JP6965787B2 - ゴム用配合剤およびゴム組成物 - Google Patents
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Description
そのため、シリカ等の無機質充填剤を単に配合したゴム組成物においては、充填剤の分散が不足し、破壊強度および耐磨耗性が大幅に低下するといった問題が生じる。そこで、無機質充填剤のゴム中への分散性を向上させるとともに、充填剤とゴムマトリックスとを化学結合させるため、含硫黄有機ケイ素化合物が必須であった。
また、この有機ケイ素化合物を含むゴム用配合剤、このゴム用配合剤を配合してなるゴム組成物、およびこのゴム組成物から形成されたタイヤを提供することを他の目的とする。
1. 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物、
(式中、R1は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、Aは、非置換又は置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、Xは単結合、−S−、−CO−および−CS−から選ばれる1種以上の基を表す。aは0より大きい数を表し、bは0以上の数を表し、cは0以上の数を表し、dは0以上の数を表し、eは0より大きい数を表し、fは0以上の数を表すが、c+dは0より大きい数を表す。mは1〜3の整数を表す。ただし、各繰り返し単位の順序は任意である。)
2. 前記−X−Aで表される官能基が、下記式(2)で表される官能基である1記載の有機ケイ素化合物、
(式中、Aは上記と同様である。*は結合手を示す。)
3. 下記式(3)
(式中、R1、R2、a、b、c、d、e、fおよびmは上記と同様である。)
で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)
(式中、AおよびXは上記と同様である。)
で表される化合物とを反応させることを特徴とする1記載の有機ケイ素化合物の製造方法、
4. 上記式(4)で表される化合物が、下記式(5)で表される化合物である3記載の製造方法、
(式中、Aは上記と同様である。)
5. 1または2記載の有機ケイ素化合物を含んでなるゴム用配合剤、
6. 5記載のゴム用配合剤を含むゴム組成物、
7. 6記載のゴム組成物を成形してなるタイヤ
を提供する。
炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、フェニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
また、R2としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
bは0以上の数であるが、0〜50の整数が好ましく、さらに好ましくは0〜5の整数である。
cは0以上の数であり、dは0以上の数であるが、c+dは0より大きい数であり、2より大きい数が好ましく、さらに好ましくは3〜50の整数である。
eは0より大きい数であるが、2より大きい数が好ましく、さらに好ましくは3〜50の整数である。
fは0以上の数であるが、fの単位を含む場合は、2より大きい数が好ましく、さらに好ましくは3〜50の整数である。
mは1〜3の整数である。
(式中、R1、R2、a、b、c、d、e、f、A、Xおよびmは上記と同様である。)
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、このような観点から、反応温度は40〜130℃がより好ましく、50〜120℃がより一層好ましい。
また、反応時間も特に限定されるものではなく、通常、1〜60時間程度であるが、1〜30時間が好ましく、1〜20時間がより好ましい。
本発明のゴム用配合剤は、上述した式(1)で表される有機ケイ素化合物を含むものである。
この場合、粘度や取り扱い性等を考慮すると、ゴム用配合剤に用いる上記有機ケイ素化合物の数平均分子量は100,000以下であることが好ましく、40,000以下がさらに好ましく、より好ましくは1,000〜20,000である。なお、本発明において、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値である。
特に、硫黄原子を有するユニット単位は、全単位当たり、2%以上含有していることが好ましい。
スルフィド基含有有機ケイ素化合物は、特に限定されるものではなく、その具体例としては、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド等が挙げられる。
粉体の具体例としては、カーボンブラック、タルク、炭酸カルシウム、ステアリン酸、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、水酸化マグネシウム等が挙げられる。
これらの中でも、補強性の観点からシリカおよび水酸化アルミニウムが好ましく、シリカがより好ましい。
また、その形態としては、液体状でも固体状でもよく、さらに有機溶剤に希釈したものでもよく、またエマルジョン化したものでもよい。
本発明において、上記ゴム用配合剤が添加されるゴム組成物の主成分であるゴムとしては、従来、各種ゴム組成物に一般的に用いられている任意のゴムを用いることができ、その具体例としては、天然ゴム(NR);イソプレンゴム(IR)、各種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、各種ポリブタジエンゴム(BR)、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム(NBR)等のジエン系ゴム;ブチルゴム(IIR)、エチレン−プロピレン共重合体ゴム(EPR,EPDM)等の非ジエン系ゴムなどが挙げられ、これらは、1種単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
