KR20190135492A - 산소 차단성을 갖는 다당류 코팅 - Google Patents
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Abstract
적어도 하나의 표면을 갖는 기재, 및 기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 물품으로서, 코팅 조성물은 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 존재하고, 코팅 조성물은 다당류 유도체를 포함하는, 코팅된 물품이 본원에 개시된다. 다당류 유도체는 4급 암모늄 알파-1,3-글루칸 에테르와 같은 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함할 수 있다. 코팅된 물품을 포함하는 포장재가 또한 개시된다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2017년 4월 25일에 출원된 미국 가출원 62/489652호(발명의 명칭: "Polysaccharide Coatings with Oxygen Barrier Properties")에 대한 우선권 및 이익을 주장하며, 그 전체 개시 내용은 본원에 참조로 포함된다.
기술분야
본 발명은 기재, 예를 들어 종이, 직물, 및 고분자 기재에 대해 산소 차단성을 제공할 수 있는 코팅 조성물에 관한 것이다. 코팅 조성물은 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물과 같은 다당류 유도체를 포함하며, 기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층을 형성할 수 있다. 이러한 코팅된 기재를 포함하는 물품은 식품 포장용으로 유용할 수 있고, 쉽게 재활용될 수 있다.
종이 및 포장 산업은 최종 용도에 따라, 종이와 같은 셀룰로스 기재를 비롯한 다양한 기재에 대해 많은 유형의 코팅 조성물을 사용한다. 일부 방법에서, 종이 표면은 폴리머, 예컨대 폴리에틸렌으로 코팅되거나, 플루오로카본 폴리머와 같은 마감재로 처리될 수 있다. 합성 폴리머로 코팅된 종이는 재활용하기 어려운 경향이 있다. 산소 차단성이 우수하고, 재생 가능한 자원으로 만들어진 재료를 포함하는 포장 재료에 대한 지속적인 요구가 있다. 산소 차단성이 우수하고, 재활용될 수 있는 포장 재료가 여전히 필요하다. 비교적 높은 습도 조건에서도 산소 차단성이 우수한 포장 재료가 필요하다.
본 발명은 산소 차단성이 개선된 코팅된 물품, 및 물품을 코팅하는 데 사용되는 코팅 조성물에 관한 것이다. 일 구현예에서,
적어도 하나의 표면을 갖는 기재; 및
기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 물품으로서, 코팅 조성물은 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 존재하고, 코팅 조성물은 다당류 유도체를 포함하는, 코팅된 물품이 개시된다.
일 구현예에서, 기재는 종이, 폴리머, 가죽, 또는 직물이다. 일 구현예에서, 기재는 종이이다. 일 구현예에서, 기재는 폴리머이다. 다른 구현예에서, 기재는 폴리머이고, 폴리머는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리 락트산, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(트리메틸렌 테레프탈레이트), 폴리아미드, 또는 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함한다. 또 다른 구현예에서, 코팅 조성물의 층은 0.1 마이크로미터 내지 50 마이크로미터 범위의 두께를 갖는 건조된 층을 형성한다. 다른 구현예에서, 산소 차단성은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 차단성에 비해 적어도 10% 증가된다. 또 다른 구현예에서, 코팅된 물품의 산소 투과율은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 투과율에 비해 적어도 10% 감소된다.
다른 구현예에서, 다당류 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함한다.
식 중,
(i) n은 6 이상이고,
(ii) 각각의 R은 독립적으로 H 또는 유기기이고,
(iii) 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 갖는다.
일 구현예에서, 적어도 하나의 유기기는 하이드록시메틸기, 하이드록시에틸기, 또는 하이드록시프로필기를 포함한다.
다른 구현예에서, 유기기는 양으로 하전된 유기기이다. 일 구현예에서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 치환된 암모늄기를 포함한다. 다른 구현예에서, 양으로 하전된 유기기는 트리메틸암모늄기를 포함한다. 또 다른 구현예에서, 양으로 하전된 유기기는 4급 암모늄기이다. 일 구현예에서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기를 포함한다. 다른 구현예에서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 4급 암모늄 하이드록시프로필기이다.
다른 구현예에서, 다당류 유도체는 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물을 포함한다. 추가 구현예에서, 다당류 유도체는 효소적으로 생성된 다당류로부터 얻어진다.
일 구현예에서, 코팅된 물품은 코팅 조성물과 기재 사이에 배치된 접착층을 추가로 포함한다. 다른 구현예에서, 코팅 조성물은 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
코팅된 물품을 포함하는 포장재; 포장재를 포함하는 포장된 물품; 및 포장재를 포함하는 포장된 식품이 또한 본원에 개시된다.
인용된 모든 특허 및 비특허 문헌의 개시 내용은 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
본원에 사용된 용어 "구현예" 또는 "발명"은 제한적인 의미가 아니라 청구범위에 정의되거나 본원에 기술된 임의의 구현예에 일반적으로 적용된다. 이들 용어는 본원에서 상호교환적으로 사용된다.
달리 나타내지 않는 한, 본원에 사용된 단수 명사는 하나 이상(즉, 적어도 하나)의 참조된 특징을 포함하고자 하는 것이다.
당업자가 다음의 상세한 설명을 읽으면 본 발명의 특징 및 장점을 보다 쉽게 이해할 것이다. 명확성을 위해 개별적인 구현예의 맥락에서 전술하고 후술한 본 발명의 특정 특징들이 단일 요소로 조합되어 제공될 수도 있음을 이해해야 한다. 역으로, 간결성을 위해 단일 구현예의 맥락에서 기술된 본 발명의 다양한 특징이 개별적으로 또는 임의의 하위 조합으로 제공될 수도 있다. 또한, 단수형에 대한 참조는 문맥에서 달리 명시하지 않는 한 복수형을 포함할 수도 있다(예를 들어, 단수 명사는 하나 이상을 지칭할 수 있다).
본 출원에 명시된 다양한 범위의 수치의 사용은, 달리 명시하지 않는 한, 기재된 범위 내의 최소값과 최대값 모두 앞에 단어 "약"이 있는 것처럼 근사치로 기재된다. 이러한 방식으로, 범위 내의 값과 실질적으로 동일한 결과를 달성하도록 기재 범위 상하의 약간의 편차가 사용될 수 있다. 또한, 이러한 범위의 개시는 최소값과 최대값 사이의 모든 값을 포함하는 연속적인 범위로 의도된 것이다.
본원에 사용된 바와 같이,
용어 "다당류"는, 글리코시드 연결에 의해 서로 결합된 단당류 단위의 장쇄로 이루어지고 가수분해시 구성 단당류 또는 올리고당을 생성하는 고분자 탄수화물 분자를 의미한다.
용어 "부피%", "부피 퍼센트", "vol%" 및 "v/v%"는 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 용액 중 용질의 부피%는 다음 식을 사용하여 결정될 수 있다: [(용질의 부피)/(용액의 부피)] × 100%.
용어 "중량%", "중량 퍼센트(wt%)" 및 "중량-중량 퍼센트(% w/w)"는 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 중량%는 조성물, 혼합물 또는 용액 중에 포함된 물질의 질량 기준 백분율을 의미한다.
용어 "전분"은 아밀로스 및 아밀로펙틴으로 이루어진 고분자 탄수화물을 의미한다.
용어 "하이드록시알킬 전분"은 전분의 하이드록실기가 하이드록실 알킬화된 부분적으로 가수분해된 천연 전분의 에테르 유도체를 의미한다.
"패브릭", "직물" 및 "천"이라는 용어는 천연 및/또는 인공 섬유의 망을 갖는 직조 또는 부직 물질을 지칭하기 위하여 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 이러한 섬유는, 예를 들어 실 또는 얀일 수 있다.
용어 "수용성" 또는 "수분산성"은 다당류 또는 다당류 유도체가 25℃의 pH 7 물에 1중량% 이상 용해될 수 있음을 의미한다. 중량%는 물에 용해되는 다당류의 총 중량 기준이다. 예를 들어, 100 그램의 물 중 1 그램의 다당류.
"폴리 알파-1,3-글루칸"이란 어구는 글리코시드 연결의 적어도 50%가 α-1,3-글리코시드 연결인 글리코시드 연결에 의해 서로 연결된 글루코스 단량체 단위를 포함하는 다당류를 의미한다. 다른 구현예에서, α-1,3-글리코시드 연결의 비율은 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99% 이상 또는 100% (또는 50%와 100% 사이의 임의의 정수값)일 수 있다. 따라서, α-(1,3→글루칸) 폴리머는 α-1,3-글리코시드 연결이 아닌 글리코시드 연결을 10%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1% 이하 또는 0% 포함한다. α-(1,3→글루칸) 폴리머는 또한 10 내지 600,000, 예를 들어 55 내지 10,000 또는 200 내지 600,000 범위의 수 평균 중합도를 갖는다.
용어 "글리코시드 연결"은 탄수화물(당) 분자를 다른 탄수화물과 같은 다른 기에 연결하는 공유 결합 형태를 지칭한다. 본원에 사용된 용어 "알파-1,3-글리코시드 연결"은 인접한 알파-D-글루코스 고리 상의 탄소 1과 3을 통해 알파-D-글루코스 분자를 서로 연결하는 공유 결합 형태를 지칭한다. 본원에 사용된 용어 "알파-1,6-글리코시드 연결"은 인접한 알파-D-글루코스 고리 상의 탄소 1과 6을 통해 알파-D-글루코스 분자를 서로 연결하는 공유 결합을 지칭한다. 본원에서는 "알파-D-글루코스"를 "글루코스"라 한다.
