JP6699642B2 - 複合位相差板及びそれを用いた複合偏光板 - Google Patents
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Description
このような樹脂は、負の屈折率異方性を有する樹脂と呼ばれ、その樹脂から形成される位相差板は、負の位相差板と呼ばれることがある。負の屈折率異方性を有する樹脂として、スチレンを主な構成単位とするスチレン系樹脂や、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルを主な構成単位とする(メタ)アクリル系樹脂が古くから知られている。
本発明の複合位相差板は、(メタ)アクリル系樹脂層を最表面に有する第一の位相差板の当該(メタ)アクリル系樹脂層に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる接着剤層を介して、シクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板が積層されたものである。ここで、第一の位相差板は、シクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板に貼着される最表面が(メタ)アクリル系樹脂層となっており、位相差が発現されたものであればよい。具体的には、(メタ)アクリル系樹脂の単独フィルムであってもよいし、(メタ)アクリル系樹脂層に加えて、他の樹脂からなる位相差発現層を含む多層フィルムであってもよい。なかでも、(メタ)アクリル系樹脂とは異なる樹脂からなる位相差発現層の片面又は両面に、(メタ)アクリル系樹脂層が形成され、位相差が発現されたものであることが好ましい。
この場合、位相差発現層12の片面に(メタ)アクリル系樹脂層14を形成した状態、換言すれば、図1においてシクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板18から離れて位置する(メタ)アクリル系樹脂層15を省略した状態で、第一の位相差板10とすることもできる。ただ、図1に示すように、位相差発現層12の両面に、(メタ)アクリル系樹脂層14,15を形成した状態とすれば、それぞれの(メタ)アクリル系樹脂層14,15が、位相差発現層12の保護層の役割も果たすことから、好ましい。以下、複合位相差板20を構成する第一の位相差板10、第二の位相差板18、及び両者を貼着する接着剤層31を形成するために用いる接着剤について、順を追って説明する。
複合位相差板20を構成する第一の位相差板10は、図1に示すように、好ましくは、位相差発現層12とその片面(シクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板18が貼合される側)に積層された(メタ)アクリル系樹脂層14とを備え、より好ましくは、位相差発現層12とその両面に積層された(メタ)アクリル系樹脂層14,15とを備える。このように、位相差発現層12の片面又は両面に(メタ)アクリル系樹脂層を設ける場合、位相差発現層12は、例えばスチレン系樹脂で構成することができる。スチレン系樹脂は、側鎖に嵩高いフェニル基を有するので、一軸延伸したときに延伸軸と直交する方向(面内で延伸軸と直交する方向及び厚み方向)の屈折率が大きくなり、負の屈折率異方性を示す。また、位相差の発現性も大きい。そこで、スチレン系樹脂からなるフィルムは、負の位相差板を与えるための位相差発現層12として好適である。負の位相差板とは、面内の最大屈折率方向(遅相軸方向)の屈折率をnx 、面内でそれと直交する方向(進相軸方向)の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnzとしたとき、nz≒nx>ny の関係を有し、Nz係数が概ね0(ゼロ)のフィルムである。ここで、Nz係数は次式(1)で定義される。
Nz係数=(nx−nz)/(nx−ny) (1)
延伸は、所望される面内位相差値が得られる限り特に制限されず、例えば、縦一軸延伸、テンター横一軸延伸、同時二軸延伸、逐次二軸延伸などであることができる。
面内位相差Reは、面内の複屈折率にフィルムの厚みを乗じた値であり、先の式(1)に関連して定義した面内2軸方向の屈折率nx及びnyと、フィルムの厚さdとを用いて、下式(2)で定義される。また、厚み方向の位相差Rthは、厚み方向の複屈折率にフィルムの厚さを乗じた値であり、面内2軸方向の屈折率nx及びny、厚み方向の屈折率nz 、及びフィルムの厚さdを用いて、下式(3)で定義される。
面内位相差値Re=(nx−ny)×d (2)
厚み方向の位相差値Rth=〔(nx+ny)/2−nz〕×d (3)
本発明の複合位相差板20を構成する第二の位相差板18は、図1に示すように、第一の位相差板10の最表面に形成された(メタ)アクリル系樹脂層14に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる接着剤層31を介して積層される。ここで、第二の位相差板は、シクロオレフィン系樹脂フィルムで構成される。シクロオレフィン系樹脂とは、例えば、ノルボルネンや多環ノルボルネン系モノマーのような環状オレフィン(シクロオレフィン)からなるモノマーのユニットを有する熱可塑性の樹脂であり、熱可塑性シクロオレフィン系樹脂とも呼ばれる。このシクロオレフィン系樹脂は、上記シクロオレフィンの開環重合体や2種以上のシクロオレフィンを用いた開環共重合体の水素添加物であってもよく、シクロオレフィンと、鎖状オレフィンや、ビニル基の如き重合性二重結合を有する芳香族化合物などとの付加重合体であってもよい。シクロオレフィン系樹脂には、極性基が導入されていてもよい。
