JP6586553B2 - 誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用高エネルギー線硬化性アクリロキシ官能シリコーン組成物、及びそれを用いた誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム - Google Patents
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- B28—WORKING CEMENT, CLAY, OR STONE
- B28B—SHAPING CLAY OR OTHER CERAMIC COMPOSITIONS; SHAPING SLAG; SHAPING MIXTURES CONTAINING CEMENTITIOUS MATERIAL, e.g. PLASTER
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Description
(A)少なくとも1種類の多官能性アクリレート、
(B)以下の(B1)および(B2)から選ばれる少なくとも1種類以上のシロキサン化合物
(B1)アミノ変性オルガノポリシロキサン(ここで、(B1)成分中のアミノ基のモル量は、(A)成分中のアクリレート官能基のモル量よりも少ない量である)
(B2)少なくとも1種の多官能アクリレートとアミノ変性オルガノポリシロキサンのマイケル付加反応物、
(C)脂肪族不飽和基を有するオルガノアルコキシシラン、
(D)任意選択により場合によってはコロイダルシリカ、及び
(E)任意選択により場合によっては本組成物を液状にする有機溶剤
を含有してなり、紫外線、電子線およびガンマ線から選ばれる高エネルギー線硬化性アクリロキシ官能シリコーン組成物からなる。特に、各成分の分散性と取り扱い作業性の見地から、アルコールを含む有機溶剤を含むことができ、かつ、好ましい。
(B2)成分は上記(A)成分と前記の未反応の(B1)成分の反応生成物に該当し、(B)成分として、各々を単独で用いてもよく、併用してもよい。
(A)成分は本発明の硬化性シリコーン組成物に高エネルギー線硬化性を付与する成分であり、2官能性以上のアクリレートが使用できる。(A)成分としては、具体的には、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート,1,4−ブタンジオールジアクリレート,エチレングリコールジアクリレート,ジエチレングリコールジアクリレート,テトラエチレングリコールジアクリレート,トリプロピレングリコールジアクリレート,ネオペンチルグリコールジアクリレート,1,4−ブタンジオールジメタクリレート,ポリ(ブタンジオール)ジアクリレート,テトラエチレングリコールジメタクリレート,1,3−ブチレングリコールジアクリレート,トリエチレングリコールジアクリレート,トリイソプロピレングリコールジアクリレート,ポリエチレングリコールジアクリレート,ビスフェノールAジメタクリレート等の2官能性アクリレートモノマー;トリメチロールプロパントリアクリレート,トリメチロールプロパントリメタクリレート,ペンタエリスリトールモノヒドロキシトリアクリレート,トリメチロールプロパントリエトキシトリアクリレート等の3官能性アクリレートモノマー;ペンタエリスリトールテトラアクリレート,ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート等の4官能性アクリレートモノマー;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート,ジペンタエリスリトール(モノヒドロキシ)ペンタアクリレート等の5官能性以上のアクリレートモノマーが挙げられる。多官能性アクリレートのオリゴマーも使用でき、具体的には、ビスフェノールAエポキシジアクリレート,6官能性芳香族ウレタンアクリレート[商標:Ebecryl220],脂肪族ウレタンジアクリレート[商標:Ebecryl230],四官能性ポリエステルアクリレート[商標:Ebecryl80]が挙げられる。これらの多官能アクリレートは、1種を単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。中でも、(A)成分として5官能性以上のアクリレートを含むことが好ましく、その含有量は(A)成分の30重量%以上であることが好ましく、50重量%以上がより好ましく、80重量%以上がさらに好ましい。
(B)成分は、本発明の硬化性シリコーン組成物から得られる硬化皮膜に撥水性や潤滑性を付与する成分であり、以下の(B1)および(B2)から選ばれる少なくとも1種類以上のシロキサン化合物である。
(B1)アミノ変性オルガノポリシロキサン(ここで、(B1)成分中のアミノ基のモル量は、(A)成分中のアクリレート官能基のモル量よりも少ない量である)
(B2)少なくとも1種の多官能アクリレートとアミノ変性オルガノポリシロキサンのマイケル付加反応物
(B1)成分は、分子鎖末端や側鎖の一部にアミノ官能性有機基を有するオルガノポリシロキサンフルイドが挙げられる。アミノ官能性有機基としては、2−アミノエチル基、3−アミノプロピル基、3−(2−アミノエチル)アミノプロピル基、及び6−アミノヘキシル基が例示される。アミノ官能性有機基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、及びプロピル基等のアルキル基;フェニル基等のアリール基;メトキシ基、エトキシ基、及びプロポキシ基等のアルコキシ基;並びに、水酸基が挙げられる。これらの中でもメチル基が好ましい。オルガノポリシロキサンの分子構造は、直鎖状もしくは一部分岐を有する直鎖状であることが好ましい。またオルガノポリシロキサンのシロキサン重合度は、2〜1000の範囲であることが好ましく、2〜500の範囲がより好ましく、2〜300の範囲が特に好ましい。このような(B)成分としては、下記式で表される1級アミノ基を有するオルガノポリシロキサンが好ましい成分として例示される。下記平均分子式中、Meはメチル基である。
