JPH08301837A - パーフルオロアルキルポリエーテル構造をもつウレアとウレタン化合物及び合成法、及びそれらを潤滑剤として用いた磁気記録媒体 - Google Patents
パーフルオロアルキルポリエーテル構造をもつウレアとウレタン化合物及び合成法、及びそれらを潤滑剤として用いた磁気記録媒体Info
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- JPH08301837A JPH08301837A JP11152795A JP11152795A JPH08301837A JP H08301837 A JPH08301837 A JP H08301837A JP 11152795 A JP11152795 A JP 11152795A JP 11152795 A JP11152795 A JP 11152795A JP H08301837 A JPH08301837 A JP H08301837A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規ウレア及びウレタン化合物を提供し、摺動
面に形成される潤滑剤、特に高密度磁気記録媒体の磁気
ヘッド摺動面に設けるのに好適な潤滑膜として活用する
こと。 【構成】潤滑剤の主成分を、下記の一般式（１）で表わ
される、重量平均分子量が900〜50000であるウレア化合
物で構成する。この潤滑剤を磁気記録媒体の炭素系保護
膜上に塗布することにより潤滑膜の耐久性が向上し、そ
の結果として、信頼性が高く、長寿命の高密度磁気記録
媒体を得ることができる。 【化１】 ただし、Ｒfは一般式（２）で表わされるフッ化アルキ
ルポリエーテル基であり、m,nは2≦m≦250、2≦n≦250
の整数である。 【化２】
面に形成される潤滑剤、特に高密度磁気記録媒体の磁気
ヘッド摺動面に設けるのに好適な潤滑膜として活用する
こと。 【構成】潤滑剤の主成分を、下記の一般式（１）で表わ
される、重量平均分子量が900〜50000であるウレア化合
物で構成する。この潤滑剤を磁気記録媒体の炭素系保護
膜上に塗布することにより潤滑膜の耐久性が向上し、そ
の結果として、信頼性が高く、長寿命の高密度磁気記録
媒体を得ることができる。 【化１】 ただし、Ｒfは一般式（２）で表わされるフッ化アルキ
ルポリエーテル基であり、m,nは2≦m≦250、2≦n≦250
の整数である。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロアルキル
ポリエーテル構造を持つ新規ウレア及びウレタン化合物
に係り、摺動面に形成される潤滑剤、特に高密度磁気記
録媒体の磁気ヘッド摺動面に設けるのに好適な潤滑剤並
びに潤滑膜を形成した磁気記録媒体に関する。
ポリエーテル構造を持つ新規ウレア及びウレタン化合物
に係り、摺動面に形成される潤滑剤、特に高密度磁気記
録媒体の磁気ヘッド摺動面に設けるのに好適な潤滑剤並
びに潤滑膜を形成した磁気記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】磁気記録媒体、特に磁気ディスクに用い
られる潤滑剤としては、従来から様々なものが検討され
てきており、その中でもフッ素系ポリエーテル誘導体が
効果的であることが知られている。なお、これに関連す
るものとしては例えば、特開昭６４−５９６１４号公
報、特開平１−１３１１３２号公報及び特開平１−２６
８６６４号公報の各公報が挙げられる。
られる潤滑剤としては、従来から様々なものが検討され
てきており、その中でもフッ素系ポリエーテル誘導体が
効果的であることが知られている。なお、これに関連す
るものとしては例えば、特開昭６４−５９６１４号公
報、特開平１−１３１１３２号公報及び特開平１−２６
８６６４号公報の各公報が挙げられる。
【０００３】近年、磁気ディスクの高記録密度化を推進
するために、磁気ヘッドとディスク記録膜間の距離の低
減が押し進められてきている。また記録の読み出し書き
込み時間の短縮を図るためディスク回転速度の高速化が
進んできている。これに伴いディスクまたはヘッドを保
護する保護膜は、膜厚が低減し且つ硬度が増加してきて
いる。従って、磁気ディスク−磁気ヘッド間の摺動面
は、従来よりもさらに過酷な環境に曝されると考えられ
る。このような環境の下では従来使用されてきた潤滑剤
は、摩擦耐久性および長期間の使用での耐消耗性等の耐
久性が低くなる傾向が見られる。
するために、磁気ヘッドとディスク記録膜間の距離の低
減が押し進められてきている。また記録の読み出し書き
込み時間の短縮を図るためディスク回転速度の高速化が
進んできている。これに伴いディスクまたはヘッドを保
護する保護膜は、膜厚が低減し且つ硬度が増加してきて
いる。従って、磁気ディスク−磁気ヘッド間の摺動面
は、従来よりもさらに過酷な環境に曝されると考えられ
る。このような環境の下では従来使用されてきた潤滑剤
は、摩擦耐久性および長期間の使用での耐消耗性等の耐
久性が低くなる傾向が見られる。
【０００４】耐消耗性を向上させるために、塗布後にＤ
eep ＵＶ光を照射するなどしてディスク保護膜と潤滑剤
を反応させ、潤滑材を保護膜に吸着させる方法も知られ
ている。しかし、この方法によると潤滑剤の表面が劣化
し耐久性が低化するという問題があった。なお、これに
関連するものとしては例えば、米国化学会雑誌、ラング
ミュア、６号（１９９０年）１５２４〜１５２４頁〔Ｌ
angmuir,１９９０,６,１５２２〜１５２４）〕が挙げら
れる。
eep ＵＶ光を照射するなどしてディスク保護膜と潤滑剤
を反応させ、潤滑材を保護膜に吸着させる方法も知られ
ている。しかし、この方法によると潤滑剤の表面が劣化
し耐久性が低化するという問題があった。なお、これに
関連するものとしては例えば、米国化学会雑誌、ラング
ミュア、６号（１９９０年）１５２４〜１５２４頁〔Ｌ
angmuir,１９９０,６,１５２２〜１５２４）〕が挙げら
れる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
摩擦耐久性および長期間の使用での耐消耗性等を持ち耐
久性に優れた潤滑剤を提供することにある。
摩擦耐久性および長期間の使用での耐消耗性等を持ち耐
久性に優れた潤滑剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明では、下記（a）〜（j）記載のフッ化アルキ
ルポリエーテル基を側鎖に持つ化合物とその合成方法、
該含化合物で形成された薄膜、該含化合物を潤滑剤とし
て作用させる方法及び、該含化合物を潤滑剤として作用
させた磁気記録媒体とが提供される。
め、本発明では、下記（a）〜（j）記載のフッ化アルキ
ルポリエーテル基を側鎖に持つ化合物とその合成方法、
該含化合物で形成された薄膜、該含化合物を潤滑剤とし
て作用させる方法及び、該含化合物を潤滑剤として作用
させた磁気記録媒体とが提供される。
【０００７】（a）下記の一般式（１）で表される、重
量平均分子量が900〜50000であるウレア化合物。
量平均分子量が900〜50000であるウレア化合物。
【０００８】
【化１】
【０００９】ただし、上記式中のＲｆは、一般式（２）
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250の整数である。
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250の整数である。
【００１０】
【化２】
【００１１】（b）下記の一般式（３）で表される、重
量平均分子量が900〜50000であるウレタン化合物。
量平均分子量が900〜50000であるウレタン化合物。
【００１２】
【化３】
【００１３】ただし、上記式中のＲｆは、上記式（２）
