JP6598855B2 - 高い一級ヒドロキシルポリオールのための二重触媒系 - Google Patents
高い一級ヒドロキシルポリオールのための二重触媒系 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6598855B2 JP6598855B2 JP2017519670A JP2017519670A JP6598855B2 JP 6598855 B2 JP6598855 B2 JP 6598855B2 JP 2017519670 A JP2017519670 A JP 2017519670A JP 2017519670 A JP2017519670 A JP 2017519670A JP 6598855 B2 JP6598855 B2 JP 6598855B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- temperature
- added
- mixture
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/266—Metallic elements not covered by group C08G65/2648 - C08G65/2645, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/269—Mixed catalyst systems, i.e. containing more than one reactive component or catalysts formed in-situ
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/75—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/24—Nitrogen compounds
- B01J27/26—Cyanides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2654—Aluminium or boron; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
例示的な複金属シアン化物触媒が、例えば、国際特許出願第WO2012/09196号に記載される。DMC触媒、例えば、当技術分野で既知のものが、二重触媒系で使用されてもよい。特に、DMC触媒は、少なくとも第1の触媒そして第1の触媒の後に第2の触媒が提供される二重触媒系の一部として提供される第1の触媒である。
金属系ルイス酸触媒は、一般式M(R1)1(R2)1(R3)1(R4)0または1を有し、式中、Mは、ホウ素、アルミニウム、インジウム、ビスマスまたはエルビウムであり、R1及びR2はそれぞれ独立して、フルオロ置換フェニルまたはメチル基を含み、R3は、フルオロ置換フェニルもしくはメチル基または官能基もしくは官能ポリマー基を含み、任意のR4は、官能基または官能ポリマー基である。フルオロ置換フェニル基とは、フッ素原子で置換された少なくとも1つの水素原子を含むフェニル基を意味する。フルオロ置換メチル基とは、フッ素原子で置換された少なくとも1つの水素原子を含むメチル基を意味する。R1、R2、及びR3は、フルオロ置換フェニル基を含み得るか、またはフルオロ置換フェニル基で本質的に構成され得る。R1、R2、及びR3は、例えば、硫黄オキシド(例えば、三酸化硫黄)と結合したフルオロ置換メチル基の形で、フルオロ置換メチル基を含み得る。一般式におけるMは、金属塩イオンとしてか、または式の一体的に結合した部分として存在し得る。
二重触媒系の使用
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC):数平均分子量の決定のためのGPC分析が、直列に接続された4つのPLgel有機GPCカラム(3μm、Agilent Inc.)及びテトラヒドロフランを溶離液として使用して、1.0mL/分の流量で実行される。カラム温度は、40℃である。VORANOL(商標)CP6001、VORANOL(商標)210、230−660、及び230−056Nが、内部標準として使用される。
ポリオールのヒドロキシル当量=ポリオールのMW/官能性 ASTM方法は、ヒドロキシル数に基づく反応物に添加されるTFAAの量に関して以下の示唆を与える。
Claims (14)
- 高い一級ヒドロキシル基含有量及び高い数平均分子量のポリオールを生成する方法であって、
第1の触媒と、1,000g/モル未満の数平均分子量を有する低分子量ポリエーテルポリオールとを含む混合物を調製することであって、前記ポリエーテルポリオールは、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、またはブチレンオキシドに由来し、前記第1の触媒は、複金属シアン化物触媒である、調製することと、
第1の温度を有するように前記混合物を設定し、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、及びブチレンオキシドから選択される少なくとも1つを前記混合物に前記第1の温度で添加し、前記混合物を反応させて、反応混合物を形成することと、
第2の触媒を前記反応混合物に添加することであって、前記第2の触媒は、一般式M(R1)1(R2)1(R3)1(R4)0または1を有するルイス酸触媒であり、式中、Mは、ホウ素、アルミニウム、インジウム、ビスマス、またはエルビウムであり、R1及びR2はそれぞれ独立して、フルオロ置換フェニルまたはメチル基を含み、R3は、フルオロ置換フェニルもしくはメチル基または官能基もしくは官能ポリマー基を含み、任意のR4は、官能基または官能ポリマー基である、添加することと、
前記第2の触媒を含む前記反応混合物を、前記第1の温度未満である第2の温度を有するように設定して、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、及びブチレンオキシドから選択される追加の少なくとも1つを前記反応混合物に前記第2の温度で添加することと、を含み、その結果、少なくとも60%の一級ヒドロキシル基含有量及び2,500g/モルを超える数平均分子量を有する結果として得られるポリオールが形成される、方法。 - 前記第2の触媒は、一般式M(R1)1(R2)1(R3)1(R4)0または1を有するルイス酸触媒であり、式中、Mは、ホウ素であり、R1及びR2はそれぞれ独立して、前記フルオロ置換フェニル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記第2の触媒は、前記官能基または官能ポリマー基とのトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランまたはペンタフルオロフェニルボラン系触媒錯体である、請求項2に記載の方法。
- 前記第2の触媒は、金属トリフラートであり、式中、Mは、アルミニウム、インジウム、ビスマス、またはエルビウムであり、R1、R2、及びR3は、それぞれ、フルオロ置換メチル基を含むCF3SO3基である、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の触媒は、前記第1及び第2の触媒が別々に添加されるように、前記第2の触媒のうちのいずれかが添加される前に添加される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の触媒のすべてが、前記第1及び第2の触媒が別々に添加されるように、前記第2の触媒のうちのいずれかが添加される前に添加され、