글루칸 또는 치환된 글루칸의 글리코시드 연결 프로파일은 당해 분야에 알려진 임의의 방법을 이용해 측정될 수 있다. 예를 들어, 연결 프로파일은 핵 자기 공명(NMR) 분광법(예를 들어, 13C NMR 또는 1H NMR)을 이용하는 방법을 이용해 측정될 수 있다. 이 방법들 및 이용될 수 있는 다른 방법들은 본원에 참조로 포함되는 문헌[Food Carbohydrates: Chemistry, Physical Properties, and Applications (S. W. Cui, Ed., Chapter 3, S. W. Cui, Structural Analysis of Polysaccharides, Taylor & Francis Group LLC, Boca Raton, FL, 2005)]에 개시되어 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬기"는 1개 내지 20개의 탄소를 함유하고 불포화를 함유하지 않는 선형, 분지형, 및 환형 탄화수소기를 의미한다. 직쇄 알킬 라디칼의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 및 도데실을 포함한다. 직쇄 알킬기의 분지형 사슬 이성질체의 예는 이소프로필, 이소-부틸, tert-부틸, sec-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 이소헥실, 네오헥실, 및 이소옥틸을 포함한다. 환형 알킬기의 예는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 및 사이클로옥틸을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, "중량 평균 분자량" 또는 "Mw"는 Mw = ΣNiMi 2 / ΣNiMi로서 계산되며, 여기서, Mi는 사슬의 분자량이고 Ni는 그 분자량을 갖는 사슬의 개수이다. 중량 평균 분자량은 정적 광산란법, 가스 크로마토그래피(GC), 고압 액체 크로마토그래피(HPLC), 겔 투과 크로마토그래피(GPC), 소각 중성자 산란법, X선 산란법, 및 침강 속도법 등의 기술에 의해 측정될 수 있다.
본원에 사용된 "수 평균 분자량" 또는 "Mn"은 샘플 내 모든 폴리머 사슬의 통계적 평균 분자량을 의미한다. 수 평균 분자량은 Mn = ΣNiMi / ΣNi로서 계산되며, 여기서, Mi는 사슬의 분자량이고 Ni는 그 분자량을 갖는 사슬의 개수이다. 폴리머의 수 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피, Mark-Houwink 식을 통한 점도측정법, 및 증기압 삼투압법, 말단기 결정 또는 양성자 NMR과 같은 총괄적 방법 등의 기술에 의해 측정될 수 있다.
"코팅 조성물"이란 어구는 기재 상에 층을 형성하는 고체 성분, 예를 들어 다당류 유도체, 뿐만 아니라 안료, 계면활성제, 분산제, 바인더, 및/또는 가교제와 같은 선택적 첨가제 모두를 의미한다. 일부 성분이 실온 이하에서 액체일 수 있다고 하더라도 고체라는 용어가 사용된다.
코팅 조성물은 물, 유기 용매, 또는 물과 유기 용매의 혼합물과 배합될 수 있다. "수성 코팅 조성물"이란 어구는 수성 담체를 추가로 포함하는 코팅 조성물을 의미한다. 일부 구현예에서, 수성 담체는 물이다. 다른 구현예에서, 수성 담체는 물과 수혼화성 유기 용매의 혼합물일 수 있다. "코팅 조성물 용액"이란 어구는 유기 담체를 추가로 포함하는 코팅 조성물을 의미한다. 일부 구현예에서, 유기 담체는 유기 용매 또는 유기 용매 혼합물이다. 기재에 도포 후, 기재 상에 코팅 조성물의 층을 형성하기 위해 수성 코팅 조성물의 물, 또는 코팅 조성물 용액의 유기 용매의 적어도 일부가 제거된다. 수성 또는 유기 담체의 적어도 일부를 제거한다는 것은 수성 또는 유기 담체의 50 중량% 이상을 제거하는 것을 의미한다. 다른 구현예에서, 수성 또는 유기 담체의 90 중량% 또는 95 중량% 또는 99 중량% 이상이 제거된다. 물 함량은 Karl Fischer 적정을 통해 추정할 수 있다.
"본질적으로 ~로 이루어진다"란 어구는 조성물이 언급된 성분 전부 및, 조성물의 총 중량을 기준으로 5 중량% 미만의 임의의 다른 성분 또는 성분들의 조합을 함유한다는 것을 의미한다. 예를 들어, 본질적으로 A 및 B로 이루어진 조성물은 95 중량% 이상의 A와 B, 및 5 중량% 이하의 임의의 다른 성분 또는 조합 성분을 함유해야 하며, 여기서 중량%는 조성물의 총 중량 기준이다. 다른 구현예에서, "본질적으로 ~로 이루어진"이란 어구는 조성물이 조성물의 총 중량을 기준으로 4 중량% 또는 3 중량% 또는 2 중량% 또는 1 중량% 미만 또는 0.5 중량% 미만의 언급되지 않은 성분을 함유한다는 것을 의미한다.
본 발명은 적어도 하나의 표면을 갖는 기재; 및 기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 물품으로서, 코팅 조성물은 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 존재하고, 코팅 조성물은 다당류 유도체를 포함하는, 코팅된 물품에 관한 것이다.
본원에 개시된 코팅된 물품은 포장재, 예를 들어 식품과 같은 부패하기 쉬운 재료의 포장재에 유용할 수 있다. 본원에 개시된 코팅된 물품은 용기, 뚜껑, 백, 스트레치 랩, 필름, 종이 상자, 캐니스터, 파우치, 플라스틱 병, 및 백과 같은 포장재에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 코팅된 물품은, 예를 들어 포장용 필름 및/또는 다층 복합 필름을 제조하는 데 사용될 수 있다. 포장재는 코팅된 물품을, 예를 들어 적어도 하나의 다층 또는 샌드위치 구조로서 포함할 수 있다. 식품 또는 그 외 부패하기 쉬운 품목의 포장재는 산소와 같은 가스에 대한 충분한 차단성을 제공하는 것이 바람직하다. 일반적으로 사용되는 많은 필름 기재, 예를 들어 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀은 우수한 가스 차단성을 제공하지 않으므로, 산소 차단성과 같은 원하는 특성을 향상시키거나 제공하기 위해 이러한 필름을 코팅 조성물로 코팅하는 것이 종종 바람직하거나 필요하다. 산소 차단성이 우수하고 재활용될 수 있는 포장 재료를 사용하는 것도 종종 바람직하다. 높은 상대 습도의 조건에서, 예를 들어 50% 및 80%의 상대 습도에서 우수한 산소 차단성, 예컨대 낮은 산소 투과율을 갖는 포장 재료를 사용하는 것도 바람직할 수 있다.
본원에 개시된 코팅된 물품은 적어도 하나의 표면을 갖는 기재를 포함한다. 기재는 임의의 유용한 형태, 예를 들어 시트와 같은 2차원 물체, 또는 컵, 보울, 또는 기타 용기와 같은 3차원 물체의 형태일 수 있다.
기재는 개선된 산소 차단성이 요구되는 임의의 기재일 수 있다. 일부 구현예에서, 기재는 종이, 직물, 또는 가죽과 같은 다공성 기재일 수 있다. "가죽"은 무두질 또는 유사한 공정에 의해 동물의 원피로 만든 재료를 의미한다. 일부 구현예에서, 기재는 종이, 판지, 보드지, 골판지, 셀룰로스 기재, 직물, 또는 가죽일 수 있다. 다른 구현예에서, 기재는 나무, 금속, 또는 조적재(masonry)와 같은 경질 재료일 수 있다. "조적재"는 벽이나 건물을 형성하는 데 사용되는 석재, 벽돌, 또는 콘크리트를 의미한다. 추가 구현예에서, 기재는 폴리머일 수 있다. 일 구현예에서, 기재는 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리락트산, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리(트리메틸렌 테레프탈레이트)(PTT), 아라미드, 폴리에틸렌 설파이드(PES), 폴리페닐렌 설파이드(PPS), 폴리이미드(PI), 폴리에틸렌 이민(PEI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 폴리설폰(PS), 폴리에테르 에테르 케톤(PEEK), 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(사이클릭 올레핀), 폴리(사이클로헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트), 폴리(에틸렌 퓨란디카복실레이트)(PEF), 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)(PTF), 및 셀로판과 같은 폴리머일 수 있다. 일 구현예에서, 기재는 폴리머이고, 폴리머는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리 락트산, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(트리메틸렌 테레프탈레이트), 폴리아미드, 또는 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함한다. 일 구현예에서, 기재는 종이, 폴리머, 가죽, 또는 직물이다. 일 구현예에서, 기재는 종이, 폴리머, 또는 직물이다. 일 구현예에서, 기재는 종이이다. 일 구현예에서, 기재는 직물이다. 일 구현예에서, 기재는 폴리머이다. 일 구현예에서, 기재는 폴리에틸렌을 포함하는 폴리머이다. 다른 구현예에서, 기재는 폴리프로필렌을 포함하는 폴리머이다. 다른 구현예에서, 기재는 폴리 락트산을 포함하는 폴리머이다. 또 다른 구현예에서, 기재는 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)를 포함하는 폴리머이다. 또 다른 구현예에서, 기재는 폴리(트리메틸렌 테레프탈레이트)를 포함하는 폴리머이다. 추가 구현예에서, 기재는 폴리아미드를 포함하는 폴리머이다. 다른 구현예에서, 기재는 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함하는 폴리머이다.
