JP6509449B2 - ポリウレタン弾性繊維及びポリウレタン弾性繊維の製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2016年10月5日に日本に出願された特願2016−197498号、及び、2016年10月5日に日本に出願された特願2016−197499号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
ポリウレタン弾性繊維は、一般に、ナイロン繊維等の他の繊維素材と交編や交織され使用される。特に、ナイロン繊維と組み合わされて使用される場合が多く、通常、その布帛は、ナイロン用染料として用いられるアニオン系の染料である酸性染料、酸性媒染料及び含金属染料によって染色されている。
(1)染色性を向上させ、鮮やかに発色させ、かつ、低分子ウレア化合物のスカム発生を抑制することである。
(2)アニオン系共重合化合物を染色補助剤として用いて、末端第三級窒素含有化合物と併用して用いることによって、ポリウレタン弾性繊維の染色性を向上させることである。さらに、
(3)末端第三級窒素含有化合物は無機機能粉体を凝集促進させる傾向にあるが、アニオン性官能基を有する化合物の重合体を併用することによって無機機能剤の凝集を抑制し、紡糸工程での安定性を向上させることである。
[1]
下記一般式(1):
で示される末端基に第三級窒素基を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が11,000〜50,000であるポリウレタンウレア重合体(A)と;
高分子ジオールとジイソシアネートとが反応して得られたプレポリマーに、活性水素含有化合物を反応させて得られたポリウレタンウレア重合体(B)と;
アニオン性官能基を有する化合物の重合体と;
を含有し、
前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部含有していることを特徴とするポリウレタン弾性繊維。
前記アニオン性官能基が、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基及びリン酸基からなる群から選択されたものである、前記[1]に記載のポリウレタン弾性繊維。
[3]
前記アニオン性官能基の含有量が、前記ポリウレタン弾性繊維中10mmol/kg以上200mmol/kg以下である、前記[1]又は[2]に記載のポリウレタン弾性繊維。
[4]
マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、及び亜鉛からなる群から選ばれる金属の金属塩である炭素原子数5〜40の脂肪酸金属塩;酸化チタン;酸化亜鉛;酸化亜鉛とシリカの金属複合塩;ハイドロタルサイト類化合物;フンタイト類化合物;MgOとZnOの固溶体;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合物;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合塩;二酸化ケイ素と酸化亜鉛とアルミナの複合塩;多孔質性合成シリカ;カーボンブラック;着色剤;及び顔料からなる群から選ばれる無機機能剤を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して0.1〜10質量部の比で含む、前記[1]〜[3]のいずれか一項に記載のポリウレタン弾性繊維。
[5]
(1)高分子ジオールと、前記高分子ジオールに対して過剰当量のジイソシアネートとが反応して得られた末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーに、イソシアネート基と反応しウレア基を形成し得る2官能性活性水素含有化合物を反応させてポリウレタンウレア重合体(B)を製造し、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、下記一般式(2):
で表されるジアミノ化合物(2)を、0.01〜15質量部の比で添加した後に、加熱により下記一般式(1):
で示される末端基に第三級窒素基を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が12,000〜50,000であるポリウレタンウレア重合体(A)を製造する工程;
(2)前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を、高分子ジオールとジイソシアネートとが反応して得られたプレポリマーに、活性水素含有化合物を反応させて得られた他のポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部の比で添加し、溶剤を含む紡糸用原液を調製する工程;及び、
(3)前記紡糸用原液を用いてポリウレタン弾性繊維を紡糸する工程
を含むポリウレタン弾性繊維の製造方法。
前記紡糸用原液には、アニオン性官能基を有する化合物の重合体が含有されている、前記[5]に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
[7]
前記アニオン性官能基が、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基及びリン酸基からなる群から選択されたものである、前記[6]に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
