JP6538705B2 - ポリイソ尿素 - Google Patents
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Description
1.本発明の分野
本発明は、一般にポリイソ尿素を形成するための組成物に関する。
ポリイソ尿素は、当該技術分野で一般に知られており、潤滑剤、接着剤、シーリング材、コーティング材、複合材をはじめとする多種多様な市販製品中だけでなく、弾性樹脂としても使用される。通常、ポリ尿素は、イソシアネート官能基(例えばジイソシアネート)とアミン官能基(例えばポリアミン)との重合(重付加)により形成される。通常、かかる基は、触媒なしで迅速に反応して、化学的に安定であり、かつ以下の一般構造:
本発明は、封鎖されたポリカルボジイミド及びポリオールを含有するポリイソ尿素を形成するための組成物を提供する。封鎖されたポリカルボジイミドは、脱酸素剤及び触媒の存在下及び溶剤の不存在下における、ジイソシアネートとモノイソシアネートとの反応生成物を含有し、遊離イソシアネート基0.25質量%以下を有し、かつ25℃で液体である。本発明はまた、封鎖されたポリカルボジイミドとポリオールとの反応生成物を含有するポリイソ尿素を提供する。
それぞれのXは、独立して:
以下の構造:
又はそれらの光学異性体及び幾何異性体であり;
ここで、少なくとも1つのXは、ポリイソ尿素基であり、かつR3は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり:
それぞれのR2は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり;かつ
nは、1〜50の整数である]
を有する。
本発明の利点は、添付の図面と一緒に検討した場合、以下の詳細な説明に基づき、より理解し易くなることから、すぐに理解されることになるだろう。
本発明は、ポリイソ尿素を形成するための組成物(「組成物」)、ポリイソ尿素を製造する方法(「方法」)、及びポリイソ尿素を提供し、これらはそれぞれ下で順番に記載する。組成物、方法、及びポリイソ尿素の様々な実施形態を、下記に後述する。ただし、具体的な実施形態が、網羅的な説明、又はここで述べられる、より広い態様の限定を意図したものではないことに留意されたい。特定の実施形態に関連して記載される1つの態様は、必ずしもその実施形態に限定されるものではなく、かつ任意の他の実施形態と共に実施されることができる。
4−クロロベンジルイソシアネート;5−クロロ−2−メチルフェニルイソシアネート;5−クロロ−2−メトキシフェニルイソシアネート;2−フルオロ−5−メチルフェニルイソシアネート;2−フルオロベンジルイソシアネート;3−フルオロ−2−メチルフェニルイソシアネート;3−フルオロ−4−メチルフェニルイソシアネート;3−フルオロベンジルイソシアネート;4−フルオロ−3−メチルフェニルイソシアネート;4−フルオロベンジルイソシアネート;5−フルオロ−2−メチルフェニルイソシアネート;4−フルオロベンジルイソチオシアネート;2−メチル−3−ニトロフェニルイソシアネート;2−メチル−4−ニトロフェニルイソシアネート;4−メチル−2−ニトロフェニルイソシアネート;5−メチル−2−ニトロフェニルイソシアネート;2−メトキシ−4−ニトロフェニルイソシアネート;4−メトキシ−2−ニトロフェニルイソシアネート;ベンジルイソシアネート;m−トリルイソシアネート;o−トリルイソシアネート;p−トリルイソシアネート;2−メトキシフェニルイソシアネート;3−メトキシフェニルイソシアネート;4−メトキシフェニルイソシアネート;o−トルエンスルホニルイソシアネート;p−トルエンスルホニルイソシアネート;シクロヘプチルイソシアネート;シクロヘキサンメチルイソシアネート;6−イソシアナトヘキサン酸メチルエステル;メチル(2s)−2−イソシアナト−4−メチルペンタノエート;2−イソシアナト−4−(メチルチオ)酪酸エチル;(r)−(−)−2−ヘプチルイソシアネート;(s)−(+)−2−ヘプチルイソシアネート;ヘプチルイソシアネート;3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルイソシアネート;2−イソシアナト−5−メチルベンゾニトリル;4−イソシアナトベンジルシアニド;2,4−ジクロロフェネチルイソシアネート;3,4−ジクロロフェネチルイソシアネート;4−アセチルフェニルイソシアネート;2−イソシアナト安息香酸メチル;3−イソシアナト安息香酸メチル;4−イソシアナト安息香酸メチル;(s)−(−)−1−(4−ブロモフェニル)エチルイソシアネート;4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニルイソシアネート;4−ブロモ−2−エチルフェニルイソシアネート;(r)−(+)−1−(4−クロロフェニル)エチルイソシアネート;3−クロロフェネチルイソシアネート;4−クロロフェネチルイソシアネート;(r)−(+)−1−(4−フルオロフェニル)エチルイソシアネート;(s)−(−)−1−(4−フルオロフェニル)エチルイソシアネート;2−フルオロフェネチルイソシアネート;4−フルオロフェネチルイソシアネート