JP6960109B2 - 量子ドットの製造方法および有機ホスフィン - Google Patents
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Description
この目的には、トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン(P(DMA)3)やトリス(ジエチルアミノ)ホスフィン(P(DEA)3)等の低沸点の親アミンでアミノ置換された有機ホスフィンが使用されてきた。
In3++P(NR2)3→InP+3HNR2+副生成物
上の反応を160℃〜360℃で実施すると、発光ピーク波長が580ナノメートル(nm)以上であり、許容できる狭い発光バンド幅を有するInP量子ドットが生成する。さらに、P(DMA)3およびP(DEA)3は、自然発火性のP(TMS)3よりも安全性が高く、毒性が低いというさらなる利点を有する。
例えば、量子ドット合成をバッチ処理で行うと、これらの揮発性アミンが高温の合成条件下、反応媒体中で気泡となり蓄積し、反応媒体中の温度分布が不均一になり、合成される量子ドットの粒度分布が広がってしまう。
その他にも生じる揮発アミン種によって以下のような問題がある。揮発性アミンがジメチルアミンの場合、ジメチルアミンガスは毒性のガスであるため、合成過程の後これを捕捉する過程が必要になる。揮発性アミンがジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミンの場合は揮発後、ガス配管中で液体になり、配管を詰まらせるという不具合が生じる。
量子ドットを製造するための方法であって、
IIIB族前駆体および有機ホスフィン前駆体を混合することにより、前駆体混合物を生成する工程と、
前記前駆体混合物を加熱することにより、IIIB族リン化物量子ドットの溶液を生成する工程と、
を含み、
前記有機ホスフィン前駆体はアミノ置換基を1つあるいは複数有し、前記アミノ置換基の親アミンの少なくとも1つは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、量子ドットの製造方法、である。
本発明の一態様に係る有機ホスフィンは、
それぞれ第2級親アミンから窒素−水素結合を開裂することにより誘導された3つのアミノ置換基を有する有機ホスフィンであって、
前記第2級親アミンは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、有機ホスフィン。
なお、本発明において「量子ドット」とは、半導体微小粒子のことをいうものとする。量子ドットは、TEMによって測定した場合の面積円相当径(Heywood径)による個数平均粒径が2nm〜15nmであることが好ましい。また、本発明の実施形態に係る量子ドットは発光ピーク波長が500nm以上であることが好ましく、580nm以上であることが更に好ましい。なお、量子ドットの発光ピーク波長とは青色光で励起した時の発光スペクトルのピーク波長のことをいう。
PCl3+3NH(2−エチル−n−ヘキシル)2→P(N(2−エチル−n−ヘキシル)2)3+3HCl
とすることができる。
P(DMA)3+3DOAH→P(DOA)3+3DMAH
とすることができる。
(1)量子ドットを製造するための方法であって、
IIIB族前駆体および有機ホスフィン前駆体を混合することにより、前駆体混合物を生成する工程と、
前記前駆体混合物を加熱することにより、IIIB族リン化物量子ドットの溶液を生成する工程と、
を含み、
前記有機ホスフィン前駆体はアミノ置換基を1つあるいは複数有し、前記アミノ置換基の親アミンの少なくとも1つは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、量子ドットの製造方法。
(2)前記IIIB族リン化物量子ドットの溶液を生成する工程において、
前記前駆体混合物を加熱された流路に流して加熱する、上記(1)に記載の量子ドットの製造方法。
(3)前記前駆体混合物の流れは、気体の仕切りによって分離された、複数に分割された形態にある液体の流れを含む、上記(2)に記載の量子ドットの製造方法。
(4)前記有機ホスフィン前駆体は3つのアミノ置換基を有し、そのうちの少なくとも1つの親アミンは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(5)前記有機ホスフィン前駆体は3つのアミノ置換基を有し、そのうち同一の親アミンが2つまたは3つである、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(6)前記アミノ置換基は第2級アミノ置換基である、上記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(7)前記アミノ置換基はN(n−オクチル)2である、上記(1)〜(6)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(8)前記アミノ置換基はN(2−エチル−n−ヘキシル)2である、上記(1)〜(6)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(9)前記有機ホスフィン前駆体は160℃以上のオレイルアミンに可溶である、上記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(10)前記IIIB族前駆体はインジウム前駆体を含む、上記(1)〜(9)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(11)前記IIIB族前駆体および前記有機ホスフィン前駆体の混合が、標準大気圧下において160℃以上で沸騰するアミン溶媒中で混合することを含む、上記(1)〜(10)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(12)前記量子ドットの粒径が2nm〜15nmである、上記(1)〜(11)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(13)前記量子ドットの発光ピーク波長が500nm以上である、上記(1)〜(12)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(14)前記量子ドットの発光ピーク波長が580nm以上である、上記(1)〜(13)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(15)前記前駆体混合物を生成する工程の前に、
リン含有出発物質および親アミンを混合することにより、前記親アミンから誘導されたアミノ置換基を有する有機ホスフィン前駆体を生成する工程、
を有する、上記(1)〜(14)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(16)前記リン含有出発物質は、三塩化リンおよび三臭化リンの1つ以上を含む、上記(15)に記載の量子ドットの製造方法。
(17)前記リン含有出発物質は、低沸点のアミノ置換基を有する有機ホスフィンを含む、上記(15)または(16)に記載の量子ドットの製造方法。
(18)前記リン含有出発物質は、トリスジメチルアミノホスフィン(P(DMA)3)、トリスジエチルアミノホスフィン(P(DEA)3)、トリスジプロピルアミノホスフィン(P(DPA)3)、及びトリスジブチルアミノホスフィン(P(DBA)3)からなる群より選択されるいずれか1種以上を含む、上記(15)〜(17)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(19)前記リン含有出発物質および前記親アミンの混合は、加熱および揮発性副生成物の追い出しを含む、上記(15)〜(18)のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
(20)それぞれ第2級親アミンから窒素−水素結合を開裂することにより誘導された3つのアミノ置換基を有する有機ホスフィンであって、
前記第2級親アミンは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、有機ホスフィン。
(21)前記アミノ置換基はN(n−オクチル)2である、上記(20)に記載の有機ホスフィン。
(22)前記アミノ置換基はN(2−エチル−n−ヘキシル)2である、上記(20)に記載の有機ホスフィン。
(23)前記有機ホスフィン前駆体は160℃以上のオレイルアミンに可溶である、上記(20)〜(22)のいずれか一項に記載の有機ホスフィン。
<IIIB族前駆体の調製>
3.0gの三塩化インジウム(InCl3)、9.0gの塩化亜鉛(ZnCl2)、および150mLのオレイルアミンを乾燥窒素中で混合した。そして、真空中、120℃で1時間加熱し、その後冷却した。これにより、In3+アミン錯体または錯体塩を含むインジウム前駆体(IIIB族前駆体)を得ることができた。
<有機ホスフィン前駆体の調製>
35.7gのジオクチルアミン(DOAH)を、50℃の真空中で1時間脱気した。そして、13.5mLのトリス(ジエチルアミノ)ホスフィン(P(DEA)3)を加え、得られた混合物を、乾燥窒素中150℃で5時間加熱した。これにより、有機ホスフィン前駆体であるトリス(ジオクチルアミノ)ホスフィン(P(DOA)3)が得られた。
得られた有機ホスフィン前駆体をNMR(Nuclear Magnetic Reasonance)によって分析した結果を図4aに、MS(Mass Spectrometry)によって分析した結果を図4bに示す。図4aでは、上段の400aに親アミンであるDOAHの結果を、中段の400bにリン含有出発物質であるP(DEA)3の結果を、下段の400cにDOAHとP(DEA)3から調製された有機ホスフィン前駆体の結果を示す。図4aの下段に示す矢印の部分がP(DOA)3に由来するピークである。図4bは、DOAHとP(DEA)3から調製された有機ホスフィン前駆体のMS分析結果を示しており、P(DOA)3に由来するピークが確認できている。図4a及び図4bより、親アミンとリン含有出発物質より有機ホスフィン前駆体を調製できることが示された。
なお、親アミンとリン含有出発物質とによって調製される有機ホスフィン前駆体には副生成物が40%以下程度含まれていてもよい。副生成物の含有率は20%以下程度であることがより好ましい。
<前駆体混合物の調製>
上記のようにして得られたインジウム前駆体と有機ホスフィン前駆体を、オレイルアミン中で混合し、前駆体混合物を作製した。
<量子ドットの調製>
上記のようにして得られた前駆体混合物を、まず乾燥窒素中で50℃まで1時間加熱した。続いて、200℃に維持された内径1/8インチのステンレス鋼管に前駆体混合物を5mL/min、分割用流体として窒素を1.5sccmで80フィート流した。
これにより、InPナノ結晶生成物(InP量子ドット)の溶液が得られた。
得られたInP量子ドットの個数平均粒径をTEMによって測定したところ、4nmであった。
<内側シェル前駆体の調整>
44mmolのセレンを20mlのトリ−n−オクチルホスフィンに不活性ガス雰囲気下で完全に溶解させ、セレン前駆体を作製した。
10gのステアリン酸亜鉛と40mlの1−オクタデセンを混合し、亜鉛前駆体を作製した。
<ZnSe内側シェルの形成>
5.5mlのInP量子ドット溶液を180℃に加熱し、1mlのセレン前駆体を40分かけて添加した。その後、200℃に加熱後1時間キープした。さらに220℃に昇温後、4mlの亜鉛前駆体を10分間かけて添加し、20分間キープした。240℃に昇温後、0.7mlのセレン前駆体を28分かけて添加し、2分間キープした。280℃に昇温後、4mlの亜鉛前駆体を10分間かけて添加し、20分間キープした。320℃に昇温後、0.7mlのセレン前駆体を28分間かけて添加し、2分間キープ後、4mlの亜鉛前駆体を10分間かけて添加し、50分間キープした。これにより、ZnSeシェルを形成した。
<ZnS外側シェルの形成>
上記で得られたInP/ZnSe溶液に1−ドデカンチオールを添加し270℃で加熱することでZnSシェルを形成した。
34 連続流反応システム
36A〜I 流体供給源
38 反応装置
40 分割装置
42 第1の導管
44 励起活性化ステージ
46 インキュベーションステージ
48 回収ステージ
50 分析モジュール
52 プロセス制御器
54 内側シェル製造ステージ
56 外側シェル製造ステージ
58 精製ステージ
400a 親アミン
400b リン含有出発物質
400c 有機ホスフィン前駆体
Claims (19)
- 量子ドットを製造するための方法であって、
IIIB族前駆体および有機ホスフィン前駆体を混合することにより、前駆体混合物を生成する工程と、
前記前駆体混合物を加熱することにより、IIIB族リン化物量子ドットの溶液を生成する工程と、
を含み、
前記有機ホスフィン前駆体はアミノ置換基を1つあるいは複数有し、前記アミノ置換基の親アミンの少なくとも1つは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、量子ドットの製造方法。 - 前記IIIB族リン化物量子ドットの溶液を生成する工程において、
前記前駆体混合物を加熱された流路に流して加熱する、請求項1に記載の量子ドットの製造方法。 - 前記前駆体混合物の流れは、気体の仕切りによって分離された、複数に分割された形態にある液体の流れを含む、請求項2に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記有機ホスフィン前駆体は3つのアミノ置換基を有し、そのうちの少なくとも1つの親アミンは標準大気圧下における沸点が160℃以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記有機ホスフィン前駆体は3つのアミノ置換基を有し、そのうち同一の親アミンが2つまたは3つである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記アミノ置換基は第2級アミノ置換基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記アミノ置換基はN(n−オクチル)2である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記アミノ置換基はN(2−エチル−n−ヘキシル)2である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記有機ホスフィン前駆体は160℃以上のオレイルアミンに可溶である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記IIIB族前駆体はインジウム前駆体を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記IIIB族前駆体および前記有機ホスフィン前駆体の混合が、標準大気圧下において160℃以上で沸騰するアミン溶媒中で混合することを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記量子ドットの粒径が2nm〜15nmである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記量子ドットの発光ピーク波長が500nm以上である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記量子ドットの発光ピーク波長が580nm以上である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記前駆体混合物を生成する工程の前に、
リン含有出発物質および親アミンを混合することにより、前記親アミンから誘導されたアミノ置換基を有する有機ホスフィン前駆体を生成する工程、
を有する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。 - 前記リン含有出発物質は、三塩化リンおよび三臭化リンの1つ以上を含む、請求項15に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記リン含有出発物質は、低沸点のアミノ置換基を有する有機ホスフィンを含む、請求項15または16に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記リン含有出発物質は、トリスジメチルアミノホスフィン(P(DMA)3)、トリスジエチルアミノホスフィン(P(DEA)3)、トリスジプロピルアミノホスフィン(P(DPA)3)、及びトリスジブチルアミノホスフィン(P(DBA)3)からなる群より選択されるいずれか1種以上を含む、請求項15〜17のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
- 前記リン含有出発物質および前記親アミンの混合は、加熱および揮発性副生成物の追い出しを含む、請求項15〜18のいずれか一項に記載の量子ドットの製造方法。
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