JP2587438B2 - トリアルコキシシリルブテン類の製造方法 - Google Patents
トリアルコキシシリルブテン類の製造方法Info
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- JP2587438B2 JP2587438B2 JP62331715A JP33171587A JP2587438B2 JP 2587438 B2 JP2587438 B2 JP 2587438B2 JP 62331715 A JP62331715 A JP 62331715A JP 33171587 A JP33171587 A JP 33171587A JP 2587438 B2 JP2587438 B2 JP 2587438B2
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、トリアルコキシシリルブテン類の製造方法
に関し、さらに詳しくは、1,3−ブタジエンとトリアル
コキシシランとの反応により、特に４−トリアルコキシ
シリル−１−ブテンを高選択率で得ることができるよう
なトリアルコキシシリルブテン類の製造方法に関する。
に関し、さらに詳しくは、1,3−ブタジエンとトリアル
コキシシランとの反応により、特に４−トリアルコキシ
シリル−１−ブテンを高選択率で得ることができるよう
なトリアルコキシシリルブテン類の製造方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 トリアルコキシシリルブテン類、特に４−トリアルコ
キシシリル−１−ブテンは、シランカップリング剤とし
て、またケイ素含有重合体を製造するためのモノマーと
して、さらにはグラフト重合用の高分子変性剤としての
用途が期待されている。
キシシリル−１−ブテンは、シランカップリング剤とし
て、またケイ素含有重合体を製造するためのモノマーと
して、さらにはグラフト重合用の高分子変性剤としての
用途が期待されている。
たとえば上記のようなシランカップリング剤は、分子
内に有機官能性基と、無機物と反応する加水分解性基と
を持った化合物であり、有機ポリマーとシリカなどの無
機物とを化学的に結合することができ、有機ポリマーの
機械的強度を飛躍的に向上させることができるため、複
合材料の開発に大きな役割を果している。
内に有機官能性基と、無機物と反応する加水分解性基と
を持った化合物であり、有機ポリマーとシリカなどの無
機物とを化学的に結合することができ、有機ポリマーの
機械的強度を飛躍的に向上させることができるため、複
合材料の開発に大きな役割を果している。
ところでトリアルコキシシリルブテン類は、1,3−ブ
タジエンとトリアルコキシシランとを、ロジウム錯体触
媒の存在下に反応させることによって製造しうること
が、Collection Czechoslov.Chem.Commun.Vol 40,3190
〜3198に記載されている。
タジエンとトリアルコキシシランとを、ロジウム錯体触
媒の存在下に反応させることによって製造しうること
が、Collection Czechoslov.Chem.Commun.Vol 40,3190
〜3198に記載されている。
上記のように1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラ
ンとの付加反応を、ロジウム錯体触媒の存在下に行なう
と、上記文献にも記載されているように、トリアルコキ
シシランが1,3−ブタジエンに1,4−付加して生成する１
−トリアルコキシシリル−２−ブテンが主として得ら
れ、トリアルコキシシランが1,3−ブタジエンに1,2−付
加して生成する４−トリアルコキシシリル−１−ブテン
はほとんど得られない。ところが1,3−ブタジエンとト
リアルコキシシランとの付加反応によって得られるトリ
アルコキシシリルブテン類の中では、４−トリアルコキ
シシリル−１−ブテンが特に有用であるが、上記のよう
に1,3−ブタジエンとトリアルコキシシランとの付加反
応をロジウム錯体の存在下で行なうことは、４−トリア
ルコキシシリル−１−ブテンがほとんど得られないため
好ましくない。
ンとの付加反応を、ロジウム錯体触媒の存在下に行なう
と、上記文献にも記載されているように、トリアルコキ
シシランが1,3−ブタジエンに1,4−付加して生成する１
−トリアルコキシシリル−２−ブテンが主として得ら
れ、トリアルコキシシランが1,3−ブタジエンに1,2−付
加して生成する４−トリアルコキシシリル−１−ブテン
はほとんど得られない。ところが1,3−ブタジエンとト
リアルコキシシランとの付加反応によって得られるトリ
アルコキシシリルブテン類の中では、４−トリアルコキ
シシリル−１−ブテンが特に有用であるが、上記のよう
に1,3−ブタジエンとトリアルコキシシランとの付加反
応をロジウム錯体の存在下で行なうことは、４−トリア
ルコキシシリル−１−ブテンがほとんど得られないため
好ましくない。
また1,3−ブタジエンとトリアルコキシシランとの付
