JP6428978B2 - カリックスアレーン化合物及び硬化性組成物 - Google Patents
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- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
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Description
で表される分子構造を有するカリックスアレーン化合物に関する。
本発明のカリックスアレーン化合物は、下記構造式(1)
で表される分子構造を有する。
で表される分子構造を有するものが好ましい。
で表される中間体(A)とハロゲン化アリルとを反応させてアリルエーテル化する工程(工程1)、次いで大過剰のアミン化合物の存在下で加熱撹拌してアリル基を転移させ、下記構造式(6)
で表される中間体(B)を得る工程(工程2)、パーフルオロアルキル基を導入する工程(工程3)、必要に応じてR2に相当する官能基を導入する工程(工程4)を経る方法にて製造することができる。
で表される化合物等のモノ(メタ)アクリレート化合物:前記各種のモノ(メタ)アクリレート化合物の分子構造中に(ポリ)オキシエチレン鎖、(ポリ)オキシプロピレン鎖、(ポリ)オキシテトラメチレン鎖等の(ポリ)オキシアルキレン鎖を導入した(ポリ)オキシアルキレン変性体;前記各種のモノ(メタ)アクリレート化合物の分子構造中に(ポリ)ラクトン構造を導入したラクトン変性体等が挙げられる。
で表されるビカルバゾール化合物、下記構造式(10−1)又は(10−2)
で表されるフルオレン化合物等の芳香族ジ(メタ)アクリレート化合物;前記各種の芳香族ポリ(メタ)アクリレート化合物の分子構造中に(ポリ)オキシエチレン鎖、(ポリ)オキシプロピレン鎖、(ポリ)オキシテトラメチレン鎖等の(ポリ)オキシアルキレン鎖を導入した(ポリ)オキシアルキレン変性体;前記各種の芳香族ポリ(メタ)アクリレート化合物の分子構造中に(ポリ)ラクトン構造を導入したラクトン変性体等が挙げられる。
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
磁場強度:400MHz
積算回数:16回
溶媒:重水素化クロロホルム
試料濃度:2mg/0.5ml
磁場強度:100MHz
積算回数:1000回
溶媒:重水素化クロロホルム
試料濃度:2mg/0.5ml
磁場強度:400MHz
積算回数:16回
溶媒:重水素化クロロホルム
試料濃度:2mg/0.5ml
測定範囲:m/z=50.00〜2000.00
変化率:25.6mA/min
最終電流値:40mA
カソード電圧:−10kV
〈中間体(A−1)の製造〉
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた1リットルの四つ口フラスコに、下記構造式(a)で表されるtert−ブチルカリックス[4]アレーン50g、フェノール32.26gおよび脱水トルエン350mlを仕込み、窒素フロー環境下、300rpmで撹拌した。tert−ブチルカリックス[4]アレーンは溶解せずに懸濁していた。フラスコを氷浴に漬けながら無水塩化アルミニウム(III)51.37gを数回に分けて投入した。溶液の色が淡橙透明に変化すると共に、底に無水塩化アルミニウム(III)が沈殿していた。室温で5時間撹拌を続けた後、反応混合物を1Lのビーカーに移し、氷、1N塩酸100ml、トルエン350mlを加えて反応を停止させた。溶液の色は淡黄色透明に変化した。反応混合物を分液ロートに移し、有機相を回収した。水相にトルエン100mlを加えて有機成分を抽出する作業を3回行い、得られた抽出液を先で回収した有機相と合わせた。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、ろ過して有機相を回収した。エバポレーターで溶媒を留去し、白色結晶と無色透明液体の混合物を得た。混合物を撹拌しながらメタノールをゆっくり添加し、液体中に溶解していた生成物を再沈殿させた。桐山ロートで白色結晶をろ過し、メタノールで洗浄した後、真空乾燥して下記構造式(b)で表される中間体(A−1)29.21gを得た。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた1リットルの四つ口フラスコに、先で得た中間体(A−1)16.41g、脱水N,N−ジメチルホルムアミド65.64ml、49%水酸化ナトリウム水溶液37.87gを仕込み、窒素フロー環境下、300rpmで撹拌した。溶液は淡黄色透明を呈していた。室温条件下、滴下ロートを用いて臭化アリル56.13gを30分かけて滴下した。滴下終了から30分後、乳白色の固体が析出しスラリー状になった。更に2時間反応させた後、酢酸と純水をゆっくり加え、反応を停止させた。桐山ロートで結晶をろ過し、メタノールで洗浄した後、真空乾燥して前記中間体(A−1)のアリルエーテル化物17.94gを得た。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた1リットルの四つ口フラスコに、先で得た中間体(A−1)のアリルエーテル化物14.69gとN,N−ジメチルアニリン58.76gを仕込み、窒素フロー環境下、300rpmで撹拌した。還流するまで加熱し、3時間撹拌を続けた。室温まで冷却した後、反応混合物をビーカーに移し、氷とクロロホルム20gを投入した。ビーカーを氷浴に漬けながら38%濃塩酸48.04gゆっくり添加すると、溶液は淡黄色透明となった。反応混合物を分液ロートに移し、有機相を回収した。水相にクロロホルム20gを加えて有機成分を抽出する作業を3回行い、得られた抽出液を先で回収した有機相と合わせた。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、ろ過して有機相を回収した。エバポレーターで溶媒を留去し、白色結晶と淡緑色透明液体の混合物を得た。混合物にメタノールをゆっくり添加し、液体中に溶解していた生成物を再沈殿させた。