JPS59227842A - 新規な第四アンモニウム化合物、それの製法及びそれを消毒薬として使用する方法 - Google Patents
新規な第四アンモニウム化合物、それの製法及びそれを消毒薬として使用する方法Info
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- JPS59227842A JPS59227842A JP10487284A JP10487284A JPS59227842A JP S59227842 A JPS59227842 A JP S59227842A JP 10487284 A JP10487284 A JP 10487284A JP 10487284 A JP10487284 A JP 10487284A JP S59227842 A JPS59227842 A JP S59227842A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
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- Plant Pathology (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
二つのかなり長鎖のアルキル基と二つの短鎖のアルキル
基とを（まだは一つの短鎖アルキル基とベンジル基とを
）第四窒素原子に有する第四アンモニウム化合物は、米
国特許第−Ｂ３６，６６９号明細書から既に知られてい
る。これらの化合物中に存在する陰イオンは、塩素イオ
ン、メトスルフェートイオンまたはエトスルフェートイ
オンである。これらの第四アンモニウム化合物は殺菌性
の強い表面活性剤に適すると記載されている。この点に
おいて、二つのかなり長鎖のアルキル基の存在は、高い
殺菌作用を得るために重要である。他方、長鎖アルキル
が分子中に多くなるにつれて水溶性が悪くなる。更に、
上記アンモニウム化合物は、金属の品物を消毒するのに
適さない；なぜなら希釈度をかなシ高くしても金属への
腐食作用が強いからである。従って、との欠点をもだな
い殺菌剤が必要とされる。
基とを（まだは一つの短鎖アルキル基とベンジル基とを
）第四窒素原子に有する第四アンモニウム化合物は、米
国特許第−Ｂ３６，６６９号明細書から既に知られてい
る。これらの化合物中に存在する陰イオンは、塩素イオ
ン、メトスルフェートイオンまたはエトスルフェートイ
オンである。これらの第四アンモニウム化合物は殺菌性
の強い表面活性剤に適すると記載されている。この点に
おいて、二つのかなり長鎖のアルキル基の存在は、高い
殺菌作用を得るために重要である。他方、長鎖アルキル
が分子中に多くなるにつれて水溶性が悪くなる。更に、
上記アンモニウム化合物は、金属の品物を消毒するのに
適さない；なぜなら希釈度をかなシ高くしても金属への
腐食作用が強いからである。従って、との欠点をもだな
い殺菌剤が必要とされる。
本発明では一般式
（式中Ｒ１とＲ２とは、同一であるか又は相違していて
、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基を表わし
、 Ｒ３は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
を表わし；Ａ−は、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸
、乳酸、クエン酸１ タルトロン酸、リンゴ酸、酒石ｍ１７；ルイン酸及びフ
マル酸から成る群から選ばれるカルボン酸のアニオンを
表わし；そして（統計的平均値としての）Ｘは１から２
までの範囲の整数または分数である） で示される第四アンモニウム化合物を考慮する。
、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基を表わし
、 Ｒ３は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
を表わし；Ａ−は、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸
、乳酸、クエン酸１ タルトロン酸、リンゴ酸、酒石ｍ１７；ルイン酸及びフ
マル酸から成る群から選ばれるカルボン酸のアニオンを
表わし；そして（統計的平均値としての）Ｘは１から２
までの範囲の整数または分数である） で示される第四アンモニウム化合物を考慮する。
好ましくけ＋１１とＲ２とは、同一であるか又は相違し
ていて、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基、
特に直鎖のアルキル基であり、Ｒ３はメチル基またはエ
チル基であり、Ｘは１から１．５までの範囲の整数まだ
は分数でありそしてＡ−は酢酸捷だはプロピオン酸のア
ニオンである。
ていて、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基、
特に直鎖のアルキル基であり、Ｒ３はメチル基またはエ
チル基であり、Ｘは１から１．５までの範囲の整数まだ
は分数でありそしてＡ−は酢酸捷だはプロピオン酸のア
ニオンである。
本発明によるアンモニウム化合物は、式で示される第三
アミンから出発して製造される。