なお、ゴム組成物中におけるゴムの配合量は、特に限定されるものではなく、従来の一般的な範囲である20〜80質量%とすることができる。
フィラーとしては、上記粉体と同様のものも用いることができ、シリカ、タルク、クレー、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化チタン等が挙げられる。これらの中でも、本発明のゴム用配合剤は、シリカ含有ゴム組成物の配合剤として用いることがより好ましい。
なお、ゴム組成物中におけるフィラーの含有量は本発明の目的に反しない限り従来の一般的な配合量とすることができる。
本発明のゴム用配合剤を配合してなるゴム組成物は、一般的な方法で混練して組成物とし、これを加硫または架橋するゴム製品、例えば、タイヤ等のゴム製品の製造に使用することができる。特に、タイヤを製造するにあたっては、本発明のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。
本発明のゴム組成物を用いて得られるタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、ウェットグリップ特性および耐磨耗性も大幅に向上していることから、所望の低燃費性を実現できる。
なお、タイヤの構造は、従来公知の構造とすることができ、その製法も、従来公知の製法を採用すればよい。また、気体入りのタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体として通常空気や、酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
なお、下記において、「部」は質量部を意味する。分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)測定により求めたポリスチレン換算の数平均分子量である。粘度は、回転粘度計を用いて測定した25℃における値である。また、下記式中、Etはエチル基を示す。
[実施例1−1]有機ケイ素化合物Aの合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、特開2016−191040号公報記載の実施例1−8と同様にして製造した、下記平均組成式(6)で表される有機ケイ素化合物300g(数平均分子量3,600)、オクチルチオール73g、およびトルエン400gを納め、90℃に加温した。この中に、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(パーブチルO、日本油脂製)1.0gを滴下した後、90℃で2時間撹拌した。
反応終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度2,000mPa・s、数平均分子量4,500の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)において、A=−C8H17、X=単結合、a=33、b=0、(c+d)=6、e=7、f=0で表される有機ケイ素化合物であった。本化合物を有機ケイ素化合物Aとする。
オクチルチオールをチオ酢酸38gに変更した以外は、実施例1−1と同様に反応および後処理を行い、粘度2,000mPa・s、数平均分子量4,100の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)において、A=−CH3、X=−CO−、a=33、b=0、(c+d)=6、e=7、f=0で表される有機ケイ素化合物であった。本化合物を有機ケイ素化合物Bとする。
チオ酢酸の量を19gに変更した以外は、実施例1−2と同様に反応および後処理を行い、粘度1,900mPa・s、数平均分子量3,900の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)において、A=−CH3、X=−CO−、a=33、b=3、(c+d)=3、e=7、f=0で表される有機ケイ素化合物であった。本化合物を有機ケイ素化合物Cとする。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、特開2017−8301号公報記載の実施例1−5と同様にして製造した、下記平均組成式(7)で表される有機ケイ素化合物400g(数平均分子量8,800)、チオ酢酸38g、およびトルエン400gを納め、90℃に加温した。この中に、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(パーブチルO、日本油脂製)1.0gを滴下した後、90℃で2時間撹拌した。
反応終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度14,000mPa・s、数平均分子量9,600の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)において、A=−CH3、X=−CO−、a=52、b=0、(c+d)=11、e=11、f=29で表される有機ケイ素化合物であった。本化合物を有機ケイ素化合物Dとする。
チオ酢酸の量を19gに変更した以外は、実施例1−4と同様に反応および後処理を行い、粘度13,000mPa・s、数平均分子量9,200の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)において、A=−CH3、X=−CO−、a=52、b=5、(c+d)=6、e=11、f=29で表される有機ケイ素化合物であった。本化合物を有機ケイ素化合物Eとする。
[実施例2−1]
表1に示されるように、油展エマルジョン重合SBR(JSR(株)製#1712)110部、NR(RSS#3グレード)20部、カーボンブラック(N234グレード)20部、シリカ(日本シリカ工業(株)製ニプシルAQ)70部、実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物Aを7.0部、ステアリン酸1部、並びに老化防止剤6C(大内新興化学工業(株)製ノクラック6C)1部を配合してマスターバッチを調製した。
これに亜鉛華3部、加硫促進剤DM(ジベンゾチアジルジスルフィド)0.5部、加硫促進剤NS(N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)1部および硫黄1.5部を加えて混練し、ゴム組成物を得た。
表1に示されるように、実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物Aを、実施例1−2〜1−5で得られた有機ケイ素化合物B〜Eにそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にしてゴム組成物を得た。
表2に示されるように、実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物Aを、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(KBE−846、信越化学工業(株)製)、上記平均構造式(6)または(7)で表される有機ケイ素化合物にそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にしてゴム組成物を得た。
(1)ムーニー粘度
JIS K 6300に準拠し、温度130℃、余熱1分、測定4分にて測定し、比較例2−1を100として指数で表した。指数の値が小さいほど、ムーニー粘度が低く、加工性に優れている。
(2)動的粘弾性
粘弾性測定装置(レオメトリックス社製)を使用し、引張の動歪5%、周波数15Hz、0℃または60℃の条件にて測定した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を160gとした。tanδの値は比較例2−1を100として指数で表した。0℃の指数値が大きいほどウェットグリップ性能が優れるものとして評価でき、60℃の指数値が小さいほどヒステリシスロスが小さく低発熱性である。
(3)耐磨耗性
JIS K 6264−2:2005に準拠し、ランボーン型磨耗試験機を用いて室温、スリップ率25%の条件で試験を行い、比較例2−1を100として指数表示した。指数値が大きいほど、磨耗量が少なく耐磨耗性に優れることを示す。
また、実施例2−1〜2−5のゴム組成物の加硫物は、比較例2−1〜2−3のゴム組成物の加硫物に比べ、ウェットグリップ性能が優れ、さらに低発熱性であり、また、耐摩耗性に優れていることがわかる。
表3に示されるように、NR(RSS#3グレード)100部、プロセスオイル38部、カーボンブラック(N234グレード)5部、シリカ(日本シリカ工業(株)製ニプシルAQ)105部、実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物Aを8.4部、ステアリン酸2部、老化防止剤6C(大内新興化学工業(株)製ノクラック6C)2部を配合してマスターバッチを調製した。
これに酸化亜鉛2部、加硫促進剤CZ(大内新興化学工業(株)製ノクセラーCZ、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)3部および硫黄2部を加えて混練し、ゴム組成物を得た。
表3に示されるように、実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物を、実施例1−2〜1−5で得られた有機ケイ素化合物B〜Eにそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にしてゴム組成物を得た。
表4に示されるように、実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物Aを、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(KBE−846、信越化学工業(株)製)、上記平均構造式(6)または(7)で表わされる有機ケイ素化合物にそれぞれ変更した以外は、実施例2−6と同様にしてゴム組成物を得た。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物を含んでなるゴム用配合剤。
(式中、R1は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、Aは、非置換又は置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、Xは単結合、−S−、−CO−および−CS−から選ばれる1種以上の基を表す。aは0より大きい数を表し、bは0以上の数を表し、cは0以上の数を表し、dは0以上の数を表し、eは0より大きい数を表し、fは0以上の数を表すが、c+dは0より大きい数を表す。mは1〜3の整数を表す。ただし、各繰り返し単位の順序は任意である。) - さらに、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、およびビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィドから選ばれる少なくとも1種のスルフィド基含有有機ケイ素化合物を含有する請求項1または2記載のゴム用配合剤。
- 前記有機ケイ素化合物とスルフィド基含有有機ケイ素化合物の配合比が、質量比で、有機ケイ素化合物:スルフィド基含有有機ケイ素化合物=5:95〜80:20である請求項3記載のゴム用配合剤。
- さらに、少なくとも1種の粉体を含有し、この粉体の合計量(Y)と、前記有機ケイ素化合物およびスルフィド基含有有機ケイ素化合物の合計量(X)との質量比が、(X)/(Y)=70/30〜5/95である請求項3または4記載のゴム用配合剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のゴム用配合剤を含むゴム組成物。
- 請求項6記載のゴム組成物を成形してなるタイヤ。
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