JP6946354B2 - 複素環式化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
R1は水素原子またはアルキル基、好ましくはC1−C4−アルキル基を表し、
Aはアルキル、好ましくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいエチレン基、またはアルキル、好ましくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいトリメチレン基を表し、
Xは酸素もしくは硫黄原子または基
R3は水素原子またはアルキル基、好ましくはC1−C4−アルキル基を表し、かつ、
Zは、酸素、硫黄および窒素原子から選択される少なくとも2個のヘテロ原子を含む、置換されていてもよい5もしくは6員の複素環式基、または置換されていてもよい3−もしくは4−ピリジル基を表す]
を表す]
の製造方法であって、
式(II)の化合物
AおよびXは上記で定義した通りであり、
対イオン(Mn+)に応じて、nは1または2であり、
Mn+はアンモニウムカチオン(n=1)、アルカリ金属カチオン(n=1)またはアルカリ土類金属カチオン(n=2)を表す]
と2−クロロ−5−クロロメチルピリジンとを、非極性脂肪族または芳香族有機溶媒中、相間移動触媒、好ましくはアンモニウム塩、より好ましくは第四級アンモニウム塩の存在下で反応させる、前記製造方法に関する。
または
のアンモニウム塩である、本発明の方法に関する。
式(IIb)の化合物
または、
式(IIc)のその塩
と2−クロロ−5−クロロメチルピリジンとを、本明細書に記載されているような相間移動触媒の存在下で反応させる、本発明の方法に関する。
R1は水素原子またはアルキル基、好ましくはC1−C4−アルキル基を表し、
Aはアルキル、好ましくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいエチレン基、またはアルキル、好ましくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいトリメチレン基を表し、
Xは酸素もしくは硫黄原子または基
R3は水素原子またはアルキル基、好ましくはC1−C4−アルキル基を表し、かつ、
Zは、酸素、硫黄および窒素原子から選択される少なくとも2個のヘテロ原子を含む、置換されていてもよい5もしくは6員の複素環式基、または置換されていてもよい3−もしくは4−ピリジル基を表す]
を表す]
は、式(II)の化合物
対イオン(Mn+)に応じて、nは1または2であり、
Mn+はアンモニウムカチオン(n=1)、アルカリ金属カチオン(n=1)またはアルカリ土類金属カチオン(n=2)であり、
AおよびXは上記で定義した通りである]
と、式(III)の2−クロロ−5−クロロメチルピリジン
R1は、好ましくは水素またはC1−C3−アルキル基を表し、特に好ましくは水素を表す;
Aは、好ましくは、それぞれC1−C3−アルキル基で置換されていてもよいエチレン基またはトリメチレン基を表し、特に好ましくはエチレン基を表す;
Xは、好ましくは酸素もしくは硫黄原子または基
式(IIb)の化合物
または
式(IIc)の化合物
−ベンゼン、トルエンもしくはキシレンまたはそれらの混合物;
−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンまたはそれらの混合物;および
−脂肪族および芳香族溶媒の混合物
が挙げられる。
または
まず、12molのCCMP(2−クロロ−5−クロロメチルピリジン)を、71gのAliquat 336(メチル−トリ−n−オクチルアンモニウムクロリド)と共に1207gのトルエン中に入れ、60℃に加熱した。2時間かけて、水中の29.8%濃度の2−シアンイミノチアゾリジンナトリウム塩の溶液11.6molを計量供給した。次いで、シアンイミノチアゾリジンが完全に転化するまで撹拌を続けた。次いで、バッチを10℃に冷却し、濾過した。
0.615molの炭酸カリウムおよび0.3molの2−シアンイミノチアゾリジンを100mlのn−ブタノールに懸濁し、60℃で1時間撹拌した。70℃で2時間かけて、100mlのn−ブタノール中に懸濁された0.315molの2−クロロ−5−クロロメチルピリジン/2−クロロ−5−メチルピリジン(CCMP/CMP、混合物中23%CCMP)を添加し、72℃で2時間撹拌した。65℃に冷却した後、次に400gの水を加えそして相分離した。次いで、有機相を50℃で3時間撹拌し、次いで、5℃で18時間撹拌した。沈殿生成物を濾別し、乾燥した;59.6g(理論値の78%)。
0.3molの2−シアンイミノチアゾリジンおよび4.2gのテトラブチルアンモニウムブロミドを300mlの水中に懸濁させ、70℃に加熱した。次いで、0.315molのCMP/CCMP混合物を添加した。反応混合物のpHを、NaOHで8〜8.5に連続的に保持した。60℃で2時間の反応時間の後、この温度で相分離を行い、有機相を150mlのブタノールで希釈し、撹拌した。混合物を3時間かけて3℃に冷却し、沈殿生成物を吸引除去した;このようにして、58.5gが得られた(理論値の76%)。
Claims (7)
- 式(I)の化合物
R1は水素原子を表し、
Aはアルキルで置換されていてもよいエチレン基、またはアルキルで置換されていてもよいトリメチレン基を表し、
Xは酸素もしくは硫黄原子または基
R3は水素原子またはアルキル基を表し、かつ、
Zは2−クロロピリジン−5−イルを表す]
を表す]
の製造方法であって、
式(II)の化合物
AおよびXは上記で定義した通りであり、
対イオン(Mn+)に応じて、nは1または2であり、
Mn+はアンモニウム(n=1)、アルカリ金属(n=1)またはアルカリ土類金属カチオン(n=2)を表す]
と2−クロロ−5−クロロメチルピリジンとを、非極性脂肪族または芳香族有機溶媒中、相間移動触媒の存在下で反応させる、前記製造方法。 - 有機可溶性の第四級アンモニウム塩がメチル−トリ−n−オクチルアンモニウムクロリドである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、それらの混合物、またはヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンおよびそれらの混合物から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒がトルエンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- M+がNa+イオンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
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