JP6864436B2 - 樹脂組成物、接着剤、硬化物、半導体装置 - Google Patents
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Description
本発明は、樹脂組成物、接着剤、硬化物、及び半導体装置に関する。
熱硬化性樹脂を含む樹脂組成物は、たとえば、半導体素子等の電子部品に用いる接着剤として用いられる。このような接着剤（或いは接着剤を構成する樹脂組成物）は、短時間硬化の特性、及び使用可能な状態を維持している時間（ポットライフ）が長いことが求められている。
ポットライフを長くするために、硬化触媒を安定化させる安定化剤を用いる方法が検討されている。たとえば、特許文献１には、安定化剤としてアルミニウムキレートを添加する技術が開示されている。
ところで、安定化剤は、低温時（保管時及び塗布時の作業性）の触媒活性を抑制する一方で、高温時（熱硬化時）の触媒活性に影響を及ぼさないことが望まれる。
特許文献１に記載されたアルミニウムキレートを用いる場合、硬化触媒を安定化する効果が得られるが、より長時間のポットライフを確保するためには、多量の安定化剤を添加する必要がある。一方、安定化剤を多量に入れると、高温での触媒活性が低下し、短時間硬化の特性が得られないという問題がある。
本発明の目的は、長時間のポットライフを有する樹脂組成物を提供することにある。
上記目的を達成するための主たる発明は、（Ａ）熱硬化性樹脂、（Ｂ）触媒、（Ｃ）前記触媒の安定化剤を含む樹脂組成物であって、（Ｃ）成分は、（Ｃ１）アルミニウムキレート及び（Ｃ２）シラノール化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物である。本発明の他の特徴については、本明細書の記載により明らかにする。
本発明の樹脂組成物は長時間のポットライフを有する。
＝＝開示の概要＝＝
本明細書の記載により、上記主たる発明の他、少なくとも以下の事項が明らかとなる。
本明細書の記載により、上記主たる発明の他、少なくとも以下の事項が明らかとなる。
すなわち、（Ａ）成分は、エポキシ樹脂またはアクリレート樹脂の少なくとも一方を含む樹脂組成物が明らかとなる。（Ａ）成分をこれらの樹脂とすることにより、硬化反応性が高く、接着性に優れる。またその硬化物は、耐水・耐湿・耐薬品性が高い。
また、（Ｂ）成分は、塩基性硬化触媒である樹脂組成物が明らかとなる。塩基性硬化触媒を用いることにより、（Ａ）成分をアニオン重合系で反応させることができる。
また、前記塩基性硬化触媒は、潜在性である樹脂組成物が明らかとなる。このような潜在性の硬化触媒を用いることにより、樹脂組成物のポットライフを長くすることができる。
また、（Ｄ）成分として、フェノール系硬化剤またはチオール系硬化剤を含む樹脂組成物が明らかとなる。このような硬化剤を用いることにより、樹脂組成物の硬化反応性を高めることができる。
更に、上記の樹脂組成物を用いた接着剤が明らかとなる。このような接着剤は、ポットライフが長いため、半導体装置や電子部品等、様々な用途に利用できる。
更に、上記の樹脂組成物、または接着剤を硬化させた硬化物が明らかとなる。このような硬化物の元となる樹脂組成物または接着剤は長時間のポットライフを有する。従って、その硬化物は様々な対象に利用できる。
また、上記硬化物を用いたことを特徴とする半導体装置が明らかとなる。硬化物の元となる上記樹脂組成物、及び接着剤は長時間のポットライフを有する。従って、その硬化物は様々な半導体装置に利用できる。
＝＝実施形態＝＝
［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、少なくとも（Ａ）熱硬化性樹脂、（Ｂ）触媒、及び（Ｃ）触媒の安定化剤を含む。
［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、少なくとも（Ａ）熱硬化性樹脂、（Ｂ）触媒、及び（Ｃ）触媒の安定化剤を含む。
本実施形態において、「常温」とは２５℃±５℃をいう。「ポットライフ」とは、樹脂組成物の作製後、当該樹脂組成物が使用可能な状態を維持している時間をいう。
（熱硬化性樹脂）
（Ａ）成分である熱硬化性樹脂は、樹脂組成物に接着性、及び硬化性を付与する。（Ａ）成分は、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アクリレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等を用いることができる。（Ａ）成分は、樹脂成分１００質量部中、２０質量部〜８０質量部であることが好ましい。（Ａ）成分は、硬化反応性、接着性、耐水・耐湿・耐薬品性の観点からエポキシ樹脂やアクリレート樹脂が好ましい。エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなどのビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等を用いることができる。エポキシ樹脂は、上述したエポキシ樹脂のうち、いずれか１種を用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。市販されているエポキシ樹脂の例としては、エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ（液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂混合物。ＤＩＣ株式会社製）がある。アクリレート樹脂は、アクリル酸エステルモノマー及び／またはメタクリル酸エステルモノマー、或いはこれらのオリゴマーを用いることができる。市販されているアクリレート樹脂の例としては、ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ（共栄社化学株式会社製）がある。（Ａ）成分は、１種類の熱硬化性樹脂のみ（たとえばエポキシ樹脂のみ）を用いてもよいし、２種以上（たとえばエポキシ樹脂とアクリレート樹脂）を併用してもよい。