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250の整数である。
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250の整数である。
【００１４】
【化２】
【００１５】（c）下記一般式（４）で表わされる、重
量平均分子量が900〜50000であるアミン化合物。
量平均分子量が900〜50000であるアミン化合物。
【００１６】
【化４】
【００１７】ただし、上記式中のＲｆは、一般式（２）
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250の整数である。
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250の整数である。
【００１８】
【化２】
【００１９】（d）、（c）のアミンを対応するカルボン
酸アミドを還元して合成する合成法。
酸アミドを還元して合成する合成法。
【００２０】
【化５】
【００２１】（e）、（a）のウレア化合物を一般式
（４）記載のジアミンとフェニルイソシアネートとの反
応により合成する合成法。
（４）記載のジアミンとフェニルイソシアネートとの反
応により合成する合成法。
【００２２】
【化６】
【００２３】（f）、（b）のウレタン化合物を触媒存在
下、対応するジオールとフェニルイソシアネートとの反
応により合成する合成法。
下、対応するジオールとフェニルイソシアネートとの反
応により合成する合成法。
【００２４】
【化７】
【００２５】（g）一般式（８）で表される重量平均分
子量が900〜500000のウレア化合物。
子量が900〜500000のウレア化合物。
【００２６】
【化８】
【００２７】ただし、上記式中のＲｆは、一般式（２）
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
n,kはそれぞれ2≦m≦250、2≦n≦250、０≦k≦10の整数
である。またRはフェニル、フェノキシフェニル、ナフ
チル等の芳香基またはピリジル、フラニル等の複素環官
能基、或いは飽和または不飽和のアルキル基である。
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
n,kはそれぞれ2≦m≦250、2≦n≦250、０≦k≦10の整数
である。またRはフェニル、フェノキシフェニル、ナフ
チル等の芳香基またはピリジル、フラニル等の複素環官
能基、或いは飽和または不飽和のアルキル基である。
【００２８】
【化２】
【００２９】（h）下記の一般式（９）で表される重量
平均分子量が900〜500000のウレタン化合物。
平均分子量が900〜500000のウレタン化合物。
【００３０】
【化９】
【００３１】ただし、上記式中のＲｆは、上記式（２）
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250、０≦k≦10の整数である。ま
たRはフェニル、フェノキシフェニル、ナフチル等の芳
香基またはピリジル、フラニル等の複素環官能基、或い
は飽和または不飽和のアルキル基である。
で表わされるフッ化アルキルポリエーテル基であり、m,
nは2≦m≦250、2≦n≦250、０≦k≦10の整数である。ま
たRはフェニル、フェノキシフェニル、ナフチル等の芳
香基またはピリジル、フラニル等の複素環官能基、或い
は飽和または不飽和のアルキル基である。
【００３２】
【化２】
【００３３】（i）、（g）記載の化合物を式（１０）に
記載したように、ジアミンとトルイジンジイソシアネー
トを重合させた後末端処理して合成する合成法。ただし
式（１０）中のRはフェニル、フェノキシフェニル、ナ
フチル等の芳香基またはピリジル、フラニル等の複素環
官能基、或いは飽和または不飽和のアルキル基である。
記載したように、ジアミンとトルイジンジイソシアネー
トを重合させた後末端処理して合成する合成法。ただし
式（１０）中のRはフェニル、フェノキシフェニル、ナ
フチル等の芳香基またはピリジル、フラニル等の複素環
官能基、或いは飽和または不飽和のアルキル基である。
【００３４】
【化１０】
【００３５】（j）、（h）の化合物を式（１１）に記載
したように、ジオールとトルイジンジイソシアネートを
触媒存在下重合させた後末端処理して合成する合成法。
ただし式（１１）中のRはフェニル、フェノキシフェニ
ル、ナフチル等の芳香基またはピリジル、フラニル等の
複素環官能基、或いは飽和または不飽和のアルキル基で
ある。
したように、ジオールとトルイジンジイソシアネートを
触媒存在下重合させた後末端処理して合成する合成法。
ただし式（１１）中のRはフェニル、フェノキシフェニ
ル、ナフチル等の芳香基またはピリジル、フラニル等の
複素環官能基、或いは飽和または不飽和のアルキル基で
ある。
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【作用】潤滑剤と被処理材との吸着性を向上させ優れた
耐久性を持たせるために、本発明では、炭素系保護膜や
金属等に吸着性の良い官能基であるウレアまたはウレタ
ンをフッ化アルキルポリエーテルに導入した。これらの
化合物は、単品での粘度が高く、表面エネルギーが低
い、また耐熱性に優れている等の特徴を持つ。したがっ
て、これらの化合物は被処理材との吸着性が良く、粘度
が高いことから、各種摺動面に対して耐摩耗性に優れた
潤滑膜として作用する。また、これらの化合物は表面エ
ネルギーが低いことから、各種摺動面の摩擦力を低減す
る。そして、これらの化合物が耐熱性に優れていること
から潤滑膜として劣化にたいする耐久性を高くする。さ
らにこれらの化合物を、例えば、粘着テープの剥離剤、
プラスチックス成形時に金型表面に形成する離型膜とし
て用いれば、何れも耐摩耗性に優れた長寿命の潤滑膜と
して作用する。
耐久性を持たせるために、本発明では、炭素系保護膜や
金属等に吸着性の良い官能基であるウレアまたはウレタ
ンをフッ化アルキルポリエーテルに導入した。これらの
化合物は、単品での粘度が高く、表面エネルギーが低
い、また耐熱性に優れている等の特徴を持つ。したがっ
て、これらの化合物は被処理材との吸着性が良く、粘度
が高いことから、各種摺動面に対して耐摩耗性に優れた
潤滑膜として作用する。また、これらの化合物は表面エ
ネルギーが低いことから、各種摺動面の摩擦力を低減す
る。そして、これらの化合物が耐熱性に優れていること
から潤滑膜として劣化にたいする耐久性を高くする。さ
らにこれらの化合物を、例えば、粘着テープの剥離剤、
プラスチックス成形時に金型表面に形成する離型膜とし
て用いれば、何れも耐摩耗性に優れた長寿命の潤滑膜と
して作用する。
【００３８】本発明による潤滑剤は、塗布のし易さ、塗
膜の厚み等を考慮して適当な有機溶剤に溶解した溶液状
態で用いられる。この場合に用いる溶剤としては、溶解
性の観点からフッ素系の溶剤が望ましいが、それらに限
定されるものではなくこの種の潤滑剤に可溶性の溶剤で
あれば何れでも良い。
膜の厚み等を考慮して適当な有機溶剤に溶解した溶液状
態で用いられる。この場合に用いる溶剤としては、溶解
性の観点からフッ素系の溶剤が望ましいが、それらに限
定されるものではなくこの種の潤滑剤に可溶性の溶剤で
あれば何れでも良い。
【００３９】本発明の潤滑剤の塗布法としては、後で実
施例の項で詳述すようにラングミュア・ブロジェット
（ＬＢ）法、浸漬法、又はスピンナーによる回転塗布な
どの手段が可能であり、適宜選択することができる。ま
た、潤滑剤の塗布膜厚は、塗布条件、溶液濃度、その後
の処理条件によって調節可能である。
施例の項で詳述すようにラングミュア・ブロジェット
（ＬＢ）法、浸漬法、又はスピンナーによる回転塗布な