本発明において、第一の位相差板10の最表面となる(メタ)アクリル系樹脂層14とシクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板18との貼着には、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が用いられる。活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射を受けて硬化する化合物、すなわち硬化性成分を含有する。本発明では、N−置換(メタ)アクリルアミドと、分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物とを硬化性成分とする組成物を採用する。
N−置換(メタ)アクリルアミドは、N−位に置換基を有する(メタ)アクリルアミドである。その置換基の典型的な例は、さらに置換されていてもよいアルキル基であるが、(メタ)アクリルアミドの窒素原子とともに環を形成していてもよく、この環は、炭素原子及び(メタ)アクリルアミドの窒素原子に加え、酸素原子を環構成員として有してもよい。さらに、その環を構成する炭素原子には、アルキルやオキソ(=O)のような置換基が結合していてもよい。N−置換(メタ)アクリルアミドは一般に、(メタ)アクリル酸又はその塩化物と1級又は2級アミンとの反応によって製造できる。
Q3 が水酸基を有するアルキル基であるとき、ヒドロキシアルキル基がこれに該当する。
Q3 がアミノ基を有するアルキル基であるとき、アミノアルキル基や、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基がこれに該当する。Q2とQ3が一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに、酸素原子を環構成員として有してもよい5員環又は6員環を形成するとき、当該5員環又は6員環の例を、N−位でカルボニル(C=O)につながる基の形で掲げると、1−ピロリジニル(C4H8N−)、2−オキサゾリジノン−3−イル(C2H4OC(=O)N−)、ピペリジノ(C5H10N−)、モルホリノ(C2H4OC2H4N−)などがある。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物のもう一つの硬化性成分となる分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物は、分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を少なくとも1個有する各種のものであることができ、以下単に「(メタ)アクリレート」と呼ぶこともある。具体的には、分子内に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーや、官能基を有する化合物を2種以上反応させて得られ、分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を少なくとも2個有する(メタ)アクリレートオリゴマーなどがこれに該当する。
本発明では、以上説明したN−置換(メタ)アクリルアミドと(メタ)アクリレートとを、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物における硬化性成分として併用するのであるが、それらの量的関係は、両者を含み、他に活性エネルギー線の照射を受けて硬化する化合物を含む場合はそれも含む、硬化性成分全体の量を基準に、N−置換(メタ)アクリルアミドの割合が5〜80重量%、そして(メタ)アクリレートの割合が20〜95重量%となるようにすることが好ましい。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、以上説明したN−置換(メタ)アクリルアミド及び(メタ)アクリレートを硬化性成分として含有し、これらはいずれもラジカル重合性の化合物なので、この組成物には、光ラジカル重合開始剤を配合することが好ましい。光ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線の照射により、ラジカル重合性化合物の重合を開始できるものであればよく、従来公知のものを使用することができる。光ラジカル重合開始剤の具体例を挙げると、アセトフェノン、3−メチルアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル−2−モルホリノプロパン−1−オン及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンのようなアセトフェノン系開始剤;ベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン及び4,4′−ジアミノベンゾフェノンのようなベンゾフェノン系開始剤;ベンゾインプロピルエーテル及びベンゾインエチルエーテルのようなベンゾインエーテル系開始剤;4−イソプロピルチオキサントンのようなチオキサントン系開始剤;その他、キサントン、フルオレノン、カンファーキノン、ベンズアルデヒド、アントラキノンなどがある。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、必要に応じてさらに光増感剤を含有することができる。光増感剤を配合することでラジカル重合の反応性が向上し、接着剤層の機械的強度や接着性を向上させることができる。光増感剤は、380nmより長い波長に極大吸収を有する化合物であればよく、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ及びジアゾ化合物、ハロゲン化合物、アントラセン系化合物、光還元性色素などが挙げられる。