WO2021060080A1 - ポリマー、感光性樹脂組成物、樹脂膜、および電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して水素または炭素数1~30の有機基であり、nは0、1または2であり、
式(2a)中、
R5は、炭素数1~30の有機基であり、
R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つは、炭素数1~30の含フッ素有機基である。)。
以下の式(1)および(2a)で示される構造単位を含むポリマーと、
架橋剤と、
感光剤と、を含む感光性樹脂組成物が提供される。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して水素または炭素数1~30の有機基であり、nは0、1または2であり、
式(2a)中、
R5は、炭素数1~30の有機基であり、
R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つは、炭素数1~30の含フッ素有機基である。)。
本実施形態のポリマー(以下、「ポリマーP」と称する)は、以下の式(1)および(2a)で示される構造単位を含む。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して水素または炭素数1~30の有機基であり、nは0、1または2であり、
式(2a)中、
R5は、炭素数1~30の有機基であり、
R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つは、炭素数1~30の含フッ素有機基である。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して水素または炭素数1~30の有機基である。
式(2a)において、R5は、炭素数1~30の有機基である。
R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つは、炭素数1~30の含フッ素有機基である。
アルキル基としては、たとえばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、たとえばアリル基、ペンテニル基、およびビニル基が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基が挙げられる。
アルキリデン基としては、たとえばメチリデン基、およびエチリデン基が挙げられる。
アリール基としては、たとえばフェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。アラルキル基としては、たとえばベンジル基、およびフェネチル基が挙げられる。
アルカリル基としては、たとえばトリル基、キシリル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、たとえばアダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロオクチル基が挙げられる。
ヘテロ環基としては、たとえばエポキシ基、およびオキセタニル基が挙げられる。
式(B6)中、R8は、炭素数1~30の有機基である。
炭素数1~30の有機基は、上述の定義と同義である。
R5、R6、R7のいずれかには光ラジカル重合開始剤により架橋する炭素-炭素二重結合を有していることが好ましい。例えば、ビニル基、ビニリデン基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基が挙げられる。
なお、モノマーAおよびモノマーBとして、それぞれ1種または2種以上の種類のモノマーを用いることを制限するものではない。
付加重合の方法としては限定されないが、本実施形態においては、ラジカル重合開始剤を用いたラジカル重合により共重合体を合成する。
ラジカル重合開始剤を用いた付加重合することにより、モノマーAに由来する構造単位と、モノマーBに由来する構造単位とを備え、ラジカル重合開始剤に由来する末端を備える共重合体を合成することができる。
開環前のポリマー(ポリマー前駆体)の酸無水物構造における(C=O)のIR吸収強度(Abs1)を測定し、開環後の酸無水物構造における(C=O)のIR吸収強度(Abs2)より以下式にて開環率を算出する。
開環率(%)=(((Abs1)-(Abs2))/(Abs1))×100
なお、内部標準物質としてアセトニトリルを用いる。
なお、金属アルコキシドとしては、異なるものを2種以上使用してもよい。ただし、製造安定性の観点からは、1種の金属アルコキシドを使用することが好ましい。
アルカリ金属の水酸化物としては、取り扱い性の観点から水酸化ナトリウムが好ましい。
アルコールとしては、1価のアルコール(R5OH)が好ましい。有機基であるR5は、前述したものを使用できる。なお、R5は炭素数1以上30以下であることが好ましい。
上記式(6)で示される構造単位は、それぞれ、プロトン置換によって以下の(2a)、(B4)で示される構造単位になる。