(B2)成分は、少なくとも1種の多官能アクリレートとアミノ変性オルガノポリシロキサンのマイケル付加反応物であって、上記(A)成分中のアクリレート官能基と(B1)成分中のアミノ基が反応して得られる反応生成物に相当する。かかる(B2)成分は、(B1)成分を用いた場合にも、最終的に硬化反応の過程において形成されるため、予め、反応させた(B2)成分を、前記の(B1)成分に代えて、あるいは、前記(B1)成分と共に、本発明に係る硬化性シリコーン組成物に配合することができる。
(C)成分は、硬化時には、(A)成分と架橋して硬化物の架橋度を向上させ、硬化層と基材との密着性を改善する他、任意成分である(D)成分のコロイダルシリカを表面処理して(A)成分や(B)成分との親和性を向上させ、本発明の組成物に良好な保存安定性を付与することもできる成分である。脂肪族不飽和結合を有する基としては、3−(メタクリルオキシ)プロピル基、及び3−(アクリルオキシ)プロピル基等のアクリル基含有有機基;並びに、ビニル基、アリル基等のアルケニル基が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びブトキシ基が例示される。このような(C)成分としては、3−(メタクリルオキシ)プロピルトリメトキシシラン,3−(メタクリルオキシ)プロピルトリエトキシシラン,3−(メタクリルオキシ)プロピルメチルジメトキシシラン,3−(アクリルオキシ)プロピルトリメトキシシラン,ビニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシシラン,メチルビニルジメトキシシラン,及びアリルトリエトキシシランが例示される。
(D)成分は、任意成分であって必要に応じて用いても用いなくてもよい。(D)成分は本発明の硬化性シリコーン組成物から形成される硬化皮膜を高硬度化してその耐擦傷性を向上させる成分である。このような(D)成分としては、水分散性のコロイダルシリカ、アルコール分散性のコロイダルシリカ、及び有機溶剤に分散したコロイダルシリカが挙げられる。コロイダルシリカの平均粒子径は、通常、数nm〜数十nmの範囲である。本発明の剥離性硬化皮膜は、その用途に鑑みて、必ずしも硬度や耐擦傷性を要求されるものではないが、剥離性および剥離層の強度の見地から、(D)成分を含有することができ、かつ好ましい。なお(D)成分を用いる場合は、その量は、上記(A)成分100重量部に対して1〜100重量部であることが好ましい。
(E)成分は、任意成分であって必要に応じて用いても用いなくてもよい。(E)成分は本組成物を液状にするための有機溶剤である。前記の(A)〜(C)成分および任意選択により場合によっては(D)成分を均一に分散させ、かつ、シート状基材に塗工できる形態にするために、(E)成分は、アルコールを含む有機溶剤であることが好ましい。(E)成分中のアルコールとしては、メタノール,エタノール,イソプロピルアルコール,ブタノール,イソブチルアルコール,エチレングリコール,ジエチレングリコール,トリエチレングリコール,エチレングリコールモノメチルエーテル,ジエチレングリコールモノメチルエーテル,及びトリエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられるがこれらに限定されない。また、アルコール以外の有機溶剤としては、アセトン,メチルエチルケトン,及びメチルイソブチルケトン等のケトン;トルエン及びキシレン等の芳香族系炭化水素;ヘキサン,オクタン,及びヘプタン等の脂肪族系炭化水素;クロロホルム,塩化メチレン,トリクロロエチレン,及び四塩化炭素等の有機塩素系溶剤;酢酸エチル,酢酸ブチル,及び酢酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステルが例として挙げられる。(E)成分はアルコール単独でもよく、アルコールと他の溶剤の混合物であってもよい。また、アルコール、他の溶剤ともにそれぞれ2種以上を併用してもよい。アルコールの含有率は、全溶剤合計量の10〜90重量%の範囲であることが好ましく、30〜70重量%がより好ましい。
各成分の配合量は特に限定されないが、(A)成分100重量部に対して、(B1)成分および(C)成分は、それぞれ1〜30重量部の範囲であることが好ましく、1〜20重量部の範囲がより好ましい。(D)成分は任意成分であり、(A)成分100重量部に対して0〜100重量部の範囲であってよく、1〜80重量の範囲がより好ましい。(E)成分は任意成分であり、(E)成分を用いる場合には良好な塗工性の組成物を得るために、(A)成分100重量部に対して10〜1000重量部の範囲であることが好ましく、10〜500重量の範囲がより好ましい。また、(B1)成分に代えて、または(B1)成分と共に、(B2)成分を用いる場合、(B2)成分は(A)成分100重量部に対して1〜100重量部の範囲であることが好ましく、1〜50重量の範囲がより好ましい。
