JP6566213B2 - 半芳香族半結晶性ポリアミドを製造するためのプロセス - Google Patents
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Description
(a)テレフタル酸及びジアミンの塩を少なくとも2つ提供する工程であって、当該テレフタル酸及びジアミンの塩のそれぞれは、固相において存在し、且つ、少なくともTxの融解温度を有し、Txは少なくとも260℃である工程と、
(b)固相においてテレフタル酸及びジアミンの塩を保持するとともに、テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物を調製する工程と、
(c)工程(b)から得られた混合物を、固相において、200℃からTxまでの範囲における温度(T−c)まで、当該温度での水の飽和蒸気圧未満の圧力下で加熱し、これによりテレフタル酸及びジアミンの塩を縮合し重合させ、固体形態の半結晶性半芳香族ポリアミドを形成する工程と、
を含む。
(a)テレフタル酸及びジアミンの塩を少なくとも2つ提供する工程であって、当該テレフタル酸及びジアミンの塩のそれぞれは、固相において存在し、且つ、少なくとも280℃の融解温度を有する工程と、
(b)固相においてテレフタル酸及びジアミンの塩を保持するとともに、テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物を調製する工程と、
(c)工程(b)から得られた前記混合物を、固相において、220℃〜280℃の範囲における温度(T−c)まで、当該温度での水の飽和蒸気圧未満の圧力下で加熱し、これによりテレフタル酸及びジアミンの塩を縮合し重合させ、固体形態の半結晶性半芳香族ポリアミドを形成する工程と、
を含む。
(a)テレフタル酸及びジアミンの塩を少なくとも2つ提供する工程であって、当該テレフタル酸及びジアミンの塩のそれぞれは、固相において存在し、且つ、少なくとも260℃の融解温度を有する工程と、
(b)固相においてテレフタル酸及びジアミンの塩を保持するとともに、テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物を調製する工程と、
(c)工程(b)から得られた前記混合物を、固相において、200℃〜260℃の範囲における温度(T−c)まで、当該温度での水の飽和蒸気圧未満の圧力下で加熱し、これによりテレフタル酸及びジアミンの塩を縮合し重合させ、固体形態の半結晶性半芳香族ポリアミドを形成する工程と、
を含む。
− テレフタル酸と第1のジアミンとの第1の塩(A)、及び
− テレフタル酸と第2のジアミンとの第2の塩(B)
を含み、或いは、更にこれらからなり、この場合に、第1のジアミン及び第2のジアミンは異なるジアミンであり、そのそれぞれは、C2〜C10ジアミンからなる群から選択される。換言すれば、第1のジアミンと第2のジアミンの両方は、2〜10の炭素原子を有するジアミンからなる。その利点は、反応する塩又は形成したポリアミドの粘着のより低い危険性と組み合わされる反応速度の増加である。
[方法]
[DSC法による塩及びポリマーの融解温度(Tm)及び融解エンタルピー(ΔHm)の決定]
塩及びポリマーの融解温度及び融解エンタルピーを、Tm第1の加熱をもたらす第1の加熱サイクル℃において、20℃/分の走査速度で、ISO 11357−3(2011)による方法を適用し示差走査熱量測定(DSC)によって決定した。必要に応じて、第2の加熱サイクルにおける結晶化温度及び結晶化温度を決定する場合、第1の加熱サイクルは380℃までであり、380℃で0分の待機時間が適用され、その後、直ちに冷却した。又、ポリマーの場合、冷却サイクル及び第2の加熱サイクルにおいて20℃/分の走査速度を適用して、冷却の実施の際の結晶化温度(T−結晶化)、及び、第2の加熱の実施における融解温度(Tm第2の加熱)を決定した。
ISO 307、第4版に従って、粘度数(VN)を測定した。測定については、予備乾燥したポリマー試料を使用し、その乾燥は高真空(即ち、50ミリバール未満)下にて80℃で24時間実施した。粘度数の決定は、25.00±0.05℃で100mlの硫酸96.00±0.15%m/mに0.5グラムのポリマーを溶解した濃度で行った。溶液(t)及び溶媒(t0)の流動時間を、25℃でSchott(参照番号53020)のDIN−Ubbelohdeを使用して測定した。VNは、
