CN113811556B - 感光性树脂组合物、树脂膜和电子装置 - Google Patents
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Abstract
一种感光性树脂组合物，其包含由通式(1)表示的共聚物、交联剂和光敏剂。
Description
技术领域
本发明涉及感光性树脂组合物、树脂膜和电子装置。更详细而言，本发明涉及感光性树脂组合物、由该感光性成膜组合物的固化物构成的树脂膜和具备该树脂膜作为永久膜的电子装置。
背景技术
近年来，在各种涂布、印刷、涂料、接着剂等的领域、印刷配线基板等电子材料的领域中，广泛使用能够通过紫外线、电子射线等活性能量射线形成图案的感光性树脂组合物。例如，在专利文献1中公开了一种包含具有环式烃基的单体、马来酸酐等不饱和多元酸酐、乙烯基甲苯等能够共聚的单体与具有羟基的单体的共聚物的感光性树脂组合物、以及由该树脂组合物的固化膜形成的滤色器。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利5588503号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
然而，本发明人进行研究的结果，判断出在上述专利文献1中所记载的感光性树脂组合物中，在其固化物的透明性中存在改善的空间。
用于解决技术问题的技术方案
本发明的发明人发现：通过将包含特定的结构单元的共聚物用于基础树脂，可获得其固化物具有高透明性和优异的耐热变色性的感光性树脂组合物，从而完成了本发明。
根据本发明，能够提供一种感光性树脂组合物，其包含：
由通式(1)表示的共聚物；
交联剂；和
光敏剂。
通式(1)中，
l和m分别表示共聚物中的A和B的摩尔含有率，
l+m＝1，
X为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团，
Y为-SR5a，S为硫原子，R5a为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
A包含由以下式(A1)表示的结构单元，
B包含由式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少1个，
通式(A1)中，R1、R2、R3和R4分别独立地为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，n为0、1或2，
式(B1)中，R5为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，
式(B2)中，R6和R7分别独立地为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，
式(B6)中，R8为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，
其中，所述式(1)中所包含的由所述式(A1)表示的结构单元、和由所述式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少一个包含具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
并且，根据本发明，提供一种由上述感光性树脂组合物的固化膜构成的树脂膜。
并且，根据本发明，提供一种具备上述树脂膜的电子装置。
发明效果
根据本发明，能够提供其固化物具有优异的透明性的感光性树脂组合物、由该感光性树脂组合物的固化物构成的树脂膜以及具备该树脂膜作为永久膜的电子装置。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行说明。
本说明书中的“电子装置”这一术语以包含半导体芯片、半导体元件、印刷配线基板、电路显示装置、信息通讯终端、发光二极体、物理电池、化学电池等应用了电子工程学技术的元件、设备、最终产品等的含义使用。
(感光性树脂组合物)
首先，对本实施方式的感光性树脂组合物进行说明。
本实施方式的感光性树脂组合物包含由通式(1)表示的共聚物、交联剂和光敏剂。
上述通式(1)中，
l和m分别表示共聚物中的A和B的摩尔含有率，
l+m＝1，
X为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团，
Y为-SR5a，R5a为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
A包含由以下式(A1)表示的结构单元，
B包含由式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少1个。
式(A1)中，R1、R2、R3和R4分别独立地为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，n为0、1或2。
式(B1)中，R5为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
式(B2)中，R6和R7分别独立地为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
式(B6)中，R8为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
其中，通式(1)中所包含的由式(A1)表示的结构单元、和由所述式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少一个包含具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。换言之，本实施方式的共聚物包含含有具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团的结构单元作为必要成分。
本实施方式的感光性树脂组合物通过包含上述的共聚物，具有对支承体的密合性、分辨率、耐热性等感光性树脂组合物所需的各种特性，并且其固化物具有优异的透明性，且不会因高温环境下的使用而发生着色、白浊并能够保持透明性。
以往，作为应用于光微影(photolithography)法的感光性树脂组合物，已知包含使环状烯烃单体与包含马来酸酐的多种单体聚合而得到的共聚物的组合物。然而，这种以往的感光性树脂组合物具备碱溶性、加工性、耐热性等作为感光性材料的功能，但是有时会在使该组合物固化而得到的树脂膜发生着色。本发明人发现固化物的着色的原因是由于共聚物中的来自马来酸酐的结构单元。本实施方式中所使用的共聚物包含：含有具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团的、来自降冰片烯单体或马来酸酐的结构单元，并且在其末端具有-SR5a基(S表示硫原子)。通过使用具备这种结构的共聚物，能够获得具备碱溶性、加工性、耐热性等作为感光性材料的功能，并且固化物具有高透明性，具备减少了由加热处理或高温环境下的使用引起的透明性的下降的优异的耐热变色性的感光性树脂组合物。
以下，对构成本实施方式的感光性树脂组合物的各成分进行说明。
＜共聚物＞
本实施方式的感光性树脂组合物中所使用的共聚物具有由通式(1)表示的结构。
上述通式(1)中，
l和m分别表示共聚物中的A和B的摩尔含有率，
l+m＝1，
X为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团，
Y为-SR5a，S表示硫原子，R5a为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
A包含由以下式(A1)表示的结构单元，
B包含由式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少1个。
上述共聚物中的结构单元A和B的排列并无限定，能够采用无规共聚物、交叉共聚物、嵌段共聚物、周期共聚物的形态。
对上述共聚物中的结构单元A与结构单元B的组成比进行说明。在将共聚物中的上述A的结构单元的摩尔含有率(mol％)设为l，将上述B的结构单元的摩尔含有率(mol％)设为m，且设为l+m＝1的情况下，例如，优选为l的数值范围是0.1≤l≤0.9。并且，m的数值范围优选为0.1≤m≤0.9。
结构单元A包含由式(A1)表示的来自降冰片烯单体的结构单元。
式(A1)中，R1、R2、R3和R4分别独立地为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，n为0、1或2。
构成上述通式(A1)中的R1～R4的碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团可以分别独立地在其结构中包含选自O(氧原子)、N(氮原子)、S(硫原子)、P(磷原子)和Si(硅原子)中的1个以上的原子。
进而，在本实施方式中，构成R1、R2、R3和R4的有机基团均能够设为不具有酸性官能团的有机基团。由此，能够容易地控制共聚物中的酸值。
在本实施方式中，上述式(A1)中的R1～R4分别独立地为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，优选为氢或碳原子数1以上且15以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且15以下的有机基团，更优选为氢或碳原子数1以上且10以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且10以下的有机基团。
在本实施方式中，作为碳原子数1以上且30以下的有机基团，例如，可以举出烷基、烯基、炔基、亚烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、环烷基、烷氧基和杂环基。
作为烷基，例如，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。作为烯基，例如，可以举出烯丙基、戊烯基和乙烯基。作为炔基，可以举出乙炔基。作为亚烷基，例如，可以举出亚甲基和亚乙基。作为芳基，例如，可以举出甲苯基、二甲苯基、苯基、萘基和蒽基。作为芳烷基，例如，可以举出苯甲基和苯乙基。作为烷芳基，例如，可以举出甲苯基、二甲苯基。作为环烷基，例如，可以举出金刚烷基、环戊基、环己基和环辛基。作为烷氧基，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、正己氧基。作为杂环基，例如，可以举出环氧基和氧杂环丁基。
作为具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团的具体例，可以举出烯丙基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、马来酰亚胺基、苯乙烯基、茚基之类的芳香族乙烯基等。
在本实施方式中，上述式(A1)中的n为0、1或2，可以为0或1，也可以为0。
结构单元B包含由式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少1个。
式(B1)中，R5为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
式(B2)中，R6和R7分别独立地为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
式(B6)中，R8为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
构成上述通式(B1)、通式(B2)和通式(B6)中的R5～R8的碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团可以在其结构中包含选自O、N、S、P和Si中的1个以上的原子。
进而，在本实施方式中，构成R5～R8的有机基团均能够设为不具有羧基等酸性官能团的有机基团。由此，能够容易地控制共聚物中的酸值。
在本实施方式中，上述通式(B1)、通式(B2)和通式(B6)中的R5～R8分别独立地为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团，优选为碳原子数1以上且15以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且15以下的有机基团，更优选为碳原子数1以上且10以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且10以下的有机基团，进一步优选为碳原子数1以上且6以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且6以下的有机基团。
在本实施方式中，作为构成上述式(B1)、式(B2)和式(B6)中的R5～R8的有机基团，例如，可以举出烷基、烯基、炔基、亚烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、环烷基、烷氧基和杂环基。
作为烷基，例如，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。作为烯基，例如，可以举出烯丙基、戊烯基和乙烯基。作为炔基，可以举出乙炔基。作为亚烷基，例如，可以举出亚甲基和亚乙基。作为芳基，例如，可以举出甲苯基、二甲苯基、苯基、萘基和蒽基。作为芳烷基，例如，可以举出苯甲基和苯乙基。作为烷芳基，例如，可以举出甲苯基、二甲苯基。作为环烷基，例如，可以举出金刚烷基、环戊基、环己基和环辛基。作为烷氧基，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基和正己氧基。作为杂环基，例如，可以举出环氧基和氧杂环丁基。
在本实施方式中，作为构成上述式(B1)、式(B2)和式(B6)中的R5～R8的具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团的具体例，可以举出烯丙基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、马来酰亚胺基、苯乙烯基、茚基之类的芳香族乙烯基等。
在本实施方式中，式(1)中所包含的由所述式(A1)表示的结构单元、和由所述式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少一个包含具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
在由上述式(1)表示的共聚物中，X为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团。碳原子数1以上且30以下的有机基团与构成上述R1～R4或R5～R8的碳原子数1以上且30以下的有机基团同样。
在由上述通式(1)表示的共聚物中，Y为由-SR5a表示的基团，S表示硫原子，R5a为碳原子数1以上且30以下的有机基团。作为碳原子数1以上且30以下的有机基团，可以包含选自O、N、S、P和Si中的1个以上的原子。作为构成R5的碳原子数1以上且30以下的有机基团，例如，可以举出烷基、烯基、炔基、亚烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、环烷基、烷氧基和杂环基。
作为烷基，例如，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。作为烯基，例如，可以举出烯丙基、戊烯基和乙烯基。作为炔基，可以举出乙炔基。作为亚烷基，例如，可以举出亚甲基和亚乙基。作为芳基，例如，可以举出甲苯基、二甲苯基、苯基、萘基和蒽基。作为芳烷基，例如，可以举出苯甲基和苯乙基。作为烷芳基，例如，可以举出甲苯基、二甲苯基。作为环烷基，例如，可以举出金刚烷基、环戊基、环己基和环辛基。作为烷氧基，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基和正己氧基。作为杂环基，例如，可以举出环氧基和氧杂环丁基。
Y可以包含来自自由基聚合引发剂的结构单元、氢或来自链转移剂的结构单元，也可以为来自自由基聚合引发剂的结构单元、氢或来自链转移剂的结构单元。
这是因为：在合成由上述通式(1)表示的共聚物时，使用自由基聚合引发剂作为聚合引发剂的情况下，能够通过作为聚合反应的自由基链锁反应的停止反应来形成Y。
来自链转移剂的Y的结构为-SR5a。在此，S表示硫原子，R5a为碳原子数1～15的直链或支链的烃基或碳原子数1～15的有机基团。-SR5a能够使用如下化合物来导入到式(1)的共聚物中，该化合物为：由式(Y1-a)或式(Y2-a)表示的化合物；1-丁硫醇、1-辛硫醇、1-癸硫醇等烷硫醇类；巯基乙酸、3-巯基丙酸等硫代羧酸类；巯基乙酸乙酯、巯基乙酸2-乙基己酯、3-巯基丙酸2-乙基己酯等硫代羧酸酯类；三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)等多元硫醇类等。
(CH3O)3SiC3H6SH (Y2-a)
例如，在将由上述式(Y1-a)表示的化合物用作链转移剂来制作共聚物的情况下，可以获得式(1)中的Y为由式(Y1)表示的结构的共聚物。并且，在将由上述式(Y2-a)表示的化合物用作链转移剂来制作共聚物的情况下，可以获得式(1)中的Y为由式(Y2)表示的结构的共聚物。
(CH3O)3SiC3H6S- (Y2)
在本实施方式中，从形成适合的交联结构的观点考虑，共聚物的Mw(重均分子量)的下限值例如可以为1500以上，也可以为2000以上，优选为2500以上，进一步优选为3000以上。并且，从与下限值相同的观点考虑，共聚物的Mw的上限值例如可以为30000以下，优选为25000以下，进一步优选为20000以下。
并且，从使共聚物的每一分子链的物性变得均匀，且使由包含共聚物的感光性树脂组合物构成的树脂膜的形状变得良好的观点考虑，本实施方式的共聚物的多分散度的上限值例如为2.5以下，优选设为2.2以下，进一步优选设为2.0以下，进一步优选设为1.5以下。并且，从与上限值相同的观点考虑，共聚物的多分散度的下限值例如优选设为1.0以上。
另外，多分散度由Mw(重均分子量)/Mn(数均分子量)表示，且是指表示分子量分布的宽度的分散度。
另外，重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和分子量分布(Mw/Mn)例如使用根据通过GPC测定获得的标准聚苯乙烯(PS)的校准曲线求出的聚苯乙烯换算值。测定条件例如如下。
装置：TOSOH CORPORATION制造的凝胶渗透层析装置HLC-8320GPC
柱：TOSOH CORPORATION制造的TSK-GEL Supermultipore HZ-M
检测器：液体层析图用RI检测器
测量温度：40℃
溶剂：THF
试样浓度：2.0mg/毫升
关于本实施方式的共聚物，例如，在通过GPC(Gel Permeation Chromatography：凝胶层析法)获得的分子量分布曲线中，可以将分子量为1000以下的峰面积设为整体的1％以下。
如此，通过将通过GPC获得的分子量分布曲线的分子量为1000以下的峰面积的比率设在上述范围内，能够使由包含共聚物的树脂组合物构成的膜的图案形状变得良好。因此，关于具备该膜作为永久膜的液晶显示装置、固体摄像元件，能够提高其动作可靠性。
另外，共聚物中的低分子量成分的量的下限并无限定。但是，本实施方式的共聚物允许在通过GPC获得的分子量分布曲线中分子量为1000以下的峰面积为整体的0.01％以上的情况。
另外，关于共聚物中的低分子量成分量，例如根据与通过GPC测定获得的分子量相关的数据，由对应于1000以下的分子量的成分的总面积占整个分子量分布的面积的比例计算。
本实施方式中的共聚物的碱溶解速度例如为以上且/>以下，更优选为/>以上且/>以下。并且，本实施方式中的共聚物的碱溶解速度例如为/>以下。共聚物的碱溶解速度例如通过将以如下方式获得的共聚物膜在23℃条件下浸渍于2.38％的氢氧化四甲基铵水溶液中，并测定在视觉上所述共聚物膜消失为止的时间来计算，该方式为：将共聚物溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯中，通过旋转方式在硅晶片上涂布将固体成分调节为20重量％的共聚物溶液，并将其在110℃条件下软烤100秒而获得。
通过将共聚物的碱溶解速度设为上述下限以上，能够使利用碱显影液的显影工序中的处理量(throughput)变得良好。并且，通过将共聚物的碱溶解速度设为上述上限以下，能够提高利用碱显影液的显影工序之后的残膜率。因此，能够抑制由微影工序引起的膜减少。
(共聚物的制造方法)
本实施方式的共聚物例如通过如下方法来制备：通过聚合工序，使单体聚合来制作共聚物，接着，通过低分子量成分去除工序，去除低分子量成分，获得以共聚物作为主要成分的共聚物。在以下进行详细叙述。
(聚合工序)
准备降冰片烯型单体(A)和选自马来酸酐(B)、马来酰亚胺(C)及马来酰亚胺衍生物(D)中的1种以上。并且，降冰片烯型单体可以准备1种，也可以准备2种以上。
在由上述通式(1)表示的共聚物中，结构单元A来自降冰片烯型单体(A)，结构单元B来自马来酸酐(B)、马来酰亚胺(C)或马来酰亚胺衍生物(D)。
作为由式(A)表示的降冰片烯型单体，具体而言，可以举出二环[2.2.1]-庚-2-烯(惯用名：2-降冰片烯)，进一步具体而言，作为具有烷基的单体，可以举出5-甲基-2-降冰片烯、5-乙基-2-降冰片烯、5-丁基-2-降冰片烯、5-己基-2-降冰片烯、5-癸基-2-降冰片烯等，作为具有烯基的单体，可以举出5-烯丙基-2-降冰片烯、5-(2-丙烯基)-2-降冰片烯、5-(1-甲基-4-戊烯基)-2-降冰片烯等，作为具有炔基的单体，可以举出5-乙炔基-2-降冰片烯等，作为具有芳烷基的单体，可以举出5-苯甲基-2-降冰片烯、5-苯乙基-2-降冰片烯等。
除此以外，作为降冰片烯型单体，能够采用在式(A)的R1、R2、R3、R4的基团的结构中包含上述的具有烯属双键的碳原子数1～30以下的有机基团的单体。
接着，在上述链转移剂的存在下，使由式(A)表示的单体与由式(B)表示的单体、由式(C)表示的单体或由式(D)表示的单体进行加成聚合。在此，通过自由基聚合，形成这些单体的共聚物(共聚物1)。
作为聚合方法，例如，使用自由基聚合引发剂和根据需要的分子量调节剂进行聚合的方法是适合的。此时，能够采用悬浮聚合、溶液聚合、分散聚合、乳化聚合等方法。其中，优选溶液聚合。在溶液聚合时，可以一次性投入各单体的总量，也可以将一部分投入到反应容器中并滴加剩余部分来进行。
例如，通过将由式(A)表示的单体、由式(B)表示的单体、由式(C)表示的单体、由式(D)表示的单体和聚合引发剂溶解于溶剂中，然后，加热规定时间，使由式(A)表示的降冰片烯型单体、马来酸酐和马来酰亚胺进行溶液聚合。加热温度例如为50～80℃，加热时间为10～20小时。
作为用于聚合的溶剂，例如，可以举出二乙醚、四氢呋喃、甲苯、甲乙酮、乙酸乙酯等，能够使用这些中的任意1种以上。
作为自由基聚合引发剂，可以举出偶氮化合物和有机过氧化物等，能够使用这些之中的任意1种以上。
作为偶氮化合物，例如，可以举出偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯、1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)(ABCN)，能够使用这些之中的任意1种以上。
并且，作为有机过氧化物，例如，能够举出过氧化氢、过氧化二叔丁基(DTBP)、过氧化苯甲酰(benzoyl peroxide，BPO)和过氧化甲乙酮(MEKP)，能够使用这些之中的任意1种以上。
相对于所使用的单体的总量，自由基聚合引发剂的量(摩尔数)优选设为1摩尔％～10摩尔％。通过将聚合引发剂的量适当地设定在前述范围内，且适当地设定反应温度、反应时间，能够将所获得的共聚物的重均分子量(Mw)调节为5000～30000。
通过该聚合工序，能够使具有由下述式(A1)表示的结构单元、由下述式(B3)表示的结构单元、由下述式(B5)表示的结构单元和由下述式(B6)表示的结构单元的共聚物1聚合。
其中，在共聚物1中，式(A1)的结构的R1优选为在各重复单元中相同，但也可以按每一个重复单元而不同。在R2～R4、R8中也同样。
在式(1)中，n、R1～R4和R8的含义与在上述定义的物质相同。
共聚物1可以为无规地配置上述结构单元(A1)、(B3)、(B5)和(B6)而成的共聚物，且也可以为交替地配置而成的共聚物。并且，还可以为结构单元(A1)、(B3)、(B5)和(B6)进行嵌段共聚而成的共聚物。
从获得感光性树脂组合物的均匀的溶解性的观点考虑，共聚物1优选为交替共聚物。
(低分子量成分去除工序)
接着，将包含共聚物1和残留单体及低聚物等低分子量成分的有机层加入到大量的不良溶剂、例如己烷、甲醇中，从而使包含共聚物1的反应混合物凝固沉淀。在此，作为低分子量成分，包含残留单体、低聚物以及聚合引发剂等。接着，进行过滤，使所获得的凝固物干燥。由此，能够获得以去除了低分子量成分的共聚物1作为主要成分(主产物)的产物。
通过减少共聚物中的低分子量成分的量，关于由该共聚物形成的膜，能够抑制固化时的图案的变形，能够使由包含该共聚物的感光性树脂组合物构成的膜的图案形状变得良好。关于具备该膜作为永久膜的液晶显示装置、固体摄像元件，能够提高其动作可靠性。
(开环工序)
接着，能够一边将所获得的共聚物1的来自马来酸酐的结构单元(B3)中的一部分结构单元设为闭环的状态，一边使剩余部分的重复单元开环。由此，能够调节共聚物1中的羧基的量的同时导入自由基聚合性基。
在本实施方式中，优选使共聚物1的来自马来酸酐的结构单元(B3)中例如10％以上的重复单元开环。其中，优选使共聚物1的来自马来酸酐的环状结构的重复单元的总个数中的15％以上的重复单元开环。并且，在本实施方式中，优选使共聚物1的来自马来酸酐的重复单元中例如60％以下的重复单元开环，更优选使50％以下的重复单元开环。通过设为上述范围，容易对共聚物1赋予足够的碱显影液，并且容易更有效率地进行利用光自由基产生剂的交联反应。
该开环工序中，使由R5-OH表示的醇(其中，R5的含义与上述相同)或水作用于来自马来酸酐的结构单元，使由上述式(2)表示的结构单元的马来酸酐部位开环，在前体聚合物中生成羧基或其盐。
在本工序中，在使醇发挥作用的情况下，在共聚物中例如生成由下述式(B1)表示的结构单元。
式(B1)中，R5为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
并且，有时还形成由式(B2)表示的结构体。
式(B2)中，R6和R7分别独立地为碳原子数1以上且30以下的有机基团或具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
在使水作用于共聚物1的情况下，在前体聚合物中生成由下述式(B4)表示的结构单元。
本工序例如能够通过在包含共聚物1的溶液中加入规定量的醇或水，并进行加热来进行。
作为醇，优选为1价的醇。醇能够设为R5OH，作为有机基团的R5能够使用前述的物质。
作为醇，例如，可以举出烯丙醇、甲基烯丙醇、3-丁烯-1-醇、3-甲基-3-丁烯-1-醇、4-戊烯-1-醇、5-己烯-1-醇、6-庚烯-1-醇、7-辛烯-1-醇、8-壬烯-1-醇、9-癸烯-1-醇、10-十一烯-1-醇、丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、羟丙基丙烯酸酯、甲基丙烯酸-羟基丙酯、丙烯酸-4-羟基丁酯、甲基丙烯酸-4-羟基丁酯、1,4-环己烷二甲醇单丙烯酸酯和1,4-环己烷二甲醇单甲基丙烯酸酯，能够使用这些中的任意1种以上。
溶解前体聚合物的溶剂能够从不阻碍反应的溶剂中适当地选择，作为加热条件，例如，能够在50～100℃的范围内设定。关于反应时间，能够一边观察聚合物的化学结构的变化程度等一边适当地设定。
另外，作为本工序中所使用的溶剂，例如，作为高通用性的溶剂，可以举出二乙醚、四氢呋喃、甲苯、甲乙酮、乙酸乙酯等，能够使用这些中的任意1种以上。
在该加热中，从促进反应的观点考虑，能够适当地加入催化剂，例如，能够加入碱催化剂、酸催化剂。
作为碱催化剂，能够使用吡啶、三乙胺等烷基胺、二甲基苯胺、优洛托品、二甲基氨基吡啶等胺化合物、乙酸钠等金属盐。
并且，作为酸催化剂，能够使用硫酸、盐酸等无机酸、对甲苯磺酸等有机酸、三氟化硼乙醚等路易斯酸等。
关于通过本实施方式获得的共聚物，根据其结构单元中所包含的化学性能的特性，优选为能够用于形成感光性树脂膜。
另外，在本说明书中，“感光性树脂膜”是指在电子装置等的制作过程中供于曝光工序的树脂膜。例如，“感光性树脂膜”是指被光照射的部位固化，另一方面，未被照射的部位在显影工序中溶解于显影液(例如，碱溶液)中而被去除的负型感光性树脂膜。
＜交联剂＞
在本实施方式中，交联剂只要是包含与共聚物的活性氢进行反应的官能团的化合物，则并无限定。
作为与上述共聚物的活性氢进行反应的官能团，例如，优选包含选自环氧丙基、氧杂环丁基和封端异氰酸酯基中的1种以上，更优选包含环氧丙基或氧杂环丁基，进一步优选包含环氧丙基。由此，能够形成适合的交联结构。
并且，感光性树脂组合物能够并用选自具有封端异氰酸酯基的化合物、环氧化合物和氧杂环丁烷化合物中的1种或2种以上。
作为可用作交联剂的具有环氧丙基的化合物，例如，能够使用烯丙基环氧丙基醚、乙二醇二环氧丙基醚、丙二醇二环氧丙基醚、新戊二醇二环氧丙基醚、甘油聚环氧丙基醚、山梨糖醇聚环氧丙基醚、双酚A(或F)的环氧丙基醚等环氧丙基醚、己二酸二环氧丙基酯、邻苯二甲酸二环氧丙基酯等环氧丙基酯、3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧环己烷)羧酸酯、3,4-环氧-6-甲基环己基甲基(3,4-环氧-6-甲基环己烷)羧酸酯、双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、二环戊二烯氧化物、双(2,3-环氧环戊基)醚、Daicel ChemicalIndustries Ltd.制造的CELLOXIDE 2021、CELLOXIDE 2081、CELLOXIDE 2083、CELLOXIDE2085、CELLOXIDE 8000、EPORIDE GT401等脂环式环氧、2,2'-(((((1-(4-(2-(4-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苯基)丙烷-2-基)苯基)乙烷-1,1-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(亚甲基))双(环氧乙烷)(例如，Techmore VG3101L(Printec Corporation制造))、EPOLITE100MF(KYOEISHA CHEMICAL Co.,LTD.制造)、EPIOL TMP(NOF CORPORATION.制造)、1,4-环己烷二甲醇二环氧丙基醚(New Japan Chemical Co.,Ltd.制造、SHOWA DENKO KK制造等)等脂肪族环氧丙基醚、3,3',5,5'-四甲基-4,4'-双(环氧丙氧基)-1,1'-联苯等芳香族环氧丙基醚、1,1,3,3,5,5-六甲基-1,5-双(3-(环氧乙烷-2-基甲氧基)丙基)三硅氧烷(例如，DMS-E09(Gelest,Inc.制造))等环氧树脂。
并且，例如，还能够使用LX-01(DAISO CHEMICAL CO.,LTD.制造)、jER1001、jER1002、jER1003、jER1004、jER1007、jER1009、jER1010、jER828、jER825(商品名称；Mitsubishi Chemical Corporation.制造)等双酚A型环氧树脂、jER807(商品名称；Mitsubishi Chemical Corporation.制造)等双酚F型环氧树脂、jER152、jER154(商品名称；Mitsubishi Chemical Corporation.制造)、EPPN201、EPPN202(商品名称；NipponKayaku Co.,Ltd.制造)等苯酚酚醛清漆型环氧树脂、EOCN102、EOCN103S、EOCN104S、1020、1025、1027(商品名称；Nippon Kayaku Co.,Ltd.制造)、jER157S70(商品名称；MitsubishiChemical Corporation.制造)等甲酚酚醛清漆型环氧树脂、Araldite CY179、AralditeCY184(商品名称；Huntsman Advanced Materials公司制造)、ERL-4206、4221、4234、4299(商品名称；The Dow Chemical Company制造)、EPICLON 200、EPICLON400(商品名称；DICCORPORATION制造)、jER871、jER872(商品名称；Mitsubishi Chemical Corporation.制造)等环状脂肪族环氧树脂、聚[(2-环氧乙烷基)-1,2-环己二醇]2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇醚(Poly[(2-oxiranyl)-1,2-cyclohexanediol]2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol ether)(3:1)等多官能脂环式环氧树脂、EHPE-3150(Daicel Corporation制造)。
感光性树脂组合物能够包含1种或2种以上的在上述例示的环氧化合物。
作为可用作交联剂的具有氧杂环丁基的化合物，例如，可以举出1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯、双[1-乙基(3-氧杂环丁基)]甲醚、4,4'-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]联苯、4,4'-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)联苯、乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)联苯二甲酸酯(diphenoate)、三羟甲基丙烷三(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、季戊四醇四(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、聚[[3-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]丙基]硅倍半氧烷]衍生物、氧杂环丁基硅酸酯、苯酚酚醛清漆型氧杂环丁烷、1,3-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯等氧杂环丁烷化合物。
感光性树脂组合物能够包含1种或2种以上的在上述例示的氧杂环丁烷化合物。
作为可用作交联剂的具有封端异氰酸酯基的化合物，并无限定，但是例如可以举出由封端剂保护多官能异氰酸酯的异氰酸酯基而得到的化合物。
上述多官能异氰酸酯为在一个分子中具有多个异氰酸酯基的有机化合物。作为上述多官能异氰酸酯，例如，可以举出选自1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,5-五亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯)、1,3-双(异氰酸酯甲基)-环己烷、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯等二异氰酸酯化合物；异氰脲酸酯改性多官能异氰酸酯、缩二脲改性多官能异氰酸酯、聚氨酯改性多官能异氰酸酯等上述二异氰酸酯化合物的衍生物等中的1种或2种以上。
作为上述封端剂，例如，可以举出选自醇系化合物、酚系化合物、活性亚甲基系化合物、硫醇系化合物、酰胺系化合物、酰亚胺系化合物、咪唑系化合物、脲系化合物、肟系化合物、胺系化合物、亚胺系化合物、亚硫酸氢盐、吡啶系化合物等中的一种或两种以上。
作为封端剂的具体例，可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-乙基己醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基卡必醇、苄醇、环己醇等醇系化合物；苯酚、甲酚、乙基苯酚、丁基苯酚、壬基苯酚、二壬基苯酚、苯乙烯化苯酚、羟基苯甲酸酯等酚系化合物；丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮等活性亚甲基系化合物；丁硫醇、十二烷基硫醇等硫醇系化合物；乙酰苯胺、乙酰胺、ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺等酰胺系化合物；琥珀酰亚胺、马来酰亚胺等酰亚胺系化合物；咪唑、2-甲基咪唑等咪唑系化合物；脲、硫脲、乙烯脲等脲系化合物；甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲乙酮肟、环己酮肟等肟系化合物；二苯胺、苯胺、咔唑等胺系化合物；乙烯亚胺、聚乙烯亚胺等亚胺系化合物；亚硫酸氢钠等亚硫酸氢盐；2-羟基吡啶、2-羟基喹啉等吡啶系化合物。
作为可用作交联剂的具有封端异氰酸酯基的化合物，具体而言，可以举出大日本油墨化学工业株式会社制造的BURNOCK D-500(甲苯二异氰酸酯封端化体)、BURNOCK D-550(1,6-六亚甲基二异氰酸酯封端化体)、BURNOCK D-980K(1,6-六亚甲基二异氰酸酯封端化体)；MITSUI TAKEDA CHEMICALS,INC.制造的TAKENATE B-830(甲苯二异氰酸酯封端化体)、TAKENATE B-815N(4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)封端化体)、TAKENATE B-842N(1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷封端化体)、TAKENATE B-846N(1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷封端化体)、TAKENATE B-874N(异佛尔酮二异氰酸酯封端化体)、TAKENATE B-882N(1,6-六亚甲基二异氰酸酯封端化体)、TAKENATE B-890(苯二甲基二异氰酸酯封端化体)；TAKENATE B-820NP(1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷封端化体)，TAKENATE B-885N(1,6-六亚甲基二异氰酸酯封端化体)；Asahi Kasei Corporation制造的DURANATE MF-B60X(1,6-六亚甲基二异氰酸酯封端化体)、DURANATE MF-K60X(1,6-六亚甲基二异氰酸酯封端化体)等。本实施方式的感光性树脂组合物能够包含这些中的1种或2种以上。
(光敏剂)
在感光性树脂组合物为正型的情况下，作为光敏剂，能够使用光活性化合物，例如，能够使用重氮醌化合物。
例如，能够使用下述中的任意1种以上的化合物。
/>
/>
(n2为1以上且5以下的整数。)
/>
/>
在上述各化合物中，Q为下述所示的任何结构或氢原子。其中，各化合物的Q中的至少1个为下述中的任一个。
其中，从感光性树脂组合物的透明性、介电常数的观点考虑，优选Q是(a)或(b)的邻萘醌二叠氮磺酸衍生物。
另外，在正型感光性树脂组合物中，除了包含上述的光活性化合物以外，还可以包含通过光或热产生酸的产酸剂。通过包含这种产酸剂，对感光性树脂组合物进行曝光显影之后，照射光或进行加热，由此能够促进交联剂的交联反应。
此时，相对于交联剂100质量份，产酸剂优选为3质量份以下。
作为通过光产生酸的光产酸剂，能够使用后述的光产酸剂。
作为通过热产生酸的热产酸剂，能够使用SI-45L、SI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-110L、SI-150L(SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造)等芳香族鋶盐。
在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，热产酸剂的含量例如优选为0.1质量％以上且5质量％以下。
另外，在本实施方式中，感光性树脂组合物的总固体成分表示除溶剂以外的成分。
并且，在感光性树脂组合物为负型的情况下，作为光敏剂，能够使用光产酸剂。作为光产酸剂，只要是吸收光能而生成布朗斯台德酸或路易斯酸的光产酸剂即可，例如，能够举出三氟甲磺酸三苯基鋶、三氟甲磺酸三(4-叔丁基苯基)鋶等鋶盐类；六氟磷酸对硝基苯基重氮鎓等重氮鎓盐类；铵盐类；鏻盐类；三氟甲磺酸二苯基錪、四(五氟苯基)硼酸(三异丙苯基)錪等錪盐类；醌二叠氮类、双(苯基磺酰基)重氮甲烷等重氮甲烷类；1-苯基-1-(4-甲基苯基)磺酰氧基-1-苯甲酰基甲烷、N-羟基萘二甲酰亚胺-三氟甲磺酸酯等磺酸酯类；二苯基二砜等二砜类；三(2,4,6-三氯甲基)-均三嗪、2-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-4,6-双-(三氯甲基)-均三嗪等三嗪类等的化合物。这些光产酸剂能够单独使用或组合使用多种。
并且，在感光性树脂组合物为负型的情况下，作为第二交联剂，可以包含通过酸的作用而使共聚物交联的物质。该第二交联剂为将通过上述光产酸剂产生的酸作为催化剂而使上述共聚物交联的交联剂，且为与用于上述交联剂的化合物不同的交联剂。
例如，可以举出三聚氰胺系交联剂、脲系交联剂等。
作为三聚氰胺系交联剂，例如，可以举出六甲氧基甲基三聚氰胺、六乙氧基甲基三聚氰胺、六丙氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基丁基三聚氰胺等，其中，优选六甲氧基甲基三聚氰胺。
作为脲系交联剂，例如，可以举出甲基化尿素树脂、双甲氧基甲基脲、双乙氧基甲基脲、双丙氧基甲基脲、双丁氧基甲基脲等，其中，优选甲基化尿素树脂。
作为甲基化尿素树脂的市售品，例如，可以举出MX-270、MX-280、MX-290(SanwaChemical Co.,LTD.制造)等。
在将树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，负型感光性树脂组合物中的第二交联剂的比例优选为5质量％以上且40质量％以下，从分辨率的观点考虑，更优选为5质量％以上且30质量％以下，进一步优选为10～25质量％。
在上述感光性树脂组合物中，在感光性树脂组合物为正型的情况下，各成分的比例例如如下。
在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，例如，优选含有30质量％以上且70质量％以下的前述的共聚物，其中，优选含有40质量％以上且60质量％以下。
并且，在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，例如，优选含有15质量％以上且50质量％以下的交联剂，其中，优选含有20质量％以上且50质量％以下。
进而，在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，例如，优选含有5质量％以上且40质量％以下的作为光敏剂的光活性化合物，进一步优选含有10质量％以上且30质量％以下。
并且，在感光性树脂组合物为负型的情况下，各成分的比例例如如下。
在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，例如，优选含有30质量％以上且70质量％的前述的共聚物，其中，优选含有40质量％以上且60质量％以下。
并且，在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，例如，优选含有15质量％以上且50质量％以下的交联剂(除第二交联剂以外。)，其中，优选含有20质量％以上且50质量％以下。
进而，在将感光性树脂组合物的总固体成分设为100质量％时，光产酸剂的量例如为0.1质量％以上且40质量％以下，从能够形成高分辨率的图案膜的观点考虑，更优选为1质量％以上且30质量％以下。
在感光性树脂组合物中还可以添加溶剂、抗氧化剂、表面活性剂、密合助剂、溶解促进剂、填充剂、敏化剂、多酚类等添加剂。
以下，对代表性成分的详细内容进行说明。
(溶剂)
本实施方式中所记载的感光性树脂组合物能够通过将上述各成分溶解于溶剂中来作为清漆状而使用。
作为这种溶剂的例子，可以举出N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-单甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯和甲基-3-甲氧基丙酸酯等。
本实施方式的感光性树脂组合物中，根据各用途的目的、要求特性，还可以配合填充剂、除了前述聚合物以外的粘合剂树脂、交联剂、产酸剂、耐热改善剂、显影助剂、塑化剂、聚合抑制剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、消光剂、消泡剂、流平剂、抗静电剂、分散剂、滑爽剂、表面改性剂、触变剂、触变助剂、表面活性剂、硅烷系、铝系、钛系等偶联剂、多酚化合物等除了上述必要成分以外的成分。
(感光性树脂组合物的制备)
制备本实施方式中的感光性树脂组合物的方法并无限定，能够使用以往公知的方法来制备。
例如，能够通过在溶剂中混合上述各成分并进行溶解来制备。由此，能够获得作为清漆的感光性树脂组合物。
本实施方式的感光性树脂组合物能够通过设为固化物而获得树脂膜。
这种树脂膜例如能够用作作为阻抗材料的用途，并且例如，还能够构成电子装置用保护膜、层间膜或坝材等永久膜。
关于本实施方式的感光性树脂组合物，其树脂膜的在下述条件下测得的透射率优选为95％以上，更优选为98％以上。
(条件)
关于将感光性树脂组合物涂布于玻璃基板上，在100℃、120秒的条件下进行干燥，并以300mJ/cm2的曝光量进行曝光而获得的厚度为3μm的树脂膜A，利用分光光度计评价波长400nm的光的透光率，并设为耐热试验前的透射率TA％，
关于本实施方式的感光性树脂组合物，其树脂膜的在下述条件下测得的耐热变色性优选为95％以上，更优选为96％以上。
(条件)
关于将感光性树脂组合物涂布于玻璃基板上，在100℃、120秒的条件下进行干燥，并以300mJ/cm2的曝光量进行曝光而获得的厚度为3μm的树脂膜A，利用分光光度计评价波长400nm的光的透光率，并设为耐热试验前的透射率TA％，关于将树脂膜A在大气气氛下以250℃加热1小时而获得的树脂膜B，利用分光光度计评价波长400nm的光的透光率，并设为耐热试验后的透射率TB％，将TB/TA×100设为耐热变色性％。
由于使本发明的感光性树脂组合物固化而获得的永久膜成为透射率、耐热变色性优异的永久膜，因此特别优选应用于要求透明性的用途、尤其要求即使进行加热也不会着色的例如具有液晶显示装置、有机EL元件等各种显示装置的电子装置的着色图案、黑矩阵、保护层、肋和间隔物。
以上，对本发明的实施方式进行了叙述，但是这些为本发明的示例，还能够使用除了上述以外的各种结构。
[实施例]
以下，根据实施例和比较例来对本发明进行说明，但是本发明并不限定于这些。
(合成例1：前体聚合物A的合成)
在具备回流冷却管和滴加漏斗的反应容器内加入2-降冰片烯的75％甲苯溶液(NB，98.1g，2-降冰片烯换算73.6g，0.782mol)、马来酸酐(MAN，76.7g，0.782mol)和甲乙酮(MEK)371.6g，进行搅拌并使其溶解。接着，通过氮气鼓泡(bubbling)去除体系内的溶解氧之后，进行加热，在内温达到80℃时，经1小时添加了将2,2'-偶氮双异丁酸二甲酯(和光纯药工业株式会社制造，商品名称：V-601，7.20g，0.031mol)和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(PEMP、15.3g，0.029mol)溶解于MEK31.5g中而得到的溶液。然后，在80℃条件下进一步反应了7小时。接着，将反应混合物冷却至室温。将反应后的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接着，过滤收集聚合物，进一步用甲醇进行清洗之后，在120℃条件下真空干燥了16小时。聚合物的产量为145.3g，产率为97％。并且，聚合物的重均分子量Mw为3,500，分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)为1.62。
(合成例2：前体聚合物B的合成)
在具备回流冷却管和滴加漏斗的反应容器内加入2-降冰片烯的75％甲苯溶液(54.8g，2-降冰片烯换算41.1g，0.436mol)、V-601(4.0g，0.017mol)和MEK26.5g，进行搅拌并使其溶解。接着，通过氮气鼓泡(bubbling)去除体系内的溶解氧之后，进行加热，在内温达到60℃时，经3小时添加了将N-环己基马来酰亚胺(CMI，7.8g，0.044mol)、马来酸酐(38.5g，0.393mol)和3-巯基丙基三甲氧基硅烷(商品名称：KBM-803，信越化学工业株式会社制造，8.6g，0.044mol)溶解于MEK109.8g中而得到的溶液。然后，升温至80℃并进一步反应了6小时。接着，将反应混合物冷却至室温，添加MEK83.3g进行了稀释。将稀释后的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接着，过滤收集聚合物，进一步用甲醇进行清洗之后，在120℃条件下真空干燥了16小时。聚合物的产量为56.0g，产率为64％。并且，聚合物的重均分子量Mw为4,500，分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)为1.59。
(合成例3：前体聚合物C的合成)
在具备回流冷却管和滴加漏斗的反应容器内加入2-降冰片烯的75％甲苯溶液(62.3g，2-降冰片烯换算46.7g，0.496mol)、V-601(4.6g，0.020mol)和MEK45.9g，进行搅拌并使其溶解。接着，通过氮气鼓泡(bubbling)去除体系内的溶解氧之后，进行加热，在内温达到60℃时，经3小时添加了将马来酸酐(48.7g，0.496mol)溶解于MEK88.5g中而得到的溶液。然后，升温至80℃并进一步反应了6小时。接着，将反应混合物冷却至室温，添加MEK83.3g进行了稀释。将稀释后的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接着，过滤收集聚合物，进一步用甲醇进行清洗之后，在120℃条件下真空干燥了16小时。聚合物的产量为92.5g，产率为93％。并且，聚合物的重均分子量Mw为6,900，分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)为1.76。
(合成例4：前体聚合物D的合成)
在具备回流冷却管和滴加漏斗的反应容器内加入2-降冰片烯(NB)的75％甲苯溶液(179.7g，2-降冰片烯换算134.8g，1.43mol)、V-601(13.2g，0.057mol)和MEK101.0g，进行搅拌并使其溶解。接着，通过氮气鼓泡(bubbling)去除体系内的溶解氧之后，进行加热，在内温达到60℃时，经3小时添加了将N-环己基马来酰亚胺(25.7g，0.14mol)和马来酸酐(126.4g，1.29mol)溶解于MEK304.0g中而得到的溶液。然后，升温至80℃并进一步反应了6小时。接着，将反应混合物冷却至室温，添加MEK250g进行了稀释。将稀释后的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接着，过滤收集聚合物，进一步用甲醇进行清洗之后，在120℃条件下真空干燥了16小时。聚合物的产量为250.0g，产率为83％。并且，聚合物的重均分子量Mw为7,600，分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)为1.88。
(合成例5：前体聚合物E的合成)
在具备回流冷却管和滴加漏斗的反应容器内加入2-降冰片烯(NB)的75％甲苯溶液(18.8g，2-降冰片烯换算14.1g，0.15mol)、MAN(14.7g，0.15mol)、V-601(1.4g，6mmol)、α-甲基苯乙烯二聚物(α-MSD，1.4g，6mmol)和MEK21.3g，进行搅拌并使其溶解。接着，通过氮气鼓泡(bubbling)去除体系内的溶解氧之后，进行加热，并在内温为60℃的条件下反应了16小时。接着，将反应混合物冷却至室温，倒入到大量的甲醇中并析出了聚合物。接着，过滤收集聚合物，进一步用甲醇进行清洗之后，在120℃条件下真空干燥了16小时。聚合物的产量为6.7g，产率为23％。并且，聚合物的重均分子量Mw为4,900，分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)为2.11。
将在合成例1～合成例5中使用的成分的配合量、以及所获得的前体聚合物的重均分子量和分散度示于表1中。
[表1]
(合成例6：聚合物A-1的合成)
将在合成例1中合成的前体聚合物A 20.0g溶解于MEK 30.0g中。进而，添加甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(HEMA)8.5g和三乙胺(TEA)2.0g，并升温至70℃之后反应了6小时。接着，在体系中追加甲基丙烯酸环氧丙酯(GMA)4.4g并在70℃条件下进一步反应了4小时。将反应混合液冷却至室温，并利用甲酸进行了中和。将溶液倒入到大量的纯水中，析出了聚合物。过滤收集所获得的聚合物，进一步用纯水进行清洗之后，溶解于PGMEA中，在减压下进行残留水分的去除/浓缩而获得了固体成分约为35％的聚合物溶液。如此获得的聚合物的重均分子量(Mw)、分子量分布、碱溶解速度、双键当量如表2所记载。
(合成例7：聚合物B-1的合成)
将在合成例2中合成的前体聚合物B 20.0g溶解于MEK 30.0g中。进而，添加丙烯酸-2-羟基乙酯(HEA)11.6g和三乙胺(TEA)2.0g，并升温至70℃之后反应了6小时。接着，将反应混合液冷却至室温，并利用甲酸进行了中和。将溶液倒入到大量的纯水中，析出了聚合物。过滤收集所获得的聚合物，进一步用纯水进行清洗之后，溶解于PGMEA中，在减压下进行残留水分的去除/浓缩而获得了固体成分约为35％的聚合物溶液。
如此获得的聚合物的重均分子量(Mw)、分子量分布、碱溶解速度、双键当量如表2所记载。
(合成例8：聚合物C-1的合成)
将在合成例3中合成的前体聚合物C 20.0g溶解于MEK 30.0g中。进而，添加甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(HEMA)8.5g和三乙胺(TEA)2.0g，并升温至70℃之后反应了6小时。接着，在体系中追加甲基丙烯酸环氧丙酯(GMA)4.4g并在70℃条件下进一步反应了4小时。将反应混合液冷却至室温，并利用甲酸进行了中和。将溶液倒入到大量的纯水中，析出了聚合物。过滤收集所获得的聚合物，进一步用纯水进行清洗之后，溶解于PGMEA中，在减压下进行残留水分的去除/浓缩而获得了固体成分约为35％的聚合物溶液。如此获得的聚合物的重均分子量(Mw)、分子量分布、碱溶解速度、双键当量如表2所记载。
(合成例9：聚合物D-1的合成)
将在合成例4中合成的前体聚合物D 20.0g溶解于MEK 30.0g中。进而，添加丙烯酸-2-羟基乙酯(HEA)9.0g和三乙胺(TEA)2.0g，并升温至70℃之后反应了6小时。接着，将反应混合液冷却至室温，并利用甲酸进行了中和。将溶液倒入到大量的纯水中，析出了聚合物。过滤收集所获得的聚合物，进一步用纯水进行清洗之后，溶解于PGMEA中，在减压下进行残留水分的去除/浓缩而获得了固体成分约为35％的聚合物溶液。
如此获得的聚合物的重均分子量(Mw)、分子量分布、碱溶解速度、双键当量如表2所记载。
(合成例10：聚合物E-1的合成)
将在合成例5中合成的前体聚合物D 5.0g溶解于MEK 7.5g中。进而，添加丙烯酸-2-羟基乙酯(HEA)2.9g和三乙胺(TEA)0.5g，并升温至70℃之后反应了6小时。接着，将反应混合液冷却至室温，并利用甲酸进行了中和。将溶液倒入到大量的纯水中，析出了聚合物。过滤收集所获得的聚合物，进一步用纯水进行清洗之后，溶解于PGMEA中，在减压下进行残留水分的去除/浓缩而获得了固体成分约为35％的聚合物溶液。
如此获得的聚合物的重均分子量(Mw)、分子量分布、碱溶解速度、双键当量如表2所记载。
(重均分子量/分子量分布)
另外，在本说明书中，重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和分子量分布(Mw/Mn)使用根据通过GPC测定获得的标准聚苯乙烯(PS)的校准曲线求出的聚苯乙烯换算值。测定条件如下。
装置：TOSOH CORPORATION制造的凝胶渗透层析装置HLC-8320GPC
柱：TOSOH CORPORATION制造的TSK-GEL Supermultipore HZ-M
检测器：液体层析图用RI检测器
测定温度：40℃
溶剂：THF
试样浓度：2.0mg/毫升
(双键当量)
聚合物的双键当量通过下述方法进行了测定。首先，计量进行减压干燥而去除了溶剂的约为50mg的聚合物和作为内部标准物质的约为5mg的对苯二甲酸二甲酯，并溶解于DMSO-d6中。关于该溶液，使用核磁共振光谱装置JNM-AL300(JEOL Ltd.制造)进行了1H-NMR的测定。根据所获得的光谱图的来自(甲基)丙烯酸基的信号(5-7ppm)和内部标准物质的苯基的信号(4H，8.1ppm)的积分比计算出每1摩尔的双键的聚合物重量(g/mol，双键当量)。
[表2]
＜感光性树脂组合物的制备＞
相对于在上述合成例6～合成例10中获得的聚合物各100质量份，将作为交联剂的二季戊四醇六丙烯酸酯(交联剂1，DPHA)50质量份、作为光敏剂的光自由基引发剂(BASF公司制造，Irgacure OXE01)10质量份、密合助剂(3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，信越化学工业株式会社制造，KBM-403)1质量份、表面活性剂(DIC Corporation制造，F556)0.1质量份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯中，制成固体成分为30％的溶液。然后，用孔径为0.2μm的膜过滤器进行过滤，制备了感光性树脂组合物。
在表3中示出各成分的配合量。
(交联剂)
·交联剂1：由下述式(12)表示的丙烯酸系交联剂(Daicel-Cytec Company,Ltd.制造的DPHA)。
(光敏剂)
·光敏剂1：使用了由下述式(11)表示的光自由基聚合引发剂(BASF公司制造的Irgacure OXE02)。
(密合助剂)
·密合助剂1：3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(信越化学工业株式会社制造的KBM-403)
(表面活性剂)
表面活性剂1：Megaface F-556(DIC Corporation制造)
并且，关于所获得的感光性树脂组合物，根据下述进行了评价。
(透光率TA)
关于各实施例和各比较例，按照下述方式测定了使用感光性树脂组合物形成的树脂膜A的透光率。首先，使用旋转涂布机将所获得的感光性树脂组合物涂布于玻璃基板上之后，在110℃条件下用热板烘烤了110秒。作为玻璃基板，使用了尺寸为长100mm、宽100mm的Corning Incorporated Co.,Ltd.制造的1737玻璃基板。然后，用Canon Co.,Ltd.制造的g+h+i射线光罩对准机(PLA-501F)，将g+h+i射线以300mJ/cm2曝光于感光性树脂组合物全体上。接着，测定了该树脂膜A的相对于波长400nm的光线的透光率TA(％)。透光率TA使用紫外-可见光分光光度计进行了测定。将结果示于表3。
(耐热变色性TB/TA×100)
将通过上述透光率TA中所记载的方法获得的树脂膜A在大气气氛下以250℃加热1小时而获得了树脂膜B。然后，评价了树脂膜B的波长400nm的光的透光率TB。将TB/TA×100设为耐热变色性％。将结果示于表3。
[表3]
本申请主张基于2019年5月8日提出的日本申请特愿2019-088062号的优先权，并将该公开的全部内容引用于此。
Claims (5)
1.一种感光性树脂组合物，其特征在于，包含：
由通式(1)表示的共聚物；
交联剂；和
光敏剂，
通式(1)中，
l和m分别表示共聚物中的A和B的摩尔含有率，
l+m＝1，
X为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团，
Y为-SR5a，S为硫原子，R5a为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
A包含由以下式(A1)表示的结构单元，
B包含由式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少1个，
通式(A1)中，R1、R2、R3和R4分别独立地为氢或碳原子数1以上且30以下的有机基团，n为0、1或2，
式(B1)中，R5为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
式(B2)中，R6和R7分别独立地为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
式(B6)中，R8为碳原子数1以上且30以下的有机基团，
其中，所述式(1)中所包含的由所述式(A1)表示的结构单元、和由所述式(B1)～(B6)表示的结构单元中的至少一个包含具有烯属双键的碳原子数1以上且30以下的有机基团。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
该感光性树脂组合物的在下述条件下测定时的耐热变色性为95％以上，
条件：
关于将感光性树脂组合物涂布于玻璃基板上，在100℃、120秒的条件下进行干燥，并以300mJ/cm2的曝光量进行曝光而获得的厚度为3μm的树脂膜A，利用分光光度计评价波长400nm的光的透光率，并设为耐热试验前的透射率TA％，关于将树脂膜A在大气气氛下以250℃加热1小时而获得的树脂膜B，利用分光光度计评价波长400nm的光的透光率，并设为耐热试验后的透射率TB％，将TB/TA×100设为耐热变色性％。
3.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
所述共聚物的重均分子量为1500以上且30000以下。
4.一种树脂膜，其特征在于：
由权利要求1至3中任一项所述的感光性树脂组合物的固化物构成。
5.一种电子装置，其特征在于：
具备权利要求4所述的树脂膜。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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