JP6598778B2 - ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む洗濯洗剤又は衣類柔軟剤 - Google Patents
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Description
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は有機基であり、
(iii)化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有し、且つ
(iv)親水コロイド又は水溶液は、少なくとも約10cPsの粘度を有する)。
この構造の式に関して、nは少なくとも6でよく、各Rは、独立に、Hでも有機基でもよい。さらに、ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する。ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む親水コロイド又は水溶液は、少なくとも約10センチポイズ(cPs)の粘度を有する。
号パンフレット、国際公開第2008106214号パンフレット、及び国際公開第2008106215号パンフレットに引用されているものがある。本明細書において有用な市販のペルオキシダーゼには、例えば、GUARDZYME(商標)(Novo Nordisk A/S及びNovozymes A/S)がある。
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は有機基であり、且つ
(iii)化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。
この方法により製造されたポリα−1,3−グルカンエーテルは、任意選択で、単離できる。この方法は、エーテル化反応を含むと考えることができる。
アセトン、水酸化ナトリウム、酢酸、及びイソプロパノールは、EMD Chemicals(Billerica,MA)から得た。塩化メチル、酢酸、トルエン、硫酸ジメチル、エタノール、及びプロピレンオキシドは、Sigma Aldrich(St.Louis,MO)から得た。メタノール及び2−プロパノールは、BDH Chemicals(Poole Dorset,UK)から得た。
ポリα−1,3−グルカンは、gtfJ酵素調製物を利用して、引用により全体として本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2013/0244288号明細書に記載の通り調製した。
およそ30mgのポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体を、化学天秤上でバイアルに量り入れた。バイアルを天秤から取り出し、1.0mLの重水をバイアルに加えた。磁気撹拌子をバイアルに加え、混合物を撹拌して固体を懸濁させた。次いで、重水素化硫酸(D2O中50%v/v)、1.0mLをバイアルに加え、ポリマーを脱重合し可溶化するために、混合物を90℃で1時間加熱した。溶液を室温に放冷し、次いで、ガラスピペットを使用して、0.8mL分の溶液を5mmのNMRチューブに移した。定量的な1H NMRスペクトルを、5−mm Autoswitchable Quadプローブを備えたAgilent VNMRS 400 MHz NMR分光計を利用して取得した。スペクトル周波数399.945MHzで、スペクトルウィンドウ6410.3Hz、取得時間3.744秒、パルス間の遅延10秒、及び64パルスを利用して、スペクトルを得た。時間ドメインデータを、0.50Hzの指数関数的乗算を利用して変換した。
重合度(DP)を、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)により決定した。SEC分析のため、乾燥したポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体を、リン酸緩衝食塩水(PBS)(0.02〜0.2mg/mL)に溶解させた。利用したクロマトグラフィーシステムは、3つのオンライン検出器:Watersの示差屈折計410、Wyatt Technologies(Santa Barbara,CA)のマルチアングル光散乱光度計Heleos(商標)8+、及びWyatt Technologiesの示差毛細管粘度計(differential capillary viscometer)ViscoStar(商標)と接続している、Waters Corporation(Milford,MA)のAlliance(商標)2695液体クロマトグラフであった。SECに使用したカラムは、水溶性ポリマー用の2つのTosoh Haas Bioscience TSK GMPWXL g3K及びg4K G3000PW及びG4000PWポリマーカラムであった。移動相はPBSであった。利用したクロマトグラフの条件は、カラム及び検出器区画で30℃、試料及び注入器区画で30℃、0.5mL/分の流量、及び100μLの注入体積であった。データ整理に使用したソフトウェアパッケージは、WyattのAstraバージョン6であった(カラム較正のついた三重検出法(triple detection method))。
均質化を、IKA ULTRA TURRAX T25 Digital Homogenizer(IKA,Wilmington,NC)を使用して実施した。
ヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、ヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
ヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、ヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
エチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、エチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
エチルヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、エチルヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
メチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、メチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