;2,3−ジメチル−6−ニトロフェニルイソシアネート;4−エトキシ−2−ニトロフェニルイソシアネート;2,5−ジメチルフェニルイソシアネート;2,6−ジメチルフェニルイソシアネート;2−メチルベンジルイソシアネート;3,5−ジメチルフェニルイソシアネート;3−メチルベンジルイソシアネート;4−エチルフェニルイソシアネート;4−メチルベンジルイソシアネート;フェネチルイソシアネート;2−メトキシ−5−メチルフェニルイソシアネート;2−メトキシベンジルイソシアネート;3−エトキシフェニルイソシアネート;3−メトキシベンジルイソシアネート;4−メトキシベンジルイソシアネート;1−イソシアナト−2,3−ジメトキシベンゼン;2,4−ジメトキシフェニルイソシアネート;2,5−ジメトキシフェニルイソシアネート;2,6−ジメトキシフェニルイソシアネート;3,4−ジメトキシフェニルイソシアネート;3,5−ジメトキシフェニルイソシアネート;4−(ジメチルアミノ)フェニルイソシアネート;2−イソシアナト−4−メチル吉草酸エチル;6−イソシアナトヘキサン酸エチル;(r)−(−)−2−オクチルイソシアネート;(s)−(+)−2−オクチルイソシアネート;1,1,3,3−テトラメチルブチルイソシアネート;2−エチルヘキシルイソシアネート;オクチルイソシアネート;5−エチル−2−イソシアナトベンゾニトリル;(s)−(+)−1−インダニルイソシアネート;5−インダニルイソシアネート;trans−2−フェニルシクロプロピルイソシアネート;3,4−メチレンジオキシフェネチルイソシアネート;2−イソシアナト安息香酸エチル;3−イソシアナト安息香酸エチル;4−イソシアナト安息香酸エチル;3−イソシアナト−2−メチル安息香酸メチル;3−ブロモ−2,4,6−トリメチルフェニルイソシアネート;(r)−(+)−1−フェニルプロピルイソシアネート;(s)−(−)−1−フェニルプロピルイソシアネート;2−エチル−6−メチルフェニルイソシアネート;3−フェニルプロピルイソシアネート;(r)−(+)−1−(3−メトキシフェニル)エチルイソシアネート;(r)−(+)−1−(4−メトキシフェニル)エチルイソシアネート;(s)−(−)−1−(3−メトキシフェニル)エチルイソシアネート;1−エトキシ−4−イソシアナト−2−メトキシベンゼン;2,4−ジメトキシベンジルイソシアネート;3,4,5−トリメトキシフェニルイソシアネート;(r)−(−)−2−ノニルイソシアネート;(s)−(+)−2−ノニルイソシアネート;1−ナフチルイソシアネート;2−ナフチルイソシアネート;2−イソシアナトテレフタル酸ジメチル;5−イソシアナトイソフタル酸ジメチル;1−イソシアナト−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン;エチル(4−イソシアナトフェニル)アセテート;2,6−ジエチルフェニルイソシアネート;4−ブチルフェニルイソシアネート;4−エチルフェネチルイソシアネート;4−フェニルブチルイソシアネート;4−sec−ブチルフェニルイソシアネート;4−tert−ブチルフェニルイソシアネート;2,3−ジメトキシフェネチルイソシアネート;2,5−ジメトキシフェネチルイソシアネート;3,4−ジメトキシフェネチルイソシアネート;3,4,5−トリメトキシベンジルイソシアネート;1−アダマンチルイソシアネート;4−(イソシアナトメチル)シクロヘキサンカルボン酸エチル;デシルイソシアネート;8−(イソシアナトメチル)−6h−[1,3]ジオキソロ[4,5−g]クロメン−6−オン;2−エチル−6−イソプロピルフェニルイソシアネート;4−ブチル−2−メチルフェニルイソシアネート;4−ペンチルフェニルイソシアネート;ウンデシルイソシアネート;4−クロロ−2−フェノキシフェニルイソシアネート;5−クロロ−2−フェノキシフェニルイソシアネート;2−ビフェニリルイソシアネート;4−ビフェニリルイソシアネート;3−フェノキシフェニルイソシアネート;4−フェノキシフェニルイソシアネート;p−フェニルアゾフェニルイソシアネート;1−(1−ナフチル)エチルイソシアネート;(1r,2r)−(−)−2−ベンジルオキシシクロペンチルイソシアネート;4,4’−オキシビス(フェニルイソシアネート);9h−フルオレン−2−イルイソシアネート;9h−フルオレン−9−イルイソシアネート;4−イソシアナトベンゾフェノン;2−ベンジルフェニルイソシアネート;4−ベンジルフェニルイソシアネート;ジフェニルメチルイソシアネート;4−(ベンジルオキシ)フェニルイソシアネート;(1r,2r)−(−)−2−ベンジルオキシシクロヘキシルイソシアネート;(1s,2s)−(+)−2−ベンジルオキシシクロヘキシルイソシアネート;2,2−ジフェニルエチルイソシアネート;2−(4−ビフェニル)エチルイソシアネート;4’−イソシアナトベンゾ−15−クラウン−5;2,5−ジ−tert−ブチルフェニルイソシアネート;テトラデシルイソシアネート;n−fmoc−イソシアネート;3,3−ジフェニルプロピルイソシアネート;2,2−ビス(4−イソシアナトフェニル)ヘキサフルオロプロパン;ヘキサデシルイソシアネート;又はオクタデシルイソシアネートが包含されるが、これらに限定されない。1つの実施形態においては、モノイソシアネートは、芳香族イソシアネートである。任意の2種以上のモノイソシアネートの混合物も使用してよい。
