JP6421252B2 - 油脂組成物及び油脂の酸化抑制方法 - Google Patents
油脂組成物及び油脂の酸化抑制方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6421252B2 JP6421252B2 JP2017554131A JP2017554131A JP6421252B2 JP 6421252 B2 JP6421252 B2 JP 6421252B2 JP 2017554131 A JP2017554131 A JP 2017554131A JP 2017554131 A JP2017554131 A JP 2017554131A JP 6421252 B2 JP6421252 B2 JP 6421252B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- fat
- fat composition
- oils
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0071—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing halogens, sulfur or phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/06—Preservation of finished products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0092—Mixtures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
多価不飽和脂肪酸のうち、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)等のω3脂肪酸は近年その生理活性が注目され、健康の維持及び増進、美容等を目的として摂取が盛んに勧められている。しかしながら、ω3脂肪酸は多価不飽和脂肪酸であり、酸化速度が非常に速いため品質の維持が難しく、酸化抑制が大きな課題となっている。
しかしながら、特に酸化速度が速い多価不飽和脂肪酸に対しては、十分な効果が得られていないのが現状である。
また、合成酸化防止剤として、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ジブチルヒドロキシトルエン等も食品添加物として用いられているが、安全性を懸念する消費者も多い。
しかしながら、特許文献1に記載の方法をもってしても、多価不飽和脂肪酸を含む油脂の酸化抑制には十分な効果を奏さなかった。
その結果、
油脂、イオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有する油脂組成物の明度の値L1及び油脂組成物に清水で100質量倍を添加して得られた乳化物の明度の値L2から算出したL2−L1値が正であることによりはじめて、意外にも、油脂の酸化をより効果的に抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。
(1)油脂、イオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有する油脂組成物であって、
下記方法により算出したL2−L1値が正である、
油脂組成物、
L1値:油脂組成物の明度の値
L2値:油脂組成物に清水で100質量倍を添加して得られた乳化物の明度の値
(2)(1)に記載の油脂組成物において、
前記L2−L1の値が10以上である、
油脂組成物、
(3)(1)又は(2)の油脂組成物において、
前記油脂組成物全量に対して、
油脂を60%以上95%以下、
イオン性界面活性剤を0.5%以上10%以下、
多価アルコールを3%以上35%以下配合する、
油脂組成物、
(4)(1)乃至(3)のいずれかの油脂組成物において、
前記油脂組成物の酸化誘導期間が、原料油脂の酸化誘導期間に対して130%以上である、
油脂組成物、
(5)(1)乃至(4)のいずれかの油脂組成物において、
前記油脂組成物全量に対して水分含有量が0%以上6%以下含有する、
油脂組成物、
(6)(1)乃至(5)のいずれかの油脂組成物において、
前記油脂を構成する脂肪酸としてω3脂肪酸を含み、
前記油脂を構成する脂肪酸におけるω3脂肪酸の質量比率が5%以上である、
油脂組成物、
(7)(1)乃至(6)のいずれかの油脂組成物において、
前記イオン性界面活性剤が両性界面活性剤である、
油脂組成物、
(8)(7)の油脂組成物において、
前記両性界面活性剤を構成する脂肪酸に含まれる飽和脂肪酸の質量比率が40%以上である、
油脂組成物、
(9)(7)又は(8)の油脂組成物において、
前記両性界面活性剤がリゾリン脂質である、
油脂組成物、
(10)(7)乃至(9)のいずれかの油脂組成物において、
前記両性界面活性剤を構成する脂肪酸に含まれるアミノリン脂質の質量比率が0.01%以上である、
油脂組成物、
(11)(7)乃至(10)のいずれかの油脂組成物において、
前記両性界面活性剤が卵黄由来である、
油脂組成物、
(12)(1)乃至(11)の油脂組成物において、
前記多価アルコールがグリセリンである、
油脂組成物、
(13)イオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有させる、油脂の酸化抑制方法であって、
