JP6725510B2 - アリール官能性シランの製造方法 - Google Patents
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Description
工程(1)は、ケイ素析出条件下で、
(A)(I)式HaSiX(4−a)(式中、各Xは、独立してハロゲン原子であり、0≦a≦1である。)のハロシラン、及び任意選択的に(II)水素(H2)、を含む成分、並びに
(B)銅(Cu)及び少なくとも1つの他の金属を含み、その少なくとも1つの他の金属が、金(Au)、コバルト(Co)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、マグネシウム(Mg)、マンガン(Mn)、ニッケル(Ni)、パラジウム(Pd)、及び銀(Ag)からなる群から選択される、金属の組み合わせ、
を接触させることにより、Si、Cu、及び上述の少なくとも1つの他の金属を含むケイ素合金触媒、を生成させる工程であり、
工程(2)は、ケイ素合金触媒、及び(C)アリールハロゲン化物を含む反応物質、をケイ素腐食条件下で接触させることにより、
アリール官能性シラン及び使用済み触媒を含む反応生成物、を生成させる工程である。
工程(1)は、ケイ素析出条件下で、
(A)(I)式HaSiX(4−a)(式中、各Xは、独立してハロゲン原子であり、0≦a≦1である。)のハロシラン、及び任意選択的に(II)水素(H2)、を含む成分、並びに
(B)銅(Cu)及び少なくとも1つの他の金属を含み、その少なくとも1つの他の金属が、金(Au)、コバルト(Co)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、マグネシウム(Mg)、マンガン(Mn)、ニッケル(Ni)、パラジウム(Pd)、及び銀(Ag)からなる群から選択される、金属の組み合わせ、
を接触させることにより、Si、Cu、及び上述の少なくとも1つの他の金属を含むケイ素合金触媒、を生成させる工程であり、
工程(2)は、ケイ素合金触媒、及び(C)アリールハロゲン化物を含む反応物質、をケイ素腐食条件下で接触させることにより、
アリール官能性シラン及び使用済み触媒を含む反応生成物、を生成させる工程であり、上記の方法は、逐次的な工程(3)及び(4)を、任意選択的に更に含み得、
工程(3)は、ケイ素析出条件下で、(I)追加のハロシラン、及び任意選択的に(II)追加のH2を含む追加の成分を接触させることにより、ケイ素合金触媒を再生成させる工程であり、
工程(4)は、工程(3)において再生成したケイ素合金触媒を、追加のアリールハロゲン化物を含む追加の反応物質と接触させることにより、アリール官能性シラン及び使用済み触媒を含む、追加の量の反応生成物、を生成させる工程であり、上記の方法は、工程(3)及び(4)を更に含む場合、工程(3)及び(4)を少なくとも1回繰り返す工程(5)、を任意選択的に更に含み、
上記の方法は、工程(2)の後、及び/又は存在する場合工程(4)及び/又は工程(5)の後、アリール官能性シランを回収する工程(6)、を任意選択的に更に含む。
金属の組み合わせを、工程(1)においてハロシランを含む成分と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
ケイ素合金触媒を、工程(2)においてアリールハロゲン化物を含む反応物質と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
使用済み反応物質を、工程(3)において追加の成分と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
工程(3)において再生成した反応物質を、工程(4)において追加の反応物質と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
追加の使用済み反応物質をパージ及び/若しくは処理する工程、のうちの1つ以上、を任意選択的に更に含み得る。パージする工程は、気流を反応器内に導入し、望ましくない材料を除去することを含む。工程(2)における、及び存在する場合、工程(4)における望ましくない材料としては、例えば、H2、O2、H2O、及びHX(式中、Xは上記定義のとおりのハロゲン原子である。)を挙げ得る。パージは、不活性気体(アルゴン、窒素、若しくはヘリウムなど)を用いて、又はハロシラン(I)(例えば、四塩化ケイ素)などの、水分と反応することによりそれを除去する反応性気体、を用いて為し得る。工程(1)の前にパージすることにより、金属の組み合わせにおける金属上に存在する可能性がある任意の酸化物層を、少なくとも部分的に除去することができる。処理する工程は、金属の組み合わせが入っている反応器内に気流を導入し、工程(1)において、金属の組み合わせを、成分(A)と接触させる前に、前処理すること、を含み得る。あるいは、処理する工程は、ケイ素合金触媒が入っている反応器内に気流を導入し、ケイ素合金触媒を、アリールハロゲン化物と接触させる前に、活性化及び/又は還元することを含み得る。処理を、H2又はアリールハロゲン化物、あるいはH2、などの気体により為してもよい。パージ及び/又は処理を、周囲温度又は高温、例えば、少なくとも25℃、あるいは少なくとも300℃、あるいは25℃〜500℃、あるいは300℃〜500℃で行うことができる。
