JP6849109B2 - 離型剤 - Google Patents
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Description
本開示の目的は、良好な離型性を発揮し得る離型剤を提供することにある。
[1] 成分(A):式(I):
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、−NR3−で表される基、または2価の有機基であり;
R3は、水素原子、または炭素原子数1〜20のアルキル基であり;
Xa1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または酸素原子であり;
PE1は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CxH2XO)n1−
で表される基であり;
xは、n1を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜6の整数であり;
n1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の範囲にあり;
Xb1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または炭素原子数が1〜6のアルキレン基であり;
αは、1または2である。]
で表されるリン酸エステル化合物、およびその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物
を含む、離型剤。
[2] R1が、炭素原子数1〜25の炭化水素基である、上記[1]に記載の離型剤。
[3] X1が、酸素原子または−NR3−で表される基(式中、R3は、水素原子、または炭素原子数1〜20のアルキル基)である、上記[1]または[2]に記載の離型剤。
[4] xが、n1を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜4の整数である、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載の離型剤。
[5] Xa1およびXb1が、単結合である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の離型剤。
[6] 成分(A)が、αが1の式(I)で表される化合物の塩、および、αが2の式(I)で表される化合物の塩の混合物である、上記[1]〜[5]のいずれか1つに記載の離型剤。
[7] 成分(A)が、αが1の式(I)で表される化合物の塩とαが2の式(I)で表される化合物の塩とを、モル比において、20:80〜80:20の範囲で含む、上記[1]〜[6]のいずれか1つに記載の離型剤。
[8] 成分(B1):少なくとも1種の式(II):
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、または−NR3−で表される基であり;
R3は、水素原子、または炭素原子数1〜20のアルキル基であり;
Xa2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または酸素原子であり;
PE2は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CyH2yO)n2−
で表される基であり;
yは、n2を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜6の整数であり;
n2は、整数であり;
Xb2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または炭素原子数が1〜6のアルキレン基であり;
βは、1または2である。]
で表され、数平均分子量が250以上である化合物
をさらに含む、上記[1]〜[7]のいずれか1つに記載の離型剤。
[9] R2が、炭素原子数1〜50のアルキル基である、上記[8]に記載の離型剤。
[10] X2が、窒素原子であり、βが、2である、上記[8]または[9]に記載の離型剤。
[11] yが、n2を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜4の整数である、上記[8]〜[10]のいずれか1つに記載の離型剤。
[12] n2が、2〜30の範囲にある、上記[8]〜[11]のいずれか1つに記載の離型剤。
[13] Xa2およびXb2が、単結合である、上記[8]〜[12]のいずれか1つに記載の離型剤。
[14] 成分(B2):下記式(V)で表される三官能単位シロキサン、および下記式(VI)で表される四官能単位シロキサンからなる群より選ばれる少なくとも一の構造を主たる構成成分とするポリオルガノシロキサン:
をさらに含む、上記[1]〜[13]のいずれか1つに記載の離型剤。
[15] 成分(B3):シリコーンオイルをさらに含む、上記[1]〜[14]のいずれか1つに記載の離型剤。
[16] 成分(A)、成分(B2)および成分(B3)を含む、上記[15]に記載の離型剤。
[17] 成分(A)ならびに成分(B1)、成分(B2)および成分(B3)の合計量100質量部に対して、成分(A)を15〜80質量部含む、上記[16]に記載の離型剤。
[18] 成分(C):式(III)
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1〜6の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基またはフルオロアルケニル基であり;
R41は、2価の有機基であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基である。]
で表される化合物に由来する構成単位を有するポリマーをさらに含む、上記[1]〜[17]のいずれか1つに記載の離型剤。
[19] 成分(A)、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)および成分(C)の合計量100質量部に対して、成分(A)を1〜90質量部含む、上記[18]に記載の離型剤。
[20] 成分(A)、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)および成分(C)の合計量100質量部に対して、成分(C)を0.1〜20質量部含む、上記[18]に記載の離型剤。
[21] 液体媒体をさらに含む、上記[18]〜[20]のいずれか1つに記載の離型剤。
−(CxH2XO)n1−
で表される基である。PE1で表される基は、左側がXa1で表される基に、右側がXb1で表される基に、それぞれ結合する。
−(CH2O)a1−(C2H4O)b1−(C3H6O)c1−(C4H8O)d1−(C5H10O)e1−(C6H12O)f1−
で表される基である。
a1、c1、d1、e1およびf1は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは0〜10の整数であり;
b1は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり、さらに好ましくは1〜10の整数である。
a1、b1、c1、d1、e1、およびf1の和は、n1に相当する。添字a1、b1、c1、d1、e1、またはf1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
−(CH2O)a1−(C2H4O)b1−(C3H6O)c1−(C4H8O)d1−
で表される基である。
a1、c1、およびd1は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは0〜10の整数であり;
b1は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり、さらに好ましくは1〜10の整数である。
ただし、a1、b1、c1、およびd1の和は、n1に相当する。添字a1、b1、c1、またはd1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
−(C2H4O)b1−(C3H6O)c1−(C4H8O)d1−
で表される基である。
式中:
b1、c1、およびd1は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜10の整数であり;
b1は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり、さらに好ましくは1〜10の整数である。
b1、c1、およびd1の和は、n1に相当する。添字b1、c1、またはd1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
−(CyH2yO)n2−
で表される基である。PE2で表される基は、左側がXa2で表される基に、右側がXb2で表される基に、それぞれ結合する。
−(CH2O)a2−(C2H4O)b2−(C3H6O)c2−(C4H8O)d2−(C5H10O)e2−(C6H12O)f2−
で表される基である。PE2で表される基は、左側がXa2で表される基に、右側がXb2で表される基に、それぞれ結合する。
a2、c2、d2、e2およびf2は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり;
b2は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり、さらに好ましくは2〜15の整数である。
ただし、a2、b2、c2、d2、e2、およびf2の和は、n2に相当する。添字a2、b2、c2、d2、e2、またはf2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
−(CH2O)a2−(C2H4O)b2−(C3H6O)c2−(C4H8O)d2−
で表される基である。
a2、c2、およびd2は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜10の整数であり;
b2は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり、1〜15の整数であってもよく、2〜15の整数であってもよい。
ただし、a2、b2、c2、およびd2の和は、n2に相当する。添字a2、b2、c2、またはd2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
−(C2H4O)b2−(C3H6O)c2−(C4H8O)d2−
で表される基である。
式中:
a2、c2、およびd2は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜10の整数であり;
b2は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、0〜20の整数であり、より好ましくは1〜20の整数であり、1〜15の整数であってもよく、1〜10の整数であってもよい。
ただし、b2、c2、およびd2の和は、n2に相当する。添字b2、c2、またはd2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
該アルキレン基は、特に限定されるものではないが、1またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。ここで、置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基およびC2−6アルキニル基から選択される1個またはそれ以上の基等が挙げられる。
フルオロアルケニル基としては、例えば、−CF=CF2、−CF2CF=CF2、−(CF2)2CF=CF2、−CF2C(CF3)=CF2、−CF(CF3)CF=CF2、−(CF2)3CF=CF2、−C(CF3)2CF=CF2、−(CF2)2C(CF3)=CF2、−(CF2)4CF=CF2、−(CF2)4CF=CF2、−(CF2)3C(CF3)=CF2、−(CF2)5CF=CF2、−(CF2)6CF=CF2、−(CF2)7CF=CF2、−(CF2)8CF=CF2等を挙げることができる。
CF3(CF2)3−CH2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)5−CH2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3CF2−(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)2−(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)3−(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)2−CH2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
CF3(CF2)3−CH2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
CF3(CF2)5−CH2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
CF3(CF2)3−(CH2)2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
CF3(CF2)3−SO2−N(CH3)(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)3−SO2−N(C2H5)(CH2)2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)3−CH2CH(OCOCH3)CH2−O−C(=O)−C(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)3−CH2CH(OH)CH2−O−C(=O)−CH=CH2。
CF3(CF2)5−CH2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)5−CH2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)C(CH3)=CH2。
CF3(CF2)5−CH2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)CH=CH2、
CF3(CF2)5−CH2−O−C(=O)C(CH3)=CH2、または
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)C(CH3)=CH2
であり;
式(IV)で表される化合物は、アクリル酸ステアリルであり;
連鎖移動剤は、ラウリルメルカプタンである。
CF3(CF2)5−(CH2)2−O−C(=O)C(CH3)=CH2
であり;
式(IV)で表される化合物は、アクリル酸ステアリルであり;
連鎖移動剤は、ラウリルメルカプタンである。
本開示の離型剤は、さらに、液体媒体を含有し得る。
水混和性有機溶剤としては、例えば、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール;エーテル等を挙げることができる。
本開示の離型剤は、さらに、他の成分を含有し得る。他の成分としては、乳化剤、添加剤、シリコーン化合物、ワックス等を挙げることができる。
上記乳化剤は、本開示の離型剤100質量部に対して、例えば0.5〜20質量部、具体的には1〜10質量部含まれ得る。
・成分(A)
ポリオキシエチレン(nの平均値:5)ラウリルエーテルリン酸エステル・モノエタノールアミン塩(モノエステル:ジエステル=50:50(モル比))
・成分(B1)
ポリオキシエチレン−ステアリルアミンC18H37N((CH2CH2O)nH)2(nの平均値:10)
・成分(B2)
MQレジン(数平均分子量:2000〜3000)
・成分(B3)
ジメチルポリシロキサン(数平均分子量:4000〜5000)
(合成例1)
以下の条件で、パーフルオロアルキルメタクリレート(C6F13−CH2CH2O(C=O)C(CH3)=CH2)、ステアリルアクリレート、およびラウリルメルカプタンに由来する構成単位を含むポリマー(成分(C))を合成した。
パーフルオロアルキルメタクリレート45g、ステアリルアクリレート5g、ポリオキシエチレン(n=20)ラウリルエーテル(ノニオン性乳化剤)4g、ラウリルメルカプタン0.2g、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル7g、およびイオン交換水95gを加え、高圧ホモジナイザーを用いて乳化させた。得られた乳化液を還流冷却管、窒素導入管、温度計および攪拌装置を備えた300ml四つ口フラスコにいれ、窒素気流下に約1時間60℃に保った。その後、開始剤として過硫酸アンモニウム0.3gを水5gに溶解したものを添加し、重合を開始した。60℃で3時間加熱攪拌することにより、水性共重合体エマルションを調製した。
GPC(型番:GPC−104、Shodex社製)を用いて、ポリマーの数平均分子量を測定した。具体的な条件は以下のとおりである。
カラム:
・サンプル側(直列計5本):KF−G 4A(ガードカラム)→LF−604(2本)→KF−601(2本)
・リファレンス側(直列計4本):KF−600 RL(2本)→KF−600 RH(2本)
検出器:示差屈折率検出器
溶液:THF(テトラハイドロフラン)
流量:0.6ml/min
ポリマーを0.5質量%含むTHF溶液を調製し、その調製液を自動サンプラーを用いて、上記条件のGPCを用いて測定した。
自動試料燃焼装置(型番:AQF100型、三菱化学社製)を用いて、燃焼分解−イオンクロマトグラフィー測定法により測定した。
熱重量示差熱測定機(型番:TG/DTA7200、日立ハイテクサイエンス社製)を用いて、ポリマーの分解温度を測定した。具体的には、アルミパンに硬化物10mgを秤量し、リファレンスに酸化アルミ粉末(Al2O3)を用いて、測定温度範囲25−600度、昇温速度10度/分、Air雰囲気下で測定を実施し、重量が1%低下する分解温度を評価した。
各実施例および比較例で得られた離型剤を用いて、以下のように成形品を作製した。
評価「6」:離型性は良好であり、アルミ板に離型剤サンプルがほとんど残らなかった。相対比較により「5」より優れた。
評価「5」:離型性は良好であったが、アルミ板に離型剤サンプルが少し残った。相対比較により「4」より優れた。
