KR20220007629A - 감광성 수지 조성물, 수지막 및 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
일반식 (1)로 나타나는 공중합체와, 가교제와, 감광제를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
Description
본 발명은, 감광성 수지 조성물, 수지막, 및 전자 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은, 감광성 수지 조성물, 이 감광성 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 수지막, 및 이 수지막을 영구(永久)막으로서 구비하는 전자 장치에 관한 것이다.
최근, 각종 코팅, 인쇄, 도료, 접착제 등의 분야나, 프린트 배선 기판 등의 전자 재료의 분야에 있어서, 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선에 의하여 패턴 형성 가능한 감광성 수지 조성물이 널리 사용되고 있다. 예를 들면, 특허문헌 1에는, 환식 탄화 수소기를 갖는 모노머와, 무수 말레산 등의 불포화 다염기산 무수물과, 바이닐톨루엔 등의 공중합 가능한 모노머와, 수산기를 갖는 모노머와의 공중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 당해 수지 조성물의 경화막으로 형성되는 컬러 필터가 개시되어 있다.
그러나, 본 발명자가 검토한 결과, 상기 특허문헌 1에 기재된 감광성 수지 조성물에 있어서는, 그 경화물의 투명성에 있어서 개선의 여지가 있는 것이 판명되었다.
본 발명자들은, 특정의 구조 단위를 포함하는 공중합체를 베이스 수지에 이용함으로써, 그 경화물이 높은 투명성과 우수한 내열 변색성을 갖는 감광성 수지 조성물이 얻어지는 것을 알아내, 본 발명에 이르렀다.
본 발명에 의하면,
일반식 (1)로 나타나는 공중합체와,
가교제와,
감광제를 포함하는, 감광성 수지 조성물이 제공된다.
(일반식 (1) 중,
l 및 m은 각각, 공중합체 중에 있어서의, A 및 B의 몰 함유율을 나타내고,
l+m=1이며,
X는, 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이고,
Y는, -SR5a이며, S는 황 원자이고, R5a는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며,
A는, 이하 식 (A1)로 나타나는 구조 단위를 포함하고,
B는, 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함하며:
(일반식 (A1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며, n은 0, 1 또는 2이다.)
(식 (B1) 중, R5는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.)
(식 (B2) 중, R6 및 R7은, 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.)
(식 (B6) 중, R8은, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.)
단, 상기 식 (1)에 포함되는 상기 식 (A1)로 나타나는 구조 단위, 및 상기 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나가, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기를 갖는다.).
또 본 발명에 의하면, 상기 감광성 수지 조성물의 경화막으로 이루어지는 수지막이 제공된다.
또 본 발명에 의하면, 상기 수지막을 구비하는 전자 장치가 제공된다.
본 발명에 의하면, 그 경화물이 우수한 투명성을 갖는 감광성 수지 조성물, 당해 감광성 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 수지막, 및 당해 수지막을 영구막으로서 구비하는 전자 장치가 제공된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 설명한다.
본 명세서에 있어서의 "전자 장치"의 용어는, 반도체 칩, 반도체 소자, 프린트 배선 기판, 전기 회로 디스플레이 장치, 정보 통신 단말, 발광 다이오드, 물리 전지, 화학 전지 등, 전자 공학의 기술이 적용된 소자, 디바이스, 최종 제품 등을 포함하는 의미로 이용된다.
(감광성 수지 조성물)
먼저, 본 실시형태의 감광성 수지 조성물에 대하여 설명한다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은, 일반식 (1)로 나타나는 공중합체와, 가교제와, 감광제를 포함한다.
상기 일반식 (1) 중,
l 및 m은 각각, 공중합체 중에 있어서의, A 및 B의 몰 함유율을 나타내고,
l+m=1이며,
X는, 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이고,
Y는, -SR5a이며, R5a는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이고,
A는, 이하 식 (A1)로 나타나는 구조 단위를 포함하며,
B는, 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함한다.
식 (A1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며, n은 0, 1 또는 2이다.
식 (B1) 중, R5는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
식 (B2) 중, R6 및 R7은, 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
식 (B6) 중, R8은, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
단, 일반식 (1)에 포함되는 식 (A1)로 나타나는 구조 단위, 및 상기 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나가, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기를 갖는다. 환언하면, 본 실시형태의 공중합체는, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기를 갖는 구조 단위를 필수 성분으로서 포함한다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은, 상술한 공중합체를 포함함으로써, 지지체에 대한 밀착성, 해상성, 내열성 등의 감광성 수지 조성물에 요구되는 모든 특성을 가짐과 함께, 그 경화물이 우수한 투명성을 갖고, 또한, 고온 환경하에서의 사용에 의하여 착색이나 백탁이 발생하지 않으며 투명성이 유지된다.
종래, 포토리소그래피법에 적용되는 감광성 수지 조성물로서, 환상 올레핀 모노머와, 무수 말레산을 포함하는 복수 종의 모노머를 중합한 공중합체를 포함하는 조성물이 알려져 있었다. 그러나, 이와 같은 종래의 감광성 수지 조성물은, 알칼리 가용성, 가공성, 내열성 등의 감광성 재료로서의 기능을 구비하지만, 당해 조성물을 경화하여 얻어지는 수지막에 착색이 발생하는 경우가 있었다. 본 발명자는, 경화물의 착색의 원인이, 공중합체 중의 무수 말레산 유래의 구조 단위에 기인하는 것을 알아냈다. 본 실시형태에서 이용되는 공중합체는, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기를 갖는, 노보넨 모노머 또는 무수 말레산 유래의 구조 단위를 포함함과 함께, 그 말단에 -SR5a기(S는 황 원자를 나타낸다)를 갖는다. 이와 같은 구조를 구비하는 공중합체를 이용함으로써, 알칼리 가용성, 가공성, 내열성 등의 감광성 재료로서의 기능을 구비함과 함께, 경화물이 높은 투명성을 갖고, 가열 처리 또는 고온 환경하에서의 사용에 기인하는 투명성의 저하가 저감된, 우수한 내열 변색성을 구비하는 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
이하, 본 실시형태의 감광성 수지 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 설명한다.
<공중합체>
본 실시형태의 감광성 수지 조성물에 이용되는 공중합체는, 일반식 (1)로 나타나는 구조를 갖는다.
상기 일반식 (1) 중,
l 및 m은 각각, 공중합체 중에 있어서의, A 및 B의 몰 함유율을 나타내고,
l+m=1이며,
X는, 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이고,
Y는, -SR5a이며, S는 황 원자를 나타내고, R5a는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며,
A는, 이하 식 (A1)로 나타나는 구조 단위를 포함하며,
B는, 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함한다.
상기 공중합체 중의 구조 단위 A 및 B의 배열은 한정되지 않고, 랜덤 공중합체, 교차 공중합체, 블록 공중합체, 주기(周期) 공중합체의 형태를 취할 수 있다.
상기 공중합체에 있어서의 구조 단위 A와 구조 단위 B의 조성비에 대하여 설명한다. 공중합체 중에 있어서의, 상기 A의 구조 단위의 몰 함유율(mol%)을 l, 상기 B의 구조 단위의 몰 함유율(mol%)을 m, l+m=1이라고 한 경우, 예를 들면, l의 수치 범위는 0.1≤l≤0.9인 것이 바람직하다. 또, m의 수치 범위는 0.1≤m≤0.9인 것이 바람직하다.
구조 단위 A는, 식 (A1)로 나타나는 노보넨 모노머 유래의 구조 단위를 포함한다.
식 (A1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며, n은 0, 1 또는 2이다.
상기 일반식 (A1) 중의 R1~R4를 구성하는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 또는 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기는, 각각 독립적으로, 그 구조 중에 O(산소 원자), N(질소 원자), S(황 원자), P(인 원자) 및 Si(규소 원자)로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하고 있어도 된다.
또한 본 실시형태에 있어서, R1, R2, R3 및 R4를 구성하는 유기기는, 모두 산성 관능기를 갖지 않는 것으로 할 수 있다. 이로써, 공중합체 중에 있어서의 산가의 제어를 용이하게 할 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 상기 식 (A1) 중의 R1~R4는, 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며, 수소 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 15 이하의 유기기인 것이 바람직하고, 수소 또는 탄소수 1 이상 10 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 10 이하의 유기기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기로서는, 예를 들면, 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기, 사이클로알킬기, 알콕시기 및 헤테로환기를 들 수 있다.