水溶性メチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、水溶性メチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
ヒドロキシアルキルメチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、ヒドロキシアルキルメチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
カルボキシメチルヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
カルボキシメチルヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンナトリウムの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルヒドロキシエチルポリα−1,3−グルカンナトリウムの製造を説明する。
カルボキシメチルヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。
カルボキシメチルヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンナトリウムの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンナトリウムの製造を説明する。
GtfJ酵素を利用するポリα−1,3−グルカンスラリー及びウェットケーキの調製
この実施例は、グルコシルトランスフェラーゼ酵素、gtfJにより触媒された反応を利用する、ポリα−1,3−グルカンのスラリー又はウェットケーキの製造を説明する。これらの組成物を実施例13及び14で使用して、ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を調製した。
ポリα−1,3−グルカンスラリーからのカルボキシメチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、実施例12で調製したポリα−1,3−グルカンのスラリーを使用した、エーテル化合物、カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。このスラリーは濾過も洗浄もしなかったので、ポリα−1,3−グルカンを合成するために利用したグルコシルトランスフェラーゼ反応の成分を含んでいた。
ポリα−1,3−グルカンウェットケーキからのカルボキシメチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、実施例12で調製したポリα−1,3−グルカンのウェットケーキを使用した、エーテル化合物、カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。この実施例での使用前に、このウェットケーキを乾燥させなかった。
カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンナトリウムの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンナトリウムの製造を説明する。
カルボキシメチルポリα−1,3−グルカン(CMG)溶液の粘度に対する溶解方法の影響
この実施例は、異なる溶解技法を利用して調製したCMG溶液の粘度を説明する。
a)均質化:1gのCMG(1G)を脱イオン(DI)水(49g)に加えて、2wt%のCMG調製物を与え、次いでそれを12〜15秒間20,000rpmで均質化してCMGを溶解させた。溶液中に粒子が全くないので濾過は必要なかった。
CMGの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、異なる分子量のCMGを使用して調製した種々のCMG溶液の粘度に対するせん断速度の影響を説明する。CMG溶液が、著しいずり流動化挙動を示すことが示される。このように、液体へのCMGの添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
粘度に対する温度の影響
この実施例は、CMG溶液の粘度に対する温度の影響を説明する。
粘度に対する置換度の影響
この実施例は、溶解しているCMGの粘度に対するCMGのDoSの影響を説明する。
CMGの粘度に対するpHの影響
この実施例は、溶解しているCMGの粘度に対するpHの影響を説明する。
CMGの粘度に対する塩化ナトリウムの影響
この実施例は、溶解しているCMGの粘度に対する塩化ナトリウムの影響を説明する。
CMGの粘度に対する硫酸ナトリウムの影響
この実施例は、溶解しているCMGの粘度に対する硫酸ナトリウムの影響を説明する。
CMGの粘度に対するスクロースの影響
この実施例は、溶解しているCMGの粘度に対するスクロースの影響を説明する。
カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンカリウム/ナトリウムの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンカリウム/ナトリウムの製造を説明する。
CMGカリウム/ナトリウムの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、溶解しているCMGカリウム/ナトリウム(KNaCMG)の粘度に対するせん断速度の影響を説明する。溶解しているKNaCMGが、著しいずり流動化挙動を示すことが示される。そのため、KNaCMGの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンリチウム/ナトリウムの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンリチウム/ナトリウムの製造を説明する。
CMGリチウム/ナトリウムの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、溶解しているCMGリチウム/ナトリウム(LiNaCMG)の粘度に対するせん断速度の影響を説明する。溶解しているLiNaCMGが著しいずり流動化挙動を示すことが示される。このように、LiNaCMGの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
メチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、メチルポリα−1,3−グルカン(MG)の製造を説明する。この実施例は、MGの製造を説明する実施例5及び6に付け加えるものである。
