JP2022549389A - 離型剤用化合物及びその製造方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、超薄型の離型剤及びその製造方法に関し、より詳細には連続蒸着装置内で連続又は非連続的に熱を加えても、熱変形なしで超薄型にコーティングが可能な離型剤の製造方法に関するものである。

Description

本発明は、離型剤用化合物及びその製造方法に関し、より詳しくは、連続蒸着装置内で連続又は非連続的に熱を加えても、熱変形なしで超薄型にコーティングが可能な離型剤用化合物及びその製造方法に関するものである。
プラスチックフィルムを用いる産業が増加するにつれて、付加的な機能を有するフィルムコーティングの需要が増大し、様々なコーティング技術が求められるようになった。フィルムにコーティングする場合、連続でコーティング可能な連続コーティング工程に対する技術的な進歩が多かった。
アミノアルキドなどを用いた離型剤（特許文献１）やシリコーン離型剤（特許文献２）、フッ素系離型剤（特許文献３）等は、樹脂材料に加えられ、フィルムのハードコーティング材料として用いられるか、離型剤として直接用いられてもスピンコーティングなどの湿式方法によりコーティングし、光硬化させるなど１マイクロメータ以上の膜厚を有する離型剤（特許文献４）のように、殆どが湿式コーティング工程を通して広く利用されている。
湿式コーティング工程の場合、１マイクロメータ以下の超薄膜を形成し難く、溶媒使用による大気汚染問題などを引き起こすので、このような湿式工程に比べて、１マイクロメータ以下の超薄膜で均一にコーティング可能な真空蒸着工程が発達することになった。真空蒸着工程は、主にバッチタイプの工程が主流をなすが、生産性向上と効率的な積層のために、連続して可能なロール・ツー・ロールなどの連続蒸着技術もまた、進むようになった。
また、先端ＩＴ技術が発展するにつれて、ディスプレイ基板又は回路基板などに連続してコーティングをするか、離型をしなければならないなど複雑な連続蒸着工程が導入された。例えば、後続的に続く機能性コーティング層を容易に剥がすための離型層また、真空蒸着装置内で連続的であるか、非連続的に熱を加えても、変形なしで蒸着コーティング可能な機能が必要とされてきた。しかし、従来の離型剤を連続蒸着でコーティングする場合、蒸発時に加えられる熱により変成され分解されるか、融着して、材料を蒸着させるために用いられる坩堝などの熱源の周囲で硬化されるか、冷却後、再び熱を印加して蒸着するときに、再使用性ができなくなり、殆どの離型剤が液状形態であるため、真空状態で、液状で存在する場合には、不安定になり、蒸着装置内部を汚染させる短所を有する。
従って、蒸着装置内で連続して離型剤を蒸着コーティングする場合、熱的な安定性を有しなければならなく、不連続的に加熱と冷却を行う場合にも熱的に変成されてはいけなく、また、長期間の高真空状態で所望しない蒸発により蒸着装置内部を汚染させずに、作業者が容易に取り扱いできる固体粉末形態の離型剤の開発が求められている。
韓国特許第１５４１９８９号明細書 韓国公開特許第１０－２０１５－０００８６９６号公報 特開２０１４－１２９５１７号公報 韓国公開特許第１０－２０１９－００８８４６２号公報
前述のような問題点を解決するために、本発明では、薬品を取り扱い易く、真空状態下で安定した固形状態の離型剤として超薄膜を形成できる離型剤用化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明の第１の側面によれば、下記式（１）
Figure 2022549389000002
 （式中、Ｌは、炭素数１～２０個の脂肪族誘導体又は芳香族誘導体であり、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１であり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基又はペルフルオロアルキル基を有する炭素数１～４０個の誘導体であり、
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＯ－又はこれらの組み合わせであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２Ａ（但し、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）であるか、省略されてもよく、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、炭素数１～６個のアルキル基である。）で示される構造を含む離型剤用化合物提供される。
本発明の第２の側面によれば、下記の一般式（２）
Figure 2022549389000003
 （式中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～４０個の脂肪族誘導体又は芳香族誘導体であり、
ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ０又は１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基又はペルフルオロアルキル基を有する炭素数１～４０個の誘導体であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＯ－又はこれらの組み合わせであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２Ａ（但し、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）であるか、省略されてもよく；
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、炭素数１～６個のアルキル基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－又は－Ｏ－である。）で示される構造を含む離型剤用化合物が提供される。
本発明の第３の側面によれば、前記離型剤用化合物を含む離型剤が提供される。
本発明の第４の側面によれば、離型剤を真空蒸着するコーティング方法が提供される。
本発明による離型剤用化合物は、連続又は間欠的な蒸着が連続される連続又は非連続蒸着装置システムで熱的な変形と化学結合により変形される従来の離型剤の弱点を改善したものであり、真空蒸着装置で蒸着できる３００～４，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有し、蒸着時、離型材料が受けることになる熱的な分解や化学結合などによる分子量の変化や変形なしで蒸着できるように、熱変形が起こり得る官能基が排除されたものであり、連続又は非連続的に繰り返される蒸着熱を加えても熱的な分解や結合による変形なしで超薄型に連続蒸着又は間欠的な蒸着の連続作業を行うことができ、生産性を高めることができる。また、アルコールのような溶媒に簡単に除去できることから、離型工程を容易に行うことができることを特徴とする。
本発明の実施例１において真空蒸着装置内で蒸着時に生じる経時による坩堝内の温度安定性、肉厚の変化及び蒸着装置内の真空度変化を示すグラフである。 数回繰り返し的な加熱による蒸着時、材料状態の変化、コーティング表面の接触角変化、及びコーティング後のヘイズ変化を示す結果である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の離型剤用化合物は、下記の式（１）
Figure 2022549389000004
 （式中、Ｌは、炭素数１～２０個の脂肪族誘導体又は芳香族誘導体であり、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１であり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基又はペルフルオロアルキル基を有する炭素数１～４０個の誘導体であり、
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＯ－又はこれらの組み合わせであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２Ａ（但し、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）であるか、省略されてもよく、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、炭素数１～６個のアルキル基である。）
又は式（２）
Figure 2022549389000005
 （式中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～４０個の脂肪族誘導体又は芳香族誘導体であり、
ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ０又は１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基又はペルフルオロアルキル基を有する炭素数１～４０個の誘導体であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＯ－又はこれらの組み合わせであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２Ａ（但し、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）であるか、省略されてもよく、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、炭素数１～６個のアルキル基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－又は－Ｏ－である。）で示される構造を含む。
本発明の離型剤用化合物は、全分子量が３００～４，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。
本発明の別の側面によれば、前記離型剤用化合物を含む離型剤が提供される。
本発明のさらに別の側面によれば、前記離型剤を真空蒸着するコーティング方法が提供される。
本発明で用いられる離型剤用化合物又はこれを含む離型剤は、混合状でない単一合成物のとき、連続や非連続的に繰り返す場合にも熱的な変形なしで安定して離型性を実現することができる。
また、本発明により製造された離型剤を用いて、連続的又は非連続的な工程で真空蒸着を行うことができ、離型を行おうとする機能の蒸着～コーティングを行った後に、離型工程を行う場合、乾式の物理的な方法の他にも溶媒を用いて除去することができる。特に限定しないが、メチルアルコール、エチルアルコール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールを含む炭素数１～１０のアルコール類及びその他の有機溶媒を用いて離型剤を除去することができる。
以下、合成例及び実施例により本発明を詳細に説明する。しかし、本発明の範囲がこれらに限定されるものではない。
実施例
１．合成例１
ヘキサメチレン－ビス（ペルフルオロヘキサエチレンウレタン）を以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、ペルフルオロヘキシルエチルアルコール２０ｇと１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン４０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、ヘキサメチレンジイソシアネート４．６２ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり７５℃に昇温し、ジブチル錫ジラウレート触媒を一滴加え、２０時間、激しく撹拌した。ＦＴＩＲスペクトルによりイソシアネートピーク（２２７０～２２９０ｃｍ－１）が消失されたかを確認できれば、冷却し、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、５０℃で、精製して、白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは、下記構造と一致した。
Figure 2022549389000006
２．合成例２
４メチル－２，３フェニル－ビス（ペルフルオロヘキシルエチルウレタン）を以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、ペルフルオロヘキシルエチルアルコール２０ｇと１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン４０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、トルリレン－２－４－ジイソシアネート４．７８ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり７５℃に昇温し、ジブチル錫ジラウレート触媒を一滴加え、２０時間、激しく撹拌した。ＦＴＩＲスペクトルによりイソシアネートピーク（２２７０～２２９０ｃｍ－１）が消失されたかを確認できれば、冷却し、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、５０℃で精製して、白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは、下記構造と一致した。
Figure 2022549389000007
３．合成例３
１，４－フェニレン－ビス（ペルフルオロヘキシルエチルウレタン）を以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、ペルフルオロヘキシルエチルアルコール２０ｇと１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン４０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、１，４－フェニレンジイソシアネート４．４１ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり７５℃に昇温し、ジブチル錫ジラウレート触媒を一滴加え、２０時間、激しく撹拌した。ＦＴＩＲスペクトルにより、イソシアネートピーク（２２７０～２２９０ｃｍ－１）が消失されたかを確認できれば、冷却し、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、５０℃で精製して、白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000008
４．合成例４
メチレンジフェニル－ビス（ペルフルオロヘキシルエチルウレタン）を以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、ペルフルオロヘキシルエチルアルコール２０ｇと１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン４０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、メチレンジフェニルジイソシアネート６．８７ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり１００℃に昇温し、ジブチル錫ジラウレート触媒を一滴加え、２０時間、激しく撹拌した。ＦＴＩＲスペクトルによりイソシアネートピーク（２２７０～２２９０ｃｍ－１）が消失されたかを確認できれば、冷却し、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、７５℃で精製して、白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000009
５．合成例５
２，４－ジ－２－オクタンウレタノトルエンを以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、トリレン－２，４－ジイソシアネート１０ｇとトルエン２０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、２－オクタン１０ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり７５℃に昇温し、４時間撹拌し、９０℃に昇温し、１６時間激しく撹拌した。ＦＴＩＲスペクトルによりイソシアネートピーク（２２７０～２２９０ｃｍ－１）が消失されたかを確認できれば、冷却し、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、９０℃で精製して、薄褐色／白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000010
６．合成例６
２，４－ドデカンウレタノトルエンを以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、トリレン－２－４－ジイソシアネート１０ｇとトルエン２０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、１－ドデカノール２１．４０ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり７５℃に昇温し、ジブチル錫ジラウレート触媒を一滴加え、２０時間、激しく撹拌した。ＦＴＩＲスペクトルによりイソシアネートピーク（２２７０～２２９０ｃｍ－１）が消失されたかを確認できれば、冷却し、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、７５℃で精製して、白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000011
 ７．合成例７
セバシン酸ビス（ペルフルオロヘキシルエチルエステル）を以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、セバシン酸２０ｇにペルフルオロヘキシルエチルアルコール７２．０１ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり１３０℃に昇温し、濃硫酸１１．１ｍＬを加え、２０時間、激しく撹拌した。このとき、窒素の雰囲気下で水を凝縮して除去できるように静置した。温度を室温に冷却後、ハイドロタルサイト２ｇを加えて酸を除去し、ろ過して、透明な溶液を得た。この透明な溶液を、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、７５℃で精製して白色／薄褐色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000012
８．合成例８
１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸－テトラ（ペルフルオロエチルエステル）を以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、ペルフルオロヘキシルエチルアルコール２０ｇと１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン４０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸３．２１ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり１１０℃に昇温し、濃硫酸０．５ｍＬを加え、２０時間、激しく撹拌した。このとき、窒素の雰囲気下で水を凝縮して除去するできるように静置した。温度を室温に冷却後、ハイドロタルサイト２ｇを加えて酸を除去し、ろ過して、透明な溶液を得た。この透明な溶液を、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、７５℃で精製して、白色／薄褐色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000013
９．合成例９
（２－ペルフルオロヘキシルエチルエーテルエチル）ベンゼンを以下のように製造した。
１００ｍＬの丸底フラスコに、ペルフルオロヘキシルエチルアルコール２０ｇと１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン４０ｇを加え、３０分間、室温で撹拌した。この溶液に水酸化ナトリウム４．３９ｇを加え、強く撹拌し、ゆっくり６５℃に昇温し、４時間、激しく撹拌した。続いて、（２ブロモエチル）ベンゼン１１．１８ｇを加え、７５℃に昇温し、５時間、激しく撹拌した。分液漏斗に移し、そこに３モル濃度の塩酸１００ｇを加え、次いで、アセトン１００ｇを加え、洗浄し、ろ過して、透明な溶液を得た。この透明な溶液を、ロータリーエバポレータを利用して溶媒及び不純物を除去し、真空オーブン１トール、７５℃で精製して、白色粉末状の固形分を得た。ＮＭＲ、ＦＴＩＲ及びＧＣ／ＭＳスペクトルは下記構造と一致した。
Figure 2022549389000014
実施例１：乾式真空蒸着工程の評価
前記合成例の合成例２で製造された粉末を用いて真空蒸着を行った。合成例で製造された粉末を真空蒸着装置の蒸発セル（Effusion Cell）に装入し、経時による温度の昇温過程、蒸着される過程における真空蒸着装置内での真空度変化とそれに伴うに厚の増加の関係を図１に示した
実施例２：真空蒸着特性の評価
前記合成例２で製造された粉末を実施例１の過程で繰り返して数回行った。昇温と冷却を繰り返して蒸着する過程で、蒸着率０．１Å／秒、４．０Å／秒である場合の温度、蒸着前／後の状態、１００ｎｍと２００ｎｍの肉厚のときの接触角とヘイズを測定し、図２に示した。

Claims (8)

  1. 下記式（１）
    Figure 2022549389000015
     （式中、Ｌは、炭素数１～２０個の脂肪族誘導体又は芳香族誘導体であり、
    ｍ及びｎは、それぞれ０又は１であり、
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基又はペルフルオロアルキル基を有する炭素数１～４０個の誘導体であり、
    Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＯ－又はこれらの組み合わせであり、
    Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２Ａ（但し、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）であるか、省略されてもよく、
    Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、炭素数１～６個のアルキル基である。）
    で示される構造を含む離型剤用化合物。
  2. 全体分子量が、３００～４，０００ｇ／ｍｏｌである
    請求項１に記載の離型剤用化合物。
  3. 下記式（２）
    Figure 2022549389000016
     （式中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～４０個の脂肪族誘導体又は芳香族誘導体であり、
    ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ０又は１であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基又はペルフルオロアルキル基を有する炭素数１～４０個の誘導体であり、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＯ－又はこれらの組み合わせであり、
    Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２Ａ（但し、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）であるか、省略されてもよく、
    Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、炭素数１～６個のアルキル基であり、
    Ｘは、－ＣＨ２－又は－Ｏ－である。）
    で示される構造を含む離型剤用化合物。
  4. 全分子量が、３００～４，０００ｇ／ｍｏｌである
    請求項３に記載の離型剤用化合物。
  5. 請求項１～４のいずれか１項に記載の離型剤用化合物を含む離型剤。
  6. 請求項５に記載の離型剤を真空蒸着するコーティング方法。
  7. 前記離型剤が、単一化合物であり、前記離型剤を連続又は非連続的に真空蒸着する
    請求項６に記載のコーティング方法。
  8. 真空蒸着された離型剤を、炭素数１～１０のアルコール類又はその他の有機溶媒を用いて除去する
    請求項６に記載のコーティング方法。
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