일 구현예에서, 코팅 조성물은 기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된다. 다른 구현예에서, 코팅 조성물은 기재의 둘 이상의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된다. "실질적으로 연속적인 층"이란 어구는 기재의 적어도 일부에 도포된 조성물의 층으로서, 조성물의 건조된 층이 조성물이 도포된 표면의 99% 이상을 덮고, 기재 표면을 노출시키는 공극이 1% 미만인 층을 의미한다. 층이 도포된 표면의 99% 이상은 층이 도포되지 않은 기재의 임의의 영역을 배제한다. 예를 들어, 연속층은 기재의 일부에만 도포될 수 있고, 층이 도포된 영역에 대해 여전히 연속층으로 간주될 수 있다. 건조된 코팅 조성물의 층은 개개의 고분자 거대 분자의 연속층을 형성한다. 개개의 거대 분자는 사슬 얽힘에 의해 상호 연결되는 것으로 여겨진다. 따라서, 코팅 조성물의 연속층은 독립층(free-standing layer)을 형성하고 샘플을 연신함으로써 연속적인 것으로 특징지어질 수도 있다.
코팅 조성물은 기재에 도포되어, 약 0.1 마이크로미터(μm) 내지 약 50 μm, 또는 약 0.5 μm 내지 약 40 μm, 또는 약 1 μm 내지 약 30 μm, 또는 약 1 μm 내지 약 20 μm 범위의 두께를 갖는 건조된 코팅층을 제공할 수 있다. 대안적으로, 건조된 코팅층의 두께는 적어도 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 또는 50 μm일 수 있다. 필요에 따라, 건조된 코팅층은 50 μm 초과의 두께를 가질 수 있다. 두께는 실시예에 기재된 바와 같이 측정될 수 있다.
코팅 조성물은 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 기재의 적어도 하나의 표면에 존재한다. 일 구현예에서, 본원에 개시된 코팅 조성물로 코팅되어 코팅된 물품을 제공하는 경우, 기재의 산소 차단성은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 차단성에 비해 적어도 10% 증가된다. 대안적으로, 본원에 개시된 코팅 조성물로 코팅되어 코팅된 물품을 제공하는 경우, 기재의 산소 차단성은 코팅되지 않은 상응하는 기재에 비해 적어도 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 또는 20% 증가된다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 코팅 조성물로 코팅되는 경우, 기재의 산소 차단성은 코팅되지 않은 상응하는 기재에 비해 적어도 25%, 또는 적어도 35%, 또는 적어도 35%, 또는 적어도 40%, 또는 적어도 45%, 또는 적어도 50%, 또는 50% 초과의 양만큼 증가된다. "코팅되지 않은 상응하는 기재"는 조성과 두께는 동일하지만 코팅 조성물이 없는 기재를 의미하고, 그 산소 차단성은 코팅된 기재와 동일한 방식으로 측정된다. 산소 차단성은 당해 분야에 알려진 방법에 의해, 예를 들어 Mocon, Inc.에서 입수 가능한 OX-TRAN® 모델 시험 시스템을 이용해 ASTM F1927-07에 따른 산소 투과율로서 측정될 수 있다.
재료의 산소 차단성의 개선(증가)은 재료의 산소 투과율의 감소로 관찰될 수 있다. 일 구현예에서, 코팅된 물품의 산소 투과율은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 투과율에 비해 적어도 10% 감소된다. 대안적으로, 코팅된 물품의 산소 투과율은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 투과율에 비해 적어도 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75% 이상 감소될 수 있다. 다른 구현예에서, 약 50% 상대 습도 조건에서의 코팅된 물품의 산소 투과율은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 투과율에 비해 적어도 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75% 감소될 수 있다. 산소 투과율은 본원의 실험 섹션에 기재된 바와 같이 측정될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같이, 코팅 조성물은 다당류 유도체를 포함한다. 일 구현예에서, 다당류 유도체는 효소적으로 생성된 다당류, 예를 들어 폴리 알파-1,3-글루칸으로부터 얻어진다. 일 구현예에서, 다당류 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함한다.
식 중,
(i) n은 6 이상이고,
(ii) 각각의 R은 독립적으로 H 또는 유기기이고,
(iii) 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 갖는다.
일 구현예에서, 코팅 조성물은 본원에 기재된 바와 같은 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함한다. 다른 구현예에서, 코팅 조성물은 본원에서 후술하는 바와 같이, 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물 및 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물을 포함한다. 선택적으로, 코팅 조성물은 비유도체화 폴리 알파-1,3-글루칸 폴리머를 추가로 포함할 수 있다.
용어 "폴리 알파-1,3-글루칸", "알파-1,3-글루칸 폴리머" 및 "글루칸 폴리머"는 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 폴리 알파-1,3-글루칸은 글리코시드 연결의 적어도 약 50%가 알파-1,3-글리코시드 연결인 글리코시드 연결에 의해 서로 연결된 글루코스 단량체 단위를 포함하는 폴리머를 의미한다. 폴리 알파-1,3-글루칸은 다당류의 일종이다. 폴리 알파-1,3-글루칸의 알파-1,3-글리코시드 연결은 다음과 같이 예시될 수 있다:
폴리 알파-1,3-글루칸은 화학적 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 대안적으로, 폴리 알파-1,3-글루칸을 생산하는 진균류와 같은 다양한 유기체로부터 추출하여 폴리 알파-1,3-글루칸을 제조할 수 있다. 대안적으로, 폴리 알파-1,3-글루칸은, 예를 들어 미국 특허 7,000,000호; 8,642,757호; 및 9,080,195호(이들 전체는 본원에 참조로 포함됨)에 기재된 바와 같은, 하나 이상의 글루코실트랜스퍼라아제(gtf) 효소(예를 들어, gtfJ)를 이용해 수크로스로부터 효소적으로 생성될 수 있다.
본원에 개시된 폴리 알파-1,3-글루칸 또는 폴리 알파-1,3-글루칸 화합물의 "분자량"은 수 평균 분자량(Mn) 또는 중량 평균 분자량(Mw)으로 표현될 수 있다. 대안적으로, 분자량은 달톤, g/mol, DPw(중량 평균 중합도), 또는 DPn(수 평균 중합도)으로 표현될 수 있다. 이러한 분자량 척도를 산출하기 위한 다양한 수단, 예컨대 고압 액체 크로마토그래피(HPLC), 크기 배제 크로마토그래피(SEC), 또는 겔 투과 크로마토그래피(GPC)는 당해 분야에 알려져 있다.
일 구현예에서, 코팅 조성물은 하기 구조식으로 표시되는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함하는 다당류 유도체를 포함한다.
식 중, n은 6 이상이고, 각각의 R은 독립적으로 H 또는 유기기이고, 에테르 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도(DoS)를 갖는다. 에테르 화합물을 포함하는 다당류 유도체의 혼합물도 사용될 수 있다. n이 800 이상이고, 각각의 R이 독립적으로 H 또는 유기기이고, 에테르 화합물이 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 갖는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물, 및 이러한 에테르 화합물을 제조하는 방법은 미국 특허 9,139,718호에 개시되어 있고, 그 전체는 본원에 참조로 포함된다.
본원에 개시된 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 치환도(DoS)는 대안적으로 약 0.2 내지 약 2.0일 수 있다. 또한 대안적으로, DoS는 적어도 약 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 또는 3.0일 수 있다. 본원의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 가지며, 에테르이기 때문에, 화합물의 R기가 수소만일 수는 없다는 것을 당업자는 이해할 것이다.
알파-1,3인 본원의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 글루코스 단량체 단위들 간의 글리코시드 연결의 비율은 적어도 약 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 또는 100% (또는 50%와 100% 사이의 임의의 정수)이다. 따라서, 이러한 구현예에서, 화합물은 알파-1,3가 아닌 글리코시드 연결을 약 50%, 40%, 30%, 20%, 10%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1% 미만, 또는 0% (또는 0%와 50% 사이의 임의의 정수값) 갖는다.
본원의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 백본은 바람직하게 선형/비분지형이다. 특정 구현예에서, 화합물은 분지점을 갖지 않거나, 폴리머 내 글리코시드 연결의 백분율로 약 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4%, 3%, 2%, 또는 1% 미만의 분지점을 갖는다. 분지점의 예는 알파-1,6 분지점을 포함한다.