アミンから出発して製造される。
該第三アミンは又、既知の方法で
Ｒ１−
Ｒ２／’
で示される第三アミンとアルデヒド及びギ酸とを反応さ
せることによって寸たけ該第三アミンとアルデヒドとを
水素及び貴金属触媒もしくはニッケル触媒の存在下で反
応させることにょって得られる。
せることによって寸たけ該第三アミンとアルデヒドとを
水素及び貴金属触媒もしくはニッケル触媒の存在下で反
応させることにょって得られる。
次に前記第三アミンを前記の群に属するカルボン酸とそ
して酸化エチレンと反応させる。その際これら二つの反
応物質は同時に加えて反応させることができる。しかし
、反応を適当なカルボン酸と先ず行ない（このことは、
反応温度に加熱する間に行われうる）、次に酸化エチレ
ンを加えるのが好ましい。カルボン酸は当モルでまだは
アミン１モル当シ１．１モＡ／までの小過剰で使用され
、酸化エチレンの量はアミン１モル当シ１．５ないし３
モル、殊に２．５ないし６モルでおる。反応は水性媒質
（これには場合により、極性有機溶剤例えば炭素原子数
の小さいアルコールを加えることができる）中で行われ
る。
して酸化エチレンと反応させる。その際これら二つの反
応物質は同時に加えて反応させることができる。しかし
、反応を適当なカルボン酸と先ず行ない（このことは、
反応温度に加熱する間に行われうる）、次に酸化エチレ
ンを加えるのが好ましい。カルボン酸は当モルでまだは
アミン１モル当シ１．１モＡ／までの小過剰で使用され
、酸化エチレンの量はアミン１モル当シ１．５ないし３
モル、殊に２．５ないし６モルでおる。反応は水性媒質
（これには場合により、極性有機溶剤例えば炭素原子数
の小さいアルコールを加えることができる）中で行われ
る。
反応は、閉鎖反応器中で８０ないし９０℃の温度で且つ
５ ｂａｒまでのわずかな過圧で行われる。
５ ｂａｒまでのわずかな過圧で行われる。
反応時間社一般に２ないし６時間である。もし適当なら
ば、四級化が終ったとへに、高濃度の反応生成物を水で
、例えば５０％の濃度の溶液に希釈する。このようにし
て得られた式■の第四アンモニウム化合物は、驚くべき
ことに有利な特性が組合わさっている。該化合物は、高
い水溶性を示し、単一の操作で調製すると、非常に濃厚
に調整した物として得ることができ、これはそれにもか
かわらず流動性に富んだ取扱いやすい液体である。この
液状調整物は、有機溶剤例えばインプロパツールを加え
る必要なしに、８５重量％までの作用物質を含有しうる
。このことは、そのような加える有機溶剤の可燃性から
特に輸送中に生じるあらゆる危険を除く。他方、この非
常に濃厚な調整物は、後の使用のために困難なく水で希
釈することができる。
ば、四級化が終ったとへに、高濃度の反応生成物を水で
、例えば５０％の濃度の溶液に希釈する。このようにし
て得られた式■の第四アンモニウム化合物は、驚くべき
ことに有利な特性が組合わさっている。該化合物は、高
い水溶性を示し、単一の操作で調製すると、非常に濃厚
に調整した物として得ることができ、これはそれにもか
かわらず流動性に富んだ取扱いやすい液体である。この
液状調整物は、有機溶剤例えばインプロパツールを加え
る必要なしに、８５重量％までの作用物質を含有しうる
。このことは、そのような加える有機溶剤の可燃性から
特に輸送中に生じるあらゆる危険を除く。他方、この非
常に濃厚な調整物は、後の使用のために困難なく水で希
釈することができる。
更に、本発明による式■の化合物は過度には親水性でな
いので、すぐれた殺菌効果を示す。
いので、すぐれた殺菌効果を示す。
親水性が強過ぎる類似化合物（例えば幾つものソシて／
まだは非常に長いエチレンオキシド鎖をもつ化合物）は
十分な内容（Ｓｕｂｅｔａｎｔｉｖｉｔ’ａｔ）に欠け
、かなシ減つた殺菌効果を示す。
まだは非常に長いエチレンオキシド鎖をもつ化合物）は
十分な内容（Ｓｕｂｅｔａｎｔｉｖｉｔ’ａｔ）に欠け
、かなシ減つた殺菌効果を示す。
十分な水溶性と卓越した殺菌特性との間のこの有利なバ
ランスのほかに更に、本発明による化合物は、類似の第
四アンモニウム化合物が強い腐食を起すのにいかなる種
類の腐食も金属に生じないという事がある（このことは
下記の比較試験で示す）。従って本発明による式■の化
合物はすぐれた最も広い意味の殺菌剤として、特に衛生
の分野でそしてなかんずく該化合物の水溶液が医療もし
くは歯科用器具とまだは浴場及び衛生設備の金属製器具
と接触する場合に、使用するのに適する。
ランスのほかに更に、本発明による化合物は、類似の第
四アンモニウム化合物が強い腐食を起すのにいかなる種
類の腐食も金属に生じないという事がある（このことは
下記の比較試験で示す）。従って本発明による式■の化
合物はすぐれた最も広い意味の殺菌剤として、特に衛生
の分野でそしてなかんずく該化合物の水溶液が医療もし
くは歯科用器具とまだは浴場及び衛生設備の金属製器具
と接触する場合に、使用するのに適する。
本発明を次の例によって更に詳しく説明する例 １
１１の撹拌オートクレーブに２１３．５９ （０，７モ
ル）のジデシルメチルアミン、５２．４９ （０，７モ
ル）のプロピオン酸及び６３９ （５，５モル）の水を
供給する。８０℃の反応温度に達した後に９２．５９
（２，１モル）の酸化エチレンを、圧力がろｂａｒより
も高くならないように且つ温度が９５℃を越えないよう
に加える。反応を完結させるだめのその後の反応時間は
、約８０℃で３ないし４時間であシ、その際圧力が０．
２ ｂａｒＫ下がる。この生成物を分析すると、９４％
の有効四級化度が得られる。四級化度は、ドデシル硫酸
す） ｌ）ラムを使用するｐＨｉないし２及びｐＨｌ０
での第四アンモニウム化合物の二相の滴定から得られる
割合として測定する。
ル）のジデシルメチルアミン、５２．４９ （０，７モ
ル）のプロピオン酸及び６３９ （５，５モル）の水を
供給する。８０℃の反応温度に達した後に９２．５９
（２，１モル）の酸化エチレンを、圧力がろｂａｒより
も高くならないように且つ温度が９５℃を越えないよう
に加える。反応を完結させるだめのその後の反応時間は
、約８０℃で３ないし４時間であシ、その際圧力が０．
２ ｂａｒＫ下がる。この生成物を分析すると、９４％
の有効四級化度が得られる。四級化度は、ドデシル硫酸
す） ｌ）ラムを使用するｐＨｉないし２及びｐＨｌ０
での第四アンモニウム化合物の二相の滴定から得られる
割合として測定する。
例 ２
５３６９（ｉ、１モル）のジデシルヂヂ千メチルアミン
及び６６ｇ（１，１モル）の酢ｍヲ９９ｆｌ （、５，
５％）−）の水の中で例１に記載したように１４５ ｇ
（３，３モル）の酸化エチレンと反応させることによっ
てジデシルメチルオキシエチルアンモニウムアセテート
を製造する。生成物の四級化度は９６％である。
及び６６ｇ（１，１モル）の酢ｍヲ９９ｆｌ （、５，
５％）−）の水の中で例１に記載したように１４５ ｇ
（３，３モル）の酸化エチレンと反応させることによっ
てジデシルメチルオキシエチルアンモニウムアセテート
を製造する。生成物の四級化度は９６％である。
例 ６
１５９ｇ（０，５モル）のジデシルメチルアミン及び７
０重量％の乳酸６２．５９（０，５モル）を２７９（１
，、ｓモル）の水の中で例１に記載したように６６、ｙ
（１，５モル）の酸化エチレンと反応させることによっ
てジデシルメチルオキシエチルアンモニウムラクテート
を製造する。生放物の四級化度は９９％である。
０重量％の乳酸６２．５９（０，５モル）を２７９（１
，、ｓモル）の水の中で例１に記載したように６６、ｙ
（１，５モル）の酸化エチレンと反応させることによっ
てジデシルメチルオキシエチルアンモニウムラクテート
を製造する。生放物の四級化度は９９％である。
腐食性を調べるために次の試験を行う二表■に載せた化
合物の１重量％の溶液を調製し、みがき粉とアセトンで
前もってきれいにした化学天秤ではかった鋼鉄試料（標
準鋼ＳＴ １２０３）を該溶液に完全に浸す。該試料を
先ず１５分後にそして１％時間後に視覚で調べる。比較
試料Ａ、Ｂ及びＣではほんの１５分後に最初のさびの付
着物かはつきシ見え、１ｍ６時間後にもう溶液が変色し
たのに、例１及び例２０本発明による化合物の場合には
溶液は全く透明のままで試料に変化が認められない、、
４週間後に鋼鉄試料の重量損失を測定する；次の表Ｉに
結果を示す（例１及び例２は本発明による化合物である
一例人ないしＣは比較のための化合物である）。
合物の１重量％の溶液を調製し、みがき粉とアセトンで
前もってきれいにした化学天秤ではかった鋼鉄試料（標
準鋼ＳＴ １２０３）を該溶液に完全に浸す。該試料を
先ず１５分後にそして１％時間後に視覚で調べる。比較
試料Ａ、Ｂ及びＣではほんの１５分後に最初のさびの付
着物かはつきシ見え、１ｍ６時間後にもう溶液が変色し
たのに、例１及び例２０本発明による化合物の場合には
溶液は全く透明のままで試料に変化が認められない、、
４週間後に鋼鉄試料の重量損失を測定する；次の表Ｉに
結果を示す（例１及び例２は本発明による化合物である
一例人ないしＣは比較のための化合物である）。
本発明による化合物の微生物阻止作用
（ｍ１ｋｒｏｂｉｚｉａｅ Ｗｉｒｋｕｎｇ ）を表■
に示す（水１−当りの有効物質のμグ数；接触時間は２
４時間及び４８時間；室温）。表示した数は、最初に取
った１ｍｌ当シ１０６の数の微生物を殺すのに必要な最
小の阻止濃度を表わす。
に示す（水１−当りの有効物質のμグ数；接触時間は２
４時間及び４８時間；室温）。表示した数は、最初に取
った１ｍｌ当シ１０６の数の微生物を殺すのに必要な最
小の阻止濃度を表わす。
／
／′
表 ■
例 試料の外観 溶液の外観１
腐食なし 透明２ 腐食なし
透明Ａ 完全に黒色
２襲の厚さの黒色の沈殿層 Ｂ 完全にさびている 沈殿した２ｍの厚
さのさびの層 Ｃ％に端に、さびの沈殿 黄〜橙色、及び黒色のは
ん点 濁っているジデシルメチルオキシェチｆ
ｉｙ ｇ 、２アンモニウムプロピ
オネート シチジルメチルオキシエチル −１，１アンモニ
ウムアセテート シテシルジメチルアンモニウ ０．８０ ３９．
９ムクロリド ラウリルトリメチルアンモニ ０．５６ 、 ２
８．７ウノ、メトスルフェート シチジルメチルオキシエチル ０．１８ ８．
８アンモニウムホスフェート イセル ドイツ連邦共和国ホフハイム・ アム・タウヌス・レツシングス トラーセ２０
腐食なし 透明２ 腐食なし
透明Ａ 完全に黒色
２襲の厚さの黒色の沈殿層 Ｂ 完全にさびている 沈殿した２ｍの厚
さのさびの層 Ｃ％に端に、さびの沈殿 黄〜橙色、及び黒色のは
ん点 濁っているジデシルメチルオキシェチｆ
ｉｙ ｇ 、２アンモニウムプロピ
オネート シチジルメチルオキシエチル −１，１アンモニ
ウムアセテート シテシルジメチルアンモニウ ０．８０ ３９．
９ムクロリド ラウリルトリメチルアンモニ ０．５６ 、 ２
８．７ウノ、メトスルフェート シチジルメチルオキシエチル ０．１８ ８．
８アンモニウムホスフェート イセル ドイツ連邦共和国ホフハイム・ アム・タウヌス・レツシングス トラーセ２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中Ｒ１とＲ２とは、同一であるか又は相違していて
、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基を表わし
、 Ｒ３は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
を表わし；Ａ−は、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸
、乳酸、タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、
マレイン酸及びフマル酸から成る群から選ばれるカルボ
ン酸のアニオンを表わし；そしてＸは１から２までの範
囲の整数または分数である） で示される第四アンモニウム化合物。 ２一般式 （式中Ｒ１とＲ２とは、同一であるか又は相違していて
、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基を表わし
；Ｒ３は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基を
表わし：Ａ−は、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、
乳酸、タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マ
レイン酸及びフマル酸から成る群から選ばれるカルボン
酸のアニオンを表わし：そしてＸけ１がら２までの範囲
の整数また１分数である） で示される第四アンモニウム化合物を製造スる方法にし
て、式 （式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味をもつ） で示される第三アミンを、アミン１モル当シ１ないし１
．１モルの、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸
、タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイ
ン酸及びフマル酸から成る群から選ばれるカルボン酸と
そしてアミン１モル自ｐ１．５ないし３モルの酸化エチ
レンと、８０ないし９０℃の温度で水相で、場合により
極性有機溶剤を加えて、反応させることを特徴とする方
法。 ６一般式 （式中Ｒ１とＲ２とは、同一であるか又は相違していて
、８ないし１２個の炭素原子をもつアルキル基を表わし
；Ｒ５は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基を
表わし：Ａ（ｄ、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、
乳酸、タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マ
レイン酸及びフマル酸から成る群から選ばれるカルボン
酸のアニオンを表わし；そしてＸは１から２までの範囲
の整１！！、′ｆたは分数である） で示される第四アンモニウム化合物を消毒薬として、特
に金属の品物と接触する溶液において使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833319509 DE3319509A1 (de) | 1983-05-28 | 1983-05-28 | Neue quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als desinfektionsmittel |
| DE33195099 | 1983-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227842A true JPS59227842A (ja) | 1984-12-21 |
Family
ID=6200196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10487284A Pending JPS59227842A (ja) | 1983-05-28 | 1984-05-25 | 新規な第四アンモニウム化合物、それの製法及びそれを消毒薬として使用する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0127131A3 (ja) |
| JP (1) | JPS59227842A (ja) |
| DE (1) | DE3319509A1 (ja) |
| DK (1) | DK260584A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986005357A1 (fr) * | 1985-03-18 | 1986-09-25 | Kao Corporation | Antimites |
| JPH0597606A (ja) * | 1991-10-08 | 1993-04-20 | Nikka Chem Co Ltd | 殺菌剤 |
| JPH05105603A (ja) * | 1991-10-15 | 1993-04-27 | Nikka Chem Co Ltd | 殺菌防黴剤 |
| JP2008260694A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Kao Corp | 第４級アンモニウム塩組成物 |
Families Citing this family (9)
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| DE3619748A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Merz & Co Gmbh & Co | Antimikrobielle mittel |
| DE3620011A1 (de) * | 1986-06-13 | 1987-12-17 | Henkel Kgaa | Neue kationtenside auf der basis von quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung in reinigungsmitteln |
| US5362910A (en) * | 1991-10-08 | 1994-11-08 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Germicidal and fungicidal agent and a germicidal and fungicidal method |
| EA001109B1 (ru) * | 1996-05-28 | 2000-10-30 | Лонца Аг | Консерванты для древесины |
| US5750037A (en) * | 1996-10-15 | 1998-05-12 | Nalco Chemical Company | Use of tartronic acid as an oxygen scavenger |
| FR2759380B1 (fr) * | 1997-02-13 | 2002-08-02 | Anios Lab Sarl | Composition detergente et/ou desinfectante |
| EP2359690A1 (fr) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique |
| EP2589647A1 (de) * | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Basf Se | Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
| CN114920863B (zh) * | 2022-06-21 | 2023-11-24 | 水木聚力接枝新技术(深圳)有限责任公司 | 一种两亲型长链烷烃季铵盐高分子消毒剂及其制备方法和消毒液 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1983
- 1983-05-28 DE DE19833319509 patent/DE3319509A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-24 EP EP84105905A patent/EP0127131A3/de not_active Withdrawn
- 1984-05-25 DK DK260584A patent/DK260584A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-25 JP JP10487284A patent/JPS59227842A/ja active Pending
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| JPH0597606A (ja) * | 1991-10-08 | 1993-04-20 | Nikka Chem Co Ltd | 殺菌剤 |
| JPH05105603A (ja) * | 1991-10-15 | 1993-04-27 | Nikka Chem Co Ltd | 殺菌防黴剤 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK260584A (da) | 1984-11-29 |
| DE3319509A1 (de) | 1984-11-29 |
| EP0127131A3 (de) | 1985-11-27 |
| DK260584D0 (da) | 1984-05-25 |
| EP0127131A2 (de) | 1984-12-05 |
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