JP6762388B2 - 繊維強化プラスチック中間基材用液状組成物、繊維強化プラスチック中間基材、及び前記繊維強化プラスチック中間基材の製造方法 - Google Patents
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Description
(b1)エチレン性不飽和基含有モノアルコール化合物
(b2)2個以上のイソシアネート反応性基を有する化合物
(b3)重合禁止剤。
(b1)エチレン性不飽和基含有モノアルコール化合物
(b2)2個以上のイソシアネート反応性基を有する化合物
(b3)重合禁止剤。
2個以上のイソシアネート反応性基を有する化合物(b2)の合成1
(ポリエステルポリオール1の合成)
温度計、撹拌機、気体導入管、及び還流冷却器を備えた5つ口フラスコに、無水フタル酸582.6部、エチレングリコール488.3部を仕込み、窒素流下(0.5L/min)で撹拌しながら5時間かけて210℃まで徐々に加温し、210℃に達した時点で6時間重縮合反応させた。反応溶液の酸価が5mgKOH/g以下になった時点で反応を終了し、ポリエステルポリオール1を得た。
(ポリエステルポリオール2の合成)
温度計、撹拌機、気体導入管、及び還流冷却管を備えた5つ口フラスコに、テレフタル酸533.9部、ネオペンチルグリコール635.9部、トリプロピレングリコール61.8部を仕込み、窒素流下(0.5L/min)で撹拌しながら14時間かけて240℃まで徐々に加温し、210℃に達した時点で3時間重縮合反応させた。反応溶液の酸価が5mgKOH/g以下になった時点で反応を終了し、ポリエステルポリオール2を得た。
(ポリエステルポリオール3の合成)
温度計、撹拌機、気体導入管、及び還流冷却管を備えた5つ口フラスコに、無水フタル酸524.7部、プロピレングリコール539.1部を仕込み、窒素流下(0.5L/min)で撹拌しながら7時間かけて210℃まで徐々に加温し、210℃に達した時点で6時間重縮合反応させた。反応溶液の酸価が5mgKOH/g以下になった時点で反応を終了し、ポリエステルポリオール3を得た。
(ウレタン(メタ)アクリレート(UA−1)の合成)
温度計、撹拌機、気体導入管、及び還流冷却器を備えた5つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(エボニック社製)550.2部、上記ポリエステルポリオール2を391.7部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))379.3部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)163.4部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.4部、ジブチル錫ジラウレート0.2部を仕込み、乾燥空気流下(0.2L/min)、温度108〜112℃で反応させた。反応は、IRにて追跡し、イソシアネート基の吸収(2270cm−1付近)が一定になったところを終点とした。反応には3時間を要した。(液状組成物中のイソシアネート基モル数に対するイソシアネート反応基モル数の割合は0.94、熟成後に形成されたウレタン(メタ)アクリレートの理論エチレン性不飽和基当量は502g/eq、粘度は80℃で約12Pa・s)。
(エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(EA−1)の合成)
温度計、撹拌機、気体導入管、及び還流冷却器を備えた5つ口フラスコにビスフェノールA型エポキシ化合物(JER「#1001」)689.9部 、メタクリル酸127.6部、2−メチルイミダゾール1.6部、モノメチルエーテルハイドロキノン0.8部を仕込み、空気流下(0.2L/min)、温度110〜120℃に保持し10時間反応させた。その後、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)180.0部で希釈し酸価2.4mg/KOHのエポキシアクリレート樹脂を得た。
組成物Aと組成物Bをそれぞれ調製した。
液状組成物A(x−1)の調製 (実施例1、11に用いる組成物(c−1)調製用)
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)975.6部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)24.4部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−1)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)977.5部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)22.5部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−2)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)973.5部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)26.5部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−3)を得た。
容器に4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(三井化学社製コスモネートLL)978.5部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)21.5部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−4)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)974.6部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)25.4部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−5)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)973.0部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)27.0部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−6)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)980.1部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)19.9部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−7)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)971.8部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)28.2部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−8)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)972.2部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)27.8部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−9)を得た。
容器にイソホロンジイソシアネート(エボニック社製)981.1部とパーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)18.9部を配合し、均一溶液になるまで常温で撹拌し、組成物A(x−10)を得た。
液状組成物B(y−1)の調製 (実施例1、11に用いる組成物(c−1)調製用)
容器に上記ポリエステルポリオール1を409.8部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))437.7部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)151.0部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.5部、ジブチル錫ジラウレート0.9部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−1)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を201.0部、トリメチロールプロパン(三菱ガス化学社製)58.0部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))579.4部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)160.1部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.5部、ジブチル錫ジラウレート0.9部を配合し、均一溶液になるまで加熱しながら撹拌した。その後、室温まで冷却し組成物B(y−2)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール2を418.9部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))405.6部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)174.7部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.4部、ジブチル錫ジラウレート0.2部を配合し、均一溶液になるまで加熱しながら撹拌した。その後、室温まで冷却し組成物B(y−3)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール3を230.2部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))602.7部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)166.5部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.5部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−4)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を422.7部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))428.8部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)147.0部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.4部、ジブチル錫ジラウレート0.9部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−5)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を448.1部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))409.0部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)141.6部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.4部、ジブチル錫ジラウレート0.8部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−6)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を338.4部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))659.8部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.5部、ジブチル錫ジラウレート1.2部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−7)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を514.5部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))177.3部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)307.0部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.4部、ジブチル錫ジラウレート0.7部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−8)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を498.1部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))423.2部、ジエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学社製、NKエステル2G)77.4部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.4部、ジブチル錫ジラウレート0.8部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−9)を得た。
容器に上記ポリエステルポリオール1を75.9部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社製ライトエステルHOP(N))922.1部、トルハイドロキノン0.1部、及び4−メチル−2,6−ジターシャリーブチルフェノール0.6部、ジブチル錫ジラウレート1.3部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、組成物B(y−10)を得た。
比較例として、樹脂を調製した。
上記ウレタンメタクリレート(UA−1)を988.1部,PR−CBZ 04(日本ユピカ社製専用促進剤)2.0部、パーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)9.9部を80℃で調製し、均一溶液になるまで撹拌し、樹脂組成物(C−11)を得た。
上記エポキシ(メタ)アクリレート(EA−1)を990.1部、パーブチルE(日油社製モノオキシカーボネート系有機過酸化物)9.9部を80℃で調製し、均一溶液になるまで撹拌し、樹脂組成物(C−12)を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂ブレンド品(ジャパンエポキシレジン製エピコート# 1001/828=50/50)917.4部にジシアンジアミド45.9部、尿素誘導体36.7部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、樹脂組成物(C−13)を得た。
ネオポール8101(日本ユピカ社製)772.2部と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(三井化学社製、コスモネートLL)216.2部、パーヘキサC75(日油社製パーオキシエステル系イソシアネート)5.8部、カヤカルボンBIC−75(化薬アクゾ社製パーオキシエステル系有機過酸化物)5.8部を配合し、均一溶液になるまで撹拌し、樹脂組成物(c−14)を得た。
液状組成物および樹脂の含浸性評価を目的として、表1で示した液状組成物(c−1〜10)および樹脂組成物(c−11〜14)を、炭素繊維(三菱ケミカル社製、3K綾織、TR3523M)1枚に各含浸温度で繊維状にスポイトで2滴滴下し、常圧で裏面まで含浸する時間を測定した。試験結果を表2に示した。表2は、ウェットスルー試験(液状組成物及び樹脂の含侵性評価)の結果を示す。
寸法安定性の評価を目的として、上記液状組成物(c−1〜10)および樹脂組成物(c−11〜14)の硬化物の収縮率を測定した。収縮率は液体比重と硬化物比重から算出した。又、液状組成物(c−1〜10)は増粘完了後に硬化させた。増粘条件及び収縮率測定結果を表3に示す。
プリプレグ(P−1〜16)の作成
表4は、中間基材(プリプレグ)作成条件とプリプレグの含侵状態を示す。
表5は、中間基材(C-SMC)作成条件とC-SMCの含侵状態を示す。
プリプレグの成形
作成したプリプレグ(P―1〜10及びP―14〜16)を用いて、プレス((株)東邦プレス製作所社製100トンプレス機使用)により成形し、成形板を得た(実施例1〜10、及び比較例4〜6)。プレス成型時の温度は130℃、成形圧は10bar、成形時間は7分であった。
作成したC−SMC(S―1〜13)を用いて、プレス((株)東邦プレス製作所社製100トンプレス機使用)により成形し、成形板を得た(実施例11〜19、及び比較例7〜10)。プレス成型時の温度は130℃、成形圧は8MPa、成形時間は7分であった。
得られた成形板に対して、曲げ試験、層間せん断試験、成形性および含浸性試験を実施した。
JIS K 7171及びASTM D 790に準拠した方法で測定を行った。
JIS K 7078及びASTM D 2344に準拠した方法で測定を行った。
含浸性および成形性の確認を目的として、成形厚み約2.4mm、長さ30cmの試験片断面をマイクロスコープで確認し、ボイド及び未含浸箇所の個数を確認した。
(判定方法)
断面積あたりのボイド及び未含浸箇所の個数
0〜1個 〇
2〜3個 △
3個以上 ×
Claims (9)
- 下記(A)と(B)とを配合してなり、B型粘度計で測定された10〜50℃における前記組成物(A)と(B)の混合物である液状組成物の粘度が5〜200mPa・sである繊維強化プラスチック中間基材用液状組成物であって、繊維又は織物上で樹脂形成するための液状組成物。
2個以上のイソシアネート基を有する化合物(a)を含む組成物(A)、下記(b1)及び(b3)を必須成分とし、さらに(b2)を含むことができる組成物(B)
(b1)エチレン性不飽和基含有モノアルコール化合物
(b2)2個以上のイソシアネート反応性基を有する化合物
(b3)重合禁止剤。 - さらに、重合開始剤(C)、及び/又はウレタン化触媒(D)が、前記組成物(A)又は(B)に配合された請求項1記載の液状組成物。
- さらに、前記組成物(A)中のイソシアネート基モル数に対する前記組成物(B)中のイソシアネート反応性基モル比(B/A)が0.8〜1.2である請求項1又は2に記載の液状組成物。
- 前記組成物(A)又は(B)がイソシアネート反応性基を含まない重合性単量体(E)を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 前記組成物(A)と(B)の合計重量に対して重合性単量体(E)の含有量が0〜40重量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液状組成物を繊維材料に含浸してなる繊維強化プラスチック中間基材。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液状組成物を任意の組成で繊維材料に含侵させる工程と、前記含侵させて得られた繊維強化プラスチック中間基材を熟成させる工程と、を含むことを特徴とする繊維強化プラスチック中間基材の製造方法。
- 前記熟成の温度は、30〜80℃である請求項7記載の方法。
- 請求項6記載の繊維強化プラスチック中間基材を硬化させてなる繊維強化複合材料。
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