桐山ロートで白色結晶をろ過し、メタノールで洗浄した後、真空乾燥して下記構造式(c)で表される中間体(B−1)12.77gを得た。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた1リットルの四つ口フラスコに、先で得た中間体(B−1)10.00g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル(和光純薬社製)1.70g、脱水トルエン31.5ml、及び1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロオクタンチオール52.02gを仕込み、窒素フロー環境下、300rpmで撹拌した。65℃まで加熱し、12時間反応させた。室温まで冷却した後、反応混合物を分液ロートに移し、1N炭酸水素ナトリウム水溶液30gとクロロホルム30gを添加して、有機相を分液した。水相にクロロホルム20gを加えて有機成分を抽出する作業を3回行い、得られた抽出液を先で回収した有機相と合わせた。有機相を1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた赤色透明液体を氷冷しながら、メタノールを加えて結晶物を再沈殿させた。桐山ロートで灰色結晶をろ過し、メタノールで洗浄した後、真空乾燥して下記構造式(d)で表されるカリックスアレーン化合物(1)31.08gを得た。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた300ミリリットルの四つ口フラスコに、実施例1で得られたカリックスアレーン化合物(1)を10.00g(4.750mmol)、無水アセトン55.00g(947.0mmol)、炭酸カリウム7.88g(57.00mmol)、2−ブロモ酢酸メチル8.72g(57.02mmol)を入れ、60時間加熱還流させた。室温まで冷却したのちイオン交換水、1N塩酸をpH6まで加えた。クロロホルム50gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム50gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=3:1)にて、橙色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで黄土色固体をろ過し、得られた黄土色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(e)で表されるカリックスアレーン化合物(2)9.84g得た。収率は86.5%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた500ミリリットルの四つ口フラスコに、テトラヒドロフラン8.00g(110.94mmol)を入れ、氷浴しながら水素化アルミニウムリチウム0.507g(13.36mmol)をゆっくり加えた。そこに、滴下ロートでテトラヒドロフラン32.00g(443.77mmol)に溶かしたカリックスアレーン化合物(2)4.00g(1.6711mmol)を5℃以下で、ゆっくり添加した。灰色懸濁液。室温下で6時間反応させた。氷浴下、イオン交換水2g、1N塩酸5g、イオン交換水20g、クロロホルム30gを添加した。反応液を珪藻土濾過した。濾液にクロロホルム30gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム30gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=3:1)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで白色固体をろ過し、得られた白色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(f)で表されるカリックスアレーン化合物(3)を2.978g得た。収率は78.1%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた200ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を2.00g(0.9499mmol)、脱水THF20.55g(285.0mmol)、60%NaH1.96g(49.40mmol)、N-(2-ブロモエチル)フタルイミド30.48g(120.0mmol)を素早く仕込み、窒素フロー下、室温下、300rpmで撹拌した。淡黄色懸濁液になった。昇温し、12時間加熱還流させた。メタノールをゆっくり加えて、反応をクエンチした。溶液を留去し、クロロホルム50gおよび1N HClをpH3まで投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム20gで3回抽出し、有機相に合わせた。さらに1M Na2CO3水溶液とイオン交換水で洗浄した後、有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、氷浴下、メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで乳白色固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた乳白色固体を真空乾燥(60℃で12時間以上)し、下記構造式(g)で表されるカリックスアレーン化合物(4)を1.2864g得た。収率は48.4%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(4)を1.2864g(0.4597mmol)、エタノール15.42g(334.70mmol)、95%ヒドラジン一水和物0.4845g(0.9195mmol)を素早く仕込み、窒素フロー下、300rpmで5時間加熱還流させた。淡黄色懸濁液になった。冷却後、溶液を留去し、クロロホルム20gおよびイオン交換水20gを投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム20gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去した。