（Ａ）成分である熱硬化性樹脂は、樹脂組成物に接着性、及び硬化性を付与する。（Ａ）成分は、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アクリレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等を用いることができる。（Ａ）成分は、樹脂成分１００質量部中、２０質量部〜８０質量部であることが好ましい。（Ａ）成分は、硬化反応性、接着性、耐水・耐湿・耐薬品性の観点からエポキシ樹脂やアクリレート樹脂が好ましい。エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなどのビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等を用いることができる。エポキシ樹脂は、上述したエポキシ樹脂のうち、いずれか１種を用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。市販されているエポキシ樹脂の例としては、エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ（液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂混合物。ＤＩＣ株式会社製）がある。アクリレート樹脂は、アクリル酸エステルモノマー及び／またはメタクリル酸エステルモノマー、或いはこれらのオリゴマーを用いることができる。市販されているアクリレート樹脂の例としては、ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ（共栄社化学株式会社製）がある。（Ａ）成分は、１種類の熱硬化性樹脂のみ（たとえばエポキシ樹脂のみ）を用いてもよいし、２種以上（たとえばエポキシ樹脂とアクリレート樹脂）を併用してもよい。
（触媒）
（Ｂ）成分である触媒は、塩基性硬化触媒であり、熱硬化性樹脂のアニオン重合反応を開始させる開始剤としての役割を有する。（Ｂ）成分は、樹脂組成物のポットライフを長くする観点から、常温での不測の反応開始を抑制することができる潜在性の塩基性硬化触媒であることが好ましい。（Ｂ）成分は、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜４０質量部であることが好ましく、０．５〜３５質量部であることがより好ましく、１．０〜３０質量部であることがさらに好ましい。
（Ｂ）成分である触媒は、塩基性硬化触媒であり、熱硬化性樹脂のアニオン重合反応を開始させる開始剤としての役割を有する。（Ｂ）成分は、樹脂組成物のポットライフを長くする観点から、常温での不測の反応開始を抑制することができる潜在性の塩基性硬化触媒であることが好ましい。（Ｂ）成分は、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜４０質量部であることが好ましく、０．５〜３５質量部であることがより好ましく、１．０〜３０質量部であることがさらに好ましい。
潜在性の塩基性硬化触媒は、常温では不溶の固体で、加熱することにより可溶化し、アニオン重合反応の開始剤として機能する化合物である。潜在性の塩基性硬化触媒は、たとえば、常温で固体のイミダゾール化合物や、固体分散型アミンアダクト系、または包接化合物である。市販されている固体分散型アミンダクト系の例としては、ノバキュアＨＸＡ９３２２ＨＰ（旭化成イーマテリアルズ株式会社製）やフジキュアーＦＸＲ−１１２１（株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製）がある。塩基性硬化触媒のより詳細な例は、特開２０１４−７７０２４号公報の記載を援用する。
（安定化剤）
（Ｃ）成分である安定化剤は（Ｂ）成分である塩基性硬化触媒を安定化させる。すなわち、（Ｃ）成分は、酸として機能する。また、（Ｃ）成分は、塩基性硬化触媒を安定化させることにより、（Ａ）成分のアニオン重合反応の開始を遅らせる。すなわち、（Ｃ）成分は、樹脂組成物のポットライフを長くすることに寄与する。
（Ｃ）成分である安定化剤は（Ｂ）成分である塩基性硬化触媒を安定化させる。すなわち、（Ｃ）成分は、酸として機能する。また、（Ｃ）成分は、塩基性硬化触媒を安定化させることにより、（Ａ）成分のアニオン重合反応の開始を遅らせる。すなわち、（Ｃ）成分は、樹脂組成物のポットライフを長くすることに寄与する。