下記方法により算出したL2−L1値が正となるように油脂組成物を調整する、
油脂の酸化抑制方法、
L1値:油脂組成物の明度の値
L2値:油脂組成物に清水で100質量倍を添加して得られた乳化物の明度の値
である。
なお、本発明において「%」は「質量%」を、「部」は「質量部」を意味する。
本発明は、油脂にイオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有させ特定の状態の油脂組成物とすることにより、油脂の酸化が抑制できることに特徴を有する。
本発明の油脂組成物は、油脂にイオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有させたものであり、測色色差計を用いた色の明度を表すL値の測定において、前記油脂組成物の明度L1値と、前記油脂組成物を清水で100倍希釈した場合の明度L2値との差(L2−L1)の値が正となる性質を有するものである。
本発明において、L値は測色色差計(商品名「Color Meter ZE-2000」:日本電色工業社製)を用いて測定することができる。
本発明の油脂組成物の自己乳化性が高いと水で希釈した場合に得られるO/W乳化物中の油脂粒子の大きさも小さくなり、その結果、L2の値は大きくなる。自己乳化性の高さは上述のとおり油脂組成物の安定性と比例関係にあることから、L2の値は油脂組成物の安定性を表すこととなる。
したがって、水希釈前の油脂組成物のL値(L1)と、水で100倍希釈した場合のL値(L2)との差であるL2−L1の値が大きいほど、本発明の油脂組成物はその構造を安定に維持しており、油脂の酸化抑制効果に優れる。
本発明においては、L2−L1の値が正であり、好ましくはL2−L1の値が10以上であり、さらに好ましくは20以上であると、油脂の酸化抑制効果により優れたものとなる。
油脂の酸化は酸化安定性加速試験装置を用いて後述する試験例2の方法により測定する。本発明においては、この測定により求められる酸化誘導期間が原料油脂の130%以上となるのが好ましく、さらに180%以上となるのが好ましい。
本発明において油脂とは、グリセリン骨格を有する脂肪酸エステル、又は脂肪酸誘導体であって、本発明は前記脂肪酸に少なくとも不飽和脂肪酸を含むものである。
前記グリセリン骨格を有する脂肪酸は、脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸モノグリセリドが挙げられる。
前記脂肪酸誘導体としては、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸とアルコールとのエステル、フィトステロール、コレステロール等のステロール類等と脂肪酸とのエステル等が挙げられ、ただし、本発明のイオン性界面活性剤を除く。
前記不飽和脂肪酸としては、例えば、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、ヘンイコサペンタエン酸(HPA)ドコサペンタエン酸(DPA)、エイコサテトラエン酸(ETA)、エイコサトリエン酸(ETE)、ステアリドン酸(STA)等が挙げられる。
本発明の油脂として、前記グリセリン骨格を有する脂肪酸エステル、又は脂肪酸誘導体であって、本発明は前記脂肪酸に少なくとも不飽和脂肪酸を含むものの混合物である、大豆油、菜種油、ヒマワリ油、サフラワー油、ヤシ油、コーン油、綿実油、米油、シソ油、エゴマ油、オリーブ油、アーモンド油、ココナッツ油、亜麻仁油、ブドウ種子油、藻類や微生物培養で得られた油脂、卵黄油、魚油、鯨油、肝油等の動植物油、又はこれらの精製油(サラダ油)等を用いてもよく、さらにミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の飽和脂肪酸を含んでいてもよい。
油脂の配合量は、前記油脂組成物の状態がより保たれやすくなり、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、油脂組成物全量に対して60%以上95%以下がよく、さらに65%以上95%以下とするとよい。
本発明の方法は、前記油脂を構成する脂肪酸として、ω3脂肪酸を含有する場合に好ましく用いることができる。
ω3脂肪酸は、末端炭素(ω炭素)から数えて3番目に二重結合を有する多価不飽和脂肪酸の総称であり、酸化速度は非常に速いことが知られている。ω3脂肪酸としては、例えば、EPA、DHAの他、α−リノレン酸(ALA)等がある。
ω3脂肪酸を含む油脂としては、魚油、藻類や微生物培養で得られた油脂、亜麻仁油、エゴマ油等が挙げられる。
前記油脂にω3脂肪酸を含有する場合の、ω3脂肪酸の含有割合は特に限定されないが、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、前記油脂を構成する脂肪酸全体に対して、質量比率で5%以上がよく、さらに10%以上がよい。
イオン性界面活性剤は、水に溶解した際に電離してイオンを生成するものであり、陰イオン性、陽イオン性、両性の3種がある。
本発明においては、上述する3種の界面活性剤から選択される少なくとも一種の界面活性剤を含有する。また、界面活性剤の由来は、天然、合成、半合成いずれものでも用いることができる。
