KR102296812B1 - 이형제용 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 초박형 이형제 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 연속증착기 내에서 연속 또는 비연속적으로 열을 가하여도 열적 변형없이 초박형으로 코팅이 가능한 이형제의 제조방법에 관한 것이다.

Description

이형제용 화합물 및 그 제조방법{COMPOUND FOR RELEASE AGENT AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}
본 발명은 이형제용 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 연속증착기 내에서 연속 또는 비연속적으로 열을 가하여도 열적 변형없이 초박형으로 코팅이 가능한 이형제용 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
플라스틱 필름을 사용하는 산업이 증가하면서, 부가적인 기능을 갖는 필름 코팅의 수요가 증가하여 다양한 코팅기술을 필요로 하게 되었다. 필름에 코팅을 하는 경우 연속으로 코팅을 할 수 있는 연속코팅 공정에 대한 기술적인 진보가 많았다.
아미노알키드 수지 등을 이용한 이형제(대한민국 등록특허 제10-1541989호)나 실리콘 이형제(대한민국 특허공개공보 제10-2015-0008696호), 불소계 이형제(일본 공개특허공보 제2014-129517호) 등은 수지 재료에 첨가되어 필름의 하드코팅재료로 사용되거나, 이형제로 직접 사용되더라도 스핀코팅 등의 습식방법으로 코팅하여 광경화시키는 등 1 마이크로 이상의 막 두께를 갖는 이형제(대한민국 특허공개공보 제10-2019-0088462호)와 같이 대부분 습식코팅 공정을 통해 널리 이용되고 있다.
습식코팅 공정의 경우 1 마이크로미터 이하의 초박막을 형성하기 어렵고, 용매 사용으로 인한 대기오염 문제 등을 야기하기 때문에, 이러한 습식공정에 비하여 1 마이크로미터 이하의 초박막으로 균일하게 코팅할 수 있는 진공증착 공정이 발달하게 되었다. 진공증착 공정은 주로 배치타입의 공정이 주류를 이루나, 생산성 향상과 효율적인 적층을 위하여 연속으로 가능한 롤투롤 등의 연속증착 기술 또한 진보하게 되었다.
또한, 첨단 IT기술이 발전함에 따라 디스플레이 기판 또는 회로기판 등에 연속으로 코팅을 하거나 이형을 해야 하는 등 복잡한 연속 증착공정이 도입되었다. 예를 들어, 후속적으로 이어지는 기능성 코팅층을 수월하게 떼어내기 위한 이형층 또한 진공증착기 내에서 연속적이거나 비연속적으로 열을 가하더라도 변형이 없이 증착코팅할 수 있는 기능을 필요로 하게 되었다. 그러나 기존의 이형제를 연속증착으로 코팅하는 경우, 증발시 가해지는 열에 의하여 변성되어 분해되거나, 융착되어 재료를 증착시키기 위하여 사용되는 도가니 등의 열원 주위에서 경화되거나, 냉각 후 다시 열을 인가하여 증착할 때 재사용성이 불가할 수 있으며, 대부분의 이형제가 액상 형태이므로 진공상태에서 액상으로 존재하는 경우에는 불안정하여 증착기 내부를 오염시키는 단점을 갖는다.
따라서, 증착기 내에서 연속으로 이형제를 증착 코팅하는 경우 열적인 안정성을 가져야 하며, 불연속적으로 가열과 냉각을 하는 경우에도 열적으로 변성이 되지 않아야 하며, 또한 오랜 기간 동안 고진공 상태에서 원하지 않는 증발로 인해 증착기 내부를 오염시키지 않으면서, 작업자가 용이하게 취급할 수 있는 고체분말 형태의 이형제의 개발이 필요하다.
이러한 문제점을 해결하고자 본 발명에서는 약품을 취급하기 용이하며, 진공상태 하에서 안정적인 고형상태의 이형제로서 초박막을 형성할 수 있는 이형제용 화합물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 제1측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 이형제용 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112019095289704-pat00001
상기 화학식 1에서,
L은 탄소 수 1 내지 20개의 지방족 유도체 또는 방향족 유도체이고;
m 및 n은 각각 0 또는 1이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 지방족 탄화수소기 또는 퍼플루오로 알킬기를 갖는 탄소 수 1 내지 40개의 유도체이며;
B1 및 B2는 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -NHCOO- 또는 이들의 조합이며;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 H, CH3, CH2A(단, A는 F, Cl, Br 또는 I)이거나 생략되고;
Y 및 Z는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6개의 알킬기이다.
본 발명의 제2측면에 따르면, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 이형제용 화합물이 제공된다:
[화학식 2]
Figure 112019095289704-pat00002
상기 화학식 2에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 40개의 지방족 유도체 또는 방향족 유도체이고;
m, n, o 및 p는 각각 0 또는 1이며;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 지방족 탄화수소기 또는 퍼플루오로 알킬기를 갖는 탄소 수 1 내지 40개의 유도체이며;
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -NHCOO- 또는 이들의 조합이며;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 H, CH3, CH2A(단, A는 F, Cl, Br 또는 I)이거나 생략되고;
Y 및 Z는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6개의 알킬기이며,
X는 -CH2- 또는 -O- 이다.
본 발명의 제3측면에 따르면, 상기 이형제용 화합물을 포함하는 이형제가 제공된다.
본 발명의 제4측면에 따르면, 이형제를 진공 증착하는 코팅 방법이 제공된다.
본 발명에 따른 이형제용 화합물은, 연속 또는 간헐적인 증착이 연속되는 연속 또는 비연속 증착기 시스템에서 열적인 변형과 화학적 결합에 의하여 변형되는 기존 이형제의 취약점을 개선한 것으로서, 진공증착기에서 증착될 수 있는 300 내지 4,000g/mol의 분자량을 가지며, 증착시 이형재료가 받게 될 열적인 분해나 화학적 결합 등으로 인한 분자량의 변화나 변형 없이 증착 가능할 수 있도록 열변형이 일어날 수 있는 기능기가 배제된 것이며, 연속 또는 비연속적으로 반복되는 증착열을 가하여도 열적인 분해나 결합으로 인한 변형 없이 초박형으로 연속증착 또는 간헐적인 증착의 연속작업을 수행할 수 있어 생산성을 높일 수 있다. 또한, 알코올과 같은 용매에 쉽게 제거가 될 수 있어 이형 공정을 수월하게 진행할 수 있는 것을 특징으로 한다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 대해 진공증착기 내에서 증착시 일어나는 시간에 따른 도가니 내의 온도안정성, 두께변화 및 증착기내의 진공도 변화를 그래프로 나타낸 것이다.
도 2는 수회 반복적인 가열에 의한 증착시 재료상태 변화, 코팅표면의 접촉각 변화 그리고 코팅 후 헤이즈 변화를 나타내는 결과이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 이형제용 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 구조를 포함한다:
[화학식 1]
Figure 112019095289704-pat00003
상기 화학식 1에서,
L은 탄소 수 1 내지 20개의 지방족 유도체 또는 방향족 유도체이고;
m 및 n은 각각 0 또는 1이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 지방족 탄화수소기 또는 퍼플루오로 알킬기를 갖는 탄소 수 1 내지 40개의 유도체이며;
B1 및 B2는 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -NHCOO- 또는 이들의 조합이며;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 H, CH3, CH2A(단, A는 F, Cl, Br 또는 I)이거나 생략되고;
Y 및 Z는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6개의 알킬기이다.
[화학식 2]
Figure 112019095289704-pat00004
상기 화학식 2에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 40개의 지방족 유도체 또는 방향족 유도체이고;
m, n, o 및 p는 각각 0 또는 1이며;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 지방족 탄화수소기 또는 퍼플루오로 알킬기를 갖는 탄소 수 1 내지 40개의 유도체이며;
B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -NHCOO- 또는 이들의 조합이며;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 H, CH3, CH2A(단, A는 F, Cl, Br 또는 I)이거나 생략되고;
Y 및 Z는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6개의 알킬기이며,
X는 -CH2- 또는 -O- 이다.
본 발명의 이형제용 화합물은, 전체 분자량이 300 내지 4,000g/mol일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 이형제용 화합물을 포함하는 이형제가 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 이형제를 진공 증착하는 코팅 방법이 제공된다.
본 발명에서 사용되는 이형제용 화합물 또는 이를 포함하는 이형제는, 혼합상이 아닌 단일 합성물이어야 연속이거나 비연속적으로 반복하는 경우에도 열적인 변형없이 안정적으로 이형성을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명에 의하여 제조된 이형제를 이용하여 연속적 또는 비연속적인 공정으로 진공증착을 수행할 수 있으며, 이형을 하고자 하는 기능의 증착 내지 코팅을 수행한 후에 이형공정을 수행하는 경우, 건식의 물리적인 방법 외에도 용매를 이용하여 제거할 수 있다. 특별히 한정하지 않으나, 메틸알콜, 에틸알콜, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올을 포함하는 탄소수 1 내지 10의 알코올류 및 기타 유기용매를 사용하여 이형제가 제거될 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 합성예 1
1,6-비스(퍼플루오로헥실에틸 우레탄)헥산을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 퍼플루오로헥실에틸알콜 20g과 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠 40g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 헥사메틸렌이이소시아네이트 4.62g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00018
삭제
2. 합성예 2
2,4-비스(퍼플루오로헥실에틸 우레탄)-톨루엔을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 퍼플루오로헥실에틸알콜 20g과 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠 40g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 톨리렌-2-4-디이소시아네이트 4.78g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure 112021067493411-pat00029

3. 합성예 3
1,4-비스(퍼플루오로헥실에틸 우레탄)벤젠을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 퍼플루오로헥실에틸알콜 20g과 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠 40g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 1,4-페닐렌디이소시아네이트 4.41g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00020

4. 합성예 4
비스(4-퍼플루오로헥실에틸 우레탄 페닐)메탄을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 퍼플루오로헥실에틸알콜 20g과 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠 40g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 메틸렌디페닐디이소시아네이트 6.87g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 100℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 75℃에서 2차로 정제하여 흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00021
5. 합성예 5
2,4-비스(2-옥틸 우레탄)-톨루엔을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트 10g과 톨루엔 20g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 2-옥탄 10g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 4시간동안 교반하고 90℃로 승온하고 16시간동안 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 90℃에서 2차로 정제하여 연갈색/흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00022
6. 합성예 6
2,4-비스(1-도데실 우레탄)-톨루엔을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 톨릴렌-2-4-디이소시아네이트 10g과 톨루엔 20g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 1-도데칸올 21.40g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 75℃에서 2차로 정제하여 흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00023
7. 합성예 7
1,8-비스(퍼플루오로헥실에틸에스터)옥탄을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 세바식애시드 20g에 퍼플루오로헥실에틸알콜 72.01g을 넣고 강하게 교반 하면서 서서히 130℃로 승온하고 진한 황산 11.1ml를 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. 이때 질소분위기 하에서 물을 응축시켜 제거할 수 있도록 장치하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 하이드로탈사이트 2g을 투입하여 산을 제거하고 여과하여 맑은 용액을 얻었으며, 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 75℃에서 2차로 정제하여 흰색/연갈색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00024
8. 합성예 8
1,2,3,4-테트라(퍼플루오로헥실에틸에스터)부탄을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 퍼플루오로헥실에틸알콜 20g과 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠 40g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 1,2,3,4-부탄테트라카르복실릭애시드 3.21g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 110℃로 승온하고 진한황산 0.5ml를 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. 이때 질소분위기 하에서 물을 응축시켜 제거할 수 있도록 장치하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 하이드로탈사이트 2g을 투입하여 산을 제거하고 여과하여 맑은 용액을 얻었으며, 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 75℃에서 2차로 정제하여 흰색/연갈색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00025
9. 합성예 9
2-퍼플루오로헥실에틸에터에틸 벤젠을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근 바닥 플라스크에 퍼플루오로헥실에틸알콜 20g과 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠 40g을 넣고 30분간 상온에서 교반한다. 이 용액에 소듐하이드록사이드 4.39g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 65℃로 승온하고 4시간동안 격렬히 교반하였다. 이후 (2부로모에틸)벤젠 11.18g을 넣고 75℃로 승온하고 5시간동안 결렬히 교반하였다. 이후 분별깔대기로 옮기고, 여기에 3몰농도의 염산 100g을 첨가하고 이어서 아세톤 100g을 첨가하여 세척하고 여과하여 맑은 용액을 얻었다. 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 75℃에서 2차로 정제하여 흰색 분말형태의 고형분을 얻었다. NMR, FTIR 및 GC/MS 스펙트럼은 하기구조와 일치하였다.
Figure 112020130483746-pat00026
실시예 1: 건식 진공증착 공정평가
상기 합성예 중 합성예 2로 제조된 분말을 이용하여 진공증착을 실시하였다. 합성예에서 제조된 분말을 진공증착기의 이퓨전셀에 장입하여 시간에 따른 온도의 승온과정, 증착되는 과정에서의 진공증착기 내에서의 진공도 변화와 이에 따른 두께증가의 관계를 도 1에 나타내었다.
실시예 2: 진공증착 특성평가
상기 합성예 2에서 제조된 분말을 실시예 1의 과정으로 반복하여 수회 실시하였다. 승온과 냉각을 반복하여 증착하는 과정에서 증착율 0.1Å/sec, 4.0 Å/sec인 경우의 온도, 증착 전/후 상태, 100nm와 200nm 두께일 때의 접촉각과 헤이즈를 측정하여 도 2에 나타내었다.

Claims (8)

  1. 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 이형제용 화합물:
    Figure 112021067493411-pat00028
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 따른 이형제용 화합물을 포함하는 이형제.
  6. 제5항에 따른 이형제를 진공 증착하는 코팅 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 이형제는 단일 화합물이며, 상기 이형제를 연속 또는 비연속적으로 진공 증착하는, 코팅 방법.
  8. 제6항에 있어서, 진공 증착된 이형제를, 탄소수 1 내지 10의 알코올류 또는기타 유기용매를 사용하여 제거하는, 코팅방법.
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