[8]
前記アニオン性官能基の含有量が、前記ポリウレタン弾性繊維中10mmol/kg以上200mmol/kg以下である、前記[6]又は[7]に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
[9]
前記ポリウレタン弾性繊維が、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、及び亜鉛からなる群から選ばれる金属の金属塩である炭素原子数5〜40の脂肪酸金属塩;酸化チタン;酸化亜鉛;酸化亜鉛とシリカの金属複合塩;ハイドロタルサイト類化合物;フンタイト類化合物;MgOとZnOの固溶体;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合物;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合塩;二酸化ケイ素と酸化亜鉛とアルミナの複合塩;多孔質性合成シリカ;カーボンブラック;着色剤;及び顔料からなる群から選ばれる無機機能剤を、前記他のポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して0.1〜10質量部の比で含む、前記[5]〜[8]のいずれか一項に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
(1)高分子ジオールとジイソシアネートとが反応して得られたプレポリマーに、活性水素含有化合物を反応させて得られたポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、下記一般式(2):
で表されるジアミノ化合物(2)を、0.01〜15質量部の比で添加した後に、加熱により下記一般式(1):
で示される末端基に第三級窒素基を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が12,000〜50,000であるポリウレタンウレア重合体(A)を製造する工程;
(2)前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部の比で添加し、溶剤を含む紡糸用原液を調製する工程;及び、
(3)前記紡糸用原液を用いてポリウレタン弾性繊維を紡糸する工程
を含む。
上記のポリウレタン弾性繊維の構成成分の一つである、本実施形態1に係るポリウレタンウレア重合体(A)は、たとえば後述するようにポリウレタン重合体(B)の固形分100質量部に対して、下記一般式(2):
で表されるジアミノ化合物を0.01〜15質量部の比で添加した後に、加熱することによって製造することができる。
該ジアミノ化合物の添加量がこの範囲にあると、本実施形態1の最大の効果、すなわち染色性、耐熱性、熱セット性及び紡糸性を同時に向上させるとともに後工程におけるスカムや糸切れの発生が抑制されるポリウレタン弾性繊維が得ることができる。
メタノール、エタノール、2−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール、1−ブタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、3−メチル−1−ブタノール等のモノアルコールや、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、t−ブチルアミン、2−エチルヘキシルアミン等のモノアルキルアミンや、ジエチルアミン、ジメチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−2−エチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン等のジアルキルアミンが挙げられる。これらは単独で、又は混合して用いることができる。モノアルコールより1官能性アミンであるモノアルキルアミン又はジアルキルアミンが好ましく、ポリウレタンウレア重合体(B)の末端基と本発明で用いうるジアミン化合物(2)のアミン交換反応が容易な点でジエチルアミンが特に好ましい。
(第一工程)
<ポリウレタンウレア重合体(B)とジアミノ化合物との混合加熱>
本実施形態1においては、上記の一般式(2)で表されるジアミノ化合物を、先述のポリウレタンウレア重合体(B)100質量部に対して、0.01〜15質量部の比で添加し、その後で加熱することにより、表されるジアミノ化合物を含む混合組成物を加熱し、下記一般式(1):
で示される末端基に第三級窒素基を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が12,000〜50,000であるポリウレタンウレア重合体(A)を製造する。
上記の混合加熱条件により得られるポリウレタンウレア重合体(A)の数平均分子量は、ポリスチレン換算で12,000〜50,000に調整するのが好ましい(測定方法については実施例にて説明する)。より好ましくは15,000〜45,000、さらに好ましくは20,000〜40,000である。ポリウレタンウレア重合体(A)の分子量が12,000〜50,000にあると、このように分子量が調節されたポリウレタンウレア重合体(A)を含む紡糸用原液を紡糸して得られるポリウレタン弾性繊維の染色性、耐熱性、熱セット性及び紡糸性が同時に向上するだけでなく、後工程におけるスカムや糸切れの発生が抑制され、さらに耐熱性が低下しないので、染色工程での生地のパワー低下も起こらない。
(紡糸用原液調製工程)
