JP6702534B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このように、硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物は、取り扱い性が悪く、また、貯蔵安定性にも劣るものであった。
したがって、硬化促進剤は、反応性に優れていることのみならず、特に、室温で液状のエポキシ樹脂においては、室温〜50℃でも1日以上粘性が変わらずに貯蔵可能であり、また、100〜120℃程度でも3時間以上流動性を保持することができ、取り扱い性に優れていることが求められている。
[1]エポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤とを含み、前記硬化促進剤が、カルボジイミド化合物とイミダゾール系化合物との反応生成物であり、前記エポキシ樹脂100質量部に対して0.1〜5質量部配合されている、エポキシ樹脂組成物。
[2]前記カルボジイミド化合物が芳香族カルボジイミドである、上記[1]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[3]前記イミダゾール系化合物が、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール及び2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールのうちから選ばれる少なくとも1種である、上記[1]又は[2]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[4]前記硬化剤が、フェノール樹脂、酸無水物系化合物、及びアミン系化合物からなる群のうちの少なくとも1種の化合物を含む、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物によれば、加工使用に際し、取り扱い性も向上する。
本発明の硬化促進剤は、イミダゾール系化合物のイミダゾール環内二級アミノ基をカルボジイミド化合物でブロックして、イミダゾール系化合物によるエポキシ樹脂の硬化促進作用を抑制することにより、貯蔵安定性の向上を図るものである。そして、硬化反応の際には、加熱することによって、ブロック剤であるカルボジイミド化合物が解離し、イミダゾール系化合物の硬化促進作用が発現する。
したがって、本発明のエポキシ樹脂組成物は、一液性エポキシ樹脂であり、加工使用前は貯蔵安定性に優れており、加工使用時の加熱によって硬化反応の促進が図られるものである。
本発明におけるエポキシ樹脂は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ樹脂を用いることができる。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、及び液状ゴム変性エポキシ樹脂等が挙げられる。これらを1種単独でも、2種以上併用してもよい。これらのエポキシ樹脂は、用途目的に応じて適宜選択されるが、好ましくは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が用いられる。
硬化剤は、エポキシ樹脂の硬化剤として公知のものを用いることができ、特に限定されるものではない。例えば、フェノール樹脂、酸無水物系化合物、アミン系化合物等が挙げられる。これらのうち、貯蔵安定性の向上の観点から、フェノール樹脂が好適に用いられる。フェノール樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂等が挙げられる。これらを1種単独でも、2種以上併用してもよい。
また、ポリカルボジイミドを含む硬化剤、具体的には、ピラゾール等の芳香族ヘテロ環式化合物(イミダゾールを除く)により変性したポリカルボジイミド等も、貯蔵安定性の向上の観点から、好適に用いることができる。
硬化剤の配合量は、貯蔵安定性の向上、及び十分な硬化反応を行う観点から、エポキシ樹脂中のエポキシ基に対する硬化反応性官能基が0.5〜2当量であることが好ましく、より好ましくは0.8〜1.3当量である。
前記硬化剤がフェノール樹脂である場合は、その配合量は、通常、エポキシ樹脂100質量部に対して30〜100質量部であることが好ましく、より好ましくは40〜70質量部である。
本発明において用いられる硬化促進剤は、カルボジイミド化合物とイミダゾール系化合物との反応生成物である。
(カルボジイミド化合物)
カルボジイミド化合物は、カルボジイミド基(−N=C=N−)を含む化合物である。カルボジイミド化合物は、例えば、ジイソシアネートの縮合物として得ることができる。
前記ジイソシアネートには、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及び複素環ジイソシアネートがある。具体的には、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、及び2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン等が挙げられる。これらの化合物は、1種単独でも、2種以上併用してもよい。これらの中でも、耐熱性や入手容易性、貯蔵安定性の向上の観点から、ジフェニルメタンジイソシアネート及びトリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートが好ましい。
すなわち、カルボジイミド化合物は、前記芳香族ジイソシアネートを含む原料から合成された芳香族カルボジイミドが好ましい。
また、カルボジイミド化合物は、取り扱い容易性や入手容易性、溶解性等の観点から、ポリカルボジイミドが好ましい。前記ポリカルボジイミドは、前記芳香族ジイソシアネートを含む原料から合成された芳香族ポリカルボジイミドが好ましい。さらに、前記ポリカルボジイミドは、前記芳香族ポリカルボジイミドと、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリブタジエンジオール等との共重合体であってもよい。
カルボジイミド化合物は、前記ジイソシアネートを原料とした種々の方法で製造することができる。例えば、ジイソシアネートの脱二酸化炭素を伴う縮合反応により、イソシアネート末端ポリカルボジイミドを製造する方法(米国特許第2941956号明細書や、特公昭47−33279号公報、J. Org. Chem, 28、2069-2075(1963), Chemical Review 1981, Vol.81, No.4, p.619-621等)等を用いることができる。
溶媒中で反応を行う場合、ジイソシアネートの濃度は、反応時間及び収率の観点から、5〜55質量%であることが好ましく、より好ましくは5〜40質量%である。
カルボジイミド化合物がポリカルボジイミドである場合、重合度は2〜12であることが好ましく、より好ましくは2〜9である。
イミダゾール系化合物としては、二級アミノ基を有するイミダゾール環を含むものを用いることができる。具体的には、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシイミダゾール等が挙げられる。これらは1種単独でも、2種以上併用してもよい。これらの中でも、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールが好適に用いられ、貯蔵安定性の向上の観点から、2−フェニルイミダゾールがより好ましい。
本発明の硬化促進剤は、イミダゾール系化合物のイミダゾール環内二級アミノ基をカルボジイミド化合物と反応させてブロックすることにより得られる生成物である。
この反応は、イミダゾール系化合物のイミダゾール環内二級アミノ基に対して1理論当量のカルボジイミド基が反応するように、カルボジイミド化合物を添加することが好ましい。実際上は、反応性を考慮して、カルボジイミド化合物の方が、イミダゾール系化合物よりも反応する官能基の当量が多くなるように添加することが好ましい。カルボジイミド化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤としても作用し得るが、エポキシ樹脂に対する添加量が少ない場合には、短時間で硬化させるおそれはなく、貯蔵安定性に対する影響はない。
したがって、イミダゾール系化合物に対するカルボジイミド化合物の添加量は、イミダゾール環内二級アミノ基に対して、カルボジイミド基が1〜2当量となるようにすることが好ましく、より好ましくは1〜1.2当量である。
前記硬化促進剤は、所定量のカルボジイミド化合物とイミダゾール化合物とを溶液状態で10〜80℃で接触混合することにより容易に合成することができる。この合成反応は、無溶媒でも、溶媒中でも行うことができる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン、及びジオキソラン等の脂環式エーテル;ベンゼン、トルエン、キシレン、及びエチルベンゼン等の芳香族炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、パークレン、トリクロロエタン、及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素;酢酸エチル、及び酢酸ブチル等のエステル系溶媒;並びに、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶媒が挙げられる。これらは1種単独でも、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、テトラヒドロフラン、トルエン、シクロヘキサノンが好ましい。
前記配合量が0.1質量部未満では、十分な硬化促進作用を得ることができない。また、前記配合量が5質量部を超える場合、エポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性の向上を図ることが困難となる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述したようなエポキシ樹脂と、硬化剤と、所定量の硬化促進剤とが配合されたものである。前記エポキシ樹脂組成物は、さらに、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、顔料、充填剤、レベリング剤、界面活性剤、分散剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を適宜含有することができる。
エポキシ樹脂組成物の硬化・成形は、公知の方法により行うことができ、硬化時に加熱することにより、樹脂硬化物を速やかに得ることができる。加熱温度は、硬化促進剤の作用効果、エポキシ樹脂の耐熱性、硬化剤の反応性等の観点から、120〜200℃であることが好ましく、より好ましくは、150〜180℃である。
(cb1の合成)
還流管及び撹拌機付き反応容器に、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、MDIと表記する。)75g(0.3mol)と、フェニルイソシアネート14.3g(0.12mol)と、溶媒としてテトラヒドロフラン133gと、カルボジイミド化触媒として3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド0.75g(0.00039mol)とを仕込み、70℃で3時間反応させた。
赤外吸収(IR)スペクトル測定により、波長2200〜2300cm−1のイソシアネート基の吸収の消失を確認するとともに、波長2150cm−1付近のカルボジイミド基による吸収ピークを確認し、カルボジイミド化合物cb1(重合度=6)溶液を得た。
還流管及び撹拌機付き反応容器に、トリレンジイソシアネート(2,4−トリレンジイソシアネート:2,6−トリレンジイソシアネート=80:20の混合物;以下、TDIと表記する。)52.2g(0.3mol)と、フェニルイソシアネート14.3g(0.12mol)と、溶媒としてテトラヒドロフラン99.8gと、カルボジイミド化触媒として3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド0.75g(0.00039mol)とを仕込み、70℃で4時間反応させた。
赤外吸収(IR)スペクトル測定により、波長2200〜2300cm−1のイソシアネート基の吸収の消失を確認するとともに、波長2150cm−1付近のカルボジイミド基による吸収ピークを確認し、カルボジイミド化合物cb2(重合度=6)溶液を得た。
以下の合成に用いたイミダゾール系化合物は、いずれも四国化成株式会社製である。2PHZ−PW及び2P4MHZ−PWは、いわゆる高潜在性タイプである。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)に、上記で合成したカルボジイミド化合物cb1を溶液のまま、2PZのイミダゾール環内二級アミノ基1当量に対してカルボジイミド基が1当量となるように添加混合し、40℃で24時間反応させた。
赤外吸収(IR)スペクトル測定により、波長2150cm−1付近のカルボジイミド基による吸収ピークがほぼ消滅したことを確認するとともに、波長1660cm−1付近のグアジニノ基(H2N−(C=NH)−NH−)類似の吸収ピークを確認し、カルボジイミド化合物cb1と2PZとの反応生成物である硬化促進剤2PZ−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−メチルイミダゾール(2MZ−H)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1と2MZ−Hとの反応生成物である硬化促進剤[2MZ−H]−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−ウンデシルイミダゾール(C11Z)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1とC11Zとの反応生成物である硬化促進剤C11Z−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−ヘプタデシルイミダゾール(C17Z)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1とC17Zとの反応生成物である硬化促進剤C17Z−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1と2E4MZとの反応生成物である硬化促進剤2E4MZ−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−フェニル−4−メチルイミダゾール(2P4MZ)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1と2P4MZとの反応生成物である硬化促進剤2P4MZ−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1と2PHZ−PWとの反応生成物である硬化促進剤[2PHZ−PW]−cb1を得た。
2−フェニルイミダゾール(2PZ)の代わりに2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW)を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb1と2P4MHZ−PWとの反応生成物である硬化促進剤[2P4MHZ−PW]−cb1を得た。
カルボジイミド化合物cb1の代わりにポリカルボジイミドcb2を用いた以外は、上記の2PZ−cb1の合成と同様にして、カルボジイミド化合物cb2と2PZとの反応生成物である硬化促進剤2PZ−cb2を得た。
還流管及び撹拌機付き反応容器に、2PZに、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を、2PZのイミダゾール環内二級アミノ基1当量に対してイソシアネート基が1当量となるように添加混合し、溶媒としてテトラヒドロフランを用い、30℃で24時間反応させて、MDIと2PZとの反応生成物である硬化促進剤2PZ−MDIを得た。
還流管及び撹拌機付き反応容器に、2MZに、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を、2MZのイミダゾール環内二級アミノ基1当量に対してイソシアネート基が1当量となるように添加混合し、溶媒としてテトラヒドロフランを用い、30℃で24時間反応させて、MDIと2MZとの反応生成物である硬化促進剤2MZ−MDIを得た。
(実施例1)
アルミシャーレに、エポキシ樹脂(jER828;三菱化学株式会社製)100質量部と、硬化剤としてフェノール樹脂(BRG556;昭和電工株式会社製)54.2質量部を入れ、130℃のホットプレート上で、フッ素樹脂製棒で1分間混合撹拌した。これに、上記で合成した硬化促進剤2PZ−cb1をイミダゾール系化合物成分の含有量が1質量部となるように添加して、50℃のホットプレート上で、フッ素樹脂製棒で5分間混合撹拌し、エポキシ樹脂組成物を調製した。
表1に示す各硬化促進剤を用い、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
上記硬化促進剤の合成で使用したイミダゾール系化合物のみを用い、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤を、マイクロカプセル型の高潜在性タイプ硬化促進剤ノバキュアHX3721(旭化成イーマテリアルズ株式会社製)に変え、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤を、ジアザビシクロウンデセン(DBU)塩型の高潜在性タイプ硬化促進剤U−CAT SA810(サンアプロ株式会社製)に変え、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤を、DBU塩型の高潜在性タイプ硬化促進剤U−CAT SA506(サンアプロ株式会社製)に変え、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
各実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物について、下記に示すような試験方法により、貯蔵安定性、取り扱い性、及び樹脂硬化物の特性変化の評価を行った。
(貯蔵安定性)
エポキシ樹脂組成物を入れたアルミシャーレを50℃乾燥機内に静置し、12時間おきに乾燥機から取り出して、樹脂組成物のタック性が失われる(親指を樹脂組成物表面に押し付けて引き剥がす際に抵抗を感じなくなる)までの時間を計測した。
(取り扱い性)
エポキシ樹脂組成物を入れたアルミシャーレを100℃乾燥機内に静置し、30分おきに乾燥機から取り出して、アルミシャーレを45°に傾けたときに樹脂組成物の流動性が失われるまでの時間を計測した。
(樹脂硬化物の特性変化)
調製直後、50℃で3日間貯蔵、及び100℃で5時間貯蔵した各エポキシ樹脂組成物を、170℃の乾燥機内で1時間静置し、樹脂硬化物を得た。得られた樹脂硬化物のガラス転移温度を、動的粘弾性測定装置を用いて測定した。
これに対し、硬化促進剤としてイミダゾール系化合物のみを用いた比較例1〜6は、いずれも、50℃での貯蔵安定性が1日以下、100℃での取り扱い性が1時間以下しか保持されず、また、高潜在性タイプ硬化促進剤であるイミダゾール系化合物を用いた比較例7〜10でも、貯蔵安定性及び取り扱い性は、実施例には及ばなかった。
なお、高潜在性タイプ硬化促進剤U−CAT SA506を用いた比較例11は、貯蔵安定性、取り扱い性ともに評価は良好であるものの、170℃1時間では硬化しなかった。
(比較例12)
硬化促進剤を2PZ−MDIに変え、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤を2MZ−MDIに変え、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(jER828;三菱化学株式会社製)100質量部と、硬化剤としてフェノール樹脂(BRG556;昭和電工株式会社製)54.2質量部に、硬化促進剤2PZ1質量部、カルボジイミド化合物1.4質量部を添加して、室温(25℃)で混合撹拌し、エポキシ樹脂組成物を調製した。
エポキシ樹脂(jER828;三菱化学株式会社製)100質量部と、硬化剤としてフェノール樹脂(BRG556;昭和電工株式会社製)54.2質量部に、硬化促進剤2MZ1質量部、カルボジイミド化合物1.4質量部を添加して、室温(25℃)で混合撹拌し、エポキシ樹脂組成物を調製した。
(実施例10〜18、比較例16〜21)
表3に示す硬化促進剤を用い、それぞれイミダゾール系化合物成分の含有量が表1に示す量となるように変更し、それ以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
これに対して、イミダゾール系化合物成分の含有量が0.01質量部である比較例16〜18は、いずれも、貯蔵安定性、取り扱い性ともに良好であるものの、170℃1時間では硬化しなかった。また、イミダゾール系化合物成分の含有量が7質量部である比較例19〜21は、いずれも、貯蔵安定性及び取り扱い性に劣るものであった。
(参考例1)
プラスチック製容器に、エポキシ樹脂(jER828;三菱化学株式会社製)100質量部と、上記で合成した硬化促進剤2PZ−cb1をイミダゾール系化合物成分の含有量が1質量部となるように添加し、遊星式撹拌脱泡装置(マゼルスターKK−400W;倉敷紡績株式会社製)で10分間混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。
表4に示す各硬化促進剤を用い、それ以外は参考例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
上記硬化促進剤の合成で使用したイミダゾール系化合物のみを用い、それ以外は参考例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤を、マイクロカプセル型の高潜在性タイプ硬化促進剤ノバキュアHX3721(旭化成イーマテリアルズ株式会社製)に変え、それ以外は参考例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤を、ジアザビシクロウンデセン(DBU)塩型の高潜在性タイプ硬化促進剤U−CAT SA810(サンアプロ株式会社製)に変え、それ以外は参考例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
各参考例及び参考比較例で得られたエポキシ樹脂組成物について、下記に示すような試験方法により、貯蔵安定性の評価を行った。
(貯蔵安定性)
各エポキシ樹脂組成物のガラス転移温度の変化により、貯蔵安定性を評価した。温度変化が小さいほど、貯蔵安定性に優れていると言える。
エポキシ樹脂組成物を40℃に設定した恒温装置に21日間保存した。3,7,14及び21日後にエポキシ樹脂組成物をサンプリングし、ガラス転移温度を測定した。測定装置は、示差走査型熱量計(DSC)(セイコーインスツルメンツ株式会社製)を使用した。アルミパンの中に試料を約20mg秤量し、−50℃から150℃まで、昇温速度10℃/分で昇温し、DSC曲線を得た。得られたDSC曲線において、ベースラインの延長線と、ガラス転移に伴う吸熱曲線の接線との交点から、ガラス転移温度を求めた。
なお、参考比較例において、ガラス転移温度の変化が大きい場合は、途中で測定を中止した。
これに対し、硬化促進剤としてイミダゾール系化合物のみを添加した参考比較例1〜8、並びに高潜在性タイプ硬化促進剤を添加した参考比較例9及び10は、いずれも21日以内にガラス転移温度の上昇が見られ、エポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性は、実施例には及ばなかった。
なお、参考比較例1〜10で用いた硬化促進剤は、エポキシ樹脂に徐々に溶解して、活性部位がエポキシ基と接触することにより、エポキシ樹脂の硬化が進行し、ガラス転移温度が上昇したものと考えられる。
以上から、参考例1〜9で用いた硬化促進剤は、より高い潜在性を有する硬化促進剤であると言える。
Claims (4)
- エポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤とを含み、
前記硬化促進剤が、カルボジイミド化合物と、二級アミノ基を有するイミダゾール環を含むイミダゾール系化合物との反応生成物であり、前記エポキシ樹脂100質量部に対して0.1〜5質量部配合されている、エポキシ樹脂組成物。 - 前記カルボジイミド化合物が芳香族カルボジイミド化合物である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記イミダゾール系化合物が、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール及び2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールのうちから選ばれる少なくとも1種である、請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、フェノール樹脂、酸無水物系化合物、及びアミン系化合物からなる群のうちの少なくとも1種の化合物を含む、請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
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