JP6723278B2 - 環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂 - Google Patents
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Description
(上記一般式(1)において、Aは上記式(2)で表される化学構造を表し、nは0または1以上の整数である。上記式(2)において、xは1〜10の整数を示し、m1、m2は1以上の整数を示し、同一もしくは異なっていてもよい。k1、k2は0または1〜4の整数を示し、同一もしくは異なっていてもよい。R1a、R1bはそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表し、R2a、R2bはそれぞれ独立にアルキレン基を示す。)
[1]または[2]に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物。
前記硬化剤が、酸無水物系硬化剤及び/又はアミン系硬化剤である[3]記載のエポキシ樹脂組成物。
[3]または[4]に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
本発明の環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂とは、上記一般式(1)で表わされる環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂(以下環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂と表す場合もある)である。
本発明の上記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂の製造方法として例えば、下記式(3)
で表される環状炭化水素化合物とエピハドヒロリンとを反応させることによって得られる。なお、上記式(2)で表される化学構造は上記式(3)で表される炭化水素化合物の構造に対応している。
で表されるビスフェノール環状炭化水素化合物と上記式(3)中のR2aおよび/またはR2b基に対応するアルキレンカーボネートとを反応させることによって製造することもできる。
以下、本発明の上記一般式(1)で表わされる環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂及び硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物(以下、本発明の環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂組成物と称することがある)について説明する。本発明の環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂組成物は上記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂及び硬化剤の他、必要に応じて希釈剤、硬化促進剤、さらに、必要に応じて、慣用の添加剤(例えば、ガラス繊維や無機フィラー、難燃剤、サイジング剤やカップリング剤、着色材、安定材、帯電防止材など)などを含んでいても良い。また、上記一般式(1)で表わされる環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂組成物のみで構成してもよく、他のエポキシ樹脂と併用してもよい。
続いて本発明の環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物の製造法及び該硬化物について詳述する。
記測定条件1でHPLC測定を行ったときの面積百分率値をHPLC純度とした。
・カラム:一般財団法人 化学物質評価研究機構製「L−column ODS」
(5μm、4.6mmφ×250mm)
・カラム温度:40℃
・検出波長:UV 254nm
・移動相:A液=30%メタノール、B液=メタノール
・移動相流量:1.0ml/分
移動相グラジエント:B液濃度:30%(0分)→100%(25分後)→100%(35分後)
自動滴定装置(京都電子製 AT−5100)を用いて、JIS K7236による方法で測定した。
B型粘度計(TOKIMEC INC製、MODEL:BBH)を用いて、ローターHH−1にて、20〜100rpmで100℃、150℃に加熱して測定した。
1H−NMR並びに13C−NMRは、内標準としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてCDCl3を用いて、JEOL−ESC400分光計によって記録した。
アジレントテクノロジー株式会社のAgilent E4991A RFインピーダンス/マテリアル・アナライザを用いて、JIS―C2138による方法により、硬化物試験片の1GHzの周波数における誘電率、誘電正接を測定した。(試験片サイズ30mm×30mm×3mm)
攪拌器、冷却器及び温度計を備えた2000mlのガラス製反応容器に、下記式(5)
その後、70℃まで加熱し、15mmHg減圧下で過剰のエピクロルヒドリンの一部を留去し、残留物にトルエンを加え溶解した。このトルエン溶液に水を加え撹拌し、水層を分液除去した。それを3回繰り返した後、その後、酸を加えて中和した後、水層を分液除去した。次いで、有機層を水で洗浄した後、有機層を濾過し、不溶解分を除去した後、減圧濃縮することにより、トルエンを留去して、黄褐色粘調性液体の下記式(6)
で表される環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂186.7gを得た(上記式(6)で表されるn=0化合物基準のみかけ収率:99.2%)。得られた環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂(6)をHPLCで分析した所、上記式(6)においてn=0のものが79.05%、エポキシ当量は275g/eqであった。また、20℃で粘調性液体であり、すでに軟化しており、軟化点は測定できなかった。100℃溶融粘度は、198mPa・s、150℃溶融粘度は、26mPa・sであった。
1H−NMR、13C−NMRの測定結果を以下に示す。
実施例1で得た上記式(6)で表される環状炭化水素を有するエポキシ樹脂を5.00gに1,12−ジアミノドデカン無水物を0.91g加え、ディスパーで撹拌し、減圧下(0.6〜1.0kPa)で脱泡後、高温恒温器((株)楠本化成株式会社 ETAC HT310)を使用し、110℃で2時間、130℃で2時間、150℃で2時間加熱し硬化物を得た。得られた硬化物について、下記法にて誘電率、誘電正接を測定した。結果を下記表1に示す
実施例1で得た上記式(6)で表される環状炭化水素を有するエポキシ樹脂を5.00gに4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物を3.05g、トリフェニルホスフィンを0.25g加え、ディスパーで撹拌し、減圧下(0.6〜1.0kPa)で脱泡後、高温恒温器((株)楠本化成株式会社 ETAC HT310)を使用し120℃で2時間、145℃で2時間、165℃で2時間加熱し硬化物を得た。得られた硬化物について、下記法にて誘電率、誘電正接を測定した。結果を下記表1に示す。
<実施例4>
攪拌器、冷却器及び温度計を備えた2000mlのガラス製反応容器に、下記式(7)
得られた反応混合液中の不溶解物を濾過により除去した後、130℃まで加熱して、25mmHg減圧下で過剰のエピクロルヒドリンを留去した後、残留物にトルエンを加え溶解した。このトルエン溶液に水を加え、リン酸一ナトリウム・2水和物を加えてpH7とした後、水層を分液除去した。次いで、有機層を水で数回洗浄した後、減圧濃縮しトルエンを留去することによって黄色粘稠液体の下記式(8)
で表される環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂126.2gを得た(上記式(8)で表されるn=0化合物基準のみかけ収率:81.5%)。得られた環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂(8)をHPLCで分析した所、上記式(8)においてn=0のものが95.1%、エポキシ当量は279g/eqであった。また、20℃で粘稠性液体であり、すでに軟化しており、軟化点は測定できなかった。130℃溶融粘度は、66mPa・s、150℃溶融粘度は、35mPa・sであった。
1H−NMR、13C−NMRの測定結果を以下に示す。
実施例4で得た上記式(8)で表される環状炭化水素を有するエポキシ樹脂を5.00gに4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物を3.01gとトリフェニルホスフィン0.25g加え、ディスパーで撹拌し、110℃で5分間溶解させた後、高温恒温器((株)楠本化成株式会社 ETAC HT310)を使用し、110℃で2時間、140℃で2時間、170℃で2時間加熱し硬化物を得た。得られた硬化物について、下記法にて誘電率、誘電正接を測定した。結果を下記表1に示す
Claims (4)
- 請求項1に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物(ただし、硬化剤が酸無水物系硬化剤及び/又はアミン系硬化剤であるものを除く)。
- 請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
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