알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기를 들 수 있다. 알켄일기로서는, 예를 들면, 알릴기, 펜텐일기, 및 바이닐기를 들 수 있다. 알카인일기로서는, 에타인일기를 들 수 있다. 알킬리덴기로서는, 예를 들면, 메틸리덴기, 및 에틸리덴기를 들 수 있다. 아릴기로서는, 예를 들면, 톨릴기, 자일릴기, 페닐기, 나프틸기, 및 안트라센일기를 들 수 있다. 아랄킬기로서는, 예를 들면, 벤질기, 및 펜에틸기를 들 수 있다. 알카릴기로서는, 예를 들면, 톨릴기, 자일릴기를 들 수 있다. 사이클로알킬기로서는, 예를 들면, 아다만틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 및 사이클로옥틸기를 들 수 있다. 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 아이소프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, 아이소뷰톡시기 및 t-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시기를 들 수 있다. 헤테로환기로서는, 예를 들면, 에폭시기, 및 옥세탄일기를 들 수 있다.
에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기의 구체예로서는, 알릴기, 아크릴기, 메타크릴기, 말레이미드기, 스타이릴기, 인덴일기와 같은 방향족 바이닐기 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 상기 식 (A1) 중의 n은, 0, 1 또는 2이며, 0 또는 1이어도 되고, 0이어도 된다.
구조 단위 B는, 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함한다.
식 (B1) 중, R5는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
식 (B2) 중, R6 및 R7은, 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
식 (B6) 중, R8은, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
상기 일반식 (B1), 일반식 (B2) 및 일반식 (B6) 중의 R5~R8을 구성하는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기는, 그 구조 중에 O, N, S, P 및 Si로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하고 있어도 된다.
또한 본 실시형태에 있어서, R5~R8을 구성하는 유기기는, 모두 카복실기 등의 산성 관능기를 갖지 않는 것으로 할 수 있다. 이로써, 공중합체 중에 있어서의 산가의 제어를 용이하게 할 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (B1), 일반식 (B2) 및 일반식 (B6) 중의 R5~R8은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며, 탄소수 1 이상 15 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 15 이하의 유기기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 이상 10 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 10 이하의 유기기인 것이 보다 바람직하며, 탄소수 1 이상 6 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 6 이하의 유기기인 것이 한층 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 상기 식 (B1), 식 (B2) 및 식 (B6) 중의 R5~R8을 구성하는 유기기로서는, 예를 들면, 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기, 사이클로알킬기, 알콕시기 및 헤테로환기를 들 수 있다.
알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기를 들 수 있다. 알켄일기로서는, 예를 들면, 알릴기, 펜텐일기, 및 바이닐기를 들 수 있다. 알카인일기로서는, 에타인일기를 들 수 있다. 알킬리덴기로서는, 예를 들면, 메틸리덴기, 및 에틸리덴기를 들 수 있다. 아릴기로서는, 예를 들면, 톨릴기, 자일릴기, 페닐기, 나프틸기, 및 안트라센일기를 들 수 있다. 아랄킬기로서는, 예를 들면 벤질기, 및 펜에틸기를 들 수 있다. 알카릴기로서는, 예를 들면, 톨릴기, 자일릴기를 들 수 있다. 사이클로알킬기로서는, 예를 들면, 아다만틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 및 사이클로옥틸기를 들 수 있다. 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 아이소프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, t-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 및 n-헥실옥시기를 들 수 있다. 헤테로환기로서는, 예를 들면, 에폭시기, 및 옥세탄일기를 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 상기 식 (B1), 식 (B2) 및 식 (B6) 중의 R5~R8을 구성하는 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기의 구체예로서는, 알릴기, 아크릴기, 메타크릴기, 말레이미드기, 스타이릴기, 인덴일기와 같은 방향족 바이닐기 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 식 (1)에 포함되는 상기 식 (A1)로 나타나는 구조 단위, 및 상기 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나가, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기를 갖는다.
상기 식 (1)에 의하여 나타나는 공중합체에 있어서, X는, 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다. 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기는, 상술한 R1~R4 또는 R5~R8을 구성하는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기와 동일하다.
상기 일반식 (1)에 의하여 나타나는 공중합체에 있어서, Y는 -SR5a로 나타나는 기이며, S는 황 원자를 나타내고, R5a는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다. 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기로서는, O, N, S, P 및 Si로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하고 있어도 된다. R5a를 구성하는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기로서는, 예를 들면, 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기, 사이클로알킬기, 알콕시기 및 헤테로환기를 들 수 있다.
알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기를 들 수 있다. 알켄일기로서는, 예를 들면, 알릴기, 펜텐일기, 및 바이닐기를 들 수 있다. 알카인일기로서는, 에타인일기를 들 수 있다. 알킬리덴기로서는, 예를 들면, 메틸리덴기, 및 에틸리덴기를 들 수 있다. 아릴기로서는, 예를 들면, 톨릴기, 자일릴기, 페닐기, 나프틸기, 및 안트라센일기를 들 수 있다. 아랄킬기로서는, 예를 들면, 벤질기, 및 펜에틸기를 들 수 있다. 알카릴기로서는, 예를 들면, 톨릴기, 자일릴기를 들 수 있다. 사이클로알킬기로서는, 예를 들면, 아다만틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 및 사이클로옥틸기를 들 수 있다. 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 아이소프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, t-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 및 n-헥실옥시기를 들 수 있다. 헤테로환기로서는, 예를 들면, 에폭시기, 및 옥세탄일기를 들 수 있다.
Y는, 라디칼 중합 개시제에서 유래하는 구조 단위, 수소, 또는, 연쇄 이동제에서 유래하는 구조 단위를 포함해도 되고, 라디칼 중합 개시제에서 유래하는 구조 단위, 수소, 또는, 연쇄 이동제에서 유래하는 구조 단위여도 된다.
이것은, 상기 일반식 (1)에 의하여 나타나는 공중합체를 합성할 때, 중합 개시제로서 라디칼 중합 개시제를 이용하는 경우, 중합 반응인 라디칼 연쇄 반응의 정지 반응에 의하여 Y를 형성할 수 있기 때문이다.
연쇄 이동제에서 유래하는 Y의 구조는, -SR5a이다. 여기에서, S는 황 원자를 나타내고, R5a는, 탄소수 1~15의 직쇄 또는 분기쇄의 탄화 수소기, 또는 탄소수 1~15의 유기기이다. -SR5a는, 식 (Y1-a) 또는 식 (Y2-a)로 나타나는 화합물; 1-뷰테인싸이올, 1-옥테인싸이올, 1-데케인싸이올 등의 알케인싸이올류; 머캅토아세트산, 3-머캅토프로피온산 등의 싸이오카복실산류; 머캅토아세트산 에틸, 머캅토아세트산 2-에틸헥실, 3-머캅토프로피온산 2-에틸헥실 등의 싸이오카복실산 에스터류; 트라이메틸올프로페인트리스(3-머캅토프로피오네이트) 등의 다가 싸이올류 등을 이용하여 식 (1)의 공중합체에 도입할 수 있다.
예를 들면, 상기 식 (Y1-a)로 나타나는 화합물을 연쇄 이동제로서 이용하여 공중합체를 제작한 경우, 식 (1) 중의 Y가 식 (Y1)로 나타나는 구조인 공중합체가 얻어진다. 또, 상기 식 (Y2-a)로 나타나는 화합물을 연쇄 이동제로서 이용하여 공중합체를 제작한 경우, 식 (1) 중의 Y가 식 (Y2)로 나타나는 구조인 공중합체가 얻어진다.
본 실시형태에 있어서 공중합체의 Mw(중량 평균 분자량)의 하한값은, 적절한 가교 구조를 형성하는 관점에서, 예를 들면, 1500 이상이어도 되고, 2000 이상이어도 되며, 2500 이상인 것이 바람직하고, 3000 이상인 것이 더 바람직하다. 또 하한값과 동일한 관점에서, 공중합체의 Mw의 상한값은, 예를 들면, 30000 이하여도 되고, 25000 이하인 것이 바람직하며, 20000 이하인 것이 더 바람직하다.
또, 본 실시형태에 관한 공중합체의 다분산도(多分散度)의 상한값은, 공중합체의 분자쇄마다의 물성을 균일하게 하여, 공중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물로 이루어지는 수지막의 형상을 양호한 것으로 하는 관점에서, 예를 들면, 2.5 이하이며, 2.2 이하로 하는 것이 바람직하고, 2.0 이하로 하는 것이 더 바람직하며, 1.5 이하로 하는 것이 한층 바람직하다. 또, 상한값과 동일한 관점에서, 공중합체의 다분산도의 하한값은, 예를 들면, 1.0 이상으로 하는 것이 바람직하다.
또한, 다분산도는 Mw(중량 평균 분자량)/Mn(수평균 분자량)에 의하여 나타나며, 분자량 분포의 폭을 나타내는 분산도를 의미한다.
또한, 중량 평균 분자량(Mw), 수평균 분자량(Mn), 및 분자량 분포(Mw/Mn)는, 예를 들면, GPC 측정에 의하여 얻어지는 표준 폴리스타이렌(PS)의 검량선으로부터 구한, 폴리스타이렌 환산값을 이용한다. 측정 조건은, 예를 들면, 이하와 같다.
장치: 도소사제 젤 퍼미에이션 크로마토그래피 장치 HLC-8320GPC
칼럼: 도소사제 TSK-GEL Supermultipore HZ-M
검출기: 액체 크로마토그램용 RI 검출기
측정 온도: 40℃
용매: THF
시료 농도: 2.0mg/밀리리터
본 실시형태에 관한 공중합체는, 예를 들면, GPC(Gel Permeation Chromatography)에 의하여 얻어지는 분자량 분포 곡선에 있어서, 분자량 1000 이하에 있어서의 피크 면적을, 전체의 1% 이하로 해도 된다.
이와 같이, GPC에 의하여 얻어지는 분자량 분포 곡선의 분자량 1000 이하에 있어서의 피크 면적의 비율을 상기 범위로 함으로써, 공중합체를 포함하는 수지 조성물로 이루어지는 막의 패턴 형상을 양호한 것으로 할 수 있다. 그 때문에, 당해 막을 영구막으로서 구비하는 액정 표시 장치, 고체 촬상 소자에 대해서는, 그 동작 신뢰성을 향상시키는 것이 가능해진다.
또한, 공중합체에 있어서의 저분자량 성분의 양의 하한은, 한정되지 않는다. 그러나, 본 실시형태에 관한 공중합체는, GPC에 의하여 얻어지는 분자량 분포 곡선에 있어서 분자량 1000 이하에 있어서의 피크 면적이 전체의 0.01% 이상인 경우를 허용하는 것이다.
또한, 공중합체 중에 있어서의 저분자량 성분량은, 예를 들면 GPC 측정에 의하여 얻어진 분자량에 관한 데이터에 근거하여, 분자량 분포 전체의 면적에서 차지하는, 분자량 1000 이하에 해당하는 성분의 면적 총합의 비율로부터 산출된다.
본 실시형태에 있어서의 공중합체의 알칼리 용해 속도는, 예를 들면, 300Å/초 이상 20,000Å/초 이하, 보다 바람직하게는 500Å/초 이상 25,000Å/초 이하이다. 또, 본 실시형태에 있어서의 공중합체의 알칼리 용해 속도는, 예를 들면, 20,000Å/초 이하이다. 공중합체의 알칼리 용해 속도는, 예를 들면, 공중합체를 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트에 용해시켜, 고형분 20중량%로 조정한 공중합체 용액을, 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 방식으로 도포하고, 이것을 110℃에서 100초간 소프트 베이크하여 얻어지는 공중합체막을, 23℃에서 2.38%의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액에 함침시켜, 시각적으로 상기 공중합체막이 소거(消去)될 때까지의 시간을 측정함으로써 산출된다.
공중합체의 알칼리 용해 속도를 상기 하한 이상으로 함으로써, 알칼리 현상액에 의한 현상 공정에 있어서의 스루풋을 양호한 것으로 할 수 있다. 또, 공중합체의 알칼리 용해 속도를 상기 상한 이하로 함으로써, 알칼리 현상액에 의한 현상 공정 후에 있어서의 잔막률을 향상시킬 수 있다. 이 때문에, 리소그래피 공정에 의한 막 감소를 억제하는 것이 가능해진다.
(공중합체의 제조 방법)
본 실시형태에 관한 공중합체는, 예를 들면, 중합 공정에 의하여, 모노머를 중합하여 공중합체를 제작하고, 이어서, 저분자량 성분 제거 공정에 의하여, 저분자량 성분을 제거하여, 공중합체를 주성분으로 하는 공중합체를 얻는 방법에 의하여 조제된다. 이하에 상세하게 설명한다.
(중합 공정)
노보넨형 모노머 (A)와, 무수 말레산 (B), 말레이미드 (C), 및 말레이미드 유도체 (D)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 준비한다. 또, 노보넨형 모노머는 1종을 준비해도 되고, 2종 이상을 준비해도 된다.
상기 일반식 (1)로 나타나는 공중합체에 있어서, 구조 단위 A는, 노보넨형 모노머 (A) 유래이며, 구조 단위 B는, 무수 말레산 (B), 말레이미드 (C) 또는 말레이미드 유도체 (D)에서 유래한다.
식 (A)로 나타나는 노보넨형 모노머로서는, 구체적으로는, 바이사이클로[2.2.1]-헵트-2-엔(관용명: 2-노보넨)을 들 수 있으며, 더 구체적으로는, 알킬기를 갖는 것으로서, 5-메틸-2-노보넨, 5-에틸-2-노보넨, 5-뷰틸-2-노보넨, 5-헥실-2-노보넨, 5-데실-2-노보넨 등, 알켄일기를 갖는 것으로서는, 5-알릴-2-노보넨, 5-(2-프로펜일)-2-노보넨, 5-(1-메틸-4-펜텐일)-2-노보넨 등, 알카인일기를 갖는 것으로서는, 5-에타인일-2-노보넨 등, 아랄킬기를 갖는 것으로서는, 5-벤질-2-노보넨, 5-펜에틸 2-노보넨 등을 들 수 있다.
그 외에, 노보넨형 모노머로서는, 식 (A)의 R1, R2, R3, R4의 기의 구조 중에, 상술한 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1~30 이하의 유기기를 갖는 것을 채용할 수 있다.
이어서, 식 (A)로 나타나는 모노머와, 식 (B)로 나타나는 모노머, 식 (C)로 나타나는 모노머, 또는 식 (D)로 나타나는 모노머를, 상술한 연쇄 이동제의 존재하에서 부가 중합한다. 여기에서는, 라디칼 중합에 의하여, 이들 모노머의 공중합체(공중합체 1)를 형성한다.
중합 방법으로서는, 예를 들면, 라디칼 중합 개시제 및 필요에 따라 분자량 조정제를 이용하여 중합하는 방법이 적합하다. 이 경우, 현탁 중합, 용액 중합, 분산 중합, 유화(乳化) 중합 등의 방법을 취할 수 있다. 그중에서도, 용액 중합이 바람직하다. 용액 중합 시에는, 각 단량체를 전체량 일괄 투입으로 행해도 되며, 일부를 반응 용기에 투입하고, 나머지를 적하하여 행해도 된다.
예를 들면, 식 (A)로 나타나는 모노머와, 식 (B)로 나타나는 모노머와, 식 (C)로 나타나는 모노머와, 식 (D)로 나타나는 모노머와, 중합 개시제를 용매에 용해하고, 그 후, 소정 시간 가열함으로써, 식 (A)로 나타나는 노보넨형 모노머와, 무수 말레산과, 말레이미드를 용액 중합한다. 가열 온도는, 예를 들면, 50~80℃이며, 가열 시간은 10~20시간이다.
중합에 사용되는 용매로서는, 예를 들면, 다이에틸에터, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 아세트산 에틸 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 1종 이상을 사용할 수 있다.
라디칼 중합 개시제로서는, 아조 화합물 및 유기 과산화물 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 1종 이상을 사용할 수 있다.
아조 화합물로서는, 예를 들면, 아조비스아이소뷰티로나이트릴(AIBN), 다이메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 1,1'-아조비스(사이클로헥세인카보나이트릴)(ABCN)을 들 수 있으며, 이들 중, 어느 1종 이상을 사용할 수 있다.
또, 유기 과산화물로서는, 예를 들면, 과산화 수소, 다이터셔리뷰틸퍼옥사이드(DTBP), 과산화 벤조일(벤조일퍼옥사이드, BPO) 및, 메틸에틸케톤퍼옥사이드(MEKP)를 들 수 있으며, 이들 중, 어느 1종 이상을 사용할 수 있다.
라디칼 중합 개시제의 양(몰수)은, 이용되는 모노머의 합계량에 대하여 1몰%~10몰%로 하는 것이 바람직하다. 중합 개시제의 양을 상기 범위 내에서 적절히 설정하고, 또한, 반응 온도, 반응 시간을 적절히 설정함으로써, 얻어지는 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)을 5000~30000으로 조정할 수 있다.
이 중합 공정에 의하여, 이하의 식 (A1)로 나타나는 구조 단위, 이하의 식 (B3)으로 나타나는 구조 단위, 이하의 식 (B5)로 나타나는 구조 단위, 및 이하의 식 (B6)으로 나타나는 구조 단위를 갖는 공중합체 1을 중합할 수 있다.
단, 공중합체 1에 있어서, 식 (A1)의 구조의 R1은, 각 반복 단위에 있어서 공통인 것이 바람직하지만, 각각의 반복 단위마다 달라도 된다. R2~R4, R8에 있어서도 동일하다.
식 (1)에 있어서, n, R1~R4 및 R8은, 상기에서 정의한 것과 동일하다.
공중합체 1은, 상기 구조 단위 (A1), (B3), (B5) 및 (B6)이 랜덤으로 배치된 것이어도 되고, 또, 번갈아 배치된 것이어도 된다. 또, 구조 단위 (A1), (B3), (B5) 및 (B6)이, 블록 공중합한 것이어도 된다.
공중합체 1은 감광성 수지 조성물의 균일한 용해성을 얻는다는 관점에서, 교호(交互) 공중합체가 바람직하다.
(저분자량 성분 제거 공정)
다음으로, 공중합체 1과, 잔류 모노머 및 올리고머 등의 저분자량 성분이 포함된 유기층에 대하여, 대량의 빈(貧)용매, 예를 들면, 헥세인이나 메탄올에 첨가하여, 공중합체 1을 포함하는 반응 혼합물을 응고 침전시킨다. 여기에서, 저분자량 성분으로서는, 잔류 모노머, 올리고머, 나아가서는, 중합 개시제 등이 포함된다. 이어서, 여과를 행하여 얻어진 응고물을 건조시킨다. 이로써, 저분자량 성분이 제거된 공중합체 1을 주성분(주생성물)으로 하는 생성물을 얻을 수 있다.
공중합체에 있어서의 저분자량 성분의 양을 저감시킴으로써, 당해 공중합체에 의하여 형성되는 막에 대하여, 경화 시에 있어서의 패턴의 변형을 억제할 수 있어, 당해 공중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물로 이루어지는 막의 패턴 형상을 양호한 것으로 할 수 있다. 당해 막을 영구막으로서 구비하는 액정 표시 장치나 고체 촬상 소자에 대해서는, 그 동작 신뢰성을 향상시키는 것이 가능해진다.
(개환 공정)
다음으로, 얻어진 공중합체 1의 무수 말레산에서 유래하는 구조 단위 (B3) 중, 일부의 구조 단위를 폐환한 상태로 하면서, 나머지의 반복 단위를 개환할 수 있다. 이로써, 공중합체 1중에 있어서의 카복실기의 양을 조정함과 함께 라디칼 중합성기를 도입할 수 있다.
본 실시형태에 있어서는, 공중합체 1의 무수 말레산 유래의 구조 단위 (B3) 중, 예를 들면, 10% 이상의 반복 단위를 개환시키는 것이 바람직하다. 그중에서도, 공중합체 1의 무수 말레산 유래의 환상 구조의 반복 단위의 전체 개수 중, 15% 이상의 반복 단위를 개환하는 것이 바람직하다. 또, 본 실시형태에 있어서는, 공중합체 1의 무수 말레산 유래의 반복 단위 중, 예를 들면, 60% 이하의 반복 단위를 개환시키는 것이 바람직하고, 50% 이하의 반복 단위를 개환시키는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위로 함으로써, 공중합체 1에 충분한 알칼리 현상액을 부여함과 함께, 광라디칼 발생제에 의한 가교 반응을 보다 효율적으로 진행시키는 것이 용이해진다.
이 개환 공정은, 무수 말레산 유래의 구조 단위에 대하여, R5-OH로 나타나는 알코올(단, R5는 상기와 동일한 의미이다) 또는 물을 작용시키고, 상기 식 (B3)로 나타나는 구조 단위의 무수 말레산 부위를 개환시켜, 전구체 폴리머 중에 카복실기 또는 그 염을 생성시킨다.
본 공정에 있어서, 알코올을 작용시킨 경우는, 공중합체 중에는, 예를 들면, 이하의 식 (B1)로 나타나는 구조 단위가 생성되게 된다.
식 (B1) 중, R5는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
또, 식 (B2)로 나타내는 구조체가 형성되는 경우도 있다.
식 (B2) 중, R6 및 R7은, 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.
공중합체 1에 대하여 물을 작용시킨 경우, 전구체 폴리머 중에는, 이하의 식 (B4)로 나타나는 구조 단위가 생성되게 된다.
본 공정은, 예를 들면, 공중합체 1을 포함하는 용액에 대하여, 알코올 또는 물을 소정량 첨가하고, 가열함으로써 행할 수 있다.
알코올로서는, 1가의 알코올이 바람직하다. 알코올은, R5OH로 할 수 있으며, 유기기인 R5는, 상술한 것을 사용할 수 있다.
알코올로서는, 예를 들면, 알릴알코올, 메탈릴알코올, 3-뷰텐-1-올, 3-메틸-3-뷰텐-1-올, 4-펜텐-1-올, 5-헥센-1-올, 6-헵텐-1-올, 7-옥텐-1-올, 8-노넨-1-올, 9-데센-1-올, 10-운데센-1-올, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸아크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸메타크릴레이트, 1,4-사이클로헥세인다이메탄올모노아크릴레이트, 및 1,4-사이클로헥세인다이메탄올모노메타크릴레이트를 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 이상 사용할 수 있다.
전구체 폴리머를 용해하는 용매는, 반응을 저해하지 않는 것 중에서 적절히 선택할 수 있으며, 가열의 조건으로서는, 예를 들면, 50~100℃의 범위에서 설정할 수 있다. 반응 시간은, 폴리머의 화학 구조의 변화의 정도 등을 관찰하면서 적절히 설정할 수 있다.
또한, 본 공정에 이용되는 용매로서, 예를 들면, 범용성이 높은 용매로서, 다이에틸에터, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 아세트산 에틸 등을 들 수 있으며, 이들 중, 어느 1종 이상을 사용할 수 있다.
이 가열에 있어서는, 반응을 촉진하는 관점에서 적절히 촉매를 첨가할 수 있으며, 예를 들면, 염기 촉매나 산촉매를 첨가할 수 있다.
염기 촉매로서는, 피리딘이나, 트라이에틸아민 등의 알킬아민, 다이메틸아닐린, 우로트로핀, 다이메틸아미노피리딘 등의 아민 화합물, 아세트산 나트륨 등의 금속염을 이용할 수 있다.
또, 산촉매로서는, 황산이나 염산 등의 광산(鑛酸), 파라톨루엔설폰산 등의 유기산, 삼불화 붕소 에터레이트 등의 루이스산 등을 이용할 수 있다.
본 실시형태에 의하여 얻어지는 공중합체는, 이 구조 단위에 포함되는 화학적 성능의 특이성에서, 바람직하게는, 감광성 수지막을 형성하기 위하여 이용할 수 있다.
또한, 본 명세서 중에 있어서 "감광성 수지막"이란, 전자 장치 등의 제작 과정에 있어서, 노광 공정에 제공되는 수지막을 가리킨다. 예를 들면, "감광성 수지막"은, 광이 조사된 부위가 경화되고, 한편, 조사되지 않은 부위는 현상 공정에서 현상액(예를 들면 알칼리 용액)으로 용해되어 제거되는, 네거티브형의 감광성 수지막을 가리킨다.
<가교제>
본 실시형태에 있어서, 가교제는, 공중합체의 활성 수소와 반응하는 관능기를 포함하는 화합물이면 한정되는 것이 아니다.
상기 공중합체의 활성 수소와 반응하는 관능기로서는, 예를 들면, 글리시딜기, 옥세탄일기, 및 블록 아이소사이아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하고, 글리시딜기 또는 옥세탄일기를 포함하는 것이 보다 바람직하며, 글리시딜기를 포함하는 것이 한층 바람직하다. 이로써, 적절한 가교 구조를 형성할 수 있다.
또, 감광성 수지 조성물은, 블록 아이소사이아네이트기를 갖는 화합물, 에폭시 화합물 및 옥세테인 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 병용할 수도 있다.
가교제로서 이용되는 글리시딜기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, 알릴글리시딜에터, 에틸렌글라이콜다이글리시딜에터, 프로필렌글라이콜다이글리시딜에터, 네오펜틸글라이콜다이글리시딜에터, 글리세롤폴리글리시딜에터, 소비톨폴리글리시딜에터, 비스페놀 A(또는 F)의 글리시딜에터 등의 글리시딜에터, 아디프산 다이글리시딜에스터, o-프탈산 다이글리시딜에스터 등의 글리시딜에스터, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸(3,4-에폭시사이클로헥세인)카복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실메틸(3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥세인)카복실레이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실메틸)아디페이트, 다이사이클로펜테인다이엔옥사이드, 비스(2,3-에폭시사이클로펜틸)에터나, 다이셀사제의 셀록사이드 2021, 셀록사이드 2081, 셀록사이드 2083, 셀록사이드 2085, 셀록사이드 8000, 에폴리드 GT401 등의 지환식 에폭시, 2,2'-(((((1-(4-(2-(4-(옥실란-2-일메톡시)페닐)프로판-2-일)페닐)에테인-1,1-다이일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시))비스(메틸렌))비스(옥시레인)(예를 들면, Techmore VG3101L(프린텍사제)), 에폴라이트 100MF(교에이샤 가가쿠 고교사제), 에피올 TMP(니치유사제), 1,4-사이클로헥세인다이메탄올다이글리시딜에터(신니혼 리카사제, 쇼와 덴코사제 등) 등의 지방족 글리시딜에터, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-비스(글리시딜옥시)-1,1'-바이페닐 등의 방향족 글리시딜에터, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸-1,5-비스(3-(옥실란-2-일메톡시)프로필)트라이실록세인(예를 들면, DMS-E09(겔레스트사제)) 등의 에폭시 수지를 이용할 수 있다.
또, 예를 들면, LX-01(다이소사제), jER1001, 동 1002, 동 1003, 동 1004, 동 1007, 동 1009, 동 1010, 동 828, jER825(상품명; 미쓰비시 가가쿠사제) 등의 비스페놀 A형 에폭시 수지, jER807(상품명; 미쓰비시 가가쿠사제) 등의 비스페놀 F형 에폭시 수지, jER152, 동 154(상품명; 미쓰비시 가가쿠사제), EPPN201, 동 202(상품명; 닛폰 가야쿠사제) 등의 페놀 노볼락형 에폭시 수지, EOCN102, 동 103S, 동 104S, 1020, 1025, 1027(상품명; 닛폰 가야쿠사제), jER157S70(상품명; 미쓰비시 가가쿠사제) 등의 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 아랄다이트 CY179, 동 184(상품명; 헌츠맨 어드밴스드 머티리얼사제), ERL-4206, 4221, 4234, 4299(상품명; 다우 케미컬사제), 에피클론 200, 동 400(상품명; DIC사제), jER871, 동 872(상품명; 미쓰비시 가가쿠사제) 등의 환상 지방족 에폭시 수지, 폴리[(2-옥시란일)-1,2-사이클로헥세인다이올]2-에틸-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로페인다이올에터 (3:1) 등의 다관능 지환식 에폭시 수지, EHPE-3150(다이셀사제)을 사용할 수도 있다.
감광성 수지 조성물은, 상기에 있어서 예시한 에폭시 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 것이 가능하다.
가교제로서 이용되는 옥세탄일기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, 1,4-비스{[(3-에틸-3-옥세탄일)메톡시]메틸}벤젠, 비스[1-에틸(3-옥세탄일)]메틸에터, 4,4'-비스[(3-에틸-3-옥세탄일)메톡시메틸]바이페닐, 4,4'-비스(3-에틸-3-옥세탄일메톡시)바이페닐, 에틸렌글라이콜비스(3-에틸-3-옥세탄일메틸)에터, 다이에틸렌글라이콜비스(3-에틸-3-옥세탄일메틸)에터, 비스(3-에틸-3-옥세탄일메틸)다이페노에이트, 트라이메틸올프로페인트리스(3-에틸-3-옥세탄일메틸)에터, 펜타에리트리톨테트라키스(3-에틸-3-옥세탄일메틸)에터, 폴리[[3-[(3-에틸-3-옥세탄일)메톡시]프로필]실라세스퀴옥세인] 유도체, 옥세탄일실리케이트, 페놀 노볼락형 옥세테인, 1,3-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]벤젠 등의 옥세테인 화합물을 들 수 있다.
감광성 수지 조성물은, 상기에 있어서 예시한 옥세테인 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 것이 가능하다.
가교제로서 이용되는 블록 아이소사이아네이트기를 갖는 화합물로서는, 한정되지 않지만, 예를 들면, 다관능 아이소사이아네이트의 아이소사이아네이트기를, 블록제에 의하여 보호한 화합물을 들 수 있다.
상기 다관능 아이소사이아네이트는, 1분자 중에 복수 개의 아이소사이아네이트기를 갖는 유기 화합물이다. 상기 다관능 아이소사이아네이트로서는, 예를 들면, 1,4-테트라메틸렌다이아이소사이아네이트, 1,5-펜타메틸렌다이아이소사이아네이트, 1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트, 2,2,4-트라이메틸-1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트, 라이신다이아이소사이아네이트, 3-아이소사이아네이토메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥실아이소사이아네이트(아이소포론다이아이소사이아네이트), 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)-사이클로헥세인, 4,4'-다이사이클로헥실메테인다이아이소사이아네이트, 톨릴렌다이아이소사이아네이트, 4,4'-다이페닐메테인다이아이소사이아네이트, 1,5-나프탈렌다이아이소사이아네이트, 톨리딘다이아이소사이아네이트, 자일릴렌다이아이소사이아네이트 등의 다이아이소사이아네이트 화합물; 아이소사이아누레이트 변성 다관능 아이소사이아네이트, 뷰렛 변성 다관능 아이소사이아네이트, 유레테인 변성 다관능 아이소사이아네이트 등의 상기 다이아이소사이아네이트 화합물의 유도체 등으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 들 수 있다.
상기 블록제로서는, 예를 들면, 알코올계 화합물, 페놀계 화합물, 활성 메틸렌계 화합물, 머캅탄계 화합물, 산 아마이드계 화합물, 산 이미드계 화합물, 이미다졸계 화합물, 요소계 화합물, 옥심계 화합물, 아민계 화합물, 이민계 화합물, 중아황산염, 피리딘계 화합물 등으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 들 수 있다.
블록제의 구체예로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 뷰탄올, 2-에틸헥산올, 메틸셀로솔브, 뷰틸셀로솔브, 메틸카비톨, 벤질알코올, 사이클로헥산올 등의 알코올계 화합물; 페놀, 크레졸, 에틸페놀, 뷰틸페놀, 노닐페놀, 다이노닐페놀, 스타이렌화 페놀, 하이드록시벤조산 에스터 등의 페놀계 화합물; 말론산 다이메틸, 말론산 다이에틸, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 아세틸아세톤 등의 활성 메틸렌계 화합물; 뷰틸머캅탄, 도데실머캅탄 등의 머캅탄계 화합물; 아세트아닐라이드, 아세트산 아마이드, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐, γ-뷰티로락탐 등의 산 아마이드계 화합물; 석신산 이미드, 말레산 이미드 등의 산 이미드계 화합물; 이미다졸, 2-메틸이미다졸 등의 이미다졸계 화합물; 요소, 싸이오 요소, 에틸렌 요소 등의 요소계 화합물; 폼알독심, 아세트알독심, 아세톡심, 메틸에틸케톡심, 사이클로헥산온옥심 등의 옥심계 화합물; 다이페닐아민, 아닐린, 카바졸 등의 아민계 화합물; 에틸렌이민, 폴리에틸렌이민 등의 이민계 화합물; 중아황산 소다 등의 중아황산염; 2-하이드록시피리딘, 2-하이드록시퀴놀린 등의 피리딘계 화합물을 들 수 있다.
가교제로서 이용되는 블록 아이소사이아네이트기를 갖는 화합물로서는, 구체적으로는, 다이닛폰 잉크 가가쿠 고교사제의 버녹 D-500(톨릴렌다이아이소사이아네이트 블록화체), 버녹 D-550(1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 블록화체), 버녹 D-980K(1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 블록화체); 미쓰이 다케다 케미컬사제의 타케네이트 B-830(톨릴렌다이아이소사이아네이트 블록화체), 타케네이트 B-815N(4,4'-메틸렌비스(사이클로헥실아이소사이아네이트) 블록화체), 타케네이트 B-842N(1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인 블록화체), 타케네이트 B-846N(1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인 블록화체), 타케네이트 B-874N(아이소포론다이아이소사이아네이트 블록화체), 타케네이트 B-882N(1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 블록화체), 타케네이트 B-890(자일릴렌다이아이소사이아네이트 블록화체); 타케네이트 B-820NP(1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인 블록화체), 타케네이트 B-885N(1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 블록화체); 아사히 가세이사제의 듀라네이트 MF-B60X(1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 블록화체), 듀라네이트 MF-K60X(1,6-헥사메틸렌다이아이소사이아네이트 블록화체) 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 관한 감광성 수지 조성물은, 이들 중, 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다.
(감광제)
감광성 수지 조성물이 포지티브형인 경우에는, 감광제로서, 광활성 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들면, 다이아조퀴논 화합물을 사용할 수 있다.
예를 들면, 이하의 어느 1종 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
(n은, 1 이상, 5 이하의 정수이다.)
이상의 각 화합물에 있어서, Q는, 이하에 나타내는 구조 중 어느 하나, 혹은, 수소 원자이다. 단, 각 화합물의 Q 중, 적어도 하나는 이하 중 어느 하나이다.
그중에서도, 감광성 수지 조성물의 투명성, 유전율의 관점에서, Q가 (a) 혹은 (b)인 o-나프토퀴논다이아자이드설폰산 유도체가 바람직하다.
또한, 포지티브형의 감광성 수지 조성물에는, 상술한 광활성 화합물에 더하여, 광 혹은 열로 산을 발생하는 산발생제가 포함되어 있어도 된다. 이와 같은 산발생제를 포함함으로써, 감광성 수지 조성물을 노광 현상한 후, 광을 조사 혹은 가열함으로써, 가교제의 가교 반응을 촉진시킬 수 있다.
이 경우에는, 산발생제는, 가교제 100질량부에 대하여, 3질량부 이하인 것이 바람직하다.
광에 의하여 산을 발생하는 광산발생제로서는, 후술하는 것을 사용할 수 있다.
열에 의하여 산을 발생하는 열산발생제로서는, SI-45L, SI-60L, SI-80L, SI-100L, SI-110L, SI-150L(산신 가가쿠 고교사제) 등의 방향족 설포늄염을 사용할 수 있다.
열산발생제의 함유량은, 예를 들면, 감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 0.1질량% 이상 5질량% 이하인 것이 바람직하다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 감광성 수지 조성물의 전고형분이란, 용매를 제외한 성분을 나타낸다.
또, 감광성 수지 조성물이 네거티브형인 경우에는, 감광제로서, 광산발생제를 이용할 수 있다. 광산발생제로서는, 광의 에너지를 흡수하여 브뢴스테드산 혹은 루이스산을 생성하는 것이면 되고, 예를 들면, 트라이페닐설포늄트라이플루오로메테인설포네이트, 트리스(4-t-뷰틸페닐)설포늄-트라이플루오로메테인설포네이트 등의 설포늄염류; p-나이트로페닐다이아조늄헥사플루오로포스페이트 등의 다이아조늄염류; 암모늄염류; 포스포늄염류; 다이페닐아이오도늄트라이플루오로메테인설포네이트, (트라이큐밀)아이오도늄-테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등의 아이오도늄염류; 퀴논다이아자이드류, 비스(페닐설폰일)다이아조메테인 등의 다이아조메테인류; 1-페닐-1-(4-메틸페닐)설폰일옥시-1-벤조일메테인, N-하이드록시나프탈이미드-트라이플루오로메테인설포네이트 등의 설폰산 에스터류; 다이페닐다이설폰 등의 다이설폰류; 트리스(2,4,6-트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(3,4-메틸렌다이옥시페닐)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진 등의 트라이아진류 등의 화합물을 들 수 있다. 이들 광산발생제는, 단독, 또는 복수를 조합하여 사용할 수 있다.
또, 감광성 수지 조성물이 네거티브형인 경우에는, 제2 가교제로서, 산의 작용에 의하여 공중합체를 가교시키는 것을 포함하고 있어도 된다. 이 제2 가교제는, 상기 광산발생제로부터 발생한 산을 촉매로 하여 상기 공중합체를 가교하는 것이며, 상기 가교제에 이용하는 화합물과는 다른 것이다.
예를 들면, 멜라민계 가교제, 요소계 가교제 등을 들 수 있다.
멜라민계 가교제로서는, 예를 들면, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사에톡시메틸멜라민, 헥사프로폭시메틸멜라민, 헥사뷰톡시뷰틸멜라민 등을 들 수 있으며, 그중에서도, 헥사메톡시메틸멜라민이 바람직하다.
요소계 가교제로서는, 예를 들면, 메틸화 요소 수지, 비스메톡시메틸 요소, 비스에톡시메틸 요소, 비스프로폭시메틸 요소, 비스뷰톡시메틸 요소 등을 들 수 있으며, 그중에서도, 메틸화 요소 수지가 바람직하다.
메틸화 요소 수지의 시판품으로서, 예를 들면, MX-270, MX-280, MX-290(산와 케미컬사제) 등을 들 수 있다.
네거티브형의 감광성 수지 조성물 중의 제2 가교제의 비율은, 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 바람직하게는 5질량% 이상 40질량% 이하이며, 해상성의 관점에서, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 30질량% 이하이고, 더 바람직하게는 10~25질량%이다.
이상의 감광성 수지 조성물에 있어서, 감광성 수지 조성물이 포지티브형인 경우에는, 각 성분의 비율은, 예를 들면, 이하와 같다.
감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 상술한 공중합체를, 예를 들면, 30질량% 이상 70질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그중에서도, 40질량% 이상 60질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
또, 감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때 가교제를, 예를 들면, 15질량% 이상 50질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그중에서도, 20질량% 이상 50질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
나아가서는, 감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 감광제인 광활성 화합물을, 예를 들면, 5질량% 이상 40질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 10질량% 이상 30질량% 이하 함유하는 것이 더 바람직하다.
또, 감광성 수지 조성물이 네거티브형인 경우에는, 각 성분의 비율은 예를 들면, 이하와 같다.
감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 상술한 공중합체를, 예를 들면, 30질량% 이상 70질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그중에서도, 40질량% 이상 60질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
또, 감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 가교제(제2 가교제를 제외한다.)를, 예를 들면, 15질량% 이상 50질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그중에서도, 20질량% 이상 50질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
나아가서는, 감광성 수지 조성물의 전고형분을 100질량%로 했을 때, 광산발생제의 양은, 예를 들면, 0.1질량% 이상 40질량% 이하이며, 고해상도의 패턴막을 형성할 수 있는 점에서, 보다 바람직하게는 1질량% 이상 30질량% 이하이다.
감광성 수지 조성물에는, 용매, 산화 방지제, 계면활성제, 밀착 조제(助劑), 용해 촉진제, 필러, 증감제, 폴리페놀류 등의 첨가제를 더 첨가해도 된다.
이하에, 대표 성분에 대하여, 상세를 설명한다.
(용매)
본 실시형태에 기재된 감광성 수지 조성물은, 상술한 각 성분을 용매에 용해함으로써, 바니스상으로 하여 사용할 수 있다.
이와 같은 용매의 예로서는, N-메틸-2-피롤리돈, γ-뷰티로락톤, N,N-다이메틸아세트아마이드, 다이메틸설폭사이드, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 뷰틸, 메틸-1,3-뷰틸렌글라이콜아세테이트, 1,3-뷰틸렌글라이콜-3-모노메틸에터, 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 및 메틸-3-메톡시프로피오네이트 등을 들 수 있다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은, 각 용도의 목적이나 요구 특성에 따라, 필러, 상술한 폴리머 이외의 바인더 수지, 가교제, 산발생제, 내열 향상제, 현상 조제, 가소제, 중합 금지제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 광택 제거제, 소포제, 레벨링제, 대전 방지제, 분산제, 슬립제, 표면 개질제, 요변화(搖變化)제, 요변 조제, 계면활성제, 실레인계나 알루미늄계, 타이타늄계 등의 커플링제, 다가 페놀 화합물 등의 상기의 필수 성분 이외의 성분이 배합되어도 된다.
(감광성 수지 조성물의 조제)
본 실시형태에 있어서의 감광성 수지 조성물을 조제하는 방법은 한정되지 않고, 종래 공지의 방법을 이용하여 조제할 수 있다.
예를 들면, 상기 각 성분을, 용매에 혼합하여 용해함으로써 조제할 수 있다. 이로써, 바니스로 한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은, 경화물로 함으로써 수지막을 얻을 수 있다.
이와 같은 수지막은, 예를 들면, 레지스트로서의 용도로서 이용할 수 있으며, 또, 예를 들면, 전자 장치용의 보호막, 층간막, 또는 댐재(dam material) 등의 영구막을 구성할 수도 있다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은 그 수지막의, 하기 조건으로 측정한 투과율이 95% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 98% 이상이다.
(조건)
감광성 수지 조성물을 유리 기판 상에 도포하고, 100℃, 120초간의 조건으로 건조하고, 300mJ/cm2의 노광량으로 노광하여 얻어지는 두께 3μm의 수지막 A에 대하여, 파장 400nm의 광의 광선 투과율을 분광 광도계로 평가하고, 내열 시험 전 투과율 TA%로 했다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은 그 수지막의, 하기 조건으로 측정한 내열 변색성이 95% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 96% 이상이다.
(조건)
감광성 수지 조성물을 유리 기판 상에 도포하고, 100℃, 120초간의 조건으로 건조하고, 300mJ/cm2의 노광량으로 노광하여 얻어지는 두께 3μm의 수지막 A에 대하여, 파장 400nm의 광의 광선 투과율을 분광 광도계로 평가하고, 내열 시험 전 투과율 TA%로 했다. 수지막 A를 대기 분위기하, 250℃, 1시간 가열하여 얻어지는 수지막 B에 대하여, 파장 400nm의 광의 광선 투과율을 분광 광도계로 평가하고, 내열 시험 후 투과율 TB%로 했다. TB/TA×100을 내열 변색성%로 했다.
본 발명의 감광성 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 영구막은, 투과율, 내열 변색성이 우수한 영구막이 되기 때문에, 특히, 투명성이 요구되는 용도, 특히 가열되어도 착색되지 않을 것이 요구되는, 예를 들면, 액정 표시 장치나 유기 EL 소자 등의 각종 표시 장치를 갖는 전자 장치의 착색 패턴, 블랙 매트릭스, 오버코트, 리브, 및 스페이서에 적용하는 것이 바람직하다.
이상, 본 발명의 실시형태에 대하여 설명했지만, 이들은 본 발명의 예시이며, 상기 이외의 다양한 구성을 채용할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의하여 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(합성예 1: 전구체 폴리머 A의 합성)
환류 냉각관 및 적하 깔때기를 구비한 반응 용기 내에, 2-노보넨의 75% 톨루엔 용액(NB, 98.1g, 2-노보넨 환산 73.6g, 0.782mol), 무수 말레산(MAN, 76.7g, 0.782mol) 및 메틸에틸케톤(MEK) 371.6g을 첨가하여, 교반·용해시켰다. 이어서, 질소 버블링에 의하여 계 내의 용존(溶存) 산소를 제거한 후, 가온하여, 내온이 80℃에 도달했을 때에, 2,2'-아조비스아이소뷰티르산 다이메틸(와코 준야쿠 고교제, 상품명: V-601, 7.20g, 0.031mol) 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(PEMP, 15.3g, 0.029mol)를 MEK 31.5g에 용해시킨 용액을 1시간 동안 첨가했다. 그 후, 80℃에서 7시간 더 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각했다. 반응 후의 용액을 대량의 메탄올에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 이어서 폴리머를 여과 채취하고, 다시 메탄올로 세정한 후, 120℃, 16시간 진공 건조시켰다. 폴리머의 수량(收量)은 145.3g, 수율은 97%였다. 또, 폴리머는, 중량 평균 분자량 Mw가 3,500이며, 분산도(중량 평균 분자량 Mw/수평균 분자량 Mn)가 1.62였다.
(합성예 2: 전구체 폴리머 B의 합성)
환류 냉각관 및 적하 깔때기를 구비한 반응 용기 내에, 2-노보넨의 75% 톨루엔 용액(54.8g, 2-노보넨 환산 41.1g, 0.436mol), V-601(4.0g, 0.017mol) 및 MEK 26.5g을 첨가하여, 교반·용해시켰다. 이어서, 질소 버블링에 의하여 계 내의 용존 산소를 제거한 후, 가온하여, 내온이 60℃에 도달했을 때에, N-사이클로헥실말레이미드(CMI, 7.8g, 0.044mol), 무수 말레산(38.5g, 0.393mol) 및 3-머캅토프로필트라이메톡시실레인(상품명: KBM-803, 신에쓰 가가쿠 고교 주식회사제, 8.6g, 0.044mol)을 MEK 109.8g에 용해시킨 용액을 3시간 동안 첨가했다. 그 후, 80℃로 승온시켜 6시간 더 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, MEK 83.3g을 첨가하여 희석했다. 희석 후의 용액을 대량의 메탄올에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 이어서 폴리머를 여과 채취하고, 다시 메탄올로 세정한 후, 120℃, 16시간 진공 건조시켰다. 폴리머의 수량은 56.0g, 수율은 64%였다. 또, 폴리머는, 중량 평균 분자량 Mw가 4,500이며, 분산도(중량 평균 분자량 Mw/수평균 분자량 Mn)가 1.59였다.
(합성예 3: 전구체 폴리머 C의 합성)
환류 냉각관 및 적하 깔때기를 구비한 반응 용기 내에, 2-노보넨의 75% 톨루엔 용액(62.3g, 2-노보넨 환산 46.7g, 0.496mol), V-601(4.6g, 0.020mol) 및 MEK 45.9g을 첨가하여, 교반·용해시켰다. 이어서, 질소 버블링에 의하여 계 내의 용존 산소를 제거한 후, 가온하여, 내온이 60℃에 도달했을 때에, 무수 말레산(48.7g, 0.496mol)을 MEK 88.5g에 용해시킨 용액을 3시간 동안 첨가했다. 그 후, 80℃로 승온시켜 6시간 더 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, MEK 83.3g을 첨가하여 희석했다. 희석 후의 용액을 대량의 메탄올에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 이어서 폴리머를 여과 채취하고, 다시 메탄올로 세정한 후, 120℃, 16시간 진공 건조시켰다. 폴리머의 수량은 92.5g, 수율은 93%였다. 또, 폴리머는, 중량 평균 분자량 Mw가 6,900이며, 분산도(중량 평균 분자량 Mw/수평균 분자량 Mn)가 1.76이었다.
(합성예 4: 전구체 폴리머 D의 합성)
환류 냉각관 및 적하 깔때기를 구비한 반응 용기 내에, 2-노보넨(NB)의 75% 톨루엔 용액(179.7g, 2-노보넨 환산 134.8g, 1.43mol), V-601(13.2g, 0.057mol) 및 MEK 101.0g을 첨가하여, 교반·용해시켰다. 이어서, 질소 버블링에 의하여 계 내의 용존 산소를 제거한 후, 가온하여, 내온이 60℃에 도달했을 때에, N-사이클로헥실말레이미드(25.7g, 0.14mol) 및 무수 말레산(126.4g, 1.29mol)을 MEK 304.0g에 용해시킨 용액을 3시간 동안 첨가했다. 그 후, 80℃로 승온시켜 6시간 더 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, MEK 250g을 첨가하여 희석했다. 희석 후의 용액을 대량의 메탄올에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 이어서 폴리머를 여과 채취하고, 다시 메탄올로 세정한 후, 120℃, 16시간 진공 건조시켰다. 폴리머의 수량은 250.0g, 수율은 83%였다. 또, 폴리머는, 중량 평균 분자량 Mw가 7,600이며, 분산도(중량 평균 분자량 Mw/수평균 분자량 Mn)가 1.88이었다.
(합성예 5: 전구체 폴리머 E의 합성)
환류 냉각관 및 적하 깔때기를 구비한 반응 용기 내에, 2-노보넨(NB)의 75% 톨루엔 용액(18.8g, 2-노보넨 환산 14.1g, 0.15mol), MAN(14.7g, 0.15mol), V-601(1.4g, 6mmol), α-메틸스타이렌 다이머(α-MSD, 1.4g, 6mmol) 및 MEK 21.3g을 첨가하여, 교반·용해시켰다. 이어서, 질소 버블링에 의하여 계 내의 용존 산소를 제거한 후, 가온하여, 내온이 60℃에서 16시간 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, 대량의 메탄올에 부어 폴리머를 석출시켰다. 이어서 폴리머를 여과 채취하고, 다시 메탄올로 세정한 후, 120℃, 16시간 진공 건조시켰다. 폴리머의 수량은 6.7g, 수율은 23%였다. 또, 폴리머는, 중량 평균 분자량 Mw가 4,900이며, 분산도(중량 평균 분자량 Mw/수평균 분자량 Mn)가 2.11이었다.
합성예 1~5에서 사용한 성분의 배합량, 및 얻어진 전구체 폴리머의 중량 평균 분자량 및 분산도를, 표 1에 나타낸다.
[표 1]
(합성예 6: 폴리머 A-1의 합성)
합성예 1에서 합성한 전구체 폴리머 A 20.0g을 MEK 30.0g에 용해시켰다. 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 8.5g과 트라이에틸아민(TEA) 2.0g을 더 첨가하고, 70℃로 승온시킨 후 6시간 반응시켰다. 이어서, 계 내에 메타크릴산 글리시딜(GMA) 4.4g을 추가하여 70℃에서 4시간 더 반응시켰다. 반응 혼합액을 실온으로 냉각하고, 폼산으로 중화했다. 용액을 대량의 순수에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 얻어진 폴리머를 여과 채취하고, 다시 순수로 세정한 후, PGMEA에 용해시켜, 감압하에서 잔류 수분의 제거·농축을 행하여 고형분 약 35%의 폴리머 용액을 얻었다. 이와 같이 하여 얻어진 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw), 분자량 분포, 알칼리 용해 속도, 이중 결합 당량은, 표 2에 기재한 바와 같았다.
(합성예 7: 폴리머 B-1의 합성)
합성예 2에서 합성한 전구체 폴리머 B 20.0g을 MEK 30.0g에 용해시켰다. 2-하이드록시에틸아크릴레이트(HEA) 11.6g과 트라이에틸아민(TEA) 2.0g을 더 첨가하고, 70℃로 승온시킨 후 6시간 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합액을 실온으로 냉각하고, 폼산으로 중화했다. 용액을 대량의 순수에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 얻어진 폴리머를 여과 채취하고, 다시 순수로 세정한 후, PGMEA에 용해시켜, 감압하에서 잔류 수분의 제거·농축을 행하여 고형분 약 35%의 폴리머 용액을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw), 분자량 분포, 알칼리 용해 속도, 이중 결합 당량은, 표 2에 기재한 바와 같았다.
(합성예 8: 폴리머 C-1의 합성)
합성예 3에서 합성한 전구체 폴리머 C 20.0g을 MEK 30.0g에 용해시켰다. 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 8.5g과 트라이에틸아민(TEA) 2.0g을 더 첨가하고, 70℃로 승온시킨 후 6시간 반응시켰다. 이어서, 계 내에 메타크릴산 글리시딜(GMA) 4.4g을 추가하여 70℃에서 4시간 더 반응시켰다. 반응 혼합액을 실온으로 냉각하고, 폼산으로 중화했다. 용액을 대량의 순수에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 얻어진 폴리머를 여과 채취하고, 다시 순수로 세정한 후, PGMEA에 용해시켜, 감압하에서 잔류 수분의 제거·농축을 행하여 고형분 약 35%의 폴리머 용액을 얻었다. 이와 같이 하여 얻어진 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw), 분자량 분포, 알칼리 용해 속도, 이중 결합 당량은, 표 2에 기재한 바와 같았다.
(합성예 9: 폴리머 D-1의 합성)
합성예 4에서 합성한 전구체 폴리머 D 20.0g을 MEK 30.0g에 용해시켰다. 2-하이드록시에틸아크릴레이트(HEA) 9.0g과 트라이에틸아민(TEA) 2.0g을 더 첨가하고, 70℃로 승온시킨 후 6시간 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합액을 실온으로 냉각하고, 폼산으로 중화했다. 용액을 대량의 순수에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 얻어진 폴리머를 여과 채취하고, 다시 순수로 세정한 후, PGMEA에 용해시켜, 감압하에서 잔류 수분의 제거·농축을 행하여 고형분 약 35%의 폴리머 용액을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw), 분자량 분포, 알칼리 용해 속도, 이중 결합 당량은, 표 2에 기재한 바와 같았다.
(합성예 10: 폴리머 E-1의 합성)
합성예 5에서 합성한 전구체 폴리머 D 5.0g을 MEK 7.5g에 용해시켰다. 2-하이드록시에틸아크릴레이트(HEA) 2.9g과 트라이에틸아민(TEA) 0.5g을 더 첨가하고, 70℃로 승온시킨 후 6시간 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합액을 실온으로 냉각하고, 폼산으로 중화했다. 용액을 대량의 순수에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 얻어진 폴리머를 여과 채취하고, 다시 순수로 세정한 후, PGMEA에 용해시켜, 감압하에서 잔류 수분의 제거·농축을 행하여 고형분 약 35%의 폴리머 용액을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 폴리머의 중량 평균 분자량(Mw), 분자량 분포, 알칼리 용해 속도, 이중 결합 당량은, 표 2에 기재한 바와 같았다.
(중량 평균 분자량·분자량 분포)
또한, 본 명세서에 있어서, 중량 평균 분자량(Mw), 수평균 분자량(Mn), 및 분자량 분포(Mw/Mn)는, GPC 측정에 의하여 얻어지는 표준 폴리스타이렌(PS)의 검량선으로부터 구한, 폴리스타이렌 환산값을 이용한다. 측정 조건은, 이하와 같다.
장치: 도소사제 젤 퍼미에이션 크로마토그래피 장치 HLC-8320GPC
칼럼: 도소사제 TSK-GEL Supermultipore HZ-M
검출기: 액체 크로마토그램용 RI 검출기
측정 온도: 40℃
용매: THF
시료 농도: 2.0mg/밀리리터
(이중 결합 당량)
폴리머의 이중 결합 당량은 이하의 방법으로 측정했다. 먼저, 감압 건조하여 용매를 제거한 폴리머 약 50mg 및 내부 표준 물질로서 테레프탈산 다이메틸 약 5mg을 계량하여, DMSO-d6에 용해시켰다. 이 용액에 대하여, 핵자기 공명 분광 장치 JNM-AL300(JEOL사제)을 이용하여 1H-NMR의 측정을 행했다. 얻어진 스펙트럼 차트의 (메트)아크릴기에서 유래하는 시그널(5-7ppm)과 내부 표준 물질의 페닐기의 시그널(4H, 8.1ppm)의 적분비로부터 이중 결합 1몰당 폴리머 중량(g/mol, 이중 결합 당량)을 산출했다.
[표 2]
<감광성 수지 조성물의 조제>
상기 합성예 6~10에서 얻어진 폴리머 각 100질량부에 대하여, 가교제인 다이펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(가교제 1, DPHA) 50질량부, 감광제로서의 광라디칼 개시제(BASF사제, 이르가큐어 OXE01) 10질량부, 밀착 조제(3-글리시독시프로필트라이메톡시실레인, 신에쓰 가가쿠 고교 주식회사제, KBM-403) 1질량부, 계면활성제(DIC 주식회사제, F556) 0.1질량부를 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트로 용해하여, 고형분 30%의 용액으로 했다. 그 후 구멍 직경 0.2μm의 멤브레인 필터로 여과하여, 감광성 수지 조성물을 조제했다.
표 3에 각 성분의 배합량을 나타낸다.
(가교제)
·가교제 1: 이하의 식 (12)로 나타나는 아크릴계 가교제(다이셀 사이텍사제 DPHA).
(감광제)
·감광제 1: 이하의 식 (11)로 나타나는 광라디칼 중합 개시제(BASF사제 이르가큐어(Irgacure) OXE02)를 이용했다.
(밀착 조제)
·밀착 조제 1:3-글리시독시프로필트라이메톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교사제 KBM-403)
(계면활성제)
계면활성제 1: 메가팍 F-556(DIC 주식회사제)
또, 얻어진 감광성 수지 조성물에 대하여, 이하에 따라 평가를 행했다.
(광선 투과율 TA)
각 실시예 및 각 비교예에 대하여, 이하와 같이 하여 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 수지막 A의 광선 투과율을 측정했다. 먼저, 얻어진 감광성 수지 조성물을 유리 기판에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후, 110℃, 110초간 핫플레이트에서 베이크했다. 유리 기판으로서는, 세로 100mm, 가로 100mm 사이즈의 코닝사제 1737 유리 기판을 이용했다. 그 후, 감광성 수지 조성물 전체에 캐논사제 g+h+i선 마스크 얼라이너(PLA-501F)에서, g+h+i선을 300mJ/cm2로 노광했다. 이어서, 그 수지막 A의, 파장 400nm의 광선에 대한 광선 투과율 TA(%)를 측정했다. 광선 투과율 TA는, 자외 가시 분광 광도계를 이용하여 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(내열 변색성 TB/TA×100)
상기 광선 투과율 TA에 기재된 방법으로 얻은 수지막 A를, 대기 분위기하, 250℃, 1시간 가열하여 수지막 B를 얻었다. 그 후 수지막 B의 파장 400nm의 광의 광선 투과율 TB를 평가했다. TB/TA×100을 내열 변색성%로 했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
이 출원은, 2019년 5월 8일에 출원된 일본 출원 특허출원 2019-088062호를 기초로 하는 우선권을 주장하고, 그 개시의 전부를 여기에 원용한다.
Claims (5)
- 일반식 (1)로 나타나는 공중합체와,
가교제와,
감광제를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
(일반식 (1) 중,
l 및 m은 각각, 공중합체 중에 있어서의, A 및 B의 몰 함유율을 나타내고,
l+m=1이며,
X는, 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이고,
Y는, -SR5a이며, S는 황 원자이고, R5a는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며,
A는, 이하 식 (A1)로 나타나는 구조 단위를 포함하며,
B는, 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함하며,
(일반식 (A1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이며, n은 0, 1 또는 2이다.)
(식 (B1) 중, R5는, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.)
(식 (B2) 중, R6 및 R7은, 각각 독립적으로 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.)
(식 (B6) 중, R8은, 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기 혹은 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기이다.)
단, 상기 식 (1)에 포함되는 상기 식 (A1)로 나타나는 구조 단위, 및 상기 식 (B1)~(B6)에 의하여 나타나는 구조 단위 중 적어도 하나가, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 탄소수 1 이상 30 이하의 유기기를 갖는다.) - 청구항 1에 있어서,
당해 감광성 수지 조성물의, 이하의 조건으로 측정했을 때의 내열 변색성이 95% 이상인, 감광성 수지 조성물.
(조건)
감광성 수지 조성물을 유리 기판 상에 도포하고, 100℃, 120초간의 조건으로 건조하고, 300mJ/cm2의 노광량으로 노광하여 얻어지는 두께 3μm의 수지막 A에 대하여, 파장 400nm의 광의 광선 투과율을 분광 광도계로 평가하고, 내열 시험 전 투과율 TA%로 했다. 수지막 A를 대기 분위기하, 250℃, 1시간 가열하여 얻어지는 수지막 B에 대하여, 파장 400nm의 광의 광선 투과율을 분광 광도계로 평가하고, 내열 시험 후 투과율 TB%로 했다. TB/TA×100을 내열 변색성%로 했다. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 공중합체의 중량 평균 분자량이 1500 이상 30000 이하인, 감광성 수지 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 하나에 기재된 감광성 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 수지막.
- 청구항 4에 기재된 수지막을 구비하는 전자 장치.
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