JP6395817B2 - ビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオール化合物、その製造方法およびその使用 - Google Patents
ビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオール化合物、その製造方法およびその使用 Download PDFInfo
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Description
本発明に係る脂環式ジオール化合物は、下記一般式(1)で表されるシクロアルカノンビススピロノルボルナンジオール化合物である。
本発明に係る脂環式ジオール化合物の製造には、これらに対応する構造を有するビススピロノルボルネン化合物、すなわち、一般式(1)で表される脂環式ジオール化合物には、下記一般式(2)で表さるビススピロノルボルネン化合物を原料とし、これら化合物中の不飽和結合の化学修飾を経て製造することが好ましい。一般式(2)で表される化合物の製造方法は本出願人によって出願された、特許文献3(段落[0119]〜[0132])に開示されている。
上記ビススピロノルボルネン化合物から、本発明に係る脂環式ジオール化合物を製造するには、炭素−炭素二重結合をアセトキシ化して脂環式ジアセトキシ化合物を得、これに公知の方法を用いて加水分解反応を行うことで、脂環式ジオール化合物が得られる。アセトキシ化は公知の方法を適宜使用すればよいが、その中でも、基質として酢酸を、触媒として固体酸類を使用する方法が簡便であり、好ましい。
本発明の脂環式ジアセトキシ化合物は、上記一般式(3)で表されるものである。このような一般式(3)中のR5、R6、nは、上記一般式(1)中のR5、R6、nと同義であり、その好適なものも同様のものである。このような一般式(3)中のR1、R2、R3、R4に関して、R1、R2は、それらのうちのいずれか一方がアセトキシ基(CH3COO−)であり、他方が水素原子(−H)である。また、一般式(3)中のR3、R4は、それらのうちのいずれか一方がアセトキシ基であり、他方が水素原子(−H)である。
本発明の高分子材料の製造用モノマーは、上記本発明の脂環式ジオール化合物からなるものである。このように、上記本発明の脂環式ジオール化合物は特に制限されないが、その構造から、例えば、ポリエステルやポリアクリレート等の高分子化合物を形成するための原料化合物(モノマー)として特に有用である。
本発明に係る脂環式ジオール化合物は、例えば、ポリエステル、アクリレートの原料として用いることができ、耐熱性に優れたポリエステル、ポリアクリレートを与えることができる。当該ポリエステルは射出成型体、フィルム、シート、発砲体、を初めとする種々の用途に用いることができる。
(シクロヘキサノン型ビススピロノルボルネンの合成):
シクロヘキサノン型ビススピロノルボルネンは、例えば、特許文献3(段落[0126]〜[0132])に記載の実施例2に従って合成される(特許文献3では「収率56%」)。ここにいう「シクロヘキサノン型ビススピロノルボルネン」は、上記一般式(2)中のnが3であり、R1及びR2がいずれも水素原子である化合物である。このように、シクロヘキサノン型ビススピロノルボルネンは、特許文献3(段落[0126]〜[0132])に記載の実施例2に従って合成できる。
上記シクロヘキサノン型のビススピロノルボルネンを原料として、上記の方法や後述の実施例1で採用する方法と同様にして、シクロヘキサノン型のビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオールが合成され、IR、NMR、MSスペクトルによって、生成物は化学式(8)で表される脂環式ジオール化合物構造であることが確認できる。
(シクロヘキサノンビススピロノルボルネンの合成):
シクロヘキサノンビススピロノルボルネンは、例えば、特許文献3(段落[0126]〜[0132])に記載の実施例2に従って合成される(特許文献3では「収率56%」)。このように、シクロヘキサノンビススピロノルボルネンは、特許文献3(段落[0126]〜[0132])に記載の実施例2に従って合成できる。
上記シクロヘキサノンビススピロノルボルネンを原料として、上記の方法や後述の実施例2で採用する方法と同様にして、シクロヘキサノンビススピロノルボルナン構造を有するジオールが合成され、IR、NMR、MSスペクトルによって、生成物は化学式(8)で表される脂環式ジオール化合物構造であることが確認できる。
(その他の脂環式ジオール化合物の合成):
一般式(1)において、シクロアルカノン環のn=4(シクロヘプタノン),n=5(シクロオクタノン)の場合も、上記の方法や後述の実施例の欄で採用する方法と同様にして、シクロヘプタノン型、シクロオクタノン型のビススピロノルボルナン構造を有する化合物を合成し、そのジアセトキシ化反応またはジホウ素化反応、その加水分解反応を経て、脂環式ジオールが合成される(このようにして、他の脂環式ジオールを合成することもできる。)。
(合成例1)
<第一工程>
先ず、1Lの三口フラスコにジメチルアミン塩酸塩を30.86g(378.5mmol)添加した。次に、前記三口フラスコ中に、パラホルムアルデヒド12.3g(385mmol)と、エチレングリコール23.9g(385mmol)と、シクロペンタノン12.95g(154mmol)とを更に添加した。次いで、前記三口フラスコ中に、メチルシクロヘキサン16.2g(165mmol)を添加した後、35質量%塩酸0.4g(HCl:3.85mmol)を添加して第一混合液を得た。なお、前記第一混合液中の酸(HCl)の含有量は、シクロペンタノン中のケトン基に対して0.025モル当量(3.85[HClのモル量]/154[シクロペンタノンのモル量]=0.025)であった。
次に、前記三口フラスコ中の前記反応液を50℃に冷却した後、前記三口フラスコ中の前記反応液に対してメタノール(250ml)と、50質量%ジメチルアミン水溶液4.17g(ジメチルアミン:46.2mmol)と、シクロペンタジエン30.5g(461.5mmol)とを添加し、第二混合液を得た。次いで、前記三口フラスコの内部を窒素置換し、常圧(0.1MPa)で前記三口フラスコ内の温度を65℃にして、前記第二混合液を65℃で5時間加熱撹拌して化合物を生成せしめた。
(実施例1)
200mL二口フラスコに、テトラヒドロフラン(100mL)及び下記化学式(6):
で表されるビススピロノルボルナンジオール(目的化合物)であることが確認された。なお、図3に示すFD−MSスペクトルにおいては、上記化学式(7)で表される脂環式ジオール化合物に相当するピークが275(m/z:質量電荷比)の位置において確認された。
(実施例2)
(ジアセトキシ化合物の合成)
まず、多孔性の布としてポリフェニレンサルファイド(PPS)の織布(中尾フィルター工業株式会社製の商品名「PS9A」、マルチフィラメント糸からなる綾織の織布、1m2あたりの質量:256g、平均厚み:0.42mm、通気性(JIS L 1096):12cm3/cm2・sec、引張強度(縦):>135daN/3cm、引張強度(横):>60daN/3cm、融点:240℃)を準備した。
で表わされる化合物(ジアセトキシ化合物)であることが確認された。なお、このような化合物のNMR測定の結果として、1H−NMR(DMSO−d6)スペクトルを図6に示す。
得られた褐色のオイルにエタノール(100mL)、水酸化カリウム(18.7g)を純水(100mL)に溶かした溶液を加え、加熱して還流を9時間実施した。反応終了後、溶液を濃縮し、濃赤色のオイルを得た。このオイルを酢酸エチルと水で洗いながら分液ロートに移し、分液操作を行って、水層と酢酸エチル層に分けた。水層に対し、2回酢酸エチルで抽出操作を行い、酢酸エチル層を集めた。この酢酸エチル層に5%塩酸を加えて洗浄し、次いで、5%重層水を加えて洗浄を行った。洗浄後の酢酸エチル溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥処理を実施し、ろ過を行い、ろ液を濃縮することで、褐色のオイルを得た。得られた化合物の分析を実施例1と同様に実施したところ、下記化学式(7):
で表わされるビススピロノルボルネンジオール(目的化合物)であることが確認された。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表される脂環式ジオール化合物。
- 前記一般式(1)において、n=2または3である、請求項1記載の脂環式ジオール化合物。
- 前記一般式(1)において、n=2である、請求項1記載の脂環式ジオール化合物。
- 下記一般式(2)で表されるビススピロノルボルネン構造を有する化合物中の二つの炭素−炭素不飽和結合に酢酸を付加させてジアセトキシ化して、下記一般式(3)で表される脂環式ジアセトキシ化合物を得、当該化合物中のアセトキシ基を加水分解することにより、下記一般式(1)で表されるビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオール化合物を得る、下記一般式(1)で表されるビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 上記一般式(3)を経由して得られる上記一般式(1)において、n=2または3である、請求項4記載の脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 上記一般式(3)を経由して得られる上記一般式(1)において、n=2である、請求項4記載の脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 下記一般式(3)で表される脂環式ジアセトキシ化合物。
- 前記一般式(3)において、n=2または3である、請求項7記載の脂環式アセトキシ化合物。
- 前記一般式(3)において、n=2である、請求項7記載の脂環式アセトキシ化合物。
- 下記一般式(2)で表されるビススピロノルボルネン構造を有する化合物中の二つの炭素−炭素不飽和結合にボランを付加させてヒドロホウ素化して、下記一般式(4)で表される脂環式ジホウ素化合物を得、当該化合物中のジホウ素基を酸化することにより、下記一般式(1)で表されるビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオール化合物を得る、下記一般式(1)で表されるビススピロノルボルナン構造を有する脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 上記一般式(4)を経由して得られる上記一般式(1)において、n=2または3である、請求項10記載の脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 上記一般式(4)を経由して得られる上記一般式(1)において、n=2である、請求項10記載の脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 塩基と酸化剤を用いて酸化反応を行う、請求項10乃至12の何れかに記載の脂環式ジオール化合物の製造方法。
- 請求項1乃至請求項3の何れかに記載の脂環式ジオール化合物からなる、高分子材料の製造用モノマー。
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