JP6612942B2 - ウェハレベルレンズ用硬化性組成物、ウェハレベルレンズの製造方法及びウェハレベルレンズ、並びに光学装置 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、上記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を使用してウェハレベルレンズを製造する方法、該方法により得られる、耐熱性が高く、高透明性、高屈折率、及び低アッベ数の光学特性を兼ね備えた高精度のウェハレベルレンズ、並びに、該ウェハレベルレンズを備えた光学装置を提供することにある。
[式(a2)中、Xは、単結合又は2価の炭化水素基を示す。]
工程1a:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2a:ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記のウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3a:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程
工程4a:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物をアニール処理する工程
工程5a:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物を切断する工程
工程1b:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2b:ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に射出する工程
工程3b:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程
工程4b:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物をアニール処理する工程
工程1c:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2c:前記のウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3c:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させてウェハレベルレンズシートを得る工程
工程4c:前記ウェハレベルレンズシートを含む複数枚のウェハレベルレンズシートを積層してウェハレベルレンズシート積層体を得る工程
工程5c:前記ウェハレベルレンズシート積層体を切断する工程
工程6c:前記ウェハレベルレンズシートをアニール処理する工程
[1]エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)、及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)を含む硬化性組成物であって、エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、エポキシ化された環状オレフィン基を少なくとも2個有する化合物であることを特徴とするウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[2]エポキシ化された環状オレフィン基が、炭素数5〜12の環状オレフィン基がエポキシ化された基である[1]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[3]エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、エポキシ化された環状オレフィン基の少なくとも2個が単結合又は2価の炭化水素基で結合された構造を有する化合物である[1]又は[2]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[4]エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、上記式(a2)で表される化合物[式(a2)中、Xは、単結合又は2価の炭化水素基を示す。]である[1]〜[3]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[5]エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、10〜60重量%である[1]〜[4]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[6]エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)の総量(100重量%)に対するエステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)の割合が、10〜60重量%である[1]〜[5]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[7]芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)が有する芳香環が、芳香族炭化水素環である[1]〜[6]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[8]芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)が分子内に有する芳香環の数が1〜10個である[1]〜[7]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[9]芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)が、脂環エポキシ基、グリシジル基、及びオキセタニル基からなる群より選択された少なくとも1種のカチオン硬化性官能基を有する[1]〜[8]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[10]芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)が分子内に有するカチオン硬化性官能基の数が1〜10個である[1]〜[9]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[11]芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)が下記式(b1)で表される化合物である[1]〜[10]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[式(b1)中、R1〜R5、R7〜R11は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。環Z1、環Z2は、同一又は異なって、芳香族炭素環(芳香族炭化水素環)を示す。R6、R12は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキレン基を示す。p1、p2は、同一又は異なって、0以上の整数である。]