どの手段が可能であり、適宜選択することができる。ま
た、潤滑剤の塗布膜厚は、塗布条件、溶液濃度、その後
の処理条件によって調節可能である。
【００４０】本発明の潤滑剤を塗布する被処理材として
は上記の磁気ディスクの他に、磁気テープ等も含まれ
る。また、これら磁気記録媒体に限らず、前述したよう
にその他、例えば粘着テープ、リソグラフィに用いる各
種マスク、プラスチック成形用金型等に適用でき、何れ
も潤滑膜を必要とする分野の表面処理に有効である。と
りわけ被処理材の表面が、炭素系材料から構成されてい
る場合に潤滑膜の結合強度が大きいことから、上記した
ように潤滑膜を磁気記録媒体上の炭素系保護膜に塗布す
ることにより信頼性、耐久性の向上した磁気記録媒体を
実現することができる。
は上記の磁気ディスクの他に、磁気テープ等も含まれ
る。また、これら磁気記録媒体に限らず、前述したよう
にその他、例えば粘着テープ、リソグラフィに用いる各
種マスク、プラスチック成形用金型等に適用でき、何れ
も潤滑膜を必要とする分野の表面処理に有効である。と
りわけ被処理材の表面が、炭素系材料から構成されてい
る場合に潤滑膜の結合強度が大きいことから、上記した
ように潤滑膜を磁気記録媒体上の炭素系保護膜に塗布す
ることにより信頼性、耐久性の向上した磁気記録媒体を
実現することができる。
【００４１】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００４２】(１)潤滑剤の合成：〈実施例１〜１７〉 〈実施例１〉式（５）に示すように、窒素置換下下記の
式（１２）で表わせるフッ化アルキルポリエーテルカル
ボン酸（ｎ、m＝２０〜３０、重量平均分子量４００
０）１.０kgを住友−３Ｍ社製の「フロリナートPF５０
６０」 ３kgに溶解し、０℃に冷却してそこへアンモニ
アガスを毎分２０mリットルの割合で大過剰になるまで
通じアンモニウム塩とした。その後溶媒を留去して、窒
素置換下アンモニウム塩を１８０〜２００℃で加熱しア
ミドへ誘導した。引き続き、LiAlH4を４０.０gを充分乾
燥したジエチルエーテル１リットルに窒素置換下懸濁
し、その中へ上記のアミドをフロリナートPF５０６０
３kgに溶解した溶液をゆっくりと滴下した。このときエ
ーテルの沸点以上に反応温度が上がらないように滴下速
度を調整した。反応混液の赤外吸収スペクトルを測定し
てアミンの生成を確認してから、副生したリチウムおよ
びアルミニウムの塩を除くためにろ過し、さらにろ液を
アルコール等で洗浄した。洗浄後のフロリナート溶液を
孔経０.２μmのミリポアフィルターでろ過したあと溶媒
を完全に留去して目的とするアミンを収率６０から８０
％で得た。
式（１２）で表わせるフッ化アルキルポリエーテルカル
ボン酸（ｎ、m＝２０〜３０、重量平均分子量４００
０）１.０kgを住友−３Ｍ社製の「フロリナートPF５０
６０」 ３kgに溶解し、０℃に冷却してそこへアンモニ
アガスを毎分２０mリットルの割合で大過剰になるまで
通じアンモニウム塩とした。その後溶媒を留去して、窒
素置換下アンモニウム塩を１８０〜２００℃で加熱しア
ミドへ誘導した。引き続き、LiAlH4を４０.０gを充分乾
燥したジエチルエーテル１リットルに窒素置換下懸濁
し、その中へ上記のアミドをフロリナートPF５０６０
３kgに溶解した溶液をゆっくりと滴下した。このときエ
ーテルの沸点以上に反応温度が上がらないように滴下速
度を調整した。反応混液の赤外吸収スペクトルを測定し
てアミンの生成を確認してから、副生したリチウムおよ
びアルミニウムの塩を除くためにろ過し、さらにろ液を
アルコール等で洗浄した。洗浄後のフロリナート溶液を
孔経０.２μmのミリポアフィルターでろ過したあと溶媒
を完全に留去して目的とするアミンを収率６０から８０
％で得た。
【００４３】
【化５】
【００４４】
【化１２】
【００４５】〈実施例２〉式（６）に示すように、窒素
置換下実施例１で合成したアミン５００gに対して４０.
０gのフェニルイソシアネートを加え激しく撹拌し８０
〜１００℃で加熱して反応させた。反応混液の赤外吸収
スペクトルを測定してウレアの生成を確認してから、ア
ルコール等で洗浄した。洗浄後のフロリナート溶液を孔
経０.２μmのミリポアフィルターでろ過したあと溶媒を
完全に留去した。ほぼ定量的に目的のウレア化合物を得
た。図２にこの化合物の赤外吸収スペクトルを示した。
置換下実施例１で合成したアミン５００gに対して４０.
０gのフェニルイソシアネートを加え激しく撹拌し８０
〜１００℃で加熱して反応させた。反応混液の赤外吸収
スペクトルを測定してウレアの生成を確認してから、ア
ルコール等で洗浄した。洗浄後のフロリナート溶液を孔
経０.２μmのミリポアフィルターでろ過したあと溶媒を
完全に留去した。ほぼ定量的に目的のウレア化合物を得
た。図２にこの化合物の赤外吸収スペクトルを示した。
【００４６】またこの化合物は、３５〜３５℃付近に融
点があり、粘度は融点付近で１２００mPa・s、４０℃に
おいて８００mPa・s、５０℃において４７０mPa・s、６
０℃において３０５mPa・sであった。
点があり、粘度は融点付近で１２００mPa・s、４０℃に
おいて８００mPa・s、５０℃において４７０mPa・s、６
０℃において３０５mPa・sであった。
【００４７】
【化６】
【００４８】〈実施例３〉式（７）に示すように，窒素
置換下フッ化アルキルポリエーテルジオール（ｎ、m＝
２０〜３０、重量平均分子量４０００）１kgに対して、
トリエチルアミン等の３級アミンを触媒として共存さ
せ、フェニルイソシアネート８０gを加え激しく撹拌し
８０〜１００℃で加熱して反応させた。反応混液の赤外
吸収スペクトルを測定してウレタンの生成を確認してか
ら、後処理としてアルコール等で洗浄し、洗浄後のフロ
リナート溶液を孔経０.２μmのミリポアフィルターでろ
過したあと溶媒を完全に留去した。ほぼ定量的に目的の
ウレタン化合物を得た。
置換下フッ化アルキルポリエーテルジオール（ｎ、m＝
２０〜３０、重量平均分子量４０００）１kgに対して、
トリエチルアミン等の３級アミンを触媒として共存さ
せ、フェニルイソシアネート８０gを加え激しく撹拌し
８０〜１００℃で加熱して反応させた。反応混液の赤外
吸収スペクトルを測定してウレタンの生成を確認してか
ら、後処理としてアルコール等で洗浄し、洗浄後のフロ
リナート溶液を孔経０.２μmのミリポアフィルターでろ
過したあと溶媒を完全に留去した。ほぼ定量的に目的の
ウレタン化合物を得た。
【００４９】この化合物の粘度は、２５℃において３０
０mPa・sであった。
０mPa・sであった。
【００５０】
【化７】
【００５１】〈実施例４〉式（１０）に示すように，実
施例１で合成したアミン１kgを２１.７７gのトルイジン
ジイソシアネート中に窒素置換下温度８０〜１００℃で
滴下して、k=1のジアミンを合成した。ジアミンの生成
を確認した後７０gのフェニルイソシアネートと反応さ
せて、その後前記の例と同様の後処理をして目的とする
ポリウレア（k=1,R=C6H5-)を得た。
施例１で合成したアミン１kgを２１.７７gのトルイジン
ジイソシアネート中に窒素置換下温度８０〜１００℃で
滴下して、k=1のジアミンを合成した。ジアミンの生成
を確認した後７０gのフェニルイソシアネートと反応さ
せて、その後前記の例と同様の後処理をして目的とする
ポリウレア（k=1,R=C6H5-)を得た。
【００５２】
【化１０】
【００５３】〈実施例５〉原料のジアミンとトルイジン
ジイソシアネートの比率を表１に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が２〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きフェニルイソシアネート７.
００ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理を
して目的とするポリウレア（k=2〜10,R=C6H5-)を得た。
ジイソシアネートの比率を表１に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が２〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きフェニルイソシアネート７.
００ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理を
して目的とするポリウレア（k=2〜10,R=C6H5-)を得た。
【００５４】
【表１】
【００５５】〈実施例６〉原料のジアミンとトルイジン
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きナフチルイソシアネート９.
９５ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理を
して目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C10H7-)を得
た。
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きナフチルイソシアネート９.
９５ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理を
して目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C10H7-)を得
た。
【００５６】
【表２】
【００５７】〈実施例７〉原料のジアミンとトルイジン
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きベンジルイソシアネート７.
８３ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理を
して目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C6H5CH2-)を得
た。
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きベンジルイソシアネート７.
８３ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理を
して目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C6H5CH2-)を得
た。
【００５８】〈実施例８〉原料のジアミンとトルイジン
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きフェノキシフェニルイソシア
ネート１２.４２ｇと反応させて、その後前記の例と同
様の後処理をして目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C6
H5OC6H5-)を得た。
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きフェノキシフェニルイソシア
ネート１２.４２ｇと反応させて、その後前記の例と同
様の後処理をして目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C6
H5OC6H5-)を得た。
【００５９】〈実施例９〉原料のジアミンとトルイジン
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きイソシアン酸ピリジン７.０
６ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理をし
て目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C5H5N-)を得た。
ジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、実
施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジア
ミンを合成した。引き続きイソシアン酸ピリジン７.０
６ｇと反応させて、その後前記の例と同様の後処理をし
て目的とするポリウレア（k=0〜10,R=C5H5N-)を得た。
【００６０】〈実施例１０〉原料のジアミンとトルイジ
ンジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、
実施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジ
アミンを合成した。引き続きイソシアン酸フラン６.４
１ｇと反応させて、目的とするポリウレア（k=0〜10,R=
C4H3O-)を得た。
ンジイソシアネートの比率を表２に示すように変えて、
実施例４と同様に反応させkの値が０〜１０になったジ
アミンを合成した。引き続きイソシアン酸フラン６.４
１ｇと反応させて、目的とするポリウレア（k=0〜10,R=
C4H3O-)を得た。
【００６１】〈実施例１１〉式（１１）に示すように，
フッ化アルキルポリエーテルジオール（ｎ、m＝２０〜
３０、重量平均分子量４０００）１kgに対して、トリエ
チルアミン等の３級アミンを触媒として共存させ、２
１.７７gのトルイジンジイソシアネート中に窒素置換下
温度８０〜１００℃で滴下して、k=1のジオールを合成
した。ジオールの生成を確認した後７０gのフェニルイ
ソシアネートと反応させて、その後前記の例と同様の後
処理をして、目的とするポリウレタン（k=1,R=C6H5-)を
得た。
フッ化アルキルポリエーテルジオール（ｎ、m＝２０〜
３０、重量平均分子量４０００）１kgに対して、トリエ
チルアミン等の３級アミンを触媒として共存させ、２
１.７７gのトルイジンジイソシアネート中に窒素置換下
温度８０〜１００℃で滴下して、k=1のジオールを合成
した。ジオールの生成を確認した後７０gのフェニルイ
ソシアネートと反応させて、その後前記の例と同様の後
処理をして、目的とするポリウレタン（k=1,R=C6H5-)を
得た。
【００６２】この化合物の粘度は、２５℃において１７
００mPa・sであった。
００mPa・sであった。
【００６３】
【化１１】
【００６４】〈実施例１２〉原料のフッ化アルキルポリ
エーテルジオールとトルイジンジイソシアネートの比率
を表１に示すように変えて、実施例１１と同様に反応さ
せkの値が２〜１０になったジオールを合成した。引き
続きフェニルイソシアネート７.００ｇと反応させて、
その後前記と同様の後処理をして目的とするポリウレタ
ン（k=2〜10,R=C6H5-)を得た。
エーテルジオールとトルイジンジイソシアネートの比率
を表１に示すように変えて、実施例１１と同様に反応さ
せkの値が２〜１０になったジオールを合成した。引き
続きフェニルイソシアネート７.００ｇと反応させて、
その後前記と同様の後処理をして目的とするポリウレタ
ン（k=2〜10,R=C6H5-)を得た。
【００６５】k=４のウレタン化合物について粘度を測定
すると５１００mPa・sであった。
すると５１００mPa・sであった。
【００６６】〈実施例１３〉原料のフッ化アルキルポリ
エーテルジオールとトルイジンジイソシアネートの比率
を表２に示すように変えて、実施例１１と同様に反応さ
せkの値が０〜１０になったジオールを合成した。引き
続きナフチルイソシアネート９.９５ｇと反応させて、
その後前記と同様の後処理をして目的とするポリウレタ
ン（k=0〜10,R=C10H7-)を得た。
エーテルジオールとトルイジンジイソシアネートの比率
を表２に示すように変えて、実施例１１と同様に反応さ
せkの値が０〜１０になったジオールを合成した。引き
続きナフチルイソシアネート９.９５ｇと反応させて、
その後前記と同様の後処理をして目的とするポリウレタ
ン（k=0〜10,R=C10H7-)を得た。
【００６７】〈実施例１４〉原料のフッ化アルキルポリ
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きベン
ジルイソシアネート７.８３ｇと反応させて、その後前