(F)成分は、本発明の硬化性シリコーン組成物を高エネルギー線、例えば紫外線の照射により硬化させる場合にその組成物に添加されることが好ましい。(F)成分の具体例としては、例えば、2−メチル−{4−(メチルチオ)フェニル}−2−モルフォリノ−1−プロパン[日本チバガイギー社製;商品名イルガキュア907],及び1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[日本チバガイギー社製;商品名イルガキュア184]が挙げられる。この他にも、ベンゾフェノン,アセトフェノン,ベンゾインあるいは各種のベンゾイン誘導体や公知の光重合開始剤が(F)成分として使用できる。このような光重合開始剤は1種類を単独で使用してもよく、2種類以上の混合物を使用してもよい。本発明の硬化性シリコーン組成物への(F)成分の配合量は特に限定されないが、(A)成分100重量部に対して1〜30重量部の範囲が好ましく、1〜20重量部の範囲がより好ましい。
(G)成分は水であり、(C)成分の加水分解に使用される任意の成分である。(G)成分を用いる場合は、その配合量は、(C)成分100重量部に対して1〜50重量部の範囲が好ましく、5〜30重量部の範囲がより好ましい。なお、(C)成分は、通常、(D)成分のコロイダルシリカ表面のシラノール基と反応し、さらに(G)成分によって加水分解される。このため(G)成分の配合量は、(C)成分を完全に加水分解し得る量より少なくてもよい。
本発明の組成物には、本発明の目的を損なわない範囲であれば、上記以外の成分を添加配合してもよい。たとえば、テトラメトキシシラン,テトラエトキシシラン,及びテトライソプロポキシシラン等のテトラアルコキシシラン;メチルトリメトキシシラン,メチルトリエトキシシラン,メチルトリイソプロポキシシラン,エチルトリメトキシシラン,エチルトリエトキシシラン,及びエチルトリイソプロポキシシラン等のアルキルアルコキシシランがその他の成分として挙げられる。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されないが、通常、構成成分の単純な攪拌により均一な混合物が得られる。このとき、(A)成分と(B1)成分を予め反応させてから、他の成分を配合することが好ましい。(A)成分と(B1)成分の付加反応生成物は上記(B2)成分に該当する。(A)成分中のアクリレート官能基のモル量よりも(B1)成分中のアミノ基のモル量が少ないので、(A)成分と(B1)成分の反応後は、(A)成分と(B1)成分のマイケル付加反応生成物(B2)と、未反応の(A)成分からなる混合物となる。本発明の硬化性シリコーン組成物の製法として、具体的には、(A)成分と(B)成分を(E)成分中で、室温から溶剤の還流温度の範囲で1分間〜20時間混合して反応させた後、(C)成分および(D)成分を加え、必要に応じてさらに(G)成分を添加して、室温から溶剤の還流温度の範囲で1分間〜20時間混合する方法が挙げられる。また、(A)成分と(B)成分を(E)成分中で、室温から溶剤の還流温度の範囲で1分間〜20時間混合して反応させた後、(C)成分と(D)成分の混合物に(G)成分を混合したもの、あるいは、(C)成分と(D)成分と(G)成分の混合物を添加して、室温から溶剤の還流温度の範囲で1分間〜20時間混合する方法が挙げられる。(F)成分は冷却後に添加混合してもよい。
硬化性アクリロキシ官能シリコーン組成物のシート状基材上への塗工方法は、公知の任意の方法を用いて行うことができるが、例えば、ディップコーティング法、カーテンコート法、グラビアコート法、バーコート法、スプレーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ロールコート法、およびダイコート法などの公知のコーティング方法を用いることができる。
フラスコに、8.56gのトルエン、8.53gのイソブタノール、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(60wt%)とジペンタエリスリトール(モノヒドロキシ)ペンタアクリレート(40wt%)の混合物21.3g(アクリレート官能基量:0.22モル)、及び0.01gのジブチルヒドロキシトルエンを投入してこれらを攪拌した。次いで、平均分子式:NH2C3H6-Me2SiO(Me2SiO)9SiMe2-C3H6NH2で示されるアミノ変性ジメチルポリシロキサンフルイド0.457g(アミノ基量:0.0006モル)を加えて50℃に加熱し、1時間攪拌して反応混合物を得た。次いで、これに5.3gの3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、53.3gのコロイダルシリカのIPA分散液(濃度30wt%、コロイダルシリカの平均粒子径13nm)、及び0.53gの水を順に加えて、さらに1時間攪拌を行った。混合物を室温まで冷却後、2.25gの光重合開始剤[日本チバガイギー社製;商品名イルガキュア184]、及び4.0mgのフェノチアジンを加えて、組成物Iを調製した。この組成物Iを、乾燥後の塗工量が0.15g/m2となるように38ミクロンの厚さのPETフィルム上へ塗工し、120℃に熱した熱風循環式オーブンにて30秒間乾燥させた後、600mJ/cm2のUV照射を行うことにより硬化させて、PETフィルム上に硬化したシリコーン被膜を有する塗工フィルムIを得た。塗工フィルムI上に、別途調整したポリビニルブチラート樹脂(積水化学(株)製BM−1)3.0部、トルエン55.0部、メタノール33.0部、及びn−ブタノール9.0部からなるセラミックスラリー用バインダー樹脂溶液Iを、乾燥後の膜厚が1.6〜2.0ミクロンとなるようにマイヤーバーを用いて塗工し、105℃に熱した熱風循環式オーブンにて90秒間乾燥させ、セラミックスラリーバインダー樹脂硬化皮膜Iを得た。目視によりフィルム上を観察したところ、当該硬化皮膜Iは一様に塗工されており、皮膜の端部においてもバインダー樹脂溶液のハジキは観察されなかった。
上記の実施例中の組成物Iの代わりに、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン 19.0部、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にビニル基を有するポリジメチルシロキサン 9.0部、粘度25mPa・s(25℃)の分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルメチルハイドロジェンポリシロキサンを全組成物中のSiH/Vi比が1.5となる量として 2.1部、トルエン 67部、および3−メチル−1−ブチン−3−オール 1.0部、白金系ヒドロシリル化反応触媒(製品名SRX212、東レ・ダウコーニング社市販品)2.0部、トルエン450部、及びヘキサン450部からなる溶剤型シリコーン剥離剤組成物を、乾燥後の塗工量が0.15g/m2となるように38ミクロンの厚さのPETフィルム上へ塗工し、120℃に熱した熱風循環式オーブンにて30秒間乾燥させた後、600mJ/cm2のUV照射を行うことにより、PETフィルム上に硬化したシリコーン皮膜を有する塗工フィルムIIを得た。塗工フィルムII上に、上記セラミックスラリー用バインダー樹脂溶液Iを塗工し、乾燥させて、セラミックスラリーバインダー樹脂硬化皮膜IIを得た。目視によりフィルム上を観察したところ、当該硬化皮膜IIは一様に塗工されておらず、特に塗膜の端部においてバインダー樹脂溶液のハジキが確認された。
Claims (14)
- 下記成分:
(A)少なくとも1種類の多官能性アクリレート、
(B)以下の(B1)および(B2)から選ばれる少なくとも1種類以上のシロキサン化合物
(B1)アミノ変性オルガノポリシロキサン(ここで、(B1)成分中のアミノ基のモル量は、(A)成分中のアクリレート官能基のモル量よりも少ない量である)
(B2)少なくとも1種の多官能アクリレートとアミノ変性オルガノポリシロキサンのマイケル付加反応物、
(C)脂肪族不飽和基を有するオルガノアルコキシシラン、
を含有してなり、紫外線、電子線およびガンマ線から選ばれる高エネルギー線硬化性アクリロキシ官能シリコーン組成物からなる誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。 - さらに、(D)コロイダルシリカを含有することを特徴とする、請求項1に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- さらに、(E)本組成物を液状にする有機溶剤を含有することを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- (E)成分が、アルコールを含む有機溶剤である、請求項3に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- さらに、(E)本組成物を液状にする有機溶剤を含有してなり、(A)成分100重量部に対して、(B1)成分1〜30重量部、(C)成分1〜30重量部、(D)成分0〜100重量部、及び(E)成分10〜1000重量部を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- さらに、(E)本組成物を液状にする有機溶剤を含有してなり、(A)成分100重量部に対して、(B2)成分1〜100重量部、(C)成分1〜30重量部、(D)成分0〜100重量部、及び(E)成分10〜1000重量部を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- さらに(C)成分の加水分解用の(G)水を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- さらに(G)水を(C)成分100重量部に対して1〜50重量部含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- (B)成分の重量が、(A)成分の重量の1/5以下であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- (A)成分が5官能性以上のアクリレートを含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- さらに(F)少なくとも1種の光重合開始剤を含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム用剥離剤組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の剥離剤組成物を硬化させてなる硬化層とシート状基材とを有する誘電体セラミック形成材料用剥離フィルム。
- 請求項12に記載の誘電体セラミック成形材料用剥離フィルムを用い、前記フィルム上の硬化した剥離剤組成物の層の上にセラミックスラリーを塗工し、塗工したセラミックスラリーを乾燥させる工程を含む、誘電体セラミック形成材料の製造方法。
- セラミックグリーンシートの製造方法である、請求項13に記載の製造方法。
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