JP6450681B2 - 一液型硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の第2の目的は、前記一液型硬化性樹脂組成物を硬化させてなる、硬化均一性に優れたエポキシ樹脂硬化物を提供することにある。
本発明の第3の目的は、狭所接着や含浸接着にも適した、塗布部分に未硬化部分が生じない、安全な機能性製品を提供することにある。
但し、上記式中の、nは1〜6の整数、R1、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数6〜20のアリール基、R 4 は-CH2CH2COO-で表される基であり、nが1である場合のR5は、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数6〜20のアリール基であり、nが2〜6の整数である場合のR 5 は炭素原子数1〜20の炭化水素基である。
本発明において、(A)成分として使用されるエポキシ樹脂としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルシノールなどの単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物;ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール(ビスフェノールF)、メチレンビス(オルトクレゾール)、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール(ビスフェノールA)、イソプロピリデンビス(オルトクレゾール)、テトラブロモビスフェノールA、1,3−ビス(4−ヒドロキシクミルベンゼン)、1,4−ビス(4−ヒドロキシクミルベンゼン)、1,1,3−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エタン、チオビスフェノール、スルホニルビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノールなどの多核多価フェノール化合物のポリグリジルエーテル化合物;エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールA−エチレンオキシド付加物などの多価アルコール類のポリグリシジルエーテル;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類及びグリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体;N,N−ジグリシジルアニリン、ビス(4−(N−メチル−N−グリシジルアミノ)フェニル)メタン、ジグリシジルオルトトルイジン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物;ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物;エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物があげられる。
また、これらのエポキシ樹脂は、末端イソシアネートのプレポリマーによって内部架橋されたものであっても、多価の活性水素化合物(多価フェノール、ポリアミン、カルボニル基含有化合物、ポリリン酸エステル等)で高分子量化したものであってもよい。
本発明におけるR1、R2及びR3は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基であることが好ましい。
具体的には、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、オクタン、2−エチルヘキサン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、イコサン、ベンゼン、ナフタレン等の炭化水素から、n個の水素原子を除いた残基が挙げられる。これらの基は、ハロゲン、ヒドロキシ基等により置換されていてもよい。
該酸性化合物としては、下記一般式により表される化合物が挙げられる。
M(OH) p (OR) n−p
例えば、亜リン酸化合物の場合、前記式中のMはP、nは3であり、pは1〜3である。
また、ボレート化合物又はアルミネート化合物の場合、上記式中のMは、それぞれ、B又はAl、nは3であり、pは0〜3である。また、チタネート化合物又はジルコネート化合物の場合、MはTi又はZr、nは4であり、pは0〜4である。
本発明においては、これらの1種又は2種以上を混合したものを用いることができる。
また、前記Rは、一部の炭素原子が、酸素原子又は窒素原子により置換されていてもよい。
これらの中でも、入手の容易さ、化合物の安全性又は樹脂組成物の保存安定性の観点から、トリメチルボレート、トリエチルボレート、トリ−n−プロピルボレート、トリイソプロピルボレート及び/又はトリ−n−ブチルボレートが好ましく、トリエチルボレート及び/又はトリイソプロピルボレートを使用することが更に好ましく、トリエチルボレートを使用することが特に好ましい。
更に(D)酸性化合物を使用する場合には、該(D)酸性化合物は固体の(C)成分を溶解することができるので、予め(C)成分を(D)成分に溶解してから、(A)及び/又は(B)成分と混合することが好ましい。
また、本発明の一液型硬化性樹脂組成物は狭所に浸透しやすいため、狭所における未硬化部分の発生を抑えることができる。
常温で液状の下記イミダゾール化合物(4)を潜在性硬化剤として含有する一液型硬化性樹脂組成物を、下記の表1に示された配合で、室温下で混合して調製し、下記の評価を行った。
得られた一液型硬化性樹脂組成物に対する評価の結果は、表1に示した通りである。
EP:ビスフェノールAジグリシジルエーテル((株)ADEKA製 EP−4300E:エポキシ当量185g/eq)
T-1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
T-2:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)
得られた、各一液型硬化性樹脂組成物の、調製直後の粘度(v0)及び25℃で10時間保存した後の粘度(v1)を、TV型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて測定し、増粘率[((v1/v0)−1)×100(%)]を算出して、以下の基準により評価した。
◎:増粘率10%未満
○:増粘率10%〜50%未満
△:増粘率50%〜100%未満
×:増粘率100%以上