評価「4」:離型性は良好であったが、アルミ板に離型剤サンプルが少し残った。相対比較により「3」より優れた。
評価「3」:離型性は良好であったが、アルミ板に残った離型剤サンプルの量がすこし多かった。相対比較により「2」より優れた。
評価「2」:離型性は良好であったが、アルミ板に残った離型剤サンプルの量がすこし多かった。相対比較により「1」より優れた。
評価「1」:離型性が悪かった。相対比較により「2」より劣った。
実施例および比較例で得られた離型剤を、以下の低温条件下または高温条件下においてそれぞれ静置した。
(低温条件)
保存安定性用のサンプルを用意し、−5℃の雰囲気下で、90日間静置した。
(高温条件)
保存安定性用のサンプルを用意し、60℃の雰囲気下で、90日間静置した。
(評価方法)
低温条件下、または高温条件下で静置したサンプルを目視で観察し、以下のように評価した。
評価「3」:目視で沈降物がなかった。
評価「2」:目視で少量の沈降物があった。
評価「1」:目視で多量の沈降物があった。
離型性評価で作製した成形品について、その外観を以下の基準に基づいて評価した。
評価「3」:目視で、成型品表面にムラがないことを確認した。
評価「2」:目視で、成型品表面にムラを少量確認した。
評価「1」:目視で、成型品表面にムラを多量確認した。
上記の成分(A)を10.0質量部およびイオン交換水90.0質量部を混合して実施例1の離型剤を調製した。同様に、上記の成分(A)を9.0質量部、成分(C)を1.0質量部およびイオン交換水90.0質量部を混合して実施例2の離型剤を調製した。これらの離型剤について、上記のように離型性評価を行った。結果は、実施例1が「6」であり、実施例2が「5」であり、成分(A)を含む離型剤が良好な離型性を有することが確認された。
表1に記載の割合で、成分(A)、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)、成分(C)、およびイオン交換水を混合し、成分(B)を含む離型剤を調製した。なお、表1においては、成分(A)、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)、成分(C)および合成例1で得られたポリマーの合計量が100質量部となるように記載している。各実施例および比較例について、上記のように離型性、安定性および製品の外観について評価を行った。結果を表2に示す。
本開示の離型剤は、一般に、塗料の形態である。本開示の離型剤組成物は、防錆剤、防湿剤、防水剤、撥水剤および防汚剤として使用できる。
Claims (18)
- xが、n1を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜3の整数である、請求項1に記載の離型剤。
- 成分(A)が、αが1の式(I)で表される化合物の塩、および、αが2の式(I)で表される化合物の塩の混合物である、請求項1または2に記載の離型剤。
- 成分(A)が、αが1の式(I)で表される化合物の塩とαが2の式(I)で表される化合物の塩とを、モル比において、20:80〜80:20の範囲で含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤。
- 成分(B1):少なくとも1種の式(II):
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、または−NR3−で表される基であり;
R3は、水素原子、または炭素原子数1〜20のアルキル基であり;
Xa2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または酸素原子であり;
PE2は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CyH2yO)n2−
で表される基であり;
yは、n2を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜6の整数であり;
n2は、整数であり;
Xb2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または炭素原子数が1〜6のアルキレン基であり;
βは、1または2である。]
で表され、数平均分子量が250以上である化合物
をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の離型剤。 - R2が、炭素原子数1〜50のアルキル基である、請求項5に記載の離型剤。
- X2が、窒素原子であり、βが、2である、請求項5または6に記載の離型剤。
- yが、n2を付して括弧でくくられた単位毎にそれぞれ独立して、1〜4の整数である、請求項5〜7のいずれか1項に記載の離型剤。
- n2が、2〜30の範囲にある、請求項5〜8のいずれか1項に記載の離型剤。
- Xa2およびXb2が、単結合である、請求項5〜9のいずれか1項に記載の離型剤。
- 成分(B3):シリコーンオイルをさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の離型剤。
- 成分(A)、成分(B2)および成分(B3)を含む、請求項12に記載の離型剤。
- 成分(A)ならびに成分(B1)、成分(B2)および成分(B3)の合計量100質量部に対して、成分(A)を15〜80質量部含む、請求項13に記載の離型剤。
- 成分(A)、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)および成分(C)の合計量100質量部に対して、成分(A)を1〜90質量部含む、請求項15に記載の離型剤。
- 成分(A)、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)および成分(C)の合計量100質量部に対して、成分(C)を0.1〜20質量部含む、請求項15に記載の離型剤。
- 液体媒体をさらに含む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の離型剤。
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