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の四級アンモニウム塩等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、ステアリルベタイン、ラウリルベタイン等のアルキルベタイン、ラウリルジメチルアミンオキサイド等のアルキルアミンオキサイド、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルコリン等のリン脂質、又はこれらをリゾ化したリゾリン脂質、等が挙げられる。
なお、イオン性界面活性剤と類似の作用を有する乳化素材も、イオン性界面活性剤に含める。
界面活性剤の配合量は、前記油脂組成物の状態がより維持されやすく、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、前記油脂組成物全体に対して0.5%以上10%以下がよく、0.5%以上8%以下がよく、さらに1%以上5%以下がよい。
本発明においては、前記3種の界面活性剤のうち両性界面活性剤を用いると、油脂の酸化が効果的に抑制されやすい。
両性界面活性剤は、pHによってイオン性が変化する界面活性剤であり、親水基が負に帯電すると陰イオン性界面活性剤、親水基が正に帯電すると陽イオン性界面活性剤の性質を示す。すなわち、本発明で示す油脂組成物を調製する際、その配合成分によるイオン性によらず常にイオン性界面活性剤として作用し、自己乳化性を有する本発明の油脂組成物を形成しやすい。また、これに水を添加して自己乳化物を得る際にも、水以外のイオン性成分(塩類等)の共存に影響を受けず、微細で安定なO/W乳化物を得ることができる。
本発明に用いる両性界面活性剤を構成する脂肪酸は、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、飽和型であるとよい。両性界面活性剤を構成する脂肪酸が飽和型であると、界面活性剤そのものが酸化されにくくなる。また、配合された油脂の不飽和脂肪酸部分が、無限会合体が形成された系またはそれに類する状態において分子レベルで混合されることにより、自動酸化の連鎖の抑制効果も得られると推測される。
両性界面活性剤を構成する飽和脂肪酸は、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、前記脂肪酸を構成する脂肪酸全体に対して、質量比率で40%以上がよく、さらに65%以上がよい。このような両性界面活性剤としては、卵黄由来のリン脂質が挙げられる。
本発明においては、前記油脂組成物の状態を形成かつ維持しやすく、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、前記両性界面活性剤のうちリン脂質を用いるとよい。
リン脂質は、リン酸エステル及びホスホン酸エステルを有する脂質であり、親水性基と疎水性基の両方を持つ両親媒性物質である。
リン脂質には、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール等のグリセロールを骨格とするグリセロリン脂質、スフィンゴエミリン等のスフィンゴシンを骨格とするスフィンゴリン脂質がある。
リン脂質の中でもホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリンを用いるのがよく、これらリン脂質を含有する混合物、例えば、卵黄、卵黄レシチン、豆乳等を用いてもよい。リン脂質を含有する混合物を用いる場合は、含まれているリン脂質部分が本発明のイオン性界面活性剤に相当する。
例えば、卵黄レシチン(PL−30、LPL−20S:キユーピー(株)製、等)を用いる場合、混合物に含まれているリン脂質が本発明のイオン性界面活性剤に相当し、卵黄油の部分は本発明の油脂に相当する。
本発明においては、上述のリン脂質をリゾ化したリゾリン脂質を用いると、油脂の酸化をさらに効果的に抑制することができる。
リゾリン脂質の中でも、リゾフォスファチジルコリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルセリンを用いると、前記油脂組成物の状態を安定的に形成しやすく、油脂の酸化抑制効果に優れる。
本発明においては、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、界面活性剤全量に対してホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルセリン等の遊離アミノ基を有するアミノリン脂質を質量比率で0.01%以上含有するとよい。
アミノリン脂質は、ホスファチジン酸のリン酸基にエタノールアミンやセリン等が結合したもので、分子内に遊離アミノ基を持つ。本発明のイオン性界面活性剤にはこれらのアミノリン脂質が含まれる。
リン脂質は、界面活性剤としての働きとともに、油脂や食品の酸化抑制においてシネルギスト(トコフェロール等の抗酸化剤と共存してその効果を高める作用をする成分)として知られている。この効果は、リン脂質の中でもホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン等の遊離アミノ基を有するアミノリン脂質が強く、リン酸基部分の金属キレート効果等も一つの要素と考えられている。
本発明の油脂組成物は、無限会合体が形成された系またはそれに類する状態を有する系であり、乳化界面を形成せずに油脂をアミノリン脂質が分子レベルで十分に接触することで油脂の酸化抑制効果に大きく寄与するものと推定される。
アミノリン脂質は単離したものを添加してもよく、これらを含有する組成物、例えば、卵黄レシチン(PL−30、LPL−20S:キユーピー(株)製、等)等の組成物として添加してもよい。
多価アルコールは、前記油脂組成物において無限会合体が形成された状態またはそれに類する状態を維持するために作用する。
多価アルコールとは、分子内に2つ以上のヒドロキシ基を有するアルコールの総称であり、例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、又はこれらの重合体、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−プロパンジオール等のアルカンジオール、マルチトール、ラクチトール、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、還元パラチノース、還元水あめ等の糖アルコール等が挙げられる。
本発明においては、特にグリセリンを用いると、前記油脂組成物の状態を形成しやすく、さらにその状態が維持されやすいため、油脂の酸化がより効果的に抑制される。
多価アルコールの配合量は、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、前記油脂組成物全量に対して3%以上35%以下がよく、さらに5%以上30%以下がよい。多価アルコールの配合量が前記範囲であると、前記油脂組成物の状態を形成しやすく、さらにその状態が維持されやすい。
本発明において、前記油脂組成物は油脂の酸化抑制効果を損なわない範囲で水分を含んでいてもよい。
水分を含む場合は、清水を配合してもよく、水分を含有する配合原料、例えば多価アルコールとして含水した液糖等に由来するものでもよい。
水分含有量は、油脂の酸化がより効果的に抑制される観点から、前記油脂組成物全量に対して0%以上6%以下がよく、さらに0%以上3%以下がよい。
本発明においては、本発明の必須原料である油脂、イオン性界面活性剤、多価アルコール以外の原料を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択し、配合することができる。
具体的には、例えば、レチノイン酸、レチノール、トコフェロール、アスコルビン酸、ステロール類、β−カロテン、リコピン、ルテイン、アスタキサンチン等のカロテノイド、イソフラボン、アンドシアニジン、アントシアニン、カテキン、テアフラビン、プロシアニジン、クロロゲン酸、タンニン、セサミン、セサモリン、クルクミン、ケルセチン、ヘスぺリジン等のフラボノイド、レスベラトロール、コエンザイムQ10、ヒアルロン酸、コラーゲン、コンドロイチン、プラセンタ、及びこれらの誘導体、生薬等のエキス類、鉄、亜鉛、カルシウム、銅、マグネシウム等のミネラル類、各種アミノ酸、各種ビタミン、各種ペプチド、トレハロース、アスパルテーム、フェニルアラニン等の甘味料、クエン酸、酢酸、乳酸、リン酸、柑橘果汁等の酸味料、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、食塩、醤油、その他の調味料、ペクチン、ゼラチン、寒天、アルギン酸、大豆多糖類、セルロース、キサンタンガム、グアーガム、カラギナン等の増粘安定剤、着色料、香料、保存料等が挙げられる。
本発明の油脂組成物は、原料を常法により混合することにより製造できる。例えば、イオン性界面活性剤と多価アルコールを均一に撹拌混合し、そこに油脂を注加しながら撹拌混合する。
油脂組成物を窒素雰囲気下にて製造すると、原料と大気中の酸素との接触を最小限に抑えられるため、油脂組成物中の油脂の酸化がより効果的に抑制される。
表1の配合に準じ、魚油を含有する本発明の油脂組成物を製した。
すなわち、ガラス製のビーカーに卵黄リゾリン脂質とグリセリンを添加して、アンカーを付けたプロペラ撹拌機で撹拌混合して均一な状態とした。その後、撹拌を続けたまま10分間かけて油脂を徐々に添加し、本発明の油脂組成物を得た。
表1の配合に準じ、魚油及びその他の原料の混合物を製した。
すなわち、魚油、卵黄リゾリン脂質及びグリセリンをガラス製のビーカーに入れ、アンカーを付けた撹拌機を用いて10分間撹拌混合し、魚油及びその他原料の混合物を得た。
表1の配合に準じ、魚油を含有する水中油型乳化物を製した。
すなわち、ガラス製のビーカーにグリセリンと水を添加して均一になるまで撹拌した。ここに卵黄リゾリン脂質を添加し、ホモミキサーを用いて3000rpmで5分間撹拌した後、撹拌を続けたまま、5分間かけて油脂を徐々に添加し、水中油型乳化物を得た。
実施例1、比較例1、2及び対照として魚油を用い、下記の方法で水希釈前後の各試料のL値を3回測定してその平均値を算出し、L2−L1の値を算出した。
<測定装置>
測色色差系(Color Meter ZE−2000、日本電色工業社製)
<測定条件>
水希釈前の試料のL値(L1)
円形セルに水希釈前の試料1.5gを入れて測定に供した。
水希釈後の試料のL値(L2)
ビーカーに希釈前の試料0.2gを採取し、清水19.8g添加して撹拌した。得られた水希釈後の試料1.5gを円形セルに入れ、測定に供した。
実施例1、比較例1、2、及び対照として魚油を用い、酸化安定性加速試験装置を用いて、下記の方法で各試料の酸化速度を測定した。
すなわち、試料皿に試料を採り、酸化安定加速試験装置の反応室に入れて密閉した後、反応室内部に酸素ガスを充填して加圧した。反応室を加温して内部圧力を測定し、サンプルの酸化によって内部圧力の急激な低下が起こるまでの時間を酸化誘導期間として算出した。
<測定装置>
酸化安定性加速試験装置(商品名:オキシテスト、Velp Scientifica社製)