前記反応混合物の前記温度は、前記第1の触媒のすべてが添加された後に前記第1の温度から前記第2の温度へと変更される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - ポリオール処理ステップは、前記第1の触媒及び前記低分子量ポリエーテルポリオールを含む前記混合物を調製した後、及び少なくとも60%の前記一級ヒドロキシル基含有量及び2,500g/モルを超える前記数平均分子量を有する前記ポリオールを形成する前に行われない、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 濾過ステップは、前記第1の触媒及び前記低分子量ポリエーテルポリオールを含む前記混合物を調製した後、及び少なくとも60%の前記一級ヒドロキシル基含有量及び2,500g/モルを超える前記数平均分子量を有する前記ポリオールを形成する前に行われない、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の温度と前記第2の温度との間の差は、少なくとも20℃である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の温度は、125℃〜160℃の範囲にあり、前記第2の温度は、60℃〜115℃の範囲にある、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールは、プロピレンオキシドに由来し、前記第1の温度で、プロピレンオキシドが前記混合物に添加され、前記第2の温度で、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、及びブチレンオキシドから選択される少なくとも1つが前記反応混合物に添加される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールは、ブチレンオキシドに由来し、前記第1の温度で、ブチレンオキシドが前記混合物に添加され、前記第2の温度で、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、及びブチレンオキシドのうちの少なくとも1つが前記反応混合物に添加される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールは、エチレンオキシドに由来し、前記第1の温度で、エチレンオキシドが前記混合物に添加され、前記第2の温度で、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、及びブチレンオキシドのうちの少なくとも1つが前記反応混合物に添加される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記方法は、少なくとも60%の前記一級ヒドロキシル基含有量及び2,500g/モルを超える前記数平均分子量を有する前記ポリオールが形成されるを合成するためのワンポットプロセスである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462067072P | 2014-10-22 | 2014-10-22 | |
US62/067,072 | 2014-10-22 | ||
PCT/US2015/056143 WO2016064698A1 (en) | 2014-10-22 | 2015-10-19 | Dual catalyst system for high primary hydroxyl polyols |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017531719A JP2017531719A (ja) | 2017-10-26 |
JP6598855B2 true JP6598855B2 (ja) | 2019-10-30 |
Family
ID=54478959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017519670A Active JP6598855B2 (ja) | 2014-10-22 | 2015-10-19 | 高い一級ヒドロキシルポリオールのための二重触媒系 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9896542B2 (ja) |
EP (1) | EP3209706B1 (ja) |
JP (1) | JP6598855B2 (ja) |
KR (1) | KR102480802B1 (ja) |
CN (1) | CN107075108B (ja) |
AU (1) | AU2015336243B2 (ja) |
BR (1) | BR112017007803B1 (ja) |
ES (1) | ES2698433T3 (ja) |
SG (1) | SG11201703116TA (ja) |
WO (1) | WO2016064698A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7263322B2 (ja) * | 2017-09-14 | 2023-04-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ルイス酸重合触媒 |
EP3681929B1 (en) | 2017-09-14 | 2024-05-08 | Northwestern University | Process of manufacturing polyols |
JP7315539B2 (ja) * | 2017-09-14 | 2023-07-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリオールの製造プロセス |
US11634539B2 (en) | 2018-09-24 | 2023-04-25 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate block copolymers and methods thereof |
CN109280142B (zh) * | 2018-09-27 | 2021-02-12 | 山东一诺威新材料有限公司 | 慢回弹聚醚多元醇及其制备方法和应用 |
CN112689647B (zh) * | 2018-09-28 | 2023-05-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 基于聚(环氧丁烷)多元醇的聚氨酯浇注型弹性体及制备聚氨酯浇注型弹性体的方法 |
CN111087600B (zh) * | 2018-10-23 | 2023-03-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 聚氨酯弹性体树脂及其制备方法 |
CN111087597B (zh) * | 2018-10-23 | 2023-01-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 高活性聚醚多元醇的制备方法 |
AU2019410411A1 (en) | 2018-12-20 | 2021-06-03 | Basf Se | Compact polyurethane |
US11993675B2 (en) * | 2019-02-25 | 2024-05-28 | Dow Global Technologies Llc | Lewis acid polymerization catalyst |
US20220227929A1 (en) | 2019-08-01 | 2022-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Process for purifying polyether polyols |
