JP6943945B2 - エポキシ樹脂 - Google Patents
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Description
本願は、2016年7月25日に出願された米国仮出願番号62/366,443号の優先権、及び2016年10月4日に出願された豪州仮出願番号第2016904019号の優先権を主張するものであり、これらの内容は、参照によってここに組み込まれる。
式中、
X1はそれぞれ同じであり、かつO及びC(O)から選択され、
X2はそれぞれ同じであり、かつC(O)から選択され、
R1がそれぞれ水素であり、かつR2がそれぞれエポキシド基から選択されるか、又はR2がそれぞれ水素であり、かつR1がそれぞれエポキシド基から選択される。
(a)X1がOであるとき、エポキシド基は、
であり、
(b)X1がC(O)であるとき、エポキシド基は、
であり、かつ
(c)X2がC(O)であるとき、
(i)R2がHであり、かつR1が、
若しくは、
であるか、又は
(ii)R1がHであり、かつR2が、
である。
エポキシ樹脂が、式3の化合物:
を含み、
式中、
Xはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
Rはそれぞれ同じであり、かつエポキシド基であり、かつ
硬化剤は、式4:
のジアミン硬化剤を含み、
式中、Yはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択される。
a)
(i)ここで規定する硬化性エポキシ樹脂調製物、及び
(ii)繊維材料、
を提供する工程、及び
b)工程(a)の樹脂調製物を、(i)工程(a)の繊維材料と組み合わせ、(ii)材料を硬化可能な高温に供し、含浸された繊維強化材料を形成する工程
を含むものである。
i)式5の化合物を、式6の化合物と一緒に、触媒の存在下で反応させて、式7の化合物を形成する工程、式中、Pは保護基であり、Mは金属であり、LGは脱離基である:
ii)式7の化合物を、酸触媒によりさらに反応させて、式8の化合物を形成する工程:
を含むものである。
本開示について様々な例を利用可能なことが評価されるであろうが、以下では下記の図面を参照して、幾つかの例を説明する。
用語
エポキシド含有化合物
式中、
X1はそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
R1がそれぞれ水素であり、かつR2がそれぞれエポキシド基から選択されるか、又はR2がそれぞれ水素であり、かつR1がそれぞれエポキシド基から選択される。
式中、
X2はそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
R1がそれぞれ水素であり、かつR2がそれぞれエポキシド基から選択されるか、又はR2がそれぞれ水素であり、かつR1がそれぞれエポキシド基から選択される。
式中、
X2はそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
R2はそれぞれ、エポキシド基から選択される。
置換基X1、X2、R1及びR2
エポキシド基
ここでエポキシ樹脂が、式3の化合物:
を含み、
式中、
Xはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
Rはそれぞれ同じであり、かつエポキシド基である。
ここでエポキシ樹脂が、式3の化合物:
を含み、
式中、
Xはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
Rはそれぞれ同じであり、かつエポキシド基である。
ここでエポキシ樹脂が、式3の化合物:
を含み、
式中、
Xはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
Rはそれぞれ同じであり、かつエポキシド基であり、かつ
硬化剤は、式4のジアミン硬化剤:
を含み、
式中、Yはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択される。
ここでエポキシ樹脂が、式3の化合物:
を含み、
式中、
Xはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択され、
Rはそれぞれ同じであり、かつエポキシド基であり、かつ
硬化剤は、式4のジアミン硬化剤:
を含み、
式中、Yはそれぞれ同じであり、かつO、CH2及びC(O)から選択される。
置換基R及びX
a)塗膜形成剤、例えばジカルボン酸のエステル(例えばLusolvan FBH、BASF)、及びグリコールエーテル(例えばDowanol、Dow)、並びに
b)表面活性剤、例えば脂肪酸誘導体(例えばBermadol SPS 2543、Akzo)、及び第四級アンモニウム塩
を含むことができる。
複合材
a)
(i)ここで規定する硬化性エポキシ樹脂調製物、及び
(ii)繊維材料、
を提供する工程、及び
b)工程(a)の樹脂調製物を、(i)工程(a)の繊維材料と組み合わせ、(ii)材料を硬化可能な高温に供し、含浸された繊維強化材料を形成する工程
を含むものである。
i)式5の化合物を、式6の化合物と一緒に、触媒の存在下で反応させて、式7の化合物を形成する工程、式中、Pは保護基であり、Mは金属であり、LGは脱離基である:
ii)式7の化合物を、酸触媒によりさらに反応させて、式8の化合物を形成する工程:
を含むものである。
略語
・1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(TPE−Q)5.84g(2.00×10−2モル);
・エピクロロヒドリン(27.75g、3.00×10−1モル)
・ジクロロエタン(50ml)
・硝酸ランタン六水和物(55mg)
・NaOH(4.00g、1.00×10−1モル)、及び
・イソプロパノール(30ml)。
実施例2:N,N,N,N−テトラグリシジル 1,3−ビス−(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(134−TGAPB)の合成
・1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(TPE−R)5.84g(2.00×10−2モル);
・エピクロロヒドリン(27.75g、3.00×10−1モル)
・ジクロロエタン(50ml)
・硝酸ランタン六水和物(55mg)
・NaOH(4.0g、1.00×10−1モル)、及び
・イソプロパノール(30ml)。
実施例3:N,N,N,N−テトラグリシジル 1,3−ビス−(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(133−TGAPB)の合成
・1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(133−APB)5.84g(2.00×10−2モル);
・エピクロロヒドリン(27.75g、3.00×10−1モル)
・ジクロロエタン(50ml)
・硝酸ランタン六水和物(55mg)
・NaOH(4.0g、1.00×10−1モル)、及び
・イソプロパノール(30ml)。
実施例4:1,3−ビス−(3−グリシジルオキシフェノキシ)ベンゼン(133−BGOPB)の合成
工程1:1,3−ビス−(3−メトキシフェノキシ)ベンゼンの合成
工程2:1,3−ビス−(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン(133−BGOPB)の合成
工程3:1,3−ビス−(3−グリシジルオキシフェノキシ)ベンゼン(133−BGOPB)の合成
実施例5:1,4−ビス−(4−グリシジルオキシフェノキシ)ベンゼン(144−BGOPB)の合成
工程1:1,4−ビス−(4−アセトフェノキシ)ベンゼンの合成
工程2:1,4−ビス−(4−アセトキシフェノキシ)ベンゼンの合成
工程3:1,4−ビス−(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンの合成
工程4:1,4−ビス−(4−グリシジルオキシフェノキシ)ベンゼン(144−BGOPB)の合成
実施例6:メタ置換されたヒドロキシ前駆体を、エポキシ樹脂にする合成
工程1:ZnCl2/SiO2触媒の製造
工程2:ビス(4−ヒドロキシフェニル)m−キシレン(BHPmX)の実験室スケールでの合成
実施例7:パラ置換されたヒドロキシ前駆体を、エポキシ樹脂にする合成
工程1:ZnCl2/SiO2触媒の製造
工程2:ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン(BHPpX)の大規模合成
実施例8:ビス−ヒドロキシフェニル−m−キシレン(BHPmX)及びビス−ヒドロキシフェニル−p−キシレン(BHPpX)の異性体組成物
ヒドロキシ及びエポキシ樹脂合成についての概要
BHPmX
1.反応後に触媒を濾別し、DCMを完全に蒸発させる。
2.油っぽい生成物を、水で連続的に洗浄してフェノールを除去する。フェノール除去における洗浄工程を補助するので、このことは利点である。
3.最終的な生成物は、3種の異性体、高分子量のオリゴマーを含む油であり、収率は実験室で約75%である。
BHPpX
1.反応後、触媒を濾別し、生成物が溶液から晶出するまで、DCM体積を減少させる。
2.生成物をろ過して、3種の異性体を有する白色の固体を生成する。しかしながら、第三の異性体、すなわち2,2置換された異性体は、極めて低い濃度でしか存在しない。
3.最終的な生成物は、収率が約50%であり、高分子量のオリゴマーは、極めて僅かしか認められない。
実施例9:ビス(ヒドロキシフェニル)−p−キシレン(BHPpX)合成のスケールアップ
実施例10:カルボニル結合された芳香族アミン、1,3−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン(133BABB)、1,3−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン(134BABB)、及び1,4−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン(144BABB)の硬化、及び同定
樹脂の製造
・ビスフェノールA(BisA)のグリシジルエーテル
・ビスフェノールF(BisF)のグリシジルエーテル、及び
・1,4ビス(4−グリシジルエーテルフェノキシ)ベンゼン(144BGOPB)、
・1,3−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン(133BABB)
・1,3−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン(134BABB)、及び
・1,4−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン(144BABB)。
例11:メチレン結合された芳香族エポキシ樹脂、ビスアミン、1,3−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン(133BABB)、1,3−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン(134BABB)及び1,4−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン(144BABB)の硬化及び同定
樹脂の製造
表5:例11の44DDS及びMDAの硬化された系についてのtanデルタスペクトルから測定された、硬化後のTg値
例12:44ジアミノジフェニルスルホン(44DDS)で硬化された、1,4−ビス(4−グリシジルオキシフェノキシ)ベンゼン(144BGOPB)及び1,3−ビス(3−グリシジルオキシフェノキシ)ベンゼン(133BGOPB)の硬化及び同定と、44ジアミノジフェニルスルホン(44DDS)で硬化された、ビスフェノールA(BisA)のジグリシジルエーテル、及びビスフェノールF(BisF)のジグリシジルエーテルの硬化及び同定の比較
試料製造
同定
Claims (19)
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物と、硬化剤とを含む、硬化性エポキシ樹脂調製物。
- 硬化剤が、脂肪族アミン、脂環式アミン、又は芳香族アミンである、請求項6に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物。
- 硬化剤がジアミン硬化剤である、請求項6又は7に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物。
- さらに1つ又は複数の添加剤を含む、請求項6から13のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物。
- 請求項6から14のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物で含侵された繊維を含む、含浸された繊維強化材料。
- 硬化されたエポキシ樹脂が、請求項6から14のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物から形成されている、硬化されたエポキシ樹脂のマトリックス内に繊維材料を含む複合材。
- 以下の工程:
a)
(i)請求項6から14のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物、及び
(ii)繊維材料、
を提供する工程、及び
b)工程(a)の樹脂調製物を、(i)工程(a)の繊維材料と組み合わせ、(ii)材料を硬化可能な高温に供し、含浸された繊維強化材料を形成する工程
を含む、含浸された繊維強化材料を形成する方法。 - 硬化性エポキシ樹脂としての、又は硬化性エポキシ樹脂調製物の製造における、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 含浸された繊維強化材料又はその複合材の製造における、請求項6から14のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物の使用。
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