(式中、VNは、ml/gでの粘度数、tは、秒での試料溶液の平均流動時間、t0は、秒での溶媒の平均流動時間、cは、g/ml(=0.005)での濃度である)として定義される。
塩及びポリマーにおける異なるジアミンのモル比を、NMRによって測定した。
[調製 4T塩]
178.4g(2.02モル)の1,4−ジアミニノブタン及び1650gの脱塩水の液体混合物を、6リットルの3つ口フラスコに入れた。次いで、326.7g(1.97モル)のテレフタル酸を、撹拌しながら、10分にわたって徐々に加えた。これにより、完全に透明な溶液を生じ、温度は60℃まで上昇した。次いで、撹拌しながら水/氷浴の中にフラスコを浸漬することによって4℃まで溶液を冷却し、撹拌を行いながら、4リットルのエタノールを反応混合物に加えた。沈殿した塩を濾過によって収集し、500mlのエタノールで洗浄し、真空(50ミリバール絶対圧)下にて、40℃で8時間、乾燥し、微細白色粉末の形態で475g(95%収率)の塩を得た。
168.66g(1.45モル)のヘキサメチレンジアミンと1600gの脱塩水の液体混合物を、6リットルの3つ口フラスコに入れた。次いで、235.34g(1.42モル)のテレフタル酸を、撹拌しながら、10分にわたって徐々に加えた。混合物を100℃まで加熱し、完全に透明な溶液を得た。次いで、撹拌しながら水/氷浴の中にフラスコを浸漬することによって4℃まで溶液を冷却し、撹拌を行いながら、2リットルのエタノールを反応混合物に加えた。沈殿した塩を濾過によって収集し、500mlのエタノールで洗浄し、真空(50ミリバール絶対圧)下にて、90℃で16時間、乾燥し、微細白色粉末の形態で376g(94%収率)の塩を得た。
117.5g(0.814モル)の1,8−ジアミノオクタンと1600gの脱塩水の液体混合物を、6リットルの3つ口フラスコに入れた。次いで、133.8g(0.806モル)のテレフタル酸を、撹拌しながら、10分にわたって徐々に加えた。混合物を104℃まで加熱し、完全に透明な溶液を得た。次いで、塩溶液を冷却した。次いで、撹拌しながら水浴の中にフラスコを浸漬することによって15℃まで塩溶液を冷却した。沈殿した塩を濾過によって得、500mlのエタノールで洗浄し、真空(50ミリバール絶対圧)下にて、60℃で8時間、乾燥し、微細白色粉末の形態で215g(86%収率)の塩を得た。
207.67g(1.21モル)の1,10−ジアミノデカンと5367gの脱塩水の液体混合物を、6リットルの3つ口フラスコに入れた。次いで、196.33g(1.18モル)のテレフタル酸を、撹拌しながら、10分にわたって徐々に加えた。スラリーを100℃まで加熱し、完全に透明な溶液を得た。次いで、撹拌しながら水/氷浴の中にフラスコを浸漬することによって4℃まで塩溶液を冷却し、沈殿した塩を濾過によって得、500mlのエタノールで洗浄し、真空(50ミリバール絶対圧)下にて、60℃で8時間、乾燥し、微細白色粉末の形態で368g(92%収率)の塩を得た。
重合を、環境との圧力バランス用の小さい開口部を含むキャップで閉じられた小さいカップにおいて実施した。カップに入れる前に、塩を秤量し、必要に応じて混合した。カップを窒素雰囲気下に置き、キャップで閉じ、加熱セルに入れた。加熱セルを窒素ガスで置換し、大気圧に維持した。中にカップを有する加熱セルを、室温から150℃まで15℃/分の温度勾配で、150℃から235℃まで1.33℃/分の温度勾配で加熱し、次いで、加熱セルを、示される保持時間にて235℃で保持した。前記温度及び少しの中間時間間隔で保持した後、重量損失を測定し、理論的な重量損失と比較した。終わりに、カップを室温まで冷却し、得られた材料を分析した。
重合を、螺旋形の撹拌ユニット、不活性ガス注入口、並びに不活性ガス及び縮合物ガス両用排出口、並びに反応器壁及び反応器内の反応混合物の温度を測定する熱電対を備えた2層の1リットル電熱金属反応器において実行した。反応器に塩粉末を入れた。塩粉末を撹拌し、時間当たり5グラムの窒素ガス置換を行い、反応器内容物を不活性化した。次いで、窒素ガス置換及び反応器内容物の撹拌を75rpmで継続する一方で、反応器壁を加熱することによって反応器内容物を加熱し、プログラムされた温度プロファイルを用い粉末層における反応器内容物の温度をモニターした。