本工程は、前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形物を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部の比で添加し、溶剤を含む紡糸用原液を調製する工程である。より好ましい添加量は、1〜15質量部である。
ポリウレタンウレア重合体(A)の添加量がこのような所定の範囲にあれば、本実施形態1における最大の効果を発現することができる。
(ポリウレタンウレア弾性繊維の紡糸工程)
本工程においては、上記のポリウレタンウレア紡糸用原液を用いてポリウレタンウレア弾性繊維を製造する。
上記繊維処理剤のポリウレタン弾性繊維への付着量は、処理剤未付与のポリウレタン弾性繊維100質量部に対して、0.5〜10質量部であることが好ましく、さらに好ましくは2〜8質量部である。
(1)前記ポリウレタンウレア重合体(A)を製造する工程;
(2)前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部の比で添加し、アニオン性官能基を有する化合物の重合体及び溶剤を含む紡糸用原液を調製する工程;並びに、
(3)前記紡糸用原液を用いてポリウレタン弾性繊維を紡糸する工程
を含む。
ポリウレタン重合体(B)は、高分子ジオールとジイソシアネートとが反応して得られたプレポリマーに、活性水素含有化合物を反応させる公知の方法で得られる。
上記高分子ジオールとしてはポリエステルジオール、ポリカーボネートジオール及びポリエーテルジオール等を挙げることができる。好ましくはポリエーテルジオールであり、1種又は2種以上の炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基がエーテル結合しているポリアルキレンエーテルジオールが特に好ましい。
本実施形態2において、より好ましいポリウレタンウレア重合体(A)は、上記一般式(1)におけるUA及びXがウレア結合である、数平均分子量が12,000〜50,000のポリウレタンウレア重合体であって、例えば、上記のポリウレタン重合体(B)と、下記一般式(2)で表されるような分子内に第一級窒素基と第三級窒素基とを同時に有するジアミノ化合物とを反応させることにより、分子量が12,000〜50,000に制御され、末端基に第三級窒素基を有する重合体(A)として得ることができる。
本実施態様にて用いられるジアミノ化合物としては、例えば、下記一般式(2):
で表されるアミン化合物が挙げられる。すなわち、分子内に第三級窒素基を有し、かつアミノ交換反応によってポリウレタンウレア重合体(A)の分子量を調節可能な第一級窒素基を分子内に同時に有する単活性水素化合物であって、より具体的には、以下のような化合物を挙げることが出来る。例えば、ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジプロピルアミノエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエトキシプロピルアミン、ジエタノールアミノプロピルアミン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、4−アミノメチル−1−ブチルピペリジン、ジメチルアミノエトキシプロピルアミン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、4−アミノメチル−1−ブチルピペリジン等のアミン化合物が例示される。
これらの中でより好ましくは、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミンである。
本実施形態2に係るより好ましいポリウレタンウレア重合体(A)は、上記したようなポリウレタン重合体(B)に対して、上記のジアミノ化合物(2)をポリウレタン重合体(B)の固形分100質量部に対して0,01〜15質量部の比で加えてから加熱することによって、下記一般式(1):
ポリウレタン重合体(B)とジアミノ化合物との混合時間は30分から30時間が好ましい。より好ましくは1時間〜15時間である。混合時間が30分から30時間以内であると、所定の混合温度下、所望する分子量のポリウレタンウレア重合体(A)が得られるので好ましい。
溶剤としてDMAcを用いて上記のポリウレタンウレア重合体(A)を製造すると紡糸用原液に直接混合が可能であるため、その分製造工程が簡便になる。
上記の混合加熱条件により得られるポリウレタンウレア重合体(A)の分子量は、ポリスチレン換算の数平均分子量として12,000〜50,000に調整するのが好ましい(測定方法については実施例にて説明する)。より好ましくは15,000〜45,000、さらに好ましくは20,000〜40,000である。ポリウレタンウレア重合体の分子量が12,000〜50,000にあると、このように分子量が調節されたポリウレタンウレア重合体(A)を含む紡糸用原液を紡糸して得られるポリウレタン弾性繊維の染色性、耐熱性、熱セット性及び紡糸性が同時に向上するだけでなく、後工程におけるスカムや糸切れの発生が抑制され、さらに紡糸中や生地加工時にパワー低下を起こさない。
本実施形態2においては、ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を他のポリウレタン重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部含有していることが必要である。0.01部未満では効果が少なく、20質量部を超えるとポリウレタン弾性繊維の弾性特性が低下する。好ましくは0.1〜15質量部、さらに好ましくは1〜10質量部である。
