JP6515809B2 - ポリエステル樹脂組成物および接着剤組成物 - Google Patents
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Description
(1)ポリエステル樹脂組成物で薄膜を作製したときに、該薄膜の60℃における貯蔵弾性率が4.8×106Pa以下である
(2)ポリエステル樹脂組成物で薄膜を作製したときに、該薄膜の200℃における貯蔵弾性率が2.0×105Pa以上である
本発明に用いられるポリエステル樹脂(A)は、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分を共重合成分とするポリエステルであることが好ましく、ジカルボン酸成分とグリコール成分を共重合成分とすることがより好ましい。
本発明に用いられるポリイソシアネート(B)は、分子内に2以上のイソシアネート基を有するものであれば、特に限定されないが、耐候性の観点から脂肪族ポリイソシアネートや脂環族ポリイソシアネートが好ましい。ポリイソシアネート化合物の具体例としては、特に限定されないが、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(以下、HDIともいう)、テトラメチレンジイソシアナート、3、3’−ジメトキシ−4,4’ビフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,6−ナフタレンジイソシアネート、3,3´−ジメチル−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネートジフェニルエーテル、1,5−キシリレンジイソシアネート、1,3ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、1,4−ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、およびこれらを用いて多官能化した化合物、或いは、ポリオールに上記イソシアネートを用いて変性した化合物等が挙げられる。これらを単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。なかでも脂肪族ポリイソシアネート化合物としてはヘキサメチレンジイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート化合物としてはイソホロンジイソシアネートを好適な例として挙げることができる。さらにはビュウレット構造を有するビュウレット型のHDIポリイソシアネートやアロファネート構造を有するアロファネート型HDIポリイソシアネートが好ましい。このような構造を有するポリイソシアネートを使用することにより高温時の接着強度が高くなることが期待できる。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、前記ポリエステル樹脂(A)とポリイソシアネート(B)を含み、かつ(1)ポリエステル樹脂組成物で薄膜を作製したときに、該薄膜の60℃における貯蔵弾性率が4.8×106Pa以下であること、(2)ポリエステル樹脂組成物で薄膜を作製したときに、該薄膜の200℃における貯蔵弾性率が2.0×105Pa以上であること、を満足する組成物である。また、ポリエステル樹脂組成物には、後述するエポキシ樹脂(C)や本発明の特徴を損なわない範囲で添加剤等を配合しても差し支えない。また、溶剤に溶解しても良い。
前記薄膜は、下記の手順によって得られたものを指す。すなわち、前記ポリエステル樹脂組成物をポリプロピレンフィルム(厚み50μm)の非コロナ面に乾燥後の膜厚が25μmとなるようにアプリケーターで塗布する。塗布後、約120℃で約1分間乾燥し、溶剤を揮発させる。乾燥後、25℃、湿度30%RH以下の環境下で7日間エージングを行ってポリエステル樹脂組成物を硬化させる。硬化後、ポリエステル樹脂組成物層をポリプロピレンフィルムから剥がして得られた膜厚25μmの膜を薄膜とする。
ゲル分率(%)={(B−C)/(A−C)}×100
本発明のポリエステル樹脂組成物に、さらにエポキシ樹脂(C)を配合することができる。エポキシ樹脂(C)を配合することによって、ポリエステル樹脂組成物の湿熱環境下での分解抑制が期待できる。
本発明の接着剤組成物は、前記ポリエステル樹脂組成物と、必要に応じて前記エポキシ樹脂(C)および、本発明の特徴を損なわない範囲で接着剤組成物への添加剤として広く用いられているものを配合することができる。添加剤としては、特に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップリング剤、可塑剤、種々粘着性樹脂成分等の公知の添加剤を挙げることができ、これらを単独でまたは2種以上併用して含有させることができる。