硬化性樹脂組成物を60℃で硬化させた場合の硬化時間(単位:時間)を、4時間を限度に測定した。
◎:1時間未満
○:1時間〜2時間未満
△:2時間〜4時間未満
×:4時間以上
常温で液状の化合物である下記AM−1を潜在性硬化剤として含有する樹脂組成物、及び、AM−1を使用しない樹脂組成物と共に、下記表2に示された割合で、実施例1の場合と同様に一液型硬化性樹脂組成物を調製し、実施例1の場合と同様に評価を行った。結果は表2に示した通りである。
T-1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
T-2:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)
AM-1:2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
下記表3に示された配合により、実施例1の場合と同様にして一液型硬化性樹脂組成物を調製し、実施例1の場合と同様に評価を行った。
結果は表3に示した通りである。
EP:ビスフェノールAジグリシジルエーテル((株)ADEKA製 EP−4300E:エポキシ当量185g/eq)
T-1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
T-2:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)
A-1:亜リン酸エチルと亜リン酸ジエチルの混合物
下記表4に示された配合に従って、実施例1の場合と同様にして一液型硬化性樹脂組成物を調製し、実施例1の場合と同様に評価を行った。結果は表4に示した通りである。
T-1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
T-2:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)
AM-1:2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
A-1:亜リン酸エチルと亜リン酸ジエチルの混合物
これに対し、特定のイミダゾール化合物を使用する本発明の一液型硬化性樹脂組成物は、十分な速硬化性及び保存性を有することが確認された。
更に、亜リン酸化合物等の酸性化合物を併用した場合には、本発明の一液型硬化性樹脂組成物の保存性が向上することが確認された。
常温で粉体の変性イミダゾール型潜在性硬化剤EH−1を潜在性硬化剤として含有する一液型硬化性樹脂組成物を、下記の表5に示された配合に従い、参考例1の場合と同様に調製した。
<浸透性試験>
5μm以下のギャップを設けた2枚のガラス板の端面に、各一液型硬化性樹脂組成物を塗布し、毛細管現象でギャップ内に浸透させた後、各樹脂組成物が浸透した部分を、それぞれ80℃で4時間加熱した。
T-1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
EH-1:変性イミダゾール型潜在性硬化剤、平均粒径5μm((株)ADEKA製 EH−4346S)
一方、参考例1の一液型硬化性樹脂組成物の場合には、2枚のガラス板のギャップ内に浸透した部分を硬化させることができ、樹脂組成物全体の浸透性が優れていることが確認された。
Claims (10)
- 少なくとも(A)分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物、(B)分子内にチオール基を2個以上有する化合物、及び、(C)下記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物が均一に混合されてなり、イソシアネート化合物を含有しない一液型硬化性樹脂組成物であって、前記(C)成分が、常温において液状で存在することを特徴とする一液型硬化性樹脂組成物;
但し、上記式中の、nは1〜6の整数、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数6〜20のアリール基、R 4 は-CH2CH2COO-で表される基であり、nが1の場合、R 5 は、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数6〜20のアリール基であり、nが2〜6の場合のR5は、炭素原子数1〜20の炭化水素基である。 - 更に、(D)酸性化合物を含有する、請求項1に記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、亜リン酸、亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステル、ボレート化合物、チタネート化合物、アルミネート化合物及びジルコネート化合物からなる群から選択される少なくとも1種の酸性化合物である、請求項2に記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、亜リン酸、亜リン酸モノエステル及び亜リン酸ジエステルからなる群から選択される少なくとも1種の亜リン酸化合物である、請求項3に記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分がボレート化合物である、請求項3に記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分がチタネート化合物である、請求項3に記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分のイミダゾール化合物中のイミダゾール基1モルに対する、(D)成分のモル比が0.05〜3.5である、請求項2〜6の何れかに記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,3,5−トリス(3−メルカプトプロピル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,3,5−トリス(3-メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜7の何れかに記載された一液型硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8の何れかに記載された一液型硬化性樹脂組成物を加熱してなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項1〜8の何れかに記載された一液型硬化性樹脂組成物を主成分としてなることを特徴とする機能性製品。
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