[12]芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、40〜90重量%である[1]〜[11]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[13]硬化性組成物の総量(100重量%)に対するエステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)の総量の割合が、80重量%以上、100重量%未満である[1]〜[12]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[14]さらに、熱カチオン硬化剤(C)を含む[1]〜[13]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[15]熱カチオン硬化剤(C)が熱カチオン重合開始剤である[14]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[16]熱カチオン硬化剤(C)の含有量(配合量)が、硬化性組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の総量100重量部に対して、0.001〜10重量部である[14]又は[15]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[17]硬化開始温度が60〜150℃である[14]〜[16]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[18]さらに、酸化防止剤を含む[1]〜[17]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[19]酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤である[18]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[20]酸化防止剤の含有量(配合量)が、硬化性組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の総量100重量部に対して、0.001〜15重量部である[18]又は[19]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[21]硬化させて得られる硬化物のアッベ数が35以下である[1]〜[20]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[22]さらに、カチオン硬化性官能基を有する離型剤を含む[1]〜[21]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[23]前記離型剤が有するカチオン硬化性官能基の数が、1〜4個である[22]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[24]前記離型剤が、エポキシ基を有するフッ素置換炭化水素である[22]又は[23]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[25]前記エポキシ基を有するフッ素置換炭化水素が、下記式(i)で表される化合物である[24]に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[式(i)におけるrは1〜15の整数を示す。sは1〜5の整数を示す。Yは、水素原子、フッ素原子、又はフルオロアルキル基を示す。式(i)における−(CH2)r−は、水素原子の一部がヒドロキシル基に置換されたものであってもよく、また、途中にエーテル結合が含まれたものであってもよい。]
[26]前記離型剤の含有量(配合量)が、エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)の総量100重量部に対して、0.01〜10重量部である[22]〜[25]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[27]硬化性組成物に含まれる硬化性化合物の総量(100重量%)に対するカチオン重合性化合物の総量の割合が、80〜100重量%である[1]〜[26]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[28]硬化させて得られる硬化物の400nmにおける内部透過率[厚み0.5mm換算]が、70〜100%である[1]〜[27]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[29]硬化させて得られる硬化物の589nmにおける屈折率(25℃)が、1.58以上である[1]〜[28]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[30]硬化させて得られる硬化物のガラス転移温度が、100〜200℃である[1]〜[29]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[31]硬化させて得られる硬化物のガラス転移温度以下における線膨張係数(α1)が、40〜100ppm/Kである[1]〜[30]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[32]硬化させて得られる硬化物のガラス転移温度以上における線膨張係数(α2)が、90〜150ppm/Kである[1]〜[31]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
[33][1]〜[32]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
[34]400nmにおける内部透過率[厚み0.5mm換算]が、70〜100%である[33]に記載の硬化物。
[35]589nmにおける屈折率(25℃)が、1.58以上である[33]又は[34]に記載の硬化物。