<測定条件>
試料量:10.0g(試料皿1枚、スペーサー2枚使用)
O2加圧:6bar
加熱温度:90℃
<評価基準>
A:酸化誘導期間が、原料油脂の180%以上である
B:酸化誘導期間が、原料油脂の130%以上である
C:酸化誘導期間が、原料油脂の130%未満である
一方、本発明の油脂組成物の原料を単に混合した状態のもの(比較例1)及び水中油型乳化物としたもの(比較例2)は、L2−L1の値が負であって本発明の油脂組成物の状態とはなっておらず、魚油の酸化抑制に関して格別な効果は見られなかった。
以上の結果より、本発明の油脂組成物の状態とすることにより、油脂の酸化が抑制されることが理解できる。
比較例3〜6は、表2の配合に準じ、比較例1と同様の方法により、魚油及びその他の原料を含有する混合物を製した。
また、水分含有量が0%以上6%以下のもの(実施例2〜4)も、油脂の酸化抑制効果に優れていた。
一方、L2−L1の値が負となり油脂が本発明の油脂組成物の状態をとらないもの(比較例1〜6)は、油脂の酸化抑制に対して格別な効果は見られなかった。
また、非イオン性界面活性剤を用いたもの(比較例7)は、本発明の油脂組成物の構造を有していたものの、油脂の酸化抑制に対して格別な効果は見られなかった。
以上より、油脂を、イオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有し、自己乳化性を有する本発明の油脂組成物の状態とすることにより、油脂の酸化が大幅に抑制されることが示された。
油脂として亜麻仁油、イオン性界面活性剤として卵黄リゾリン脂質、多価アルコールとして還元澱粉糖化物を用い、表3の配合に準じて、実施例1と同様の方法により、本発明の油脂組成物を製した。
表3の配合に準じて、比較例1と同様の方法により、亜麻仁油及びその他の原料を含有する混合物を製した。
一方、油脂が本発明の油脂組成物の状態をとらないもの(比較例8)は、油脂の酸化抑制に対する格別な効果は見られなかった。
油脂を、トコフェロールを200ppm含有したDHA含有トリグリセリド(ω3脂肪酸含有比率22%)に置き換えた以外は実施例1と同様の配合及び方法にて、本発明の油脂組成物を製した。なお、原料油脂であるDHA含有トリグリセリドの酸化誘導期間は、2時間43分であった。
得られた油脂組成物のL2−L1の値は10以上であり、本発明の油脂組成物の構造を安定に維持するものであった。また、酸化誘導期間は原料油脂であるDHA含有トリグリセリドの酸化誘導期間の180%以上となり、油脂の酸化抑制効果に非常に優れるものであった。
油脂を、トコフェロールを1000ppm含有したDHA含有トリグリセリド(ω3脂肪酸含有割合22%)に、グリセリンの純度を99%のものにそれぞれ置き換えた以外は実施例1と同様の配合及び方法にて、本発明の油脂組成物を製した。なお、原料油脂であるDHA含有トリグリセリドの酸化誘導期間は2時間43分、水分含有量は0.11%であった。
L2−L1の値は10以上であり、本発明の油脂組成物の構造を安定に維持するものであった。また、酸化誘導期間は原料油脂であるDHA含有トリグリセリドの酸化誘導期間の180%以上となり、油脂の酸化抑制効果に非常に優れるものであった。
表4の配合に準じ、実施例1と同様の方法にて本発明の油脂組成物を製した。なお、原料油脂であるDHA含有トリグリセリドの酸化誘導期間は3時間56分、水分含有量は17.1%であった。
表4の配合に準じ、窒素雰囲気下で調製を行った以外は実施例1と同様の方法にて本発明の油脂組成物を製した。なお、原料油脂であるDHA含有トリグリセリドの酸化誘導期間は3時間56分、水分含有量は17.1%であった。
Claims (10)
- 油脂、イオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有する油脂組成物であって、
下記方法により算出したL2−L1値が正であり、
前記油脂組成物全量に対して、
油脂を40%以上95%以下、
イオン性界面活性剤を0.5%以上10%以下、
多価アルコールを3%以上36.4%以下配合し、
前記油脂が不飽和脂肪酸を含み、
前記イオン性界面活性剤が両性界面活性剤であり、
前記両性界面活性剤がリゾリン脂質であり、
前記多価アルコールがグリセリン又は糖アルコールである、
油脂組成物。
L1値:油脂組成物の明度の値
L2値:油脂組成物に清水で100質量倍を添加して得られた乳化物の明度の値 - 請求項1に記載の油脂組成物において、
前記L2−L1の値が10以上である、
油脂組成物。 - 請求項1又は2に記載の油脂組成物において、
前記油脂組成物の酸化誘導期間が、原料油脂の酸化誘導期間に対して
130%以上である、
油脂組成物。 - 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の油脂組成物において、
前記油脂組成物全量に対して水分含有量が0%以上6%以下含有する、
油脂組成物。 - 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の油脂組成物において、
前記油脂を構成する脂肪酸としてω3脂肪酸を含み、
前記油脂を構成する脂肪酸におけるω3脂肪酸の質量比率が5%以上である、
油脂組成物。 - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の油脂組成物において、
前記両性界面活性剤を構成する脂肪酸に含まれる飽和脂肪酸の質量比率が40%以上である、