加反応を、最も一般的なヒドロシリル化触媒として知ら
れている塩化白金酸H2PtCl6の存在下に行なっても、た
とえばIzu.Akad.Nauk SSSR,Ser.Khim.1977（８）,1883
〜５に記載されているように、有用化合物である４−ト
リアルコキシシリル−１−ブテンは7.6％程度しか生成
してこないという問題点があった。
加反応を、最も一般的なヒドロシリル化触媒として知ら
れている塩化白金酸H2PtCl6の存在下に行なっても、た
とえばIzu.Akad.Nauk SSSR,Ser.Khim.1977（８）,1883
〜５に記載されているように、有用化合物である４−ト
リアルコキシシリル−１−ブテンは7.6％程度しか生成
してこないという問題点があった。
さらにまた、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラ
ンとの付加反応を、コバルト錯体の存在下に行なって
も、Czec.171,597（1978）に記載されているように、有
用化合物である４−トリアルコキシシリル−１−ブテン
は５％程度しか生成してこないという問題点があった。
ンとの付加反応を、コバルト錯体の存在下に行なって
も、Czec.171,597（1978）に記載されているように、有
用化合物である４−トリアルコキシシリル−１−ブテン
は５％程度しか生成してこないという問題点があった。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決
しようとするものであって、1,3−ブタジエンとトリア
ルコキシシランとの反応により、特に４−トリアルコキ
シシリル−１−ブテンを高選択率で得ることができるよ
うなトリアルコキシシリルブテン類の製造方法を提供す
ることを目的としている。
しようとするものであって、1,3−ブタジエンとトリア
ルコキシシランとの反応により、特に４−トリアルコキ
シシリル−１−ブテンを高選択率で得ることができるよ
うなトリアルコキシシリルブテン類の製造方法を提供す
ることを目的としている。
発明の概要 本発明に係るトリアルコキシシリルブテン類の製造方
法は、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシランとの反
応を、ルテニウム錯体触媒の存在下に行なうことを特徴
としている。
法は、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシランとの反
応を、ルテニウム錯体触媒の存在下に行なうことを特徴
としている。
本発明では、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラ
ンとの反応をルテニウム錯体触媒の存在下に行なってい
るため、1,3−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,2
−付加した４−トリアルコキシシリル−１−ブテンを高
選択率で得ることができる。
ンとの反応をルテニウム錯体触媒の存在下に行なってい
るため、1,3−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,2
−付加した４−トリアルコキシシリル−１−ブテンを高
選択率で得ることができる。
発明の具体的説明 以下本発明に係るトリアルコキシシリルブテン類の製
造方法について具体的に説明する。
造方法について具体的に説明する。
反応原料 本発明では、トリアルコキシシリルブテン類を製造す
るに際して、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラン
とが用いられる。
るに際して、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラン
とが用いられる。
トリアルコキシシランは、一般式HSi（OR）３（式中
Ｒは炭素数１〜12のアルキル基である）で表わされ、具
体的には、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
トリプロポキシシラン、トリブトキシシランなどが用い
られる。
Ｒは炭素数１〜12のアルキル基である）で表わされ、具
体的には、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
トリプロポキシシラン、トリブトキシシランなどが用い
られる。
触媒 本発明では、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラ
ンとの反応を、触媒としてのルテニウム錯体の存在下に
行なう。
ンとの反応を、触媒としてのルテニウム錯体の存在下に
行なう。
ルテニウム錯体におけるルテニウムの原子価は、−２
価から８価までとりうるが、特に０価、２価、３価、４
価であることが好ましい。
価から８価までとりうるが、特に０価、２価、３価、４
価であることが好ましい。
ルテニウム錯体におけるアニオン配位子としては、ハ