CN111057228A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-24 | 张家港美景荣化学工业有限公司 | 一种低分子量聚醚多元醇的制备方法 |
ES2966619T3 (es) * | 2020-01-31 | 2024-04-23 | Dow Global Technologies Llc | Polimerización de óxido de alquileno usando compuestos de aluminio y amidinas cíclicas |
CN113072695B (zh) * | 2021-03-30 | 2022-07-08 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种低温流动性好的稳泡表面活性剂的制备方法 |
PL442356A1 (pl) * | 2022-09-26 | 2024-04-02 | Pcc Rokita Spółka Akcyjna | Poliol polieterowy, sposób jego wytwarzania i jego zastosowanie oraz elastyczna pianka poliuretanowa |
CN115785435B (zh) * | 2022-12-29 | 2023-08-11 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种一步法制备聚醚多元醇的方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8517188D0 (en) | 1985-07-06 | 1985-08-14 | Bp Chem Int Ltd | Metal perfluorosulphonic acid polymer catalyst |
JP2743454B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-04-22 | 旭硝子株式会社 | ポリエーテル類の製造方法 |
US5391722A (en) | 1990-03-30 | 1995-02-21 | Olin Corporation | Acid-catalyzed fabrication of precursors for use in making polyols using double metal cyanide catalysts |
DE590131T1 (de) | 1992-03-24 | 1994-12-22 | Dow Chemical Co | Neues endbehandlungsverfahren für hydroxyfunktionelle polythethern. |
US5296433A (en) | 1992-04-14 | 1994-03-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tris(pentafluorophenyl)borane complexes and catalysts derived therefrom |
US5763642A (en) | 1997-06-19 | 1998-06-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Low monol polyoxy (higher) alkylene polyols with primary hydroxyl content |
DE19817676A1 (de) | 1998-04-21 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur aufarbeitungsfreien Herstellung langkettiger Polyetherpolyole |
US6028230A (en) * | 1998-06-05 | 2000-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxide polymerization process |
US6531566B1 (en) | 1998-07-10 | 2003-03-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyoxyalkylenepolyols and process for producing ring-opened polymer |
DE10001779A1 (de) * | 2000-01-18 | 2001-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
US7005552B2 (en) * | 2003-11-03 | 2006-02-28 | Bayer Materialscience Llc | Single reactor synthesis of KOH-capped polyols based on DMC-synthesized intermediates |
US7186867B2 (en) * | 2004-04-21 | 2007-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing reactive polyether polyols having an ethylene oxide end block |
EP2026906A2 (en) | 2006-05-23 | 2009-02-25 | Dow Corning Corporation | Borane catalyst complexes with amide functional polymers and curable compositions made therefrom |
JP5206671B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2013-06-12 | 旭硝子株式会社 | ポリオールの製造方法および該ポリオール |
WO2009001783A1 (ja) | 2007-06-22 | 2008-12-31 | Asahi Glass Company, Limited | ポリマー分散ポリオールおよび軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
AR073933A1 (es) | 2008-05-19 | 2010-12-15 | Dow Global Technologies Inc | Procedimiento de flujo de recirculacion continuo para la produccion de poliol de polieter |
JP5698657B2 (ja) | 2009-03-30 | 2015-04-08 | 三洋化成工業株式会社 | ポリオキシアルキレンポリオール又はモノオール及びポリウレタン樹脂 |
DE102009031584A1 (de) | 2009-07-03 | 2011-01-05 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen |
EP2563834B1 (en) * | 2010-04-29 | 2019-02-27 | Dow Global Technologies LLC | Hybrid polyester-polyether polyols |
US8470415B2 (en) | 2010-07-12 | 2013-06-25 | Carestream Health, Inc. | Transparent ink-jet recording film |