[36]ガラス転移温度が、100〜200℃である[33]〜[35]のいずれか1つに記載の硬化物。
[37]ガラス転移温度以下における線膨張係数(α1)が、40〜100ppm/Kである[33]〜[36]のいずれか1つに記載の硬化物。
[38]ガラス転移温度以上における線膨張係数(α2)が、90〜150ppm/Kである[33]〜[37]のいずれか1つに記載の硬化物。
[39]アッベ数が35以下である[33]〜[38]のいずれか1つに記載の硬化物。
[40][1]〜[32]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物をキャスティング成型法又は射出成型法に付すことを特徴とするウェハレベルレンズの製造方法。
[41]前記キャスティング成型法が、下記工程を含む[40]に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程1a:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2a:ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3a:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程
[42]前記キャスティング成型法が、さらに下記工程を含む[41]に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程4a:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物をアニール処理する工程
[43]前記キャスティング成型法が、さらに下記工程を含む[41]又は[42]に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程5a:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物を切断する工程
[44]前記射出成型法が、下記工程を含む[40]に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程1b:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2b:ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に射出する工程
工程3b:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程
[45]前記射出成型法が、さらに下記工程を含む[44]に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程4b:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物をアニール処理する工程
[46][41]又は[42]に記載のウェハレベルレンズの製造方法により得られるウェハレベルレンズシート。
[47][40]〜[45]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズの製造方法により得られるウェハレベルレンズ。
[48]400nmにおける内部透過率[厚み0.5mm換算]が、70〜100%である[47]に記載のウェハレベルレンズ。
[49]589nmにおける屈折率(25℃)が、1.58以上である[47]又は[48]に記載のウェハレベルレンズ。
[50]ガラス転移温度が、100〜200℃である[47]〜[49]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ。
[51]ガラス転移温度以下における線膨張係数(α1)が、40〜100ppm/Kである[47]〜[50]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ。
[52]ガラス転移温度以上における線膨張係数(α2)が、90〜150ppm/Kである[47]〜[51]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ。
[53]アッベ数が35以下である[47]〜[52]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ。
[54][47]〜[53]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズを搭載した光学装置。
[55]複数枚のウェハレベルレンズの積層体であって、該積層体を構成するウェハレベルレンズとして[1]〜[32]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物を硬化かつ成型して得られるウェハレベルレンズを少なくとも有する積層ウェハレベルレンズ。
[56]構成するウェハレベルレンズの枚数が2〜5枚である[55]に記載の積層ウェハレベルレンズ。
[57][55]又は[56]に記載の積層ウェハレベルレンズの製造方法であって、下記工程を含む積層ウェハレベルレンズの製造方法。
工程1c:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2c:[1]〜[32]のいずれか1つに記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3c:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させてウェハレベルレンズシートを得る工程
工程4c:前記ウェハレベルレンズシートを含む複数枚のウェハレベルレンズシートを積層してウェハレベルレンズシート積層体を得る工程
工程5c:前記ウェハレベルレンズシート積層体を切断する工程
[58]さらに、工程3cと工程4cの間に、下記工程を含む[57]に記載の積層ウェハレベルレンズの製造方法。
工程6c:前記ウェハレベルレンズシートをアニール処理する工程
[59][46]に記載のウェハレベルレンズシートを含む複数枚のウェハレベルレンズシートを積層して得られるウェハレベルレンズシート積層体。
[60][55]又は[56]に記載の積層ウェハレベルレンズを搭載した光学装置。
