JP6673934B2 - 有機ポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
また、調節できる粘弾性特性を有する有機ポリシロキサン化合物の調製を可能にする単純な、そして経済的な方法を提供することへの関心が存在する。
− 少なくとも1つの置換基が酸官能基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物、ならびに少なくとも1種の酸官能基と、少なくとも1つの置換基が電子吸引基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、と、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2、bは0、1または2、そしてa+bは1、2または3、
− cは1、2、3または4、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− hは0または1、
− iは、0または1、
− h+iは、1または2、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、好ましくは1〜10個の炭素原子を含む脂肪族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z1およびZ2は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR1を含み、ここで、R1は直鎖、環式または分岐したC1−C10炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表し、そして好ましくはZ1およびZ2は、随意選択的に1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、基−OR1を含み、ここで、R1は、直鎖、環式または分岐したC1−C10炭化水素基を表す、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され、そしてより好ましくは、メチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ビニル、ヒドロキシル、エトキシル、メトキシル、キシリル、トリルおよびフェニル基からなる群から選択される、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有する少なくとも1つのシロキシル(siloxyle)単位(I.1)を含んでいる有機ポリシロキサン(B)、
との間の10℃〜75℃の範囲の温度での反応によって得ることができる有機ポリシロキサン(A)に関する。
R2、R3およびR4は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、COOH基またはC1−C6、好ましくはC1−C3アルキル基、好ましくはメチル基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、このアルキルおよびアリールは、少なくとも1つのCOOH基を表し、
好ましくは、式(II)の化合物では、
R2およびR3は、同じでも異なっていてもよく、水素原子またはC1−C6、好ましくはC1−C3アルキル基、好ましくはメチル基を表し、
R4は、水素原子、C1−C6、好ましくはC1−C3アルキル基、好ましくはメチル基、またはCOOH基を表し、
R5は、水素原子、0.アルキル基またはアリール基を表し、このアルキルおよびアリールは、少なくとも1つのCOOH基を含む、
の化合物を挙げることができる。
好ましくは、本発明の化合物(C)は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、2−カルボキシエチルアクリレート、3−カルボキシプロピルアクリレート、マレイン酸およびフマル酸から選択される。
好ましくは、化合物(C)は、アクリル酸である。
− YおよびZ1およびZ2は、上記の定義を有しており、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは2または3であり、
− cは1または2である。
特に好ましくは、有機ポリシロキサン(B)は、YZ1SiO2/2およびYZ1 2SiO1/2からなる群から選択された単位(I.1)ならびにZ2 2Si2/2およびZ2 3SiO1/2からなる群から選択された単位(I.2)を含む有機ポリシロキサンから選択され、Y、Z1およびZ2は、上記の通りであり、この有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに、少なくとも1つの上記の式(I.3)の少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1つのシロキシル単位(I.1)を含んでいると理解される。
好ましくは、比rは、0.01〜10の範囲、好ましくは0.05〜2の範囲、そして更により好ましくは0.2〜1.5の範囲である。
好ましくは、比Jは、0.01〜20の範囲、好ましくは0.5〜3の範囲、更により好ましくは0.5〜1.5の範囲、そして比rは、0.01〜10の範囲、好ましくは0.05〜2の範囲、そして更により好ましくは2〜1.5の範囲である。
好ましくは、有機ポリシロキサン(B)は、25℃で、応力を加えてレオメータ、特にはTA-DHRIIで測定して、1〜100000mPa.sの範囲、好ましくは100〜50000mPa.sの範囲の動的粘度を有している。
有機ポリシロキサン(A)は、随意選択的にエマルジョンであることができる。
得られた有機ポリシロキサン(A)は、粘弾性液体または粘弾性固体であることができる。有機ポリシロキサン(A)が粘弾性液体と粘弾性固体との間の遷移状態にある場合には、これはゲルと称することができる。従って、調整することができる粘弾性特性を有する有機ポリシロキサン(A)を得ることが可能である。
− 少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物であって、この官能基の少なくとも1つの置換基は、酸官能基である有機化合物、ならびに少なくとも1種の酸官能基および少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物であって、この官能基の少なくとも1つの置換基は電子求引基である有機化合物から選択される少なくとも1種の化合物(C);および少なくとも1つの酸官能基、ならびに
− 下記の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは、1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3である。
