例中，本發明進一步提供一種有機電子元件1，其包含有第一電極11、第二電極以及主動層材料。主動層材料位於第一電極與第二電極之間，其中主動層材料包含有前述之半導體混合材料。於實際應用中，有機電子元件可為層疊結構，依序包含有基板10、第一電極11(透明電極)、電子傳遞層12、主動層材料13、電洞傳遞層14以及第二電極15。此外，有機電子元件1可包含有有機光伏元件、有機光感測元件、有機發光二極體以及有機薄膜電晶體(OTFT)。
主動層材料的製備：
為了調整出適合的半導體混合材料的配方比例以作為主動層材料使用，分別製備三種不同的成分比例(重量百分比)的半導體混合材料，分別為電子供體(以下簡稱D)：第一電子受體(以下簡稱A1)：第二電子受體(以下簡稱A2)=1：1.2：0、1：1：0.2、1：0.8：0.4。
有機電子元件的製備及測試：
使用具有~15Ω/eq的薄層電阻的預圖案化的ITO塗覆的玻璃作為基板。依順序在肥皂去離子水、去離子水、丙酮及異丙醇中超音波震盪處理，在每個步驟中清洗15分鐘。用UV-ozone清潔器進一步處理洗滌過的基材30分鐘。將ZnO(二乙基鋅溶液，在甲苯中15wt%，用四氫呋喃稀釋)的頂塗層，以5000rpm的旋轉速率30秒旋轉塗佈在ITO基板上，然後在空氣中在150℃下烘烤20分鐘。在o-xylene中製備主動層溶液。主動層材料包含前述之半導體混合材料。為將主動層材料完全溶解，主動層材料溶液需在加熱板上以120℃下攪拌至少1小時。隨後將主動層材料回復至室溫進行旋轉塗佈。最後將塗佈完成之主動層材料形成的薄膜在120℃下退火5分鐘，
然後傳送至熱蒸鍍機中。在3×10-6Torr的真空度下，沉積MoO3的薄層(8nm)作為陽極中間層，隨後沉積100nm厚度的銀作為上電極。在手套箱內使用環氧樹脂封裝所有電池以製成有機電子元件(ITO/ETL/主動層材料/MoO3/Ag)。以太陽光模擬器(具有AM1.5G濾光器的氙燈)在空氣中及室溫下AM1.5G(100mW cm-2)下，以1000W/m2的AM1.5G光強度下測量元件J-V特性。此處用於校正光強度之校正電池乃採用具有KG5濾波片的標準矽二極體，並於使用前先經過第三方校正。此實驗使用Keithley 2400 source meter儀器記錄J-V特性。電池面積為4mm2，並由金屬遮罩對準元件進行面積定義。
有機電子元件的效能分析：
請參閱表1、圖2及圖3，表1顯示了以三種不同比例之本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於兩種不同的主動層材料厚度下的效能測試結果，圖2係顯示了以三種不同比例之本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於兩種不同的主動層材料厚度下之電流密度的測試結果，圖3係顯示了以三種不同比例之本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於兩種不同的主動層材料厚度下之外部量子效率(EQE)的測試結果。
請參閱表2、圖4及圖5，表2顯示了以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下的效能測試結果，圖4係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之電流密度的測試結果，圖5係顯示了以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之外部量子效率(EQE)的測試結果。
請參閱圖6A至圖7B，圖6A係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之吸收度的測試結果，圖6B係根據圖6A之750nm~1000nm之經數據歸一化的吸收度測試結果，圖7A係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同的主動層材料厚度下之外部量子效率(EQE)的測試結果，圖7B係根據圖7A之750nm~1000nm之經數據歸一化的外部量子效率(EQE)測試結果。如圖6A至圖7B所示，當有機電子元件的主動層材料厚度增加時，光譜
將往紅色位移。此可歸因於當主動層材料的厚度增加導致分子堆疊性、π-π*堆疊性以及結晶性的增加所造成。而分子堆疊性、π-π*堆疊性以及結晶性的增加可歸因於厚膜形成的過程中乾燥的時間會較長，使得第一電子受體的分子堆疊性、π-π*堆疊性以及結晶性提高。
請參閱圖8，圖8係顯示以本發明半導體混合材料作為主動層材料之有機電子元件於不同製程溶劑之外部量子效率(EQE)的測試結果。如圖8所示，其中係使用高沸點溶劑的鄰二甲苯(沸點於760mm-Hg下為146℃)以及低沸點溶劑的氯仿(沸點於760mm-Hg下為61℃)作為製程溶劑進行實驗，可以發現高沸點溶劑的鄰二甲苯處理的有機電子元件顯示了較多的紅光譜響應。由此可知，沸點將誘導光譜的位移，而光譜位移的主要原因是因為分子堆疊性、π-π*堆疊性以及結晶性的改變。當溶劑沸點越高，因而拉長了乾燥時間，使得分子堆疊排列的時間變長，因此分子堆疊性、π-π*堆疊性以及結晶性將會提高；反之，當溶劑沸點越低，因而加快了乾燥時間，使得分子堆疊排列的時間變短，因此分子堆疊性、π-π*堆疊性以及結晶性將會降低。
相較於現有技術，本發明之半導體混合材料所製成的有機電子元件改善了漏電流的問題、提高了外部量子效率(EQE)，以及提高了大於800nm的近紅外光區域的光譜響應。此外，在大規模生產和製造時，可以使用環保的溶劑處理。
藉由以上具體實施例之詳述，係希望能更加清楚描述本發明之特徵與精神，而並非以上述所揭露的具體實施例來對本發明之範疇加以限制。相反地，其目的是希望能涵蓋各種改變及具相等性的安排於本發明
所欲申請之專利範圍的範疇內。
1:有機電子元件
10:基板
11:第一電極
12:電子傳遞層
13:主動層材料
14:電洞傳遞層
15:第二電極
Claims (10)
- 一種半導體混合材料，其包含：一電子供體，係為共軛高分子；一第一電子受體，其能量間隙小於1.4eV，其包含式一結構：
其中，R1及R2可為相同亦可為不同，且R1及R2係分別選自具有取代基和未具有取代基之C1~C30的碳鏈及鹵素中之一者；Ar1、Ar2、EG1、EG2可為相同亦可為不同，且Ar1、Ar2、EG1、EG2係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環；以及π1及π2可為相同亦可為不同，且π1及π2係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環、具有取代基和未具有取代基之烯烴、炔烴，其中m等於0到5的整數；以及一第二電子受體，該第二電子受體之分子堆疊性、π-π*堆疊性和結晶性中至少一者小於該第一電子受體；其中，該電子供體係作為基質，用以共混該第一電子受體以及該第二電子受體。 - 如申請專利範圍第1項所述之半導體混合材料，其中R1及R2可為相同亦可為不同，且R1及R2可為相同亦可為不同，且R1及R2係分別選自具有取代基和未具有取代基之C1~C30的具有支鏈結構之碳鏈中之一者。
- 如申請專利範圍第1項所述之半導體混合材料，其中該式一結構中的取代基係選自下列群組中之一：C1~C30的烷基、C1~C30的支鏈烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的酯基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C1~C30的烯烴、C1~C30的炔烴、C1~C30的含有氰基之碳鏈、C1~C30的含有硝基之碳鏈、C1~C30的含有羥基之碳鏈、C1~C30的含有酮基之碳鏈、氧以及鹵素。
- 如申請專利範圍第1項所述之半導體混合材料，其中該第二電子受體包含有下列式二、式三、式四中之至少一種結構：
其中，Z係選自C、Si、Ge中之一者；R3至R17可為相同亦可為不同，且R3至R17係分別選自具有取代基和未具有取代基之C1~C30的碳鏈及鹵素中之一者；Ar3、Ar4、EG3、EG4可為相同亦可為不同，且Ar3、Ar4、EG3、EG4係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環；以及π3及π4可為相同亦可為不同，且π3及π4係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環、具有取代基和未具有取代基之烯烴、炔烴，其中n等於0到5的整數。 - 如申請專利範圍第1項所述之半導體混合材料，其中該電子供體進一步包含有下列式五結構：
其中，X係選自C、S、N、O中之一者；X1至X4可為相同亦可為不同，且X1至X4係分別選自C、C-F、C-Cl、C-Br、C-I中之一者；Ar5至Ar8可為相同亦可為不同，且Ar5至Ar8係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環；π5及π6可為相同亦可為不同，且π5及π6係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環、具有取代基和未具有取代基之烯烴、炔烴；a至f可為相同亦可為不同，且a至f係分別選自0到5的整數；以及x與y的總合為1。 - 如申請專利範圍第5項所述之半導體混合材料，其中Ar5至Ar8中之至少一者進一步包含有雜原子Si及S中之至少一者。
- 如申請專利範圍第1項所述之半導體混合材料，其中該第一電子受體於該半導體混合材料中的重量百分比不小於該第二電子受體於該半導體混合材料中的重量百分比。
- 一種半導體混合材料，其包含：一電子供體，係為共軛高分子；一第一電子受體，其能量間隙小於1.4eV；一第二電子受體，該第二電子受體之分子堆疊性、π-π*堆疊性和結晶性中至少一者小於該第一電子受體，且該第二電子受體包含有下列式二、式三、式四中之至少一種結構：
其中，Z係選自C、Si、Ge中之一者；R3至R17可為相同亦可為不同，且R3至R17係分別選自具有取代基和未具有取代基之C1~C30的碳鏈及鹵素中之一者；Ar3、Ar4、EG3、EG4可為相同亦可為不同，且Ar3、Ar4、EG3、EG4係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環；以及π3及π4可為相同亦可為不同，且π3及π4係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環、具有取代基和未具有取代基之烯烴、炔烴，其中n等於0到5的整數；其中，該電子供體係作為基質，用以共混該第一電子受體以及該第二電子受體。 - 如申請專利範圍第8項所述之半導體混合材料，其中該電子供體進一步包含有下列式五結構：
其中，X係選自C、S、N、O中之一者；X1至X4可為相同亦可為不同，且X1至X4係分別選自C、C-F、C-Cl、C-Br、C-I中之一者；Ar5至Ar8可為相同亦可為不同，且Ar5至Ar8係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環；π5及π6可為相同亦可為不同，且π5及π6係分別選自下列群組中之一：具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠環芳香烴、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的苯稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之C1~C30的稠雜環化合物、具有取代基和未具有取代基之苯環、具有取代基和未具有取代基之五元雜環，以及具有取代基和未具有取代基之六元雜環、具有取代基和未具有取代基之烯烴、炔烴；a至f可為相同亦可為不同，且a至f係分別選自0到5的整數；以及x與y的總合為1。 - 一種有機電子元件，包含：一第一電極；一第二電極；以及一主動層材料，位於該第一電極與該第二電極之間，其中該主動層材料包含有如申請專利範圍第1項和第8項中之任一者所述之半導體混合材料。
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