記と同様の後処理をして目的とするポリウレタン（k=0
〜10,R=C6H5CH2-)を得た。
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きベン
ジルイソシアネート７.８３ｇと反応させて、その後前
記と同様の後処理をして目的とするポリウレタン（k=0
〜10,R=C6H5CH2-)を得た。
【００６８】〈実施例１５〉原料のフッ化アルキルポリ
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きフェ
ノキシフェニルイソシアネート１２.４２ｇと反応させ
て、その後前記と同様の後処理をして目的とするポリウ
レタン（k=0〜10,R=C6H5OC6H5-)を得た。
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きフェ
ノキシフェニルイソシアネート１２.４２ｇと反応させ
て、その後前記と同様の後処理をして目的とするポリウ
レタン（k=0〜10,R=C6H5OC6H5-)を得た。
【００６９】〈実施例１６〉原料のフッ化アルキルポリ
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きイソ
シアン酸ピリジン７.０６ｇと反応させて、その後前記
と同様の後処理をして目的とするポリウレタン（k=0〜1
0,R=C5H5N-)を得た。
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きイソ
シアン酸ピリジン７.０６ｇと反応させて、その後前記
と同様の後処理をして目的とするポリウレタン（k=0〜1
0,R=C5H5N-)を得た。
【００７０】〈実施例１７〉原料のフッ化アルキルポリ
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きイソ
シアン酸フラン６.４１ｇと反応させて、その後前記と
同様の後処理をして目的とするポリウレタン（k=0〜10,
R=C4H3O-)を得た。
エーテルとトルイジンジイソシアネートの比率を表２に
示すように変えて、実施例１１と同様に反応させkの値
が０〜１０になったジオールを合成した。引き続きイソ
シアン酸フラン６.４１ｇと反応させて、その後前記と
同様の後処理をして目的とするポリウレタン（k=0〜10,
R=C4H3O-)を得た。
【００７１】(２)潤滑剤の形成とその特性評価〈実施例
１８〜１４９〉 本発明の潤滑剤を塗布する磁気記録媒体として、図１に
断面構造を示す磁気ディスクを用いた。同図にしたがっ
て、磁気ディスクの構成を説明すると、Ａｌ等の非磁性
基板１の上にＮｉ−Ｐなどの下地層２、磁性膜３を順次
蒸着させ、さらにその上に炭素系の保護膜４をスパッタ
法、あるいはプラズマＣＶＤ法により設けた構造になっ
ている。スパッタ法による炭素系保護膜の形成は磁気デ
ィスクを１０-５Ｔorr以上の真空度にした後、アルゴン
ガス（ガス圧：１０ｍＴorr）を導入し、グラファイト
をターゲットにして行なうものである。また、プラズマ
ＣＶＤ（Ｃhemical Ｖaporing Ｄeposition）法は、原
料ガスの電離やプラズマ反応によってできたイオンやラ
ジカルの基板上における反応によって薄膜を形成させる
方法である。この方法で形成した保護膜は、高硬度、高
透明度、高抵抗、化学的不活性という性質を持つ。
１８〜１４９〉 本発明の潤滑剤を塗布する磁気記録媒体として、図１に
断面構造を示す磁気ディスクを用いた。同図にしたがっ
て、磁気ディスクの構成を説明すると、Ａｌ等の非磁性
基板１の上にＮｉ−Ｐなどの下地層２、磁性膜３を順次
蒸着させ、さらにその上に炭素系の保護膜４をスパッタ
法、あるいはプラズマＣＶＤ法により設けた構造になっ
ている。スパッタ法による炭素系保護膜の形成は磁気デ
ィスクを１０-５Ｔorr以上の真空度にした後、アルゴン
ガス（ガス圧：１０ｍＴorr）を導入し、グラファイト
をターゲットにして行なうものである。また、プラズマ
ＣＶＤ（Ｃhemical Ｖaporing Ｄeposition）法は、原
料ガスの電離やプラズマ反応によってできたイオンやラ
ジカルの基板上における反応によって薄膜を形成させる
方法である。この方法で形成した保護膜は、高硬度、高
透明度、高抵抗、化学的不活性という性質を持つ。
【００７２】上記実施例に示した方法で合成した化合物
をそれぞれ沸点１００℃のフッ素系溶剤に溶解して溶液
を調製し、以後の潤滑剤塗布溶液に供した。なお、溶剤
としてはパーフロロカーボン系のオイルで住友−３Ｍ社
の商品名「フロリナート」を用いた。
をそれぞれ沸点１００℃のフッ素系溶剤に溶解して溶液
を調製し、以後の潤滑剤塗布溶液に供した。なお、溶剤
としてはパーフロロカーボン系のオイルで住友−３Ｍ社
の商品名「フロリナート」を用いた。
【００７３】予めＣＶＤ法で作成した膜厚１５ｎｍの非
晶質カーボン保護膜で覆われた直径３.５インチの磁気
ディスクを準備しておき、上記各々の潤滑剤溶液に３分
間浸し、磁気ディスクを引き上げ速度１mm／sec．で引
き上げその後乾燥した。このとき潤滑剤の膜厚が５〜２
０Åになるように溶液濃度を調節した。
晶質カーボン保護膜で覆われた直径３.５インチの磁気
ディスクを準備しておき、上記各々の潤滑剤溶液に３分
間浸し、磁気ディスクを引き上げ速度１mm／sec．で引
き上げその後乾燥した。このとき潤滑剤の膜厚が５〜２
０Åになるように溶液濃度を調節した。
【００７４】潤滑膜の特性を評価するために市販のＣＳ
Ｓ試験装置を用いて摺動評価を行った。なおＣＳＳ試験
装置は小野田セメント社製KT501型を使用した。
Ｓ試験装置を用いて摺動評価を行った。なおＣＳＳ試験
装置は小野田セメント社製KT501型を使用した。
【００７５】前項記載の潤滑材塗布済み磁気ディスクサ
ンプルについて、市販のスライダーの保護膜がアルミニ
ウム合金で形成されている磁気ヘッドを加重５ｇ重で２
４時間接触させた後、ディスク回転方向の静摩擦力を測
定した。これによりヘッドと潤滑膜との粘着力を評価し
た。このときの静摩擦係数が０.２未満のものを優、０.
２〜０.４のものを良、０.４以上のものを不可として、
それぞれ○、△、×で表わし、表１、表２中に粘着性評
価結果としてまとめた。
ンプルについて、市販のスライダーの保護膜がアルミニ
ウム合金で形成されている磁気ヘッドを加重５ｇ重で２
４時間接触させた後、ディスク回転方向の静摩擦力を測
定した。これによりヘッドと潤滑膜との粘着力を評価し
た。このときの静摩擦係数が０.２未満のものを優、０.
２〜０.４のものを良、０.４以上のものを不可として、
それぞれ○、△、×で表わし、表１、表２中に粘着性評
価結果としてまとめた。
【００７６】また、潤滑膜の摩擦耐久性を評価するため
に、上記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、５ｇ
重・浮上高さ１００nmのヘッド荷重をかけながら回転数
１５０rpmで１０万回回転させた後、１周分の動摩擦力
を測定回転数１rpmで測定した。摩擦係数が０.２未満の
ものを優、０.２〜０.４のものを良、０.４以上のもの
を不可として、それぞれ○、△、×で表わし、表１、表
２中に摩擦耐久性評価結果としてまとめた。
に、上記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、５ｇ
重・浮上高さ１００nmのヘッド荷重をかけながら回転数
１５０rpmで１０万回回転させた後、１周分の動摩擦力
を測定回転数１rpmで測定した。摩擦係数が０.２未満の
ものを優、０.２〜０.４のものを良、０.４以上のもの
を不可として、それぞれ○、△、×で表わし、表１、表
２中に摩擦耐久性評価結果としてまとめた。
【００７７】そして、潤滑膜の耐久性の評価として、上
記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、ヘッド浮上
時のディスク回転数７５００rpmで１０万回CSSを繰り返
した後、１周分の動摩擦力を測定回転数１rpmで測定し
た。摩擦係数が０.２未満のものを優、０.２〜０.４の
ものを良、０.４以上のものを不可として、それぞれ
○、△、×で表わし、表３、表４中にCSS評価結果とし
てまとめた。
記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、ヘッド浮上
時のディスク回転数７５００rpmで１０万回CSSを繰り返
した後、１周分の動摩擦力を測定回転数１rpmで測定し
た。摩擦係数が０.２未満のものを優、０.２〜０.４の
ものを良、０.４以上のものを不可として、それぞれ
○、△、×で表わし、表３、表４中にCSS評価結果とし
てまとめた。
【００７８】
【表３】
【００７９】
【表４】
【００８０】以上は何れも非晶質カーボン保護膜をＣＶ
Ｄ法で形成した磁気ディスクを被処理材としたものであ
るが、次の実施例１５０〜２８１は、カーボン保護膜を
スパッタリング法により形成した磁気ディスクに対する
実施例を示す。
Ｄ法で形成した磁気ディスクを被処理材としたものであ
るが、次の実施例１５０〜２８１は、カーボン保護膜を
スパッタリング法により形成した磁気ディスクに対する
実施例を示す。
【００８１】〈実施例１５０〜２８１〉膜厚１５ｎｍの
スパッタカーボン保護膜で覆われた直径３.５インチの
磁気ディスクに対して先の実施例と同様に、上記各々の
潤滑剤溶液に３分間浸し、磁気ディスクを引き上げ速度
１mm／sec．で引き上げその後乾燥した。このとき潤滑
剤の膜厚が５〜２０Åになるように溶液濃度を調節し
た。
スパッタカーボン保護膜で覆われた直径３.５インチの
磁気ディスクに対して先の実施例と同様に、上記各々の
潤滑剤溶液に３分間浸し、磁気ディスクを引き上げ速度
１mm／sec．で引き上げその後乾燥した。このとき潤滑
剤の膜厚が５〜２０Åになるように溶液濃度を調節し
た。
【００８２】上記の潤滑材塗布済み磁気ディスクサンプ
ルについて、市販のスライダーの保護膜がアルミニウム
合金で形成されている磁気ヘッドを加重５ｇ重で２４時
間接触させた後、ディスク回転方向の静摩擦力を測定し
た。これによりヘッドと潤滑膜との粘着力を評価した。
このときの静摩係数が０.２未満のものを優、０.２〜
０.４のものを良、０.４以上のものを不可として、それ
ぞれ○、△、×で表わし、表３、表４中に粘着性評価結
果まとめた。
ルについて、市販のスライダーの保護膜がアルミニウム
合金で形成されている磁気ヘッドを加重５ｇ重で２４時
間接触させた後、ディスク回転方向の静摩擦力を測定し
た。これによりヘッドと潤滑膜との粘着力を評価した。
このときの静摩係数が０.２未満のものを優、０.２〜
０.４のものを良、０.４以上のものを不可として、それ
ぞれ○、△、×で表わし、表３、表４中に粘着性評価結
果まとめた。
【００８３】また、潤滑膜の摩擦耐久性を評価するため
に、上記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、５ｇ
重のヘッド荷重をかけながら回転数１５０rpmで１０万
回回転させた後、１周分の動摩擦力を測定回転数１rpm
で測定した。摩擦係数が０.２未満のものを優、０.２〜
０.４のものを良、０.４以上のものを不可として、それ
ぞれ○、△、×で表わし、表３、表４中に摩擦耐久性評
価結果としてまとめた。
に、上記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、５ｇ
重のヘッド荷重をかけながら回転数１５０rpmで１０万
回回転させた後、１周分の動摩擦力を測定回転数１rpm
で測定した。摩擦係数が０.２未満のものを優、０.２〜
０.４のものを良、０.４以上のものを不可として、それ
ぞれ○、△、×で表わし、表３、表４中に摩擦耐久性評
価結果としてまとめた。
【００８４】そして、潤滑膜の耐久性の評価として、上
記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、ヘッド浮上
時のディスク回転数７５００rpmで１０万回CSSを繰り返
した後、１周分の動摩擦力を測定回転数１rpmで測定し
た。摩擦係数が０.２未満のものを優、０.２〜０.４の
ものを良、０.４以上のものを不可として、それぞれ
○、△、×で表わし、表３、表４中にCSS評価結果とし
てまとめた。
記と同様の磁気ディスクとヘッドを用いて、ヘッド浮上
時のディスク回転数７５００rpmで１０万回CSSを繰り返
した後、１周分の動摩擦力を測定回転数１rpmで測定し
た。摩擦係数が０.２未満のものを優、０.２〜０.４の
ものを良、０.４以上のものを不可として、それぞれ
○、△、×で表わし、表３、表４中にCSS評価結果とし
てまとめた。
【００８５】
【表５】
【００８６】
【表６】
【００８７】〈実施例２８２〉実施例１８および１５０
の磁気ディスクについてさらにCSS試験を延長したとこ
ろ１００万回CSS試験を繰り返してもヘッドーディスク
とも傷の発生がなかった。
の磁気ディスクについてさらにCSS試験を延長したとこ
ろ１００万回CSS試験を繰り返してもヘッドーディスク
とも傷の発生がなかった。
【００８８】この磁気ディスク表面には潤滑剤として、
６０℃における粘度が３０５mPa・sである式（１）に構
造を示した化合物が塗付されている。
６０℃における粘度が３０５mPa・sである式（１）に構
造を示した化合物が塗付されている。
【００８９】
【化１】
【００９０】〈実施例２８３〉実施例８５および２１７
の磁気ディスクについてさらにCSS試験を延長したとこ
ろ５０万回CSS試験を繰り返してもヘッドーディスクと
も傷の発生がなかった。
の磁気ディスクについてさらにCSS試験を延長したとこ
ろ５０万回CSS試験を繰り返してもヘッドーディスクと
も傷の発生がなかった。
【００９１】この磁気ディスク表面には潤滑剤として、
２５℃における粘度が１７００mPa・sである式（９）に
構造を示した化合物が塗付されている。
２５℃における粘度が１７００mPa・sである式（９）に
構造を示した化合物が塗付されている。
【００９２】
【化９】
【００９３】ただし、式（９）中においてkは２、Rはフ
ェニル基である。
ェニル基である。
【００９４】〈比較例１〉市販の潤滑剤（ダイキン社製
のDemnumSH）を、沸点１００℃のフッ素系溶剤に溶解し
溶液とした。この溶液を潤滑剤の膜厚が５〜２０Åにな
るように溶液濃度を調節し、スパッタカーボンにより保
護された磁気ディスクに塗布した。このサンプルについ
て、実施例同様に粘着性、摩擦耐久性、CSS試験後の摩
擦力を測定した結果を表５にまとめた。
のDemnumSH）を、沸点１００℃のフッ素系溶剤に溶解し
溶液とした。この溶液を潤滑剤の膜厚が５〜２０Åにな
るように溶液濃度を調節し、スパッタカーボンにより保
護された磁気ディスクに塗布した。このサンプルについ
て、実施例同様に粘着性、摩擦耐久性、CSS試験後の摩
擦力を測定した結果を表５にまとめた。
【００９５】〈比較例２〉上記比較例１に示した市販の
潤滑剤を、DU PONT社のKrytox 157FS（パーフルオロポ
リエーテルの繰返し構造がダイキン社製のものと異なる
もの）に換えて同様の操作をした。この結果を表５にま
とめた。
潤滑剤を、DU PONT社のKrytox 157FS（パーフルオロポ
リエーテルの繰返し構造がダイキン社製のものと異なる
もの）に換えて同様の操作をした。この結果を表５にま
とめた。
【００９６】〈比較例３〉上記比較例１に示した潤滑剤
を、モンテジソン社のFomblin AM2001（パーフルオロポ
リエーテルの繰返し構造がダイキン社、DU PONT社製の
ものと少し異なるもの、２５℃における粘度は１１０〜
１５０mPa・s）に換えて比較例１と同様の操作をした。
この結果を表７にまとめた。
を、モンテジソン社のFomblin AM2001（パーフルオロポ
リエーテルの繰返し構造がダイキン社、DU PONT社製の
ものと少し異なるもの、２５℃における粘度は１１０〜
１５０mPa・s）に換えて比較例１と同様の操作をした。
この結果を表７にまとめた。
【００９７】
【表７】
【００９８】これらの結果から明らかなように、本発明
によるウレアおよびウレタン化合物は、表１、２、３、
４に示したように粘着性を低く抑えることができ、１０
万回の摩擦耐久性に優れ、CSS試験結果も良好であっ
た。これに対して比較例１〜３に示したように既知の潤
滑剤は、粘着性、摩擦耐久性、CSS試験とも良好な結果
が得られなかった。
によるウレアおよびウレタン化合物は、表１、２、３、
４に示したように粘着性を低く抑えることができ、１０
万回の摩擦耐久性に優れ、CSS試験結果も良好であっ
た。これに対して比較例１〜３に示したように既知の潤
滑剤は、粘着性、摩擦耐久性、CSS試験とも良好な結果
が得られなかった。
【００９９】〈実施例２８４〉上記磁気記録媒体を磁気
ディスクの代わりに、フロッピーディスクとし、この磁
性膜上に上記実施例と同様の潤滑膜を形成した。結果
は、上記実施例と同様に良好な潤滑膜を形成することが
できた。
ディスクの代わりに、フロッピーディスクとし、この磁
性膜上に上記実施例と同様の潤滑膜を形成した。結果
は、上記実施例と同様に良好な潤滑膜を形成することが
できた。
【０１００】〈実施例２８５〉上記磁気記録媒体の代わ
りに、両面粘着テープのセパレータの表面に上記実施例
と同様の潤滑膜を形成した。結果は、上記実施例と同様
に良好な潤滑膜を形成することができた。なお、このセ
パレータはテープが巻回された時、テープの粘着面同志
が接着しないように隔離するセパレータである。
りに、両面粘着テープのセパレータの表面に上記実施例
と同様の潤滑膜を形成した。結果は、上記実施例と同様
に良好な潤滑膜を形成することができた。なお、このセ
パレータはテープが巻回された時、テープの粘着面同志
が接着しないように隔離するセパレータである。
【０１０１】〈実施例２８６〉上記磁気記録媒体の代わ
りに、プラスチックス成形時に使用する金型の金型表面
に上記実施例と同様の潤滑膜を形成した。結果は、上記
実施例と同様に良好な潤滑膜を形成することができた。
本発明の潤滑膜は、耐熱性と離型性（表面がぬれ難い）
とを有しているため耐久性に優れた金型を実現すること
ができた。
りに、プラスチックス成形時に使用する金型の金型表面
に上記実施例と同様の潤滑膜を形成した。結果は、上記
実施例と同様に良好な潤滑膜を形成することができた。
本発明の潤滑膜は、耐熱性と離型性（表面がぬれ難い）
とを有しているため耐久性に優れた金型を実現すること
ができた。
【０１０２】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、炭
素系保護膜や金属等に吸着性の良い官能基であるウレア
またはウレタンをフッ化アルキルポリエーテルに導入し
た化合物を主成分とする潤滑剤を得ることができた。こ
の潤滑剤は、種々の被処理材の表面に容易な方法で潤滑
膜として形成することができる。その一例として炭素系
保護膜が被覆された磁気ディスク上に形成すれば、摺動
面の摩擦力を低減し、耐摩耗性、耐久性に優れた潤滑膜
が実現でき、耐久性と信頼性に優れた高密度記録用の磁
気記録媒体を得ることができる。
素系保護膜や金属等に吸着性の良い官能基であるウレア
またはウレタンをフッ化アルキルポリエーテルに導入し
た化合物を主成分とする潤滑剤を得ることができた。こ
の潤滑剤は、種々の被処理材の表面に容易な方法で潤滑
膜として形成することができる。その一例として炭素系
保護膜が被覆された磁気ディスク上に形成すれば、摺動
面の摩擦力を低減し、耐摩耗性、耐久性に優れた潤滑膜
が実現でき、耐久性と信頼性に優れた高密度記録用の磁
気記録媒体を得ることができる。
【図１】本発明の実施例となる磁気ディスクの説明図。
【図２】本発明に用いたウレア化合物の典型的な赤外吸
収スペクトルの例を示す特性図。
収スペクトルの例を示す特性図。
１…非磁性基板、 ２…下地層、 ３…記録膜、 ４…保護膜、 ５…潤滑膜。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 273/18 9451−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 273/18 275/26 9451−4Ｈ 275/26 Ｃ０８Ｇ 65/32 ＮＱＨ Ｃ０８Ｇ 65/32 ＮＱＨ ＮＱＪ ＮＱＪ Ｇ１１Ｂ 5/71 Ｇ１１Ｂ 5/71 (72)発明者 石原 平吾 神奈川県小田原市国府津2880番地株式会社 日立製作所ストレージシステム事業部内
Claims (24)
- 【請求項１】下記の一般式（１）で表される構造を有
し、重量平均分子量が900〜50000であることを特徴とす
るウレア化合物。 【化１】 ただし、式中のＲｆは、一般式（２）で表わされるフッ
化アルキルポリエ−テル基であり、m,nは2≦m≦250、2
≦n≦250の整数である。 【化２】 - 【請求項２】下記の一般式（３）で表される構造を有
し、重量平均分子量が900〜50000であることを特徴とす
るウレタン化合物。 【化３】 ただし、式中のＲｆは、上記式（２）で表わされるフッ
化アルキルポリエーテル基であり、m,nは2≦m≦250、2
≦n≦250の整数である。 【化２】 - 【請求項３】下記一般式（４）で表わされる構造を有
し、重量平均分子量が900〜50000であることを特徴とす
るアミン化合物。 【化４】 ただし、式中のＲｆは、一般式（２）で表わされるフッ
化アルキルポリエーテル基であり、m,nは2≦m≦250、2
≦n≦250の整数である。 【化２】 - 【請求項４】下記一般式（５）に示すように、フッ化ア
ルキルポリエーテルカルボン酸をアンモニアガスまたは
アンモニア水と混合しアンモニウム塩とした後、加熱し
てアミドへ誘導し、引き続きアミドを還元して請求項３
記載のアミンを作る合成法。 【化５】 - 【請求項５】下記一般式（６）に示すように、請求項３
記載のジアミンとフェニルイソシアネートとを加熱混合
して、請求項１記載のウレア化合物を作る合成法。 【化６】 - 【請求項６】下記一般式（７）に示すように、触媒存在
下、フッ化アルキルポリエーテルジオールとフェニルイ
ソシアネートとを加熱混合して、請求項２記載のウレタ
ン化合物を作る合成法。 【化７】 - 【請求項７】下記の一般式（８）で表される重量平均分
子量が900〜500000であることを特徴とするウレア化合
物。 【化８】 ただし、式中のＲｆは、一般式（２）で表わされるフッ
化アルキルポリエーテル基であり、m,n,kはそれぞれ2≦
m≦250、2≦n≦250、０≦k≦10の整数である。またRは
フェニル、フェノキシフェニル、ナフチル等の芳香基ま
たはピリジル、フラニル等の複素環官能基、或いは飽和
または不飽和のアルキル基である。 【化２】 - 【請求項８】下記の一般式（９）で表される重量平均分
子量が900〜500000であることを特徴とするウレタン化
合物。 【化９】 ただし、式中のＲｆは、上記式（２）で表わされるフッ
化アルキルポリエーテル基であり、m,nは2≦m≦50、2≦
n≦50、０≦k≦10の整数である。またRはフェニル、フ
ェノキシフェニル、ナフチル等の芳香基またはピリジ
ル、フラニル等の複素環官能基、或いは飽和または不飽
和のアルキル基である。 【化２】 - 【請求項９】下記一般式（１０）に記載したように、請
求項３記載のジアミンとトルイジンジイソシアネートを
モル比を調整して加熱混合することにより重合させ、そ
の後末端処理として１価のアリールまたはアルキルイソ
シアネートと加熱混合により反応させて請求項７記載の
化合物を作る合成法。ただし式（１０）中のRはフェニ
ル、フェノキシフェニル、ナフチル等の芳香基またはピ
リジル、フラニル等の複素環官能基、或いは飽和または
不飽和のアルキル基である。 【化１０】 - 【請求項１０】式（１１）に記載したように、パーフル
オロアルキルポリエーテルジオールとトルイジンジイソ
シアネートを触媒存在下モル比を調整して加熱混合する
ことにより重合させ、その後末端処理として１価のアリ
ールまたはアルキルイソシアネートと触媒存在下加熱混
合することにより反応させて請求項８記載の化合物を作
る合成法。ただし式（１１）中のRはフェニル、フェノ
キシフェニル、ナフチル等の芳香基またはピリジル、フ
ラニル等の複素環官能基、或いは飽和または不飽和のア
ルキル基である。 【化１１】 - 【請求項１１】磁気記録媒体において、非磁性基板と、
上記基板上の下地層と、上記下地層上の記録膜と、上記
記録膜上の保護膜と、上記保護膜上の潤滑膜を有し、上
記潤滑膜は請求項１記載の化合物であることを特徴とす
る磁気記録媒体。 - 【請求項１２】磁気記録媒体において、非磁性基板と、
上記基板上の下地層と、上記下地層上の記録膜と、上記
記録膜上の保護膜と、上記保護膜上の潤滑膜を有し、上
記潤滑膜は請求項２記載の化合物であることを特徴とす
る磁気記録媒体。 - 【請求項１３】磁気記録媒体において、非磁性基板と、
上記基板上の下地層と、上記下地層上の記録膜と、上記
記録膜上の保護膜と、上記保護膜上の潤滑膜を有し、上
記潤滑膜は請求項７記載の化合物であることを特徴とす
る磁気記録媒体。 - 【請求項１４】磁気記録媒体において、非磁性基板と、
上記基板上の下地層と、上記下地層上の記録膜と、上記
記録膜上の保護膜と、上記保護膜上の潤滑膜を有し、上
記潤滑膜は請求項８記載の化合物であることを特徴とす
る磁気記録媒体。 - 【請求項１５】磁気記録媒体の製造方法において、非磁
性基板上に下地層を形成する下地層形成工程と、上記下
地層上に記録膜を形成する記録膜形成工程と、上記記録
膜上に保護膜を形成する保護膜形成工程と、上記保護膜
上に潤滑膜を形成する潤滑膜形成工程とを有し、上記潤
滑膜形成工程は、請求項１記載の化合物を付ける工程を
含むことを特徴とする磁気記録媒体の製造方法。 - 【請求項１６】磁気記録媒体の製造方法において、非磁
性基板上に下地層を形成する下地層形成工程と、上記下
地層上に記録膜を形成する記録膜形成工程と、上記記録
膜上に保護膜を形成する保護膜形成工程と、上記保護膜
上に潤滑膜を形成する潤滑膜形成工程とを有し、上記潤
滑膜形成工程は、請求項２記載の化合物を付ける工程を
含むことを特徴とする磁気記録媒体の製造方法。 - 【請求項１７】磁気記録媒体の製造方法において、非磁
性基板上に下地層を形成する下地層形成工程と、上記下
地層上に記録膜を形成する記録膜形成工程と、上記記録
膜上に保護膜を形成する保護膜形成工程と、上記保護膜
上に潤滑膜を形成する潤滑膜形成工程とを有し、上記潤
滑膜形成工程は、請求項７記載の化合物を付ける工程を
含むことを特徴とする磁気記録媒体の製造方法。 - 【請求項１８】磁気記録媒体の製造方法において、非磁
性基板上に下地層を形成する下地層形成工程と、上記下
地層上に記録膜を形成する記録膜形成工程と、上記記録
膜上に保護膜を形成する保護膜形成工程と、上記保護膜
上に潤滑膜を形成する潤滑膜形成工程とを有し、上記潤
滑膜形成工程は、請求項８記載の化合物を付ける工程を
含むことを特徴とする磁気記録媒体の製造方法。 - 【請求項１９】２５℃における粘度が３００mPa・s以上
であることを特徴とするパーフルオロアルキルポリエー
テル。 - 【請求項２０】室温付近から５０℃の範囲に融点があ
り、６０℃における粘度が３００mPa・s以上であること
を特徴とするパーフルオロアルキルポリエーテル。 - 【請求項２１】請求項１９記載のパーフルオロアルキル
ポリエーテルを保護膜上に塗付したことにより、スライ
ダーの保護膜がアルミニウム合金で形成されている加重
５ｇ重・浮上高さ１００nmの磁気ヘッドを用いて、ヘッ
ド浮上時のディスク回転速度７５００rpmで５０万回以
上コンタクト・スタート・ストップ試験を行ってもヘッ
ドクラッシュが起きないことを特徴とする請求項１２ま
たは１４記載の磁気記録媒体。 - 【請求項２２】請求項２０記載のパーフルオロアルキル
ポリエーテルを保護膜上に塗付したことにより、スライ
ダーの保護膜がアルミニウム合金で形成されている加重
５ｇ重・浮上高さ１００nmの磁気ヘッドを用いて、ヘッ
ド浮上時のディスク回転速度７５００rpmで１００万回
以上ＣＳＳ試験を行ってもヘッドクラッシュが起きない
ことを特徴とする請求項１２または１４記載の磁気記録
媒体。 - 【請求項２３】請求項１、２、７または８に記載された
化合物のうち少なくとも１種をテープの粘着面同志が接
着しないように隔離するセパレータとして用いた両面テ
ープ。 - 【請求項２４】請求項１、２、７または８に記載された
化合物のうち少なくとも１種をプラスチックス成形時に
使用する金型の金型表面に離型剤として用いたプラスチ
ック成形金型。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11152795A JPH08301837A (ja) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | パーフルオロアルキルポリエーテル構造をもつウレアとウレタン化合物及び合成法、及びそれらを潤滑剤として用いた磁気記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11152795A JPH08301837A (ja) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | パーフルオロアルキルポリエーテル構造をもつウレアとウレタン化合物及び合成法、及びそれらを潤滑剤として用いた磁気記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301837A true JPH08301837A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=14563602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11152795A Pending JPH08301837A (ja) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | パーフルオロアルキルポリエーテル構造をもつウレアとウレタン化合物及び合成法、及びそれらを潤滑剤として用いた磁気記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08301837A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007153890A (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-21 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 超分子構造を形成する新規材料、プロセス及び用途 |
| WO2009142085A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
| JP2014201711A (ja) * | 2013-04-09 | 2014-10-27 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル化合物 |
| WO2021054632A1 (ko) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 주식회사 쎄코 | 이형제용 화합물 및 그 제조방법 |
| WO2022138509A1 (ja) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | Ａｇｃ株式会社 | ポリエーテル組成物の製造方法、含フッ素ポリエーテル組成物の製造方法及びポリエーテル組成物 |
| US11514945B2 (en) | 2017-03-02 | 2022-11-29 | Showa Denko K.K. | Lubricant for magnetic recording medium, and method for producing magnetic recording medium |
-
1995
- 1995-05-10 JP JP11152795A patent/JPH08301837A/ja active Pending
Cited By (11)
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| KR20210033201A (ko) * | 2019-09-18 | 2021-03-26 | 주식회사 쎄코 | 이형제용 화합물 및 그 제조방법 |
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| WO2022138509A1 (ja) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | Ａｇｃ株式会社 | ポリエーテル組成物の製造方法、含フッ素ポリエーテル組成物の製造方法及びポリエーテル組成物 |
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