ついで、メタノール7.00g(218.5mmol)、37%濃塩酸0.3644g(3.698mmol)を仕込み、窒素フロー下、4時間加熱還流させた。室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、イオン交換水20gおよびクロロホルム20g投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム20gで3回抽出し、有機相に合わせた。飽和食塩水で洗浄した後、有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=3:1)にて、淡青色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで灰色固体をろ過し、得られた灰色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(h)で表されるカリックスアレーン化合物(5)を0.3664g得た。収率は35.0%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた500ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(2)を4.00g(1.671mmol)、テトラヒドロフラン30.00g(416.05mmol)、エタノール26.00g(564.4mmol)、水酸化カリウム1.24g(22.11mmol)加え、6時間加熱還流させた。白色懸濁液。室温まで冷却したのちイオン交換水、クロロホルムを加え、氷浴した。ついてpH1まで5N塩酸をゆっくり加えた。クロロホルム50gで反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム30gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、乳白色固体を得た。得られた乳白色固体を真空乾燥(60℃で12時間以上)し、下記構造式(i)で表されるカリックスアレーン化合物(6)を3.883g得た。収率は99.4%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を5.00g(2.416mmol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド17.66g(241.6mmol)、50%NaOH水溶液1.16g(29.00mmol)を素早く仕込み、窒素フロー下、65℃、300rpmで撹拌した。淡黄色透明溶液になった。ついで、滴下ロートを用いて臭化アリル4.38g(29.00mmol)30分かけて滴下した。滴下終了後30分で、乳白色の固体が析出しスラリー状になった。その後、10時間反応させた。酢酸とイオン交換水をゆっくり加えて、反応をクエンチした。析出した固体を桐山ロートにてろ過し、メタノールで洗浄した。得られた桃色固体を真空乾燥(60℃で12時間以上)し、下記構造式(j)で表されるカリックスアレーン化合物(7)を4.029g得た。収率は73.6%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた200ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(8)を1.500g(0.6621mmol)、脱水トルエン6.01g(66.21mmol)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬社製)0.0658g(0.2649mmol)、およびチオ酢酸0.4031g(0.5296mmol)を仕込み、窒素フロー下、12時間65℃、300rpmで撹拌した。室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、1N NaHCO3水溶液15gおよびクロロホルム15g投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム15gで3回抽出し、有機相に合わせた。さらに1N NaOH水溶液15gで分液した後、有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色透明液体を得た。氷浴下、メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで乳白色固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた乳白色固体を真空乾燥(60℃で12時間以上)し、下記構造式(k)で表されるカリックスアレーン化合物(8)を1.543g得た。収率は90.7%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(8)を1.543g(0.6004mmol)、THF2.00g(27.74mmol)、メタノール4.00g(124.84mmol)、37%濃塩酸0.9754g(9.900mmol)を仕込み、窒素フロー下、8時間65℃、300rpmで撹拌した。室温まで冷却し、反応混合物を分液ロートに移し、イオン交換水20gおよびクロロホルム20g投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム20gで3回抽出し、有機相に合わせた。さらに飽和NaHCO3水溶液15gついで、飽和食塩水で洗浄した後、有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色透明液体を得た。氷浴下、ノルマルヘキサンとメタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで乳白色固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた乳白色固体を真空乾燥(60℃で12時間以上)し、下記構造式(l)で表されるカリックスアレーン化合物(9)を1.084g得た。