本発明のウェハレベルレンズ用硬化性組成物(単に「本発明の硬化性組成物」と称する場合がある)は、エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)、及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)を必須成分として含む硬化性組成物である。本発明の硬化性組成物は、上述の必須成分のほかに、例えば、後述の熱カチオン硬化剤(C)、光カチオン硬化剤(D)、酸化防止剤、離型剤、各種添加剤等のその他の成分を含んでいてもよい。なお、本発明の硬化性組成物は、例えば、硬化剤の種類を選択することにより、加熱により硬化して硬化物(樹脂硬化物)を形成する熱硬化性組成物とすることもできるし、光(光照射)により硬化して硬化物を形成する光硬化性組成物とすることもできる。
本発明の硬化性組成物におけるエステル基(エステル結合)を有しない脂環エポキシ化合物(A)(以下、単に「脂環エポキシ化合物(A)」や「成分(A)」と称する場合がある)は、分子内にエステル基(エステル結合)を有しない化合物であって、分子内にエポキシ化された環状オレフィン基を少なくとも2個有する化合物である。脂環エポキシ化合物(A)が有する「エポキシ化された環状オレフィン基」とは、環状オレフィン(環を形成する炭素−炭素結合の少なくとも1つが炭素−炭素不飽和結合である環状脂肪族炭化水素)が有する炭素−炭素不飽和結合の少なくとも1つがエポキシ化された構造から1つの水素原子を除いて形成される基(1価の基)であり、以下、「エポキシ化環状オレフィン基」や「脂環エポキシ基」と称する場合がある。即ち、上記エポキシ化環状オレフィン基は、脂肪族炭化水素環構造とエポキシ基とを含み、該エポキシ基が上記脂肪族炭化水素環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基である基である。
[式(a2)中、Xは前記に同じ。]
本発明の硬化性組成物における芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)(以下、単に「カチオン重合性化合物(B)」や「成分(B)」と称する場合がある)は、分子内に少なくとも1個の芳香環と、少なくとも1個のカチオン硬化性官能基(カチオン重合性官能基)とを有する化合物である。カチオン重合性化合物(B)を含むことにより、本発明の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物に対し、特に、耐熱性、並びに、高透明性、高屈折率、及び低アッベ数の光学特性を効率的に付与できる傾向がある。
本発明の硬化性組成物は、熱カチオン硬化剤(C)(以下、「成分(C)」と称する場合がある)を含んでいてもよい。熱カチオン硬化剤(C)は、加熱によって硬化性組成物に含まれるカチオン硬化性化合物(カチオン硬化性官能基を有する化合物;例えば、脂環エポキシ化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、分子内に1個以上のカチオン硬化性官能基を有する離型剤等)の重合反応(硬化反応)を開始乃至進行させる働きを有する化合物である。熱カチオン硬化剤(C)としては、上述の働きを有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、加熱によりカチオン種を発生し、これにより硬化性化合物の重合(硬化)を開始させる熱カチオン重合開始剤等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、さらに(例えば、熱カチオン硬化剤(C)の代わりに)、光カチオン硬化剤(D)(以下、「成分(D)」と称する場合がある)を含んでいてもよい。光カチオン硬化剤(D)は、光(光照射)によって硬化性組成物に含まれるカチオン硬化性化合物(カチオン硬化性官能基を有する化合物;例えば、脂環エポキシ化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、分子内に1個以上のカチオン硬化性官能基を有する離型剤等)の重合反応(硬化反応)を開始乃至進行させる働きを有する化合物である。光カチオン硬化剤(D)としては、上述の働きを有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、光照射によりカチオン種を発生し、これにより硬化性化合物の重合(硬化)を開始させる光カチオン重合開始剤等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、酸化防止剤を含んでいてもよい。上記酸化防止剤としては、酸化防止剤として使用できる公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、フェノール系酸化防止剤(フェノール系化合物)、リン系酸化防止剤(リン系化合物)、硫黄系酸化防止剤(硫黄系化合物)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、離型剤を含んでいてもよい。上記離型剤としては、離型剤として使用できる公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、(ポリ)オキシアルキレンアルキルリン酸化合物、フッ素化合物(フッ素系離型剤)、シリコーン系化合物、長鎖アルキル基を有する化合物、ポリアルキレンワックス、アミドワックス、ポリテトラフルオロエチレンパウダー等が挙げられる。中でも、透明性を損なわない観点で、分子内に1個以上のカチオン硬化性官能基を有する離型剤が好ましく、より好ましくは分子内に1個以上のカチオン硬化性官能基を有するフッ素化合物(フッ素系離型剤)である。
本発明の硬化性組成物は、上述の成分のほか、必要に応じて添加剤等のその他の成分を含んでいてもよい。上記添加剤としては、公知乃至慣用の添加剤が挙げられ、特に限定されないが、例えば、金属酸化物粒子、ゴム粒子、シリコーン系やフッ素系の消泡剤、シランカップリング剤、充填剤、可塑剤、レベリング剤、帯電防止剤、難燃剤、着色剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料等が挙げられる。これら各種の添加剤の含有量(配合量)は、特に限定されないが、硬化性組成物(100重量%)に対して、5重量%以下(例えば、0〜5重量%)とすることが好ましい。また、本発明の硬化性組成物は溶媒を含んでいてもよいが、あまり多いと硬化物に気泡が生じる場合があるので、硬化性組成物(100重量%)に対して10重量%以下(例えば、0〜10重量%)とすることが好ましく、より好ましくは1重量%以下である。
(DSCの測定条件)
・測定雰囲気:窒素(流量:50mL/分)
・測定温度:30〜300℃
・昇温条件:20℃/分
なお、本発明の硬化性組成物の硬化開始温度は、例えば、硬化性組成物の組成(例えば、熱カチオン硬化剤(C)の種類;特に、脂環エポキシ化合物(A)及びカチオン重合性化合物(B)と熱カチオン硬化剤(C)との組み合わせ)によって制御することができる。
本発明の硬化性組成物を硬化かつ成型することにより、ウェハレベルレンズ(「本発明のウェハレベルレンズ」と称する場合がある)が得られる。即ち、本発明のウェハレベルレンズは、本発明の硬化性組成物の硬化物により形成されたウェハレベルレンズである。従って、本発明のウェハレベルレンズは、上述の硬化物と同様の特性(内部透過率、屈折率、アッベ数、ガラス転移温度、線膨張係数(α1、α2))を有することが好ましい。具体的には、本発明のウェハレベルレンズは、本発明の硬化性組成物をキャスティング成型法又は射出成型法に付す方法(「本発明のウェハレベルレンズの製造方法」と称する場合がある)により得られる。
上記キャスティング成型法としては、例えば、下記の工程1a〜工程3aを含む方法が挙げられる。
工程1a:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2a:工程1aの後、本発明の硬化性組成物を上記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3a:工程2aの後、本発明の硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程
工程4a:硬化した本発明の硬化性組成物をアニール処理する工程
工程5a:硬化した本発明の硬化性組成物(通常、ウェハレベルレンズシート)を切断する工程
(同時成型法)
工程1−1:本発明の硬化性組成物を複数個のレンズ型が一定方向に整列した形状を有するウェハレベルレンズ成型用型に流し込み、加熱及び/又は光照射して硬化させる工程
工程1−2:工程1−1の後、ウェハレベルレンズ成型用型を外してアニール処理を行い、ウェハレベルレンズが複数個結合した形状を有する硬化物(ウェハレベルレンズシート)を得る工程
工程1−3:工程1−2の後、得られた硬化物を切断してウェハレベルレンズを得る工程
(個片成型法)
工程2−1:本発明の硬化性組成物を1個のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型に流し込み、加熱及び/又は光照射して硬化させる工程
工程2−2:工程2−1の後、ウェハレベルレンズ形成用型を外してアニール処理を行い、ウェハレベルレンズを得る工程
上記射出成型法としては、例えば、下記の工程1b〜工程3bを含む方法が挙げられる。
工程1b:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2b:工程1bの後、本発明の硬化性組成物を上記ウェハレベルレンズ成型用型に射出する工程
工程3b:工程2bの後、本発明の硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程
工程4b:硬化した本発明の硬化性組成物をアニール処理する工程
工程1c:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2c:工程1cの後、本発明の硬化性組成物を上記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3c:工程2cの後、本発明の硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させてウェハレベルレンズシートを得る工程
工程4c:工程3cの後、上記ウェハレベルレンズシートを含む複数枚のウェハレベルレンズシートを積層してウェハレベルレンズシート積層体を得る工程
工程5c:工程4cの後、上記ウェハレベルレンズシート積層体を切断する工程
工程6c:上記ウェハレベルレンズシートをアニール処理する工程
表1に記載の各成分につき、自転公転ミキサーを使用して、常温(25℃)にて攪拌・混合することにより、硬化性組成物(ウェハレベルレンズ用硬化性組成物)を得た。なお、表1に記載された配合量の単位は重量部である。
〔硬化性化合物〕
PG−100 : フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル(株)製、商品名「PG−100」)
EG−200 : フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル(株)製、商品名「EG−200」)
827 : ビスフェノールA型エポキシ化合物(三菱化学(株)製、商品名「jER827」)
C1 : 3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
C2 : 3,4,3',4'−ジエポキシビシクロヘキシル
EA−F5503 : フルオレン系アクリル化合物(大阪ガスケミカル(株)製、商品名「オグソールEA−F5503」)
IRR−214K : 脂環アクリル化合物(ダイセル・サイテック(株)製、商品名「IRR−214K」)
〔熱カチオン重合開始剤〕
SI−100L : 芳香族スルホニウム塩(三新化学工業(株)製、商品名「サンエイドSI−100L)
〔熱ラジカル重合開始剤〕
パーヘキサC : 1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン(日油(株)製、商品名「パーヘキサC」、1分間半減期温度:153.8℃)
〔酸化防止剤〕
IRG1010 : ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオネート](BASF社製、商品名「IRGANOX1010」)
〔離型剤〕
E−1630 : 3−パーフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン(ダイキン工業(株)製、商品名「E−1630」)
以下の手順で硬化物を調製した。
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物につき、インプリント成型機(明昌機工(株)製「NANOIMPRINTER NM−0501」)を使用して、25℃にて塗布(キャスティング)を行った後、プレス軸位置を調整して厚み0.5mmとし、昇温速度20℃/分にて180℃まで昇温した後、180℃にて5分間保持し、80℃まで冷却した後に離型した。得られた硬化物(「一次硬化物」とする)を、予め180℃に熱したオーブンにて30分間加熱した後、硬化物(「二次硬化物」とする)を得た。
なお、離型性及びレンズ位置ずれ評価用サンプルの作製においては、金型中央に7個の非球面のレンズ形状がある金型を用い、その他の評価用サンプルにおいては、レンズ形状がない平面の金型を用いた。
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物について、レオメーター(Paar Physica社製「PHYSICA UDS200」)を使用して、温度25℃、回転速度20/秒における粘度(Pa・s)を測定した。