光増感剤となり得るカルボニル化合物の例を挙げると、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンのようなベンゾイン誘導体;ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン及び4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンのようなベンゾフェノン系化合物;2−クロロチオキサントン及び2−イソプロピルチオキサントンのようなチオキサントン誘導体;2−クロロアントラキノン及び2−メチルアントラキノンのようなアントラキノン誘導体;N−メチルアクリドン及びN−ブチルアクリドンのようなアクリドン誘導体などがある。アントラセン系化合物は、アントラセンの9位と10位にアルコキシ基を有するものが好ましく、光増感剤となり得るアントラセン系化合物の例を挙げると、9,10−ジプロポキシアントラセン、2−メチル−9,10−ジプロポキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジプロポキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、2−メチル−9,10−ジブトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジブトキシアントラセンなどがある。これらの光増感剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上混合して用いてもよい。光増感剤を配合する場合、その量は、活性エネルギー線硬化性化合物全体を100重量部として、通常 0.1〜20重量部程度である。
溶剤は、硬化性樹脂組成物を構成する成分の溶解性を考慮して、適宜選択される。一般に用いられる溶剤としては、n−ヘキサン及びシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール及びブタノールのようなアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチルのようなエステル類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ及びブチルセロソルブのようなセロソルブ類;塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。溶剤の配合割合は、成膜性などの加工上の目的による粘度調整や採用する塗工方式における最適な粘度範囲などの観点から、適宜決定される。
接着剤層31を形成する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、第一の位相差板10及び第二の位相差板18の貼着面のいずれかに塗工され、これにもう一方の位相差板を積層する。活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の塗工には、例えば、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーターなど、種々の塗工方式が利用できる。
図1に層構成の例を示した本発明の複合位相差板20は、偏光板と組み合わせて複合偏光板とすることができる。本発明に係る複合偏光板の好ましい層構成の例を、図2に概略断面図で示した。この図に示すように、偏光フィルム42の一方の面に、第二の接着剤層32を介して熱可塑性樹脂からなる保護フィルム44が積層され、偏光フィルム42の他方の面に、第三の接着剤層33を介して、図1を参照して先に説明した複合位相差板20が、そのシクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板18側で積層され、複合偏光板50が構成される。複合位相差板20の偏光フィルム42に貼り合わされた面と反対側の面には、通常、液晶セル等の他部材に貼り合わせるための粘着剤層46が設けられ、その外側には、他部材への貼合まで粘着剤層46の表面を仮着保護するセパレーター48が設けられる。なお、図2では、各層の関係をわかりやすくするため、一部の層を離間して示しているが、実際には隣り合う各層が接触し、密着貼合されている。以下、複合偏光板50を構成する各部材について詳細に説明するが、複合位相差板20及びそれを構成する各部材は、図1を参照して上で説明したとおりなので、これらの説明は省略する。
偏光フィルム42は、具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向しているものである。二色性色素の吸着前、吸着中、又は吸着後のいずれかで一軸延伸を施すことにより、ポリビニルアルコール系樹脂フィルム中の二色性色素を延伸方向に配向させることができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルとこれに共重合可能な他の単量体との共重合体、例えばエチレン−酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、上記エチレンをはじめとするオレフィン類、ビニルエーテル類、アンモニウム基を有するアクリルアミド類などが挙げられる。
先述のとおり、偏光フィルム42の一方の面に、複合位相差板20を構成するシクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板18を貼合し、偏光フィルム42の反対側の面には、熱可塑性樹脂からなる別の保護フィルム44を貼合することができる。保護フィルム44も、接着剤を介して偏光フィルム42に貼合される。保護フィルム44は、例えば、酢酸セルロース系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂など、当分野において従来から保護フィルムの形成材料として広く用いられている適宜の材料で構成することができる。量産性や接着性の観点から、これらのなかでも酢酸セルロース系樹脂フィルムを保護フィルム44として用いることが好ましい。表面処理層を設けることの容易性及び光学特性の観点からも、酢酸セルロース系樹脂フィルムが保護フィルム44として好ましく用いられる。