収率は75.2%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を1.500g(0.7248mmol)、脱水THF15.68g(217.45mmol)、60%NaH0.3479g(8.698mmol)、2−ブロモブチルホスホン酸ジエチル2.3755g(8.698mmol)を素早く仕込み、窒素フロー下、室温下、300rpmで撹拌した。淡黄色懸濁液になった。昇温し、12時間加熱還流させた。メタノールをゆっくり加えて、反応をクエンチした。溶液を留去し、クロロホルム50gおよび1N HCl25gで投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム20gで3回抽出し、有機相に合わせた。イオン交換水で洗浄した後、有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=3:1)にて、橙色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで黄土色固体をろ過し、得られた黄土色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(m)で表されるカリックスアレーン化合物(10)を1.078g得た。収率は52.4%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(10)を1.078g(0.8258mmol)、脱水アセトニトリル8.00g(194.9mmol)、臭化トリメチルシリル2.086g(13.63mmol)を素早く仕込み、窒素フロー下、300rpmで6時間加熱還流した。淡黄色懸濁液になった。さらにメタノール5.00g(156.0mmol)を加えてさらに2時間加熱還流した。冷却し、溶液を留去、クロロホルム20gおよびイオン交換水20gで投入し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム10gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=3:1)にて、黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで黄土色固体をろ過し、得られた黄土色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(n)で表されるカリックスアレーン化合物(11)を1.399g得た。収率は64.8%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(3)を1.00g(0.4383mmol)、無水ジクロロメタン8.00g(94.20mmol)に溶解し、無水トリエチルアミン1.7677g(17.470mmol)を加えた。ついで、氷浴下、ホスホロクロリド酸ビス(2,2,2−トリクロロエチル)1.6808g(4.4306mmol)を加え、室温で12時間反応させた。ジクロロメタン20gおよび飽和NaHCO3水20gで投入し、有機相を分液した。次に水相をジクロロメタン20g3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。残渣をピリジン:酢酸=5:1)に溶解し、0℃に保ち、活性化した亜鉛6gを添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。固体を濾別し、溶媒を除去した後、反応液を珪藻土濾過し、5N 水酸化ナトリウム水溶液で処理し、ジクロロメタンで洗浄した。水層を2N塩酸で処理し、沈殿物を得た。0.1N塩酸で洗浄し、白色固体を得た。得られた黄土色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(o)で表されるカリックスアレーン化合物(12)を0.2486g得た。収率は21.8%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた30ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(3)を1.00g(0.4414mmol)、脱水トルエン2.078g(22.07mmol)、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン白金(0)錯体キシレン溶液0.00127g(0.0033mmol)を素早く仕込み、窒素フロー下、氷浴下、300rpmで30分撹拌した。ついで、シリンジを用いてトリエトキシシラン0.8701g(5.296mmol)を30分かけて滴下した。滴下終了後30分で50℃に昇温し、8時間反応させた。溶液は淡黄色透明溶液となった。冷却後、活性炭と珪藻土で白金錯体を濾過し、濾液を濃縮し淡黄色透明オイルを得た。得られたオイルをラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=3:1)にて、橙色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、淡黄色透明オイルを得た。得られた淡黄色透明オイルを真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(p)で表されるカリックスアレーン化合物(13)を0.4244g得た。収率は32.9%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた50ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(6)を1.000g(0.4278mmol)、テトラブチルアンモニウムアイオダイド0.03160g(0.0856mmol)、1-メトキシ−2−プロパノール7.711g(85.56mmol)、フェノチアジン0.003g(0.0171mmol)、ビニルグリシジルエーテル0.5140g(5.133mmol)を入れ攪拌した。酸素バブリングしながら90℃で20時間加熱した。茶色透明溶液。室温まで冷却し、混合溶液をビーカーに移し、1N塩酸、クロロホルム30gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム30gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=95:5)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、溶媒を濃縮し、淡黄色透明オイルを得た。得られた淡黄色透明オイルを真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(q)で表されるカリックスアレーン化合物(14)を0.3537g得た。収率は30.2%。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた50ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を1.00g(0.4832mmol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド3.53g(48.32mmol)を仕込み、氷浴下、60%NaH0.0928g(3.866mmol)を少量ずつ仕込んだ。攪拌し、溶液の色が変わったら、プロパルギルブロミド(80%トルエン溶液,約9.2mol/L)0.5748g(3.866mmol)を添加した。室温で5時間攪拌した。茶色懸濁溶液。イオン交換水をゆっくり加えて、反応をクエンチした。ついで1N塩酸をpH3まで加えた。クロロホルム30gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム30gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで灰色固体をろ過し、得られた灰色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(r)で表されるカリックスアレーン化合物(15)を0.7265g得た。収率は66.6%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を2.00g(0.9664mmol)、テトラヒドロフラン14.00g(194.2mmol)、トリフェニルフォスフィン0.76g(2.900mmol)、ヒドロキシエチルメタクリルレート0.3773g(2.899mmol)を入れ攪拌した。淡黄色透明溶液。ついで、氷浴下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル0.5863g(2.899mmol)を30分かけ、滴下した。橙色透明溶液。室温で6時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルフォスフィン等の副生成物を析出除去した後、クロロホルムで抽出を行い、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン:アセトン=95:5)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで白色結晶をろ過し、得られた白色結晶を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(s)で表されるカリックスアレーン化合物(16)を1.33g得た。収率は60.0%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を2.00g(0.9664mmol)、テトラヒドロフラン14.00g(194.2mmol)、トリフェニルフォスフィン0.76g(2.900mmol)、β-ヒドロキシエチルアクリルレート0.3367g(2.899mmol)を入れ攪拌した。淡黄色透明溶液。ついで、氷浴下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル0.5863g(2.899mmol)を30分かけ、滴下した。橙色透明溶液。室温で6時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルフォスフィン等の副生成物を析出除去した後、クロロホルムで抽出を行い、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=95:5)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで白色結晶をろ過し、得られた白色結晶を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(t)で表されるカリックスアレーン化合物(17)を1.2590g得た。収率は57.5%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた200ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(3)を2.00g(0.8906mmol)、テトラヒドロフラン13.00g(180.3mmol)、トリフェニルフォスフィン1.4016g(5.343mmol)、アクリル酸0.3851g(5.344mmol)を入れ攪拌した。淡黄色透明溶液。ついで、氷浴下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル1.0805g(5.344mmol)を30分かけ、滴下した。赤色透明溶液。室温で6時間攪拌した。反応溶液にヘキサンを加え、トリフェニルフォスフィン等の副生成物を析出除去した後、クロロホルムで抽出を行い、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=95:5)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで白色結晶をろ過し、得られた白色結晶を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(u)で表されるカリックスアレーン化合物(18)を1.3418g得た。