銅塩及び少なくとも1つの他の金属塩を、脱イオンH2O中に溶解した。得られた溶液の一部を、活性炭顆粒に加えた。次に、顆粒を真空下に30分間置いた。真空を解いた後、得られた固体を80℃で2時間乾燥させた。追加の含浸(溶液を固体に加え、真空引きし、加熱)を行うことにより、全ての溶液を顆粒に加えてしまい、その後、最終回として120℃で15時間、乾燥させた。乾燥後、顆粒を秤量し、金属担持量を求めた。一部の試料において、塩化水素酸を金属塩/H2O溶液に滴下し、金属塩を完全に溶解した後、含浸に使用した。HClを使用した場合、金属塩化物が溶解するまでHClを滴下して、HClの濃度を5%〜37%とした。この手段で調製した担持した金属の組み合わせを、下記の表2に記載する。
参考例1に記載のとおり調製した、活性炭に担持した金属の組み合わせ(0.5g)を、−4℃でステンレス鋼製のSiCl4曝気装置を介してのH2の曝気によるH2/SiCl4中、750℃で30分間処理した。H2及びSiCl4の総流量を109sccmとし、H2のSiCl4に対するモル比を11.25:1とした。曝気装置から出てくる気体及び蒸気を、担持した金属の組み合わせが入っている流動反応器の管内に供給して、ケイ素合金触媒を生成させた。30分後、SiCl4の流れを停止し、100sccmの水素流を、20分〜1時間の時間をかけて400℃に冷却する間、維持した。反応器が400℃に達した際、H2の流れを、減少又は休止のいずれかにした。PhClを、H2又はArのいずれかと共に反応器を介して、2sccmの流量及び大気圧で供給した。反応器の流出物を定期的にサンプリングし、GC−TCD/GC−MSにより上述のとおり分析し、反応生成物の組成を求めた。次に、PhClの供給を停止し、使用済み触媒を再びH2/SiCl4と750℃で30分間接触させ、ケイ素合金触媒を再生成させた。H2及びSiCl4の合計流量を109sccmとし、H2のSiCl4に対するモル比を11.25:1とした。ケイ素合金触媒を再生成させた後、それを再びH2下で400℃に冷却し、PhClを、再生成したケイ素合金と上記のとおり接触させた。このサイクルを、金属の組み合わせの各々について複数回繰り返した。各試料についての選択性及びクロロベンゼン変換率を、下記の表3及び表4に示す。
試料1及び2により、本明細書に記載の方法において使用した銅:ニッケルの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。銅の量は生成物選択性及びPhCl変換率の両者に効果を有することもまた実証された。
試料3及び4により、本明細書に記載の方法において使用した銅:鉄の金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。触媒上の銅の量は生成物選択性及びPhCl変換率の両者に効果を有したこともまた実証している。
試料5及び6により、本明細書に記載の方法において使用した銅:パラジウムの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。触媒上の銅の量は生成物選択性及びPhCl変換率の両者に効果を有することもまた実証された。これらの試料によりまた、Cu:Ni、及びCu:Feの金属の組み合わせを使用する試料よりも低水準の、PhSiCl3が製造されたが、これらの試料は大半のPhClを変換した。
試料7により、本明細書に記載の方法において使用した銅:コバルトの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種に有利に働く選択性を有することが、実証された。
試料8により、本明細書に記載の方法において使用した銅:クロムの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph化学種に有利に働く選択性を有することが、実証された。
試料9により、本明細書に記載の方法において使用した銅:マンガンの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。
試料10により、本明細書に記載の方法において使用した銅:銀の金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph化学種に有利に働く選択性を有することが、実証された。
試料11及び12により、本明細書に記載の方法において使用した銅:ニッケル;パラジウムの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。製造したそれらSi−Ph含有化学種は、25%超のPhCl変換率もまた有するものであった。試料12におけるPhClのキャリアガスとしての、Arの使用は、製造した反応生成物のフェニル官能性を含むSi−Ph含有量が、工程(2)におけるPhClのキャリアガスとしてH2を使用した試料11におけるよりも多いという、顕著な影響を与えた。
試料13、14、及び15により、銅−ニッケル−パラジウムの金属の組み合わせにおけるパラジウムの量は、生成物選択性及びPhCl変換率の両者に効果を有することが、実証された。パラジウムの量が減少するにつれて、PhHSiCl2の量は増加し、及びPhCl変換率は減少した。試料13、14、及び15の試料のうち、最少量のパラジウムを有する試料15による試行において、反応生成物中のHSiCl3及びSiCl4の量は顕著に増加した。
試料16により、銅:鉄:パラジウムの金属の組み合わせを本明細書に記載の方法において使用した場合、製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。