− cは、1、2、3または4である。
− 記号Yは、同じでも異なっていてもよく、式(I.3)の官能基を表す。
− hは、0または1であり、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族、脂環式、または芳香族、好ましくは1〜10個の炭素原子を含む脂肪族の、二価の炭化水素基を表す。
− 存在する場合には、Gは、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、iが0の場合には一価であり、またはiが1の場合には二価である。
− 記号Z1およびZ2は、同じでも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に、1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、もしくは基−OR1を含み、ここで、R1は直鎖、環式もしくは分岐したC1−C10炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表し、そして好ましくは、Z1およびZ2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され、随意選択的に1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、もしくは基−OR1を含み、ここでR1は、直鎖、環式、もしくは分岐したC1−C10炭化水素基を表し、そしてより好ましくは、メチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ビニル、ヒドロキシル、エトキシル、メトキシル、キシリル、トリルおよびフェニル基からなる群から選択される、一価の炭化水素基を表す、
を含む、少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)、
を接触させる工程を含む、有機ポリシロキサン(A)の調製方法に関する。
前記有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる。
本方法が、75℃超の温度で適用された場合には、反応は望ましくない生成物の形成を招く可能性がある。
特に有利な方法では、それらの反応の両方の組み合わせで、25℃で、応力を加えてレオメータ、特にはTA-DHRIIで測定された粘度が、有機ポリシロキサン(B)の粘度よりも少なくとも10倍大きな有機ポリシロキサン(A)を得る可能性が与えられる。
本発明の方法の異なる適用(有機ポリシロキサン(B)の選択、反応条件(反応時間、温度、試薬の比率など)の選択)によれば、得られる有機ポリシロキサン(A)は、粘弾性液体または粘弾性固体である可能性がある。有機ポリシロキサン(A)が粘弾性液体と粘弾性固体との間の遷移状態である場合には、これはゲルと称することができる。従って、調節可能な粘弾性特性を有する有機ポリシロキサン(A)を得ることが可能である。
本発明による方法の態様によれば、有機ポリシロキサン(B)は、化合物(C)の存在下で、インサイチュで調製することができる。
好ましい態様では、本発明の方法は、大気圧で適用される。
本方法は、マイクロ波および/または超音波照射の存在下で適用することができる。
本発明による方法は、空気中で適用することができるが、しかしながら不活性ガス、例えばアルゴンもしくは窒素の雰囲気下でも適用することができる。
特に有利な方法では、本発明の方法は、塊状で、または溶媒の存在下で適用することができる。この溶媒は、特には以下のものから選択される。
− プロトン性極性溶媒、例えば、水、アルコール、イオン性液体;
− 無極性溶媒、例えばヘプタン、トルエン、メチルシクロヘキサン;
− 非プロトン性極性溶媒、例えばケトン類(例えば、アセトン)、エーテル類、エステル類、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)
本発明の範囲内では、充填剤は、好ましくは無機の充填剤である。それらは、特にはケイ質の充填剤であることができる。それらがケイ質の材料であるので、それらは、補強もしくは半補強の作用の役割を果たすことができる。補強性のケイ質充填剤は、コロイド状シリカ、燃焼シリカ粉末および沈降シリカ粉末またはそれらの混合物から選択される。それらの粉末は、通常0.1μm(マイクロメートル)未満の平均粒子径、および30m2/g超、好ましくは30〜350m2/gの範囲のBET比表面積を有している。半補強性のケイ質充填剤、例えば珪藻土または粉砕石英(milled quartz)もまた用いることができる。非ケイ質無機材料については、それらは、半補強性無機充填剤または充填性無機充填剤に入ると云える。単独でもしくは混合物として用いることができるそれらの非ケイ質充填剤の例としては、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化アルミニウム、アルミナ白または水酸化アルミニウム(aluminium trihydroxide)、膨脹バーミキュライト、非膨脹バーミキュライト、随意選択的に表面を脂肪酸で処理された炭酸カルシウム、酸化亜鉛、雲母、タルク、酸化鉄、カオリン、硫酸バリウムおよび消石灰がある。これらの充填剤は、通常0.001〜300μm(マイクロメートル)の範囲の粒子径および100m2/g未満のBET表面積を有している。特には、しかしながら限定するものではなく、用いられるこれらの充填剤は、石英とシリカの混合物であることができる。これらの充填剤は、いずれかの好適な製品によって処理されていても良い。
充填剤は、有機シロキサン(B)と直接混合されて導入されても、あるいは有機シロキサン(B)と化合物(C)とを混合した後に、反応媒質中に導入されても、いずれでもよい。
質量については、成分(B)および(C)の全体を基準として、1質量%〜50質量%の範囲、好ましくは1質量%〜30質量%の範囲の充填材料の適用が好ましく、そして更により好ましくは、成分(B)および(C)の全体を基準として1質量%〜10質量%が好ましい。
好ましくは、本発明の方法の範囲では、上記の比rは、0.01〜10の範囲、好ましくは0.05〜2の範囲、そして更により好ましくは0.2〜1.5の範囲である。
好ましくは、本発明の方法の範囲では、上記の比Jは、0.01〜20の範囲、好ましくは0.5〜3の範囲、そして更により好ましくは0.5〜1.5の範囲であり、そして比rは、0.01〜10の範囲、好ましくは0.05〜2の範囲、そして更により好ましくは0.2〜1.5の範囲である。
また、組成物K1は、1種もしくは複数の慣用の機能性添加剤を含むことができる。慣用の機能性添加剤の群としては、以下のものを挙げることができる。
− シリコーン樹脂
− 接着性促進剤または調整剤
− 硬度増加のための添加剤
− 顔料
− 熱安定性添加剤、耐オイル性添加剤または耐炎性添加剤、例えば金属酸化物
また、組成物K1は、少なくとも1つのカルボキシル基を含む有機ポリシロキサンを含むことができる。
また、有機ポリシロキサン(A)は、添加剤として、そして特には接着性を促進する添加剤、曇り防止性、消泡性、静電気防止性、抗菌性、耐食性、防炎性、落書き防止性添加剤として、または一時的な印刷のため、薄層コーティングのために、または異なる組成物中で、用いることができる。
例示のために、そして限定するものではなく、それらの有機ポリシロキサン(A)およびそれらを含む組成物K1は、異なる用途、例えば塗料、コーティング、接着剤、シーラント、パーソナルケア、ヘルスケア、布帛処理、電子機器、自動車、ゴム、消泡組成物などに用いることができる。
− 少なくとも1つの置換基が酸官能基である少なくとも1種のアルケンまたはアルキン官能基を含む有機化合物、ならびに少なくとも1種の酸官能基および少なくとも1つの置換基が電子吸引基である少なくとも1種アルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)と、
− 下記の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)を含む少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)、
を含む組成物Xに関する。
− a=1または2、b=0、1もしくは2、そしてa+b=1、2もしくは3
− c=1、2、3または4
−記号Yは、同一でも異なっていてもよく、式(I.3)の官能基を表す。
− h=0または1
− i=0または1
− h+i=1または2
−Eは、1〜30個の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、または芳香族の、好ましくは1〜10個の炭素原子を含む脂肪族の、二価の炭化水素基を表す。
− 存在する場合には、Gは、1〜10個の炭素原子を含む、i=0の場合には一価の、またはi=1の場合には二価の、脂肪族炭化水素基を表す。
− 記号Z1およびZ2は、いずれも同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR1(ここでR1は直鎖、環式もしくは分岐したC1−C10炭化水素基を表す)を含む、一価の炭化水素基を表し、そして好ましくはZ1およびZ2は、随意選択的に1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR1(ここで、R1は直鎖、環式、または分岐したC1−C10炭化水素基を表す)を含む、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され、更により好ましくは、メチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ビニル、ヒドロキシル、エトキシル、メトキシル、キシリル、トリルおよびフェニルからなる群から選択される、一価の炭化水素基を表し、前記有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有する少なくとも1つのシロキシル単位(I.1)を含む。
以下の例は、説明のためのものであり、以下の定義に基づく。
− Mnは、数平均分子量を表す
− PDMS=ポリジメチルシロキサン
以下の例で用いられるPDMSは、以下の式の1つに合致する。
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン
3−アミノプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン
− PDMS(4):Gelest、式(III)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=8.0×10−5mol/g、Mn=約50000g/mol
− PDMS(5):Gelest、式(III)の化合物、Mn=約30000g/mol、グラム当たりのN−H結合の量=1.33×10−4mol/g
− PDMS(6):Gelest、式(IV)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=1.71×10−3mol/g
− PDMS(7):Gelest、式(IV)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=2.43×10−3mol/g
− PDMS(8):Gelest、式(IV)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=5.14×10−3mol/g
− PDMS(9):Gelest、式(V)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=6.54×10−3mol/g
− PDMS(10):Gelest、式(V)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=8.57×10−4mol/g
− PDMS(11):Bluestar Silicones、式(V)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=3.21×10−4mol/g
− PDMS(12):Bluestar Silicones、トリメチルシリルの代わりにジメチルメトキシシリルの末端単位を有する式(V)の化合物、グラム当たりのN−H結合の量=1.61×10−4mol/g
これらの製品の動的粘度が、応力を加えてレオメータ(TA-DHRII)によって測定された。測定は、40mmの直径と52μmの欠稜(troncature)を有するコーン/平面配置で、流動モードで行われた。粘度は、25℃で、0.01〜100s−1の剪断速度で記録された。
核磁気共鳴スペクトル1H(NMR)が、400MHzで、Bruker Avance III分光計で記録された。試料は、重水素化クロロホルム中のまたはCDCl3/MeOD混合物(60/40モル)中のいずれかに溶解し、そして27℃で分析した。
レオロジー分析は、応力を加えてレオメータ(TA-DHRII)によって、平面/平面配置(40mmの直径)を用いて、25℃で行われた。周波数掃引が、100〜0.01Hzの範囲の製品の線形粘弾性範囲において記録された。
有機シロキサン(1)が以下の手順に従って調製された。
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(5.0g)およびヘキサメチルジシロキサン(20.1g)が、メタノール中に溶解された水酸化テトラメチルアンモニウム(0.5g)の存在下で、コンデンサを備えた2口フラスコ中で混合された。この反応混合物は、室温で、窒素気流中で10分間撹拌され、そして次いで90℃に2時間、そして次いで130℃に30分間加熱された。この反応混合物は、次いで室温(20〜25℃)に冷却され、そして得られた生成物は真空分別蒸留によって精製された。有機シロキサン(1)に相当する2.3gの留分を、塔頂で0.41ミリバール、106℃で採取し、ボイラーは200℃とされた。反応の収率は30%である。
2口フラスコ中で、有機シロキサン(1)とアクリル酸が混合される。有機シロキサン(1)とアクリル酸は、r=0.33そしてJ=0.5となるような量で加えられる。この混合物は、磁気式撹拌の下に、大気圧で50℃に24時間保持される。
反応の1、4、6、8および24時間でサンプリングされた反応媒体の1H‐NMR分析は、経時でのアクリル官能基の消失を示す可能性を与える。いずれかの理論によって拘束されることは意図しないが、アクリル官能基のこの消失は、有機シロキサン(1)のN−H結合とアクリル官能基との間のアザ−マイケル反応による。
また、試験3が、有機シロキサン(1)がオクタメチルトリシロキサンによって置き換えられた以外は、試験2と同じに(同じ比率)行われた。この試験は、アクリル酸のポリマーの形成を示さなかった。このことは、試験2におけるNMRによって観察されたアクリル官能基の消失は、アクリル酸の重合反応によるのではなく、実際に、有機シロキサン(1)に由来するN−H結合とアクリル酸の炭素−炭素二重結合との間のアザ−マイケル反応によることを示している。
3つの封止されたピルボックス中で、有機シロキサン(2)とアクリル酸が混合された(r=0.5、J=1)。この反応混合物は、25℃(試験5)、50℃(試験6)および70℃(試験7)の温度に維持される。アクリル官能基の経時の転化率が、1H−NMRで追跡された。結果を、下記の表1に示す。
得られた生成物は、粘度、均質性、溶解性などについて定性的に分析された。それらの結果は、得られた生成物は、均質であり、クロロホルムに可溶性であり、水中に分散可能であり、当初の有機シロキサン(2)よりも粘性であり、そして当初の有機シロキサン(2)と同等の透明性を有することを示している。
15mLの1口フラスコ中で、PDMS(3)とアクリル酸が混合された。PDMS(3)とアクリル酸は、r=0.5そしてJ=1となるような量で加えられる。この反応混合物は、50℃の温度で72時間に亘って磁気式撹拌された。反応後の処理は何も行われなかった。得られた生成物の、27℃でのCDCl3中での1H−NMR分析(128スキャン)は、アクリル官能基の消失を示す可能性を与えた。転化率が、1H−NMRを基に計算され、t=72時間で96%であった。
PDMS4〜11とアクリル酸が、好適なプラスチック製容器中で、下記の表4中に記載された比率で、バルクで反応された。反応混合物は、遊星ギア混合器によって、高速(2750回転/分)で、2分間および30秒間、均質化された。均質化の間に発熱反応が視認できるが、このことが、均質化される前に生成物が−20℃に冷却された理由である。従って、生成物内の最高温度は、25℃を超えない。均質化の後に、生成物は、室温に数日間(17日間超)放置される。異なる試験についての反応条件が、下記の表3中に集められている。
S:可溶; I:不要; D:分散可能; −:未試験
CDCl3:重水素化クロロホルム; H2O:水; IPA:イソプロパノール; THF:テトラヒドロフラン; MCH:メチルシクロヘキサン
試験16およびPDMS(10)については0.1%の変形が適用され、試験17については0.03%の変形が適用され、そして試験18およびPDMS(11)については0.2%の変形が適用された。
反応の18日間後の得られた結果が、下記の表5および6の両方にまとめられている。
また、これらの結果は、試験16および17で得られた生成品のPDMS(10)に対する粘度における、そして試験18におけるPDMS(11)に対する粘度における増加を示しており、これらの増加は、酸−塩基反応に組み合わさったアザ−マイケル反応によることを示している。
25mLの1口フラスコ中で、PDMS(3)、イソプロパノール(IPA、PDMS(3)とアクリル酸の合計質量を基準として33質量%)およびアクリル酸が混合される。PDMS(3)およびアクリル酸は、r=0.5およびJ=1となるような量で加えられる。反応混合物は、25℃で7日間、磁気式撹拌に付される。得られた生成物のCDCl3中での27℃での1H−NMR分析(128スキャン)は、アクリル官能基の消失を示す可能性を与える。t=42時間において、転化率は、1H−NMRを基に37%と評価された。
例5と例7で用いられた同じ比率のPDMS(3)およびアクリル酸(r=0.5、J=1)が反応に供された。反応媒体へ、溶媒(85モル%):tert−ブタノール、イソプロパノール/水溶液(50/50モル)またはアンモニア/イソプロパノールの飽和溶液、加えられ、もしくは加えられずに、そしてこの混合物が50℃で24時間磁気式撹拌に付される。アクリル官能基の転化率は、1H−NMRによって追跡され、そしてそれらの結果が下記の表9中に示されている。
封止されたピルボックス中で、有機シロキサン(2)と2−カルボキシエチルアクリレートが、r=0.5およびJ=1となるような比率で混合された。この混合物が、大気圧で、50℃で48時間、磁気式撹拌に付される。反応の1、4、7、24および48時間でサンプリングされた反応媒体の1H−NMR分析は、経時でのアクリル官能基の消失を示す可能性を与えた。いずれかの理論によって拘束されることは意図しないが、アクリル官能基のこの消失は、有機シロキサン(2)のN−H結合とアクリレート官能基との間のアザ−マイケル反応による。t=48時間において、96%の値のアクリレート官能基の転化率が得られている。下記の表10に、反応時間に対する転化率のデータがまとめられている。
PDMS(12)は、化合物(V)と同じ全体的な式であるが、しかしながらトリメチルシリルの代わりにジメチルメトキシシリルの末端単位を備え、そして1.61×10−4モル/gのグラム当たりのN−H結合の量を有する有機ポリシロキサンである。
2つの反応が適用され、一方は、本発明による50℃での反応であり、そして他方は120℃での反応(比較試験)である。イタコン酸は、室温(20〜30℃)においてPDMS(12)には可溶でない固体である。イタコン酸は、前もってメタノールに溶解された。
0.23gのメタノール中に溶解された0.11gのイタコン酸(すなわち0.008モルのイタコン酸であり、0.0016モルの酸官能基に相当する)が、15.00gの上記のようなPDMS(12)(これは、0.0024モルのN−H結合と0.0016モルのアミン官能基に相当する)と混合された。PDMS(12)は、溶解されたイタコン酸を添加する前に、前もって0℃未満に冷却された。この混合物は、次いで遊星ギア混合器によって、2750回転/分、混合物内部の最高温度が25℃を越えないように、5分間均質化された。均質化の後に、この混合物を、50℃の温度のオーブン中に1週間置き、それによってアザ−マイケル反応が起こり、そしてメタノールが徐々に蒸発された。
得られた生成品は無色、透明、均質であり、そしてTHF中およびメチルシクロヘキサン中に可溶である。
0.23gのメタノール中に溶解された0.11gのイタコン酸(すなわち0.008モルのイタコン酸であり、0.0016モルの酸官能基に相当する)が、15.00gの上記のようなPDMS(12)(これは、0.0024モルのN−H結合と0.0016モルのアミン官能基に相当する)と混合された。反応媒体は、コンデンサを備えた1口フラスコ中で120℃に4時間置かれる。
得られる生成品は、少し黄味を帯び、そしてTHF中に、あるいはメチルシクロヘキサン中に可溶でない。
両方の得られた生成品は、同じ性質を有さず、このことはそれらが異なるものであることを示している。
0.77gのアクリル酸(すなわち0.011モルの酸官能基)が、例10中に記載された構造を有し、−20℃に前もって冷却された100gのPDMS(12)(これは、0.00161モルのN−H結合および0.011モルのアミン官能基に相当する(r=0.68そしてJ=1))と混合された。この混合物は、次いで遊星ギア混合器によって、2750回転/分で、混合物内部の最高温度が25℃を越えないように、5分間混合された。均質化の後に、この混合物は、50℃の温度で密封したフラスコ中でオーブン中に1週間置かれた。
得られる生成品は、透明な粘弾性の固体である。この生成品は、THFおよびメチルシクロヘキサン中で膨潤する。物質内部のイオン性結合を破壊する可能性を与えるカオトロピック剤(1質量%未満)を添加した後に、この生成品は、完全に可溶性であり、それによってその超高分子量の性質を示す。
また、得られた超高分子量生成品は、50℃での48時間の圧力下で、1mmの厚さを有するフィルムに変換された。H3型(ISO37:2011標準に準拠、L0=17mm、1mmの厚さ、幅=4mm)の試片が、ダイ打ち抜きによって切り出され、そして45%±5%の湿度および25℃±1℃に1日間置かれる。一軸の引張試験および周期的引張試験が、10Nのセンサーおよび0.25s−1の引張速度を備えた引張試験機MTS 2/mで行われた。機械的性質の引張速度への依存性が、0.08s−1〜0.42s−1で引張速度を変えることによって得られた。得られた引張強度は、約0.2MPaであり、そして破断伸びは非常に大きく、4000%の水準である。
例10が、上記のように再度行われた。遊星混合器による両方の化合物の均質化の直後に、5質量%の疎水性の熱分解法シリカ(Aerosil(商標)R104)が加えられ、そしてこの混合物が遊星ギア混合器によって、2750rpmで10分間に亘って再度均質化され、そして次いで密封された小瓶中で、50℃の温度でオーブン中に1週間置かれた。
本発明は、以下の態様を含んでいる。
(1)
− 少なくとも1つの置換基が酸官能基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物、ならびに少なくとも1種の酸官能基と、少なくとも1つの置換基が電子吸引基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基とを含む有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、と、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3であり、
− cは1、2、3または4であり、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、好ましくは1〜10個の炭素原子を含む脂肪族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z 1 およびZ 2 は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR 1 を含み、ここで、R 1 は直鎖、環式または分岐したC 1 −C 10 炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表し、そして好ましくはZ 1 およびZ 2 は、随意選択的に1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、基−OR 1 を含み、ここで、R 1 は、直鎖、環式または分岐したC 1 −C 10 炭化水素基を表す、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され、そしてより好ましくは、メチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ビニル、ヒドロキシル、エトキシル、メトキシル、キシリル、トリルおよびフェニル基からなる群から選択される、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる有機ポリシロキサン(B)、
との間の10℃〜75℃の範囲の温度での反応によって得ることができる有機ポリシロキサン(A)。
(2)前記温度が、10〜70℃の範囲、そして好ましくは15〜70℃の範囲である、(1)記載の有機ポリシロキサン(A)。
(3)前記化合物(C)が、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含み、少なくとも1つの置換基がカルボン酸官能基である有機化合物から選択される、(1)または(2)記載の有機ポリシロキサン(A)。
(4)前記化合物(C)が、式(II)、
R 2 、R 3 およびR 4 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、COOH基またはC 1 −C 6 、好ましくはC 1 −C 3 アルキル基、好ましくはメチル基を表し、
R 5 は、水後原子、アルキル基またはアリール基を表し、このアルキルおよびアリールは、少なくとも1つのCOOH基を含む、
の化合物から選択される、(1)〜(3)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)。
(5)前記化合物(C)が、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、2−カルボキシエチルアクリレート、3−カルボキシプロピルアクリレート、マレイン酸、フマル酸、2−(アクリロイルオキシ) 酢酸、2−(アクリロイルオキシ)プロパン酸、3−(アクリロイルオキシ)プロパン酸 、2−(アクリロイルオキシ)−2−フェニル酢酸、4−(アクリロイルオキシ) ブタン酸、2−(アクリロイルオキシ)−2−メチルプロパン酸、5−(アクリロイルオキシ) ペンタン酸、(E)−ブタ−2−エン酸、(Z)−プロパ−1−エン−1,2,3−トリカルボン酸、桂皮酸、ソルビン酸、2−ヘキセン酸、2−ペンテン酸、2,4−ペンタジエン酸、エテンスルホン酸、ビニルホスホン酸、(1−フェニルビニル)ホスホン酸、3−(ビニルスルホニル)プロパン酸、2−(ビニルスルホニル)酢酸、2−(ビニルスルホニル)コハク酸、アセチレンジカルボン酸、およびプロピオール酸から選択される、(1)〜(4)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)。
(6)前記有機ポリシロキサン(B)が、下記の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− YおよびZ 1 およびZ 2 は、(1中で規定されたとおりであり、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは2または3であり、
− cは1または2である、
を含む有機ポリシロキサンから選択される、(1)〜(5)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)。
(7)前記有機ポリシロキサン(B)が、2〜5000の範囲、好ましくは2〜500の範囲の重合度を有する、(1)〜(6)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)。
(8)前記有機ポリシロキサン(B)が、応力を加えてレオメータで、25℃で測定して、1〜100000mPa・sの範囲、好ましくは100〜50000mPa・sの範囲の動的粘度を有する、(1)〜(7)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)。
(9)応力を加えてレオメータで、25℃で測定した粘度が、前記有機ポリシロキサン(B)の粘度よりも少なくとも10倍大きい、(1)〜(8)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)。
(10)
− 少なくとも1つの置換基が酸官能基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物、ならびに少なくとも1種の酸官能基と、少なくとも1つの置換基が電子吸引基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基とを含む有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、および少なくとも1つの酸官能基と、ならびに、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3であり、
− cは1、2、3または4であり、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− hは0または1であり、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、好ましくは1〜10個の炭素原子を含む脂肪族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z 1 およびZ 2 は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR 1 を含み、ここで、R 1 は直鎖、環式または分岐したC 1 −C 10 炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表し、そして好ましくはZ 1 およびZ 2 は、随意選択的に1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、基−OR 1 を含み、ここで、R 1 は、直鎖、環式または分岐したC 1 −C 10 炭化水素基を表す、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され、そして更により好ましくは、メチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ビニル、ヒドロキシル、エトキシル、メトキシル、キシリル、トリルおよびフェニル基からなる群から選択される、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる、有機ポリシロキサン(B)
を10℃〜75℃の範囲の温度で接触させる工程を含んでなる有機ポリシロキサン(A)の調製方法。
(11)10〜70℃の範囲、そして好ましくは15〜70℃の範囲の温度で実施される、(9)記載の方法。
(12)バルクで、あるいは溶媒、特にはプロトン性極性溶媒、非プロトン性極性溶媒および無極性溶媒から選択される溶媒の存在下で実施される、(10)または(11)記載の方法。
(13)得られた前記有機ポリシロキサン(A)が、応力を加えてレオメータで、25℃で測定した動的粘度が、前記有機ポリシロキサン(B)の動的粘度よりも少なくとも10倍大きい、(10)〜(12)のいずれか1項記載の方法。
(14)少なくとも1つの置換基が電子吸引基または酸官能基である前記化合物(C)のアルケンもしくはアルキン官能基のモル数と、前記有機ポリシロキサン(B)が有するN−H結合のモル数との間の比率を表す比r
(15)前記化合物(C)の酸官能基のモル数と、前記有機ポリシロキサン(B)のアミン官能基のモル数との間の比率を表す比J
(16)(1)〜(9)のいずれか1項記載の少なくとも1種の有機ポリシロキサン(A)、ならびに随意選択的に少なくとも1種の充填剤および/または少なくとも1種の他の有機ポリシロキサンおよび/または1種もしくは複数の慣用の機能性添加剤であって、特にはシリコーン樹脂、接着性促進剤もしくは調整剤、硬度増加のための添加剤、顔料、熱安定性添加剤、耐オイル性添加剤または耐炎性添加剤および/または少なくとも1種のカルボキシル基を含む有機ポリシロキサンおよび/または少なくとも1種の(1)、(6)、(7)または(8)で規定した有機ポリシロキサン(B)から選択される機能性添加剤、を含む、組成物K1。
(17)(1)〜(9)のいずれか1項記載の少なくとも1種の有機ポリシロキサン(A)または(16)記載の組成物K1の使用方法であって、傷の手当における、例えば包帯のコーティング、外部人口装具の製造、対傷クッションのための、電子部品の封入のための、コーティングとしての、特には紙もしくはプラスチックのコーティング用の可撓性フィルムのための、布帛のコーティングのための、添加剤としての、そして特には接着性促進添加剤、曇り防止性添加剤、消泡性添加剤、静電気防止性添加剤、抗菌性添加剤、耐食性添加剤、防炎性添加剤、落書き防止性添加剤としての、一時的な印刷のための、あるいは薄層コーティングのための、使用方法。
(18)塗料、コーティング、接着剤、封止材、パーソナルケア、ヘルスケア、布帛処理、電子製品、自動車分野、ゴム、消泡組成物などにおける、(1)〜(9)のいずれか1項記載の少なくとも1種の有機ポリシロキサン(A)あるいは(16)記載の組成物K1の使用方法。
(19)
− 少なくとも1つの置換基が酸官能基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基を含む有機化合物、ならびに少なくとも1種の酸官能基と、少なくとも1つの置換基が電子吸引基である少なくとも1種のアルケンもしくはアルキン官能基とを含む有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、と、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3であり、
− cは1、2、3または4であり、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− hは0または1であり、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、好ましくは1〜10個の炭素原子を含む脂肪族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z 1 およびZ 2 は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR 1 を含み、ここで、R 1 は直鎖、環式または分岐したC 1 −C 10 炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表し、そして好ましくはZ 1 およびZ 2 は、随意選択的に1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、基−OR 1 を含み、ここで、R 1 は、直鎖、環式または分岐したC 1 −C 10 炭化水素基を表す、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され、そしてより好ましくは、メチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ビニル、ヒドロキシル、エトキシル、メトキシル、キシリル、トリルおよびフェニル基からなる群から選択される、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる有機ポリシロキサン(B)、
とを含む、(1)〜(9)のいずれか1項記載の有機ポリシロキサン(A)の調製のための組成物X。
Claims (22)
- − 少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含み、少なくとも1つの置換基がカルボン酸官能基である有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、と、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3であり、
− cは1、2または3であり、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z1およびZ2は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR1を含み、ここで、R1は直鎖、環式または分岐したC1−C10炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる有機ポリシロキサン(B)、
との間の10℃〜75℃の範囲の温度での反応によって得ることができ、該反応は充填剤の存在下で行われる、有機ポリシロキサンと充填剤を含む粘弾性固体組成物(A)。 - 前記温度が、10〜70℃の範囲である、請求項1記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 前記化合物(C)が、式(II)、
R2、R3およびR4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、COOH基またはC1−C6アルキル基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、このアルキルおよびアリールは、少なくとも1つのCOOH基を含む、
の化合物から選択される、請求項1または2記載の粘弾性固体組成物(A)。 - 前記化合物(C)が、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、2−カルボキシエチルアクリレート、3−カルボキシプロピルアクリレート、マレイン酸、フマル酸、2−(アクリロイルオキシ) 酢酸、2−(アクリロイルオキシ)プロパン酸、3−(アクリロイルオキシ)プロパン酸 、2−(アクリロイルオキシ)−2−フェニル酢酸、4−(アクリロイルオキシ) ブタン酸、2−(アクリロイルオキシ)−2−メチルプロパン酸、5−(アクリロイルオキシ) ペンタン酸、(E)−ブタ−2−エン酸、(Z)−プロパ−1−エン−1,2,3−トリカルボン酸、桂皮酸、ソルビン酸、2−ヘキセン酸、2−ペンテン酸、2,4−ペンタジエン酸、3−(ビニルスルホニル)プロパン酸、2−(ビニルスルホニル)酢酸、および2−(ビニルスルホニル)コハク酸から選択される、請求項1または2記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 前記有機ポリシロキサン(B)が、下記の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− YおよびZ1およびZ2は、請求項1中で規定されたとおりであり、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは2または3であり、
− cは1または2である、
を含む有機ポリシロキサンから選択される、請求項1〜4のいずれか1項記載の粘弾性固体組成物(A)。 - 前記有機ポリシロキサン(B)が、2〜5000の範囲の重合度を有する、請求項1〜5のいずれか1項記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 前記有機ポリシロキサン(B)が、応力を加えてレオメータで、25℃で測定して、1〜100000mPa・sの範囲の動的粘度を有する、請求項1〜6のいずれか1項記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 応力を加えてレオメータで、25℃で測定した粘度が、前記有機ポリシロキサン(B)の粘度よりも少なくとも10倍大きい、請求項1〜7のいずれか1項記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の粘弾性固体組成物(A)の調製方法であって、
− 少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含み、少なくとも1つの置換基がカルボン酸官能基である有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、ならびに、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3であり、
− cは1、2または3であり、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− hは0または1であり、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z1およびZ2は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR1を含み、ここで、R1は直鎖、環式または分岐したC1−C10炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる、有機ポリシロキサン(B)
を10℃〜75℃の範囲の温度で接触させる工程を含んでなり、該方法は該充填剤の存在下で行われる、方法。 - 10〜70℃の範囲の温度で実施される、請求項9記載の方法。
- バルクで、あるいは溶媒の存在下で実施される、請求項9または10記載の方法。
- 得られた前記組成物(A)が、応力を加えてレオメータで、25℃で測定した動的粘度が、前記有機ポリシロキサン(B)の動的粘度よりも少なくとも10倍大きい、請求項9〜11のいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも1つの置換基がカルボン酸官能基である前記化合物(C)の炭素−炭素二重結合のモル数と、前記有機ポリシロキサン(B)が有するN−H結合のモル数との間の比率を表す比r
- 前記化合物(C)の酸官能基のモル数と、前記有機ポリシロキサン(B)のアミン官能基のモル数との間の比率を表す比J
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の少なくとも1種の粘弾性固体組成物(A)、ならびに随意選択的に少なくとも1種の他の有機ポリシロキサンおよび/または1種もしくは複数の慣用の機能性添加剤および/または少なくとも1種のカルボキシル基を含む有機ポリシロキサンおよび/または少なくとも1種の請求項1、5、6または7で規定した有機ポリシロキサン(B)から選択される機能性添加剤、を含む、組成物K1。
- 傷の手当における、電子部品の封入のための、コーティングとしての、添加剤としての、一時的な印刷のための、あるいは薄層コーティングのための、使用のための請求項1または2記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 傷の手当における、電子部品の封入のための、コーティングとしての、添加剤としての、一時的な印刷のための、あるいは薄層コーティングのための、使用のための請求項15記載の組成物K1。
- 塗料、コーティング、接着剤、封止材、パーソナルケア、ヘルスケア、布帛処理、電子製品、自動車分野、ゴム、消泡組成物における、使用のための請求項1または2記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 塗料、コーティング、接着剤、封止材、パーソナルケア、ヘルスケア、布帛処理、電子製品、自動車分野、ゴム、消泡組成物における、使用のための請求項15記載の組成物K1。
- − 少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含み、少なくとも1つの置換基がカルボン酸官能基である有機化合物から選択された少なくとも1種の化合物(C)、と、
− 以下の式のシロキシル単位(I.1)および(I.2)、
− aは1または2であり、bは0、1または2であり、そしてa+bは1、2または3であり、
− cは1、2または3であり、
− 記号Yは、同じかまたは異なっていて、式(I.3)の官能基を表し、
− hは0または1であり、
− iは、0または1であり、
− h+iは、1または2であり、
− Eは、1〜30個の炭素原子を含む、脂肪族の、脂環式の、または芳香族の、二価の炭化水素基を表し、
− 存在する場合には、Gは、iが0である場合には一価の、あるいはiが1である場合には二価の、1〜10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を表し、
− 記号Z1およびZ2は、同一でも異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有し、そして随意選択的に1つもしくは複数の不飽和および/または1つもしくは複数のフッ素原子、ヒドロキシル基、または基−OR1を含み、ここで、R1は直鎖、環式または分岐したC1−C10炭化水素基を表す、一価の炭化水素基を表す、
を含む有機ポリシロキサンから選択される少なくとも1種の有機ポリシロキサン(B)であって、該有機ポリシロキサン(B)は、分子当たりに少なくとも1つの、少なくとも1つの式(I.3)の官能基を有するシロキシル単位(I.1)を含んでいる有機ポリシロキサン(B)、
とを含む、請求項1〜8のいずれか1項記載の粘弾性固体組成物(A)の調製のための組成物X。 - 前記充填剤が、無機充填剤である、請求項1または2記載の粘弾性固体組成物(A)。
- 前記充填剤が、無機充填剤である、請求項15記載の組成物K1。
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