収率は61.2%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた300ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(6)を1.000g(0.4278mmol)、テトラブチルアンモニウムアイオダイド0.03160g(0.0856mmol)、1-メトキシ−2−プロパノール7.711g(85.56mmol)、フェノチアジン0.003g(0.0171mmol)、GMA0.7300g(5.133mmol)を入れ攪拌した。酸素バブリングしながら90℃で20時間加熱した。茶色透明溶液。室温まで冷却し、混合溶液をビーカーに移し、1N塩酸、クロロホルム30gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム30gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=95:5)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで白色固体をろ過し、得られた白色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(v)で表されるカリックスアレーン化合物(19)を0.5483g得た。収率は44.1%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(3)を1.000g(0.4453mmol)、N―メチルピロリドン5.00g(50.44mmol)、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート0.3771g(2.672mmol)、フェノチアジン0.001g(0.005018mmol)、ジブチルスズジラウレート0.001g(0.001583mmol)を入れ攪拌した。酸素でバブリングしながら780℃で10時間加熱した。茶色透明溶液。室温まで冷却し、イオン交換水300gに、攪拌しながら反応溶液をゆっくり滴下し、固体を析出させた。クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで白色結晶をろ過し、得られた白色結晶を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(w)で表されるカリックスアレーン化合物(20)を0.3929g得た。収率は31.4%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(7)を1.000g(0.4414mmol)、ジクロロメタン7.50g(88.27mmol)に溶解させた。ついで炭酸水素ナトリウム0.2225g(2.648mmol)を加えた後、少量ずつm−クロロ過安息香酸0.516g(1.942mmol)添加した。室温で7日攪拌した。クリーム色懸濁液。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。ジクロロメタン20gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をジクロロメタン20gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、黄色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=90:10)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで橙色個体をろ過し、得られた橙色個体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(x)で表されるカリックスアレーン化合物(21)を0.5281g得た。収率は51.7%。
攪拌装置、温度計及び還流冷却管を取り付けた50ミリリットルの四つ口フラスコに、カリックスアレーン化合物(1)を1.000g(0.4832mmol)、テトラブチルアンモニウムアイオダイド0.0357g(0.09664mmol)、N―メチルピロリドン10.00g(100.87mmol)、(3-エチル-3−オキセタニル)メチル p-トルエンスルホナート0.7838g(2.899mmol)、水酸化カリウム0.1627g(2.899mmol)を入れ攪拌した。80℃で20時間加熱した。茶色透明溶液。室温まで冷却し、混合溶液をビーカーに移し、1N塩酸、クロロホルム30gを加えて、反応混合物を分液ロートに移し、有機相を分液した。次に水相をクロロホルム30gで3回抽出し、有機相に合わせた。有機相を無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターで溶媒を留去し、赤色粘稠液体をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン:アセトン=95:5)にて、淡黄色透明液体として得た。溶媒を濃縮し、クロロホルム/メタノールを加えて再沈殿させた。桐山ロートで橙色個体をろ過し、得られた橙色固体を真空乾燥(60℃で6時間以上)し、下記構造式(y)で表されるカリックスアレーン化合物(22)を0.5282g得た。収率は44.4%
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を取り付けた100ミリリットルの四つ口フラスコに、水素化ナトリウム3.61g(91.3mmol)を投入し、40mLのヘキサンでミネラルオイルを洗浄除去し、ヘキサン溶液をシリンジで抜き取った。ヘキサン洗浄作業をもう1回行った。次いで、ジメチルホルムアミド20mLを添加し、氷冷下に撹拌した。先で得た中間体(B−1)(4.0g,6.8mmol)をジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液を別途調製しておき、これを滴下漏斗より、フラスコ内に30分かけて滴下した。滴下終了後、氷浴を除き、室温にて30分撹拌した後、再度、氷浴にて冷却した。滴下漏斗より、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードブタン(22.5g,82.1mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、氷浴を除き、反応混合物を室温にて20時間撹拌した。氷を入れた200mLのビーカーに反応混合物を投入し、反応を停止させ、更に水層のpHが2以下になるまで、濃塩酸を添加した。そこへ、100mLのクロロホルムを追加し、しばらく撹拌した後、分液漏斗に移し、有機層を分離した後、水層に80mLのクロロホルムを加えて有機成分を抽出する作業を2回繰り返した。有機層を全て分液漏斗に移した後、100mLの水で3回、60mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、60mLの飽和食塩水で1回、の順で、有機層を洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液をろ過して有機相を回収した後、エバポレーターで溶媒を留去し、橙色液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記構造式(z)で表されるカリックスアレーン化合物(23)7.15g(収率90%)を得た。
攪拌装置、温度計、滴下ロート、及び還流冷却管を取り付けた200mLの四つ口フラスコに、トリフルオロメタンスルホン酸(50g)を仕込み、先で得た中間体(A−1)(7g,16.5mmol)を数回に分けて添加し、溶解させた。この橙色溶液に、特許4856310号に記載の方法で合成した、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノイルクロリド(16.7g,79.2mmol)を20分以上かけて滴下した。滴下と共に、塩酸ガスの発生を認めた。滴下終了後、反応混合物を室温にて6時間撹拌した。反応混合物を氷に投入し、反応を停止させた後、析出した橙色固体を濾過にて分離し、更に大量の水で洗浄した。得られた固体を200mLの酢酸エチルに溶解した後、分液漏斗に移し、さらに100mLの水を加えて、有機層を洗浄した。同様の洗浄操作を更に3回繰り返した後、有機層を100mLの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過して有機相を回収した後、エバポレーターで溶媒を留去し、橙色固体を得た。得られた固体に100mLのクロロホルムを加えたところ、白色固体を橙色液体の混合物が得られ、濾過にて白色固体を分離した後、減圧乾燥した。このクロロホルムによる洗浄を再度繰り返し、下記構造式(aa)で表されるカリックスアレーン化合物(24)7.4g(収率40%)を得た。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を取り付けた500ミリリットルの四つ口フラスコに、トリフルオロ酢酸(270mL)を仕込み、次いで、カリックスアレーン化合物(24)(7g,6.25mmol)を数回に分けて添加し、溶解させた。この橙色溶液に、トリエチルシラン(14.5g,125mmol)を滴下漏斗より滴下した。滴下終了後、無色透明となった溶液を室温にて72時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、反応を停止させた後、析出した茶色固体を濾過にて分離し、更に大量の水で洗浄した。得られた固体を200mLの酢酸エチルに溶解した後、分液漏斗に移し、さらに100mLの水を加えて、有機層を洗浄した。有機層を一旦、ビーカーに移し、そこへ100mLの水を加えて、固体状の炭酸水素ナトリウムにて中和した。この中和溶液を全量分駅漏斗に移し、有機層を分離し、水層に100mLの酢酸エチルを加えて有機成分を抽出する作業を2回繰り返した。有機層を全て分液漏斗に移した後、100mLの飽和食塩水で1回洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液をろ過して有機相を回収した後、エバポレーターで溶媒を留去し、茶色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記構造式(bb)で表されるカリックスアレーン化合物(25)6.0g(収率90%)を得た。
実施例2において、カリックスアレーン化合物(1)の代わりに、カリックスアレーン化合物(25)(6g,5.63mmol)を用いた以外は実施例1に従って製造を行い、下記構造式(cc)で表されるカリックスアレーン化合物(26)6.47g(収率85%)を得た。
実施例3において、カリックスアレーン化合物(2)の代わりに、カリックスアレーン化合物(26)(6g,4.43mmol)を用いた以外は実施例3に従って製造を行い、下記構造式(dd)で表されるカリックスアレーン化合物(27)4.12g(収率75%)を得た。
実施例18において、カリックスアレーン化合物(3))の代わりに、カリックスアレーン化合物(27)(4g,3.22mmol)を用いた以外は実施例18に従って製造を行い、下記構造式(ee)で表されるカリックスアレーン化合物(28)2.81g(収率60%)を得た。
シリコーンレジン(信越化学工業社製「KR−500」、アルコキシ基含有量28質量%)110.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート58.1g、パラトルエンスルホン酸一水和物0.034gを混合し、120℃まで加熱した。縮合反応により生成したメタノールを留去しながら3時間撹拌して反応させ、シリコーン鎖を有する(メタ)アクリレート樹脂(R5−1)153.9gを得た。シリコーン鎖を有する(メタ)アクリレート樹脂(R5−1)の重量平均分子量(Mw)は1,650であった。
下記要領で硬化性組成物及び硬化物を製造し、各種評価を行った。評価結果を表1〜5に示す。
下記表に示す割合で各成分を配合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて不揮発分50質量%に希釈し、硬化性組成物を得た。
表中の各成分の詳細は以下の通り。各成分の組成は質量部にて記載している。
・(R1−1):エチレンオキサイド変性オルソフェニルフェノールアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM−106」、一分子中のエチレンオキサイド鎖の平均繰り返し単位数=1)
・(R2−1):トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート#295」)
・(R3−1):トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製「NKエステルA−DCP」)
・(R4−1):下記構造式で表される化合物(大阪ガスケミカル株式会社製「オグソールEA−0200」)
・光重合開始剤(1):BASF社製「イルガキュア369」
・光重合開始剤(2):BASF社製「イルガキュア184」
・光重合開始剤(3):BASF社製「イルガキュア379EG」
・光重合開始剤(4):サンアプロ社製「CPI−100P」
硬化性組成物を膜厚1.0μmとなるようにシリコンウエハ基板上にスピンコートし、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。得られた塗膜について下記基準で目視評価した。
A:はじきがなく、平滑な塗膜が形成された。
B:はじき等が生じ平滑な塗膜が形成されない。
テクスチャーアナライザーを用い、下記要領で代替評価を行った。
テクスチャーアナライザー(Stable Micro Systems製「TA.XT Plus」)にガラス板をセットして基板固定治具で固定した。ガラス板上に硬化性組成物を1μL滴下し、ガラスビーズがついた圧子を硬化性組成物上に荷重10gで接触させた。窒素雰囲気下、ガラス板の裏面からピーク波長365±5nmのLED光源を用いて300mJ/cm2の条件で露光させた。圧子を0.01mm/秒の速度で引き上げた時の最大引張荷重(MPa)を測定した。同様の操作を5回行い、最大値と最小値を除く3点の平均値で評価した。
硬化性組成物を膜厚1.0μmとなるようにシリコンウエハ基板上にスピンコートし、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。窒素雰囲気中、ピーク波長365±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光させ、硬化塗膜を得た。
自動接触角測定装置(Dataphysics社製「OCA40型」を)用い、JIS R1257:1999に定める空気中での静滴法によって、硬化塗膜上の水接触角を5回測定し、その平均値で評価した。
硬化性組成物を膜厚1.0μmとなるようにシリコンウエハ基板上にスピンコートし、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。ナノインプリント装置(SCIVAX社製「X300」)の下面ステージにセットした。次いで、石英製のモールド(NTTアドバンストテクノロジ社製「NIM PHH−100」、デューティー比1/1・1/2・1/3、ホール幅70〜3000nm、溝深さ200nm、UVオゾンクリーナーで洗浄済、モールド表面の水接触角10°未満)を前記ナノインプリント装置の上面ステージにセットした。上面ステージを下降させてモールドを硬化性組成物に接触させ、室温で10秒間かけて100Nまで加圧し、30秒間保持して膜中の気泡を除去した。モールド側からピーク波長365±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光させた後、1mm/分の速度で上面ステージを上昇させてモールドを剥離し、サンプルを得た。同一のモールドを洗浄せずに連続で用い、同様の方法でサンプルを合計10枚作製した。10枚目のサンプルについて、各種評価試験を行った。なお、比較例2で製造した硬化性組成物を用いた場合にはシリコンウエハ上に平滑な塗膜が形成されず、各種評価試験を行うことができなかった。
先で得たパターン形成サンプルについて、デューティー比1/1で、ホール幅が最小である70nm×70nmである領域について、パターンの倒れの有無を走査型電子顕微鏡で観察し、以下の基準で評価した。
A:パターン倒れが全く見られない
B:パターン倒れが見られる
Claims (6)
- 前記R2が水酸基、或いはチオール基、又は
水酸基、アミノ基、カルボキシ基、チオール基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、アルコキシシリル基の何れかの基を有する構造部位である請求項1記載のカリックスアレーン化合物である離型剤。 - 前記R2がビニルオキシ基、エチニルオキシ基、(メタ)アクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基、(2−メチル)グリシジルオキシ基、或いは3−アルキルオキセタニルメチルオキシ基、又は
ビニル基、ビニルオキシ基、エチニル基、エチニルオキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、(2−メチル)グリシジル基、(2−メチル)グリシジルオキシ基、3−アルキルオキセタニルメチル基、3−アルキルオキセタニルメチルオキシ基の何れかの基を有する構造部位である請求項1記載のカリックスアレーン化合物である離型剤。 - 請求項1〜4のいずれか一つに記載のカリックスアレーン化合物である離型剤と硬化性樹脂材料とを含有する硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載のカリックスアレーン化合物である離型剤を含むナノインプリントリソグラフィー用樹脂材料。
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