通常、潜在性の塩基性硬化触媒は、常温では触媒の機能を発揮できない。一方、意図しない原因により触媒の機能が発揮され、アニオン重合反応が開始される場合がある。そこで、（Ｃ）成分である安定化剤を予め添加し、塩基性硬化触媒の塩基性部位を保護することにより、塩基性硬化触媒を安定化させ、意図しないアニオン重合反応の開始を抑制する。その結果、樹脂組成物のポットライフを長く保つことができる。
（Ｃ）成分は、（Ｃ１）アルミニウムキレート及び（Ｃ２）シラノール化合物を含む。
（Ｃ１）アルミニウムキレートは、アセチルアセトネート基のような多座配位子がアルミニウムに結合した金属錯体であり、たとえば式（１）で表される。
式（１）中、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ、アルキル基（メチル基、エチル基等）またはアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、オレイルオキシ基等）である。市販されている（Ｃ１）アルミニウムキレートの例としては、アルミニウム元素に３つのアセチルアセトネート基が結合した、アルミニウムトリスアセチルアセトネート（ＡＬ Ａ 川研ファインケミカル株式会社製。式（２）参照）、アルミニウム元素に１つのアルキルアセトアセテート基と２つのイソプロポキシ基が結合した、アルミニウムアルキルアセトアセテートジイソプロピレート（プレーンアクトＡＬ−Ｍ 味の素ファインテクノ株式会社製、またはアルミキレートＭ 川研ファインケミカル株式会社）、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート（ＡＬＣＨ 川研ファインケミカル株式会社製）、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）（ＡＬＣＨ−ＴＲ 川研ファインケミカル株式会社製）、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセトアセテート）（アルミキレートＤ 川研ファインケミカル株式会社製）等がある。なお、（Ｃ１）アルミニウムキレート自体は酸であり、単独でも塩基性硬化触媒の塩基性部位を保護（中和）することは可能であるが、中和のためには相当量の添加が必要となる。
（Ｃ２）シラノール化合物は、分子内に１以上の水酸基又はアルコキシル基を有するシラン化合物であり、たとえば、式（３）で表される。
式（３）中、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ水素、水酸基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基等である。但し、Ｘ1〜Ｘ4の少なくとも一つは水酸基又はアルコキシル基である。（Ｃ２）シラノール化合物は、式（４）に示すトリフェニルシラノールを用いることが化学的安定性の面で好ましい。
（Ｃ）成分は、（Ｃ１）成分と（Ｃ２）成分を、それぞれ所定量ずつ樹脂組成物中に配合することで生成される。（Ｃ１）成分は、（Ｂ）触媒成分１００質量部に対し０．１〜４０質量部であることが好ましく、０．２〜３５質量部であることがより好ましく、０．３〜３０質量部であることがさらに好ましい。（Ｃ１）成分が、（Ｂ）触媒成分１００質量部に対し０．０１未満では、所望のポットライフを得られない可能性がある。また、（Ｃ１）成分が、（Ｂ）触媒成分１００質量部に対し４０質量部を越える場合には、樹脂組成物の硬化反応を阻害するおそれがある。また（Ｃ２）成分は（Ｃ１）成分１００質量部に対し、１〜１５０００質量部であり、かつ（Ｂ）成分１００質量部に対し、０．１〜１００質量部であることが好ましく、（Ｂ）成分１００質量部に対し、０．５〜８０質量部であることがより好ましい。（Ｃ２）成分が（Ｂ）成分１００質量部に対して１００質量部を越える場合には、硬化反応に組み込まれない成分が多く含まれることとなり、硬化物の接着性や耐水・耐湿・耐薬品性が悪化するおそれがある。
（硬化剤）
（Ｄ）成分である硬化剤は、樹脂組成物の硬化速度や硬化物の物性を改良するために使用される。特に低温での硬化性を向上させる目的からは、（Ｄ）成分を添加することが好ましい。具体的に、（Ｄ）成分は、フェノール系硬化剤またはチオール系硬化剤を用いることができる。硬化反応性の観点から、チオール系硬化剤の方がより好ましい。市販されているチオール系硬化剤の例としては、たとえばＴＳ−Ｇ（四国化成工業株式会社製）やＰＥＭＰ（ＳＣ有機化学株式会社製）がある。また、市販されているフェノール系硬化剤の例としては、ＭＥＨ８００５（明和化成株式会社製）がある。（Ｄ）成分は、（Ａ）成分１当量に対し０．５〜３．０当量であることが好ましく、０．６〜２．５当量であることがより好ましい。
（Ｄ）成分である硬化剤は、樹脂組成物の硬化速度や硬化物の物性を改良するために使用される。特に低温での硬化性を向上させる目的からは、（Ｄ）成分を添加することが好ましい。具体的に、（Ｄ）成分は、フェノール系硬化剤またはチオール系硬化剤を用いることができる。硬化反応性の観点から、チオール系硬化剤の方がより好ましい。市販されているチオール系硬化剤の例としては、たとえばＴＳ−Ｇ（四国化成工業株式会社製）やＰＥＭＰ（ＳＣ有機化学株式会社製）がある。また、市販されているフェノール系硬化剤の例としては、ＭＥＨ８００５（明和化成株式会社製）がある。（Ｄ）成分は、（Ａ）成分１当量に対し０．５〜３．０当量であることが好ましく、０．６〜２．５当量であることがより好ましい。