厚さ2cmのガラスウール、不活性ガス注入口、並びに不活性ガス及び縮合物ガス両用排出口、並びに反応器壁の温度を測定する熱電対で区分けされた、50mlの電気的に加熱したオートクレーブにおいて、不活性大気圧下にて重合を実施した。反応器に、47.5重量%の4T塩及び52.5重量%の6T塩を含む、10グラムの塩粉末の乾燥ブレンドを入れた。5ml/分の窒素ガス置換を行い、反応器内容物を不活性化した。窒素ガス置換を1ml/分に設定し、5℃/分での加熱速度で150℃まで加熱する工程、1℃/分での加熱速度で150℃〜260℃まで加熱する工程、温度を2時間、260℃に維持する工程とを含むプログラムされた温度プロファイルを適用して反応器壁を加熱することによって、反応器内容物を加熱した。次いで、ガラスウールの区分けを取り除き、窒素ガス置換を5ml/分まで増加させることによって、反応器を冷却した。実施例Xにおいて得られたポリアミドは、ポリマー粉末の形態のポリマーであり、このポリマーは、330℃の融解温度と、24の粘度数を有した。
触媒の添加によって変更されたこと以外は、実施例Xを繰り返した。1重量%の量のNaH2PO2.H2Oを加え、反応器に乾燥ブレンドを入れる前に、4T塩及び6T塩の乾燥ブレンドと混合した。実施例Xにおいて得られたポリアミドは、ポリマー粉末の形態のポリマーであり、このポリマーは、338℃の融解温度と、36の粘度数を有した。この実施例は、実施例Xのものと比較して、触媒の使用によってより高い粘度が得られることを示し、このことが、本発明によるプロセスを用いたコポリアミドの形成は、触媒の使用により、更により速くなることができることを示している。
Claims (14)
- ジアミン−ジカルボン酸塩の直接固相重合による半結晶性半芳香族ポリアミドの製造方法であって、
(a)テレフタル酸及びジアミンの塩を少なくとも2つ提供する工程であって、当該テレフタル酸及びジアミンの塩のそれぞれは、固相において存在し、且つ、少なくともTxの融解温度を有し、Txは少なくとも260℃であり、前記テレフタル酸及びジアミンの塩が、テレフタル酸とC2〜C12の直鎖型脂肪族ジアミンから選択されるジアミンとの塩を少なくとも2つ含む工程と、
(b)固相において前記テレフタル酸及びジアミンの塩を保持するとともに、前記テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物を調製する工程と、
(c)工程(b)から得られた前記混合物を、固相において、200℃からTxまでの範囲における温度(T−c)まで、温度(T−c)での水の飽和蒸気圧未満の圧力下で加熱し、これにより前記テレフタル酸及びジアミンの塩を縮合し重合させ、固体形態の半結晶性半芳香族ポリアミドを形成する工程と、
を含む、製造方法。 - (a)テレフタル酸及びジアミンの塩を少なくとも2つ提供する工程であって、当該テレフタル酸及びジアミンの塩のそれぞれは、固相において存在し、且つ、少なくとも260℃の融解温度を有する工程、
(b)固相において前記テレフタル酸及びジアミンの塩を保持するとともに、前記テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物を調製する工程、
(c)工程(b)から得られた前記混合物を、固相において、200℃〜260℃の範囲における温度(T−c)まで、温度(T−c)での水の飽和蒸気圧未満の圧力下で加熱し、これにより前記テレフタル酸及びジアミンの塩を縮合し重合させ、固体形態の半結晶性半芳香族ポリアミドを形成する工程、を含むことを特徴とする請求項1に記載の製造方法。 - (a)テレフタル酸及びジアミンの塩を少なくとも2つ提供する工程であって、当該テレフタル酸及びジアミンの塩のそれぞれは、固相において存在し、且つ、少なくとも280℃の融解温度を有する工程、
(b)固相において前記テレフタル酸及びジアミンの塩を保持するとともに、前記テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物を調製する工程、
(c)工程(b)から得られた前記混合物を、固相において、220℃〜280℃の範囲における温度(T−c)まで、温度(T−c)での水の飽和蒸気圧未満の圧力下で加熱し、これにより前記テレフタル酸及びジアミンの塩を縮合し重合させ、固体形態の半結晶性半芳香族ポリアミドを形成する工程、を含むことを特徴とする請求項1に記載の製造方法。 - 前記テレフタル酸及びジアミンの塩は、
(A)テレフタル酸と第1のジアミンとの塩である第1の塩、及び
(B)テレフタル酸と第2のジアミンとの塩である第2の塩、
を含み、前記第1のジアミン及び前記第2のジアミンは異なるジアミンであり、且つ、そのそれぞれは、C2〜C10ジアミンからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記テレフタル酸及びジアミンの塩は、
− 2.5〜97.5モル%の(A)と、
− 97.5〜2.5モル%の(B)と、
を含み、前記モル%は、テレフタル酸及びジアミンの塩の総モル量に対してである、請求項4に記載の製造方法。 - 前記テレフタル酸及びジアミンの塩は、(C)テレフタル酸と前記第1のジアミン及び前記第2のジアミン以外のジアミンとの塩の一つ以上を更に含む、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 前記テレフタル酸及びジアミンの塩の混合物は、
− 5〜95モル%の(A)、
− 5〜95モル%の(B)、及び
− 0〜35モル%の(C)テレフタル酸と前記第1のジアミン及び前記第2のジアミン以外のジアミンとの塩の一つ以上、からなり、前記モル%は、テレフタル酸及びジアミンの塩の総モル量に対してである、請求項4〜6のいずれか一項に記載の製造方法。 - 少なくとも1つのジアミンは、C2〜C8ジアミンからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記テレフタル酸及びジアミンの塩は、粉末の形態で提供される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
- 工程(c)においては、200℃超の温度は、多くとも1分当たり5℃の加熱速度で上昇する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
- 工程(c)においては、前記混合物の温度(T−c)は、少なくとも1時間、210℃からTx−5℃までの範囲に維持される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の製造方法。
- 工程(c)にて得られた前記半結晶性半芳香族ポリアミドは、少なくとも15ml/gの粘度数を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の製造方法。
- 工程(c)から得られた前記半結晶性半芳香族ポリアミドは、固相後縮合工程(d)に供され、Txを超える融解温度Tm−polを有する、前記半結晶性半芳香族ポリアミドは、Txを超え、Tm−polを少なくとも10℃下回る温度(T−d)まで加熱され、これにより、前記半結晶性半芳香族ポリアミドを更に重合させ、より高い分子量の半結晶性半芳香族ポリアミドを得る、請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造方法。
- 工程(c)は、反応器において実施され、塩の縮合の際に、工程(c)の間、水蒸気として生成する水、及び、1つ以上の前記テレフタル酸及びジアミンの塩からのジアミン蒸気として放出されるジアミンは、少なくとも部分的に互いに分離され、これにより、水の豊富な分画及びジアミンの豊富な分画を形成し、前記水の豊富な分画は前記反応器から除去され、前記ジアミンの豊富な分画は、前記反応器中に保持される、又は、前記反応器の中に入れられ再利用される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の製造方法。
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