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物について、示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント社製「Q2000」)を使用して、窒素雰囲気下にて、下記の温度条件における硬化発熱量を測定し、これを硬化性組成物の硬化発熱量とした。続いて、上記で得られた一次硬化物につき、同温度条件における硬化発熱量を、一次硬化物の中心部と周辺部(各々、該当箇所を刃物で切り出して取得)において測定し、その平均値を一次硬化物の硬化発熱量とした。そして、硬化率を下記式にて算出した。
温度条件:50℃にて3分間保持した後、昇温速度20℃/分にて250℃まで昇温し、250℃で3分間保持
硬化率(%)={1−(一次硬化物の硬化発熱量)/(硬化性組成物の硬化発熱量)}×100
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物について、示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント社製「Q2000」)を使用して、窒素雰囲気下にて、上述の硬化開始温度測定時の条件で加熱した際の硬化発熱量(反応熱量)を観測した。得られた硬化発熱量のチャートにおいて、硬化発熱の立ち上がり温度(ベースラインからの立ち上がりが開始する温度)を、硬化開始温度として測定した。
上記で得られた二次硬化物(厚み:0.5mm)の内部透過率を下記式にて算出した。なお、400nmにおける光線透過率(二次硬化物の光線透過率)は、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ(株)製「U−3900」)を使用して測定した。下記式におけるnは、400nmにおける屈折率であり、後述の屈折率の測定方法により得た値を使用した。
内部透過率(400nm)(%)=400nmにおける光線透過率(%)/(1−r)2
r={(n−1)/(n+1)}2
上記で得られた二次硬化物について、JIS K7142に準拠した方法により、屈折率計(メトリコン社製「Model 2010」)を使用して、25℃での589nmにおける屈折率を測定した。
上記で得られた二次硬化物のアッベ数を、下記式にて算出した。
アッベ数=(nd−1)/(nF−nC)
(式中、ndは589.2nmにおける屈折率、nFは486.1nmにおける屈折率、nCは656.3nmにおける屈折率を示す。なお、屈折率の値としては、前述の屈折率の測定方法を使用し、前記各波長において得られた屈折率の値を使用した。)
上記で得られた二次硬化物の体積収縮率(%)は、硬化性組成物の25℃における比重(G1)、及び二次硬化物の比重(G2)を、電子比重計((株)島津製作所製「SD−200L」)を使用して測定した後、下記式にて算出した。
体積収縮率(%)={(G2−G1)/G1×100}
上記で得られた二次硬化物のガラス転移温度(ガラス転移点)(Tg、℃)は、TMA測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「TMA/SS100」)を使用し、JIS K7197に準拠した方法により、窒素雰囲気下にて、昇温速度5℃/分で、測定温度範囲30〜250℃における熱膨張率を測定した後、ガラス転移点の前及び後の曲線に接線を引き、これら接線の交点から求めた。
上記で得られた二次硬化物の線膨張係数は、TMA測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「TMA/SS100」)を使用し、JIS K7197に準拠した方法により、窒素雰囲気下にて、昇温速度5℃/分で、測定温度範囲30〜250℃における熱膨張率を測定した後、ガラス転移点より低温側の直線の勾配をα1、ガラス転移点より高温側の直線の勾配をα2とし、各々を線膨張係数として求めた。
上記で得られた二次硬化物について、卓上リフロー炉(シンアペック社製)を使用して、JEDEC規格記載の温度プロファイルに基づき、最高温度270℃のリフロー条件の耐熱性試験を連続して3回行った後、400nmにおける光線透過率及び400nmにおける屈折率を前述した測定方法により測定し、耐熱性試験後における内部透過率を求めた。耐熱性試験前後の内部透過率から、黄変率(%)を下記式にて算出し、耐熱性を評価した。なお、黄変率が小さいほど、硬化物の耐熱性は良好である。
黄変率(%)={(耐熱性試験前の内部透過率)−(耐熱性試験後の内部透過率)}/(耐熱性試験前の内部透過率)×100
上述の硬化物(ウェハレベルレンズ)の調製において、硬化物(一次硬化物)を金型から離型する際の離型性を、以下の基準で評価した。
○(離型性極めて良好):5回連続で成型を行った際、硬化物(成型物)が割れる等の離型不良は発生しなかった
△(離型性良好)5回連続で成型を行った際、硬化物が割れる等の離型不良が1回発生した
×(離型性不良):5回連続で成型を行った際、硬化物が割れる等の離型不良が2回以上発生した
得られた硬化物(成型物)上に形成されたレンズ7個の中心位置を、それぞれ、画像寸法測定器(商品名「IM−6020」、(株)キーエンス製)にて測定し、金型設計値からのレンズの中心位置ずれを測定し、その平均値を算出した。
Claims (21)
- エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)、及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)を含む硬化性組成物であって、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、エポキシ化された環状オレフィン基の少なくとも2個が単結合又は2価の炭化水素基で結合された構造を有する化合物であり、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、10〜60重量%であり、
芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、40〜90重量%であるウェハレベルレンズ用硬化性組成物。 - エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)、芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)、及びカチオン硬化性官能基を有する離型剤を含む硬化性組成物であって、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、エポキシ化された環状オレフィン基の少なくとも2個が単結合又は2価の炭化水素基で結合された構造を有する化合物であり、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、10〜60重量%であるウェハレベルレンズ用硬化性組成物。 - エポキシ化された環状オレフィン基が、炭素数5〜12の環状オレフィン基がエポキシ化された基である請求項1又は2に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
- 芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)が、脂環エポキシ基、グリシジル基、及びオキセタニル基からなる群より選択された少なくとも1種のカチオン硬化性官能基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
- さらに、熱カチオン硬化剤(C)を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
- 硬化開始温度が60〜150℃である請求項6に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
- 硬化させて得られる硬化物のアッベ数が35以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物。
- エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)、及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)を含むウェハレベルレンズ用硬化性組成物をキャスティング成型法又は射出成型法に付すウェハレベルレンズの製造方法であって、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、エポキシ化された環状オレフィン基の少なくとも2個が単結合又は2価の炭化水素基で結合された構造を有する化合物であり、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、10〜60重量%であり、
前記キャスティング成型法が、下記工程を含むウェハレベルレンズの製造方法。
工程1a:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2a:ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3a:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程 - 前記キャスティング成型法が、さらに下記工程を含む請求項9に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程4a:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物をアニール処理する工程 - 前記キャスティング成型法が、さらに下記工程を含む請求項9又は10に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程5a:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物を切断する工程 - 前記射出成型法が、下記工程を含む請求項9に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程1b:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2b:ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に射出する工程
工程3b:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させる工程 - 前記射出成型法が、さらに下記工程を含む請求項12に記載のウェハレベルレンズの製造方法。
工程4b:硬化したウェハレベルレンズ用硬化性組成物をアニール処理する工程 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物の硬化物であるウェハレベルレンズシート。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物の硬化物であるウェハレベルレンズ。
- 請求項15に記載のウェハレベルレンズを搭載した光学装置。
- 複数枚のウェハレベルレンズの積層体であって、
該積層体を構成するウェハレベルレンズとしてウェハレベルレンズ用硬化性組成物を硬化かつ成型して得られるウェハレベルレンズを少なくとも有し、
前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物が、エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)、及び芳香環を有するカチオン重合性化合物(B)を含み、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)が、エポキシ化された環状オレフィン基の少なくとも2個が単結合又は2価の炭化水素基で結合された構造を有する化合物であり、
エステル基を有しない脂環エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物の総量(100重量%)に対して、10〜60重量%である、積層ウェハレベルレンズ。 - 請求項17に記載の積層ウェハレベルレンズの製造方法であって、下記工程を含む積層ウェハレベルレンズの製造方法。
工程1c:1つ以上のレンズ型を有するウェハレベルレンズ成型用型を準備する工程
工程2c:請求項1〜11のいずれか1項に記載のウェハレベルレンズ用硬化性組成物を前記ウェハレベルレンズ成型用型に接触させる工程
工程3c:前記ウェハレベルレンズ用硬化性組成物を加熱及び/又は光照射により硬化させてウェハレベルレンズシートを得る工程
工程4c:前記ウェハレベルレンズシートを含む複数枚のウェハレベルレンズシートを積層してウェハレベルレンズシート積層体を得る工程
工程5c:前記ウェハレベルレンズシート積層体を切断する工程 - さらに、工程3cと工程4cの間に、下記工程を含む請求項18に記載の積層ウェハレベルレンズの製造方法。
工程6c:前記ウェハレベルレンズシートをアニール処理する工程 - 請求項14に記載のウェハレベルレンズシートを含む複数枚のウェハレベルレンズシートの積層体。
- 請求項17に記載の積層ウェハレベルレンズを搭載した光学装置。
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