특정 구현예에서 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 화학식은 6 이상의 n 값을 가질 수 있다. 대안적으로, n은 예를 들어, 적어도 25, 50, 75, 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 1100, 1200, 1300, 1400, 1500, 1600, 1700, 1800, 1900, 2000, 2100, 2200, 2300, 2400, 2500, 2600, 2700, 2800, 2900, 3000, 3100, 3200, 3300, 3400, 3500, 3600, 3700, 3800, 3900, 또는 4000 (또는 25와 4000 사이의 임의의 정수)의 값을 가질 수 있다. 또 다른 예에서, n 값은 25~250, 50~250, 75~250, 100~250, 150~250, 200~250, 25~200, 50~200, 75~200, 100~200, 150~200, 25~150, 50~150, 75~150, 100~150, 25~100, 50~100, 75~100, 25~75, 50~75, 또는 25~50의 범위일 수 있다.
본원의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 Mn 또는 Mw는 적어도 약 1000일 수 있다. 대안적으로, Mn 또는 Mw는 적어도 약 1000 내지 약 600000일 수 있다. 또한 대안적으로, Mn 또는 Mw는 예를 들어, 적어도 약 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 15000, 20000, 25000, 30000, 35000, 40000, 45000, 50000, 75000, 100000, 150000, 200000, 250000, 300000, 350000, 400000, 450000, 500000, 550000, 또는 600000 (또는 2000과 600000 사이의 임의의 정수)일 수 있다.
폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 화학식에서 각각의 R기는 독립적으로 H 또는 유기기일 수 있다. 유기기는 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 또는 데실 기와 같은 알킬기일 수 있다.
대안적으로, 유기기는 알킬기의 1개 이상의 탄소에 치환기가 있는 치환된 알킬기일 수 있다. 치환기(들)는 하나 이상의 하이드록실기, 알데히드기, 케톤기, 및/또는 카복실기일 수 있다. 예를 들어, 치환된 알킬기는 하이드록시 알킬기, 디하이드록시 알킬기, 또는 카복시 알킬기일 수 있다.
적절한 하이드록시 알킬기의 예는 하이드록시메틸기(-CH2OH), 하이드록시에틸기(예컨대, -CH2CH2OH, -CH(OH)CH3), 하이드록시프로필기(예컨대, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH(OH)CH2CH3), 하이드록시부틸기, 및 하이드록시펜틸기를 포함한다. 다른 예는 디하이드록시메틸기, 디하이드록시에틸기(예컨대, -CH(OH)CH2OH), 디하이드록시프로필기(예컨대, -CH2CH(OH)CH2OH, -CH(OH)CH(OH)CH3), 디하이드록시부틸기, 및 디하이드록시펜틸기와 같은 디하이드록시 알킬기(디올)를 포함한다.
적절한 카복시 알킬기의 예는 카복시메틸기(-CH2COOH), 카복시에틸기(예컨대, -CH2CH2COOH, -CH(COOH)CH3), 카복시프로필기(예컨대, -CH2CH2CH2COOH, -CH2CH(COOH)CH3, -CH(COOH)CH2CH3), 카복시부틸기, 및 카복시펜틸기이다.
또한 대안적으로, 알킬기의 1개 이상의 탄소는 다른 알킬기로의 치환(들)을 가질 수 있다. 이러한 치환 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기 및 프로필기이다. 예시를 위해, R기는 예를 들어, -CH(CH3)CH2CH3 또는 -CH2CH(CH3)CH3일 수 있고, 이들은 모두 메틸 치환을 갖는 프로필기이다.
다양한 치환된 알킬기에 대한 상기 예로부터 명백한 바와 같이, 특정 구현예에서 알킬기 상의 치환기(예: 하이드록시기 또는 카복시기)는 알킬기의 말단 탄소 원자에 결합될 수 있고, 말단 탄소기는 상기 화학식에서 글루코스기에 에테르 연결된 말단의 반대측이다. 이러한 말단 치환기의 예는 하이드록시프로필기(-CH2CH2CH2OH)이다. 대안적으로, 치환기는 알킬기의 내부 탄소 원자 상에 있을 수 있다. 내부 치환기의 예는 하이드록시프로필기(-CH2CH(OH)CH3)이다. 알킬기는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고, 이들은 동일하거나(예: 2개의 하이드록실기[디하이드록시]) 상이할 수 있다(예: 하이드록실기와 카복실기).
특정 구현예에서 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물은 한 종류의 유기기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식에서 글루코스기에 에테르 연결된 하나 이상의 R기는 메틸기일 수 있고, 따라서 이 특정 예에서 R기는 독립적으로 수소 및 메틸기일 것이다. 한 종류의 유기기만을 포함하는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 특정 구현예는 유기기로서의 카복시 알킬기(예를 들어, 카복시메틸기)를 갖지 않는다.
대안적으로, 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물은 둘 이상의 상이한 종류의 유기기를 포함할 수 있다. 이러한 화합물의 예는 (i) R기로서 2개의 상이한 알킬기, (ii) R기로서 알킬기 및 하이드록시 알킬기(일반적으로, 알킬 하이드록시알킬 폴리 알파-1,3-글루칸), (iii) R기로서 알킬기 및 카복시 알킬기(일반적으로, 알킬 카복시알킬 폴리 알파-1,3-글루칸), (iv) R기로서 하이드록시 알킬기 및 카복시 알킬기(일반적으로, 하이드록시알킬 카복시알킬 폴리 알파-1,3-글루칸), (v) R기로서 2개의 상이한 하이드록시 알킬기, 또는 (vi) R기로서 2개의 상이한 카복시 알킬기를 포함한다. 이러한 화합물의 특정 비제한적 예는 에틸 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸(즉, R기는 독립적으로 H, 에틸, 또는 하이드록시에틸임), 하이드록시알킬 메틸 폴리 알파-1,3-글루칸(즉, R기는 독립적으로 H, 하이드록시알킬, 또는 메틸임), 카복시메틸 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸(즉, R기는 독립적으로 H, 카복시메틸, 또는 하이드록시에틸임), 및 카복시메틸 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸(즉, R기는 독립적으로 H, 카복시메틸, 또는 하이드록시프로필임)을 포함한다. 둘 이상의 상이한 종류의 유기기를 포함하는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 특정 구현예는 유기기 중 하나로서의 카복시 알킬기(예를 들어, 카복시메틸기)를 갖지 않는다.
특정 구현예에서, 유기기는 양으로 하전된 유기기일 수 있고, 본원의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물의 화학식에서 각각의 R기는 독립적으로 H 또는 양으로 하전된 유기기일 수 있다. 이러한 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물 및 그 제조 방법은 공개 특허 출원 WO 2015/095358에 개시되어 있고, 그 전체는 본원에 참조로 포함된다. 양으로 하전된 유기기 및 글루칸 폴리머의 치환도를 적절히 선택하면, 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물은 특정 조건에서 수용성일 수 있다.
양으로 하전된 유기기는 1개 이상의 수소가 다른 원자 또는 작용기로 치환된 1개 이상의 탄소의 사슬을 포함하며, 치환 중 하나 이상은 양으로 하전된 기로 이루어진다.
양으로 하전된 기는 예를 들어, 치환된 암모늄기일 수 있다. 치환된 암모늄기의 예는 1급, 2급, 3급, 및 4급 암모늄기이다. 용어 "치환된 암모늄기", "치환된 암모늄 이온", 및 "치환된 암모늄 양이온"은 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 본원의 치환된 암모늄기는 구조식 I를 포함한다.
[구조식 I]
구조식 I에서 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 아랄킬, 또는 알카릴 기를 나타낸다. 구조식 I에서의 탄소 원자(C)는 양으로 하전된 유기기의 1개 이상의 탄소의 사슬("탄소 사슬")의 일부이다. 탄소 원자는 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 직접 에테르 연결되거나, 탄소 원자는 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 에테르 연결된 2개 이상의 탄소 원자의 사슬의 일부이다. 구조식 I에서의 탄소 원자는 -CH2-, -CH-(H는 하이드록시기와 같은 다른 기로 치환됨), 또는 -C-(두 개의 H 모두 치환됨)일 수 있다.
구조식 I로 표시되는 치환된 암모늄기에서의 질소 원자는 양으로 하전된 유기기에 포함되는 1개 이상의 탄소의 사슬에 결합된다. 이러한 1개 이상의 탄소의 사슬("탄소 사슬")은 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 에테르 연결되며, 치환된 암모늄기의 질소 원자와의 치환 외에 하나 이상의 치환을 가질 수 있다. 본원의 탄소 사슬에는, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개의 탄소가 있을 수 있다.
양으로 하전된 기와의 치환 외에 치환을 갖지 않는 양으로 하전된 유기기의 탄소 사슬의 예는 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, 및 -CH2CH2CH2CH2CH2-를 포함한다. 이들 각각의 예에서, 사슬의 첫 번째 탄소 원자는 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 에테르 연결되고, 사슬의 마지막 탄소 원자는 양으로 하전된 기에 연결된다. 양으로 하전된 기가 치환된 암모늄기인 경우, 이들 각각의 예에서 사슬의 마지막 탄소 원자는 구조식 I의 C로 표시된다.
양으로 하전된 유기기의 탄소 사슬이 양으로 하전된 기와의 치환 외에 치환을 갖는 경우, 이러한 추가 치환은 하나 이상의 하이드록실기, 산소 원자(이로 인해 알데히드기 또는 케톤기를 형성함), 알킬기(예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸), 및/또는 추가적인 양으로 하전된 기로 이루어질 수 있다. 양으로 하전된 기는 일반적으로 탄소 사슬의 말단 탄소 원자에 결합된다.