油脂組成物。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の油脂組成物において、
前記両性界面活性剤を構成する脂肪酸に含まれるアミノリン脂質の質量比率が0.01%以上である、
油脂組成物。 - 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の油脂組成物において、
前記両性界面活性剤が卵黄由来である、
油脂組成物。 - 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の油脂組成物において、
前記多価アルコールがグリセリンである、
油脂組成物。 - イオン性界面活性剤及び多価アルコールを含有させる、油脂の酸化抑制方法であって、
下記方法により算出したL2−L1値が正となるように油脂組成物を調整し、
前記油脂組成物全量に対して、
油脂を40%以上95%以下、
イオン性界面活性剤を0.5%以上10%以下、
多価アルコールを3%以上36.4%以下配合し、
前記油脂が不飽和脂肪酸を含み、
前記イオン性界面活性剤が両性界面活性剤であり、
前記両性界面活性剤がリゾリン脂質であり、
前記多価アルコールがグリセリン又は糖アルコールである、
油脂の酸化抑制方法。
L1値:油脂組成物の明度の値
L2値:油脂組成物に清水で100質量倍を添加して得られた乳化物の明度の値
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015233415 | 2015-11-30 | ||
JP2015233415 | 2015-11-30 | ||
PCT/JP2016/085496 WO2017094753A1 (ja) | 2015-11-30 | 2016-11-30 | 油脂組成物及び油脂の酸化抑制方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017094753A1 JPWO2017094753A1 (ja) | 2018-07-26 |
JP6421252B2 true JP6421252B2 (ja) | 2018-11-07 |
Family
ID=58796895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017554131A Active JP6421252B2 (ja) | 2015-11-30 | 2016-11-30 | 油脂組成物及び油脂の酸化抑制方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10640730B2 (ja) |
JP (1) | JP6421252B2 (ja) |
CN (1) | CN108368451B (ja) |
WO (1) | WO2017094753A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111286411B (zh) * | 2018-12-10 | 2022-08-26 | 上海家化联合股份有限公司 | 用于硬表面清洁的清洁组合物 |
JP6994555B1 (ja) | 2020-11-30 | 2022-01-14 | キユーピー株式会社 | 乳化組成物及び飲食品 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH078333B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1995-02-01 | 有限会社野々川商事 | 多価アルコール中油型乳化組成物及び水中油型乳化組成物 |
JPH025837A (ja) * | 1988-06-21 | 1990-01-10 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 多価アルコール中油型可溶化組成物 |
JPH09315929A (ja) * | 1996-05-30 | 1997-12-09 | Q P Corp | 透明なスフィンゴ脂質組成物 |
JP3554647B2 (ja) | 1997-02-25 | 2004-08-18 | 太陽化学株式会社 | 油脂組成物 |
JP2001115185A (ja) | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Mitsubishi-Kagaku Foods Corp | 高度不飽和脂質の酸化防止剤および酸化防止方法 |
JP2003306690A (ja) | 2002-02-18 | 2003-10-31 | Nooburu:Kk | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
JP5000463B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2012-08-15 | キユーピー株式会社 | 油脂含有乳化組成物及びその製造方法、並びに油脂含有乳化組成物を含有する食品 |
CN101190182A (zh) * | 2006-12-01 | 2008-06-04 | 北京大学 | 自微乳化组合物 |
DE102007063133A1 (de) * | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Wachs in Wasser Dispersionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten |
JP5944115B2 (ja) * | 2010-06-25 | 2016-07-05 | 花王株式会社 | ベーカリー用油脂組成物 |
CN103053910B (zh) * | 2013-01-29 | 2014-05-14 | 李太和 | 一种ω-3脂肪酸食品添加剂的生产方法 |
-
2016
- 2016-11-30 US US15/779,283 patent/US10640730B2/en active Active
- 2016-11-30 JP JP2017554131A patent/JP6421252B2/ja active Active
- 2016-11-30 WO PCT/JP2016/085496 patent/WO2017094753A1/ja active Application Filing
- 2016-11-30 CN CN201680070079.2A patent/CN108368451B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10640730B2 (en) | 2020-05-05 |
CN108368451A (zh) | 2018-08-03 |
JPWO2017094753A1 (ja) | 2018-07-26 |
CN108368451B (zh) | 2023-04-14 |
US20180320104A1 (en) | 2018-11-08 |
WO2017094753A1 (ja) | 2017-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4717769B2 (ja) | 油溶性物質含有可溶化組成物の製造方法 | |
JP6964660B2 (ja) | 酸化防止剤分散物 | |
JP2006075164A (ja) | 不飽和脂肪酸及びそのエステルを含むエマルション | |
JP2019041721A (ja) | 粉末油脂、これを含有する飲食品 | |
JP6689042B2 (ja) | 酸性水中油型乳化食品 | |
WO2017183651A1 (ja) | 分離型液体調味料 | |
JP6421252B2 (ja) | 油脂組成物及び油脂の酸化抑制方法 | |
JP6935818B2 (ja) | 不飽和脂肪酸を含有する油脂組成物 | |
WO2015064569A1 (ja) | 加熱調理用油脂 | |
JP6471405B2 (ja) | 加熱調理用油脂 | |
JP2007224054A (ja) | 鉄組成物 | |
JP5610187B2 (ja) | 抗酸化剤 | |
JP6682375B2 (ja) | 酸性水中油型乳化食品 | |
JP5847475B2 (ja) | 油脂含有組成物、及びそれを含む経口製剤 | |
JP2013063970A (ja) | ソフトカプセル製剤、ソフトカプセル製剤用組成物、及びソフトカプセル製剤の製造方法 | |
JP2016186002A (ja) | 酸化防止剤 | |
KR20190003559A (ko) | 영양 제형물의 제조 방법 | |
JP6891031B2 (ja) | 乳化液状調味料 | |
JP2006124488A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の水分散液 | |
JP2023040841A (ja) | 酸化防止剤製剤 | |
JP2024011479A (ja) | 油脂成分を含有する組成物及びその利用並びに組成物の製造方法 | |
JP2020000007A (ja) | リン脂質組成物 | |
WO2019146207A1 (ja) | 高度不飽和脂肪酸を含有する豆乳飲料 | |
Karavasili et al. | Encapsulating omega-3 oil in oleosomes: A study on their physical and oxidative stability | |
CA2957782A1 (en) | Glyceride composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180319 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180319 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20180529 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180814 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180920 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181009 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181015 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6421252 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |