TWI833014B - 感光性樹脂組成物、樹脂膜以及電子裝置 - Google Patents
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Abstract
一種感光性樹脂組成物，其包含由通式(1)表示之共聚物、交聯劑及光敏劑。
Description
本發明係有關一種感光性樹脂組成物、樹脂膜及電子裝置。更詳細而言，本發明係有關一種感光性樹脂組成物、由該感光成膜組成物的硬化物構成之樹脂膜及具備該樹脂膜作為永久膜之電子裝置。
近年來，在各種塗佈、印刷、塗料、接著劑等的領域、印刷配線基板等電子材料的領域中，廣泛使用能夠藉由紫外線、電子束等活性能量射線形成圖案之感光性樹脂組成物。例如，在專利文獻1中揭示了一種包含具有環式烴基之單體、馬來酸酐等不飽和多元酸酐、乙烯基甲苯等能夠共聚之單體、與具有羥基之單體的共聚物之感光性樹脂組成物、及由該樹脂組成物的硬化膜形成之濾色器。
[專利文獻1]日本專利5588503號公報
(發明欲解決之課題)
然而，本發明人進行研究之結果，判斷出上述專利文獻1中所記載之感光性樹脂組成物在其硬化物的透明性方面存在改善的空間。
(解決課題之方式)
本發明人等發現：藉由將包含特定的構造單元之共聚物用於基礎樹脂，可獲得其硬化物具有高透明性和優異的耐熱變色性之感光性樹脂組成物，從而完成了本發明。
依本發明，可提供一種感光性樹脂組成物，其包含：
由通式(1)表示之共聚物；
交聯劑；及
光敏劑。
[化1]
通式(1)中，
l及m分別表示共聚物中的A及B的莫耳含有率，
l+m=1，
X為氫或碳數1以上且30以下的有機基，
Y為-SR5a
，S為硫原子，R5a
為碳數1以上且30以下的有機基，
A包含由以下式(A1)表示之構造單元，
B包含由式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少1個，
[化2]
通式(A1)中，R1
、R2
、R3
及R4
分別獨立地為氫或碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基，n為0、1或2。
[化3]
式(B1)中，R5
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
[化4]
式(B2)中，R6
及R7
分別獨立地為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
式(B6)中，R8
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
其中，該式(1)中所包含之由該式(A1)表示之構造單元及由該式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少一個含有具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
又，依本發明，提供一種由上述感光性樹脂組成物的硬化膜構成之樹脂膜。
又，依本發明，提供一種具備上述樹脂膜之電子裝置。
(發明之效果)
依本發明，提供一種其硬化物具有優異的透明性之感光性樹脂組成物、由該感光性樹脂組成物的硬化物構成之樹脂膜及具備該樹脂膜作為永久膜之電子裝置。
以下，對本發明的實施形態進行說明。
本說明書中的“電子裝置”這一術語以包含半導體晶片、半導體元件、印刷配線基板、電路顯示裝置、資訊通訊終端、發光二極體、物理電池、化學電池等應用了電子工程學技術之元件、設備、最終產品等之含義使用。
(感光性樹脂組成物)
首先，對本實施形態的感光性樹脂組成物進行說明。
本實施形態的感光性樹脂組成物包含由通式(1)表示之共聚物、交聯劑及光敏劑。
[化9]
上述通式(1)中，
l及m分別表示共聚物中的A及B的莫耳含有率，
l+m=1，
X為氫或碳數1以上且30以下的有機基，
Y為-SR5a
，R5a
為碳數1以上且30以下的有機基，
A包含由以下式(A1)表示之構造單元，
B包含由式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少1個。
[化10]
式(A1)中，R1
、R2
、R3
及R4
分別獨立地為氫或碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基，n為0、1或2。
[化11]
式(B1)中，R5
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
[化12]
式(B2)中，R6
及R7
分別獨立地為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
式(B6)中，R8
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
其中，通式(1)中所包含之由式(A1)表示之構造單元及由前述式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少一個含有具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。換言之，本實施形態的共聚物含有具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基之構造單元作為必要成分。
本實施形態的感光性樹脂組成物藉由包含上述之共聚物，具有對支持體的密接性、解析度、耐熱性等感光性樹脂組成物所需之各種特性，並且其硬化物具有優異的透明性，且不會因高溫環境下的使用而發生著色、白濁並可保持透明性。
以往，作為應用於光微影法之感光性樹脂組成物，已知一種包含使環狀烯烴單體與包含馬來酸酐之多種單體聚合而得之共聚物之組成物。然而，該種以往的感光性樹脂組成物具備鹼溶性、加工性、耐熱性等作為感光性材料的功能，但是有時會在使該組成物硬化而得之樹脂膜發生著色。本發明人發現硬化物的著色的原因是由於共聚物中的來自於馬來酸酐的構造單元。本實施形態中所使用之共聚物包含含有具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基之來自於降莰烯單體或馬來酸酐的構造單元，並且在其末端具有-SR5a
基(S表示硫原子)。藉由使用具備該種構造之共聚物，能夠獲得具備鹼溶性、加工性、耐熱性等作為感光性材料的功能，並且硬化物具有高透明性，且由加熱處理或高溫環境下的使用引起之透明性的下降已有減少即具備優異的耐熱變色性之感光性樹脂組成物。
以下，對構成本實施形態的感光性樹脂組成物之各成分進行說明。
＜共聚物＞
本實施形態的感光性樹脂組成物中所使用之共聚物具有由通式(1)表示之構造。
[化17]
上述通式(1)中，
l及m分別表示共聚物中的A及B的莫耳含有率，
l+m=1，
X為氫或碳數1以上且30以下的有機基，
Y為-SR5a
，S表示硫原子，R5a
為碳數1以上且30以下的有機基，
A包含由以下式(A1)表示之構造單元，
B包含由式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少1個。
上述共聚物中的構造單元A及B的排列並無限定，能夠採用無規共聚物、交叉共聚物、嵌段共聚物、週期共聚物的形態。
對上述共聚物中的構造單元A與構造單元B的組成比進行說明。在將共聚物中的上述A的構造單元的莫耳含有率(mol%)設為l，將上述B的構造單元的莫耳含有率(mol%)設為m，且設為l+m=1之情形下，例如，l的數值範圍較佳為0.1≦l≦0.9。又，m的數值範圍較佳為0.1≦m≦0.9。
構造單元A包含由式(A1)表示之來自於降莰烯單體的構造單元。
[化18]
式(A1)中，R1
、R2
、R3
及R4
分別獨立地為氫或碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基，n為0、1或2。
構成上述通式(A1)中的R1
～R4
之碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基可以分別獨立地在其構造中包含選自O(氧原子)、N(氮原子)、S(硫原子)、P(磷原子)及Si(矽原子)中之1個以上的原子。
進而，在本實施形態中，構成R1
、R2
、R3
及R4
之有機基均能夠設為不具有酸性官能基者。藉此，能夠輕易地控制共聚物中的酸值。
在本實施形態中，上述式(A1)中的R1
～R4
分別獨立地為氫或碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基，較佳為氫或碳數1以上且15以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且15以下的有機基，更佳為氫或碳數1以上且10以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且10以下的有機基。
在本實施形態中，作為碳數1以上且30以下的有機基，例如，可舉出烷基、烯基、炔基、亞烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、環烷基、烷氧基及雜環基。
作為烷基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基。作為烯基，例如，可舉出烯丙基、戊烯基及乙烯基。作為炔基，可舉出乙炔基。作為亞烷基，例如，可舉出亞甲基及亞乙基。作為芳基，例如，可舉出甲苯基、二甲苯基、苯基、萘基及蒽基。作為芳烷基，例如，可舉出苄基及苯乙基。作為烷芳基，例如，可舉出甲苯基、二甲苯基。作為環烷基，例如，可舉出金剛烷基、環戊基、環己基及環辛基。作為烷氧基，例如，可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基及三級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、正己氧基。作為雜環基，例如，可舉出環氧基及氧雜環丁基。
作為具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基的具體例，可舉出烯丙基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、馬來醯亞胺基、如苯乙烯基、茚基般的芳香族乙烯基等。
在本實施形態中，上述式(A1)中的n為0、1或2，可以為0或1，亦可以為0。
構造單元B包含由式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少1個。
[化19]
式(B1)中，R5
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
[化20]
式(B2)中，R6
及R7
分別獨立地為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
式(B6)中，R8
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
構成上述通式(B1)、通式(B2)及通式(B6)中的R5
～R8
之碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基可以在其構造中包含選自O、N、S、P及Si中之1個以上的原子。
進而，在本實施形態中，構成R5
～R8
之有機基均能夠設為不具有羧基等酸性官能基者。藉此，能夠輕易地控制共聚物中的酸值。
在本實施形態中，上述通式(B1)、通式(B2)及通式(B6)中的R5
～R8
分別獨立地為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基，較佳為碳數1以上且15以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且15以下的有機基，更佳為碳數1以上且10以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且10以下的有機基，進一步較佳為碳數1以上且6以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且6以下的有機基。
在本實施形態中，作為構成上述式(B1)、式(B2)及式(B6)中的R5
～R8
之有機基，例如，可舉出烷基、烯基、炔基、亞烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、環烷基、烷氧基及雜環基。
作為烷基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基。作為烯基，例如，可舉出烯丙基、戊烯基及乙烯基。作為炔基，可舉出乙炔基。作為亞烷基，例如，可舉出亞甲基及亞乙基。作為芳基，例如，可舉出甲苯基、二甲苯基、苯基、萘基及蒽基。作為芳烷基，例如，可舉出苄基及苯乙基。作為烷芳基，例如，可舉出甲苯基、二甲苯基。作為環烷基，例如，可舉出金剛烷基、環戊基、環己基及環辛基。作為烷氧基，例如，可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基及正己氧基。作為雜環基，例如，可舉出環氧基及氧雜環丁基。
在本實施形態中，作為構成上述式(B1)、式(B2)及式(B6)中的R5
～R8
之具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基的具體例，可舉出烯丙基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、馬來醯亞胺基、如苯乙烯基、茚基般的芳香族乙烯基等。
在本實施形態中，式(1)中所包含之由前述式(A1)表示之構造單元及由前述式(B1)～(B6)表示之構造單元中的至少一個含有具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
在由上述式(1)表示之共聚物中，X為氫或碳數1以上且30以下的有機基。碳數1以上且30以下的有機基與構成上述R1
～R4
或R5
～R8
之碳數1以上且30以下的有機基相同。
在由上述通式(1)表示之共聚物中，Y為由-SR5a
表示之基團，S表示硫原子，R5a
為碳數1以上且30以下的有機基。作為碳數1以上且30以下的有機基，可以包含選自O、N、S、P及Si中之1個以上的原子。作為構成R5a
之碳數1以上且30以下的有機基，例如，可舉出烷基、烯基、炔基、亞烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、環烷基、烷氧基及雜環基。
作為烷基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基。作為烯基，例如，可舉出烯丙基、戊烯基及乙烯基。作為炔基，可舉出乙炔基。作為亞烷基，例如，可舉出亞甲基及亞乙基。作為芳基，例如，可舉出甲苯基、二甲苯基、苯基、萘基及蒽基。作為芳烷基，例如，可舉出苄基及苯乙基。作為烷芳基，例如，可舉出甲苯基、二甲苯基。作為環烷基，例如，可舉出金剛烷基、環戊基、環己基及環辛基。作為烷氧基，例如，可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基及正己氧基。作為雜環基，例如，可舉出環氧基及氧雜環丁基。
Y可以包含來自於自由基聚合起始劑之構造單元、氫或來自於鏈轉移劑之構造單元，亦可以為來自於自由基聚合起始劑的構造單元、氫或來自於鏈轉移劑的構造單元。
這是因為：在合成由上述通式(1)表示之共聚物時，使用自由基聚合起始劑作為聚合起始劑之情形下，能夠藉由作為聚合反應之自由基連鎖反應的停止反應來形成Y。
來自於鏈轉移劑的Y的構造為-SR5a
。在此，S表示硫原子，R5a
為碳數1～15的直鏈或分支鏈的烴基或碳數1～15的有機基。-SR5a
能夠使用如下化合物來導入到式(1)的共聚物中：由式(Y1-a)或式(Y2-a)表示之化合物；1-丁硫醇、1-辛硫醇、1-癸硫醇等烷硫醇類；巰基乙酸、3-巰基丙酸等硫代羧酸類；巰基乙酸乙酯、巰基乙酸2-乙基己酯、3-巰基丙酸2-乙基己酯等硫代羧酸酯類；三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)等多元硫醇類等。
[化25]
[化26]
例如，在將由上述式(Y1-a)表示之化合物用作鏈轉移劑來製作共聚物之情形下，可獲得式(1)中的Y為由式(Y1)表示之構造之共聚物。又，在將由上述式(Y2-a)表示之化合物用作鏈轉移劑來製作共聚物之情形下，可獲得式(1)中的Y為由式(Y2)表示之構造之共聚物。
[化27]
在本實施形態中，就形成適合的交聯構造之觀點，共聚物的Mw(重量平均分子量)的下限值例如可以為1500以上，亦可以為2000以上，較佳為2500以上，進一步較佳為3000以上。又，就與下限值相同的觀點，共聚物的Mw的上限值例如可以為30000以下，較佳為25000以下，進一步較佳為20000以下。
又，就使共聚物的每一分子鏈的物性變得均勻，且使由包含共聚物之感光性樹脂組成物構成之樹脂膜的形狀變得良好之觀點，本實施形態之共聚物的多分散度的上限值例如為2.5以下，較佳設為2.2以下，進一步較佳設為2.0以下，進一步較佳設為1.5以下。又，就與上限值相同的觀點，共聚物的多分散度的下限值例如較佳設為1.0以上。
另外，多分散度由Mw(重量平均分子量)/Mn(數量平均分子量)表示，且係指表示分子量分佈的寬度之分散度。
另外，重量平均分子量(Mw)、數量平均分子量(Mn)及分子量分佈(Mw/Mn)例如使用依據藉由GPC測量獲得之標準聚苯乙烯(PS)的校準曲線求出之聚苯乙烯換算值。測量條件例如如下。
裝置：TOSOH CORPORATION製造的凝膠滲透層析裝置HLC-8320GPC
管柱：TOSOH CORPORATION製造的TSK-GEL Supermultipore HZ-M
檢測器：液相層析圖用RI檢測器
測量溫度：40℃
溶劑：THF
試樣濃度：2.0mg/毫升
關於本實施形態之共聚物，例如，在藉由GPC(Gel Permeation Chromatography：凝膠層析法)獲得之分子量分佈曲線中，分子量1000以下的峰面積可以設為整體的1%以下。
如此，藉由將藉由GPC獲得之分子量分佈曲線的分子量為1000以下的峰面積的比率設在上述範圍內，能夠使由包含共聚物之樹脂組成物構成之膜的圖案形狀變得良好。因此，關於具備該膜作為永久膜之液晶顯示裝置、固體攝像元件，能夠提高其動作可靠性。
另外，共聚物中的低分子量成分的量的下限並無限定。但是，本實施形態之共聚物允許在藉由GPC獲得之分子量分佈曲線中分子量為1000以下的峰面積為整體的0.01%以上之情形。
另外，關於共聚物中的低分子量成分量，例如依據與藉由GPC測量獲得之分子量相關之資料，由對應於1000以下的分子量之成分的總面積佔整個分子量分佈的面積之比例計算。
本實施形態中的共聚物的鹼溶解速度例如為300Å/秒以上且20,000Å/秒以下，更佳為500Å/秒以上且25,000Å/秒以下。又，本實施形態中的共聚物的鹼溶解速度例如為20,000Å/秒以下。共聚物的鹼溶解速度例如藉由如下方式計算出：將使共聚物溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯中並調整為固體成分20重量%後得到的共聚物溶液以旋塗方式塗佈在矽晶圓上，並將其在110℃下軟烤100秒鐘而獲得共聚物膜，將得到的共聚物膜在23℃下浸漬於2.38%的氫氧化四甲基銨水溶液中，測量在視覺上前述共聚物膜消失為止的時間。
藉由將共聚物的鹼溶解速度設為上述下限以上，能夠使利用鹼顯影液之顯影步驟中的處理量(throughput)變得良好。又，藉由將共聚物的鹼溶解速度設為上述上限以下，能夠提高利用鹼顯影液之顯影步驟之後的殘膜率。因此，能夠抑制由微影步驟引起之膜減少。
(共聚物之製造方法)
本實施形態之共聚物例如藉由如下方法來製備：藉由聚合步驟，使單體聚合來製作共聚物，接著，藉由低分子量成分去除步驟，去除低分子量成分，獲得以共聚物作為主要成分之共聚物。在以下進行詳細敘述。
(聚合步驟)
準備降莰烯型單體(A)和選自由馬來酸酐(B)、馬來醯亞胺(C)及馬來醯亞胺衍生物(D)組成之群中之1種以上。又，降莰烯型單體可以準備1種，亦可以準備2種以上。
在由上述通式(1)表示之共聚物中，構造單元A來自於降莰烯型單體(A)，構造單元B來自於馬來酸酐(B)、馬來醯亞胺(C)或馬來醯亞胺衍生物(D)。
[化28]
作為由式(A)表示之降莰烯型單體，具體而言，可舉出二環[2.2.1]-庚-2-烯(慣用名：2-降莰烯)，進一步具體而言，作為具有烷基者，可舉出5-甲基-2-降莰烯、5-乙基-2-降莰烯、5-丁基-2-降莰烯、5-己基-2-降莰烯、5-癸基-2-降莰烯等，作為具有烯基者，可舉出5-烯丙基-2-降莰烯、5-(2-丙烯基)-2-降莰烯、5-(1-甲基-4-戊烯基)-2-降莰烯等，作為具有炔基者，可舉出5-乙炔基-2-降莰烯等，作為具有芳烷基者，可舉出5-苄基-2-降莰烯、5-苯乙基-2-降莰烯等。
除此以外，作為降莰烯型單體，能夠採用在式(A)的R1
、R2
、R3
、R4
的基團的構造中含有上述具有乙烯性雙鍵之碳數1～30以下的有機基者。
接著，在上述鏈轉移劑的存在下，使由式(A)表示之單體、和由式(B)表示之單體、由式(C)表示之單體或由式(D)表示之單體進行加成聚合。在此，藉由自由基聚合，形成該等單體的共聚物(共聚物1)。
作為聚合方法，例如，使用自由基聚合起始劑及依需要的分子量調整劑來進行聚合之方法為適合。此時，能夠採用懸浮聚合、溶液聚合、分散聚合、乳化聚合等方法。其中，較佳為溶液聚合。在溶液聚合時，可以一次性投入各單體的總量，亦可以將一部分投入到反應容器中並滴加剩餘部分來進行。
例如，將由式(A)表示之單體、由式(B)表示之單體、由式(C)表示之單體、由式(D)表示之單體及聚合起始劑溶解於溶劑中，其後，加熱既定時間，藉此使由式(A)表示之降莰烯型單體、馬來酸酐及馬來醯亞胺進行溶液聚合。加熱溫度例如為50～80℃，加熱時間為10～20小時。
作為用於聚合之溶劑，例如，可舉出二乙醚、四氫呋喃、甲苯、甲基乙基酮、乙酸乙酯等，能夠使用該等中的任意1種以上。
作為自由基聚合起始劑，可舉出偶氮化合物及有機過氧化物等，能夠使用該等之中的任意1種以上。
作為偶氮化合物，例如，可舉出偶氮雙異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯、1,1’-偶氮雙(環己甲腈)(ABCN)，能夠使用該等中的任意1種以上。
又，作為有機過氧化物，例如，能夠舉出過氧化氫、過氧化二第三丁基(DTBP)、過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide，BPO)及過氧化甲基乙基酮(MEKP)，能夠使用該等中的任意1種以上。
相對於所使用之單體的總量，自由基聚合起始劑的量(莫耳數)較佳設為1莫耳%～10莫耳%。藉由將聚合起始劑的量適當地設定在前述範圍內，且適當地設定反應溫度、反應時間，能夠將所獲得之共聚物的重量平均分子量(Mw)調整為5000～30000。
藉由該聚合步驟，能夠使具有由下述式(A1)表示之構造單元、由下述式(B3)表示之構造單元、由下述式(B5)表示之構造單元及由下述式(B6)表示之構造單元之共聚物1聚合。
其中，在共聚物1中，式(A1)的構造的R1
較佳為在各重複單元中相同，亦可以按每一個重複單元而不同。在R2
～R4
、R8
中亦相同。
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
在式(1)中，n、R1
～R4
及R8
與在上述定義者相同。
共聚物1可以為無規地配置上述構造單元(A1)、(B3)、(B5)及(B6)而成者，且亦可以為交替地配置而成者。又，還可以為構造單元(A1)、(B3)、(B5)及(B6)進行嵌段共聚而成者。
就獲得感光性樹脂組成物的均勻的溶解性之觀點，共聚物1較佳為交替共聚物。
(低分子量成分去除步驟)
接著，對包含共聚物1和殘留單體及低聚物等低分子量成分之有機層，加入大量的不良溶劑、例如己烷、甲醇，而使包含共聚物1之反應混合物凝固沉澱。在此，作為低分子量成分，包含殘留單體、低聚物以及聚合起始劑等。接著，進行過濾，使所獲得之凝固物乾燥。藉此，能夠獲得以去除了低分子量成分之共聚物1作為主要成分(主產物)之產物。
藉由減少共聚物中的低分子量成分的量，關於由該共聚物形成之膜，能夠抑制硬化時的圖案的變形，能夠使由包含該共聚物之感光性樹脂組成物構成之膜的圖案形狀變得良好。關於具備該膜作為永久膜之液晶顯示裝置、固體攝像元件，能夠提高其動作可靠性。
(開環步驟)
接著，能夠一邊使所獲得之共聚物1的來自於馬來酸酐的構造單元(B3)中的一部分構造單元為閉環之狀態，一邊使剩餘部分的重複單元開環。藉此，能夠調整共聚物1中的羧基的量之同時導入自由基聚合性基。
在本實施形態中，較佳使共聚物1的來自於馬來酸酐的構造單元(B3)中例如10%以上的重複單元開環。其中，較佳使共聚物1的來自於馬來酸酐的環狀構造的重複單元的總數量中的15%以上的重複單元開環。又，在本實施形態中，較佳使共聚物1的來自於馬來酸酐的重複單元中例如60%以下的重複單元開環，更佳使50%以下的重複單元開環。藉由設為上述範圍，容易對共聚物1賦予足夠的鹼顯影液，並且容易更有效率地進行利用光自由基產生劑之交聯反應。
該開環步驟中，使由R5
-OH表示之醇(其中，R5
與上述相同)或水作用於來自於馬來酸酐的構造單元，使由上述式(B3)表示之構造單元的馬來酸酐部位開環，在前驅物聚合物中生成羧基或其鹽。
在本步驟中，在使醇發揮作用之情形下，在共聚物中會生成例如由下述式(B1)表示之構造單元。
[化33]
式(B1)中，R5
為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
又，有時還形成由式(B2)表示之構造體。
[化34]
式(B2)中，R6
及R7
分別獨立地為碳數1以上且30以下的有機基或具有乙烯性雙鍵之碳數1以上且30以下的有機基。
在使水作用於共聚物1之情形下，在前驅物聚合物中會生成由下述式(B4)表示之構造單元。
[化35]
本步驟例如能夠藉由在包含共聚物1之溶液中加入既定量的醇或水，並進行加熱來進行。
作為醇，較佳為1元醇。醇能夠設為R5
OH，作為有機基之R5
能夠使用前述者。
作為醇，例如，可舉出烯丙醇、甲基烯丙醇、3-丁烯-1-醇、3-甲基-3-丁烯-1-醇、4-戊烯-1-醇、5-己烯-1-醇、6-庚烯-1-醇、7-辛烯-1-醇、8-壬烯-1-醇、9-癸烯-1-醇、10-十一烯-1-醇、丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸羥基丙酯、甲基丙烯酸羥基丙酯、丙烯酸-4-羥基丁酯、甲基丙烯酸-4-羥基丁酯、1,4-環己烷二甲醇單丙烯酸酯及1,4-環己烷二甲醇單甲基丙烯酸酯，能夠使用該等中的任意1種以上。
溶解前驅物聚合物之溶劑能夠從不阻礙反應者中適當地選擇，作為加熱條件，例如，能夠在50～100℃的範圍內設定。關於反應時間，能夠一邊觀察聚合物的化學構造的變化程度等一邊適當地設定。
另外，作為本步驟中所使用之溶劑，例如，作為高通用性的溶劑，可舉出二乙醚、四氫呋喃、甲苯、甲基乙基酮、乙酸乙酯等，能夠使用該等中的任意1種以上。
在該加熱中，就促進反應之觀點，能夠適當地加入觸媒，例如，能夠加入鹼觸媒、酸觸媒。
作為鹼觸媒，能夠使用吡啶、三乙胺等烷基胺、二甲基苯胺、優洛托品、二甲基胺基吡啶等胺化合物、乙酸鈉等金屬鹽。
又，作為酸觸媒，能夠使用硫酸、鹽酸等無機酸、對甲苯磺酸等有機酸、三氟化硼合乙醚等路易斯酸等。
依本實施形態獲得之共聚物，由於其構造單元中所包含之化學性能的特異性，可理想地用於形成感光性樹脂膜。
另外，在本說明書中，“感光性樹脂膜”係指在電子裝置等的製作過程中供於曝光步驟之樹脂膜。例如，“感光性樹脂膜”係指被光照射之部位硬化，另一方面，未被照射之部位在顯影步驟中溶解於顯影液(例如，鹼溶液)中而被去除之負型感光性樹脂膜。
＜交聯劑＞
在本實施形態中，交聯劑只要係包含與共聚物的活性氫進行反應之官能基之化合物，則並無限定。
作為上述與共聚物的活性氫進行反應之官能基，例如，較佳包含選自由環氧丙基、氧雜環丁基及封端異氰酸酯基組成之群中之1種以上，更佳包含環氧丙基或氧雜環丁基，進一步較佳包含環氧丙基。藉此，能夠形成適合的交聯構造。
又，感光性樹脂組成物能夠併用選自具有封端異氰酸酯基之化合物、環氧化合物及氧環丁烷化合物中之1種或2種以上。
作為可用作交聯劑之具有環氧丙基之化合物，例如，能夠使用烯丙基環氧丙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚、甘油多環氧丙基醚、山梨糖醇多環氧丙基醚、雙酚A(或F)的環氧丙基醚等環氧丙基醚、己二酸二環氧丙酯、鄰苯二甲酸二環氧丙酯等環氧丙酯、3,4-環氧環己基甲基(3,4-環氧環己烷)羧酸酯、3,4-環氧-6-甲基環己基甲基(3,4-環氧-6-甲基環己烷)羧酸酯、雙(3,4-環氧-6-甲基環己基甲基)己二酸酯、二環戊二烯氧化物、雙(2,3-環氧環戊基)醚、Daicel Chemical Industries Ltd. 製造的CELLOXIDE 2021、CELLOXIDE 2081、CELLOXIDE 2083、CELLOXIDE 2085、CELLOXIDE 8000、EPORIDE GT401等脂環式環氧、2,2’-(((((1-(4-(2-(4-(環氧乙烷-2-基甲氧基)苯基)丙烷-2-基)苯基)乙烷-1,1-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(氧基))雙(亞甲基))雙(環氧乙烷)(例如，Techmore VG3101L(Printec Corporation製造))、EPOLITE 100MF(KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 製造)、EPIOL TMP(NOF CORPORATION. 製造)、1,4-環己烷二甲醇二環氧丙基醚(New Japan Chemical Co., Ltd. 製造、SHOWA DENKO K.K.製造等)等脂肪族環氧丙基醚、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-雙(環氧丙氧基)-1,1’-聯苯等芳香族環氧丙基醚、1,1,3,3,5,5-六甲基-1,5-雙(3-(環氧乙烷-2-基甲氧基)丙基)三矽氧烷(例如，DMS-E09(Gelest, Inc. 製造))等環氧樹脂。
又，例如，還能夠使用LX-01(DAISO CHEMICAL CO., LTD. 製造)、jER1001、jER1002、jER1003、jER1004、jER1007、jER1009、jER1010、jER828、jER825(商品名稱；Mitsubishi Chemical Corporation. 製造)等雙酚A型環氧樹脂、jER807(商品名稱；Mitsubishi Chemical Corporation. 製造)等雙酚F型環氧樹脂、jER152、jER154(商品名稱；Mitsubishi Chemical Corporation. 製造)、EPPN201、EPPN202(商品名稱；Nippon Kayaku Co., Ltd. 製造)等苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、EOCN102、EOCN103S、EOCN104S、1020、1025、1027(商品名稱；Nippon Kayaku Co., Ltd. 製造)、jER157S70(商品名稱；Mitsubishi Chemical Corporation. 製造)等甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、Araldite CY179、Araldite CY184(商品名稱；Huntsman Advanced Materials公司製造)、ERL-4206、4221、4234、4299(商品名稱；The Dow Chemical Company製造)、EPICLON 200、EPICLON400(商品名稱；DIC CORPORATION製造)、jER871、jER872(商品名稱；Mitsubishi Chemical Corporation. 製造)等環狀脂肪族環氧樹脂、聚[(2-環氧乙烷基)-1,2-環己二醇]2-乙基-2-(羥甲基)-1,3-丙二醇醚(Poly[(2-oxiranyl)-1,2-cyclohexanediol]2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol ether)(3:1)等多官能脂環式環氧樹脂、EHPE-3150(Daicel Corporation製造)。
感光性樹脂組成物能夠包含1種或2種以上的在上述例示之環氧化合物。
作為可用作交聯劑之具有氧雜環丁基之化合物，例如，可舉出1,4-雙{[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]甲基}苯、雙[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲醚、4,4’-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]聯苯、4,4’-雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)聯苯、乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、二乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)二酚酸酯、三羥甲基丙烷三(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、新戊四醇四(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、聚[[3-[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]丙基]矽倍半氧烷]衍生物、矽酸氧雜環丁酯、苯酚酚醛清漆型氧環丁烷、1,3-雙[(3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基]苯等氧環丁烷化合物。
感光性樹脂組成物能夠包含1種或2種以上的在上述例示之氧環丁烷化合物。
作為可用作交聯劑之具有封端異氰酸酯基之化合物，並無限定，但是例如，可舉出由封端劑保護多官能異氰酸酯的異氰酸酯基之化合物。
上述多官能異氰酸酯為在一個分子中具有多個異氰酸酯基之有機化合物。作為上述多官能異氰酸酯，例如，可舉出選自1,4-四亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯、1,6-六亞甲基二異氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯、3-異氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基環己基異氰酸酯(異佛爾酮二異氰酸酯)、1,3-雙(異氰酸酯甲基)-環己烷、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯、聯甲苯二異氰酸酯、伸茬基二異氰酸酯等二異氰酸酯化合物；異氰脲酸酯改質多官能異氰酸酯、縮二脲改質多官能異氰酸酯、胺酯改質多官能異氰酸酯等上述二異氰酸酯化合物的衍生物等中之1種或2種以上。
作為上述封端劑，例如，可舉出選自醇系化合物、酚系化合物、活性亞甲基系化合物、硫醇系化合物、醯胺系化合物、醯亞胺系化合物、咪唑系化合物、脲系化合物、肟系化合物、胺系化合物、亞胺系化合物、亞硫酸氫鹽、吡啶系化合物等中之一種或二種以上。
作為封端劑的具體例，可舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-乙基己醇、甲基賽路蘇、丁基賽路蘇、甲基卡必醇、苄醇、環己醇等醇系化合物；苯酚、甲酚、乙基苯酚、丁基苯酚、壬基苯酚、二壬基苯酚、苯乙烯化苯酚、羥基苯甲酸酯等酚系化合物；丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯丙酮等活性亞甲基系化合物；丁硫醇、十二烷基硫醇等硫醇系化合物；乙醯苯胺、乙醯胺、ε-己內醯胺、δ-戊內醯胺、γ-丁內醯胺等醯胺系化合物；琥珀醯亞胺、馬來醯亞胺等醯亞胺系化合物；咪唑、2-甲基咪唑等咪唑系化合物；脲、硫脲、乙烯脲等脲系化合物；甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲基乙基酮肟、環己酮肟等肟系化合物；二苯胺、苯胺、咔唑等胺系化合物；乙烯亞胺、聚乙烯亞胺等亞胺系化合物；亞硫酸氫鈉等亞硫酸氫鹽；2-羥基吡啶、2-羥基喹啉等吡啶系化合物。
作為可用作交聯劑之具有封端異氰酸酯基之化合物，具體而言，可舉出Dainippon Printing Ink Manufacturing Co., Ltd. 製造的BURNOCK D-500(甲苯二異氰酸酯封端化體)、BURNOCK D-550(1,6-六亞甲基二異氰酸酯封端化體)、BURNOCK D-980K(1,6-六亞甲基二異氰酸酯封端化體)；MITSUI TAKEDA CHEMICALS, INC. 製造的TAKENATE B-830(甲苯二異氰酸酯封端化體)、TAKENATE B-815N(4,4’-亞甲基雙(環己基異氰酸酯)封端化體)、TAKENATE B-842N(1,3-雙(異氰酸酯甲基)環己烷封端化體)、TAKENATE B-846N(1,3-雙(異氰酸酯甲基)環己烷封端化體)、TAKENATE B-874N(異佛爾酮二異氰酸酯封端化體)、TAKENATE B-882N(1,6-六亞甲基二異氰酸酯封端化體)、TAKENATE B-890(伸茬基二異氰酸酯封端化體)；TAKENATE B-820NP(1,3-雙(異氰酸酯甲基)環己烷封端化體)，TAKENATE B-885N(1,6-六亞甲基二異氰酸酯封端化體)；Asahi Kasei Corporation製造的DURANATE MF-B60X(1,6-六亞甲基二異氰酸酯封端化體)、DURANATE MF-K60X(1,6-六亞甲基二異氰酸酯封端化體)等。本實施形態之感光性樹脂組成物能夠包含該等中的1種或2種以上。
(光敏劑)
在感光性樹脂組成物為正型之情形下，作為光敏劑，能夠使用光活性化合物，例如，能夠使用重氮醌化合物。
例如，能夠使用下述中的任意1種以上的化合物。
[化36]
[化37]
[化38]
n2為1以上且5以下的整數。
[化39]
[化40]
[化41]
在上述各化合物中，Q為下述所示之構造中的任一者或氫原子。其中，各化合物的Q中的至少1個為下述中的任一個。
其中，就感光性樹脂組成物的透明性、介電常數的觀點，較佳Q係(a)或(b)之鄰萘醌二疊氮磺酸衍生物。
[化42]
另外，在正型感光性樹脂組成物中，除了包含上述之光活性化合物以外，還可以包含藉由光或熱產生酸之酸產生劑。藉由包含該種酸產生劑，對感光性樹脂組成物進行曝光顯影之後，照射光或進行加熱，藉此能夠促進交聯劑的交聯反應。
此時，相對於交聯劑100質量份，酸產生劑較佳為3質量份以下。
作為藉由光產生酸之光酸產生劑，能夠使用後述者。
作為藉由熱產生酸之熱酸產生劑，能夠使用SI-45L、SI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-110L、SI-150L(SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 製造)等芳香族鋶鹽。
在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，熱酸產生劑的含量例如較佳為0.1質量%以上且5質量%以下。
另外，在本實施形態中，感光性樹脂組成物的總固體成分表示除溶劑以外的成分。
又，在感光性樹脂組成物為負型之情形下，作為光敏劑，能夠使用光酸產生劑。作為光酸產生劑，只要係吸收光能而生成布忍斯特酸或路易斯酸者即可，例如，能夠舉出三氟甲磺酸三苯基鋶、三氟甲磺酸三(4-第三丁基苯基)鋶等鋶鹽類；六氟磷酸對硝基苯基重氮鎓等重氮鎓鹽類；銨鹽類；鏻鹽類；三氟甲磺酸二苯基錪、四(五氟苯基)硼酸(三異丙苯基)錪等錪鹽類；醌二疊氮類、雙(苯基磺醯基)重氮甲烷等重氮甲烷類；1-苯基-1-(4-甲基苯基)磺醯氧基-1-苯甲醯基甲烷、N-羥基萘二甲醯亞胺-三氟甲磺酸酯等磺酸酯類；二苯基二碸等二碸類；三(2,4,6-三氯甲基)-對稱三𠯤、2-(3,4-亞甲基二氧基苯基)-4,6-雙-(三氯甲基)-對稱三𠯤等三𠯤類等的化合物。該等光酸產生劑能夠單獨使用或組合使用多種。
又，在感光性樹脂組成物為負型之情形下，作為第二交聯劑，可以包含藉由酸的作用而使共聚物交聯者。該第二交聯劑為將藉由上述光酸產生劑產生之酸作為觸媒而使上述共聚物交聯者，且與用於前述交聯劑之化合物不同者。
例如，可舉出三聚氰胺系交聯劑、脲系交聯劑等。
作為三聚氰胺系交聯劑，例如，可舉出六甲氧基甲基三聚氰胺、六乙氧基甲基三聚氰胺、六丙氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基丁基三聚氰胺等，其中，較佳六甲氧基甲基三聚氰胺。
作為脲系交聯劑，例如，可舉出甲基化脲樹脂、雙甲氧基甲基脲、雙乙氧基甲基脲、雙丙氧基甲基脲、雙丁氧基甲基脲等，其中，較佳為甲基化脲樹脂。
作為甲基化脲樹脂的市售品，例如，可舉出MX-270、MX-280、MX-290(Sanwa Chemical Co., LTD. 製造)等。
在將樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，負型感光性樹脂組成物中的第二交聯劑的比例較佳為5質量%以上且40質量%以下，就解析度的觀點，更佳為5質量%以上且30質量%以下，進一步較佳為10～25質量%。
在上述感光性樹脂組成物中，在感光性樹脂組成物為正型之情形下，各成分的比例例如如下。
在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，例如，較佳含有30質量%以上且70質量%以下的前述之共聚物，其中，較佳含有40質量%以上且60質量%以下。
又，在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，例如，較佳含有15質量%以上且50質量%以下的交聯劑，其中，較佳含有20質量%以上且50質量%以下。
進而，在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，例如，較佳含有5質量%以上且40質量%以下的作為光敏劑的光活性化合物，進一步較佳含有10質量%以上且30質量%以下。
又，在感光性樹脂組成物為負型之情形下，各成分的比例例如如下。
在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，例如，較佳含有30質量%以上且70質量%以下的前述之共聚物，其中，較佳含有40質量%以上且60質量%以下。
又，在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，例如，較佳含有15質量%以上且50質量%以下的交聯劑(除第二交聯劑以外。)，其中，較佳含有20質量%以上且50質量%以下。
進而，在將感光性樹脂組成物的總固體成分設為100質量%時，光酸產生劑的量例如為0.1質量%以上且40質量%以下，就能夠形成高解析度的圖案膜之觀點，更佳為1質量%以上且30質量%以下。
在感光性樹脂組成物中還可以添加溶劑、抗氧化劑、界面活性劑、密接助劑、溶解促進劑、填充劑、敏化劑、多酚類等添加劑。
以下，對代表性成分的詳細內容進行說明。
(溶劑)
本實施形態中所記載之感光性樹脂組成物能夠藉由將上述各成分溶解於溶劑中來作為清漆狀而使用。
作為該種溶劑的例子，可舉出N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯及甲基-3-甲氧基丙酸酯等。
本實施形態的感光性樹脂組成物中，依據各用途的目的、要求特性，還可以摻合填充劑、除了前述聚合物以外的黏結劑樹脂、交聯劑、酸產生劑、耐熱改善劑、顯影助劑、塑化劑、聚合抑制劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、消光劑、消泡劑、調平劑、抗靜電劑、分散劑、滑劑、表面改質劑、觸變劑、觸變助劑、界面活性劑、矽烷系、鋁系、鈦系等偶合劑、多酚化合物等除了上述必要成分以外的成分。
(感光性樹脂組成物之製備)
製備本實施形態中的感光性樹脂組成物之方法並無限定，能夠使用以往公知的方法來製備。
例如，能夠藉由在溶劑中混合上述各成分並進行溶解來製備。藉此，能夠獲得作為清漆之感光性樹脂組成物。
藉由將本實施形態的感光性樹脂組成物製成硬化物，可獲得樹脂膜。
該種樹脂膜例如能夠用作作為阻劑的用途，且例如，還能夠構成電子裝置用保護膜、層間膜或壩材等永久膜。
關於本實施形態的感光性樹脂組成物，其樹脂膜的在下述條件下測得之透射率較佳為95%以上，更佳為98%以上。
(條件)
關於將感光性樹脂組成物塗佈於玻璃基板上，在100℃、120秒鐘的條件下進行乾燥，並以300mJ/cm2
的曝光量進行曝光而獲得之厚度為3μm的樹脂膜A，用分光光度計評價波長400nm的光的透光率，並設為耐熱試驗前的透射率TA
%。
關於本實施形態的感光性樹脂組成物，其樹脂膜的在下述條件下測得之耐熱變色性較佳為95%以上，更佳為96%以上。
(條件)
關於將感光性樹脂組成物塗佈於玻璃基板上，在100℃、120秒鐘的條件下進行乾燥，並以300mJ/cm2
的曝光量進行曝光而獲得之厚度為3μm的樹脂膜A，用分光光度計評價波長400nm的光的透光率，並設為耐熱試驗前的透射率TA
%。關於將樹脂膜A在大氣環境下以250℃加熱1小時而獲得之樹脂膜B，用分光光度計評價波長400nm的光的透光率，並設為耐熱試驗後的透射率TB
%。將TB
/TA
×100設為耐熱變色性%。
由於使本發明的感光性樹脂組成物硬化而獲得之永久膜成為透射率、耐熱變色性優異的永久膜，因此特佳應用於要求透明性之用途、尤其要求即使進行加熱亦不會著色之例如具有液晶顯示裝置、有機EL元件等各種顯示裝置之電子裝置的著色圖案、黑矩陣、保護層、肋及間隔物。
以上，對本發明的實施形態進行了敘述，但是該等為本發明的示例，還能夠使用除了上述以外的各種結構。
[實施例]
以下，藉由實施例及比較例來對本發明進行說明，但是本發明並不限定於該等。
(合成例1：前驅物聚合物A的合成)
在具備回流冷卻管及滴加漏斗之反應容器內加入2-降莰烯的75%甲苯溶液(NB，98.1g，2-降莰烯換算73.6g，0.782mol)、馬來酸酐(MAN，76.7g，0.782mol)及甲基乙基酮(MEK)371.6g，進行攪拌並使其溶解。接著，藉由氮氣鼓泡(bubbling)去除體系內的溶解氧之後，進行加熱，在內溫達到80℃時，經1小時添加了將2,2’-偶氮雙異丁酸二甲酯(Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 製造，商品名稱：V-601，7.20g，0.031mol)及新戊四醇四(3-巰基丙酸酯)(PEMP，15.3g，0.029mol)溶解於MEK31.5g中而得之溶液。其後，在80℃條件下進一步反應了7小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫。將反應後的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接著，過濾收集聚合物，進一步用甲醇進行清洗之後，在120℃條件下真空乾燥了16小時。聚合物的產量為145.3g，產率為97%。又，聚合物中，重量平均分子量Mw為3,500，分散度(重量平均分子量Mw/數量平均分子量Mn)為1.62。
(合成例2：前驅物聚合物B的合成)
在具備回流冷卻管及滴加漏斗之反應容器內加入2-降莰烯的75%甲苯溶液(54.8g，2-降莰烯換算41.1g，0.436mol)、V-601(4.0g，0.017mol)及MEK26.5g，進行攪拌並使其溶解。接著，藉由氮氣鼓泡(bubbling)去除體系內的溶解氧之後，進行加熱，在內溫達到60℃時，經3小時添加了將N-環己基馬來醯亞胺(CMI，7.8g，0.044mol)、馬來酸酐(38.5g，0.393mol)及3-巰基丙基三甲氧基矽烷(商品名稱：KBM-803，Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 製造，8.6g，0.044mol)溶解於MEK109.8g中而得之溶液。其後，升溫至80℃並進一步反應了6小時。
接著，將反應混合物冷卻至室溫，添加MEK83.3g並進行了稀釋。將稀釋後的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接著，過濾收集聚合物，進一步用甲醇進行清洗之後，在120℃條件下真空乾燥了16小時。聚合物的產量為56.0g，產率為64%。又，聚合物中，重量平均分子量Mw為4,500，分散度(重量平均分子量Mw/數量平均分子量Mn)為1.59。
(合成例3：前驅物聚合物C的合成)
在具備回流冷卻管及滴加漏斗之反應容器內加入2-降莰烯的75%甲苯溶液(62.3g，2-降莰烯換算46.7g，0.496mol)、V-601(4.6g，0.020mol)及MEK45.9g，進行攪拌並使其溶解。接著，藉由氮氣鼓泡(bubbling)去除體系內的溶解氧之後，進行加熱，在內溫達到60℃時，經3小時添加了將馬來酸酐(48.7g，0.496mol)溶解於MEK88.5g中而得之溶液。其後，升溫至80℃並進一步反應了6小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫，添加MEK83.3g並進行了稀釋。將稀釋後的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接著，過濾收集聚合物，進一步用甲醇進行清洗之後，在120℃條件下真空乾燥了16小時。聚合物的產量為92.5g，產率為93%。又，聚合物中，重量平均分子量Mw為6,900，分散度(重量平均分子量Mw/數量平均分子量Mn)為1.76。
(合成例4：前驅物聚合物D的合成)
在具備回流冷卻管及滴加漏斗之反應容器內加入2-降莰烯(NB)的75%甲苯溶液(179.7g，2-降莰烯換算134.8g，1.43mol)、V-601(13.2g，0.057mol)及MEK101.0g，進行攪拌並使其溶解。接著，藉由氮氣鼓泡(bubbling)去除體系內的溶解氧之後，進行加熱，在內溫達到60℃時，經3小時添加了將N-環己基馬來醯亞胺(25.7g，0.14mol)及馬來酸酐(126.4g，1.29mol)溶解於MEK304.0g中而得之溶液。其後，升溫至80℃並進一步反應了6小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫，添加MEK250g並進行了稀釋。將稀釋後的溶液倒入到大量的甲醇中，析出了聚合物。接著，過濾收集聚合物，進一步用甲醇進行清洗之後，在120℃條件下真空乾燥了16小時。聚合物的產量為250.0g，產率為83%。又，聚合物中，重量平均分子量Mw為7,600，分散度(重量平均分子量Mw/數量平均分子量Mn)為1.88。
(合成例5：前驅物聚合物E的合成)
在具備回流冷卻管及滴加漏斗之反應容器內加入2-降莰烯(NB)的75%甲苯溶液(18.8g，2-降莰烯換算14.1g，0.15mol)、MAN(14.7g，0.15mol)、V-601(1.4g，6mmol)、α-甲基苯乙烯二聚物(α-MSD，1.4g，6mmol)及MEK21.3g，進行攪拌並使其溶解。接著，藉由氮氣鼓泡(bubbling)去除體系內的溶解氧之後，進行加熱，並在內溫為60℃的條件下反應了16小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫，倒入到大量的甲醇中並析出了聚合物。接著，過濾收集聚合物，進一步用甲醇進行清洗之後，在120℃條件下真空乾燥了16小時。聚合物的產量為6.7g，產率為23%。又，聚合物中，重量平均分子量Mw為4,900，分散度(重量平均分子量Mw/數量平均分子量Mn)為2.11。
將在合成例1～合成例5中使用之成分的摻合量、以及所獲得之前驅物聚合物的重量平均分子量及分散度示於表1中。
[表1]
| 前驅物聚合物 | 單體1 (降莰烯) | 單體2 (馬來酸酐) | 單體3 (馬來醯亞胺) | 鏈轉移劑 | 重量平均分子量 Mw | 分子量分佈 Mw/Mn | |||||||||
| 種類 | 重量份 | 莫耳% | 種類 | 重量份 | 莫耳% | 種類 | 重量份 | 莫耳% | 種類 | 重量份 | 莫耳% | ||||
| 合成例1 | 前驅物聚合物A | NB | 73.6 | 50 | MAN | 76.7 | 50 | - | - | - | PEMP | 15.3 | 2 | 3,500 | 1.62 |
| 合成例2 | 前驅物聚合物B | NB | 41.1 | 50 | MAN | 38.5 | 45 | CMI | 7.8 | 5 | KBM-803 | 8.6 | 5 | 4,500 | 1.59 |
| 合成例3 | 前驅物聚合物C | NB | 46.7 | 50 | MAN | 48.7 | 50 | - | - | - | - | - | - | 6,900 | 1.76 |
| 合成例4 | 前驅物聚合物D | NB | 134.8 | 50 | MAN | 126.4 | 45 | CMI | 25.7 | 5 | - | - | - | 7,600 | 1.88 |
| 合成例5 | 前驅物聚合物E | NB | 14.1 | 50 | MAN | 14.7 | 50 | - | - | - | α-MSD | 1.4 | 2 | 4,900 | 2.11 |
(合成例6：聚合物A-1的合成)
將在合成例1中合成之前驅物聚合物A20.0g溶解於MEK30.0g中。進而，添加甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(HEMA)8.5g和三乙胺(TEA)2.0g，並升溫至70℃之後反應了6小時。接著，在體系中追加加入甲基丙烯酸環氧丙酯(GMA)4.4g並在70℃條件下進一步反應了4小時。將反應混合液冷卻至室溫，並利用甲酸進行了中和。將溶液倒入到大量的純水中，析出了聚合物。過濾收集所獲得之聚合物，進一步用純水進行清洗之後，溶解於PGMEA中，在減壓下進行殘留水分的去除/濃縮而獲得了固體成分約為35%的聚合物溶液。如此獲得之聚合物的重量平均分子量(Mw)、分子量分佈、鹼溶解速度、雙鍵當量如表2所記載。
(合成例7：聚合物B-1的合成)
將在合成例2中合成之前驅物聚合物B20.0g溶解於MEK30.0g中。進而，添加丙烯酸-2-羥基乙酯(HEA)11.6g和三乙胺(TEA)2.0g，並升溫至70℃之後反應了6小時。接著，將反應混合液冷卻至室溫，並利用甲酸進行了中和。將溶液倒入到大量的純水中，析出了聚合物。過濾收集所獲得之聚合物，進一步用純水進行清洗之後，溶解於PGMEA中，在減壓下進行殘留水分的去除/濃縮而獲得了固體成分約為35%的聚合物溶液。
如此獲得之聚合物的重量平均分子量(Mw)、分子量分佈、鹼溶解速度、雙鍵當量如表2所記載。
(合成例8：聚合物C-1的合成)
將在合成例3中合成之前驅物聚合物C20.0g溶解於MEK30.0g中。進而，添加甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(HEMA)8.5g和三乙胺(TEA)2.0g，並升溫至70℃之後反應了6小時。接著，在體系中追加加入甲基丙烯酸環氧丙酯(GMA)4.4g並在70℃條件下進一步反應了4小時。將反應混合液冷卻至室溫，並利用甲酸進行了中和。將溶液倒入到大量的純水中，析出了聚合物。過濾收集所獲得之聚合物，進一步用純水進行清洗之後，溶解於PGMEA中，在減壓下進行殘留水分的去除/濃縮而獲得了固體成分約為35%的聚合物溶液。如此獲得之聚合物的重量平均分子量(Mw)、分子量分佈、鹼溶解速度、雙鍵當量如表2所記載。
(合成例9：聚合物D-1的合成)
將在合成例4中合成之前驅物聚合物D20.0g溶解於MEK30.0g中。進而，添加丙烯酸-2-羥基乙酯(HEA)9.0g和三乙胺(TEA)2.0g，並升溫至70℃之後反應了6小時。接著，將反應混合液冷卻至室溫，並利用甲酸進行了中和。將溶液倒入到大量的純水中，析出了聚合物。過濾收集所獲得之聚合物，進一步用純水進行清洗之後，溶解於PGMEA中，在減壓下進行殘留水分的去除/濃縮而獲得了固體成分約為35%的聚合物溶液。
如此獲得之聚合物的重量平均分子量(Mw)、分子量分佈、鹼溶解速度、雙鍵當量如表2所記載。
(合成例10：聚合物E-1的合成)
將在合成例5中合成之前驅物聚合物D5.0g溶解於MEK7.5g中。進而，添加丙烯酸-2-羥基乙酯(HEA)2.9g和三乙胺(TEA)0.5g，並升溫至70℃之後反應了6小時。接著，將反應混合液冷卻至室溫，並利用甲酸進行了中和。將溶液倒入到大量的純水中，析出了聚合物。過濾收集所獲得之聚合物，進一步用純水進行清洗之後，溶解於PGMEA中，在減壓下進行殘留水分的去除/濃縮而獲得了固體成分約為35%的聚合物溶液。
如此獲得之聚合物的重量平均分子量(Mw)、分子量分佈、鹼溶解速度、雙鍵當量如表2所記載。
(重量平均分子量/分子量分佈)
另外，在本說明書中，重量平均分子量(Mw)、數量平均分子量(Mn)及分子量分佈(Mw/Mn)使用依據藉由GPC測量獲得之標準聚苯乙烯(PS)的校準曲線求出之聚苯乙烯換算值。測量條件如下。
裝置：TOSOH CORPORATION製造的凝膠滲透層析裝置HLC-8320GPC
管柱：TOSOH CORPORATION製造的TSK-GEL Supermultipore HZ-M
檢測器：液相層析圖用RI檢測器
測量溫度：40℃
溶劑：THF
試樣濃度：2.0mg/毫升
(雙鍵當量)
聚合物的雙鍵當量藉由下述方法進行了測量。首先，測量進行減壓乾燥而去除了溶劑之約為50mg的聚合物及作為內部標準物質之約為5mg的對苯二甲酸二甲酯，並溶解於DMSO-d6中。關於該溶液，使用核磁共振光譜裝置JNM-AL300(JEOL Ltd. 製造)進行了1HNMR的測量。由所獲得之光譜圖的來自於(甲基)丙烯醯基的訊號(5-7ppm)和內部標準物質的苯基的訊號(4H，8.1ppm)的積分比計算出每1莫耳的雙鍵的聚合物重量(g/mol，雙鍵當量)。
[表2]
| 聚合物 | 前驅物聚合物 | 單體4 | 重量平均 分子量 Mw | 分子量 分佈 Mw/Mn | 鹼溶解 速度 (Å/sec) | 雙鍵 當量 (g/mol) | |||||
| 種類 | 重量份 | 莫耳% | 種類 | 重量份 | 莫耳% | ||||||
| 合成例6 | 聚合物A-1 | A | 20 | 100 | HEMA GMA | 8.5 4.4 | 62.5 30 | 4,200 | 1.54 | 3,000 | 600 |
| 合成例7 | 聚合物B-1 | B | 20 | 100 | HEA | 11.6 | 50 | 7,600 | 1.80 | 20,500 | 710 |
| 合成例8 | 聚合物C-1 | C | 20 | 100 | HEMA GMA | 8.5 4.4 | 62.5 30 | 7,800 | 1.70 | 12,800 | 540 |
| 合成例9 | 聚合物D-1 | D | 20 | 100 | HEA | 9.0 | 50 | 8,600 | 1.89 | 12,300 | 620 |
| 合成例10 | 聚合物E-1 | E | 5.0 | 100 | HEA | 2.9 | 50 | 4,800 | 2.41 | 2,900 | 720 |
＜感光性樹脂組成物的製備＞
相對於在上述合成例6～合成例10中獲得之聚合物各100質量份，將作為交聯劑之二新戊四醇六丙烯酸酯(交聯劑1，DPHA)50質量份、作為光敏劑之光自由基起始劑(BASF公司製造，Irgacure OXE01)10質量份、密接助劑(3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷，Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 製造，KBM-403)1質量份、界面活性劑(DIC Corporation製造，F556)0.1質量份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯中，製成固體成分為30%的溶液。其後，用孔徑為0.2μm的膜過濾器進行過濾，製備了感光性樹脂組成物。
在表3中示出各成分的摻合量。
(交聯劑)
•交聯劑1：由下述式(12)表示之丙烯酸系交聯劑(Daicel-Cytec Company,Ltd. 製造的DPHA)。
[化43]
(光敏劑)
•光敏劑1：使用了由下述式(11)表示之光自由基聚合起始劑(BASF公司製造的Irgacure OXE02)。
[化44]
(密接助劑)
•密接助劑1：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 製造的KBM-403)
(界面活性劑)
界面活性劑1：Megaface F-556(DIC Corporation製造)
又，關於所獲得之感光性樹脂組成物，依據下述進行了評價。
(透光率TA
)
關於各實施例及各比較例，以下述方式測量了使用感光性樹脂組成物形成之樹脂膜A的透光率。首先，使用旋轉塗佈機將所獲得之感光性樹脂組成物塗佈於玻璃基板上之後，在110℃條件下用熱板烘烤了110秒鐘。作為玻璃基板，使用了尺寸為長100mm、寬100mm的Corning Incorporated Co., Ltd. 製造的1737玻璃基板。其後，用Canon Co., Ltd. 製造的g+h+i射線光罩對準機(PLA-501F)，將g+h+i射線以300mJ/cm2
曝光於整個感光性樹脂組成物上。接著，測量了該樹脂膜A相對於波長400nm的光線之透光率TA
(%)。透光率TA
使用紫外-可見光分光光度計進行了測量。將結果示於表3。
(耐熱變色性TB
/TA
×100)
將藉由上述透光率TA
中所記載之方法獲得之樹脂膜A在大氣環境下以250℃加熱1小時而獲得了樹脂膜B。其後，評價了樹脂膜B相對於波長400nm的光線的透光率TB
。將TB
/TA
×100設為耐熱變色性%。將結果示於表3。
[表3]
| 聚合物 | 交聯劑 | 光敏劑 | 密接助劑 | 界面活性劑 | 煅燒前透光率 TA | 以250℃煅燒後透光率 TB | 耐熱變色性 TB /TA | ||||||
| 種類 | 重量份 | 種類 | 重量份 | 種類 | 重量份 | 種類 | 重量份 | 種類 | 重量份 | ||||
| 實施例1 | A-1 | 100 | 交聯劑1 DPHA | 50 | 光敏劑1 OXE01 | 5 | 密接助劑1 KBM-403 | 1 | 界面活性劑1 F556 | 0.5 | 98.5% | 95.9% | 97.3% |
| 實施例2 | B-1 | 100 | 98.5% | 95.1% | 96.5% | ||||||||
| 比較例1 | C-1 | 100 | 98.2% | 90.6% | 92.3% | ||||||||
| 比較例2 | D-1 | 100 | 98.5% | 92.0% | 93.5% | ||||||||
| 比較例3 | E-1 | 100 | 98.3% | 91.5% | 93.1% |
本申請主張基於2019年5月8日申請之日本申請特願2019-088062號之優先權，並將該揭示的全部內容援用於此。
Claims (5)
- 一種感光性樹脂組成物，其包含：由通式(1)表示之共聚物；交聯劑；及光敏劑，
- 如請求項1之感光性樹脂組成物，其中，該感光性樹脂組成物的在下述條件下測量時的耐熱變色性為95%以上，(條件)關於將感光性樹脂組成物塗佈於玻璃基板上，在100℃、120秒鐘的條件下進行乾燥，並以300mJ/cm2的曝光量進行曝光而獲得之厚度為3μm的樹脂膜A，用分光光度計評價波長400nm的光的透光率，並設為耐熱試驗前的透射率TA%；關於將樹脂膜A在大氣環境下以250℃加熱1小時而獲得之樹脂膜B，用分光光度計評價波長400nm的光的透光率，並設為耐熱試驗後的透射率TB%；將TB/TA×100設為耐熱變色性%。
- 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中，該共聚物的重量平均分子量為1500以上且30000以下。
- 一種樹脂膜，其係由如請求項1至3中任一項之感光性樹脂組成物的硬化物構成。
- 一種電子裝置，其具備如請求項4之樹脂膜。
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2020
- 2020-04-21 WO PCT/JP2020/017228 patent/WO2020226052A1/ja active Application Filing
- 2020-04-28 TW TW109114094A patent/TWI833014B/zh active
Patent Citations (2)
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| JP2018124502A (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物とそれにより生成される樹脂膜及び樹脂膜を備える電子装置 |
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| WO2020226052A1 (ja) | 2020-11-12 |
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