ロゲン（F-、Cl-、Br-、I-）、ヒドリド（H-）、ヒドロ
キシ（OH-）、アセテート（CH3COO-）、トリフロロアセ
テート（F3CCOO-）、アセチルアセトネート（CH3COCH2C
OCH3 -）、ホーメート（HCOO-）、オキサレート（C
2O4 2-）、他のカルボキシレート、アルコキシド、テト
ラフロロボレート（BF4 -）などが用いられる。
ロゲン（F-、Cl-、Br-、I-）、ヒドリド（H-）、ヒドロ
キシ（OH-）、アセテート（CH3COO-）、トリフロロアセ
テート（F3CCOO-）、アセチルアセトネート（CH3COCH2C
OCH3 -）、ホーメート（HCOO-）、オキサレート（C
2O4 2-）、他のカルボキシレート、アルコキシド、テト
ラフロロボレート（BF4 -）などが用いられる。
またルテニウム錯体における中性配位子としては、ト
リフェニルホスフィンなどのリン含有配位子、一酸化炭
素、エチレン、プロピレン、シクロオクテン、ノルボル
ネンその他のモルオレフィン、1,3−ブタジエン、1,3−
ペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエンその他の共役
ジエン、1,5−シクロオクタジエン、ノルボルナジエ
ン、1,4−ペンタジエン、ジシクロペンタジエンその他
の非共役ジエン、ピリジンジピリジル、オルトフェナン
トロリンなどの芳香族アミン、ニトリル、イソニトリ
ル、アセトンなどのカルボニル化合物などが用いられ
る。これらのうち、錯体の安定性の面から、特にリン含
有配位子が好ましい。
リフェニルホスフィンなどのリン含有配位子、一酸化炭
素、エチレン、プロピレン、シクロオクテン、ノルボル
ネンその他のモルオレフィン、1,3−ブタジエン、1,3−
ペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエンその他の共役
ジエン、1,5−シクロオクタジエン、ノルボルナジエ
ン、1,4−ペンタジエン、ジシクロペンタジエンその他
の非共役ジエン、ピリジンジピリジル、オルトフェナン
トロリンなどの芳香族アミン、ニトリル、イソニトリ
ル、アセトンなどのカルボニル化合物などが用いられ
る。これらのうち、錯体の安定性の面から、特にリン含
有配位子が好ましい。
上記のようなルテニウム錯体としては、具体的には、
下記のような化合物が用いられる。
下記のような化合物が用いられる。
（η２−エチレン）トリス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム（Ｏ）、 （η４−1,3−ブタジエン）トリス（トリフェニルホ
スフィン）ルテニウム（Ｏ）、 ビス（トリフルオロアセテート）ビス（トリフェニル
ホスフィン）ルテニウム（II）、 ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム（II）、 ジカルボニルジヒドリドビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム（II）、 ジクロロ［（1,2,5,6−η４）−1,5−シクロオクタジ
エ）ルテニウム（II）、 ジ−μ−クロロジクロロビス［1,3−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）プロパン］ジルテニウム（II）、 ジ−μ−クロロジクロロビス［1,4−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）ブタン］ジルテニウム（II）、 クロロビス［1,3−ビス（ジフェニルホスフィノ）プ
ロパン］ヒドリドルテニウム（II）、 クロロビス［1,4−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブ
タン］ヒドリドルテニウム（II）、 ビス（トリフェニルホスフィン）・ビスアセトンルテ
ニウム・ビス（テトラフロロボレート）（II）、 トリクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニ
ウム（III）、 ビス（2,2′−ビピリジン−N,N′）ジクロロルテニウ
ム（III）クロライド、 ルテニウムテトラクロライド水和物など。
ン）ルテニウム（Ｏ）、 （η４−1,3−ブタジエン）トリス（トリフェニルホ
スフィン）ルテニウム（Ｏ）、 ビス（トリフルオロアセテート）ビス（トリフェニル
ホスフィン）ルテニウム（II）、 ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム（II）、 ジカルボニルジヒドリドビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム（II）、 ジクロロ［（1,2,5,6−η４）−1,5−シクロオクタジ