試料17により、本明細書に記載の方法において使用した銅:金:マグネシウムの金属の組み合わせにより製造した反応生成物は、Si−Ph含有化学種の生成に有利に働く選択性を有することが、実証された。
Claims (12)
- アリール官能性シランを含む反応生成物の調製方法であって、逐次的な工程(1)及び(2)を含み、
工程(1)は、
(A)(I)式HaSiX(4−a)(式中、各Xは、独立してハロゲン原子であり、0≦a≦1である。)のハロシラン、及び任意選択的に(II)H2、を含み、但しa=0の場合に前記水素が存在する成分、並びに
(B)銅及びパラジウム並びに少なくとも1つの他の金属を含み、前記少なくとも1つの他の金属が、鉄及びニッケルからなる群から選択される、金属の組み合わせ、を接触させることにより、ケイ素を析出させて、ケイ素、銅、パラジウム、及び前記少なくとも1つの他の金属を含むケイ素合金触媒、を生成させる工程であり、
工程(2)は、前記ケイ素合金触媒及び(C)アリールハロゲン化物を含む反応物質を接触させてケイ素を腐食させ、それによって、前記アリール官能性シラン及び使用済み触媒を含む反応生成物、を生成させる工程であり、
前記方法は、工程(3)及び工程(4)を、任意選択的に更に含み得、
工程(3)は、(I)式HaSiX(4−a)の追加のハロシラン、及び任意選択的に(II)追加のH2を含む追加の成分を接触させることにより、ケイ素を析出させて、前記ケイ素合金触媒を再生成させる工程であり、
工程(4)は、工程(3)において再生成した前記ケイ素合金触媒を、追加のアリールハロゲン化物を含む追加の反応物質と接触させることにより、前記アリール官能性シラン及び前記使用済み触媒を含む、追加の量の反応生成物、を生成させる工程であり、
前記方法は、工程(3)及び(4)を更に含む場合、工程(3)及び(4)を少なくとも1回繰り返す工程(5)、を任意選択的に更に含み、
前記方法は、工程(2)の後、及び/又は存在する場合工程(4)及び/又は工程(5)の後、前記アリール官能性シランを回収する工程(6)、を任意選択的に更に含む、方法。 - 1つ以上の追加の工程を更に含み、該1つ以上の工程が、
前記金属の組み合わせを、工程(1)において前記ハロシランを含む前記成分と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
前記ケイ素合金触媒を、工程(2)において前記アリールハロゲン化物を含む前記反応物質と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
前記工程(2)からの反応生成物を、工程(3)において前記追加の成分と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
工程(3)において再生成したケイ素合金触媒を、工程(4)において前記追加の反応物質と接触させる前に、パージ及び/若しくは処理する工程、並びに/又は
工程(4)からの反応生成物をパージ及び/若しくは処理する工程、から選択される、請求項1に記載の方法(ここで「パージ」する工程とは、H 2 、O 2 、H 2 O、及びHX(式中、Xはハロゲン原子である)を包含する、望ましくない材料を除去する工程であって、不活性気体を用いて、又は水分と反応することによりそれを除去する反応性気体を用いて行う工程である。また、「処理する工程」とは、ケイ素合金触媒を、アリールハロゲン化物と接触させる前に、活性化及び/又は還元するための工程であって、H 2 又はアリールハロゲン化物を用いて、25℃〜500℃で行う工程である。) - 前記H2の前記ハロシランに対するモル比が、20:1〜1:1の範囲である、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの他の金属が鉄を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの他の金属がニッケルを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属の組み合わせを担体上に備えた、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(1)を、第1の温度500℃〜1000℃で行い、工程(2)を、第2の温度100℃〜600℃で行い、但し前記第2の温度が前記第1の温度よりも低い、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ハロシラン(I)が四塩化ケイ素である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アリールハロゲン化物がクロロベンゼンである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アリール官能性シランが、PhSiCl3、Ph2SiCl2、及びPhHSiCl2、のうちの1つ以上を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(2)が、水素の不在下で行われる、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- アリール官能性シロキサンポリマー又は樹脂を調製するための前駆体として、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法により調製されたアリール官能性シランを使用する方法。
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