本実施形態のポリマーPは、電子装置の樹脂膜を形成するための感光性樹脂組成物に用いられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、
上記ポリマーPと、
架橋剤と、
感光剤と、を含む。
(架橋剤)
本実施形態の感光性樹脂組成物は、架橋剤を含む。架橋剤は、ポリマーPの活性水素と反応し得る官能基を含む化合物であれば、限定されない。このような架橋剤としては、例えば、グリシジル基、オキセタニル基およびブロックイソシアネート基から選択される少なくとも1つの官能基を有する化合物が挙げられる。架橋剤としては、グリシジル基またはオキセタニル基を有する化合物がより好ましく、グリシジル基を有する化合物がさらにより好ましい。このような架橋剤を用いることにより、適切な架橋構造を形成することができる。また、架橋剤として、ブロックイソシアネート基を有する化合物、エポキシ化合物およびオキセタン化合物から選択される1種または2種以上を併用することもできる。
感光性樹脂組成物がポジ型である場合には、感光剤として、光活性化合物を使用でき、たとえば、ジアゾキノン化合物を使用することができる。
たとえば、以下のいずれか1種以上の化合物を使用することができる。
なかでも、感光性樹脂組成物の透明性、誘電率の観点から、Qが(a)あるいは(b)であるo-ナフトキノンジアジドスルホン酸誘導体が好ましい。
この場合には、酸発生剤は、架橋剤100質量部に対して、3質量部以下であることが好ましい。
光により酸を発生する光酸発生剤としては、後述するものを使用できる。
熱により酸を発生する熱酸発生剤としては、SI-45L、SI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-110L、SI-150L(三新化学工業社製)等の芳香族スルホニウム塩が使用できる。
熱酸発生剤の含有量は、たとえば、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、0.1質量%以上5質量%以下であることが好ましい。
なお、本実施形態において、感光性樹脂組成物の全固形分とは、溶媒を除く成分のことを示す。
たとえば、メラミン系架橋剤、尿素系架橋剤などが挙げられる。
メラミン系架橋剤としては、たとえば、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサブトキシブチルメラミン等が挙げられ、なかでもヘキサメトキシメチルメラミンが好ましい。
尿素系架橋剤としては、たとえば、メチル化尿素樹脂、ビスメトキシメチル尿素、ビスエトキシメチル尿素、ビスプロポキシメチル尿素、ビスブトキシメチル尿素等が挙げられ、なかでもメチル化尿素樹脂が好ましい。
メチル化尿素樹脂の市販品として、例えば、MX-270、MX-280、MX-290(三和ケミカル社製)などが挙げられる。
感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、前述した共重合体を、例えば、30質量%以上70質量%以下含有することが好ましく、なかでも、40質量%以上60質量%以下含有することが好ましい。
また、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき架橋剤を、例えば、15質量%以上50質量%以下含有することが好ましく、なかでも、20質量%以上50質量%以下含有することが好ましい。
さらには、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、感光剤である光活性化合物を、例えば、5質量%以上40質量%以下含有することが好ましく、10質量%以上30質量%以下含有することがさらに好ましい。
感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、前述した共重合体を、例えば、30質量%以上70質量%含有することが好ましく、なかでも、40質量%以上60質量%以下含有することが好ましい。
また、感光性樹脂組成物の全固形分100質量%としたとき架橋剤(第二の架橋剤をのぞく。)を、例えば、15質量%以上50質量%以下含有することが好ましく、なかでも、20質量%以上50質量%以下含有することが好ましい。
さらには、感光性樹脂組成物の全固形分を100質量%としたとき、光酸発生剤の量は、例えば、0.1質量%以上40質量%以下であり、高解像度のパターン膜を形成することができる点から、より好ましくは1質量%以上30質量%以下である。
本実施形態に係る樹脂膜は、上述の感光性樹脂組成物の硬化物からなる。この樹脂膜は、優れた耐熱性を有するため、電子装置におけるレジストや永久膜として用いられる。
例えば、電子装置が、半導体チップである場合、半導体チップを構成するパッシベーション膜や絶縁層が、本実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物により形成される。
適切な反応容器内に、5-ノナフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン(NBC4F9、22.9g、72.8mmol)、無水マレイン酸(MAN、7.1g、72.8mmol)、開始剤としての2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオン酸)ジメチル(和光純薬工業製、商品名:V-601、3.4g、14.6mmol)およびメチルエチルケトン(MEK)9.5gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温60℃で16時間反応させた。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、MEK32.1gを添加し希釈した。希釈後の溶液を大量のメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は25.0g、収率は83%であった。また、ポリマーは、重量平均分子量Mwが2,400であり、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1.69であった。
適切な反応容器内に、NBC4F9(22.9g、72.8mmol)、MAN(7.1g、72.8mmol)、V-601(1.7g、7.3mmol)およびMEK11.2gを加え、撹拌・溶解させた。次いで、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去したのち、加温し、内温60℃で5時間反応させた。次いで、内温を80℃まで昇温し、さらに3時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、大量のメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。次いでポリマーを濾取し、さらにメタノールで洗浄した後、120℃、16時間真空乾燥させた。ポリマーの収量は14.9g、収率は50%であった。また、ポリマーは、Mwが4,000であり、Mw/Mnが1.50であった。
撹拌機,冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(日本触媒株式会社製、24.3g、247.8mmol)、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2-カルボン酸-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル(NBCOOC2H4C6F13、120.0g、247.8mmol)およびジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601、富士フィルム和光純薬株式会社製、7.61g、30.6mmol)を計量し、メチルエチルケトン(MEK、28.5g)に溶解させた。この溶解液に対して10分間窒素を通気して酸素を除去した後、撹拌しつつ60℃まで昇温して、2時間保持した。引き続き80℃まで昇温して3時間保持したのち、V-601(3.81g、15.3mmol)を追加してさらに3時間反応させた。この反応混合物をMEKで希釈したのち、大量のメタノールに滴下し、ポリマーを析出させた。ヌッチェを用いてろ過した後、さらにメタノールにて固体を洗浄し、真空乾燥した。得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は5,400、分散度(Mw/Mn)は1.72であった。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(4.76g、48.5mmol)、5-トリデカフルオロヘキシル-2-ノルボルネン(NBC6F13、20.0g、48.5mmol)およびV-601(1.5g、6.0mmol)を計量し、MEK(4.7g)に溶解させた。この溶解液に対して10分間窒素を通気して酸素を除去した後、撹拌しつつ60℃まで昇温して、2時間保持した。引き続き80℃まで昇温して3時間保持したのち、V-601(0.74g、3.0mmol)を追加してさらに3時間反応させた。この反応混合物をMEKで希釈したのち、大量のメタノールに滴下し、ポリマーを析出させた。ヌッチェを用いてろ過した後、さらにメタノールにて固体を洗浄し、真空乾燥した。得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は3,700、分散度(Mw/Mn)は1.64であった。
合成例1で合成した前駆体ポリマーA15.0gをMEK27.9gに溶解させた。さらに2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)3.0gとトリエチルアミン(TEA)1.5gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、メタクリル酸グリシジル(GMA)1.6gを添加し、さらに4時間反応させた。反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は2,100であり、分子量分布1.55であった。また、二重結合当量は1,700g/molであった。ポリマー固形分中のフッ素含有量は30wt%であった。
合成例2で合成した前駆体ポリマーB5.0gをMEK27.9gに溶解させた。さらに2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.0gとトリエチルアミン(TEA)0.75gを添加し、70℃に昇温した後6時間反応させた。次いで、メタクリル酸グリシジル(GMA)0.5gと3-パーフルオロブチル-1,2-エポキシプロパン(PFBEp)1.0gを添加し、さらに70℃で4時間反応させた。反応混合液を室温に冷却し、ギ酸にて中和した。溶液を大量の純水に注ぎ、ポリマーを析出させた。得られたポリマーを濾取し、さらに純水で洗浄した後、PGMEAに溶解させ、減圧下で残留水分の除去・濃縮を行って固形分約35%のポリマー溶液を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は4,000であり、分子量分布1.50であった。また、二重結合当量は1,100g/molであった。ポリマー固形分中のフッ素含有量は33wt%であった。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、合成例3で合成した前駆体ポリマーC(10.0g)を計量し、MEK(10g)に溶解させた。さらにアクリル酸4-ヒドロキシブチル(4HBA、三菱ケミカル株式会社製、2.48g、17.2mmol)、トリエチルアミン(2.0g)を添加し、70℃で6時間加熱した。反応液にギ酸を加えて酸処理した後、大量の純水に滴下しポリマーを析出させた。濾取した固体にPGMEAを加えて濃縮し、ポリマーのPGMEA溶液を得た。Mwは4,900、Mw/Mnは1.81、二重結合当量は1,600g/molであった。また、ポリマー中のフッ素含有量は34wt%であった。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、合成例4で合成した前駆体ポリマーD(10.0g)を計量し、MEK(10g)に溶解させた。さらに4HBA(2.83g, 17.2mmol)、トリエチルアミン(2.0g)を添加し、70℃で6時間加熱した。反応液にギ酸を加えて酸処理した後、大量の純水に滴下しポリマーを析出させた。濾取した固体にPGMEAを加えて濃縮し、ポリマーのPGMEA溶液を得た。Mwは3,900、Mw/Mnは1.60、二重結合当量は1,400g/molであった。また、ポリマー中のフッ素含有量は39wt%であった。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、2-ノルボルネン(75wt%トルエン溶液、丸善石油化学製、125.5g、1.00mol)およびジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601、和光純薬工業製、9.2g、40mmol)を計量し、メチルエチルケトン(MEK,196.1g)に溶解させた。この溶解液に対して10分間窒素を通気して酸素を除去した後、撹拌しつつ80℃まで加熱した。溶液を80℃に保持しつつ、あらかじめ調製しておいた無水マレイン酸(日本触媒製、98.1g、1.00mol)をMEK119.9gに溶解した溶液を1.5時間で滴下し、その温度でさらに8時間反応させた。この反応混合物を大量のメタノールに滴下し、ポリマーを析出させた。ヌッチェを用いてろ過した後、さらにメタノールにて固体を洗浄し、70℃で真空乾燥した。得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は6,900、分散度(Mw/Mn)は1.76であった。
なお、本明細書において、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、および分子量分布(Mw/Mn)は、GPC測定により得られる標準ポリスチレン(PS)の検量線から求めた、ポリスチレン換算値を用いる。測定条件は、以下の通りである。
東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置HLC-8320GPC
カラム:東ソー社製TSK-GEL Supermultipore HZ-M
検出器:液体クロマトグラム用RI検出器
測定温度:40℃
溶媒:THF
試料濃度:2.0mg/ミリリットル
フッ素含有ポリマーA-1~D-1の二重結合当量を以下の方法で測定した。まず、減圧乾燥して溶媒を除去したポリマー約50mgおよび内部標準物質としてテレフタル酸ジメチル約5mgを計量し、DMSO-d6に溶解させた。この溶液について、核磁気共鳴分光装置JNM-AL300(JEOL社製)を用いて1H-NMRの測定を行った。得られたスペクトルチャートの(メタ)アクリル基に由来するシグナル(5-7ppm)と内部標準物質のフェニル基のシグナル(4H、8.1ppm)の積分比から二重結合1モル当たりのポリマー重量(g/mol、二重結合当量)を算出した。
フッ素含有ポリマーA-1~D-1のフッ素含有量を以下の方法で測定した。まず、減圧乾燥して溶媒を除去したポリマー約10mgを酸素と置換した密封系のフラスコ内で完全燃焼させた。生成したガスをあらかじめ添加されている過酸化水素アルカリ吸収液に捕集し50mLに定容したものを検液とした。イオンクロマト分析装置(ダイオネクス社製ICS-3000型クロマトグラフ)に検液および標準液を導入し、検量線法によりフッ化物イオンの濃度を求め、試料中に含まれるフッ素量を算出した。
フッ素含有ポリマーA-1~D-1の屈折率を以下の方法で測定した。ポリマーをPGMEAに35重量%の濃度で溶解させた。得られたポリマー溶液を3インチのシリコンウェハ上にスピン方式で塗布し、100℃、120秒の条件下で熱処理を施すことにより1.0~1.5μmの薄膜を得た。プリズムカプラ(メトリコン社製MODEL2010M)を用いて、波長632.8nmにおける屈折率を測定した。
フッ素含有ポリマーA-1~D-1について、アルカリ溶解速度を以下のように測定した。ポリマーをPGMEAに溶解させ、固形分濃度35%の溶液を調製した。このポリマー溶液を、シリコンウェハ上にスピン方式で塗布し、これを100℃で120秒間ソフトベークして、厚みHが約2.0μmのポリマー膜を形成した。このポリマー膜を形成したシリコンウェハを、2.38%、23℃のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に含浸させ、視覚的にポリマー膜が消去するまでの時間Tを測定した。HおよびTより、以下の式からアルカリ溶解速度を算出した。
(アルカリ溶解速度)[Å/秒]=(膜厚H)/(ポリマー膜が消去するまでの時間T)
各実施例、各比較例について、表3に示される配合量で、合成例5~9で作製したポリマー、感光剤、架橋剤、密着改善剤および界面活性剤をPGMEAおよびシクロヘキサノンに溶解させ撹拌した。撹拌後、0.2μmのフィルターで濾過して、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
(フッ素含有ポリマー)
・ポリマーA-1:合成例5で調製したフッ素含有ポリマーA-1
・ポリマーB-1:合成例6で調製したフッ素含有ポリマーB-1
・ポリマーC-1:合成例7で調製したフッ素含有ポリマーC-1
・ポリマーD-1:合成例8で調製したフッ素含有ポリマーD-1
(その他のポリマー)
・ポリマー1:合成例9で調製したポリマー1
(架橋剤)
・架橋剤1:以下の式(12)で示されるアクリル系架橋剤(ダイセルサイテック社製 DPHA)。
・感光剤1:以下の式(11)で示される光ラジカル重合開始剤(BASF社製 Irgacure OXE02)を用いた。
・密着助剤1:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 KBM-403)
界面活性剤1:メガファックF-556(DIC株式会社製)
溶媒1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
溶媒2:シクロヘキサノン
調製されたネガ型感光性樹脂組成物を、それぞれ、3インチシリコンウェハ上にスピンコーターを用いて塗布した。塗布後、ホットプレートにて100℃で2分間プリベークし、膜厚約3.0μmの塗膜(薄膜A)を得た。
この薄膜に透過率1~100%の階調を有するフォトマスクを介してキヤノン社製g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F)にて100mJ/cm2の露光量でg+h+i線を露光した。
露光後、現像液として2.38%水酸化テトラメチルアンモニウムを用いて23℃、60秒間現像を行うことによって未露光部を溶解除去し、1~100mJ/cm2の各露光量で露光された薄膜(薄膜B)を得た。
現像後残膜率(%)={(各露光量における薄膜Bの膜厚(μm))/(薄膜Aの膜厚(μm))}×100
上記の計算式で得られた現像後残膜率が95%以上となる最低露光量をそのレジストの感度とした。
低抵抗シリコンウェハー(Ω<)に感光性樹脂組成物を塗布した後、100℃、120秒の条件下で熱処理を施すことにより脱溶媒を行った。次いで、キヤノン社製g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F)にて100mJ/cm2の露光量でg+h+i線を全面露光した。得られた膜に対し、オーブンで大気中230℃、60分間熱処理を行い、感光性樹脂組成物を硬化させた。このようにして、各実施例および各比較例のそれぞれについて、硬化膜を得た。この薄膜上に金電極を形成し、室温、100kHzにおける条件で、Hewlett Packard社製LCRメータ(4282A)を用いて得られた静電容量から誘電率を算出した。
3インチシリコンウェハに感光性樹脂組成物を塗布した後、100℃、120秒の条件下で熱処理を施すことにより脱溶媒を行った。次いで、キヤノン社製g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F)にて100mJ/cm2の露光量でg+h+i線を全面露光した。得られた膜に対し、オーブンで大気中230℃、60分間熱処理を行い、感光性樹脂組成物を硬化させた。このようにして、各実施例および各比較例のそれぞれについて、硬化膜を得た。得られた硬化膜付きシリコンウェハをTOK106(東京応化工業株式会社製)に室温で5分間浸漬した後、純水で30秒間リンスした。この時、以下の演算式で定義される膜厚変化率を求め、耐薬品性の指標とした。膜厚変化率が小さい方が耐薬品性に優れている。
膜厚変化率(%)=[{(薬液浸漬後の膜厚)-(薬液浸漬前の膜厚)}/(薬液浸漬前の膜厚)]×100
縦100mm、横100mmサイズのコーニング社製1737ガラス基板に感光性樹脂組成物を塗布した後、100℃、120秒の条件下で熱処理を施すことにより脱溶媒を行った。次いで、キヤノン社製g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F)にて100mJ/cm2の露光量でg+h+i線を全面露光した。得られた膜に対し、オーブンで大気中230℃、60分間熱処理を行い、感光性樹脂組成物を硬化させた。このようにして、各実施例および各比較例のそれぞれについて、硬化膜を得た。この硬化膜について光の波長400nmにおける透過率(%)を、紫外-可視光分光光度計を用いて測定し、膜厚3μmに換算した数値を透過率とした。
各実施例について、得られた感光性樹脂組成物を用いて以下のように硬化膜の重量減少率の評価を行った。
まず、3インチウェハに感光性樹脂組成物を塗布した後、100℃、120秒の条件下で熱処理を施すことにより脱溶媒を行った。次いで、キヤノン社製g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F)にて100mJ/cm2の露光量でg+h+i線を全面露光した。得られた膜に対し、オーブンで大気中230℃、60分間熱処理を行い、感光性樹脂組成物を硬化させた。このようにして、各実施例および各比較例のそれぞれについて、硬化膜を得た。
次いで、上記サンプルの重量減少率を測定した。測定は、硬化膜を5mg秤量して得られた試料に対し、熱重量/示差熱測定装置(TG/DTA)を用いて、開始温度30℃、昇温速度10℃/min、N2流量200mL/minの条件下において250℃まで昇温し、250℃で60分間保持した。250℃到達時点の重量から60分経過時点までの重量変化率を重量減少率とした。
上記項目の評価結果を、表3に示す。
Claims (16)
- 前記炭素数1~30の含フッ素有機基が、炭素数1~30のフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数1~30のフルオロアルキル基である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、炭素数1~30の含フッ素有機基である、請求項1または2に記載のポリマー。
- 前記R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、炭素数1~30のフルオロアルキル基である、請求項3に記載のポリマー。
- 前記炭素数1~30のフルオロアルキル基が、パーフルオロアルキル基である、請求項4に記載のポリマー。
- 重量平均分子量が1500以上30000以下である、請求項1~6のいずれかに記載のポリマー。
- 前記炭素数1~30の含フッ素有機基が、炭素数1~30のフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数1~30のフルオロアルキル基である、請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、炭素数1~30の含フッ素有機基である、請求項8または9に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、炭素数1~30のフルオロアルキル基である、請求項10に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記炭素数1~30のフルオロアルキル基が、パーフルオロアルキル基である、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が1500以上30000以下である、請求項8~13のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項8~14のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化膜からなる樹脂膜。
- 請求項15に記載の樹脂膜を備える電子装置。
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