하이드록실기와의 하나 이상의 치환을 갖는 본원의 탄소 사슬의 예는 하이드록시알킬(예를 들어, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 하이드록시펜틸) 기 및 디하이드록시알킬(예를 들어, 디하이드록시에틸, 디하이드록시프로필, 디하이드록시부틸, 디하이드록시펜틸) 기를 포함한다. 하이드록시알킬 및 디하이드록시알킬(디올) 탄소 사슬의 예는 -CH(OH)-, -CH(OH)CH2-, -C(OH)2CH2-, -CH2CH(OH)CH2-, -CH(OH)CH2CH2-, -CH(OH)CH(OH)CH2-, -CH2CH2CH(OH)CH2-, -CH2CH(OH)CH2CH2-, -CH(OH)CH2CH2CH2-, -CH2CH(OH)CH(OH)CH2-, -CH(OH)CH(OH)CH2CH2-, 및 -CH(OH)CH2CH(OH)CH2-를 포함한다. 이들 각각의 예에서, 사슬의 첫 번째 탄소 원자는 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 에테르 연결되고, 사슬의 마지막 탄소 원자는 양으로 하전된 기에 연결된다. 양으로 하전된 기가 치환된 암모늄기인 경우, 이들 각각의 예에서 사슬의 마지막 탄소 원자는 구조식 I의 C로 표시된다.
알킬기와의 하나 이상의 치환을 갖는 본원의 탄소 사슬의 예는 하나 이상의 치환 메틸, 에틸, 및/또는 프로필 기를 갖는 사슬을 포함한다. 메틸알킬기의 예는 -CH(CH3)CH2CH2- 및 -CH2CH(CH3)CH2-를 포함하고, 이들은 모두 메틸 치환기를 갖는 프로필기이다. 이들 각각의 예에서, 사슬의 첫 번째 탄소 원자는 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 에테르 연결되고, 사슬의 마지막 탄소 원자는 양으로 하전된 기에 연결된다. 양으로 하전된 기가 치환된 암모늄기인 경우, 이들 각각의 예에서 사슬의 마지막 탄소 원자는 구조식 I의 C로 표시된다.
본원에 개시된 특정 구현예에서의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물은 양으로 하전된 한 종류의 유기기를 R기로서 포함할 수 있다. 예를 들어, 폴리 알파-1,3-글루칸의 글루코스 단량체에 에테르 연결된 양으로 하전된 하나 이상의 유기기는 트리메틸암모늄 하이드록시프로필기일 수 있고, 따라서 이 특정 예에서 R기는 독립적으로 수소 및 트리메틸암모늄 하이드록시프로필기일 것이다. 대안적으로, 본원에 개시된 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물은 양으로 하전된 둘 이상의 상이한 종류의 유기기를 R기로서 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 코팅 조성물은 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함하고, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 치환된 암모늄기를 포함한다. 일 구현예에서, 양으로 하전된 유기기는 트리메틸암모늄기를 포함한다. 다른 구현예에서, 양으로 하전된 유기기는 4급 암모늄기이다. 다른 구현예에서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기를 포함한다. 또 다른 구현예에서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 4급 암모늄 하이드록시프로필기이다.
일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에틸렌을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리프로필렌을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리 락트산을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에스테르를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리아미드를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 종이를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 패브릭을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다.
일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에틸렌을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리프로필렌을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리 락트산을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에스테르를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리아미드를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 종이를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 패브릭을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다.
일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에틸렌을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리프로필렌을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리 락트산을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에스테르를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리아미드를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 종이를 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다. 일 구현예에서, 코팅된 물품은 패브릭을 포함하는 기재를 포함하고, 코팅 조성물은 하이드록시에틸 폴리 알파-1,3-글루칸을 포함한다.
코팅된 기재에 개선된 산소 차단성을 제공하기 위해 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물과 같은 다당류 유도체를 포함하는 코팅 조성물도 사용될 수 있는 것으로 예상된다. 적절한 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물은 본원에 전체가 참조로 포함되는 미국 특허 9,278,988에 개시된 것들을 포함할 수 있다고 생각된다. 이러한 폴리 알파-1,3-에스테르 화합물은 다음 구조식으로 표시될 수 있다.
식 중, (i) n은 6 이상이고, (ii) 각각의 R은 독립적으로 H 또는 아실기이고, (iii) 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 갖는다. 일부 구현예에서, 글루칸 에스테르 화합물은 2종 이상의 아실기를 포함할 수 있다. 아실기는 예를 들어, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일, 또는 옥타노일을 포함할 수 있다. 이러한 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르를 제조하는 방법은 미국 특허 9,278,988호에 개시되어 있다.
적절한 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물은 더 긴 사슬 에스테르기, 예를 들어 팔미테이트 또는 라우릴 에스테르기를 갖는 것들을 포함할 수도 있는 것으로 예상된다. 일 구현예에서, 코팅 조성물은 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물을 포함하는 다당류 유도체를 포함할 수 있고, 에스테르 화합물은 폴리 알파-1,3-글루칸 라우레이트 또는 폴리 알파-1,3-글루칸 팔미테이트를 포함한다. 에스테르 화합물을 포함하는 다당류 유도체의 혼합물도 사용될 수 있다.
용어 "폴리 알파-1,3-글루칸 모노에스테르" 및 "모노에스테르"는 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 폴리 알파-1,3-글루칸 모노에스테르는 한 종류의 제1기를 포함한다. 용어 "폴리 알파-1,3-글루칸 혼합 에스테르" 및 "혼합 에스테르"는 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 폴리 알파-1,3-글루칸 혼합 에스테르는 2종류 이상의 제1기를 포함한다.
본원에 개시된 코팅 조성물을 제조하는 데 유용한 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물은 약 0.05 내지 약 3의 치환도를 가질 수 있다고 생각된다. 또한 대안적으로, DoS는 적어도 약 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 또는 3.0일 수 있다. 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 생성물의 구조, 분자량 및 DoS는 당해 분야에 알려진 다양한 물리화학적 분석, 예컨대 NMR 분광법 및 크기 배제 크로마토그래피(SEC)를 이용하여 확인될 수 있다.
폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물은 알파-1,3인 글리코시드 연결을 적어도 약 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 또는 100% (또는 50%와 100% 사이의 임의의 정수) 가질 수 있다. 따라서, 이러한 구현예에서, 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물은 알파-1,3가 아닌 글리코시드 연결을 약 50%, 40%, 30%, 20%, 10%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1% 미만, 또는 0% (또는 0%와 50% 사이의 임의의 정수값) 갖는다. 바람직하게, 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물은 알파-1,3인 글리코시드 연결을 적어도 약 98%, 99%, 또는 100% 갖는다.
특정 구현예에서 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물의 화학식은 6 이상의 n 값을 가질 수 있다. 대안적으로, n은 예를 들어 적어도 10, 50, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 1100, 1200, 1300, 1400, 1500, 1600, 1700, 1800, 1900, 2000, 2100, 2200, 2300, 2400, 2500, 2600, 2700, 2800, 2900, 3000, 3100, 3200, 3300, 3400, 3500, 3600, 3700, 3800, 3900, 또는 4000 (또는 10과 4000 사이의 임의의 정수)의 값을 가질 수 있다. 또 다른 예에서, n 값은 25~250, 50~250, 75~250, 100~250, 150~250, 200~250, 25~200, 50~200, 75~200, 100~200, 150~200, 25~150, 50~150, 75~150, 100~150, 25~100, 50~100, 75~100, 25~75, 50~75, 또는 25~50의 범위일 수 있다.
본원에 개시된 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물의 분자량은 수 평균 분자량(Mn) 또는 중량 평균 분자량(Mw)으로서 측정될 수 있다. 대안적으로, 분자량은 달톤 또는 g/mol로 측정될 수 있다. 화합물 중의 폴리 알파-1,3-글루칸 폴리머 성분의 DPw(중량 평균 중합도) 또는 DPn(수 평균 중합도)을 언급하는 것이 유용할 수도 있다. 본원의 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물의 Mn 또는 Mw는, 예를 들어 적어도 약 1000일 수 있다. 대안적으로, Mn 또는 Mw는 적어도 약 1000 내지 약 600000일 수 있다. 또한 대안적으로, Mn 또는 Mw는 예를 들어, 적어도 약 10000, 25000, 50000, 75000, 100000, 125000, 150000, 175000, 200000, 225000, 250000, 275000, 또는 300000 (또는 10000과 300000 사이의 임의의 정수)일 수 있다.
일 구현예에서, 본원에 개시된 코팅 조성물로 형성된 건조된 층은 적어도 하나의 치수에 있어서 평균 입자 크기가 약 20 nm 내지 약 200 μm(200,000 nm) 범위인 입자를 포함하는 효소적으로 생성된 다당류로부터 얻은 다당류 유도체를 포함한다. 예를 들어, 적어도 하나의 치수에 있어서 평균 입자 크기는 20; 30; 40; 50; 60; 70; 80; 90; 100; 150; 200; 250; 300; 350; 400; 450; 500; 550; 600; 700; 800; 900; 1000; 1500; 2000; 2500; 5000; 7500; 10,000; 15,000; 20,000; 30,000; 40,000; 50,000; 60,000; 70,000; 80,000; 90,000; 100,000; 125,000; 150,000; 175,000; 또는 200,000 (또는 20과 200,000 사이의 임의의 값) nm일 수 있다. 다른 구현예에서, 코팅 조성물은 적어도 하나의 치수에 있어서 평균 입자 크기가 약 20 nm 내지 약 200 μm (200,000 nm) 범위이고 종횡비가 약 1인 입자를 포함하는 건조된 층을 형성할 수 있다.
다른 구현예에서, 본원에 개시된 코팅 조성물로 형성된 건조된 층은 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 측정법으로 측정시 표면적이 약 0.1 m2/g 내지 약 200 m2/g 범위인 것을 특징으로 하는 나노구조 입자를 포함하는 효소적으로 생성된 다당류로부터 얻은 다당류 유도체를 포함한다. 예를 들어, BET 표면적은 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 15, 20 25, 30 35, 40 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 또는 200 (또는 0.1과 200 사이의 임의의 값) m2/g일 수 있다.
코팅 조성물은 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 적절한 첨가제는, 예를 들어 바인더, 분산제, 4급 암모늄염, 염화칼슘, 규산칼슘; 탄산칼슘; 활석; 카올린; 계면활성제, 예컨대 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 불소화 계면활성제; 경화제, 예컨대 활성 할로겐 화합물, 비닐설폰 화합물, 에폭시 화합물; 분산제, 예컨대 폴리아크릴레이트, 폴리포스페이트, 폴리카복실레이트; 유동성 향상제; 윤활제, 예컨대 칼슘, 암모늄 및/또는 스테아르산아연, 왁스 또는 왁스 에멀젼, 알킬 케텐 다이머, 글리콜; 소포제, 예컨대 옥틸 알코올, 실리콘계 소포제; 이형제; 발포제; 침투제, 예컨대 1,2-프로판 디올, 트리에틸렌글리콜 부틸 에테르, 2-피롤리돈; 형광 발광제, 예컨대 형광 표백제; 방부제, 예컨대 벤조이소티아졸론 및 이소티아졸론 화합물; 살생제, 예컨대 메타보레이트, 티오시아네이트, 벤조산나트륨, 벤즈이소티아졸린-3-온; 황변 억제제, 예컨대 하이드록시메틸설폰산나트륨, p-톨루엔설폰산나트륨; 자외선 흡수제, 예컨대 벤조트리아졸 화합물; 항산화제, 예컨대 입체 장애 페놀 화합물; 불용화제; 정전기 방지제; pH 조절제, 예컨대 약염기, 1급, 2급 또는 3급 아민, 황산, 염산; 방수제, 예컨대 케톤 수지, 음이온성 라텍스, 글리옥살; 습식 및/또는 건식 강화제, 예컨대 글리옥살계 수지, 산화 폴리에틸렌, 멜라민 수지, 우레아 포름알데히드; 가교제; 광택 잉크 홀드아웃 첨가제; 내그리스성 및 내유성 첨가제; 레벨링 보조제, 예컨대 폴리에틸렌 에멀젼, 알코올/에틸렌 옥사이드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 첨가제가 코팅 조성물의 산소 차단성에 해로운 영향을 미치지 않는 한, 코팅 조성물은 나열된 임의의 하나 이상의 첨가제를 코팅 조성물의 총량을 기준으로 약 0 내지 5 중량% 범위의 양으로 함유할 수 있다. 다른 구현예에서, 첨가제는 0.1 내지 4 중량% 또는 0.5 내지 3.5 중량% 또는 0.5 내지 3 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다. 모든 중량 %는 코팅 조성물의 총량 기준이다.
일부 구현예에서, 코팅 조성물에는 바인더를 추가로 포함한다. 적절한 바인더는, 예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 부분 비누화 폴리비닐 아세테이트, 실라놀-변성 폴리비닐 알코올, 폴리우레탄, 전분, 옥수수 덱스트린, 카복시 메틸 셀룰로스, 셀룰로스 에테르, 하이드록시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 셀룰로스, 에틸하이드록시에틸 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 알긴산염, 알긴산나트륨, 잔탄, 카라지난, 카세인, 콩단백질, 구아검, 합성 고분자, 스티렌 부타디엔 라텍스, 스티렌 아크릴레이트 라텍스, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 바인더는 폴리비닐 알코올이다. 다른 구현예에서, 바인더는 폴리비닐 알코올, 실라놀-변성 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트 중 둘 이상의 조합이다.
바인더가 코팅 조성물의 산소 차단성에 해로운 영향을 미치지 않는 한, 코팅 조성물은 상기 본원에 나열된 임의의 하나 이상의 바인더를 코팅 조성물의 총량을 기준으로 0 내지 20 중량% 범위의 양으로 함유할 수 있다. 대안적으로, 코팅 조성물은 하나 이상의 바인더를 코팅 조성물의 총량을 기준으로 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 7.5, 8, 8.5, 9, 9.5, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 또는 20 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 다른 구현예에서, 바인더는 0.1 내지 4 중량% 또는 0.5 내지 3.5 중량% 또는 0.5 내지 3 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다. 모든 중량 %는 코팅 조성물의 총량 기준이다.
일부 구현예에서, 코팅 조성물에는 바인더가 전혀 없다. 다른 구현예에서, 코팅 조성물에는 전분, 하이드록시알킬 전분, 또는 변성 전분이 본질적으로 없다. 본원에 사용된 "본질적으로 없다"라는 어구는 코팅 조성물이 1 중량% 미만의 성분, 또는 0.5 중량% 미만 또는 0.1 중량% 미만 또는 0.01 중량% 미만의 성분을 함유함을 의미한다. 또 다른 구현예에서, "본질적으로 없다"는 특정 성분이 1H NMR 분석에 의해 검출되지 않음을 의미한다.
본원에 개시된 코팅된 물품은 다층 복합 필름 또는 복합 포장재를 제조하는 데 사용될 수 있다. 특정 구현예에서, 코팅된 물품은 코팅 조성물과 기재 사이에 배치된 접착층을 추가로 포함할 수 있다. 접착층으로서 유용한 재료는 폴리우레탄 분산액, 용매 기반 아크릴, 에멀젼, 예컨대 비닐 아세테이트, 아크릴, 폴리우레탄, 수성 폴리비닐 알코올, 에틸렌 비닐 아세테이트 공중합체, 하이 솔리드 실리콘 용매, 변성 폴리올레핀, 예컨대 저밀도 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 합성 고무, 천연 고무, 아크릴 고무, 변성 전분, 덱스트린, 라텍스, 이오노머, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
접착층은 와이어 로드, 나이프 롤, 그라비어 롤, 리버스 롤, 슬롯 다이, 및 커튼 코팅을 이용한 표준 건식 및 습식 결합 라미네이션뿐만 아니라 압출 코팅 라미네이션을 이용해 도포될 수 있다.
본 발명은 또한, 코팅된 물품을 제공하기 위해 기재 상에 코팅 조성물의 층을 형성하는 방법에 관한 것으로, 이 방법은
1) 본원에 개시된 바와 같은 용매 및 다당류 유도체를 포함하는 코팅 조성물의 용액을 제공하는 단계;
2) 기재의 적어도 하나의 표면의 적어도 일부에 코팅 조성물 용액의 층을 도포하는 단계; 및
3) 도포된 층으로부터 용매의 적어도 일부를 제거하여 코팅 조성물의 건조된 층을 형성하는 단계를 포함하며,
코팅 조성물은 기재 상에 실질적으로 연속적인 층을 형성하고, 코팅 조성물은 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 존재한다.
코팅 조성물은 다당류 유도체, 예를 들어 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물 및/또는 폴리 알파-1,3-글루칸 에스테르 화합물을 물 또는 적절한 유기 용매에 첨가하고 용액이 형성될 때까지 교반하여 제조될 수 있다. 적절한 용매는 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 메틸 에틸 케톤, 톨루엔, 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 이소프로판올, 에탄올, 1-프로판올, 또는 헥산을 포함할 수 있다. 다당류 유도체는 코팅 조성물 용액의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 50 중량%의 범위로 존재할 수 있다. 일 구현예에서, 다당류 유도체는 코팅 조성물 용액의 총 중량을 기준으로 5 내지 30 중량%의 범위로 존재할 수 있다. 다당류 유도체가 약 5 중량% 미만으로 존재하면, 코팅 조성물의 연속 필름 형성능이 감소되고, 농도가 30 중량%를 초과하면, 기재의 균일층을 형성하기 어려워질 정도로 코팅 조성물 용액의 점도가 증가한다. 다른 구현예에서, 다당류 유도체는 1 내지 30 중량% 또는 2 내지 25 중량% 또는 2 내지 20 중량%의 범위로 코팅 조성물 용액에 존재할 수 있고, 여기서 중량%는 코팅 조성물 용액의 총 중량 기준이다.
임의의 주어진 구현예에서, 용매, 예를 들어 물 중의 다당류 유도체의 용해 한도는 다당류 유도체의 분자량, 혼합 시간, 형성시 용액의 점도, 용액에 가해지는 전단력, 및 혼합이 일어나는 온도의 함수이다. 일반적으로, 다른 조건이 동일할 경우, 분자량이 더 낮은 글루칸 에테르 화합물 및 분자량이 더 낮은 글루칸 에스테르 화합물이 분자량이 더 높은 상응하는 유사체보다 더 가용성일 것이다. 일반적으로, 다른 조건이 동일할 경우, 치환도가 더 높은 에테르 화합물 및 치환도가 더 높은 에스테르 화합물이 치환도가 더 낮은 상응하는 유사체보다 용매 중의 고체 로딩을 증가시키는 것뿐만 아니라 더 넓은 범위의 용매에 용해되는 데 있어 더 가용성이 된다. 일반적으로, 더 높은 전단 혼합, 더 긴 혼합 시간, 및 더 높은 온도는 더 높은 용해도와 관련될 것이다. 혼합을 위한 최고 온도는 사용된 용매의 비등점으로 제한된다.
필요에 따라, 첨가제 및/또는 바인더는 코팅 조성물 용액을 형성하는 공정의 임의의 시점에 첨가될 수 있다. 첨가제는 다당류 유도체가 첨가되기 전에, 다당류 유도체의 첨가 중에, 또는 다당류 유도체의 첨가 후에 물 또는 용매에 분산 및/또는 용해될 수 있다.
코팅 조성물의 층은 기재의 적어도 일부에 도포될 수 있다. 일부 구현예에서, 층은 당해 분야에 알려진 임의의 방법, 예컨대 에어 나이프 코팅, 로드 코팅, 바 코팅, 와이어 바 코팅, 스프레이 코팅, 브러쉬 코팅, 캐스트 코팅, 가요성 블레이드 코팅, 그라비어 코팅, 제트 도포기 코팅, 쇼트 드웰 코팅, 슬라이드 호퍼 코팅, 커튼 코팅, 플렉소그래픽 코팅, 사이즈 프레스 코팅, 리버스 롤 코팅 및 전사 롤 코팅을 통해 도포될 수 있다. 코팅 조성물 용액은 기재의 적어도 일부에, 예를 들어 기재의 한면 또는 양면, 편평한 기재의 한면의 일부 또는 양면의 일부에 도포될 수 있다. 코팅 조성물 용액은 기재에 한 번 도포되거나, 기재에 여러 번 도포될 수 있다.
코팅 조성물 용액의 층을 기재의 적어도 일부에 도포한 후, 코팅 조성물의 연속층을 생성하기 위해 코팅 조성물 도포층으로부터 물 또는 용매의 적어도 일부가 제거될 수 있다. 물 또는 용매는 증발, 가열, 또는 이들의 조합에 의해 제거될 수 있다. 예를 들어, 공기 또는 대류 건조, 선형 터널 건조, 아크 건조, 공기 순환 건조, 접촉 또는 전도 건조, 복사 에너지 건조, 적외선 건조, 마이크로웨이브 건조, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 코팅된 기재는 표면 평활성 및 광택을 향상시키기 위해 건조 후 선택적으로 캘린더링될 수 있다. 캘린더링은 코팅된 기재를 1회 이상 닙 및 롤러 사이로 통과시킴으로써 수행될 수 있다.
본원에 개시된 구현예의 비제한적 예는 다음을 포함한다:
1. 적어도 하나의 표면을 갖는 기재; 및
기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 물품으로서, 코팅 조성물은 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 존재하고, 코팅 조성물은 다당류 유도체를 포함하는, 코팅된 물품.
2. 구현예 1에 있어서, 기재는 종이, 폴리머, 가죽, 또는 직물인, 코팅된 물품.
3. 구현예 1 또는 2에 있어서, 기재는 폴리머인, 코팅된 물품.
4. 구현예 3에 있어서, 기재는 폴리머이고, 폴리머는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리 락트산, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(트리메틸렌 테레프탈레이트), 폴리아미드, 또는 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함하는, 코팅된 물품.
5. 구현예 1 또는 2에 있어서, 기재는 종이인, 코팅된 물품.
6. 구현예 1, 2, 3, 4, 또는 5에 있어서, 코팅 조성물의 층은 0.1 마이크로미터 내지 50 마이크로미터 범위의 두께를 갖는 건조된 층을 형성하는, 코팅된 물품.
7. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6에 있어서, 산소 차단성은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 차단성에 비해 적어도 10% 증가된, 코팅된 물품.
8. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7에 있어서, 다당류 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함하는, 코팅된 물품
(식 중,
(i) n은 6 이상이고,
(ii) 각각의 R은 독립적으로 H 또는 유기기이고,
(iii) 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 가짐).
9. 구현예 8에 있어서, 적어도 하나의 유기기는 하이드록시메틸기, 하이드록시에틸기, 또는 하이드록시프로필기를 포함하는, 코팅된 물품.
10. 구현예 8에 있어서, 유기기는 양으로 하전된 유기기인, 코팅된 물품.
11. 구현예 8에 있어서, 양으로 하전된 유기기는 트리메틸암모늄기를 포함하는, 코팅된 물품.
12. 구현예 8에 있어서, 양으로 하전된 유기기는 4급 암모늄기인, 코팅된 물품.
13. 구현예 8에 있어서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기를 포함하는, 코팅된 물품.
14. 구현예 8에 있어서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 4급 암모늄 하이드록시프로필기인, 코팅된 물품.
15. 구현예 8에 있어서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 치환된 암모늄기를 포함하는, 코팅된 물품.
16. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 또는 15에 있어서, 다당류 유도체는 효소적으로 생성된 다당류로부터 얻어지는, 코팅된 물품.
17. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 또는 16에 있어서, 효소적으로 생성된 다당류는 적어도 하나의 치수가 약 20 nm 내지 약 200 μm 범위인 평균 입자 크기를 갖는 입자를 포함하는, 코팅된 물품.
18. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 또는 17에 있어서, 효소적으로 생성된 다당류는 Brunauer-Emmett-Teller 측정법으로 측정시 표면적이 약 0.1 m2/g 내지 약 200 m+/g 범위인 것을 특징으로 하는 나노구조 입자를 포함하는, 코팅된 물품.
19. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 또는 18에 있어서, 코팅 조성물에는 전분, 하이드록시알킬 전분, 또는 변성 전분이 본질적으로 없는, 코팅된 물품.
20. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 또는 19에 있어서, 코팅 조성물은 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는, 코팅된 물품.
21. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 또는 20에 있어서, 코팅 조성물과 기재 사이에 배치된 접착층을 추가로 포함하는, 코팅된 물품.
22. 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 또는 21의 코팅된 물품을 포함하는 포장재.
23. 구현예 22의 포장재를 포함하는 포장된 물품.
24. 구현예 23에 있어서, 포장된 물품은 식품인, 포장된 물품.
실시예
달리 명시하지 않는 한, 모든 재료는 Sigma-Aldrich(St. Louis, Missouri)로부터 입수 가능하다. Mylar® 48 게이지 LBT 폴리에틸렌은 DuPont Company로부터 입수하였다.
폴리 알파-1,3-글루칸의 제조
폴리 알파-1,3-글루칸은 미국 특허 7,000,000호; 미국 특허 출원 공개 2013/0244288호(현재 미국 특허 9080195호); 및 미국 특허 출원 공개 2013/0244287호(현재 미국 특허 8,642,757호)에 기재된 바와 같은 gtfJ 효소 제제를 이용해 제조될 수 있다(이 문헌들은 모두 그 전체가 본원에 참조로 포함됨).
미국 출원 공개 2014/0179913호(현재 미국 특허 9,139,718)에 개시된 절차에 따라 폴리 알파-1,3-글루칸 폴리머를 합성하고 이의 습윤 케이크를 제조(예를 들어, 실시예 12 참조)할 수 있다(이 문헌들은 모두 그 전체가 본원에 참조로 포함됨).
트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸의 제조
실시예의 코팅 조성물은 수용성 4급 암모늄 폴리 알파-1,3-글루칸, 구체적으로는 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 함유하였다. 4급 암모늄 폴리 알파-1,3-글루칸 및 그 제조는 공개 특허 출원 WO 2015/095358 및 WO 2015/195960에 기재되어 있고, 이 문헌들은 모두 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
실시예 2A, 2B, 3A, 및 3B에 사용된, 0.6의 DoS를 갖는 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸을 WO 2015/095358의 실시예 1의 절차와 유사하게 제조하였다. 건조 중량 기준으로, 사용된 3-클로로-2-하이드록시프로필-트리메틸암모늄 클로라이드 에스테르화제에 대한 폴리 알파-1,3-글루칸 고체의 중량/중량 비는 0.76였다. 3-클로로-2-하이드록시프로필-트리메틸암모늄 클로라이드의 첨가 후에, 반응 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 유지한 후 염산으로 중화시켰다.
실시예 1A 및 1B에 사용된 트리메틸암모늄 하이드록시프로필 폴리 알파-1,3-글루칸은 0.7의 DoS를 가졌고, WO 2015/095358의 실시예 1의 절차와 유사하게 제조되었다. 건조 중량 기준으로, 사용된 3-클로로-2-하이드록시프로필-트리메틸암모늄 클로라이드 에스테르화제에 대한 폴리 알파-1,3-글루칸 고체의 중량/중량 비는 0.47였다. 3-클로로-2-하이드록시프로필-트리메틸암모늄 클로라이드의 첨가 후에, 반응 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 유지한 후 염산으로 중화시켰다.