本発明にかかる接着剤組成物を用いて接着剤層を作製することができる。本発明の接着剤層は、前記接着剤組成物を基材1に塗布し、乾燥し、エージング等を行って硬化させた後の接着剤組成物の層をいう。接着剤層の好ましい膜厚は4μm以上であり、より好ましくは5μm以上である。薄すぎると接着剤としての効果が発現されないことがある。また、30μm以下が好ましく、より好ましくは25μm以下である。
本発明の積層体は、前記接着剤層と基材1との2層の積層体(基材1/接着剤層)、または接着剤層の面に基材2を貼り合わせた3層の積層体(基材1/接着剤層/基材2)、さらに3層の積層体に2層の積層体を貼り合わせた積層体(基材1/接着剤層/基材2/接着剤層/基材3)をいう。
以下、本発明を更に詳細に説明するため、実施例を挙げるが、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例中に単に部とあるのは質量部を示す。
温度計、撹拌機、還流式冷却管および蒸留管を具備した反応容器にテレフタル酸49.8部、イソフタル酸49.8部、アジピン酸58.4部、エチレングリコール35.4部、ネオペンチルグリコール69.3部、1,4−ブタンジオール60.0部、触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)を全酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から240℃まで4時間かけて昇温しながらエステル交換反応を行った。次いで系内を徐々に減圧していき、20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに0.3mmHg以下の真空下、260℃にて90分間重縮合反応を行った。窒素気流下、220℃まで冷却し、無水トリメリット酸を2部投入し、30分間反応を行い、ポリエステル樹脂(a−1)を得た。得られたポリエステル樹脂(a−1)の結果を表1に示す。
ポリエステル樹脂(a−1)の製造例に準じて、但し、原料の種類と配合比率を変更して、ポリエステル樹脂(a−2)〜(a−8)を製造した。結果を表1に示す。
ポリエステル樹脂(A)の組成及び組成比の決定は共鳴周波数400MHzの1H−NMR測定(プロトン型核磁気共鳴分光測定)にて行った。測定装置はVARIAN社製1H−NMR装置400−MRを用い、溶媒には重クロロホルムを用いた。
示差走査型熱量計(SII社製、DSC−200)により測定した。サンプルは試料(ポリエステル樹脂)5mgをアルミニウム押え蓋型容器に入れて密封したものを用いた。まず、液体窒素を用いて−50℃まで試料を冷却し、次いで150℃まで20℃/分にて昇温した。この過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前のベースラインと、吸熱ピークに向かう接線との交点の温度をもって、ガラス転移温度(Tg、単位:℃)とした。
試料(ポリエステル樹脂)0.2gを精秤しクロロホルム40mlに溶解し、0.01−Nの水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定を行った。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。測定値を試料106gあたりの当量に換算し、単位は当量/106gとした。
ポリエステル樹脂(A)1tあたりの当量数で表し、ポリエステル樹脂(A)の組成及びその共重合比から算出される値である。ポリエステル樹脂(A)が、3官能以上の無水多価カルボン酸をポリエステル樹脂(A)の共重合成分として、他の多価カルボン酸や多価アルコールとともに脱水エステル化工程を経て重合する方法で得られた場合は、そのままの値を採用する。一方、ポリエステル樹脂を重合した後、続いて系内に3官能以上の無水多価カルボン酸を投入し酸価を付与する方法で得られた場合は、付加後(3官能以上の無水多価カルボン酸投入後)のポリエステル樹脂1tあたりの当量数を指すものとする。
試料(ポリエステル樹脂)を、樹脂濃度が0.5%程度となるようにテトラヒドロフランに溶解または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブランフィルターで濾過したものを測定用試料とした。測定用試料について、テトラヒドロフランを移動相とし示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィーにより分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムには昭和電工製KF−802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。但し、測定用試料がテトラヒドロフランに溶解しない場合は、テトラヒドロフランに変えてN,N−ジメチルホルムアミドを用いた。
TPA:テレフタル酸残基 テレフタル酸分子量:166.14
IPA:イソフタル酸残基 イソフタル酸分子量:166.14
AA:アジピン酸残基 アジピン酸分子量:146.14
SA:セバシン酸残基 セバシン酸分子量:202.25
TMA:無水トリメリット酸残基 無水トリメリット酸分子量:192.13
EG:エチレングリコール残基 エチレングリコール分子量:62.07
2MG:2−メチル−1,3−プロパンジオール残基 2−メチル−1,3−プロパンジオール分子量:90.12
NPG:ネオペンチルグリコール残基 ネオペンチルグリコール分子量:104.15
BD:1,4−ブタンジオール残基 1,4−ブタンジオール分子量:90.12
HD:1,6−ヘキサンジオール残基 1,6−ヘキサンジオール分子量:118.17
温度計、撹拌機、還流式冷却管を具備した反応容器に、ポリエステル樹脂(a−3)100部、メチルエチルケトン270部を仕込み溶解した。その後、エポキシ樹脂(c−1)11部を仕込み溶解した。この溶液にポリイソシアネート(b−2)4部を添加し、接着剤組成物1を得た。結果を表2に示す。
実施例1に準じて、但し、原料の種類と配合比率を変更して、接着剤組成物2〜14を製造した。結果を表2、3に示す。
ポリイソシアネート(b−1):HDIイソシアヌレート体「日本ポリウレタン製 コロネート(登録商標)HX」
ポリイソシアネート(b−2):HDIビューレット体「住化バイエル製 デスモジュール(登録商標)N3200」
ポリイソシアネート(b−3):HDIアダクト体「日本ポリウレタン製 コロネート(登録商標)HL」
ポリイソシアネート(b−4):HDIアロファネート体「住化バイエル製 デスモジュール(登録商標)XP2580」
ポリイソシアネート(b−5):HDIビューレット体「旭化成ケミカルズ製 デュラネート(登録商標)D101」
エポキシ樹脂(c−1):YD−014(ビスフェノールA型エポキシ、新日鉄住金化学社製)
下記3種類の積層体サンプルを作製した。
50μmのPETフィルムに、ポリエステル樹脂組成物を乾燥後の膜厚が8μmとなるようにアプリケーターで塗布した。塗布後、約120℃で約1分間乾燥し、溶剤を揮発させた。乾燥後、ポリエステル樹脂組成物の塗布面にドライラミネーターを用いてアルミニウム箔と圧着させた。圧着は、ロール温度60℃、ロール荷重3kg/cm、被圧着物速度1m/分、で行った。次いで、25℃、湿度30%RH以下の環境下で7日間エージングを行い、ポリエステル樹脂組成物を硬化させ、アルミニウム箔/接着剤層/PETフィルムの積層体サンプル(X)を得た。
50μmのポリプロピレンフィルムに、ポリエステル樹脂組成物を乾燥後の膜厚が25μmとなるようにアプリケーターで塗布した。塗布後、約120℃で約1分間乾燥し、溶剤を揮発させた。乾燥後、25℃、湿度30%RH以下の環境下で7日間エージングを行い、ポリエステル樹脂組成物を硬化させ、ポリプロピレンフィルム/接着剤層の積層体サンプル(Y)を得た。
50μmのPETフィルムに、ポリエステル樹脂組成物を乾燥後の膜厚が8μmになるようにアプリケーターで塗布した。塗布後、約120℃で約1時間乾燥し、溶剤を揮発させた。このサンプルを2枚用意し、その1枚をドライラミネーターでアルミニウム箔と圧着させた。圧着は、ロール温度60℃、ロール荷重3kg/cm、被圧着物速度1m/分、で行った。そのアルミニウム箔面と、もう1枚のサンプルの接着剤層面とを貼り合わせ、ドライラミネーターで圧着し、PETフィルム/接着剤層/アルミニウム箔/接着剤層/PETフィルムの積層体を作製した。その後、25℃、湿度30%RH以下の環境下で7日間エージングを行い、積層体サンプル(Z)を得た。
耐湿熱性は、初期および湿熱後の接着強度、並びにゲル分率によって評価した。
前記積層体サンプル(X)を幅25mmの短冊状に切り取り、島津社製オートグラフでアルミニウム箔とPETフィルムの剥離強度(T型ピール剥離、引っ張り速度50mm/分)を測定し、初期の接着力とした。また、幅25mmの短冊状に切り取った積層体サンプル(X)を恒温恒湿機(ヤマト(株)製)を用いて60℃、95%RH、1000時間の環境負荷を与えた後、アルミニウム箔とPETフィルムの剥離強度(T型ピール剥離、引っ張り速度50mm/分)を測定し、湿熱後の接着力とした。初期の接着力が高く、湿熱後の接着力の接着強度に変化がないほど、耐湿熱性が良好といえる。なお、測定温度は25±3℃と60±3℃とした。
接着強度保持率(%)=湿熱後接着力/初期接着力×100
接着性の評価基準 25±3℃、60℃±3℃両方の環境下において
◎:初期の接着強度が7N/25mm以上でかつ湿熱後の接着強度保持率が80%以上
○:初期の接着強度が5N/25mm以上で7N/25mm未満でかつ湿熱後の接着強度保持率が80%以上
△:初期の接着強度が5N/25mm以上でかつ湿熱後の接着強度保持率が50%以上80%未満
×:初期の接着強度が5N/25mm未満もしくは湿熱後の接着強度保持率が50%未満
前記積層体サンプル(Y)を恒温恒湿機(ヤマト(株)製)を用いて60℃、95%RH、1000時間の環境負荷を与えた。その後、縦2.5cm横10cmの短冊状に切り取って重量を測定した(この重量をAとする)。次いで該積層体をトルエン/メチルエチルケトン=1/1(体積比)の混合溶液に1時間浸漬させた。浸漬後、該積層体を取り出して1時間熱風乾燥機で乾燥させ、重量を測定した(この重量をBとする)。その後、該積層体の接着剤層を削り取り、ポリプロピレンフィルムの重量を測定した(この重量をCとする)。下記式で算出した数値を湿熱試験後のゲル分率(%)とした。
ゲル分率(%)={(B−C)/(A−C)}×100
評価基準 ◎:湿熱試験後のゲル分率60%以上
○:湿熱試験後のゲル分率50%以上60%未満
×:湿熱試験後のゲル分率50%未満
動的粘弾性測定装置(アイティー計測制御(株)製、DVA 200)を用い、下記の条件下で、積層体サンプル(Y)から接着剤層を剥がし、接着剤層における60℃及び200℃での貯蔵弾性率(E’)を求めた。
(a)サンプル:長さ15mm(掴み代除く)×幅4mm
(b)測定温度範囲:−50〜200℃
(c)周波数:10Hz
(d)昇温速度:4℃/min
評価基準
60℃において 貯蔵弾性率4.8×106Paを超える:×
貯蔵弾性率4.8×106Pa以下3.5×106Paを越える:○
貯蔵弾性率3.5×106Pa以下:◎
200℃において 貯蔵弾性率2.0×105Pa未満:×
貯蔵弾性率2.0×105Pa以上5.0×105Pa未満:○
貯蔵弾性率5.0×105Pa以上:◎
熔融亜鉛めっきを施した0.5mm厚みの鋼板に、接着剤(東洋紡社製バイロン(登録商標)300/三菱化学社製エピコート(登録商標)1004/日本ポリウレタン製コロネート(登録商標)L=100/10/6(重量比))をバーコーターによって25μmの厚みに塗布して接着層を設け、該鋼板を230℃で3分加熱した。その後、鋼板の接着層に、前記積層体サンプル(Z)をゴムロールで加圧接着し、次いで冷却水で急冷却し、金属化粧板を得た。エリクセン試験機(JIS B 7729−2005に準拠)で鋼板側より6mm押し出して得られたサンプルを、60℃、95%RH、1000時間の環境負荷を与えた後、積層体サンプル(Z)における、PETフィルム/接着剤層/アルミニウム箔の剥がれを目視にて確認した。
評価基準 ○:剥がれなし
×:剥がれあり
前記積層体サンプル(Z)をキムワイプで包み、所定の腐食物(丸大豆醤油)に浸漬し、60℃、95%RHの条件下で5日間密閉保管した後、積層体サンプル(Z)を取り出し、その腐食を目視にて判断した。
評価基準 ◎:腐食なし
○:端部に若干腐食あり
×:全面的に腐食あり
Claims (8)
- ガラス転移温度が15℃以下、エステル基濃度が8600〜11000当量/106gであるポリエステル樹脂(A)およびポリイソシアネート(B)を含有し、ポリエステル樹脂(A)のカルボン酸成分の合計量を100モル%とした場合、芳香族ジカルボン酸の共重合量が50モル%以上90モル%以下であり、さらに、ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、エポキシ樹脂(C)を5〜45質量部含有し、下記(1)〜(2)を満足するポリエステル樹脂組成物。
(1)ポリエステル樹脂組成物で薄膜を作製したときに、該薄膜の60℃における貯蔵弾性率が4.8×106Pa以下である
(2)ポリエステル樹脂組成物で薄膜を作製したときに、該薄膜の200℃における貯蔵弾性率が2.0×105Pa以上である - ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、ポリイソシアネート(B)を1.5〜20質量部含有する請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 湿熱試験後のゲル分率が50%以上である請求項1または2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- ポリイソシアネート(B)が、ビウレット型ヘキサメチレンジイソシアネートまたはアロファネート型ヘキサメチレンジイソシアネートである請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(C)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物を含有する接着剤組成物。
- 請求項6に記載の接着剤組成物で接着されたアルミ箔もしくはアルミ蒸着層とプラスチックフィルムとの積層体。
- 請求項7に記載の積層体を含有するアルミラミネートフィルムまたは化粧シート。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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