JP6777275B1 - 感光性樹脂組成物、樹脂膜および電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)で表される共重合体と、
架橋剤と、
感光剤と
を含む、感光性樹脂組成物が提供される。
lおよびmはそれぞれ、共重合体中における、AおよびBのモル含有率を示し、
l+m=1であり、
Xは、水素または炭素数1以上30以下の有機基であり、
Yは、−SR5aであり、Sは硫黄原子であり、R5aは、炭素数1以上30以下の有機基であり、
Aは、以下式(A1)で示される構造単位を含み、
Bは、式(B1)〜(B6)により示される構造単位のうち少なくとも1つを含み:
ただし、前記式(1)に含まれる前記式(A1)で示される構造単位、および前記式(B1)〜(B6)により示される構造単位の少なくとも1つが、エチレン性二重結合を有する炭素数1以上30以下の有機基を有する。)。
まず、本実施形態の感光性樹脂組成物について説明する。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、一般式(1)で表される共重合体と、架橋剤と、感光剤とを含む。
lおよびmはそれぞれ、共重合体中における、AおよびBのモル含有率を示し、
l+m=1であり、
Xは、水素または炭素数1以上30以下の有機基であり、
Yは、−SR5aであり、R5aは、炭素数1以上30以下の有機基であり、
Aは、以下式(A1)で示される構造単位を含み、
Bは、式(B1)〜(B6)により示される構造単位のうち少なくとも1つを含む。
ただし、一般式(1)に含まれる式(A1)で示される構造単位、および前記式(B1)〜(B6)により示される構造単位の少なくとも1つが、エチレン性二重結合を有する炭素数1以上30以下の有機基を有する。換言すると、本実施形態の共重合体は、エチレン性二重結合を有する炭素数1以上30以下の有機基を有する構造単位を必須成分として含む。
本実施形態の感光性樹脂組成物に用いられる共重合体は、一般式(1)で表される構造を有する。
lおよびmはそれぞれ、共重合体中における、AおよびBのモル含有率を示し、
l+m=1であり、
Xは、水素または炭素数1以上30以下の有機基であり、
Yは、−SR5aであり、Sは硫黄原子を表し、R5aは、炭素数1以上30以下の有機基であり、
Aは、以下式(A1)で示される構造単位を含み、
Bは、式(B1)〜(B6)により示される構造単位のうち少なくとも1つを含む。
さらに本実施形態において、R1、R2、R3およびR4を構成する有機基は、いずれも酸性官能基を有しないものとすることができる。これにより、共重合体中における酸価の制御を容易にすることができる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、アリル基、ペンテニル基、およびビニル基が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基が挙げられる。アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、およびエチリデン基が挙げられる。アリール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、フェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、およびフェネチル基が挙げられる。アルカリル基としては、例えば、トリル基、キシリル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロオクチル基が挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、イソブトキシ基およびt−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基が挙げられる。ヘテロ環基としては、例えば、エポキシ基、およびオキセタニル基が挙げられる。
さらに本実施形態において、R5〜R8を構成する有機基は、いずれもカルボキシル基などの酸性官能基を有しないものとすることができる。これにより、共重合体中における酸価の制御を容易にすることができる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、アリル基、ペンテニル基、およびビニル基が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基が挙げられる。アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、およびエチリデン基が挙げられる。アリール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、フェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、およびフェネチル基が挙げられる。アルカリル基としては、例えば、トリル基、キシリル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロオクチル基が挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、およびn−ヘキシルオキシ基が挙げられる。ヘテロ環基としては、例えば、エポキシ基、およびオキセタニル基が挙げられる。
本実施形態において、上記式(B1)、式(B2)および式(B6)中のR5〜R8を構成するエチレン性二重結合を有する炭素数1以上30以下の有機基の具体例としては、アリル基、アクリル基、メタクリル基、マレイミド基、スチリル基、インデニル基のような芳香族ビニル基等が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、アリル基、ペンテニル基、およびビニル基が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基が挙げられる。アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、およびエチリデン基が挙げられる。アリール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、フェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、およびフェネチル基が挙げられる。アルカリル基としては、例えば、トリル基、キシリル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロオクチル基が挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、およびn−ヘキシルオキシ基が挙げられる。ヘテロ環基としては、例えば、エポキシ基、およびオキセタニル基が挙げられる。
これは、上記一般式(1)によって示される共重合体を合成する際、重合開始剤としてラジカル重合開始剤を用いる場合、重合反応であるラジカル連鎖反応の停止反応によってYを形成することができるためである。
なお、多分散度はMw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)によって表され、分子量分布の幅を示す分散度を意味する。
装置:東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置HLC−8320GPC
カラム:東ソー社製TSK−GEL Supermultipore HZ−M
検出器:液体クロマトグラム用RI検出器
測定温度:40℃
溶媒:THF
試料濃度:2.0mg/ミリリットル
このように、GPCにより得られる分子量分布曲線の分子量1000以下におけるピーク面積の比率を上記範囲とすることにより、共重合体を含む樹脂組成物からなる膜のパターン形状を良好なものとすることができる。そのため、当該膜を永久膜として備える液晶表示装置、固体撮像素子については、その動作信頼性を向上させることが可能となる。
なお、共重合体における低分子量成分の量の下限は、限定されない。しかし、本実施形態に係る共重合体は、GPCにより得られる分子量分布曲線において分子量1000以下におけるピーク面積が全体の0.01%以上である場合を許容するものである。
なお、共重合体中における低分子量成分量は、例えばGPC測定により得られた分子量に関するデータに基づき、分子量分布全体の面積に占める、分子量1000以下に該当する成分の面積総和の割合から算出される。
本実施形態に係る共重合体は、例えば、重合工程によって、モノマーを重合して共重合体を作製し、次いで、低分子量成分除去工程によって、低分子量成分を除去し、共重合体を主成分とする共重合体を得る方法により調製される。以下に詳述する。
ノルボルネン型モノマー(A)と、無水マレイン酸(B)、マレイミド(C)、およびマレイミド誘導体(D)からなる群より選択される1種以上と、を用意する。また、ノルボルネン型モノマーは1種を用意してもよいし、2種以上を用意してもよい。
上記一般式(1)で示される共重合体において、構造単位Aは、ノルボルネン型モノマー(A)由来であり、構造単位Bは、無水マレイン酸(B)、マレイミド(C)またはマレイミド誘導体(D)に由来する。
その他、ノルボルネン型モノマーとしては、式(A)のR1、R2、R3、R4の基の構造中に、上述のエチレン性二重結合を有する炭素数1〜30以下の有機基を有するものを採用することができる。
アゾ化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、1,1'−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)(ABCN)が挙げられ、これらのうち、いずれか1種以上を使用できる。
また、有機過酸化物としては、例えば、過酸化水素、ジターシャリブチルパーオキサイド(DTBP)、過酸化ベンゾイル(ベンゾイルパーオキサイド,BPO)および、メチルエチルケトンパーオキサイド(MEKP)を挙げることができ、これらのうち、いずれか1種以上を使用できる。
ただし、共重合体1において、式(A1)の構造のR1は、各繰り返し単位において共通であることが好ましいが、それぞれの繰り返し単位ごとに異なっていてもよい。R2〜R4、R8においても同様である。
共重合体1は感光性樹脂組成物の均一な溶解性を得るという観点から、交互共重合体が好ましい。
次に、共重合体1と、残留モノマーおよびオリゴマー等の低分子量成分とが含まれた有機層に対して、大量の貧溶媒、例えば、ヘキサンやメタノールに加えて、共重合体1を含む反応混合物を凝固沈殿させる。ここで、低分子量成分としては、残留モノマー、オリゴマー、さらには、重合開始剤等が含まれる。次いで、ろ過を行い、得られた凝固物を、乾燥させる。これにより、低分子量成分が除去された共重合体1を主成分(主生成物)とする生成物を得ることができる。
次に、得られた共重合体1の無水マレイン酸に由来する構造単位(B3)のうち、一部の構造単位を閉環した状態としながら、残りの繰り返し単位を開環することができる。これにより、共重合体1中におけるカルボキシル基の量を調整するともにラジカル重合性基を導入することができる。
本実施形態においては、共重合体1の無水マレイン酸由来の構造単位(B3)のうち、例えば、10%以上の繰り返し単位を開環させることが好ましい。中でも、共重合体1の無水マレイン酸由来の環状構造の繰り返し単位の全個数のうち、15%以上の繰り返し単位を開環することが好ましい。また、本実施形態においては、共重合体1の無水マレイン酸由来の繰り返し単位のうち、例えば、60%以下の繰り返し単位を開環させることが好ましく、50%以下の繰り返し単位を開環させることがより好ましい。上記範囲とすることにより、共重合体1に十分なアルカリ現像液を付与するとともに、光ラジカル発生剤による架橋反応をより効率的に進行させることが容易となる。
アルコールとしては、例えば、アリルアルコール、メタリルアルコール、3−ブテン−1−オール、3−メチル−3−ブテン−1−オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、6−ヘプテン−1−オール、7−オクテン−1−オール、8−ノネン−1−オール、9−デセン−1−オール、10−ウンデセン−1−オール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、および1,4−シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレートが挙げられ、これらのうちいずれか1以上使用することができる。
なお、本工程に用いられる溶媒として、例えば、汎用性の高い溶媒として、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル等が挙げられ、これらのうち、いずれか1種以上を使用することができる。
塩基触媒としては、ピリジンや、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、ジメチルアニリン、ウロトロピン、ジメチルアミノピリジンなどのアミン化合物、酢酸ナトリウム等の金属塩を用いることができる。
また、酸触媒としては、硫酸や塩酸などの鉱酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸、三フッ化ホウ素エーテラートなどのルイス酸などを用いることができる。
なお、本明細書中において「感光性樹脂膜」とは、電子装置等の作製過程において、露光工程に供される樹脂膜を指す。例えば、「感光性樹脂膜」は、光が照射された部位が硬化し、一方、照射されない部位は現像工程で現像液(例えばアルカリ溶液)に溶解して除去される、ネガ型の感光性樹脂膜を指す。
本実施形態において、架橋剤は、共重合体の活性水素と反応する官能基を含む化合物であれば限定されるものでない。
上記共重合体の活性水素と反応する官能基としては、例えば、グリシジル基、オキセタニル基、およびブロックイソシアネート基からなる群より選択される1種以上を含むことが好ましく、グリシジル基またはオキセタニル基を含むことがより好ましく、グリシジル基を含むことが一層好ましい。これにより、適切な架橋構造を形成することができる。
また、感光性樹脂組成物は、ブロックイソシアネート基を有する化合物、エポキシ化合物およびオキセタン化合物から選択される1種または2種以上を併用することもできる。
感光性樹脂組成物は、上記において例示したエポキシ化合物を1種または2種以上含むことが可能である。
感光性樹脂組成物は、上記において例示したオキセタン化合物を1種または2種以上含むことが可能である。
感光性樹脂組成物がポジ型である場合には、感光剤として、光活性化合物を使用でき、例えば、ジアゾキノン化合物を使用することができる。
例えば、以下のいずれか1種以上の化合物を使用することができる。
中でも、感光性樹脂組成物の透明性、誘電率の観点から、Qが(a)あるいは(b)であるo−ナフトキノンジアジドスルホン酸誘導体が好ましい。
この場合には、酸発生剤は、架橋剤100質量部に対して、3質量部以下であることが好ましい。
光により酸を発生する光酸発生剤としては、後述するものを使用できる。
熱により酸を発生する熱酸発生剤としては、SI−45L、SI−60L、SI−80L、SI−100L、SI−110L、SI−150L(三新化学工業社製)等の芳香族スルホニウム塩が使用できる。
熱酸発生剤の含有量は、例えば、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、0.1質量%以上5質量%以下であることが好ましい。
なお、本実施形態において、感光性樹脂組成物の全固形分とは、溶媒を除く成分のことを示す。
例えば、メラミン系架橋剤、尿素系架橋剤などが挙げられる。
メラミン系架橋剤としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサブトキシブチルメラミン等が挙げられ、中でも、ヘキサメトキシメチルメラミンが好ましい。
尿素系架橋剤としては、例えば、メチル化尿素樹脂、ビスメトキシメチル尿素、ビスエトキシメチル尿素、ビスプロポキシメチル尿素、ビスブトキシメチル尿素等が挙げられ、中でも、メチル化尿素樹脂が好ましい。
メチル化尿素樹脂の市販品として、例えば、MX−270、MX−280、MX−290(三和ケミカル社製)などが挙げられる。
感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、前述した共重合体を、例えば、30質量%以上70質量%以下含有することが好ましく、中でも、40質量%以上60質量%以下含有することが好ましい。
また、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき架橋剤を、例えば、15質量%以上50質量%以下含有することが好ましく、中でも、20質量%以上50質量%以下含有することが好ましい。
さらには、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、感光剤である光活性化合物を、例えば、5質量%以上40質量%以下含有することが好ましく、10質量%以上30質量%以下含有することがさらに好ましい。
感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、前述した共重合体を、例えば、30質量%以上70質量%含有することが好ましく、中でも、40質量%以上60質量%以下含有することが好ましい。
また、感光性樹脂組成物の全固形分100質量%としたとき架橋剤(第二の架橋剤をのぞく。)を、例えば、15質量%以上50質量%以下含有することが好ましく、中でも、20質量%以上50質量%以下含有することが好ましい。
さらには、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、光酸発生剤の量は、例えば、0.1質量%以上40質量%以下であり、高解像度のパターン膜を形成することができる点から、より好ましくは1質量%以上30質量%以下である。
以下に、代表成分について、詳細を説明する。
本実施形態に記載の感光性樹脂組成物は、上述の各成分を溶媒に溶解することで、ワニス状として使用することができる。
このような溶媒の例としては、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、およびメチル−3−メトキシプロピオネート等が挙げられる。
本実施形態における感光性樹脂組成物を調製する方法は限定されず、従来公知の方法を用いて調製することができる。
例えば、上記各成分を、溶媒に混合して溶解することにより調製することができる。これにより、ワニスとした感光性樹脂組成物を得ることができる。
このような樹脂膜は、例えば、レジストとしての用途として用いることができ、また、例えば、電子装置用の保護膜、層間膜、またはダム材等の永久膜を構成することもできる。
(条件)
感光性樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、100℃、120秒間の条件で乾燥し、300mJ/cm2の露光量で露光して得られる厚み3μmの樹脂膜Aについて、波長400nmの光の光線透過率を分光光度計で評価し、耐熱試験前透過率TA%とした。
(条件)
感光性樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、100℃、120秒間の条件で乾燥し、300mJ/cm2の露光量で露光して得られる厚み3μmの樹脂膜Aについて、波長400nmの光の光線透過率を分光光度計で評価し、耐熱試験前透過率TA%とした。樹脂膜Aを大気雰囲気下、250℃、1時間加熱して得られる樹脂膜Bについて、波長400nmの光の光線透過率を分光光度計で評価し、耐熱試験後透過率TB%とした。TB/TA×100を耐熱変色性%とした。
本発明の感光性樹脂組成物を硬化させて得られる永久膜は、透過率、耐熱変色性に優れた永久膜となるため、特に、透明性が要求される用途、特に加熱されても着色しないことが要求される、例えば、液晶表示装置や有機EL素子等の各種表示装置有する電子装置の着色パターン、ブラックマトリクス、オーバーコート、リブ、およびスペーサーに適用することが好ましい。
還流冷却管および滴下漏斗を備えた反応容器内に、2−ノルボルネンの75%トルエン溶液(NB、98.1g、2−ノルボルネン換算73.6g、0.782mol)、無水マレイン酸(MAN、76.7g、0.782mol)およびメチルエチルケトン(MEK)371.6gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温が80℃に到達したところで、2,2'−アゾビスイソ酪酸ジメチル(和光純薬工業製,商品名:V−601、7.20g、0.031mol)およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PEMP、15.3g、0.029mol)をMEK31.5gに溶解させた溶液を1時間かけて添加した。その後、さらに80℃で7時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却した。反応後の溶液を大量のメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は145.3g、収率は97%であった。また、ポリマーは、重量平均分子量Mwが3,500であり、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1.62であった。
還流冷却管および滴下漏斗を備えた反応容器内に、2−ノルボルネンの75%トルエン溶液(54.8g、2−ノルボルネン換算41.1g、0.436mol)、V−601(4.0g、0.017mol)およびMEK26.5gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温が60℃に到達したところで、N−シクロヘキシルマレイミド(CMI、7.8g、0.044mol)、無水マレイン酸(38.5g、0.393mol)および3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM−803、信越化学工業株式会社製、8.6g、0.044mol)をMEK109.8gに溶解させた溶液を3時間かけて添加した。その後、80℃に昇温しさらに6時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、MEK83.3gを添加し希釈した。希釈後の溶液を大量のメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は56.0g、収率は64%であった。また、ポリマーは、重量平均分子量Mwが4,500であり、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1.59であった。
還流冷却管および滴下漏斗を備えた反応容器内に、2−ノルボルネンの75%トルエン溶液(62.3g、2−ノルボルネン換算46.7g、0.496mol)、V−601(4.6g,0.020mol)およびMEK45.9gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温が60℃に到達したところで、無水マレイン酸(48.7g、0.496mol)をMEK88.5gに溶解させた溶液を3時間かけて添加した。その後、80℃に昇温しさらに6時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、MEK83.3gを添加し希釈した。希釈後の溶液を大量のメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は92.5g、収率は93%であった。また、ポリマーは、重量平均分子量Mwが6,900であり、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1.76であった。
還流冷却管および滴下漏斗を備えた反応容器内に、2−ノルボルネン(NB)の75%トルエン溶液(179.7g、2−ノルボルネン換算134.8g、1.43mol)、V−601(13.2g,0.057mol)およびMEK101.0gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温が60℃に到達したところで、N−シクロヘキシルマレイミド(25.7g、0.14mol)および無水マレイン酸(126.4g、1.29mol)をMEK304.0gに溶解させた溶液を3時間かけて添加した。その後、80℃に昇温しさらに6時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、MEK250gを添加し希釈した。希釈後の溶液を大量のメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は250.0g、収率は83%であった。また、ポリマーは、重量平均分子量Mwが7,600であり、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1.88であった。
還流冷却管および滴下漏斗を備えた反応容器内に、2−ノルボルネン(NB)の75%トルエン溶液(18.8g、2−ノルボルネン換算14.1g、0.15mol)、MAN(14.7g、0.15mol)、V−601(1.4g,6mmol)、α−メチルスチレンダイマー(α−MSD、1.4g、6mmol)およびMEK21.3gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温が60℃で16時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、大量のメタノールに注ぎポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は6.7g、収率は23%であった。また、ポリマーは、重量平均分子量Mwが4,900であり、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が2.11であった。
合成例1〜5で使用した成分の配合量、ならびに得られた前駆体ポリマーの重量平均分子量および分散度を、表1に示す。
合成例1で合成した前駆体ポリマーA20.0gをMEK30.0gに溶解させた。さらに2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)8.5gとトリエチルアミン(TEA)2.0gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、系中にメタクリル酸グリシジル(GMA)4.4gを追加し70℃でさらに4時間反応させた。反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、PGMEAに溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)、分子量分布、アルカリ溶解速度、二重結合当量は、表2に記載の通りであった。
合成例2で合成した前駆体ポリマーB20.0gをMEK30.0gに溶解させた。さらに2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)11.6gとトリエチルアミン(TEA)2.0gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、PGMEAに溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)、分子量分布、アルカリ溶解速度、二重結合当量は、表2に記載の通りであった。
合成例3で合成した前駆体ポリマーC20.0gをMEK30.0gに溶解させた。さらに2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)8.5gとトリエチルアミン(TEA)2.0gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、系中にメタクリル酸グリシジル(GMA)4.4gを追加し70℃でさらに4時間反応させた。反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、PGMEAに溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)、分子量分布、アルカリ溶解速度、二重結合当量は、表2に記載の通りであった。
合成例4で合成した前駆体ポリマーD20.0gをMEK30.0gに溶解させた。さらに2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)9.0gとトリエチルアミン(TEA)2.0gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、PGMEAに溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)、分子量分布、アルカリ溶解速度、二重結合当量は、表2に記載の通りであった。
合成例5で合成した前駆体ポリマーD5.0gをMEK7.5gに溶解させた。さらに2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2.9gとトリエチルアミン(TEA)0.5gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、PGMEAに溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)、分子量分布、アルカリ溶解速度、二重結合当量は、表2に記載の通りであった。
なお、本明細書において、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、および分子量分布(Mw/Mn)は、GPC測定により得られる標準ポリスチレン(PS)の検量線から求めた、ポリスチレン換算値を用いる。測定条件は、以下の通りである。
装置:東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置HLC−8320GPC
カラム:東ソー社製TSK−GEL Supermultipore HZ−M
検出器:液体クロマトグラム用RI検出器
測定温度:40℃
溶媒:THF
試料濃度:2.0mg/ミリリットル
ポリマーの二重結合当量は以下の方法で測定した。まず、減圧乾燥して溶媒を除去したポリマー約50mgおよび内部標準物質としてテレフタル酸ジメチル約5mgを計量し、DMSO−d6に溶解させた。この溶液について、核磁気共鳴分光装置JNM−AL300(JEOL社製)を用いて1H−NMRの測定を行った。得られたスペクトルチャートの(メタ)アクリル基に由来するシグナル(5−7ppm)と内部標準物質のフェニル基のシグナル(4H、8.1ppm)の積分比から二重結合1モル当たりのポリマー重量(g/mol、二重結合当量)を算出した。
上記合成例6〜10で得られたポリマー各100質量部に対し、架橋剤であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(架橋剤1、DPHA)50質量部、感光剤としての光ラジカル開始剤(BASF社製、イルガキュアOXE01)10質量部、密着助剤(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製、KBM−403)1質量部、界面活性剤(DIC株式会社製、F556)0.1質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにて溶解し、固形分30%の溶液とした。その後孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過し、感光性樹脂組成物を調製した。
表3に各成分の配合量を示す。
・架橋剤1:以下の式(12)で示されるアクリル系架橋剤(ダイセルサイテック社製 DPHA)。
・感光剤1:以下の式(11)で示される光ラジカル重合開始剤(BASF社製 Irgacure OXE02)を用いた。
・密着助剤1:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 KBM−403)
界面活性剤1:メガファックF−556(DIC株式会社製)
(光線透過率 TA)
各実施例および各比較例について、以下のようにして感光性樹脂組成物を用いて形成される樹脂膜Aの光線透過率を測定した。まず、得られた感光性樹脂組成物をガラス基板にスピンコーターを用いて塗布した後、110℃、110秒間ホットプレートにてベークした。ガラス基板としては、縦100mm、横100mmサイズのコーニング社製1737ガラス基板を用いた。その後、感光性樹脂組成物全体にキヤノン社製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)にて、g+h+i線を300mJ/cm2で露光した。次いで、該樹脂膜Aの、波長400nmの光線に対する光線透過率TA(%)を測定した。光線透過率TAは、紫外可視分光光度計を用いて測定した。結果を表3に示す。
上記光線透過率TAに記載の方法で得た樹脂膜Aを、大気雰囲気下、250℃、1時間加熱し樹脂膜Bを得た。その後樹脂膜Bの波長400nmの光の光線透過率TBを評価した。TB/TA×100を耐熱変色性%とした。結果を表3に示す。
Claims (5)
- 一般式(1)で表される共重合体と、
架橋剤と、
感光剤と
を含む、感光性樹脂組成物。
lおよびmはそれぞれ、共重合体中における、AおよびBのモル含有率を示し、
l+m=1であり、
Xは、水素または炭素数1以上30以下の有機基であり、
Yは、−SR5aであり、Sは硫黄原子であり、R5aは、炭素数1以上30以下の有機基であり、
Aは、以下式(A1)で示される構造単位を含み、
Bは、式(B1)〜(B6)により示される構造単位のうち少なくとも1つを含み、
ただし、前記式(1)に含まれる前記式(A1)で示される構造単位、および前記式(B1)〜(B6)により示される構造単位の少なくとも1つが、エチレン性二重結合を有する炭素数1以上30以下の有機基を有する。)。 - 当該感光性樹脂組成物の、以下の条件で測定したときの耐熱変色性が95%以上である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
(条件)
感光性樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、100℃、120秒間の条件で乾燥し、300mJ/cm2の露光量で露光して得られる厚み3μmの樹脂膜Aについて、波長400nmの光の光線透過率を分光光度計で評価し、耐熱試験前透過率TA%とした。樹脂膜Aを大気雰囲気下、250℃、1時間加熱して得られる樹脂膜Bについて、波長400nmの光の光線透過率を分光光度計で評価し、耐熱試験後透過率TB%とした。TB/TA×100を耐熱変色性%とした。 - 前記共重合体の重量平均分子量が1500以上30000以下である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる樹脂膜。
- 請求項4に記載の樹脂膜を備える電子装置。
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