（その他の添加物）
また、本実施形態において、樹脂組成物は、更に溶剤、レベリング剤、着色剤、イオントラップ剤、消泡剤、難燃剤、その他の添加剤等を配合することができる。
また、本実施形態において、樹脂組成物は、更に溶剤、レベリング剤、着色剤、イオントラップ剤、消泡剤、難燃剤、その他の添加剤等を配合することができる。
［樹脂組成物の製造方法］
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）熱硬化性樹脂に対し、（Ｂ）触媒、及び（Ｃ１）（Ｃ２）の安定化剤を添加し、混練することにより製造できる。樹脂組成物の製造方法は特に限定されない。たとえば、本実施形態に係る樹脂組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）（必要に応じて（Ｄ））成分を含む原料を、ライカイ機、ポットミル、三本ロールミル、ハイブリッドミキサー、回転式混合機、あるいは二軸ミキサー等の混合機によって混合することで製造することができる。これらの成分は、同時に混合してもよく、一部を先に混合し、残りを後から混合してもよい。また、上記装置を適宜組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）熱硬化性樹脂に対し、（Ｂ）触媒、及び（Ｃ１）（Ｃ２）の安定化剤を添加し、混練することにより製造できる。樹脂組成物の製造方法は特に限定されない。たとえば、本実施形態に係る樹脂組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）（必要に応じて（Ｄ））成分を含む原料を、ライカイ機、ポットミル、三本ロールミル、ハイブリッドミキサー、回転式混合機、あるいは二軸ミキサー等の混合機によって混合することで製造することができる。これらの成分は、同時に混合してもよく、一部を先に混合し、残りを後から混合してもよい。また、上記装置を適宜組み合わせて使用してもよい。
［接着剤］
本実施形態に係る接着剤は、上述の樹脂組成物を用いる。すなわち、本実施形態に係る接着剤は、長時間のポットライフを有する。本実施形態に係る接着剤は、以下に述べる半導体装置の他、パーソナルコンピュータや携帯端末（スマートフォン等）の内部に設けられる電子部品用の接着剤として用いることができる。
本実施形態に係る接着剤は、上述の樹脂組成物を用いる。すなわち、本実施形態に係る接着剤は、長時間のポットライフを有する。本実施形態に係る接着剤は、以下に述べる半導体装置の他、パーソナルコンピュータや携帯端末（スマートフォン等）の内部に設けられる電子部品用の接着剤として用いることができる。
［樹脂組成物の硬化物］
本実施形態に係る硬化物は、上述の樹脂組成物または接着剤を硬化させることにより得られる。本実施形態に係る硬化物の元となる樹脂組成物または接着剤は、長時間のポットライフを有する。従って、樹脂組成物等を大量に生産し、保存しておくことが可能となる。また、樹脂組成物等の硬化を遅らせるために２液系で保管、輸送等を行う必要もない。すなわち、本実施形態に係る接着剤は１液系の接着剤である。
本実施形態に係る硬化物は、上述の樹脂組成物または接着剤を硬化させることにより得られる。本実施形態に係る硬化物の元となる樹脂組成物または接着剤は、長時間のポットライフを有する。従って、樹脂組成物等を大量に生産し、保存しておくことが可能となる。また、樹脂組成物等の硬化を遅らせるために２液系で保管、輸送等を行う必要もない。すなわち、本実施形態に係る接着剤は１液系の接着剤である。
具体的な硬化条件としては、たとえば、８０〜１５０℃、３０〜１８０分である。
［半導体装置］
本実施形態に係る半導体装置は、上述の樹脂組成物または接着剤の硬化物を含む。半導体装置は、半導体特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、電子部品、半導体回路、これらを組み込んだモジュール、電子機器等を含むものである。本実施形態に係る樹脂組成物を含有する接着剤は、８０℃程度の低温で熱硬化することも可能であるため、カメラモジュールやイメージセンサーモジュール等の製造時に使用する一液型の接着剤として好適である。
本実施形態に係る半導体装置は、上述の樹脂組成物または接着剤の硬化物を含む。半導体装置は、半導体特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、電子部品、半導体回路、これらを組み込んだモジュール、電子機器等を含むものである。本実施形態に係る樹脂組成物を含有する接着剤は、８０℃程度の低温で熱硬化することも可能であるため、カメラモジュールやイメージセンサーモジュール等の製造時に使用する一液型の接着剤として好適である。
また、本実施形態に係る樹脂組成物の用途としては、半導体装置の製造時に使用する液状封止材の可能性もある。このように、硬化物の元となる樹脂組成物または接着剤はポットライフが長いため、半導体装置の様々な部分に利用できる。
＝＝実施例＝＝
以下の実施例１〜１２、及び比較例１〜４で得られた樹脂組成物について、増粘倍率の変化からポットライフの長さを求めた。
以下の実施例１〜１２、及び比較例１〜４で得られた樹脂組成物について、増粘倍率の変化からポットライフの長さを求めた。
（Ａ）成分は、以下に示すいずれかを使用した。
・「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」（エポキシ樹脂。ＤＩＣ株式会社製。当量１６５）
・「ＣＤＭＤＧ」（エポキシ樹脂。昭和電工株式会社製。当量１３４）
・「ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ」（アクリレート樹脂。共栄社化学株式会社製。当量２０４．３）
・「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」（エポキシ樹脂。ＤＩＣ株式会社製。当量１６５）
・「ＣＤＭＤＧ」（エポキシ樹脂。昭和電工株式会社製。当量１３４）
・「ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ」（アクリレート樹脂。共栄社化学株式会社製。当量２０４．３）
（Ｂ）成分は、以下に示すいずれかを使用した。
・「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」（マイクロカプセル型イミダゾールアダクト。旭化成イーマテリアルズ株式会社製。重量の１／３がイミダゾール、２／３がエポキシ樹脂。当量１８０）
・「フジキュアーＦＸＲ−１１２１」（固体分散型アミンアダクト。株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製）
・「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」（マイクロカプセル型イミダゾールアダクト。旭化成イーマテリアルズ株式会社製。重量の１／３がイミダゾール、２／３がエポキシ樹脂。当量１８０）
・「フジキュアーＦＸＲ−１１２１」（固体分散型アミンアダクト。株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製）
（Ｃ）成分は、以下に示すいずれか一つ、または２つを組み合わせて使用した。
・「プレンアクトＡＬ−Ｍ」（（Ｃ１）成分：アルミニウムキレート。味の素ファインテクノ株式会社製）
・「ＡＬ Ａ」（（Ｃ１）成分：アルミニウムキレート。川研ファインケミカル株式会社製）
・「ＴＳＬ８１６１Ｄ」（（Ｃ２）成分：トリフェニルシラノール。モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）
・「プレンアクトＡＬ−Ｍ」（（Ｃ１）成分：アルミニウムキレート。味の素ファインテクノ株式会社製）
・「ＡＬ Ａ」（（Ｃ１）成分：アルミニウムキレート。川研ファインケミカル株式会社製）
・「ＴＳＬ８１６１Ｄ」（（Ｃ２）成分：トリフェニルシラノール。モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）
（Ｄ）成分は、以下に示すいずれかを使用した。
・「ＴＳ−Ｇ」（チオール系硬化剤。四国化成工業株式会社製。当量９４）
・「ＰＥＭＰ」（チオール系硬化剤。ＳＣ有機化学株式会社製。当量１２２）
・「ＭＥＨ８００５」（フェノール系硬化剤。明和化成株式会社製。当量１３５）
・「ＴＳ−Ｇ」（チオール系硬化剤。四国化成工業株式会社製。当量９４）
・「ＰＥＭＰ」（チオール系硬化剤。ＳＣ有機化学株式会社製。当量１２２）
・「ＭＥＨ８００５」（フェノール系硬化剤。明和化成株式会社製。当量１３５）
（実施例１）
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ａを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ａを作製した。
（実施例２）実施例１に対し、安定化剤の量を少なくした例
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」０．１質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．０５質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｂを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」０．１質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．０５質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｂを作製した。
（実施例３）実施例１に対し、安定化剤の量を多くした例
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」６．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」３．０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｃを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」６．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」３．０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｃを作製した。
（実施例４）実施例１に対し、（Ｃ２）成分を少なくした例
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」０．０１質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｄを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」０．０１質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｄを作製した。
（実施例５）実施例１に対し、（Ｃ１）成分を少なくし、（Ｃ２）成分を多くした例
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」６．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．０５質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｅを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」６．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．０５質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｅを作製した。
（実施例６）実施例１から（Ｃ１）成分を変更
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「ＡＬ Ａ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｆを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「ＡＬ Ａ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｆを作製した。
（実施例７）実施例１から（Ｂ）成分を変更
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「フジキュアーＦＸＲ−１１２１」３．０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｇを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「フジキュアーＦＸＲ−１１２１」３．０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｇを作製した。
（実施例８）（Ｄ）成分なし
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｈを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｈを作製した。
（実施例９）実施例１から（Ｄ）成分を変更
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＰＥＭＰ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｉを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＰＥＭＰ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｉを作製した。
（実施例１０）実施例１から（Ｄ）成分を変更
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＭＥＨ８００５」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｊを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＭＥＨ８００５」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｊを作製した。
（実施例１１）実施例１から（Ａ）成分を変更
「ＣＤＭＤＧ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｋを作製した。
「ＣＤＭＤＧ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｋを作製した。
（実施例１２）実施例１から（Ａ）成分を変更
「ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｌを作製した。
「ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ」４０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｌを作製した。
（比較例１）（Ｃ２）成分なし
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＡＬ Ａ」０．１質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｍを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＡＬ Ａ」０．１質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｍを作製した。
（比較例２）（Ｃ２）成分なし
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｎを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「プレンアクトＡＬ−Ｍ」０．１質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｎを作製した。
（比較例３）（Ｃ１）成分なし
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｏを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳＬ８１６１Ｄ」１．０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｏを作製した。
（比較例４）（Ｃ）成分なし
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｐを作製した。
「エピクロンＥＸＡ８３５ＬＶ」４０質量部、「ＨＸＡ９３２２ＨＰ」１０質量部、「ＴＳ−Ｇ」５０質量部を混合し、ハイブリッドミキサーで攪拌・脱泡することによって樹脂組成物ｐを作製した。
（増粘倍率の算出）
樹脂組成物を作製した直後（表１では０ｈで示す）、２４時間経過後、４８時間経過後における粘度を測定した。そして、作製直後の粘度を１．０とした場合の粘度変化の割合を増粘倍率として算出した。増粘倍率が大きく増加する場合、時間経過と共に樹脂組成物の粘度が高くなっていることを示す。従って、接着剤として使用できない状態に近づいているといえる。逆に、増粘倍率の変化が少ない場合には、時間経過によって粘度の変化が起きていないことを示す。従って、接着剤として使用できる状態が続いているといえる。すなわち、増粘倍率の変化が少ない場合には、ポットライフが長いといえる。
樹脂組成物を作製した直後（表１では０ｈで示す）、２４時間経過後、４８時間経過後における粘度を測定した。そして、作製直後の粘度を１．０とした場合の粘度変化の割合を増粘倍率として算出した。増粘倍率が大きく増加する場合、時間経過と共に樹脂組成物の粘度が高くなっていることを示す。従って、接着剤として使用できない状態に近づいているといえる。逆に、増粘倍率の変化が少ない場合には、時間経過によって粘度の変化が起きていないことを示す。従って、接着剤として使用できる状態が続いているといえる。すなわち、増粘倍率の変化が少ない場合には、ポットライフが長いといえる。
表１に示したように、（Ｃ）成分を含む実施例１〜１２の樹脂組成物は、４８時間経過後の増粘倍率が作製直後の増粘倍率からほとんど変化していない。すなわち、４８時間後であっても接着剤として使用可能な状態を保っているといえる。さらに、実施例１〜１２から明らかなように、安定化効果は、特に（Ｃ２）成分を（Ｃ１）成分１００質量部に対して２００〜１２０００質量部加えたものにおいて顕著である。
一方、（Ｃ１）及び／または（Ｃ２）成分を含まない比較例１〜４の樹脂組成物の場合、増粘倍率は、２４時間後には作製直後の値よりも３倍以上に増加し、４８時間後ではゲル化した。このようにゲル化した状態では接着剤として使用することができない。
以上の結果から明らかなように、実施例１〜１２の樹脂組成物は、比較例１〜４の樹脂組成物に比べ、少なくとも４８時間という長時間のポットライフを有する。
本発明の実施形態及び実施例を説明したが、これらは例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれるものである。
Claims (7)
- （Ａ）熱硬化性樹脂、（Ｂ）触媒、（Ｃ）前記触媒の安定化剤を含む樹脂組成物であって、
（Ｂ）成分は、潜在性の塩基性硬化触媒であり、
（Ｃ）成分は、（Ｃ１）アルミニウムキレート及び（Ｃ２）式（３）のシラノール化合物を含み、
（Ｃ１）成分は、（Ｂ）成分１００質量部に対し、０．１〜４０質量部であり、
（Ｃ２）成分は、（Ｃ１）成分１００質量部に対し、１〜１５０００質量部であり、且つ（Ｂ）成分１００質量部に対し、０．１〜１００質量部であることを特徴とする樹脂組成物。
- （Ｃ２）式（３）のシラノール化合物は、トリフェニルシラノールであることを特徴とする請求項１記載の樹脂組成物。
- （Ａ）成分は、エポキシ樹脂またはアクリレート樹脂の少なくとも一方を含む請求項１または２記載の樹脂組成物。
- （Ｄ）成分として、フェノール系硬化剤またはチオール系硬化剤を含む請求項１〜３のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
- 請求項１〜４のいずれか一つに記載の樹脂組成物を用いた接着剤。
- 請求項１〜４のいずれか一つに記載の樹脂組成物、または請求項５記載の接着剤を硬化させた硬化物。
- 請求項６記載の硬化物を用いた半導体装置。
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