시험 방법
코팅된 기재 및 코팅되지 않은 기재의 두께를 Olympus Manga Mike 8600 또는 Federal 22P-10 마이크로미터를 이용해 얻었다.
산소 투과율(OTR)은 지정된 온도 및 상대 습도 조건에서 산소 가스가 필름을 투과하는 정상 상태 속도이다. 코팅된 기재 및 코팅되지 않은 기재의 OTR을, Mocon, Inc.(Minneapolis, Minnesota)로부터 입수 가능한 MOCON OX-TRAN 2/61 시험 시스템을 이용해 ASTM F-1927-07 표준에 따라 측정하였다. 코팅된 기재 및 코팅되지 않은 기재의 OTR을 50% 및 80% 상대 습도(RH)에서 측정하였다. 샘플을 중복 시험하였다. 상대 습도에 대한 코팅된 기재의 방향은 실시예에 표시되어 있다.
특정 메이어 로드(Meyer rod)로 코팅하고 오븐에서 코팅을 건조시켜 코팅 중량을 얻었다. 코팅된 기재에서 3개의 동일한 샘플을 잘라내 칭량하였다. 이어서, 물을 사용해 코팅을 세척한 후 다시 칭량하였다. 코팅된 기재와 코팅되지 않은 기재 사이의 평균 중량 차이는 코팅 중량이며, 동일한 코팅 조건에 대한 코팅 중량으로서 인정된다. 코팅 조건은 코팅 용액의 wt% 및 사용된 메이어 로드 크기를 포함한다.
비교예 A 및 B
코팅되지 않은 Mylar® 48 게이지 LBT 폴리에틸렌 기재를 비교예 A 및 B에서 중복 사용하였다. 코팅되지 않은 폴리에틸렌 기재에 대한 OTR을 표 1에 나타내었다.
실시예 1A 내지 3B
수용성 양이온성 글루칸 에테르 코팅 조성물의 제조 및 기재의 코팅
전술한 바와 같이 제조된 4급 암모늄 알파-1,3-글루칸 에테르의 탈이온수 중의 8~10 wt% 용액을 오버헤드 교반기가 있는 비이커에서 2시간 동안 혼합하였다. 용액을 원심분리하여 기포를 제거하고, 두께가 0.5 mil인 Mylar® 48 게이지 LBT PET 기재 위에 붓고, 메이어 로드를 이용해 캐스팅하였다. 코팅된 기재를 오븐으로 옮기고, 코팅이 건조될 때까지 80℃에서 2~5분 동안 건조시켰다.
실시예 1A 및 1B는 DoS가 0.7인 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르를 사용하였다. 실시예 2A 및 2B는 DoS가 0.6이고 코팅 중량이 실시예 1A 및 1B와 동일한 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르를 사용하였다. 실시예 3A 및 3B는 DoS가 0.6이지만 코팅량이 더 적은 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르를 사용하였다. OTR 측정 동안, 기재의 코팅된 면은 상대 습도와 상반되는 방향으로 배향되었다. OTR 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1의 결과는 본 실시예의 코팅 조성물이 더 높은 상대 습도 조건에서도 PET 기재의 산소 차단 성능을 개선시켰음을 보여준다. 실시예 1A, 1B, 2A, 2B, 3A, 및 3B에 대해 측정된 산소 투과율(OTR)은 50% 및 80% 상대 습도에서 모두, 코팅되지 않은 기재(비교예 A 및 B)의 산소 투과율보다 훨씬 낮았다.
비교예 C
비교예 C에서는 코팅되지 않은 Mylar® 92 게이지 LBT 폴리에스테르 기재를 사용하였다. 50% 및 80% 상대 습도에서의 OCR 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 4A 내지 6B
전술한 바와 같이 제조된, DOS가 0.61인 4급 암모늄 알파-1,3-글루칸 에테르를 탈이온수에 8 wt%로 용해시켰다. Mylar® 기재를 인라인 코로나 처리기로 처리하고, 기재에 다양한 양의 코팅을 도포하기 위해 다양한 그라비어 롤 패턴을 가진 Harrison-Bruno 도포기를 이용해, 35℃로 가열된 4급 암모늄 알파-1,3-글루칸 에테르 용액으로 코팅하였다. 실시예 4A 및 4B의 경우, 120QRF 그라비어 롤을 사용하였고, 실시예 5A 및 5B의 경우, 60TH 롤을 사용하였고, 실시예 6A 및 6B의 경우, 23TH 롤을 사용하였다. 코로나 처리를 1.4 와트/분/ft2으로 설정하고, 갭을 140%로 설정하였다. 이어서, 코팅된 기재를 최소 115℃에서 3-존 오븐에서 건조시켰다. 파일럿 코팅기를 60 m/분으로 작동시켰다. 각각의 코팅에 대한 조건을 표 2에 나타내었다.
코팅된 기재를 증가하는 상대 습도 조건에 대해 시험하였다. 아래 표에서, 시험 중의 상대 습도에 대한 기재의 코팅된 면의 방향에 있어서, "아래"는 기재의 코팅된 면이 상대 습도와 상반되는 방향인 경우를 나타내고, "위"는 기재의 코팅된 면이 상대 습도에 노출된 경우를 나타낸다. 열 제목 "두께"는 코팅과 기재의 합산 두께를 나타내고, 예외적으로 비교예 C의 경우 두께는 코팅되지 않은 기재의 두께를 나타낸다. OTR 결과를 표 2에 나타내었다.
비교예 D 및 E
코팅되지 않은 Mylar® 92 게이지 LBT 폴리에스테르 기재 2 세트를 서로의 위에 적층하고 핫 프레스를 이용해 가압하여 149℃에서 서로 라미네이팅하고, 이들을 비교예 C 및 D로 사용하였다. 코팅되지 않은 라미네이트 폴리에스테르에 대한 OTR 결과를 표 3에 나타내었다.
실시예 7A 내지 9B
이어서, 다양한 코팅 중량의 4급 암모늄 알파-1,3-글루칸 에테르(실시예 4 내지 6에서 사용된 것과 동일한 재료)로 코팅된 Mylar® 92 게이지 LBT 기재를 파일럿 랩 가열 롤을 이용해 150℃에서 70 PSI(483 kPa)의 압력으로 서로 라미네이팅하였다. 롤을 33 cm의 바닥면을 가지고 6 m/분으로 라미네이팅하였다. 코팅된 기재를 코팅된 면이 서로 마주보도록 라미네이팅하여 "샌드위치"형 구조를 형성하였다. 코팅된 라미네이트 실시예에 대한 OTR 결과를 표 3에 나타내었다.
Claims (15)
- 적어도 하나의 표면을 갖는 기재; 및
상기 기재의 적어도 하나의 표면에 실질적으로 연속적인 층으로 배치된 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 물품으로서, 상기 코팅 조성물은 상기 기재의 산소 차단성을 증가시키기에 충분한 양으로 존재하고, 상기 코팅 조성물은 다당류 유도체를 포함하는, 코팅된 물품. - 제1항에 있어서, 상기 기재는 종이, 폴리머, 가죽, 또는 직물인, 코팅된 물품.
- 제2항에 있어서, 상기 기재는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리 락트산, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(트리메틸렌 테레프탈레이트), 폴리아미드, 또는 폴리(트리메틸렌 퓨란디카복실레이트)를 포함하는, 코팅된 물품.
- 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물의 층은 0.1 마이크로미터 내지 50 마이크로미터 범위의 두께를 갖는 건조된 층을 형성하는, 코팅된 물품.
- 제1항에 있어서, 상기 산소 차단성은 코팅되지 않은 상응하는 기재의 산소 차단성에 비해 적어도 10% 증가된, 코팅된 물품.
- 제1항에 있어서, 상기 다당류 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르 화합물을 포함하는, 코팅된 물품
(식 중,
(i) n은 6 이상이고,
(ii) 각각의 R은 독립적으로 H 또는 유기기이고,
(iii) 상기 화합물은 약 0.05 내지 약 3.0의 치환도를 가짐). - 제6항에 있어서, 적어도 하나의 유기기는 하이드록시메틸기, 하이드록시에틸기, 또는 하이드록시프로필기를 포함하는, 코팅된 물품.
- 제6항에 있어서, 상기 유기기는 양으로 하전된 유기기인, 코팅된 물품.
- 제8항에 있어서, 상기 양으로 하전된 유기기는 트리메틸암모늄기를 포함하는, 코팅된 물품.
- 제8항에 있어서, 상기 양으로 하전된 유기기는 4급 암모늄기인, 코팅된 물품.
- 제8항에 있어서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기를 포함하는, 코팅된 물품.
- 제11항에 있어서, 양으로 하전된 적어도 하나의 유기기는 4급 암모늄 하이드록시프로필기인, 코팅된 물품.
- 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물과 상기 기재 사이에 배치된 접착층을 추가로 포함하는, 코팅된 물품.
- 제1항의 코팅된 물품을 포함하는 포장재.
- 제14항의 포장재를 포함하는 포장된 물품.
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