WO2012091968A1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide polymerization using a double metal cyanide catalyst complex and a magnesium, group 3-group 15 metal or lanthanide series metal compound |
BR112013025054B1 (pt) * | 2011-03-31 | 2020-03-17 | Dow Global Technologies Llc | Método para produzir um poliéter poliol de cadeia curta |
EP2543689B1 (en) | 2011-07-04 | 2016-08-10 | Repsol, S.A. | Continuous method for the synthesis of polyols |
-
2015
- 2015-10-19 AU AU2015336243A patent/AU2015336243B2/en active Active
- 2015-10-19 US US15/504,368 patent/US9896542B2/en active Active
- 2015-10-19 SG SG11201703116TA patent/SG11201703116TA/en unknown
- 2015-10-19 BR BR112017007803-1A patent/BR112017007803B1/pt active IP Right Grant
- 2015-10-19 EP EP15791819.4A patent/EP3209706B1/en active Active
- 2015-10-19 KR KR1020177011540A patent/KR102480802B1/ko active IP Right Grant
- 2015-10-19 CN CN201580056460.9A patent/CN107075108B/zh active Active
- 2015-10-19 JP JP2017519670A patent/JP6598855B2/ja active Active
- 2015-10-19 ES ES15791819T patent/ES2698433T3/es active Active
- 2015-10-19 WO PCT/US2015/056143 patent/WO2016064698A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3209706A1 (en) | 2017-08-30 |
WO2016064698A1 (en) | 2016-04-28 |
US20170240702A1 (en) | 2017-08-24 |
CN107075108A (zh) | 2017-08-18 |
SG11201703116TA (en) | 2017-05-30 |
US9896542B2 (en) | 2018-02-20 |
BR112017007803B1 (pt) | 2021-10-13 |
ES2698433T3 (es) | 2019-02-04 |
JP2017531719A (ja) | 2017-10-26 |
EP3209706B1 (en) | 2018-09-05 |
AU2015336243B2 (en) | 2019-04-18 |
AU2015336243A1 (en) | 2017-05-18 |
BR112017007803A2 (pt) | 2017-12-19 |
KR102480802B1 (ko) | 2022-12-23 |
KR20170074893A (ko) | 2017-06-30 |
CN107075108B (zh) | 2019-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6598855B2 (ja) | 高い一級ヒドロキシルポリオールのための二重触媒系 | |
JP7237585B2 (ja) | ポリオールの調製方法 | |
KR101866599B1 (ko) | 이중 금속 시안화물 촉매 착물 및 마그네슘, 3족-15족 금속 또는 란탄 계열 금속 화합물을 사용한 알킬렌 옥시드 중합 | |
KR101865985B1 (ko) | 초강산 및 이중-금속 시아나이드 촉매작용을 이용하는 단쇄 다작용성 폴리에터 폴리올의 제조 방법 | |
JPS62115024A (ja) | ポリカ−ボネ−トの製造方法 | |
CN105531299A (zh) | 用于制备聚醚碳酸酯多元醇的方法 | |
JP2005272838A (ja) | Dmc触媒法において、開始剤フィードストリームの酸性化 | |
JP2019534365A (ja) | ポリカーボネート系ポリオール | |
EP2543689B1 (en) | Continuous method for the synthesis of polyols | |
SG177282A1 (en) | Method for the production of polyether polyols comprising terminal primary hydroxyl groups | |
KR20050004922A (ko) | 이중 금속 시안화물의 제조방법 | |
JP4361688B2 (ja) | 後処理しない長鎖ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
KR102529691B1 (ko) | 폴리에테르-아세탈 폴리올 조성물 | |
JP6350103B2 (ja) | ポリアルキレングリコール製造触媒 | |
KR101922549B1 (ko) | 폴리에테르 폴리올의 제조방법 | |
SG181448A1 (en) | "process for the dmc-catalyzed preparation of polyols" | |
WO2023224500A1 (en) | A method for producing low unsaturation level oxyalkylates, an oxyalkylate, a use thereof and a polyurethane foam | |
CN114144451A (zh) | 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法 | |
EP2338926A1 (en) | Method for re-starting a continuous process for preparing polyether polyol | |
JP2003093888A (ja) | 複合金属シアン化物錯体触媒およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20170519 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170810 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181011 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190826 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191001 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6598855 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |