JP6578944B2 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、樹脂成形品および樹脂成形品の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物として、前記の式(1)で示されるカプロラクトンにより変性されたモノ又はポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(a)を含有する。
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物として、分岐アルキル構造を有し数平均分子量が500〜1000の範囲内であるポリカーボネートポリオール(b1)と、脂環構造を有するジイソシアネート(b2)と、ヒドロキシル基を含有するモノ(メタ)アクリレート(b3)とから合成されるウレタン(メタ)アクリレート(b)を含有する。この(b)成分を用いることにより、樹脂組成物の硬化被膜に強靭性を付与でき、また硬化被膜の耐候性を向上できる。
数平均分子量=(56.11×N/[水酸基価])×1000
但し、Nは、1分子のアルコール成分に含まれる水酸基の数を表す。
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物として前記の(a)成分及び(b)成分に加えて、(a)成分及び(b)成分以外のラジカル重合性モノマーであって温度25℃において結晶化する(c)成分を任意成分として含んでもよい。温度25℃における結晶化の有無は次の方法により判定できる。すなわち、温度25℃にて10日間保管した化合物の外観を目視評価し、結晶成分の有無を判定する。
光重合性開始剤(d)は、活性エネルギー線の照射により(メタ)アクリル系モノマーまたはオリゴマーの重合を開始させ得る化合物である。
本発明の樹脂組成物は、さらに紫外線吸収剤(e)を含むことが好ましい。(e)成分は、樹脂成形品の耐熱性の観点から分子量500以上のものが好ましい。(e)成分は、樹脂組成物に対する良好な溶解性および樹脂組成物の硬化被膜が形成される樹脂成形品の耐候性の改善の観点から、トリアジン系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル系、または、安息香酸フェニル系の化合物から誘導されたものであって、最大吸収波長が240〜380nmの範囲内である紫外線吸収剤が好ましい。樹脂組成物に多量に含有させるという観点からは、ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤が好ましい。また、ポリカーボネート等の基材の黄変を防ぐという観点からは、トリアジン系またはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、さらにヒンダードアミン系光安定化剤(f)を含むことが好ましい。(f)成分は、ヒンダードアミン系光安定化剤であれば特に限定されない。(f)成分の具体例としては以下のものが挙げられる。ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ブトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ペンチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ヘプチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ノニロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−デカニロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ドデシロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−(4−メトキシ−ベンジリデン)マロネート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート等のピペリジン誘導体;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールとβ,β,β,β−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5])ウンデカン)ジエタノールとの縮合物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールとβ,β,β,β−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5])ウンデカン)ジエタノールとの縮合物;デカンジカルボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−1−オクトキシ−4−ピペリジノールとのジエステル化合物と、1,1−ジメチルエチルヒドロパーオキシドと、オクタンとの反応生成物(BASF製、商品名チヌビン123)等のアミノエーテル基含有化合物。この中でもピペリジン誘導体及びアミノエーテル基含有化合物は硬化被膜の耐候性の観点から好ましく、特にビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、デカンジカルボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−1−オクトキシ−4−ピペリジノールとのジエステル化合物と、1,1−ジメチルエチルヒドロパーオキシドと、オクタンとの反応生成物が特に好ましい。
本発明の樹脂組成物を、基材である樹脂成形品の表面に塗布し、得られた塗膜に活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成すれば、耐摩耗性、耐候性に優れた樹脂成形品を得ることができる。樹脂組成物を基材に塗布するには、例えば、ハケ塗り、スプレーコート、ディップコート、スピンコート、カーテンコート、バーコート等の方法を用いることができる。樹脂組成物の塗布性、塗膜の平滑性、均一性、硬化被膜の樹脂成形品に対する密着性の観点から、樹脂組成物に有機溶剤を添加して得られた塗布液を塗布することが好ましい。また、粘度を下げるために、樹脂組成物を加温したり、亜臨界流体で希釈したりしても良い。
遮光されたガラス瓶中に未硬化の樹脂組成物を入れ、密栓し、−20℃の環境下にて1ヶ月間保管した。その後、樹脂組成物の温度を室温に戻し、樹脂組成物の状態を目視で観察した。樹脂組成物に異物、白化、および曇りのいずれも観察されなかったものを「Good」とし、これらのいずれかが観察されたものを「Poor」と判定した。
その表面に硬化被膜を形成した樹脂成形品について、ヘイズメーター(HM−65W、(株)村上色彩技術研究所製)を用いて、耐摩耗性試験前後のヘイズ値を測定し、ヘイズ値の増加量を求めた。耐摩耗性試験は、JIS K7204「プラスチック−摩耗輪によるプラスチック摩耗試験方法」に準拠し、ROTARY ABRASION TESTER((株)東洋精機製)を使用し、摩耗輪CS−10F、荷重4.9N(500gf)にて硬化被膜に対して100回転摩耗試験を行なった。耐摩耗性は以下の基準で判定した。
「Excellent」:ヘイズ値の増加量が、0%以上5%未満である。
「Good」:ヘイズ値の増加量が、5%以上10%未満である。
「Poor」:ヘイズ値の増加量が、10%以上である。
その表面に硬化被膜を形成した樹脂成形品について、サンシャインカーボンウエザオメーター(スガ試験機(株)製、WELSUN−HC−B型)耐候試験機を用いて、ブラックパネル温度63±3℃、降雨12分間、照射48分間のサイクルの条件で4000時間、耐侯性試験を行なった。次いで、以下の評価(A)〜(C)を行った。
耐候性試験後、硬化被膜の外観を目視観察した。硬化被膜にクラック、白化、曇りおよび硬化被膜の剥離のいずれも発生しなかったものを「Good」とし、これらのいずれかが発生したものを「Poor」と判定した。
ヘイズメーター(HM−65W、(株)村上色彩技術研究所製)を用いて、樹脂成形品の耐候性試験前後のヘイズ値を測定し、ヘイズ値の増加量を算出して以下の基準で判定した。
「Excellent」:ヘイズ値の増加量が、0%以上2.0%未満である。
「Good」:ヘイズ値の増加量が、2.0%以上5.0%未満である。
「Poor」:ヘイズ値の増加量が、5.0%以上である。
紫外・可視分光光度計(商品名:瞬間マルチ測光システムMCPD−3000、大塚電子(株)製)を用いて樹脂成形品の耐候性試験前後のイエローインデックス(YI)値を測定し、YI値の増加量を算出した。なお、YI値は、三刺激値(X、Y、Z)を測定し、下記式を用いて算出した。
YI値=100×(1.28×X−1.06×Z)/Y
YI値の増加量について以下の基準で判定した。
「Excellent」:YI値の増加量が、0以上1.0未満である。
「Good」:YI値の増加量が、1.0以上5.0未満である。
「Poor」:YI値の増加量が、5.0以上である。
その表面に硬化被膜を形成した樹脂成形品を120℃の乾燥機に480時間入れることにより耐熱性試験を行った。樹脂成形品を乾燥器から取り出した後、硬化被膜を目視観察し、クラックが観察されなかったものを「Good」とし、観察されたものを「Poor」と判定した。
保温機能付き滴下ロート、還流冷却器、攪拌羽および温度センサーを装備した容量5リットルのフラスコ内に、ジイソシアネートとしてジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート2モル、ジラウリン酸n−ブチル錫300ppmを仕込み、フラスコを温水浴で40℃に加温した。保温機能付き滴下ロートを40℃に加温した状態でジオールとして3−メチルペンタン構造を有するポリカーボネートジオール(数平均分子量800、(株)クラレ製、商品名クラレポリオールC770)1モルを4時間かけて前記フラスコ内に滴下した。フラスコ内の液を40℃にて2時間攪拌し、さらに1時間かけて70℃まで昇温させた。その後、ヒドロキシル基を含有するモノ(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを2時間かけて前記フラスコ内に滴下し、さらにフラスコ内の液を2時間攪拌することでウレタンアクリレートUA1(以下、「UA1」と略す。)を合成した。
ジイソシアネートとしてジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート5モル、ジオールとしてN−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシブタナミド1モル及びポリテトラメチレングリコール1.5モル、並びにヒドロキシル基を含有するモノ(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチルアクリレート5.4モルを用いたこと以外は、合成例1と同様にしてウレタンアクリレートUA2(以下、「UA2」と略す。)を合成した。
表1に示す配合比で活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。この樹脂組成物を、縦253mm、横125mm、厚さ3mmのポリカーボネート樹脂板(SABIC社製、商品名レキサンLS−II)に、硬化後の被膜の厚さが10μmになるようにバーコート塗装した。次いで、塗膜が形成された樹脂板をオーブン中で60℃で3分間加熱処理することにより有機溶剤を揮発させた。その後、空気中で、高圧水銀ランプを用いて波長340nm〜380nmの紫外線を積算光量3000mJ/cm2で塗膜に照射して塗膜を硬化させて硬化被膜を得た。
表1または表2に示す材料及び配合比で樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の条件で硬化被膜を形成した樹脂成形品を得た。評価結果を表1および表2に示す。
表1に示すとおり、実施例1〜9の樹脂組成物は(a)〜(c)成分の配合比が所定の範囲内にあるので、各評価結果が良好であった。実施例10の樹脂組成物は耐摩耗性、耐侯性および耐熱性は良好であるが、(c)成分の含有量が多いので、塗料の貯蔵安定性が不良であった。
Claims (17)
- ラジカル重合性化合物および光重合性開始剤(d)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、該ラジカル重合性化合物がその総量100質量%を基準として、
下記式(1)で示されるカプロラクトンにより変性されたモノ又はポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(a)を71〜90質量%、並びに、
分岐アルキル構造を有し数平均分子量が500〜1000の範囲内であるポリカーボネートポリオール、脂環構造を有するジイソシアネート、及びヒドロキシル基を含有するモノ(メタ)アクリレートから合成されるウレタン(メタ)アクリレート(b)を10〜29質量%
含む、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物:
- 前記ラジカル重合性化合物がその総量100質量%を基準として、更に、前記モノ又はポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(a)及び前記ウレタン(メタ)アクリレート(b)以外のラジカル重合性モノマーであって温度25℃において結晶化するラジカル重合性モノマー(c)を7質量%以下含む請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物の総量100質量部に対して、更に紫外線吸収剤(e)を0.5〜20質量部含む請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物の総量100質量部に対して、更に紫外線吸収剤(e)を0.5〜20質量部含む請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記紫外線吸収剤(e)の分子量が500以上である請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記紫外線吸収剤(e)の分子量が500以上である請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記紫外線吸収剤(e)が、分子量500以上の紫外線吸収剤の2種類以上の組み合わせである請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記紫外線吸収剤(e)が、分子量500以上の紫外線吸収剤の2種類以上の組み合わせである請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物の総量100質量部に対して、更にヒンダードアミン系光安定化剤(f)を0.1〜5質量部含む請求項1〜8の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 樹脂成形品の表面に、請求項1〜8の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化被膜が形成されている樹脂成形品。
- 樹脂成形品の表面に、請求項9に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化被膜が形成されている樹脂成形品。
- 前記樹脂成形品が自動車用ヘッドランプレンズである請求項10に記載の樹脂成形品。
- 前記樹脂成形品が自動車用ヘッドランプレンズである請求項11に記載の樹脂成形品。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を樹脂成形品の表面に塗布し、得られた塗膜に活性エネルギー線を照射する請求項10に記載の樹脂成形品の製造方法。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を樹脂成形品の表面に塗布し、得られた塗膜に活性エネルギー線を照射する請求項12に記載の樹脂成形品の製造方法。
- 請求項9に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を樹脂成形品の表面に塗布し、得られた塗膜に活性エネルギー線を照射する請求項11に記載の樹脂成形品の製造方法。
- 請求項9に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を樹脂成形品の表面に塗布し、得られた塗膜に活性エネルギー線を照射する請求項13に記載の樹脂成形品の製造方法。
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