エ）ルテニウム（II）、 ジ−μ−クロロジクロロビス［1,3−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）プロパン］ジルテニウム（II）、 ジ−μ−クロロジクロロビス［1,4−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）ブタン］ジルテニウム（II）、 クロロビス［1,3−ビス（ジフェニルホスフィノ）プ
ロパン］ヒドリドルテニウム（II）、 クロロビス［1,4−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブ
タン］ヒドリドルテニウム（II）、 ビス（トリフェニルホスフィン）・ビスアセトンルテ
ニウム・ビス（テトラフロロボレート）（II）、 トリクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニ
ウム（III）、 ビス（2,2′−ビピリジン−N,N′）ジクロロルテニウ
ム（III）クロライド、 ルテニウムテトラクロライド水和物など。
反応条件 本発明では、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラ
ンとは、1,3−ブタジエン：トリアルコキシシランとの
モル比が1:2〜5:1の範囲で用いられるが、４−トリアル
コキシシリル−１−ブテンの選択率を高めるためには、
ブタジエンが過剰に用いられることが好ましい。
ンとは、1,3−ブタジエン：トリアルコキシシランとの
モル比が1:2〜5:1の範囲で用いられるが、４−トリアル
コキシシリル−１−ブテンの選択率を高めるためには、
ブタジエンが過剰に用いられることが好ましい。
反応は、常圧下で行なってもよく、また加圧下で行な
ってもよい。反応温度は、30〜200℃好ましくは50〜150
℃程度である。また反応時間は、反応温度によって大き
く変化するが、通常１時間から48時間程度である。
ってもよい。反応温度は、30〜200℃好ましくは50〜150
℃程度である。また反応時間は、反応温度によって大き
く変化するが、通常１時間から48時間程度である。
反応は、溶媒の存在下に行なってもよく、また不存在
下に行なってもよい。溶媒を用いる場合には、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、デカ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジフェニルエーテル、アニソールなどが用い
られる。
下に行なってもよい。溶媒を用いる場合には、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、デカ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジフェニルエーテル、アニソールなどが用い
られる。
また反応は、一般的に液相反応として行なわれる。
本発明では、ルテニウム錯体は、1,3−ブタジエン１
モルに対して、10-6〜10-2モル程度の量で用いられる。
ルテニウム錯体は、通常、反応系に溶解あるいは懸濁し
て用いられるが、場合によっては該ルテニウム錯体を活
性炭、イオン交換樹脂、シリカなどの担体に担持または
固定化して用いることもできる。
モルに対して、10-6〜10-2モル程度の量で用いられる。
ルテニウム錯体は、通常、反応系に溶解あるいは懸濁し
て用いられるが、場合によっては該ルテニウム錯体を活
性炭、イオン交換樹脂、シリカなどの担体に担持または
固定化して用いることもできる。
このように1,3−ブタンジエンとトリアルコキシシラ
ンとの反応をルテニウム錯体触媒の存在下に行なうと、
1,3−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,2−付加し
た４−トリアルコキシシリル−１−ブテンを30モル％を
超える高選択率で得ることができる。
ンとの反応をルテニウム錯体触媒の存在下に行なうと、
1,3−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,2−付加し
た４−トリアルコキシシリル−１−ブテンを30モル％を
超える高選択率で得ることができる。
これに対して、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシ
ランとの反応を、最も一般的なヒドロシリル化触媒であ
る塩化白金酸あるいは白金錯体を用いて行なうと、1,3
−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,4−付加した
１−トリアルコキシシリル−２−ブテンあるいは1,3−
ブタジエンにトリアルコキシシランが２つ付加した1,4
−ビス（トリアルコキシシリル）ブタンが主として生成
し、４−トリアルコキシシリル−１−ブテンはほとんど
生成しない。
ランとの反応を、最も一般的なヒドロシリル化触媒であ
る塩化白金酸あるいは白金錯体を用いて行なうと、1,3
−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,4−付加した
１−トリアルコキシシリル−２−ブテンあるいは1,3−
ブタジエンにトリアルコキシシランが２つ付加した1,4
−ビス（トリアルコキシシリル）ブタンが主として生成
し、４−トリアルコキシシリル−１−ブテンはほとんど
生成しない。
本発明により高選択率で得られる４−トリアルコキシ
シリル−１−ブテンは、シランカップリング剤として、
またケイ素含有重合体を製造するためのモノマーとし
て、さらにはグラフト変性用モノマーとして用いられ
る。
シリル−１−ブテンは、シランカップリング剤として、
またケイ素含有重合体を製造するためのモノマーとし
て、さらにはグラフト変性用モノマーとして用いられ
る。
発明の効果 本発明では、1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラ
ンとの反応をルテニウム錯体触媒の存在下に行なってい
るため、1,3−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,2
−付加した４−トリアルコキシシリル−１−ブテンを高
選択率で得ることができる。
ンとの反応をルテニウム錯体触媒の存在下に行なってい
るため、1,3−ブタジエンにトリアルコキシシランが1,2
−付加した４−トリアルコキシシリル−１−ブテンを高
選択率で得ることができる。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 耐圧ビン型の反応容器にビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム・ビス（トリフロロアセテート）［構造
式Ru（PPh3）２（OCOCF3）2:Ph＝フェニル］17mg（0.02
ミリモル）、1,3−ブタジエン1.1g（20ミリモル）およ
びトリエトキシシラン3.3g（20ミリモル）を入れて、油
浴上で80℃に加熱しながら20時間反応した。
ン）ルテニウム・ビス（トリフロロアセテート）［構造
式Ru（PPh3）２（OCOCF3）2:Ph＝フェニル］17mg（0.02
ミリモル）、1,3−ブタジエン1.1g（20ミリモル）およ
びトリエトキシシラン3.3g（20ミリモル）を入れて、油
浴上で80℃に加熱しながら20時間反応した。
反応終了後、得られた反応混合物をガスクロマトグラ
フにより分析したところ、トリエトキシシランの転化率
は23％であり、反応生成物の選択率（ブタジエン基準）
は４−トリエトキシシリル−１−ブテンが38モル％であ
り、１−トリエトキシシリル−２−ブテンが52モル％で
あり、1,4−ビス（トリエトキシシリル）ブタンは７モ
ル％であった。
フにより分析したところ、トリエトキシシランの転化率
は23％であり、反応生成物の選択率（ブタジエン基準）
は４−トリエトキシシリル−１−ブテンが38モル％であ
り、１−トリエトキシシリル−２−ブテンが52モル％で
あり、1,4−ビス（トリエトキシシリル）ブタンは７モ
ル％であった。
実施例２ 実施例１において、1,3−ブタジエンを2.2g（40ミリ
モル）の量で用いた以外は、実施例１と同様にしたとこ
ろ、トリエトキシシランの転化率は14％であり、４−ト
リエトキシシリル−１−ブテンの選択率は66モル％であ
り、１−トリエトキシシリル−２−ブテンの選択率は30
モル％であり、1,4−ビス（トリエトキシシリル）ブタ
ンの選択率は４モル％であった。
モル）の量で用いた以外は、実施例１と同様にしたとこ
ろ、トリエトキシシランの転化率は14％であり、４−ト
リエトキシシリル−１−ブテンの選択率は66モル％であ
り、１−トリエトキシシリル−２−ブテンの選択率は30
モル％であり、1,4−ビス（トリエトキシシリル）ブタ
ンの選択率は４モル％であった。
実施例３ 実施例１において、溶媒としてテトラヒドロフランを
5mlを用いた以外は、実施例１と同様にしたところ、ト
リエトキシシランの転化率は58モル％であり、４−トリ
エトキシシリル−１−ブテンの選択率は34モル％であっ
た。
5mlを用いた以外は、実施例１と同様にしたところ、ト
リエトキシシランの転化率は58モル％であり、４−トリ
エトキシシリル−１−ブテンの選択率は34モル％であっ
た。
実施例４ 実施例１において、触媒としてビス（トリフェニルホ
スフィン）・ビスアセトンルテニウム・ビス（テトラフ
ロロボレート）［Ru（PPh3）２（CH3COCH3）２］2+（BF
4 -）218mg（0.020ミリモル）を用いた以外は、実施例１
と同様にしたところ、トリエトキシシランの転化率は44
モル％であり、４−トリエトキシシリル−１−ブテンの
選択率は36モル％であった。
スフィン）・ビスアセトンルテニウム・ビス（テトラフ
ロロボレート）［Ru（PPh3）２（CH3COCH3）２］2+（BF
4 -）218mg（0.020ミリモル）を用いた以外は、実施例１
と同様にしたところ、トリエトキシシランの転化率は44
モル％であり、４−トリエトキシシリル−１−ブテンの
選択率は36モル％であった。
比較例１ 実施例１において、触媒としてテトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）白金［Pt（PPh3）４］を0.02ミリモル
を用いた以外は、実施例１と同様にしたところ、トリエ
トキシシランの転化率は８モル％であり、４−トリエト
キシシリル−１−ブテンは検出されなかった。生成した
１−トリエトキシシリル−２−ブテンおよび1,4−ビス
（トリエトキシシリル）ブタンの選択率は、それぞれ69
モル％と31モル％とであった。
ニルホスフィン）白金［Pt（PPh3）４］を0.02ミリモル
を用いた以外は、実施例１と同様にしたところ、トリエ
トキシシランの転化率は８モル％であり、４−トリエト
キシシリル−１−ブテンは検出されなかった。生成した
１−トリエトキシシリル−２−ブテンおよび1,4−ビス
（トリエトキシシリル）ブタンの選択率は、それぞれ69
モル％と31モル％とであった。
比較例２ 実施例１において、触媒として塩化白金酸のテトラヒ
ドロフラン溶液を白金として0.02ミリモルを用いた以外
は、実施例１と同様にしたところ、トリエトキシシラン
の転化率は、26モル％であり、４−トリエトキシシリル
−１−ブテンは検出されなかった。生成した１−トリエ
トキシシリル−２−ブテンおよび1,4−ビス（トリエト
キシシリル）ブタンの選択率は、それぞれ67モル％と33
モル％とであった。
ドロフラン溶液を白金として0.02ミリモルを用いた以外
は、実施例１と同様にしたところ、トリエトキシシラン
の転化率は、26モル％であり、４−トリエトキシシリル
−１−ブテンは検出されなかった。生成した１−トリエ
トキシシリル−２−ブテンおよび1,4−ビス（トリエト
キシシリル）ブタンの選択率は、それぞれ67モル％と33
モル％とであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奥村 義治 東京都新宿区下落合３丁目６番29―112 号 (72)発明者 小山 武夫 神奈川県茅ケ崎市堤93番地４ (56)参考文献 特開 昭49−81322（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−11646（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭46−10846（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭42−256（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−30270（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】1,3−ブタジエンとトリアルコキシシラン
との反応を、ルテニウム錯体触媒の存在下に行なうこと
を特徴とするトリアルコキシシリルブテン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62331715A JP2587438B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | トリアルコキシシリルブテン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62331715A JP2587438B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | トリアルコキシシリルブテン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01172391A JPH01172391A (ja) | 1989-07-07 |
| JP2587438B2 true JP2587438B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=18246779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62331715A Expired - Lifetime JP2587438B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | トリアルコキシシリルブテン類の製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP2587438B2 (ja) |
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-
1987
- 1987-12-25 JP JP62331715A patent/JP2587438B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH01172391A (ja) | 1989-07-07 |
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