保護フィルム44を酢酸セルロース系樹脂フィルムで構成し、後述する水系接着剤を用いて偏光フィルム42に貼着する場合には、その酢酸セルロース系樹脂フィルムに施す好ましい表面処理の一つとして、ケン化処理を挙げることができる。ケン化処理は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのようなアルカリの水溶液にフィルムを浸漬することによって行われる。
偏光フィルム42と熱可塑性樹脂からなる保護フィルム44との貼着、及び偏光フィルム42と複合位相差板20を構成する第二の位相差板18との貼着には、接着剤が用いられる。これにより、図2に示す如く、偏光フィルム42と保護フィルム44との間に第二の接着剤層32が、また偏光フィルムと第二の位相差板18との間に第三の接着剤層33が、それぞれ形成される。このために用いる接着剤は、両者に対して接着力を発現するものであればよく、例えば、接着剤成分を水に溶解又は分散させた水系接着剤や、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性接着剤が挙げられる。偏光フィルム42の表面が親水性であることを考慮すると、接着剤成分を水に溶解又は分散させた水系接着剤が好ましい。水系接着剤は、硬化後の接着剤層を薄くできる観点からも好ましい。水系接着剤の主成分には、ポリビニルアルコール系樹脂やウレタン樹脂などを用いることができる。なお、第二の接着剤層32と第三の接着剤層33を構成する接着剤は、同じであっても異なっていてもよいが、適度の接着性が得られれば同じものを用いるほうが、作業効率の観点からは有利である。
このアニオン変性されたポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、アニオン性基(典型的にはカルボキシル基)を有する不飽和単量体を酢酸ビニルに共重合させ、次いでケン化する方法により製造することができる。一方、カチオン変性されたポリビニルアルコール系樹脂は、ポリビニルアルコール骨格を構成する水酸基のほかに、カチオン性基、典型的には三級アミノ基又は四級アンモニウム基を含有するものであり、その他のアシル基、例えばアセチル基などを有していてもよい。このカチオン変性されたポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、カチオン性基(典型的には三級アミノ基又は四級アンモニウム基)を有する不飽和単量体を酢酸ビニルに共重合させ、次いでケン化する方法により製造することができる。
(HO)2Ti[OCH(CH3)COO-]2 (NH4 +)2:同社がいう化学名「チタンラクテートアンモニウム塩、同社の商品名“オルガチックス TC-300”、
(HO)2Ti[OCH(CH3)COOH]2 :同社がいう化学名「チタンラクテート」、同社の商品名“オルガチックス TC-310”及び“オルガチックス TC-315”。
B:3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
C:エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、
D:ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル) アジペート、
E:ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル) アジペート、
F:ジエチレングリコールビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルエーテル)、 G:エチレングリコールビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルエーテル)、
H:2,3,14,15−ジエポキシ−7,11,18,21−テトラオキサトリスピロ[5.2.2.5.2.2]ヘンイコサン、
I:3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−8,9−エポキシ−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン、
J:4−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、
K:リモネンジオキサイド、
L:ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、
M:ジシクロペンタジエンジオキサイドなど。
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロボレートなど。
ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートなど。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,4′−ビス(ジフェニルスルホニオ)ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4′−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4′−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−[ジ(p−トルイル)スルホニオ]−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7−[ジ(p−トルイル)スルホニオ]−2−イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4′−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4′−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4′−ジ(p−トルイル)スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなど。
キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロアンチモネート、
クメン−シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロホスフェート、
キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II) トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタナイドなど。
“CIP-2048S”及び“CIP-2064S”、 みどり化学(株)から販売されている“DPI-101”、“DPI-102”、“DPI-103”、“DPI-105”、“MPI-103”、“MPI-105”、“BBI-101”、
“BBI-102”、“BBI-103”、“BBI-105”、“TPS-101”、“TPS-102”、“TPS-103”、
“TPS-105”、“MDS-103”、“MDS-105”、“DTS-102”及び“DTS-103”、 ローディア社から販売されている“PI-2074”などを挙げることができる。
以上のように構成される本発明の複合偏光板50は、複合位相差板20の偏光フィルム42に貼着された面と反対側の表面、すなわち第一の位相差板10の露出面に形成された粘着剤層46を介して、液晶セルに貼り合わされ、液晶表示パネルとすることができる。
この液晶パネルは、バックライトなどと組み合わせて液晶表示装置とされる。図2に示される構成において、粘着剤層46の表面に設けられたセパレーター48は、液晶セルへの貼合に先立って剥離除去される。液晶セルの両面に本発明の複合偏光板50を配置して液晶パネルを構成することもできるし、液晶セルの片面に本発明の複合偏光板50を配置して液晶パネルを構成することもできる。後者の場合、本発明の複合偏光板50が配置されない液晶セル面には、別の偏光板を配置するのが一般的である。このような構成の液晶表示パネル及び液晶表示装置は、液晶セルが横電界(IPS)モードである場合に特に有効である。
位相差発現層12となる樹脂には、ノヴァケミカル社から“ダイラーク D332 ”という商品名で販売されており、ガラス転移温度が131℃のスチレン−無水マレイン酸系共重合樹脂を用いた。また、(メタ)アクリル系樹脂層14,15となる樹脂には、住友化学(株)から販売されている“テクノロイ S001”に使用され、平均粒径が200μmのアクリル系ゴム粒子を約20%含むガラス転移温度が105℃のメタクリル系樹脂を用いた。
そして、スチレン−無水マレイン酸系共重合樹脂からなる層の両面に、メタクリル系樹脂からなる層が形成されるように3層共押出を行って、スチレン−無水マレイン酸系共重合樹脂からなる層の厚さが80μm 、その両面に形成されるメタクリル系樹脂層の厚さがそれぞれ40μm となる3層構造の樹脂フィルムを作製した。この3層構造の樹脂フィルムを延伸して、位相差発現層12の厚さが40μm 、メタクリル系樹脂層14,15の厚さがそれぞれ20μm、合計の厚さが80μmである第一の位相差板を作製した。この位相差板は、面内位相差が47.3nm、Nz係数が−1.06であった。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、メチルアクリレート、BASF社から“イルガキュア 907”という商品名で販売されており、化学名が2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オンである光ラジカル重合開始剤、及び東レ・ダウコーニング(株)から“SH710 ”という商品名で販売されているシリコーン系レベリング剤を以下の割合で混合して、硬化性樹脂組成物Aを調製した。上記の“イルガキュア 907”は、「光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907”」と略記する。また、上記の“SH710”は、「シリコーン系レベリング剤“SH710”」と略記する。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド 80部
メチルアクリレート 20部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドとメチルアクリレートの混合割合を以下のように変更した以外は、製造例2と同様に配合し、硬化性樹脂組成物B及びCを調整した。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド 70部
メチルアクリレート 30部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド 60部
メチルアクリレート 40部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
メチルアクリレートを使用せず、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドの量を100部とした以外は、製造例2と同様に配合し、硬化性樹脂組成物Xを調整した。硬化性樹脂組成物Xの配合量は以下のとおりである。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド 100部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
ダイセル化学(株)から“セロキサイド 2021P”という商品名で販売されており、化学名が3,4−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートであるエポキシ化合物、東亞合成(株)から“アロンオキセタン OXT-221”という商品名で販売されており、化学名がビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテルであるオキセタン化合物、ダイセル・サイテック(株)から“UVACURE 1590”という商品名で販売されている4,4′−ビス(ジフェニルスルホニオ)ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系の光カチオン重合開始剤、及びシリコーン系レベリング剤“SH710 ”を以下の割合で混合して、硬化性樹脂組成物Xを調製した。上記の“セロキサイド 2021P”は、「エポキシ化合物“セロキサイド 2021P”」と略記し、表ではさらに、「CEL 2021P 」と略記する。上記の“アロンオキセタン OXT-221”は、「オキセタン化合物“アロンオキセタン OXT-221”」と略記し、表ではさらに、「OXT-221 」と略記する。また、上記の“UVACURE 1590”は、「光カチオン重合開始剤“UVACURE 1590”」と略記する。
エポキシ化合物“セロキサイド 2021P” 75部
オキセタン化合物“アロンオキセタン OXT-221” 25部
光カチオン重合開始剤“UVACURE 1590” 5部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
厚さ25μm のシクロオレフィン系樹脂の延伸フィルムからなる位相差板〔日本ゼオン(株)から販売されている“ゼオノアフィルム”、面内位相差=90nm、厚み方向位相差=79nm〕を第二の位相差板として用い、その片面にコロナ処理を施した後、そのコロナ処理面に、製造例2で作製した硬化性樹脂組成物Aを塗工機〔第一理化(株)製のバーコーター〕で塗工した。硬化性樹脂組成物を塗工したときの膜厚は、粘度によって変化するため、バーコーターの番線の番号を変え、硬化後の膜厚が7μm となるように調節した。
次に、製造例1で作製した第一の位相差板の一方の面にコロナ処理を施し、そのコロナ処理面に、上記の硬化性樹脂組成物Aの塗膜が形成されたシクロオレフィン系樹脂フィルムをその塗膜側が第一の位相差板への貼着面となるように、貼付装置〔フジプラ(株)製の“LPA3301 ”〕を用いて貼合した。この貼合品に、シクロオレフィン系樹脂フィルム側から、ベルトコンベア付き紫外線照射装置〔ランプは、フュージョンUVシステムズ社製の“Dバルブ”使用〕により、積算光量が250mJ/cm2 となるように紫外線を照射して、硬化性樹脂組成物を硬化させて複合位相差板を作製した。
硬化性樹脂組成物の硬化後の膜厚が、5μm及び3μmとなるように調節した以外は、実施例1と同様に操作して、複合位相差板を作製した。
硬化性樹脂組成物Aの代わりに、製造例3で調製した硬化性樹脂組成物Bを用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様に操作して、接着剤層膜厚の異なる3種類の複合位相差板を作製した。
硬化性樹脂組成物Aの代わりに、製造例4で調製した硬化性樹脂組成物Cを用いた以外は、実施例2及び3とそれぞれ同様に操作して、接着剤層膜厚の異なる2種類の複合位相差板を作製した。
硬化性樹脂組成物Aの代わりに、製造例5で調製した硬化性樹脂組成物Xを用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様に操作して、接着剤層膜厚の異なる3種類の複合位相差板を作製した。
硬化性樹脂組成物Aの代わりに、製造例6で調製した硬化性樹脂組成物Yを用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様に操作して、接着剤層膜厚の異なる3種類の複合位相差板を作製した。
実施例1で用いたのと同じ厚さ25μm の延伸シクロオレフィン系樹脂フィルムの片面にコロナ処理を施し、そこに厚さ15μm のアクリル系粘着剤シートを貼合した。また、製造例1で作製した第一の位相差板の片面にコロナ処理を施し、その面を前記アクリル系粘着剤の延伸シクロオレフィン系樹脂フィルムと反対面に貼合し、複合位相差板を作製した。
実施例1で用いたのと同じ厚さ25μm の延伸シクロオレフィン系樹脂フィルムを2枚用意し、コロナ処理せずにそのまま用いた。そして、一方のフィルム表面にバーコーターを用いて、製造例2〜6で調製した硬化性樹脂組成物A、B、C、X及びYを、硬化後の膜厚がそれぞれ2μm となるように塗工し、その塗工面にもう1枚のフィルムを重ね、実施例1に準じて一方の面から積算光量が250mJ/cm2 となるように紫外線を照射して、硬化性樹脂組成物を硬化させた。次に、その硬化物を挟んでいるフィルムを剥がし、その硬化物を5mgかき集めて、アルミニウム押え蓋型容器に入れ、押さえつけて密閉し、測定用試料を作製した。
実施例1〜8及び比較例1〜7で作製した複合位相差板のシクロオレフィン系樹脂フィルム表面にコロナ処理を施し、続いてその処理面にアクリル系粘着剤シートを貼合して粘着剤付き複合位相差板とした。得られた粘着剤付き複合位相差板から、幅25mm、長さ約200mmの試験片を裁断し、その粘着剤面をソーダガラスに貼合した後、オートクレーブ中、圧力5kgf/cm2、温度50℃で20分間の加圧処理を行い、さらに、温度23℃、相対湿度60%の雰囲気下で1日放置して養生した。