10gのポリα−1,3−グルカン(Mw=168584)を、磁気撹拌子が入った400mLビーカー中で、40mLのイソプロパノール及び40mLの30wt%水酸化ナトリウムに加えた。ビーカーを、磁気撹拌プレート上で375rpmで1時間撹拌した。次いで、この調合物から得た固体を真空濾過により回収し、150mLのイソプロパノールと混合し、蓋の付いた容量200mLのジャーに入れた。この調合物を一晩放置してから、容量250mLのシェーカーチューブリアクターに移した。反応器を70℃に加熱し、10gの塩化メチルを入れた。反応物をその温度で17時間保ち、次いで、さらに20gの塩化メチルを入れ、その温度で17時間保った。冷却後、反応物を、90%酢酸で中和した。この反応物から得た固体を真空濾過により回収し、メタノールで3回洗浄し、真空下20〜25℃で乾燥させ、NMRにより分析して、DoSを決定した。得られた固体物質を、DoSが1.75であるMGであると同定した。
20gのポリα−1,3−グルカン(Mw=245,000)を、磁気撹拌子の入った400mLビーカー中で、50mLのイソプロパノール及び80mLの30wt%水酸化ナトリウムに加えた。ビーカーを、磁気撹拌プレート上で375rpmで1時間撹拌した。次いで、この調合物から得られた固体を真空濾過により回収し、150mLのイソプロパノールと混合し、蓋の付いた容量200mLジャーに入れた。この調合物を一晩放置してから、容量250mLのシェーカーチューブリアクターに移した。反応器を70℃に加熱し、30gの塩化メチルを入れた。反応物をその温度で17時間保った。冷却後、反応物を90%酢酸で中和した。この反応物から得た固体を真空濾過により回収し、メタノール:アセトン(60:40)で5回洗浄し、真空下20〜25℃で乾燥させ、NMRにより分析して、DoSを決定した。得られた固体物質を、DoSが1.39であるMGであると同定した。
メチルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、MGの粘度に対するせん断速度の影響を説明する。MGがずり流動化挙動を示すことが示される。そのため、MGの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
エチルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、エチルポリα−1,3−グルカン(EG)の製造を説明する。この実施例は、EGを製造する方法を説明する実施例3に追加するものである。
エチルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の効果
この実施例は、EGの粘度に対するせん断速度の影響を説明する。EGがずり流動化挙動を示すことが示される。そのため、EGの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
ヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、グルカンエーテル誘導体、ヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカン(HPG)の製造を説明する。この実施例は、HPGを製造する方法を説明する実施例1に追加するものである。
ヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、HPGの粘度に対するせん断速度の影響を説明する。HPGがずり流動化挙動を示すことが示される。そのため、HPGの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
ジヒドロキシアルキルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、ポリα−1,3−グルカンのジヒドロキシアルキルエーテル誘導体の製造を説明する。具体的には、ジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンを製造した。
ジヒドロキシアルキルポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、ジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの製造を説明する。この実施例は、やはりこのグルカンエーテル誘導体の製造を説明する実施例34に追加するものである。
ジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、ジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響を説明する。このグルカンエーテルがずり流動化挙動を示すことが示される。そのため、ジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
ホウ酸で架橋したジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、ホウ酸で架橋されたジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響を説明する。この組成物がずり粘稠化挙動を示すことが示される。そのため、ホウ酸架橋されたジヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの液体への添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
UV吸収を利用したトルイジンブルーO染料の較正曲線の作成
この実施例は、ポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体の布地表面への吸着の相対レベルを決定するのに有用な較正曲線の作成を開示する。
種々の布地へのカルボキシメチルポリα−1,3−グルカン(CMG)の吸着
この実施例は、異なる種類の布地へのポリα−1,3−グルカンエーテル化合物(CMG)の吸着の程度の試験を開示する。
メチルポリα−1,3−グルカンの調製及び粘度分析
この実施例は、ワンポット及びツーポット合成戦略を利用した、グルカンエーテル誘導体、メチルポリα−1,3−グルカン(MG)の製造を説明する。この実施例は、MGの製造を説明する実施例5、6、及び28に付け加えるものである。この実施例は、MGの粘度分析も説明する。
10g(0.0617モル)のポリα−1,3−グルカン(Mw=約160000)及び25.55gの30%水酸化ナトリウム(全NaOH=7.665g[0.192モル])を、シェーカーチューブに入れた。次いで、70g(1.386モル)の塩化メチルを加えた。この調製物を、密封した圧力容器に入れ、50℃に加熱し、10時間振とうした。次いで、固形分を単離した。40.7gの固体を150mLの95℃の水に入れ、30秒間撹拌し、濾過した(濾液は黄色であった)。固体を再び80〜90℃の水中で3分間撹拌し、固体のpHを測定すると中性であった。最終的な固体物質を濾過し、85℃の真空オーブンで乾燥させると、7.6gの黄褐色の固体を与えた。この物質をNMRにより分析し、DoSが約1.35であるメチルポリα−1,3−グルカンを製造したと確認した。
磁気撹拌子を入れた250mL三口丸底フラスコに、200gの30%水酸化ナトリウム及び10g(0.0617モル)のポリα−1,3−グルカン(Mw=約160000)を入れた。この調製物を室温で60分間撹拌した。次いで、固体を濾過し、フィルター内で空気を吹き流して5分間乾燥させると、35.547gの灰白色固体を与えた。次いで、固体を、100gの塩化メチルと共に圧力容器に入れ、内容物を50℃で10時間撹拌した。固体を回収し、150mLの95℃の水に入れ、30秒間撹拌し、濾過した(濾液は黄色であった)。固体を再び80〜90℃の水中で3分間撹拌し、固体のpHを測定すると中性であった。最終的な固体物質を濾過し、85℃の真空オーブンで乾燥させると、7.3gの灰白色固体を与えた。この物質をNMRにより分析し、DoSが約1.41であるメチルポリα−1,3−グルカンを製造したと確認した。
ワンポット及びツーポット合成(上記)から単離したMG試料を、種々のせん断速度で、実施例29に記載の手順にほとんど従って、粘度分析に関して分析した。この実験の結果を表23に列記する。
このように、MGは、水溶液中に溶けている場合、溶液の粘度だけでなく、溶液のレオロジー的性質も調整する。したがって、MGを水性液体に加えて、そのレオロジープロファイルを調整できる。
1.以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む親水コロイド又は水溶液:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は有機基であり、
(iii)前記化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有し、且つ
(iv)前記親水コロイド又は水溶液は少なくとも約10cPsの粘度を有する)。
2.少なくとも1種の有機基が、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、及びカルボキシアルキル基からなる群から選択される、上記1に記載の親水コロイド又は水溶液。
3.少なくとも1種の有機基が、カルボキシメチル、メチル、エチル、ヒドロキシプロピル、ジヒドロキシプロピル、及びヒドロキシエチル基からなる群から選択される、上記2に記載の親水コロイド又は水溶液。
4.前記化合物が1種類の有機基を含む、上記2に記載の親水コロイド又は水溶液。
5.前記化合物が2種類以上の有機基を含む、上記2に記載の親水コロイド又は水溶液。6.前記置換度が約0.2から約2.0である、上記1に記載の親水コロイド又は水溶液。
7.前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物が架橋されている、上記1に記載の親水コロイド又は水溶液。
8.前記親水コロイド又は水溶液のpHが約2.0から約12.0である、上記1に記載の親水コロイド又は水溶液。
9.前記親水コロイド又は水溶液が、ずり流動化挙動又はずり粘稠化挙動を有する、上記1に記載の親水コロイド又は水溶液。
10.前記親水コロイド又は水溶液が、パーソナルケア製品、医薬製品、食品製品、家庭用品、又は工業製品の形態である、上記1に記載の親水コロイド又は水溶液。
11.水性組成物の粘度を増加させる方法であって、
ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を前記水性組成物と接触させることを含み、前記水性組成物の粘度が前記化合物により増加し、
前記化合物が、以下の構造により表される方法
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は有機基であり、且つ
(iii)前記化合物は約0.05から約3.0の置換度を有する)。
12.前記接触が、前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を水性組成物中で混合又は溶解させることにより実施される、上記11に記載の方法。
13.前記水性組成物が、前記混合又は溶解後に濾過されない、上記12に記載の方法。14.前記混合又は溶解が均質化工程を含む、上記12に記載の方法。
15.前記水性組成物の前記ずり流動化挙動又はずり粘稠化挙動が、前記接触により増加する、上記11に記載の方法。
16.材料を処理する方法であって、
材料を、以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む水性組成物と接触させることを含む方法:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は有機基であり、且つ
(iii)前記化合物は約0.05から約3.0の置換度を有する)。
Claims (15)
- 少なくとも1種の有機基が、カルボキシメチル、メチル、エチル、ヒドロキシプロピル、ジヒドロキシプロピル、及びヒドロキシエチル基からなる群から選択される、請求項1に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 前記化合物が1種類の有機基を含む、請求項1または2に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 前記化合物が2種類以上の有機基を含む、請求項1または2に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 前記置換度が0.2から2.0である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- カルボキシメチルポリα−1,3−グルカンを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物が架橋されている、請求項1〜6のいずれか1項に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 洗濯洗剤である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 衣類柔軟剤である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 少なくとも1種の酵素をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の洗濯洗剤又は衣類柔軟剤。
- 布地は、天然繊維、合成繊維、半合成繊維、又はこれらの組み合わせを含む、請求項12に記載の方法。
- 天然繊維、合成繊維、半合成繊維、又はこれらの組み合わせを含む、請求項14に記載の布地。
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