また、本実施形態2に係るポリウレタンウレア重合体(A)と後述するアニオン性官能基を有する化合物の重合体と組みわせることによって、酸化チタンやハイドロタルサイト等の無機機能剤の凝集が抑制された紡糸用原液が得られ、該原液を用いて乾式紡糸して得られたポリウレタン弾性繊維は、紡糸安定生産性に優れ、かつスカムが発生せず、熱セット性も良好で、さらに驚くべきことに、相乗効果を発揮して染色性・染色堅牢度に優れたものになる。
このように、アミノ交換反応がポリウレタン重合体(B)のウレア基とジアミノ化合物間で起こると、ポリウレタン重合体(B)の主鎖の切断が起こり、切断後の重合体の末端基に該ジアミノ化合物中の第三級窒素基が結合した、いわゆる”中分子量”を有するポリウレタンウレア重合体が生成する。末端基に第三級窒素基を有するポリウレタンウレア重合体(A)は、中分子量ゆえに他のポリウレタン重合体と分子レベルで絡まり合うことができるので、紡糸中及び後工程において、スカムの発生は起こり難い。これに対して、特許文献5にて提案された分子量が300以上2,000未満の末端基に第三級窒素基を有するウレア化合物では、ポリウレタン重合体との親和性が劣り、かつ分子量が低すぎるゆえに、スカム発生となりやすい。また、特許文献6においても、分子量が2,000〜100,000で、末端基が第三級窒素基である特定構造のポリウレタンウレア重合体が提示されているが、プレポリマーを経由する方法で、分子量が低めに製造したポリウレタンウレア重合体には、プレポリマー中に、未反応の原料ジイソシアネート化合物が残留する為、不可避的に製造工程上からスカムの原因となる低分子量のウレア化合物が多く含まれる。
より好ましい製造法は前述したアミノ交換反応の製造法である。
また、染色性も同時に一層向上させるという予想外の驚くべき効果を見出した。
後述の実施例の紡糸用原液を脱泡した後、16個の紡糸口金(各々の口金は4個の細孔を有す)の細孔から熱風約230℃中に押しだしてDMAc溶剤を蒸発させた。乾燥された糸条を仮撚りし、ゴッデトローラを経てオイリングローラー上でジメチルシリコンを主成分とする油剤を付与し、毎分750m/分の速度で紙管に巻き取り、44dt/4フィラメントのポリウレタン弾性繊維を得た。得られたポリウレタン弾性繊維を用いて以下の各種評価を行った結果を表2及び表5に記載した。このようにして製造し得られたポリウレタン弾性繊維は、破断強伸度の測定法引っ張り試験機(オリエンテック(株)製:UTM−3−100型)により、20℃、65%RH雰囲気下で、糸試料長5cm幅で1分間1000%の歪み速度で測定した。得られた破断強伸度は、良好な物性を示した。
染色性評価には2ウェイトリコット編地を用いた。すなわち、フロント筬に33dt/10fのナイロン繊維、ミドル筬とバック筬に44dtの本実施例又は比較例のポリウレタン弾性繊維を用い、フロント筬の組織を10/23、ミドル筬の組織を10/01、バック筬の組織を12/10とした2ウェイトリコット編地を編成した。この生地のポリウレタン弾性繊維の混率は35%であり、拡布状態で連続精練機に投入した。この際、連続精練機は4つの液槽があるものを使用し、20℃、50℃、70℃、90℃と、反物が順次通過する際の温度を変えて、かつ、各液槽には、すべて精練剤(花王(株)製 スコアロールFC−250)2g/Lを投入した。連続精練機を通過した反物は、水洗浴の通過後、マングルにて脱水しピンテンターにて190℃で45秒間プレセットを行った。
5級 濃黒、
4級 黒、
3級 淡黒、
2級 灰色、
1級 薄灰色
JIS L0844変退色により評価を行った。
その際の使用洗剤は花王(株)製 洗剤商品名「アタック」2g/Lであり、洗濯液温度80℃の条件で各30分間洗濯後、30分間流水すすぎした後脱水し、室温(20℃、65%RH)にて、24時間乾燥後の色相の変化を測定した。
色相の変化(Δ級)=生地の洗濯前の級−生地の洗濯後の級
洗濯前の級数が大きく、且つ、Δ級の数値が小さいほど、色変化が少なく染色性と堅牢性が良好であるといえる。
JIS L−0860により評価を行った。
本実施形態のポリウレタン弾性繊維は、分散染料染色物のドライクリーニング試験を行った場合に、液汚染が3級以上であることが好ましい。このドライクリーニング試験の液汚染評価で3級に満たない場合、ポリウレタン弾性繊維と分散染料可染型繊維との混用布帛を分散染料で染色した繊維素材について、ドライクリーニング堅牢度は満足するものが得られない可能性がある。
丸編機(小池機械製作所(株)CR−C型)を用いて、ポリウレタン弾性繊維で編成したベアのポリウレタン弾性繊維編地を1.2g計量し、ポリエステル繊維からなるベア編地4.8gと表面を一緒にあわせて留め、ステンレス製容器に入れ、C.I.ディスパースブルー167(ベンゼンアゾ系分散染料)5%owf、浴比1:50、pH5.0にて130℃で30分間染色する。この染色されたポリウレタン弾性繊維とポリエステル繊維を、ハイドロサルファイト1.6g/lと苛性ソーダ1.6g/l、浴比1:50にて80℃で20分還元洗浄処理を行う。得られるポリウレタン弾性繊維のベア編地を水洗、風乾して評価に用いる。
ポリウレタン弾性繊維とポリエチレンテレフタレートからなるポリエステル繊維55デシテックス/24フィラメントを、ポリウレタン弾性繊維の混率が20%となるように、通常の編成条件にて6コースサテンネット編地を得た。この混用布帛を、C.I.ディスパースブルー167(ベンゼンアゾ系分散染料)5%owf、浴比1:50、pH5.0にて130℃で30分間染色を行う。続いて、この染色布帛を、ハイドロサルファイト1.6g/lと苛性ソーダ1.6g/l、浴比1:50にて80℃で20分還元洗浄処理を行う。得られるポリウレタン弾性繊維とポリエステル繊維の染色交編布帛を水洗、風乾して、評価に用いる。
JIS L−0860に従ってドライクリーニング試験を実施し、ドライクリーニング液とドライクリーニング試験後の汚れ液を磁器容器(20mm×40mm×10mm)に8ml採取し、液汚染程度を汚染用グレースケールと比較してその色落ち度を判定した。
以下の実施例記載の方法に準じて製造した紡糸用原液を、前記の方法にて30時間紡糸してその糸切れ回数(回/時間)を測定した。糸切れ回数が少ないほど生産性が安定している。
初期長14cmの試験糸を50%伸長して21cmとし、直径6cmのシリコンオイルが充填され表面温度が190℃に制御された円筒状の熱体に押し当て(糸接触部分1cm)、接触開始から切断されるまでの秒数を測定する。秒数が長いと耐熱性が高く、耐熱性が低いと布帛加工時に、熱セッターや染色工程で、糸切断による布帛ピンホールの欠点が発生しやすい。
熱セット率は以下の測定及び数式にて求めた。無緊張かつ直線状の状態の長さLd0の弾性糸を2.0倍の長さまで伸長し固定後、そのままの状態で185±1℃に調整したテンターボックスを通過させ、テンターボックス通過時間を30秒とし、直ちに弾性糸を取り出し、Ld0以下の長さで曲がりくねらせて十分にリラックスし、室温で16時間放置する。再び、弾性糸を無緊張かつ直線状の状態にし、そのときの長さをLd1としたとき、下記の数式でセット率を定義した。熱セット率が高い程、衣料製品を繰り返し着用したときに寸法安定性が良好である。
熱セット率(%)=〔(Ld1−Ld0)/Ld0〕×100
実施例1〜6、比較例1〜4のスカム(糸カス)評価は次の方法に従った。
40デニール/5フィラメントの弾性繊維400gを紙管に巻き取って後、40℃、65%RHの雰囲気で35日間放置後、紙管を梨地ローラー上に置き、ローラーを回転させながら、ローラー表面速度40m/分で、弾性繊維を送り出す。送り出された弾性繊維を50cm離れた所に設置された同じ径の梨地ローラー上に巻き取る。送り出す弾性糸から25cmの中間地点にかみそり刃を糸角115度になるように設定して立てておき、巻き取るローラー上の表面速度を70m/分設定した。かみそり刃上に弾性繊維を1時間走行させた後、かみそり刃(エヌティー(株)製:NT−L型刃品番L−300)上に付着した白色スカムの量を目視によって1級から5級の判断をした。スカムの発生が多い場合は、生地の加工時に対編み針やガイドに対する摩擦抵抗が増加し編地生地品位が低下する問題がある。
5級:かみそり刃に全く付着無し。
4級:かみそり刃にほんのわずか付着あり。
3級:かみそり刃に若干付着あり。
2級:かみそり刃にやや付着量多し。
1級:かみそり刃に多量の付着物あり。
実施例7〜14、比較例5〜14のスカム(糸カス)評価は次の方法に従った。
44デニール/4フィラメントの弾性繊維を、45℃、65%RHの雰囲気で30日間放置後、紙管を梨地ローラー上に置き、ローラーを回転させながら、ローラー表面速度40m/分で、弾性繊維を送り出す。送り出された弾性繊維を50cm離れた所に設置された同じ径の梨地ローラー上に巻き取る。送り出す弾性糸から25cmの中間地点にかみそり刃を糸角115度になるように設定して立てておき、巻き取るローラー上の表面速度を70m/分設定した。かみそり刃上に弾性繊維を1時間走行させた後、かみそり刃(エヌティー(株)製:NT−L型刃品番L−300)上に付着した白色スカムの量を目視によって1級から5級の判断をした。
5級:かみそり刃に全く付着無し。
4級:かみそり刃にほんのわずか付着あり。
3級:かみそり刃に若干付着あり。
2級:かみそり刃にやや付着量多し。
1級:かみそり刃に多量の付着物あり。
ポリウレタンウレア重合体(B)はじめ実施例中のポリウレタンウレア重合体の数平均分子量は、ポリスチレン換算分子量として以下の測定条件にて測定した。
サンプル濃度 : 0.1質量%(DMF溶液)
注入量 : 50μl
送液ポンプ : 島津製作所製 LC−20AD
カラムオーブン: 同上 CT0−20A
検出器 : 同上 SPD−M20A
溶離液 : DMF
流量 : 1ml/min
カラム温度 : 40℃
カラム : Shodex GPC KD−804+KD−803
装置:島津製作所製 IRAffinity-IS型
検出器:MIracle 10
試料台:ATRプリズムプレート(ダイヤモンド/ZnSe)
(ポリウレタンウレア重合体(B)溶液の製造)
数平均分子量1800のポリテトラメチレンエーテルジオール400gと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート91.7gとを乾燥窒素雰囲気下、80℃で3時間、攪拌下で反応させて、末端がイソシアネートでキャップされたウレタンプレポリマーを得た。これを室温に冷却した後、N,N−ジメチルアセトアミド(以下DMAcと略す)720gを加えて溶解し、ウレタンプレポリマー溶液を調整した。一方、エチレンジアミン8.11g及びジエチルアミン1.37gをDMAc390gに溶解し、これを前記プレポリマー溶液に室温下で激しく攪拌しながら添加して、粘度360Pa・s(30℃)のポリウレタンウレア重合体(B)溶液(固形分濃度31.1質量%)を得た。
また、図2にポリウレタンウレア重合体(B)(符号4)のGPCクロマトグラムを示した。ポリスチレン換算分子量は142,800であった。
(末端が第三級窒素基であるウレタンウレア重合体(A)の製造)
製造例1で製造したポリウレタンウレア(B)溶液300gにジエチルアミノプロピルアミン2.8g(上記(B)の固形分100質量部に対して3質量部相当量)をDMAc120gに溶解した溶液を添加して、均一になるように撹拌混合した後、100℃迄、徐々に昇温し、100℃に保ったままで20時間、撹拌加熱した。これを室温迄冷却して末端が第三級窒素基を有するポリウレタンウレア重合体(A)粘度52mPa・s/25℃を製造した。
尚、図1には製造したポリウレタンウレア重合体(A)のうち、N−1のIRチャートを示した。図2には一例として、N−2(符号1)とN−4(符号2)それぞれのGPCクロマトグラムを示した。これらのクロマトグラムから、N−2及びN−4のポリスチレン換算分子量はそれぞれ28,000と30,100であることが分かった。
製造例1で製造したポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2、6−ジメチルベンジル)イソシアヌレートを1質量部のみ添加し、末端が第三級窒素基であるポリウレタンウレア重合体(A)は、添加しないポリウレタンウレア重合体(B)の紡糸用原液を用いて前記記載の方法にてポリウレタン弾性繊維を製造した。
[低分子ウレア化合物の製造]
特許文献5の実施例1に従って以下のように合成した。
ジエチルアミノプロピルアミン52.5部をDMAc(ジメチルアセトアミド)200部に溶解した溶液に、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート50.0部をDMAc300部に溶解した溶液を徐々に滴下した。なお、滴下は温度10℃〜20℃に保つように冷却しながら攪拌して行なった。滴下終了後、更に2時間攪拌を続けた。
(プレポリマー合成法で製造された主鎖がウレタン結合で構成され、末端基のみに第三級窒素基を有するポリウレタンウレア重合体の製造)
特許文献6の実施例1に従って合成した。
数平均分子量1,800のポリテトラメチレンエーテルジオール400gと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート91.7gとを乾燥窒素雰囲気下、80℃で3時間、攪拌下で反応させた。この場合の、ポリオールとジイソシアナートの仕込み値(N値と略す)=(ジイソシアナートのイソシアナート当量)/(ポリオールの水酸基当量)は1.65である。こうしてウレタン結合で構成され末端がイソシアネート基からなるウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーを、室温まで冷却し、DMAc溶剤500gで溶解して得られた溶液に、温度20℃〜30℃に保つように冷却し激しく攪拌しながら、ジエチルアミノプロピルアミン37.6gをDMAc300gに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌を続けた。
(末端停止剤の一部に第三級窒素基含有単活性水素化合物を用いてポリウレタンウレア重合を行ない、ポリウレタンウレア重合体中に末端基が第三級窒素基であるポリウレタンウレア重合体の添加と混合を同時に行なう紡糸用原液の調整及びポリウレタン弾性繊維の製造)
特許文献6の実施例3に従って合成した。
数平均分子量1800のポリテトラメチレンエーテルジオール400gと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート91.7gとを乾燥窒素雰囲気下、80℃で3時間、攪拌下で反応させて、末端がイソシアネートでキャップされたウレタンプレポリマーを得た。これを室温に冷却した後、ジメチルアセトアミド720gを加えて溶解し、ウレタンプレポリマー溶液を調整した。一方、エチレンジアミン8.11g、ジエチルアミノプロピルアミン1.98g及びジエチルアミン0.26gをジメチルアセトアミド390gに溶解し、これを前記プレポリマー溶液に室温下で添加して、粘度285Pa・s/30℃のポリウレタン溶液を得た。この重合体には、第三級アミノ化合物の仕込み量から特許文献6中の(1)式で表わされるポリウレタンウレア重合体が、他のポリウレタンウレア重合体100質量部に対して27質量部含有されている。このポリウレタンウレア重合体の固形分100質量部に対して1質量部の1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2、6−ジメチルベンジル)イソシアヌレートを、ポリウレタンウレア重合体溶液に加えて攪拌し、均一な紡糸用原液を得た。この末端が第三級窒素基である高分子量の末端基がウレタンウレア化合物を添加したポリウレタンウレア重合体溶液を用いてポリウレタン弾性繊維を製造した。添加量は表2に記載された質量部になるようにした。
撹拌機及び温度計を備えた四つ口フラスコに、数平均(OH価から計算)分子量3,100のPTMG310g、分子量62のエチレングリコール16.3g、MDI91.5g及びDMAc577gを仕込み、乾燥窒素雰囲気下、70℃で7時間反応させ、次にn−ブチルアルコール13.1gを加えて1時間末端停止反応を行った後、20℃まで冷却した。濃度42.7%、粘度610Pa・s/30℃、数平均分子量100,000のウレア結合を有しないウレタン結合のみからなるポリウレタン溶液を得た。得られたポリウレタン溶液300gに、ジアミノ化合物(2)に相当する6.4gのジエチルアミノプロピルアミンとDMAc148.3g加えて均一にした溶液を加えて100℃迄、徐々に昇温し、100℃に保ったままで20時間、撹拌加熱した。これを室温迄冷却した。液体クロマトグラフィーにて反応した液中のジアミノ化合物(2)に相当するジアミノ化合物(2)に相当するジエチルアミノプロピルアミンを測定したが、ジエチルアミノプロピルアミンはわずかに減少したのみであった。このことから該原料となるポリウレタン樹脂溶液中にウレア結合を有しない物は、アミン交換反応を行うことが困難であり本発明に用いうる末端が第三級窒素基であるウレタンウレア重合体(A)を得ることができないことが分かった。
(ポリウレタンウレア重合体原液及び弾性繊維用の紡糸用原液の製造)
数平均分子量1800のポリテトラメチレンエーテルジオール400gと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート91.7gとを乾燥窒素雰囲気下、80℃で3時間、攪拌下で反応させて、末端がイソシアネートでキャップされたウレタンプレポリマーを得た。これを室温に冷却した後、N,N−ジメチルアセトアミド(以下DMAcと略す)720gを加えて溶解し、ウレタンプレポリマー溶液を調整した。一方、エチレンジアミン8.11g及びジエチルアミン1.37gをDMAc390gに溶解し、これを前記プレポリマー溶液に室温下で激しく攪拌しながら添加して、粘度310Pa・s(30℃)のポリウレタンウレア重合体(B)溶液(濃度31.1質量%)を得た。
(末端が第三級窒素基含有ポリウレタンウレア重合体(A) NPU−1〜5の製造)
参考例1で製造したポリウレタンウレア重合体(B)溶液300gにジエチルアミノプロピルアミン1.87g(上記(B)の固形分100質量部に対して2質量部相当量)をDMAc120gに溶解した溶液を添加して、均一になるように撹拌混合した後、100℃迄、徐々に加熱昇温し、100℃に保ったままで15時間、撹拌加熱した。これを室温迄冷却して末端に第三級窒素基を有し、粘度が76mPa・s/25℃のポリウレタンウレア重合体(A)(NPU−1)溶液を製造した。
(アニオン性官能基を有する化合物の重合体(PA1〜4)の製造)
表4に、特許文献7及び特許文献8に記載の方法で作成したアニオン性官能基を有する化合物の重合体の共重合組成を記載した。表4には、原料である各モノマー及び重合仕込みモル数を示す。尚、表中、重合平均分子量はGPCを用いて測定した。
参考例1にて製造したポリウレタンウレア重合体(B)溶液の紡糸用原液に、表3記載の末端が第三級窒素基を有するポリウレタンウレア重合体(A)と表4記載のアニオン性官能基を有する化合物の重合体を、ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対する質量部相当量(表5記載の添加量)を加えて、高速撹拌により均一に溶解及び分散した液を加えて攪拌し、均一な紡糸用原液を得た。
これを用いてポリウレタン弾性繊維を製造し評価した結果を表5に記載した。
参考例1で製造したポリウレタンウレア重合体(B)溶液の紡糸用原液を用いて表3記載の末端が第三級窒素基であるポリウレタンウレア重合体(A)及び表4記載のアニオン性官能基を有する化合物の重合体を表5に記載した添加量を配合してポリウレタン弾性繊維を製造し評価した結果を表5に記載した。
尚、比較例13及び14で使用したポリウレタンウレア重合体のポリスチレン換算の数平均分子量は、それぞれ、11,000と4,900であった。
(無機機能剤分散調整液の作製と原液通過時の圧力損失による分散性の評価テスト)
容器に、以下の表6に示す無機機能剤である固体微粒子150g、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)800g、及び以下の表6に示す末端基が第三級窒素基であるポリウレタンウレア重合体(A)又は特許文献9記載のイソブチレン・無水マレイン酸・ジアミノ化合物とアニオン性官能基を有する化合物の重合体であるポリカルボン酸系共重合物を加えて、ホモミキサーにて6000rpmで1時間攪拌後、上記参考例1で作製したポリウレタンウレア重合体(B)原液の紡糸用原液30gを加え、次いで、1時間攪拌後、ポリウレタンウレア重合体(B)原液の紡糸用原液600gをさらに加えて、150rpmにて2時間攪拌して、ポリウレタン弾性繊維用の各種固体微粒子分散調整液を作製した。これを、ステンレス製の容器に移して、容器を窒素ガスで加圧下、ギヤポンプで送液して焼結フィルター(20μm以上カット)の原液通過時の圧力損失による分散性の評価テストに用いた。以下の表6に固体微粒子分散調整液の組成を示す。
前記ポリウレタンウレア重合体(B)溶液に表3に記載した末端基が第三級窒素基であるポリウレタンウレア重合体(A)又は特許文献9記載のイソブチレン含有の無水マレイン酸/ジアミノ化合物反応重合体又はアニオン性官能基を有する化合物の重合体を固体微粒子に用いて比較評価した結果を表6に記載した。
また、本発明の製造方法で得られるポリウレタン弾性繊維は、優れた染色性、洗濯時の堅牢度、熱セット性及び対金属(編み針)摩擦性を有し、インナー、アウター、レッグ、スポーツウェア、ジーンズ、水着及び衛生材として有用である。
2 N−3化合物
3 特許文献6中の(1)式で表されるポリウレタンウレア重合体
4 製造例1で製造されたポリウレタンウレア重合体(B)
Claims (9)
- 下記一般式(1):
で示される末端基に第三級窒素基を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が11,000〜50,000であるポリウレタンウレア重合体(A)と;
高分子ジオールとジイソシアネートとが反応して得られたプレポリマーに、活性水素含有化合物を反応させて得られたポリウレタンウレア重合体(B)と;
アニオン性官能基を有する化合物の重合体と;
を含有し、
前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部含有していることを特徴とするポリウレタン弾性繊維。 - 前記アニオン性官能基が、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基及びリン酸基からなる群から選択されたものである、請求項1に記載のポリウレタン弾性繊維。
- 前記アニオン性官能基の含有量が、前記ポリウレタン弾性繊維中10mmol/kg以上200mmol/kg以下である、請求項1又は2に記載のポリウレタン弾性繊維。
- マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、及び亜鉛からなる群から選ばれる金属の金属塩である炭素原子数5〜40の脂肪酸金属塩;酸化チタン;酸化亜鉛;酸化亜鉛とシリカの金属複合塩;ハイドロタルサイト類化合物;フンタイト類化合物;MgOとZnOの固溶体;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合物;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合塩;二酸化ケイ素と酸化亜鉛とアルミナの複合塩;多孔質性合成シリカ;カーボンブラック;着色剤;及び顔料からなる群から選ばれる無機機能剤を、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して0.1〜10質量部の比で含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリウレタン弾性繊維。
- (1)高分子ジオールと、前記高分子ジオールに対して過剰当量のジイソシアネートとが反応して得られた末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーに、イソシアネート基と反応しウレア基を形成し得る2官能性活性水素含有化合物を反応させてポリウレタンウレア重合体(B)を製造し、前記ポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、下記一般式(2):
で表されるジアミノ化合物(2)を、0.01〜15質量部の比で添加した後に、加熱により下記一般式(1):
で示される末端基に第三級窒素基を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が12,000〜50,000であるポリウレタンウレア重合体(A)を製造する工程;
(2)前記ポリウレタンウレア重合体(A)の固形分を、高分子ジオールとジイソシアネートとが反応して得られたプレポリマーに、活性水素含有化合物を反応させて得られた他のポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して、0.01〜20質量部の比で添加し、溶剤を含む紡糸用原液を調製する工程;及び、
(3)前記紡糸用原液を用いてポリウレタン弾性繊維を紡糸する工程
を含むポリウレタン弾性繊維の製造方法。 - 前記紡糸用原液には、アニオン性官能基を有する化合物の重合体が含有されている、請求項5に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
- 前記アニオン性官能基が、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基及びリン酸基からなる群から選択されたものである、請求項6に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
- 前記アニオン性官能基の含有量が、前記ポリウレタン弾性繊維中10mmol/kg以上200mmol/kg以下である、請求項6又は7に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
- 前記ポリウレタン弾性繊維が、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、及び亜鉛からなる群から選ばれる金属の金属塩である炭素原子数5〜40の脂肪酸金属塩;酸化チタン;酸化亜鉛;酸化亜鉛とシリカの金属複合塩;ハイドロタルサイト類化合物;フンタイト類化合物;MgOとZnOの固溶体;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合物;二酸化ケイ素と酸化亜鉛の複合塩;二酸化ケイ素と酸化亜鉛とアルミナの複合塩;多孔質性合成シリカ;カーボンブラック;着色剤;及び顔料からなる群から選ばれる無機機能剤を、前記他のポリウレタンウレア重合体(B)の固形分100質量部に対して0.1〜10質量部の比で含む、請求項5〜8のいずれか一項に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
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