CN108368451A - 油脂组合物和油脂的氧化抑制方法 - Google Patents

Abstract

本发明提供抑制了油脂氧化的油脂组合物和油脂的氧化抑制方法。一种油脂组合物，其含有油脂、离子性表面活性剂和多元醇，利用下述方法算出的L2‑L1值为正。L1值：油脂组合物的亮度的值，L2值：在油脂组合物中添加清水至100质量倍而得到的乳化物的亮度的值。

Description

油脂组合物和油脂的氧化抑制方法

技术领域

本发明涉及油脂的氧化得到抑制的油脂组合物和油脂的氧化抑制方法。

背景技术

油脂由于空气中的氧气、湿气、热、光、金属离子、微生物、酶等的作用而容易生成过氧化物，氧化反应加剧而产生难闻的气味、风味的劣化、褐变等。进而若摄取氧化了的油脂，则会引起消化器官障碍等对健康产生不良影响。

构成油脂的脂肪酸当中，具有碳双键的不饱和脂肪酸容易氧化，而且具有多个双键的多元不饱和脂肪酸的氧化速度非常快。

多元不饱和脂肪酸当中，二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等ω3脂肪酸的生理活性近些年受到注目，出于维持和增强健康、美容等的目的而积极地建议摄取。然而，ω3脂肪酸是多元不饱和脂肪酸，氧化速度非常快，因此品质的维持较难，氧化抑制成为大的课题。

对于油脂或含有油脂的食品，通过添加含有生育酚、β胡罗卜素、维生素C等维生素类、儿茶素、芝麻素、迷迭香提取物等多酚类等天然材料的抗氧化物质而进行了油脂氧化的抑制。

然而，尤其针对氧化速度快的多元不饱和脂肪酸，现状是无法得到充分的效果。

另外，作为合成抗氧化剂，也使用丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯等作为食品添加物，但担心安全性的消费者也较多。

作为其它方法，专利文献1中公开了：对于多元不饱和脂质添加碳数为8～22的饱和脂肪酸的聚甘油酯的方法，特别是记载了：若向多元不饱和脂质的水包油型(O/W)乳化物中添加聚甘油脂肪酸酯，则容易抑制油脂的氧化。

然而，即使利用专利文献1中记载的方法，对于包含多元不饱和脂肪酸的油脂的氧化抑制也无法发挥充分的效果。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001-115185号公报

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的在于提供油脂的氧化得到抑制的油脂组合物和油脂的氧化抑制方法，特别是对于ω3脂肪酸等多元不饱和脂肪酸那样氧化速度快的油脂，是能够更适宜地使用的。

用于解决问题的方案

本发明人为了实现前述目的而进行了深入研究。

其结果，

首次通过由油脂组合物的亮度的值L1和乳化物的亮度的值L2算出的L2-L1值为正这一情况，而意外地发现能够更有效地抑制油脂的氧化，以至完成了本发明，其中，所述油脂组合物含有油脂、离子性表面活性剂和多元醇；所述乳化物是在油脂组合物中添加清水至100质量倍而得到的。

即，本发明如下：

(1)一种油脂组合物，其含有油脂、离子性表面活性剂和多元醇，

利用下述方法算出的L2-L1值为正，

L1值：油脂组合物的亮度的值，

L2值：在油脂组合物中添加清水至100质量倍而得到的乳化物的亮度的值。

(2)根据(1)所述的油脂组合物，其中，

前述L2-L1的值为10以上。

(3)根据(1)或(2)的油脂组合物，其中，

相对于前述油脂组合物总量，配混：

60％以上且95％以下的油脂、

0.5％以上且10％以下的离子性表面活性剂、

3％以上且35％以下的多元醇。

(4)根据(1)～(3)中任一项的油脂组合物，其中，

前述油脂组合物的氧化诱导期相对于原料油脂的氧化诱导期为130％以上。

(5)根据(1)～(4)中任一项的油脂组合物，其中，

相对于前述油脂组合物总量，水分含量为0％以上且6％以下。

(6)根据(1)～(5)中任一项的油脂组合物，其中，

构成前述油脂的脂肪酸包含ω3脂肪酸，

构成前述油脂的脂肪酸中的ω3脂肪酸的质量比率为5％以上。

(7)根据(1)～(6)中任一项的油脂组合物，其中，

前述离子性表面活性剂为两性表面活性剂。

(8)根据(7)的油脂组合物，其中，

构成前述两性表面活性剂的脂肪酸中所包含的饱和脂肪酸的质量比率为40％以上。

(9)根据(7)或(8)的油脂组合物，其中，

前述两性表面活性剂为溶血磷脂。

(10)根据(7)～(9)中任一项的油脂组合物，其中，

构成前述两性表面活性剂的脂肪酸中所包含的氨基磷脂的质量比率为0.01％以上。

(11)根据(7)～(10)中任一项的油脂组合物，其中，

前述两性表面活性剂来源于蛋黄。

(12)根据(1)～(11)的油脂组合物，其中，

前述多元醇为甘油。

(13)一种油脂的氧化抑制方法，在所述油脂中加入离子性表面活性剂和多元醇而形成油脂组合物，

以利用下述方法算出的L2-L1值为正的方式调整油脂组合物，

L1值：油脂组合物的亮度的值，

L2值：在油脂组合物中添加清水至100质量倍而得到的乳化物的亮度的值。

发明的效果

根据本发明，能够有效地抑制油脂的氧化。因此，能够有助于用于食品、营养强化剂、化妆品等的油脂原料、特别是富含多元不饱和脂肪酸的油脂原料的长期品质维持和需求扩大。

具体实施方式

以下对本发明进行详细说明。

需要说明的是，本发明中“％”表示“质量％”，“份”表示“质量份”。

＜本发明的特征＞

本发明具有如下特征：通过使油脂中含有离子性表面活性剂和多元醇并制成特定状态的油脂组合物，从而能够抑制油脂的氧化。

＜油脂组合物＞

对于本发明的油脂组合物，其是油脂中含有离子性表面活性剂和多元醇而成的油脂组合物，具有如下性质：在使用测色色差计测定表示颜色的亮度的L值时，前述油脂组合物的亮度L1值与用清水将前述油脂组合物稀释100倍时的亮度L2值之差(L2-L1)的值为正。

L值是表示颜色的亮度的数值，数值越大则表示为越明亮的颜色。乳化物的情况，越使乳化颗粒微细化则散射光量越增加而变白，因此L值变大。本发明中的L值的变化是由于因水的添加而使本发明的油脂组合物相变，油脂成为微细颗粒化的乳化物而白浊并使透亮度降低而引起的。

本发明中，L值可以使用测色色差计(商品名“Color Meter ZE-2000”：日本色色工业公司制)来测定。

将向油脂或油脂组合物中添加水而容易地使油脂成为微粒化的乳化状态(O/W乳化)的性质称为“自乳化性”。本发明的油脂组合物是维持了因水的添加而自乳化且成为O/W乳化物前的状态的物质。自乳化性是如液晶、表面活性剂无限缔合而成的双连续微乳液(BCME；bicontinuous microemulsion)那样形成了分子无限地缔合而成的无限缔合体的体系中常见的特征，体系的稳定性与自乳化性的高度处于比例关系。本发明的油脂组合物的结构的详细情况尚不明确，但基于因水的添加而显示出自乳化性这一情况可推测出，其是形成了无限缔合体的体系或具有与其类似的状态的体系。

形成了无限缔合体的体系或具有与其类似的状态的体系成为如下特异性结构：构成体系的各相形成了连续的通道。即，可认为：由于不具有如O/W乳化物、W/O乳化物那样明确的乳化界面，因此不会促进多元不饱和脂肪酸与氧分子、铁离子等氧化促进因子的接触；或者阻碍了自动氧化的连锁反应等。机理的详细内容尚不确定，但可推测出维持该特异性结构对油脂的氧化抑制给予很大帮助。

＜油脂组合物的水稀释前后的L值的差＞

本发明的油脂组合物的自乳化性高时，用水稀释时得到的O/W乳化物中的油脂颗粒的大小也变小，其结果L2的值变大。如上所述，自乳化性的高度与油脂组合物的稳定性处于比例关系，因此L2的值表示油脂组合物的稳定性。

因此，作为水稀释前的油脂组合物的L值(L1)与用水稀释100倍时的L值(L2)之差的L2-L1的值越大，则本发明的油脂组合物越稳定地维持其结构，油脂的氧化抑制效果越优异。

本发明中，L2-L1的值为正，优选L2-L1的值为10以上、进一步优选为20以上时，油脂的氧化抑制效果更优异。

＜油脂的氧化诱导期＞

油脂的氧化使用氧化稳定性加速试验装置并利用后述试验例2的方法来测定。本发明中，通过该测定求出的氧化诱导期优选为原料油脂的130％以上、进一步优选为180％以上。

＜油脂＞

本发明中油脂是指具有甘油骨架的脂肪酸酯或脂肪酸衍生物，本发明的前述脂肪酸中至少包含不饱和脂肪酸。

前述具有甘油骨架的脂肪酸可列举出：脂肪酸三甘油酯、脂肪酸二甘油酯、脂肪酸单甘油脂。

作为前述脂肪酸衍生物，可列举出：脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯等脂肪酸与醇的酯、植物甾醇、胆固醇等甾醇类等与脂肪酸的酯等，其中，本发明的离子性表面活性剂除外。

作为前述不饱和脂肪酸，例如可列举出：油酸、亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、二十一碳五烯酸(HPA)、二十二碳五烯酸(DPA)、二十碳四烯酸(ETA)、二十碳三烯酸(ETE)、十八碳四烯酸(STA)等。

作为本发明的油脂，是前述具有甘油骨架的脂肪酸酯或脂肪酸衍生物，本发明还可以使用作为前述脂肪酸中至少包含不饱和脂肪酸的混合物的、大豆油、菜籽油、向日葵油、红花油、椰子油、玉米油、棉籽油、米油、紫苏油、紫苏籽油、橄榄油、杏仁油、椰子油、亚麻籽油、葡萄籽油、通过藻类、微生物培养而得到的油脂、蛋黄油、鱼油、鲸油、肝油等动植物油或它们的精制油(色拉油)等，进一步还可以包含肉豆蔻酸、棕榈酸、脂酸酯等饱和脂肪酸。

本发明的油脂组合物更有效地抑制容易被氧化的油脂的氧化。因此，适于富含多元不饱和脂肪酸的油脂。

＜油脂的配混量＞

从更容易保持前述油脂组合物的状态、更有效地抑制油脂氧化的观点出发，相对于油脂组合物总量，油脂的配混量适宜设为60％以上且95％以下、进一步设为65％以上且95％以下为宜。

＜ω3脂肪酸＞

对于本发明的方法，作为构成前述油脂的脂肪酸，可以适宜地用于含有ω3脂肪酸的情况。

ω3脂肪酸已知是自末端碳(ω碳)计数在第3位具有双键的多元不饱和脂肪酸的总称，氧化速度非常快。作为ω3脂肪酸，例如除了EPA、DHA之外有α-亚麻酸(ALA)等。

作为包含ω3脂肪酸的油脂，可列举出：鱼油、通过藻类、微生物培养而得到的油脂、亚麻籽油、紫苏籽油等。

＜ω3脂肪酸的含有比例＞

前述油脂中含有ω3脂肪酸时的、ω3脂肪酸的含有比例没有特别限定，从更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，相对于构成前述油脂的脂肪酸整体，以质量比率计适宜为5％以上、进一步适宜为10％以上。

＜离子性表面活性剂＞

离子性表面活性剂是在溶解于水中时电离而生成离子的物质，有阴离子性、阳离子性、两性3种。

本发明中含有选自上述3种表面活性剂中的至少一种表面活性剂。另外，表面活性剂的来源可以使用天然、合成、半合成中的任意者。

作为阴离子性表面活性剂，例如可列举出：单甘油脂的羟基上进而键合有机酸(乙酸、乳酸、柠檬酸、琥珀酸、二乙酰基酒石酸等)而成的有机酸单甘油脂、全氟羧酸或其盐、十二烷基硫酸钠、月桂基硫酸铵等烷基硫酸盐、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油等。

作为阳离子性表面活性剂，例如可列举出：苯扎氯铵、苄索氯铵等季铵盐等。

作为两性表面活性剂，例如可列举出：硬脂基甜菜碱、月桂基甜菜碱等烷基甜菜碱；十二烷基二甲基氧化胺等烷基氧化胺；磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰胆碱等磷脂或对它们进行溶解而成的溶血磷脂等。

需要说明的是，具有与离子性表面活性剂类似作用的乳化材料也包括在离子性表面活性剂中。

＜表面活性剂的配混量＞

从更容易维持前述油脂组合物的状态、更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，相对于前述油脂组合物整体，表面活性剂的配混量适宜为0.5％以上且10％以下、适宜为0.5％以上且8％以下、进一步适宜为1％以上且5％以下。

＜两性表面活性剂＞

本发明中，使用前述3种表面活性剂中的两性表面活性剂时，容易有效地抑制油脂的氧化。

两性表面活性剂是根据pH不同而离子性发生变化的表面活性剂，显示出亲水基团带负电时为阴离子性表面活性剂、亲水基团带正电时为阳离子性表面活性剂的性质。即，在制备本发明中示出的油脂组合物时，不依赖于基于该配混成分引起的离子性，总是作为离子性表面活性剂发挥作用，容易形成具有自乳化性的本发明的油脂组合物。另外，在其中添加水而得到自乳化物时，也不会受到水以外的离子性成分(盐类等)共存的影响，能够得到微细且稳定的O/W乳化物。

＜构成两性表面活性剂的脂肪酸＞

从更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，构成用于本发明的两性表面活性剂的脂肪酸适宜为饱和型。构成两性表面活性剂的脂肪酸为饱和型时，表面活性剂本身不易被氧化。另外，可推测出：所配混的油脂的不饱和脂肪酸部分在形成了无限缔合体的体系或与其类似的状态下以分子水平被混合，由此还可以得到自动氧化的连锁的抑制效果。

＜构成两性表面活性剂的饱和脂肪酸的构成比率＞

从更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，构成两性表面活性剂的饱和脂肪酸相对于构成前述脂肪酸的脂肪酸整体，以质量比率计适宜为40％以上、进一步适宜为65％以上。作为这样的两性表面活性剂，可列举出源自蛋黄的磷脂。

＜磷脂＞

本发明中，从容易形成且维持前述油脂组合物的状态、更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，使用前述两性表面活性剂中的磷脂为宜。

磷脂是具有磷酸酯和膦酸酯的脂质，是具有亲水性基团和疏水性基团这两者的两亲性物质。

磷脂中有：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇等以甘油作为骨架的甘油磷脂；鞘磷脂等以鞘氨醇作为骨架的鞘磷脂。

磷脂中使用磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸为宜，还可以使用含有这些磷脂的混合物例如蛋黄、蛋黄卵磷脂、豆乳等。使用含有磷脂的混合物时，所包含的磷脂部分相当于本发明的离子性表面活性剂。

例如，使用蛋黄卵磷脂(PL-30、LPL-20S：Kewpie Corporation制等)时，混合物中包含的磷脂相当于本发明的离子性表面活性剂，蛋黄油的部分相当于本发明的油脂。

＜溶血磷脂＞

本发明中，使用对上述磷脂进行溶解而成的溶血磷脂时，能够进一步有效地抑制油脂的氧化。

溶血磷脂中，使用溶血磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰乙醇胺、溶血磷脂酰丝氨酸时，容易稳定地形成前述油脂组合物的状态、油脂的氧化抑制效果优异。

＜氨基磷脂的含量＞

本发明中从更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，相对于表面活性剂总量，以质量比率计含有0.01％以上的磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、溶血磷脂酰乙醇胺、溶血磷脂酰丝氨酸等具有游离氨基的氨基磷脂为宜。

氨基磷脂是磷脂酸的磷酸基上键合乙醇胺、丝氨酸等而成的物质，在分子内具有游离氨基。本发明的离子性表面活性剂中包含这些氨基磷脂。

已知磷脂发挥作为表面活性剂的作用的同时，在油脂、食品的氧化抑制方面也作为增效剂(发挥与生育酚等抗氧化剂共存来提高其效果的作用的成分)。可认为该效果在磷脂中磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等具有游离氨基的氨基磷脂强，磷酸基部分的金属螯合效果等也是一个因素。

本发明的油脂组合物是形成了无限缔合体的体系或具有与其类似的状态的体系，据推测以不形成乳化界面的方式使氨基磷脂在分子水平下充分接触油脂，由此对油脂的氧化抑制效果给予很大帮助。

氨基磷脂可以添加经分离的物质，还可以以含有它们的组合物例如蛋黄卵磷脂(PL-30、LPL-20S：Kewpie Corporation制等)等的组合物的形式来添加。

本发明中，作为离子性表面活性剂，可以适宜地使用源自蛋黄的溶血磷脂。

＜多元醇＞

多元醇为了维持前述油脂组合物形成了无限缔合体的状态或与其类似的状态而发挥作用。

多元醇是指在分子内具有2个以上羟基的醇的总称，例如可列举出：甘油、乙二醇、丙二醇或它们的聚合物；1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-丙二醇等链烷二醇；麦芽糖醇、乳糖醇、山梨糖醇、木糖醇、赤藻糖醇、还原帕拉金糖、还原糖浆等糖醇等。

本发明中，尤其在使用甘油时，容易形成前述油脂组合物的状态，进而容易维持其状态，因此可更有效地抑制油脂的氧化。

＜多元醇的配混量＞

从更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，多元醇的配混量相对于前述油脂组合物总量，适宜为3％以上且35％以下、进一步适宜为5％以上且30％以下。多元醇的配混量为前述范围时，容易形成前述油脂组合物的状态，进而容易维持其状态。

＜水分＞

本发明中，前述油脂组合物在不损害油脂的氧化抑制效果的范围内还可以包含水分。

包含水分时，可以配混清水，还可以是源自含有水分的配混原料例如以多元醇的形式含水的液糖等的物质。

＜水分含量＞

从更有效地抑制油脂的氧化的观点出发，水分含量相对于前述油脂组合物总量，设为0％以上且6％以下为宜、进一步设为0％以上且3％以下为宜。

＜其它原料＞

本发明中，在不损害本发明的效果的范围内可以适宜选择、配混作为本发明的必须原料的油脂、离子性表面活性剂、多元醇以外的原料。

具体而言，例如可列举出：视黄酸、视黄醇、生育酚、抗坏血酸、甾醇类、β-胡罗卜素、番茄红素、叶黄素、虾青素等类胡萝卜素；异黄酮、花青素、花色素苷、儿茶素、茶黄素、原花青素、绿原酸、丹宁、芝麻素、芝麻林素、姜黄素、槲皮黄素、橙皮苷等类黄酮、白藜芦醇、辅酶Q10、透明质酸、胶原蛋白、软骨素、胎盘和它们的衍生物；生药等的提取物类；铁、锌、钙、铜、镁等矿物类；各种氨基酸；各种维生素；各种肽；海藻糖、阿斯巴甜、苯丙氨酸等甜味品；柠檬酸、乙酸、乳酸、磷酸、柑橘果汁等酸味剂；葡萄糖、蔗糖、乳糖、食盐、酱油、其它调味品、果胶、明胶、琼脂、藻酸、大豆多糖类、纤维素、黄原胶、瓜尔胶、角叉胶等增稠稳定剂；着色剂、香料、保存剂等。

＜油脂组合物的制造方法＞

本发明的油脂组合物可以通过利用常规方法对原料进行混合而制造。例如，均匀地搅拌并混合离子性表面活性剂和多元醇，向其中边加入油脂边进行搅拌、混合。

在氮气气氛下制造油脂组合物时，由于将原料与大气中的氧气的接触抑制在最小限度，因而可更有效地抑制油脂组合物中的油脂的氧化。

以下基于实施例、比较例和试验例对本发明进行具体地说明。需要说明的是，本发明不限定于这些例子。

实施例

[实施例1]

依据表1的配方，制备了含有鱼油的本发明的油脂组合物。

即，向玻璃制的烧杯中添加蛋黄溶血磷脂和甘油，用带有固定器的螺旋桨式搅拌机进行搅拌混合而成为均匀的状态。然后，在持续搅拌的状态下用10分钟缓慢地添加油脂，得到本发明的油脂组合物。

[比较例1]

依据表1的配方，制备了鱼油与其它原料的混合物。

即，将鱼油、蛋黄溶血磷脂和甘油放入玻璃制的烧杯中，使用带有固定器的搅拌机进行10分钟搅拌混合，得到鱼油与其它原料的混合物。

[比较例2]

依据表1的配方，制备了含有鱼油的水包油型乳化物。

即，向玻璃制的烧杯中添加甘油和水并搅拌至均匀。向其中添加蛋黄溶血磷脂，使用高速搅拌机以3000rpm搅拌5分钟后，在持续搅拌的状态下用5分钟缓慢地添加油脂，得到水包油型乳化物。

[试验例1]L值的测定

实施例1、比较例1、2和对照使用鱼油，利用下述方法测定3次水稀释前后的各试样的L值并算出其平均值，算出L2-L1的值。

＜测定装置＞

测色色差系(Color Meter ZE-2000、日本色色工业公司制)

＜测定条件＞

水稀释前的试样的L值(L1)

向圆形样品池中加入水稀释前的试样1.5g并供于测定。

水稀释后的试样的L值(L2)

向烧杯中添加采取的稀释前的试样0.2g、清水19.8g并进行搅拌。将得到的水稀释后的试样1.5g放入圆形样品池中并供于测定。

[试验例2]油脂的氧化稳定性

实施例1、比较例1、2和对照使用鱼油，使用氧化稳定性加速试验装置，利用下述方法测定了各试样的氧化速度。

即，向试样皿采取试样，放入氧化稳定加速试验装置的反应室中并进行密封后，向反应室内部中填充氧气并进行加压。对反应室进行加热并测定内部压力，计算出由于样品的氧化而引起内部压力急剧降低时所需的时间作为氧化诱导期。

＜测定装置＞

氧化稳定性加速试验装置(商品名：Oxitest、Velp Scientifica公司制)

＜测定条件＞

试样量：10.0g(使用试样皿1张、间隔物2张)

O₂加压：6bar

加热温度：90℃

＜评价基准＞

A：氧化诱导期为原料油脂的180％以上

B：氧化诱导期为原料油脂的130％以上

C：氧化诱导期低于原料油脂的130％

[表1]

※原料油脂(鱼油)的氧化诱导期为4小时15分钟

※鱼油中的ω3含有比例为30％

※蛋黄溶血磷脂中的饱和脂肪酸的质量比率为80％、氨基磷脂的质量比率为16％

※甘油的纯度为95％

由表1可知，对于制成本发明的油脂组合物的状态的鱼油(实施例1)，L2-L1的值为10以上，更稳定地维持本发明的油脂组合物的结构，氧化诱导期也是作为原料油脂的鱼油的180％以上。大幅地抑制了油脂的氧化。

另一方面，对于简单地混合了本发明的油脂组合物的原料的状态的情况(比较例1)和制成水包油型乳化物的情况(比较例2)，L2-L1的值为负，且无法得到本发明的油脂组合物的状态，未发现鱼油的氧化抑制效果。

根据以上的结果，能够理解为通过制成本发明的油脂组合物的状态，而可抑制油脂的氧化。

对于实施例2～5和比较例7，依据表2的配方，利用与实施例1同样的方法制备了含有鱼油的本发明的油脂组合物。

对于比较例3～6，依据表2的配方，利用与比较例1同样的方法制备了含有鱼油和其它原料的混合物。

[表2]

※原料油脂(鱼油)的氧化诱导期为4小时15分钟

※鱼油中的ω3含有比例为30％

※蛋黄溶血磷脂中的饱和脂肪酸的质量比率为55％、氨基磷脂比率为11％

※甘油的纯度为95％

由表2可知，对于制成本发明的油脂组合物的状态的鱼油(实施例2～5)，L2-L1的值为10以上，更稳定地维持了本发明的油脂组合物的结构。另外，氧化诱导期是作为原料油脂的鱼油的180％以上、大幅抑制了油脂的氧化。特别是油脂含量为65％以上且95％以下、使用溶血磷脂作为离子性表面活性剂的情况(实施例2～4)，L2-L1的值为10以上，显示出更稳定地维持了本发明的油脂组合物的结构，氧化诱导期是作为原料油脂的鱼油的180％以上，油脂的氧化抑制效果优异。

另外，对于水分含量为0％以上且6％以下的情况(实施例2～4)，油脂的氧化抑制效果也优异。

另一方面，对于L2-L1的值为负、油脂并非为本发明的油脂组合物的状态的情况(比较例1～6)，针对油脂的氧化抑制，未发现特别的效果。

另外，对于使用了非离子性表面活性剂的情况(比较例7)，虽然具有本发明的油脂组合物的结构，但针对油脂的氧化抑制，未发现特别的效果。

根据以上结果，示出通过使油脂含有离子性表面活性剂和多元醇、且制成具有自乳化性的本发明的油脂组合物的状态，从而可大幅抑制油脂的氧化。

[实施例6]

作为油脂使用亚麻籽油、作为离子性表面活性剂使用蛋黄溶血磷脂、作为多元醇使用还原淀粉糖化物，依据表3的配方，利用与实施例1同样的方法制备了本发明的油脂组合物。

[比较例8]

依据表3的配方，利用与比较例1同样的方法制备了含有亚麻籽油和其它原料的混合物。

[表3]

※原料油脂(亚麻籽油)的氧化诱导期为5小时7分钟

※亚麻籽油中的ω3含有比例为50％

※蛋黄溶血磷脂中的饱和脂肪酸的质量比率为90％、氨基磷脂的质量比率为18％

由表3可知，对于制成本发明的油脂组合物的状态的亚麻籽油(实施例6)，L2-L1的值为10以上，稳定地维持本发明的油脂组合物的状态，抑制了油脂的氧化。另一方面，可知与作为多元醇使用甘油的情况(实施例1～4)相比，油脂的氧化抑制效果稍差，作为多元醇更优选甘油。

另一方面，油脂不具有本发明的油脂组合物的状态的情况(比较例8)，未发现对于油脂的氧化抑制效果。

[实施例7]

将油脂替换为含有200ppm生育酚的含DHA甘油三酯(ω3脂肪酸含有比率22％)，除此以外通过与实施例1同样的配方和方法制备了本发明的油脂组合物。需要说明的是，作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期为2小时43分钟。

得到的油脂组合物的L2-L1的值为10以上，是稳定地维持本发明的油脂组合物的结构的油脂组合物。另外，氧化诱导期是作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期的180％以上，油脂的氧化抑制效果非常优异。

[实施例8]

对于油脂，分别替换为含有1000ppm生育酚的含DHA甘油三酯(ω3脂肪酸含有比例22％)、甘油的纯度为99％的油脂。除此以外通过与实施例1同样的配方和方法制备了本发明的油脂组合物。需要说明的是，作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期为2小时43分钟，水分含量为0.11％。

L2-L1的值为10以上，是稳定地维持本发明的油脂组合物的结构的油脂组合物。另外，氧化诱导期是作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期的180％以上，油脂的氧化抑制效果非常优异。

[实施例9]

依据表4的配方，利用与实施例1同样的方法制备了本发明的油脂组合物。需要说明的是，作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期为3小时56分钟，水分含量为17.1％。

[表4]

得到的油脂组合物的L2-L1为正的值，是稳定地维持本发明的油脂组合物的结构的油脂组合物。另外，氧化诱导期是作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期的130％以上，具有油脂的氧化抑制效果。

[实施例10]

依据表4的配方，在氮气气氛下进行了制备，除此以外利用与实施例1同样的方法制备了本发明的油脂组合物。需要说明的是，作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期为3小时56分钟，水分含量为17.1％。

得到的油脂组合物的L2-L1的值为10以上，是稳定地维持本发明的油脂组合物的结构的油脂组合物。另外，氧化诱导期是作为原料油脂的含DHA甘油三酯的氧化诱导期的180％以上，油脂的氧化抑制效果非常优异。

Claims (13)

1.一种油脂组合物，其含有油脂、离子性表面活性剂和多元醇，

利用下述方法算出的L2-L1值为正，

L1值：油脂组合物的亮度的值，

L2值：在油脂组合物中添加清水至100质量倍而得到的乳化物的亮度的值。

2.根据权利要求1所述的油脂组合物，其中，

所述L2-L1值为10以上。

3.根据权利要求1或2所述的油脂组合物，其中，

相对于所述油脂组合物总量，配混：

60％以上且95％以下的油脂、

0.5％以上且10％以下的离子性表面活性剂、

3％以上且35％以下的多元醇。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，

所述油脂组合物的氧化诱导期相对于原料油脂的氧化诱导期为130％以上。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的油脂组合物，其中，

相对于所述油脂组合物总量，水分含量为0％以上且6％以下。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成所述油脂的脂肪酸包含ω3脂肪酸，

构成所述油脂的脂肪酸中的ω3脂肪酸的质量比率为5％以上。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，

所述离子性表面活性剂为两性表面活性剂。

8.根据权利要求7所述的油脂组合物，其中，

构成所述两性表面活性剂的脂肪酸中所包含的饱和脂肪酸的质量比率为40％以上。

9.根据权利要求7或8所述的油脂组合物，其中，

所述两性表面活性剂为溶血磷脂。

10.根据权利要求7～9中任一项所述的油脂组合物，其中，

构成所述两性表面活性剂的脂肪酸中所包含的氨基磷脂的质量比率为0.01％以上。

11.根据权利要求7～10中任一项所述的油脂组合物，其中，

所述两性表面活性剂来源于蛋黄。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的油脂组合物，其中，

所述多元醇为甘油。

13.一种油脂的氧化抑制方法，在所述油脂中加入离子性表面活性剂和多元醇而形成油脂组合物，

以利用下述方法算出的L2-L1值为正的方式调整油脂组合物，

L1值：油脂组合物的亮度的值，

L2值：在油脂组合物中添加清水至100质量倍而得到的乳化物的亮度的值。