R2−N=C=N−[R1−N=C=N]n−R2
を有し、ここで、それぞれのR1は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり、それぞれのR2は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり、かつnは、1〜100の整数である。
それぞれのR1は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり、
それぞれのR2は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり、
それぞれのXは、独立して、
以下の構造:
− 以下の構造:
該イソ尿素基の光学異性体若しくは幾何異性体である]
を有する。
封鎖されたポリカルボジイミドの調製:
例1.トルエンジイソシアネートベースのポリカルボジイミドの調製。トルエンジイソシアネートの2,4−異性体と2,6−異性体との80:20混合物(492.7g)を、亜リン酸トリフェニル(TPP、1.0g)と共にフラスコに入れ、それからフラスコを70℃に加熱する。70℃に加熱したら、イソシアン酸フェニル(505.3g)及びホスホレンオキシド(トルエン中5%溶液、10g)を添加し、そしてフラスコを106℃に7時間加熱する。それから追加的なホスホレンオキシド(0.3g)を添加して、このフラスコを110℃に更に7時間加熱する。残留NCO基(FNCO(遊離NCO)で表される)の量は、0.56質量%である。
例5〜54を形成するために、ポリカルボジイミド1と、各ポリオールとを、ビーカーに加え、そして混合して組成物を形成する。組成物をアルミニウムパンに移す。組成物が中にあるアルミニウムパンを、約125℃に予熱されたオーブンに設置する。組成物は、加熱と同時に重合する。加熱中、組成物の重合を目で確認し、そして組成物の粘度/流動性に関する測定を行う。重合の反応速度は、反応される個々の組成物に応じて変化する。大部分の組成物について、組成物は、約35分で固化する。
Claims (9)
- ポリイソ尿素を形成するための組成物であって、前記組成物は、
− 25℃で液体である、遊離イソシアネート基0.25質量%以下を有する封鎖されたポリカルボジイミド;及び
− ポリオール
を含有し、ここで、前記封鎖されたポリカルボジイミドは、脱酸素剤及びカルボジイミド化触媒の存在下及び溶剤の不存在下でのジイソシアネートとモノイソシアネートとの反応生成物を含有する、前記組成物。 - 前記ジイソシアネートが、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、及びそれらの組合せから選択されており、かつ前記モノイソシアネートが、芳香族モノイソシアネートである、請求項1記載の組成物。
- 前記封鎖されたポリカルボジイミドが、以下の式:
R2−N=C=N−[R1−N=C=N]n−R2
[式中、それぞれのR1は、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり、それぞれのR2は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基、複素環基、又はヘテロアリール基であり、かつnは、1〜100の整数である]
を有する、請求項1又は2記載の組成物。 - 前記ポリオールが、約2〜約8の公称官能価及び/又は約1500g/モル以下の数平均分子量を有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール及び/又はアミン系開始剤由来の触媒ポリオールを含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- カルボジイミド化触媒以外の任意の触媒を実質的に含まない、請求項1から5までのいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の組成物によりポリイソ尿素を製造する方法であって、前記方法が、以下のステップ:
− 前記封鎖されたポリカルボジイミドを準備するステップ;
− 前記ポリオールを準備するステップ;
− 前記封鎖されたポリカルボジイミド成分と前記ポリオール成分とを組み合わせて、請求項1から6までのいずれか1項記載の組成物を形成するステップ;及び
− 前記封鎖されたポリカルボジイミドと前記ポリオールとを反応させて、ポリイソ尿素を形成するステップ
を有する、前記方法。 - 前記封鎖されたポリカルボジイミドと前記ポリオールとを反応させて、前記ポリイソ尿素を形成する前記ステップが、前記組成物を約60℃〜約250℃の温度に加熱するものと更に定義され、かつ/又は約60分未満で実施される、請求項7記載の方法。
- 前記封鎖されたポリカルボジイミドと前記ポリオールとを反応させて、前記ポリイソ尿素を形成する前記ステップが、カルボジイミド化触媒以外の触媒の不存在下で実施される、請求項7又は8記載の方法。
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