JP6531955B2 - タンニン酸誘導体を含む皮膜形成性組成物 - Google Patents
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Description
[比較例1]
(材料調製・特性評価)
タンニン酸の粉末(WAKO, 203-06331)を用意した。図2は、タンニン酸の粉末の外観写真(a)と、水(b)、クロロホルム(c)に添加した時の外観写真である。図2(a)に示すように、タンニン酸の粉末は、黄土色の粉末であった。タンニン酸は水に溶解し、クロロホルム(CHCl3)には溶解しなかった。この原料のタンニン酸を比較例1として用いた。
タンニン酸の濃度を56wt%とし、ヨウ化n−デシルの濃度を44wt%として、上述の合成条件で、化学式(2)に示すTA(C10)5を合成した。図3は、得られた誘導体の外観写真である。ゲル状物質であった。なお、式(2)において、m=10である。収率は88%であった。置換基の導入数は、タンニン酸とヨウ化n−デシルの仕込み比から見積もった。
タンニン酸の濃度を39wt%とし、ヨウ化n−デシルの濃度を61wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、化学式(3)に示すTA(C10)10を合成した。なお、式(3)において、m=10である。収率は74%であった。
タンニン酸の濃度を30wt%とし、ヨウ化n−デシルの濃度を70wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、化学式(4)に示すTA(C10)15を合成した。なお、式(4)において、m=10である。収率は76%であった。
タンニン酸の濃度を24wt%とし、ヨウ化n−デシルの濃度を76wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、化学式(5)に示すTA(C10)20を合成した。なお、式(5)において、m=10である。収率は94%であった。
タンニン酸の濃度を62wt%とし、ヨウ化n−ヘキシルを用い、その濃度を38wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、TA(C6)5を合成した。収率は73%であった。
タンニン酸の濃度を45wt%とし、ヨウ化n−ヘキシルを用い、その濃度を55wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、TA(C6)10を合成した。収率は87%であった。
タンニン酸の濃度を49wt%とし、ヨウ化n−ヘキサデシルを用い、その濃度を51wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、TA(C16)5を合成した。収率は72%であった。
タンニン酸の濃度を33wt%とし、ヨウ化n−ヘキサデシルを用い、その濃度を67wt%と変えた他は実施例1と同様の合成条件で、TA(C16)10を合成した。収率は61%であった。
得られた各誘導体のFT−IR測定を行った。図5に、比較例1、実施例1〜4で得られた各誘導体の各スペクトルを重ねて示す。実施例の各誘導体については3000cm−1付近にアルキル基のピークを確認した。
Mg合金棒(AZ31)(大阪富士工業社製、組成:Al 3.2 質量%, Zn 0.93 質量%, Mn 0.4 質量%, Si 0.04 質量%, Cu 0.0038 質量%, Ni 0.0086 質量%, Fe 0.003 質量%, Mg 残部、直径1.5cm)を切断し、厚さ4mmのMg合金円板を作製した。次に、表面をSiCペーパーで磨き、EtOH、H2O、アセトンの順番で清浄処理して、下記の円板試験片(1)〜(6)を作製した。
(1)Mg合金(AZ31)無被覆サンプル。
(2)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C10)5(実施例1)で被覆したサンプル。
(3)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C10)10(実施例2)で被覆したサンプル。
(4)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C10)15(実施例3)で被覆したサンプル。
(5)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C10)20(実施例4)で被覆したサンプル。
(6)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(比較例1)で被覆したサンプル。
防錆試験1と同様にして、下記の4つのサンプルについて、I−V特性を測定した。
(1)Mg合金(AZ31)無被覆サンプル。
(2)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C10)10(実施例2)で被覆したサンプル。
(3)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C6)10(実施例6)で被覆したサンプル。
(4)Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C16)10(実施例8)で被覆したサンプル。
Mg合金(AZ31)無被覆サンプルと、Mg合金(AZ31)円板表面をTA(C10)10(実施例2)で被覆したサンプルの塩水浸漬実験を行った。図12に示すように、浸漬時、撹拌子を用い、200rpmで攪拌した。塩水は、3.5wt%NaCl溶液を298Kの条件で用いた。
図13に、無被覆サンプルの浸漬前の写真(a)、2時間浸漬後の写真(b)、TA(C10)10(実施例2)で被覆したサンプルの浸漬前の写真(c)、50時間浸漬後の写真(d)を示す。無被覆サンプルはわずか2時間浸漬しただけで表面の8割が腐食したのに対し、TA(C10)10(実施例2)で被覆したサンプルでは50時間浸漬しても腐食がほとんど見られなかった。
TA(比較例1)を被覆したサンプル(TA coated(contorol))、TA(C10)20(実施例4)で被覆したサンプル(TA(C10)20 coated)、TA(C10)5(実施例1)で被覆したサンプル(TA(C10)5 coated)、TA(C10)15(実施例3)で被覆したサンプル(TA(C10)15 coated)を用いた他は防錆試験3と同様にして、塩水浸漬実験を行った。
膜厚20μmの他、12、27、32、40μmとして、TA(C10)10(実施例2) coatedサンプルを作成し、腐食電流密度を測定した。腐食電流密度とは腐食電位における腐食速度のことである。
図15の左縦軸、下横軸を基準とするグラフは、膜厚と腐食電流密度の関係を示すグラフである。20μm以上に膜厚を厚くすると腐食電流密度は低減し、腐食防止効果が高くなることが判明した。
基板をMg合金の他、Zn、Fe、Cu、Alとして、無被覆サンプルと、TA(C16)10(実施例8) coatedサンプルを作成し、塩水浸漬実験を行った。図16にサンプルの写真を示す。無被覆サンプルは、所定の時間の塩水浸漬により、いずれも腐食された。一方、TA(C16)10 coated サンプルの場合、いずれの金属も腐食されなかった。
TA(比較例1)、TA(C6)10(実施例6)、TA(C10)10(実施例2)、TA(C16)10(実施例8)の各々について、5cm×5cmのガラス基板上へドロップ−キャスト膜を形成した。THF溶液を調製し、1.1mg/cm2の量、ドロップ−キャストしてから、1h、80℃の条件でアニールして、ドロップ−キャスト膜を作成した。
TA(比較例1)、TA(C6)10(実施例6)、TA(C10)10(実施例2)、TA(C16)10(実施例8)の各々について、上述の方法でガラス基板上に膜を形成し、その上に大腸菌を播いて、室温での表面の変化を観察した。図18は、膜上でのバクテリアの増殖結果を示すグラフである。スタート時(0h)に播いた、大腸菌の個数は1.2×105CFU/mLであった。24h後、TA coated(control)については、1.4×107CFU/mLとなっていた。一方、TA(C6)10では、ほとんど無くなっており(<10個)、抗菌・殺菌効果があることが分かった。また、TA(C10)10は、24h後に2.7×102CFU/mLとなり、TA(C16)10は、24h後に1.6×102CFU/mLとなり、抗菌・殺菌効果があることが分かった。タンニン酸はこれまで水溶液としては殺菌性を示すことが知られていたが、成膜しても皴皺になってしまい、膜としての耐久性がなかったことが問題であった。また、水に対して高い溶解性を持つことから、薄膜化した状態では抗菌試験等の水系の試験を行うことができなかった。一方、本発明におけるタンニン酸誘導体は、水に対する溶解性を極めて低く調整することが可能であることから、薄膜としての抗菌性を始めて評価することが可能となった。ここで、CFU/mlとは、食品細菌検査の定量単位を意味するColony Forming Unit(コロニーフォーミングユニット)の略称で菌量の単位である。例えば、コロニーを形成する能力のある単位数20CFU/mlとは1ml中に菌が20個存在することを表す。
上記と同様の方法でガラス基板上に形成したTA(C6)10の膜上(塗布量1.2mg/cm2)に、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)を1.6x105(CFU/mL)播き、室温での菌数の変化を時間を追って調べた。表3に示すとおり、2時間以内にMRSAを殺菌することが分かった。
上記と同様の方法でガラス基板上に形成した異なる厚みのTA(C6)10の膜に、殺菌性試験2と同様にメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)を1.6x105(CFU/mL)播き、24時間後菌数を調べた。表4に示すとおり、膜が0.1mg/cm2の薄い場合であっても問題なく殺菌された。
Claims (7)
- タンニン酸の少なくとも一部の水酸基における水素原子が、炭素数3〜18の鎖状炭化水素基により置換されたタンニン酸誘導体を含む防錆用組成物である、皮膜形成性組成物。
- タンニン酸の少なくとも一部の水酸基における水素原子が、炭素数3〜18の鎖状炭化水素基により置換されたタンニン酸誘導体を含む消毒用、殺菌用、滅菌用又は抗菌用組成物である、皮膜形成性組成物。
- 前記鎖状炭化水素基がアルキル基である、請求項1又は2に記載の皮膜形成性組成物。
- 前記タンニン酸誘導体が、その水酸基の10%〜80%が前記鎖状炭化水素基により置換されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膜形成性組成物。
- さらに溶剤を含み、溶液もしくはペーストの形態である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の皮膜形成性組成物。
- さらに水を含み、エマルジョンの形態である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の皮膜形成性組成物。
- さらに不活性ガスを含み、スプレーの形態である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の皮膜形成性組成物。
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Family Cites Families (19)
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JPS61103991A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 防錆油組成物 |
JPH0723391B2 (ja) * | 1986-03-06 | 1995-03-15 | ポーラ化成工業株式会社 | アスコルビン酸―ゲラニイン結合体 |
JPH01198669A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-08-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 防錆塗料組成物 |
JPH026573A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Sankyo Seiki Mfg Co Ltd | 耐蝕性被膜材料 |
US4880478A (en) * | 1988-12-22 | 1989-11-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Protective coating for steel surfaces and method of application |
JP2511597B2 (ja) * | 1991-10-23 | 1996-06-26 | アイシン化工株式会社 | 水性塗料組成物 |
EP1340839B1 (en) * | 2000-11-21 | 2009-01-07 | Sambix Corporation | Whiskerless galvanized product having multi-layer rust prevention film and manufacturing method of whiskerless galvanized product having multi-layer rust prevention film |
JP4331933B2 (ja) * | 2002-04-03 | 2009-09-16 | エスケー化研株式会社 | 塗料組成物 |
JP2004307362A (ja) * | 2003-04-03 | 2004-11-04 | Wakayama Prefecture | 水不溶性タンニン誘導体およびその製造方法 |
JP4454647B2 (ja) * | 2007-03-15 | 2010-04-21 | 福島県 | タンニンを利用した防錆皮膜形成用処理剤、防錆皮膜形成方法および防錆処理金属。 |
AT508319A1 (de) * | 2009-05-20 | 2010-12-15 | Mittermayr Alexander | Verfahren zur aromabehandlung eines in einer verpackung vorgesehenen lebensmittels |
US20110126501A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-06-02 | Woongjin Coway Co., Ltd. | Composition for prevention of influenza viral infection comprising tannic acid, air filter comprising the same and air cleaning device comprising the filter |
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