4−ヒドロキシブチルアクリレート、
1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート:日本化成(株)から“CHDMMA”という商品名で販売されているもの、
ジシクロペンタニルアクリレート:日立化成工業(株)から“FA-513S ”という商品名で販売されているもの。
トリメチロールプロパントリアクリレート:新中村化学工業(株)から“A-TMPT”という商品名で販売されているもの、
エトキシ化グリセリントリアクリレート:新中村化学工業(株)から“A-GLY-20E ”という商品名で販売されているもの、
ポリエチレングリコール #600 ジアクリレート:新中村化学工業(株)から“A-600 ”という商品名で販売されているもの、
2官能ウレタンアクリレート“UV-3000B”:日本合成化学工業(株)から“UV-3000B”という商品名で販売されているもの、
2官能ウレタンアクリレート“UV-3700B”:日本合成化学工業(株)から“UV-3700B”という商品名で販売されているもの。
N−置換アクリルアミドとして、N,N−ジメチルアクリルアミド、分子内にアクリロイルオキシ基を有する化合物として、上に示したものの2種又は3種、光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907”、及びシリコーン系レベリング剤“SH710 ”を、以下の割合でそれぞれ混合し、硬化性樹脂組成物D〜Qを調製した。
N,N−ジメチルアクリルアミド 5部
4−ヒドロキシブチルアクリレート 30部
1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート 64部
トリメチロールプロパントリアクリレート 1部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 30部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 50部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 45部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 40部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 40部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 35部
ポリエチレングリコール #600 ジアクリレート 10部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 10部
ポリエチレングリコール #600 ジアクリレート 35部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 35部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3000B” 10部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 25部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3000B” 20部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710 ” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 10部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3000B” 35部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 35部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3700B” 10部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 25部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3700B” 20部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
エトキシ化グリセリントリアクリレート 10部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3700B” 35部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
ポリエチレングリコール #600 ジアクリレート 45部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
N,N−ジメチルアクリルアミド 20部
ジシクロペンタニルアクリレート 35部
ポリエチレングリコール #600 ジアクリレート 25部
2官能ウレタンアクリレート“UV-3700B” 20部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
硬化性成分としてジシクロペンタニルアクリレートのみを使用し、これに光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907”、及びシリコーン系レベリング剤“SH710 ”を以下の割合でそれぞれ混合し、硬化性樹脂組成物Zを調製した。
ジシクロペンタニルアクリレート 100部
光ラジカル重合開始剤“イルガキュア 907” 3部
シリコーン系レベリング剤“SH710” 0.2部
硬化性樹脂組成物Aの代わりに、製造例7で調製した硬化性樹脂組成物D〜Qをそれぞれ用い、硬化後の膜厚が表2に記載の値となるように塗布し、その他は実施例1と同様に操作して、複合位相差板を作製した。
硬化性樹脂組成物Aの代わりに、製造例8で調製した硬化性樹脂組成物Zを用い、硬化後の膜厚が1μm となるように塗布し、その他は実施例1と同様に操作して、複合位相差板を作製した。
12……位相差発現層、
14,15……(メタ)アクリル系樹脂層、
18……第二の位相差板、
20……複合位相差板、
31……接着剤層、
32……第二の接着剤層、
33……第三の接着剤層、
42……偏光フィルム、
44……保護フィルム、
46……粘着剤層、
48……セパレーター、
50……複合偏光板。
Claims (8)
- (メタ)アクリル系樹脂層を最表面に有する第一の位相差板の該(メタ)アクリル系樹脂層に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物からなり10μm以下の厚さの接着剤層、及びシクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板がこの順で積層された複合位相差板であって、
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が、硬化性成分としてN−置換(メタ)アクリルアミド及び分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有し、
分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物は、分子内に1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物及び分子内に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有し、
N−置換(メタ)アクリルアミドは、下式(I)
(式中、Q 1 は水素原子又はメチル基を表し、Q 2 は水素原子若しくは炭素数1〜6のアルキル基を表し、Q 3 は水酸基若しくはアミノ基を有する炭素数1〜6のアルキル基を表す)で表される化合物であり、
分子内に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物の含有量が、硬化性成分全体の量を基準に、1重量%〜50重量%であり、
N−置換(メタ)アクリルアミドの含有量が、硬化性成分全体の量を基準に、20重量%〜80重量%である複合位相差板。 - (メタ)アクリル系樹脂層を最表面に有する第一の位相差板の該(メタ)アクリル系樹脂層に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物からなり10μm以下の厚さの接着剤層、及びシクロオレフィン系樹脂フィルムからなる第二の位相差板がこの順で積層された複合位相差板であって、
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が、硬化性成分としてN−置換(メタ)アクリルアミド及び分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有し、
分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物は、分子内に1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物及び分子内に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有し、
N−置換(メタ)アクリルアミドは、下式(I)
(式中、Q 1 は水素原子又はメチル基を表し、Q 2 は水素原子若しくは炭素数1〜6のアルキル基を表し、Q 3 は炭素数1〜6のアルキル基を表すか、又はQ 2 とQ 3 が一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに、酸素原子を環構成員として有してもよい5員環若しくは6員環を形成する)で表される化合物であり、
分子内に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物の含有量が、硬化性成分全体の量を基準に、1重量%〜50重量%であり、
N−置換(メタ)アクリルアミドの含有量が、硬化性成分全体の量を基準に、5重量%〜20重量%である複合位相差板。 - 前記第一の位相差板は、前記(メタ)アクリル系樹脂層に加えて、(メタ)アクリル系樹脂以外の他の樹脂からなる位相差発現層を含む請求項1又は2に記載の複合位相差板。
- 前記位相差発現層は、120℃以上のガラス転移温度を有し、前記(メタ)アクリル系樹脂層は、120℃以下のガラス転移温度を有する請求項3に記載の複合位相差板。
- 前記位相差発現層は、スチレン系樹脂からなる請求項3又は4に記載の複合位相差板。
- 前記(メタ)アクリル系樹脂層は、ゴム粒子を含有する請求項3〜5のいずれかに記載の複合位相差板。
- 前記第一の位相差板は、前記位相差発現層の両面に前記(メタ)アクリル系樹脂層を形成したものである請求項3〜6のいずれかに記載の複合位相差板。
- 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は溶媒を有さない請求項1又は2に記載の複合位相差板。
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