JP6343850B2 - 固体電解質組成物、これを用いた電池用電極シートおよび全固体二次電池、ならびに電池用電極シートおよび全固体二次電池の製造方法 - Google Patents
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Description
全固体二次電池のさらなる利点としては、電極のスタックによる高エネルギー密度化に適していることが挙げられる。具体的には、電極と電解質を直接並べて直列化した構造を持つ電池にすることができる。このとき、電池セルを封止する金属パッケージ、電池セルをつなぐ銅線やバスバーを省略することができるため、電池のエネルギー密度が大幅に高められる。また、高電位化が可能な正極材料との相性の良さなども利点として挙げられる。
そこで本発明は、全固体二次電池において、固体粒子間または固体粒子と集電体間等の界面抵抗の上昇を抑えることができ、かつ良好な結着性及び耐擦傷性をも実現できる固体電解質組成物、これを用いた電池用電極シートおよび全固体二次電池、ならびに電池用電極シートおよび全固体二次電池の製造方法の提供を目的とする。さらに、必要により二次電池のサイクル特性をも良化することができる固体電解質組成物、これを用いた電池用電極シートおよび全固体二次電池、ならびに電池用電極シートおよび全固体二次電池の製造方法の提供を目的とする。
(1)周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含む固体電解質組成物であって、
上記バインダー粒子が、平均粒径、0.01μm超29μm以下であって上記組成物中に粒子状で存在している固体電解質組成物。
(2)周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
上記架橋促進剤がカチオン重合開始剤またはラジカル重合開始剤であり、
上記架橋剤が分子内にイソシアネート基、ブロックイソシアネート基、ジカルボン酸無水物基、カルボン酸クロライド基、シリル基、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基、オキセタン基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、アジド基、ニトリルオキシド基およびカルボキシ基から選択される少なくとも1種の反応性基を有する化合物である固体電解質組成物。
(3)上記ポリマーが側鎖成分として質量平均分子量1,000以上のマクロモノマーに由来する繰り返し単位を有する(1)または(2)に記載の固体電解質組成物。
(4)上記ポリマーの反応性基が下記官能基群(A)から選択される少なくとも1つである(1)〜(3)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
イソシアネート基、オキセタン基、エポキシ基、ジカルボン酸無水物基、シリル基、(メタ)アクリロイル基、アルケニル基、アルキニル基
上記架橋促進剤がカチオン重合開始剤またはラジカル重合開始剤であり、
上記架橋剤が分子内にヒドロキシ基、アミノ基およびメルカプト基から選択される少なくとも1種の反応性基を有する化合物である固体電解質組成物。
(6)周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
上記架橋促進剤を含む場合、上記バインダー粒子100質量部に対して0.1質量部以上50質量部以下含有し、
上記架橋剤を含む場合、上記バインダー粒子100質量部に対して20質量部以上200質量部以下含有する固体電解質組成物。
(7)上記バインダー粒子の平均粒子径が0.01μm超20μm以下である(2)〜(6)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
(8)上記ポリマーが、(メタ)アクリル酸モノマー、(メタ)アクリル酸エステルモノマー、(メタ)アクリル酸アミドおよび(メタ)アクリロニトリルから選択されるモノマーに由来する繰り返し単位を含む(1)〜(7)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
(9)上記分散媒体が、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、アミノ化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒およびニトリル化合物溶媒から選択される(1)〜(8)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
(10)上記無機固体電解質が硫化物系無機固体電解質または酸化物系無機固体電解質である(1)〜(9)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
(11)さらに電極活物質を含む(1)〜(10)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
(12) (1)〜(11)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シート。
(13)固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シートであって、
上記固体電解質組成物が、周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
上記架橋促進剤がカチオン重合開始剤またはラジカル重合開始剤であり、
上記架橋剤が分子内にヒドロキシ基、アミノ基およびメルカプト基から選択される少なくとも1種の反応性基を有する化合物であり、
上記架橋促進剤を含む場合、上記ポリマーの複数の反応性基どうしが、この架橋促進剤の作用により反応して結合し、上記ポリマーが架橋構造を形成してなり、
上記架橋剤を含む場合、この架橋剤が分子内の上記反応性基と、上記ポリマーの反応性基とが反応して結合し、上記ポリマーが架橋構造を形成してなる、電池用電極シート。
(14)上記バインダー粒子の平均粒子径が0.01μm超20μm以下である(13)に記載の電池用電極シート。
(15) (1)〜(11)のいずれか1つに記載の固体電解質組成物を金属箔上に製膜する電池用電極シートの製造方法。
(16)製膜後に80℃以上で加熱する工程を含む(15)に記載の電池用電極シートの製造方法。
(17) (15)または(16)に記載の電池用電極シートの製造方法を介して、全固体二次電池を製造する全固体二次電池の製造方法。
(18) (12)〜(14)のいずれか1つに記載の電池用電極シートを具備する全固体二次電池。
(ポリ)エステル結合のような「(ポリ)」は、「ポリ」であっても「モノ」であってもよいことを意味するもので、1つのエステル結合の場合も、複数のエステル結合が存在する場合も包含する。
なお、上記負極集電体1、負極活物質層2、固体電解質層3、正極活物質層4、正極集電体5の各層の間あるいはその外側には、機能性の層や部材等を適宜介在ないし配設してもよい。また、各層は単層で構成されていても、複層で構成されていてもよい。
(無機固体電解質)
無機固体電解質とは、無機の固体電解質のことであり、固体電解質とは、その内部においてイオンを移動させることができる固体状の電解質のことである。この観点から、後記電解質塩(支持電解質)との区別を考慮し、イオン伝導性の無機固体電解質と呼ぶことがある。
有機物(炭素原子)を含まないことから、有機固体電解質(PEOなどに代表される高分子電解質、LiTFSIなどに代表される有機電解質塩)とは明確に区別される。また、無機固体電解質は定常状態では固体であるため、カチオンおよびアニオンに解離または遊離していない。この点で、電解液やポリマー中でカチオンおよびアニオンが解離または遊離している無機電解質塩(LiPF6、LiBF4、LiFSI、LiClなど)とも明確に区別される。無機固体電解質は周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有するものであれば特に限定されず電子伝導性を有さないものが一般的である。
硫化物固体電解質は、硫黄(S)を含有し、かつ、周期律表第1族または第2族に属する金属のイオン伝導性を有し、かつ、電子絶縁性を有するものが好ましい。例えば下記式(1)で示される組成を満たすリチウムイオン伝導性無機固体電解質が挙げられる。
酸化物系固体電解質は、酸素(O)を含有し、かつ、周期律表第1族または第2族に属する金属のイオン伝導性を有し、かつ、電子絶縁性を有するものが好ましい。
なお、本明細書において固形成分とは、170℃で6時間乾燥処理を行ったときに、揮発ないし蒸発して消失しない成分を言う。典型的には、後記の分散媒体以外の成分を指す。
上記無機固体電解質は、1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の好ましい実施形態に用いられるバインダー粒子を構成するポリマーは、反応性基(この反応性基を反応性基(a)と呼ぶことがある。)を有する。このポリマーは側鎖成分として質量平均分子量1,000以上のマクロモノマー(X)に由来する繰り返し単位が組み込まれていることが好ましい。
本実施形態のポリマーの主鎖は特に限定されず、通常のポリマー成分で構成することができる。主鎖成分を構成するモノマーとしては、重合性不飽和結合を有するモノマーが好ましく、例えばビニル系モノマーやアクリル系モノマーを適用することができる。本発明においては、中でも、主鎖成分として、アクリル系モノマーを用いることが好ましい。さらに好ましくは、主鎖成分として、(メタ)アクリル酸モノマー、(メタ)アクリル酸エステルモノマー、(メタ)アクリル酸アミドおよび(メタ)アクリロニトリルから選ばれるモノマーを用いることが好ましい。重合性基の数は特に限定されないが、1〜4個が好ましい。
なお、(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、エステルを構成するアルコール由来の構造中に、置換基を有していてもよい。
イソシアネート基、オキセタン基(オキセタニル基)、エポキシ基、ジカルボン酸無水物基、シリル基(アルコキシシリル基が好ましく、炭素数は1〜20が好ましい)、(メタ)アクリロイル基、アルケニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜5がより好ましい)、アルキニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜5がより好ましい)
酸素原子を含有する脂肪族複素環基は、エポキシ基含有基、オキセタン基含有基、テトラヒドロフリル基含有基などが好ましい。
L1は、式中の二重結合に−O−で連結するとき、あるいは、COもOもとらないとき、その先の残部は、単結合(n=0)になることが好ましい。
L1はなかでも−CO−O−連結を含む、すなわち、バインダーがアクリル系の高分子化合物で構成されることが好ましい。高分子化合物中のアクリルモノマーの共重合比は、モル分率で0.1〜1が好ましく、0.3〜1がより好ましく、0.5〜1がさらに好ましく、0.8〜1が特に好ましい。
R3としては、後記の置換基Tの例が挙げられる。このR3は環構造αと二重結合で結合してもよい。たとえば、環内の炭素原子をともなったカルボニル構造(>C=O)、イミノ構造(>C=NRN)として置換する例が挙げられる。
環構造αとしては、シクロヘキセン環、ノルボルネン環、マレイミド環が挙げられる。
pは0以上置換可能な自然数以下である。
R4は、R2と同義である。ただし、その好ましいものとしては、水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子)を有することがあるアルキル基、カルボキシ基またはハロゲン原子を有することがあるアリール基、カルボキシ基、メルカプト基、リン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基、酸素原子を含有する脂肪族複素環基、アミノ基(NRN 2)などが挙げられる。
L3は連結基であり、L2の例が好ましく、炭素数1〜6(好ましくは1〜3)のアルキレン基がより好ましい。
gは0または1である。
L4は、L1と同義であり、なかでも、アルキレン基、リン酸連結基、(ポリ)アルキレンオキシ基、(ポリ)エステル結合、またはこれらの組合せが好ましい。連結基の組合せ数は、1〜16が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜6がさらに好ましく、1〜3が特に好ましい。
qは0または1である。
mは1〜200の整数を表し、1〜100の整数が好ましく、1〜50の整数がより好ましい。
rは0または1である。rが1である場合、なかでも、R6がアルキル基またはアリール基が好ましい。
sは0〜8の整数である。R7は2つ以上あるとき互いに連結して環構造を形成してもよい。
R9は、R8と同義である。
(反応性基を有する化合物の1分子の分子量)/
(化合物1分子中に含まれる反応性基の数)
マクロモノマーは、質量平均分子量が1,000以上であり、2,000以上がより好ましく、3,000以上が特に好ましい。上限としては、500,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、30,000以下が特に好ましい。
本発明においてポリマーの分子量については、特に断らない限り、質量平均分子量をいい、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を計測する。測定法としては、基本として下記条件1または条件2(優先)の方法により測定した値とする。ただし、ポリマー種によっては適宜適切な溶離液を選定して用いればよい。
カラム:TOSOH TSKgel Super AWM−Hを2本つなげる
キャリア:10mMLiBr/N−メチルピロリドン
測定温度:40℃
キャリア流量:1.0ml/min
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI(屈折率)検出器
カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H、TOSOH TSKgel Super HZ4000、TOSOH TSKgel Super HZ2000をつないだカラムを用いる
キャリア:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
キャリア流量:1.0ml/min
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI(屈折率)検出器
本明細書においてSP値は、特に断らない限り、Hoy法によって求める(H.L.Hoy Journal of Painting,1970,Vol.42,76−118)。また、SP値については単位を省略して示しているが、その単位はcal1/2cm−3/2である。なお、側鎖成分(X)のSP値は、上記側鎖をなす原料モノマーのSP値とほぼ変わらず、それにより評価してもよい。
なお、本明細書において、「アクリル」または「アクリロイル」と称するときには、アクリロイル基のみならずその誘導構造を含むものを広く指し、アクリロイル基のα位に特定の置換基を有する構造を含むものとする。ただし、狭義には、α位が水素原子の場合をアクリルないしアクリロイルと称することがある。α位にメチル基を有するものをメタクリルと呼び、アクリル(α位が水素原子)とメタクリル(α位がメチル基)のいずれかのものを意味して(メタ)アクリルなどと称することがある。
ここで、下記マクロモノマー M−1を例にすると、炭化水素構造単位Sは、メタクリル酸ドデシルに由来する構造におけるドデシルである。
本明細書において、式(N−3)に記載するように波線を用いて表した左端の構造は、主鎖の少なくとも一方の末端構造を表す。
L16は、単結合(n=0)が好ましい。
mは1〜200の整数を表し、1〜100の整数が好ましく、1〜50の整数がより好ましい。
k12、k13はポリマー中の各繰り返し単位のモル分率で、k12+k13=1である。k12は0〜0.7が好ましく、0〜0.6がより好ましい。k13は0.3〜1が好ましく、0.4〜1がより好ましい。
R16は上記R2と同義である。なかでも、好ましくは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜24(好ましくは6〜10)のアリール基、ヒドロキシ基、カルボキシ基である。
R22はR21より高分子量の鎖状構造部位であり、アルキル基(炭素数4〜60が好ましく、6〜36がより好ましい)、アルケニル基(炭素数4〜60が好ましく、6〜36がより好ましい)、アリール基(炭素数4〜60が好ましく、6〜36がより好ましい)、ハロゲン化アルキル基(炭素数6〜60が好ましく、6〜36がより好ましい。ハロゲン原子はフッ素原子が好ましい)、(ポリ)オキシアルキレン基含有基、(ポリ)エステル結合含有基、(ポリ)アミド結合含有基、(ポリ)シロキサン結合含有基が好ましい。このような部位としては、ヒドロキシ基含有脂肪酸の自己縮合物やアミノ基含有脂肪酸の自己縮合物などが挙げられる。このとき、R22は置換基Tを有してもよく、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基等を適宜有していてもよい。上記連結基含有基は後記の連結基Lの定義に従う。その末端基は後記RPであることが好ましい。
本明細書において置換もしくは無置換を明記していない置換基(連結基についても同様)については、特段に断りがない限り、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。これは置換もしくは無置換を明記していない化合物についても同義である。好ましい置換基としては、下記置換基Tが挙げられる。また、単に「置換基」と称した場合、置換基Tが参照される。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等、ただし本明細書において、単にアルキル基というときには通常シクロアルキル基を含む意味である。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜20のヘテロ環基、好ましくは、環構成原子に、少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する5または6員環のヘテロ環基が好ましく、例えば、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、2−ピリドン−6−イル等)、
化合物または置換基もしくは連結基等がアルキル基もしくはアルキレン基、アルケニル基もしくはアルケニレン基、アルキニル基もしくはアルキニレン基等を含むとき、これらは環状でも鎖状でもよく、また直鎖でも分岐していてもよく、上記のように置換されていても無置換でもよい。
なお、アリール環、ヘテロ環等を含むとき、それらは単環でも縮環でもよく、同様に置換されていても無置換でもよい。
なお、上記の連結基Lを構成する原子の数(連結原子数)とは所定の構造部間を結ぶ経路に位置し連結に関与する最少の原子数を言う。例えば、−CH2−C(=O)−O−の場合、連結基を構成する原子の数は6となるが、連結原子数は3となる。
Lrはアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましい。Lrの炭素数は、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい(ただし、アルケニレン基、アルキニレン基は、炭素数の下限は2以上)。複数のLrやRN、RP、xは、各々において、互いに同じであっても異なっていてもよい。連結基の向きは上記の記載の順序により限定されず、適宜所定の化学式に合わせた向きで理解すればよい。例えば、アミド結合(−CONRN−)は、カルバモイル結合(−NRNCO−)である。
バインダー粒子を構成するポリマーの質量平均分子量は5,000以上が好ましく、10,000以上がより好ましく、30,000以上が特に好ましい。上限としては、1,000,000以下が好ましく、200,000以下がより好ましい。なお、バインダーが架橋されて分子量が測定できない場合はこの限りではない。
固体電解質組成物に対しては、その固形成分中、バインダー粒子の含有量は、0.1質量%以上が好ましく、0.3質量%以上がより好ましく、0.5質量%以上が特に好ましい。上限としては、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
バインダー粒子を上記の範囲で用いることにより、一層効果的に固体電解質の固着性と界面抵抗の抑制性とを両立して実現することができる。
本発明の固体電解質組成物は、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含有する。これにより上述したように、電解質粒子や活物質粒子に固着したバインダー粒子を使用に際して硬化することができ、より高強度および高耐久性の部材形態への変更を実現することができる。図3はこの状態を模式的に示した断面図である。複合粒子40は無機粒子(固体電解質粒子または活物質粒子)41の表面にバインダー粒子42が付着する形で構成されている。なお、本発明がこの図面よって限定して解釈されるものではなく、例えば、無機粒子やバインダー粒子がこのような理想的な球体である必要はない。
架橋促進剤の典型例は重合開始剤である。具体的には、ラジカル重合開始剤またはカチオン重合開始剤が挙げられ、好ましい。なお、架橋促進剤は、熱重合開始剤であっても、光重合開始剤であってもよい。
架橋促進剤によって反応する高分子化合物(ポリマー)の反応性基は、オキセタン基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、アルケニル基またはアルキニル基が好ましく、オキセタン基、エポキシ基または(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
ラジカル重合開始剤の例としては(a)芳香族ケトン類、(b)アシルフォスフィンオキサイド化合物、(c)芳香族オニウム塩化合物、(d)有機過酸化物、(e)チオ化合物、(f)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(g)ケトオキシムエステル化合物、(h)ボレート化合物、(i)アジニウム化合物、(j)メタロセン化合物、(k)活性エステル化合物、(l)炭素ハロゲン結合を有する化合物、(m)α−アミノケトン化合物、及び(n)アルキルアミン化合物等が挙げられる。
熱によって開裂して開始ラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド及びメチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド及びt−ブチルハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;ジイソブチリルパーオキサイド、ビス−3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド及びm−トルイルベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド及び2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキセンなどのジアルキルパーオキサイド類;1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチル)シクロヘキサン、1,1−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキサン及び2,2−ジ(t−ブチルペルオキシ)ブタンなどのパーオキシケタール類;t−ヘキシルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシイソブチレート、ジ−t−ブチルペルオキシヘキサヒドロテレフタレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサネート、t−アミルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシアセテート、t−ブチルペルオキシベンゾエート及びジブチルペルオキシトリメチルアジペートなどのアルキルパーエステル類;1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオジカーボネート、α−クミルペルオキシネオジカーボネート、t−ブチルペルオキシネオジカーボネート、ジ−3−メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ビス(1,1−ブチルシクロヘキサオキシジカーボネート)、ジイソプロピルオキシジカーボネート、t−アミルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート及び1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ)ヘキサンなどのパーオキシカーボネート類;1,1−ビス(t−ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン及び(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカルボネートなどが挙げられる。
カチオン重合開始剤としては、分解して酸を発生するジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。化合物の例としては、特開2008−13646号公報の段落番号0066〜0122に記載の化合物を挙げることができる。その中でもオニウム塩化合物が好ましく、三新科学社製サンエイドSIシリーズ、和光純薬株式階社製WPIシリーズが特に好ましい。
なお、有機基は、後述の置換基Tにおける有機の置換基が挙げられる。
Rx、Ryは、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基、シクロアルキル基であり、より好ましくは6個以上、更に好ましくは8個以上のアルキル基、シクロアルキル基である。
バインダー粒子100質量部に対しては、0.001質量部以上が好ましく、0.01質量部以上がより好ましく、0.1質量部以上が特に好ましい。上限としては、200質量部以下が好ましく、100質量部以下がより好ましく、50質量部以下が特に好ましい。
架橋剤はバインダーをなす高分子化合物に含まれる反応性基(a)と反応して結合を形成する官能基(反応性基(b))が2つ以上分子内に含まれるものが好ましい。バインダーをなす高分子化合物に含まれる反応性基(a)が求電子基であれば、架橋剤に含まれる反応性基(b)は求核基であることが好ましい。逆に、高分子化合物の反応性基(a)が求核基であれば、架橋剤の反応性基(b)は求電子基が好ましい。具体例を下記表1にまとめて示す。
また、ニトリルオキシド基は、−CN+−O−で、CとNの結合が三重結合の基である。
なお、反応性基の組み合わせNo.Cは、反応性基(I)のエポキシ基もしくはオキセタン基が、反応性基(II)のカルボキシ基、すなわち、カルボン酸の酸で、開環重合するものであり、便宜上上記のように求核基と求電子基に分類した。
ジカルボン酸無水物基の例としては、反応性基含有モノマーとしてa−101やa−105を使用する例が挙げられる。
ヒドロキシ基を有する化合物の例としては、テトラエチレングリコールやエチレングリコールなどの低分子化合物や、実施例で示したAD−1のような側鎖にヒドロキシ基が入ったポリマー、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシスチレンなどの高分子化合物が挙げられる。
アミノ基を有する化合物の例としては、エチレンジアミン、ブチレンジアミンなどが挙げられる。
なお、本明細書において、典型的には、低分子化合物とは分子量1000未満のものを言い、高分子化合物とは分子量1000以上のものを言う。
=[ポリマー1分子の反応性基(a)の数×系内の分子のモル量]/
[架橋剤1分子の反応性基(b)の数×系内の分子のモル量]
バインダー粒子100質量部に対しては、1質量部以上が好ましく、10質量部以上がより好ましく、20質量部以上が特に好ましい。上限としては、200質量部以下が好ましく、100質量部以下がより好ましく、70質量部以下が特に好ましい。
架橋剤もしくは架橋促進剤は1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の固体電解質組成物では、上記の各成分を分散させる分散媒体を用いる。分散媒体としては、例えば、有機溶媒が挙げられる。分散媒体の具体的としては下記のものが挙げられ、好ましい。
本発明では、固体電解質組成物中の分散媒体の含有量は、固体電解質組成物の粘度と乾燥負荷とのバランスで任意の量とすることができる。一般的に、固体電解質組成物中、20〜99質量%が好ましい。
本発明に用いることができる支持電解質(リチウム塩等)としては、通常この種の製品に用いられるリチウム塩が好ましく、特に制限はないが、例えば、以下に述べるものが好ましい。
例えば、下記の化合物が挙げられる。
LiPF6、LiBF4、LiAsF6、LiSbF6等の無機フッ化物塩
LiClO4、LiBrO4、LiIO4等の過ハロゲン酸塩
LiAlCl4等の無機塩化物塩等。
例えば、下記の化合物が挙げられる。
LiCF3SO3等のパーフルオロアルカンスルホン酸塩
LiN(CF3SO2)2、LiN(CF3CF2SO2)2、LiN(FSO2)2、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)等のパーフルオロアルカンスルホニルイミド塩
LiC(CF3SO2)3等のパーフルオロアルカンスルホニルメチド塩
Li[PF5(CF2CF2CF3)]、Li[PF4(CF2CF2CF3)2]、Li[PF3(CF2CF2CF3)3]、Li[PF5(CF2CF2CF2CF3)]、Li[PF4(CF2CF2CF2CF3)2]、Li[PF3(CF2CF2CF2CF3)3]等のフルオロアルキルフッ化リン酸塩等。
例えば、下記の化合物が挙げられる。
リチウムビス(オキサラト)ボレート、リチウムジフルオロオキサラトボレート等。
なお、電解液に用いる電解質は、1種を単独で使用しても、2種以上を任意に組み合わせてもよい。
本発明の固体電解質組成物には、さらに電極活物質を含有させてもよい。電極活物質とは、正極活物質や負極活物質を意味する。
本発明の固体電解質組成物には、正極活物質を含有させてもよい。それにより、正極材料用の組成物とすることができる。正極活物質には遷移金属酸化物を用いることが好ましく、中でも、遷移元素Ma(Co、Ni、Fe、Mn、Cu、Vから選択される1種以上の元素)を有することが好ましい。また、混合元素Mb(リチウム以外の金属周期律表の第1(Ia)族の元素、第2(IIa)族の元素、Al、Ga、In、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Si、P、Bなど)を混合してもよい。
遷移金属酸化物は、例えば、下記式(MA)〜(MC)のいずれかで表されるものを含む特定遷移金属酸化物、あるいはその他の遷移金属酸化物としてV2O5、MnO2等が挙げられる。
正極活物質には、粒子状の正極活物質を用いてもよい。具体的には、可逆的にリチウムイオンを挿入および放出できる遷移金属酸化物を用いることができるが、上記特定遷移金属酸化物を用いるのが好ましい。
リチウム含有遷移金属酸化物としては、中でも下式で表されるものが好ましい。
式(MA−2) LigNiOk
式(MA−3) LigMnOk
式(MA−4) LigCojNi1−jOk
式(MA−5) LigNijMn1−jOk
式(MA−6) LigCojNiiAl1−j−iOk
式(MA−7) LigCojNiiMn1−j−iOk
代表的なもの:
LigNi1/3Mn1/3Co1/3O2
LigNi1/2Mn1/2O2
代表的なもの:
LigNi0.8Co0.15Al0.05O2
リチウム含有遷移金属酸化物は、中でも下記式(MB)で表されるものも好ましい。
式(MB−2) LimMnpAl2−pOn
式(MB−3) LimMnpNi2−pOn
式(b) Li2FeMn3O8
式(c) Li2CuMn3O8
式(d) Li2CrMn3O8
式(e) Li2NiMn3O8
リチウム含有遷移金属酸化物としてはリチウム含有遷移金属リン酸化物を用いることも好ましく、中でも下記式(MC)で表されるものも好ましい。
なお、Liの組成を表す上記a、c、g、m、e値は、充放電により変化する値であり、典型的には、Liを含有したときの安定な状態の値で評価される。上記式(a)〜(e)では特定値としてLiの組成を示しているが、これも同様に電池の動作により変化するものである。
本発明の固体電解質組成物には、負極活物質を含有させてもよい。それにより、負極材料用の組成物とすることができる。負極活物質としては、可逆的にリチウムイオンを挿入および放出できるものが好ましい。その材料は、特に制限はなく、炭素質材料、酸化錫や酸化ケイ素等の金属酸化物、金属複合酸化物、リチウム単体やリチウムアルミニウム合金等のリチウム合金、及び、SnやSi、In等のリチウムと合金形成可能な金属等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。なかでも炭素質材料又はリチウム複合酸化物が信頼性の点から好ましく用いられる。また、金属複合酸化物としては、リチウムを吸蔵、放出可能であることが好ましい。その材料は、特には制限されないが、構成成分としてチタンおよびリチウムから選択される原子を少なくとも1種含有していることが、高電流密度充放電特性の観点で好ましい。
本発明に係る固体電解質組成物によれば、このような膨張もしくは収縮が大きくなる電極層においてもその高い耐久性(強度)を発揮し、より効果的にその優れた利点を発揮しうるものである。
正もしくは負極の集電体としては、化学変化を起こさない電子伝導体が用いられることが好ましい。正極の集電体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル、チタンなどの他にアルミニウムやステンレス鋼の表面にカーボン、ニッケル、チタンあるいは銀を処理させたものが好ましく、その中でも、アルミニウム、アルミニウム合金がより好ましい。負極の集電体としては、アルミニウム、銅、ステンレス鋼、ニッケル、チタンが好ましく、アルミニウム、銅、銅合金がより好ましい。
全固体二次電池の作製は常法によればよい。具体的には、上記固体電解質組成物を集電体となる金属箔上に塗布し、塗膜を形成(製膜)した電池用電極シートとする方法が挙げられる。例えば、正極集電体である金属箔上に正極材料となる組成物を塗布後、乾燥し、正極層を形成する。次いでその電池用正極シート上に、固体電解質組成物を塗布後、乾燥し、固体電解質層を形成する。さらに、その上に、負極材料となる組成物を塗布後、乾燥し、負極層を形成する。その上に、負極側の集電体(金属箔)を重ねることで、正極層と負極層の間に、固体電解質層が挟まれた全固体二次電池の構造を得ることができる。なお、上記の各組成物の塗布方法は常法によればよい。このとき、正極活物質層をなす組成物、無機固体電解質層をなす組成物(固体電解質組成物)、及び負極活物質層をなす組成物のそれぞれの塗布の後に、加熱処理を施しても良いし、重層塗布した後に加熱処理をしても良い。この加熱により溶媒を蒸発させるとともに、架橋剤もしくは架橋促進剤の作用によるポリマーの架橋を進行させることができる。加熱温度は特に限定されないが、30℃以上が好ましく、60℃以上がより好ましく、80℃以上がさらに好ましく、100℃以上が特に好ましい。上限は、300℃以下が好ましく、250℃以下がより好ましく、200℃以下がさらに好ましく、150℃以下が特に好ましい。このような温度範囲で加熱することで、分散媒体を除去し固体状態とし、かつ良好なバインダーの架橋形態を得ることができる。また、温度を高くしすぎず、電離の各部材を損傷せずに済むため好ましい。これにより、全固体二次電池において、優れた総合性能を示し、かつ良好な結着性及び耐擦傷性と非加圧でのイオン伝導性を得ることができる。
本発明に係る全固体二次電池は種々の用途に適用することができる。適用態様には特に限定はないが、例えば、電子機器に搭載する場合、ノートパソコン、ペン入力パソコン、モバイルパソコン、電子ブックプレーヤー、携帯電話、コードレスフォン子機、ページャー、ハンディーターミナル、携帯ファックス、携帯コピー、携帯プリンター、ヘッドフォンステレオ、ビデオムービー、液晶テレビ、ハンディークリーナー、ポータブルCD、ミニディスク、電気シェーバー、トランシーバー、電子手帳、電卓、メモリーカード、携帯テープレコーダー、ラジオ、バックアップ電源、メモリーカードなどが挙げられる。その他民生用として、自動車、電動車両、モーター、照明器具、玩具、ゲーム機器、ロードコンディショナー、時計、ストロボ、カメラ、医療機器(ペースメーカー、補聴器、肩もみ機など)などが挙げられる。更に、各種軍需用、宇宙用として用いることができる。また、太陽電池と組み合わせることもできる。
(1)周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの挿入放出が可能な活物質を含んでいる固体電解質組成物(正極または負極の電極用組成物)
(2)上記固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シート
(3)上記固体電解質組成物に含有される架橋剤の架橋剤側反応性基と、ポリマーの反応性基とが反応して結合し、上記ポリマーが架橋構造を形成する電池用電極シート
(4)上記固体電解質組成物に含有されるポリマーの複数の反応性基どうしが、架橋促進剤の作用により反応して結合し、上記ポリマーが架橋構造を形成する電池用電極シート
(5)正極活物質層と負極活物質層と固体電解質層とを具備する全固体二次電池であって、上記正極活物質層、負極活物質層、および固体電解質層の少なくともいずれかを上記固体電解質組成物で構成した層とした全固体二次電池
(6)上記固体電解質組成物を金属箔上に配置し、これを製膜する電池用電極シートの製造方法
この製膜に際し、加熱することにより、架橋剤もしくは架橋促進剤の作用を介して、バインダーポリマーを架橋させる。
(7)上記電池用電極シートの製造方法を介して、全固体二次電池を製造する全固体二次電池の製造方法
無機固体電解質とは、上述した高分子化合物をイオン伝導媒体とする電解質(高分子電解質)とは区別されるものであり、無機化合物がイオン伝導媒体となるものである。具体例としては、上記のLi−P−SやLLT、LLZが挙げられる。無機固体電解質は、それ自体が陽イオン(Liイオン)を放出するものではなく、イオンの輸送機能を示すものである。これに対して、電解液ないし固体電解質層に添加して陽イオン(Liイオン)を放出するイオンの供給源となる材料を電解質と呼ぶことがあるが、上記のイオン輸送材料としての電解質と区別するときにはこれを「電解質塩」または「支持電解質」と呼ぶ。電解質塩としては例えばLiTFSI(リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド)が挙げられる。
本発明において「組成物」というときには、2種以上の成分が均一に混合された混合物を意味する。ただし、実質的に均一性が維持されていればよく、所望の効果を奏する範囲で、一部において凝集や偏在が生じていてもよい。
(高分子化合物の合成例)
還流冷却管、ガス導入コックを付した1L三口フラスコに、マクロモノマーM−1の43質量%ヘプタン溶液を47質量部、ヘプタンを60質量部加え、流速200mL/minにて窒素ガスを10分間導入した後に80℃に昇温した。別容器にて調製した液(マクロモノマーM−1の43質量%ヘプタン溶液を93質量部、アクリル酸メチル〔A−3〕(和光純薬工業株式会社製)を104質量部、メタクリル酸メチル〔A−4〕(和光純薬工業株式会社製)を26質量部、メタクリル酸グリシジル〔a−104〕(和光純薬工業株式会社製)を10質量部、V−601(商品名、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピネート、和光純薬工業株式会社製)を1.1質量部混合した液)を2時間かけて滴下し、その後80℃で2時間攪拌した。その後V−601を0.2g添加し、さらに95℃で2時間攪拌した。室温まで冷却した後、ヘプタンを250質量部加えてろ過することで樹脂(高分子化合物)B−1の分散液を得た。固形分濃度は30.2%、平均粒子径は220nmであった。樹脂B−1の質量平均分子量は123,000であり、ガラス転移温度(Tg)は−15.2℃であった。
樹脂B−1と同様にして合成したその他の樹脂と共に、下記表2にまとめて記載する。
M1:繰り返し単位(1)を構成するモノマー
M2:繰り返し単位(2)を構成するモノマー
a:反応性基含有モノマー(B−11は合成後、塩基によりa−118の側鎖よりHClを脱離してアクリロイル基へ変換後用いた。)
還流冷却管、ガス導入コックを付した1L三口フラスコにトルエンを100質量部、バインダーB−11を100質量部、トリエチルアミンを20質量部加えた。流速200mL/minにて窒素ガスを10分間導入した後に100℃で8時間攪拌した。室温まで冷却したのちメタノールに加えて沈殿させメタノールで2回洗浄後、50℃で送風乾燥することでa−118部位のHClの脱離反応を行い、アクリロイル基を形成させた。
還流冷却管、ガス導入コックを付した1L三口フラスコにトルエンを190質量部加え、流速200mL/minにて窒素ガスを10分間導入した後に80℃に昇温した。別容器にて調製した液(処方α)を2時間かけて滴下し、その後80℃で2時間攪拌した。その後V−601を0.2g添加し、さらに95℃で2時間攪拌した。攪拌後95℃に保った溶液に2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(東京化成工業株式会社製)を0.025質量部、メタクリル酸グリシジル(和光純薬工業株式会社製)を13質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド(東京化成工業株式会社製)を2.5質量部加えて大気下で120℃3時間攪拌した。室温まで冷却した後、メタノールに加えて沈殿させメタノールで2回洗浄後、50℃で送風乾燥した。得られた固体を300質量部のヘプタンに溶解させることでマクロモノマーM−1の溶液を得た。固形分濃度は43.4%、SP値は9.1、質量平均分子量は16,000であった。
(処方α)
メタクリル酸ドデシル MM−2(和光純薬工業株式会社製)150質量部
メタクリル酸メチル A−4(和光純薬工業株式会社製) 59質量部
3−メルカプトイソ酪酸 (東京化成工業株式会社製) 2質量部
V−601 (和光純薬工業株式会社製) 1.9質量部
12−ヒドロキシステアリン酸(和光純薬工業株式会社製)の自己縮合体(GPCポリスチレンスタンダード質量平均分子量:9,000)にグリシジルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)を反応させることでマクロモノマーM−2を得た。12−ヒドロキシステアリン酸とグリシジルメタクリレートの比率は、99:1とした(モル比)。このマクロモノマーM−2のSP値は9.2、質量平均分子量は9,000であった。
12−ヒドロキシステアリン酸(和光純薬工業株式会社製)の自己縮合体(GPCポリスチレンスタンダード質量平均分子量:2,000)に4−ヒドロキシスチレン(和光純薬工業株式会社)を反応させることでマクロモノマーM−3を得た。12−ヒドロキシステアリン酸と4−ヒドロキシスチレンの比率は、99:1とした(モル比)。このマクロモノマーM−3のSP値は9.2、質量平均分子量2,100であった。
片末端メタクリロイル化ポリ−n−ブチルアクリレートオリゴマー(GPCポリスチレンスタンダード質量平均分子量:13,000、商品名:AB−6、東亜合成化学工業(株)製)をマクロモノマーM−4として用いた。このマクロモノマーM−4のSP値は、9.3であった。
還流冷却管、ガス導入コックを付した1L三口フラスコにトルエンを190質量部加え、流速200mL/minにて窒素ガスを10分間導入した後に80℃に昇温した。別容器にて調製した液(処方β)を2時間かけて滴下し、その後80℃で2時間攪拌した。その後V−601を0.2質量部添加し、さらに95℃で2時間攪拌した。攪拌後95℃に保った溶液に2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル フリーラジカル(東京化成工業株式会社製)を0.025質量部、メタクリル酸グリシジル(和光純薬工業株式会社製)を13質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド(東京化成工業株式会社製)を2.5質量部加えて大気下で120℃3時間攪拌した。室温まで冷却した後、メタノールに加えて沈殿させメタノールで2回洗浄後、50℃で送風乾燥した。得られた固体を300質量部のヘプタンに溶解させることでマクロモノマーM−5の溶液を得た。固形分濃度は38.1%、SP値は9.1、質量平均分子量は3,500であった。
メタクリル酸ドデシル MM−2(和光純薬工業株式会社製)150質量部
メタクリル酸メチル A−4(和光純薬工業株式会社製) 59質量部
アクリル酸(和光純薬工業株式会社製) 2質量部
V−601(和光純薬工業株式会社製) 5質量部
ジルコニア製45mL容器(フリッチュ社製)に、直径5mmのジルコニアビーズを180個投入し、固体電解質(下記で合成した硫化物固体電解質等)を4.85g、各樹脂(B−1等)を0.15g(固形成分質量)、架橋促進剤(例えばS−1の場合は三新化学工業株式会社製、商品名「サンエイドSI−100L」、0.05g)または架橋剤(例えばS−5の場合は下記で合成したAD−1を0.1g)、分散媒体(ヘプタン等)を17.0g投入した後に、フリッチュ社製遊星ボールミルに容器をセットし、回転数300rpmで2時間混合を続け、下記表3に示す各固体電解質組成物を得た。
なお、下記表3では、架橋促進剤を促進剤と省略して記載した。
表中数字は質量部
バインダーの番号は上記で合成した樹脂を参照
LLT :Li0.33La0.55TiO3 (豊島製作所製)
LLZ :Li7La3Zr2O12 ランタンジルコン酸リチウム(豊島製作所製)
SI−100L :サンエイド SI−100L
(商品名、三新化学工業株式会社製、アリールスルホニウム塩型)
V−601:V−601(商品名、和光純薬工業株式会社製)
DBE:ジブチルエーテル
EPDM:エチレンプロピレンジエンゴム
(住友化学社製、質量平均分子量120,000、溶剤溶解時平均粒子径10nm未満)
還流冷却管、ガス導入コックを付した1L三口フラスコにトルエンを190質量部加え、流速200mL/minにて窒素ガスを10分間導入した後に80℃に昇温した。別容器にて調製した液(アクリル酸ブチルを150質量部、ヒドロキシブチルアクリレートを50質量部、V−601(和光純薬工業株式会社製)を1.9質量部混合した液)を2時間かけて滴下し、その後80℃で2時間攪拌した。その後V−601を0.2g添加し、さらに95℃で2時間攪拌した。室温まで冷却した後、メタノールに加えて沈殿させ、メタノールで2回洗浄後、120℃で真空乾燥することでポリマーAD−1を得た。
EA:エチレンジアミン(和光純薬株式会社製)
PTFE:ポリテトラフルオロエチレン粒子
オートクレーブに、アクリル酸n−ブチル700質量部、スチレン200質量部、メタクリル酸5質量部、ジビニルベンゼン10質量部、乳化剤としてのポリオキシエチレンラウリルエーテル(花王社製、エマルゲン108、非イオン性界面活性剤、アルキル基の炭素数12、HLB値12.1)25質量部、イオン交換水1500質量部、重合開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル15質量部を仕込み、十分攪拌した。その後、80℃に加温して重合を行なった。そして、重合開始後、冷却して重合反応を停止することで、ポリマー粒子のラテックスを得た。
アルゴン雰囲気下(露点−70℃)のグローブボックス内で、硫化リチウム(Li2S、Aldrich社製、純度>99.98%)2.42g、五硫化二リン(P2S5、Aldrich社製、純度>99%)3.90gをそれぞれ秤量し、乳鉢に投入した。Li2S及びP2S5はモル比でLi2S:P2S5=75:25とした。メノウ製乳鉢上において、メノウ製乳棒を用いて、5分間混合した。
ジルコニア製45mL容器(フリッチュ社製)に、直径5mmのジルコニアビーズを66g投入し、前記混合物全量を投入し、アルゴン雰囲気下で容器を完全に密閉した。フリッチュ社製遊星ボールミルP−7に容器をセットし、25℃で、回転数510rpmで20時間メカニカルミリングを行うことで黄色粉体の硫化物固体電解質材料(Li/P/Sガラス)6.20gを得た。
上記で得られた各固体電解質組成物を厚み20μmのアルミ箔上に、任意のクリアランスを有するアプリケーターにより塗布し、80℃1時間とさらに120℃1時間加熱し、塗布溶媒を乾燥させた。その後、ヒートプレス機を用いて、任意の密度になるように加熱および加圧し、各固体電解質シートを得た。電解質層の膜厚は50μmであった。他の固体電解質シートも同様の方法で調製した。以下の試験を行い、得られた結果を下記表4に記載した。
上記で得られた固体電解質シートを直径14.5mmの円板状に切り出しコインケースに入れた。具体的には、直径15mmの円板状に切り出したアルミ箔を固体電解質層と接触させ、スペーサーとワッシャーを組み込んで、ステンレス製の2032型コインケースに入れた。コインケースをかしめることでイオン伝導度測定用セルを作製した。
この試験体の構造の詳細は図2を参照することができる。11がコインケース、12が固体電解質電極シート、13がコイン電池である。
1000×試料膜厚(cm)/(抵抗(Ω)×試料面積(cm2))・・・式(I)
固体電解質シートを径の異なるSUS棒で、シートとSUS棒のなす角度を50〜70°に保ちながら3〜5cm/秒で擦り、剥離の有無を観察し、剥離が生じたSUS棒の直径で評価を行った(図4.(a))。
4: 3mm以上5mm未満
3: 5mm以上10mm未満
2: 10mm以上50mm未満
1: 50mm以上
固体電解質シートを2cm×10cmの大きさに切り出した。このシートの集電体側の面を異なる径のSUS棒に長手方向に沿って巻きつけ、剥離の有無を観察し、剥離が生じたSUS棒の直径で評価を行った(図4.(b))。
4: 10mm以上20mm未満
3: 20mm以上40mm未満
2: 40mm以上100mm未満
1: 100mm以上
二次電池正極用組成物の調製
(1)正極用組成物の調製
ジルコニア製45mL容器(フリッチュ社製)に、直径5mmのジルコニアビーズを180個投入し、Li/P/Sを2.7g、各樹脂(B−1等)を固形分として0.3g、架橋促進剤(例えばU−1の場合は三新化学工業株式会社製、商品名「サンエイドSI−100L」、0.1g)または架橋剤(例えばU−5の場合は上記で合成したAD−1を0.2g)、分散媒体として、ヘプタン等22gを投入した。その後に、フリッチュ社製遊星ボールミルP−7(商品名)に容器をセットし、25℃で、回転数300rpmで2時間攪拌した。その後、活物質としてNMC(日本化学工業株式会社製)等7.0gを投入し、同様に、遊星ボールミルP−7に容器をセットし、25℃、回転数100rpmで15分間混合を続けることで各正極用組成物を得た。
なお、下記表5では、架橋促進剤を促進剤と省略して記載した。
LCO;LiCoO2 コバルト酸リチウム
NMC;Li(Ni1/3Mn1/3Co1/3)O2 ニッケル、マンガン、コバルト酸リチウム
上記で得られた各二次電池正極用組成物(U−1等)を厚み20μmのアルミ箔上に、任意のクリアランスを有するアプリケーターにより塗布し、80℃1時間とさらに120℃1時間加熱し、塗布溶媒を乾燥させた。その後、ヒートプレス機を用いて、任意の密度になるように加熱および加圧し、各二次電池用正極シートを得た。
上記で得られた二次電池用正極上に、上記で得られた各固体電解質組成物(S−1等)を、任意のクリアランスを有するアプリケーターにより塗布し、80℃1時間とさらに120℃1時間加熱した。その後、ヒートプレス機を用いて、任意の密度になるように加熱および加圧し、各二次電池用電極シートを得た。正極層の膜厚は80μm、電解質層の膜厚は30μmであった。
上記で得られた二次電池用電極シートを直径14.5mmの円板状に切り出し、スペーサーとワッシャーを組み込んだステンレス製の2032型コインケースに入れ、固体電解質(SE)層上に15mmφに切り出したインジウム箔を重ねた。その上にさらにステンレス箔を重ねた後、コインケースをかしめることで全固体二次電池を作製した(試験体は図2を参照)。
以下の試験を行い、得られた結果を下記表6に記載した。
上記で得られた全固体二次電池を東洋システム社製充放電評価装置TOSCAT−3000(商品名)により評価を実施した。充電は電流密度0.2mA/cm2で電池電圧が3.6Vに達するまで行い、3.6Vに到達後は、電流密度が0.02mA/cm2未満となるまで、定電圧充電を実施した。放電は電流密度0.2mA/cm2で電池電圧が2.5Vに達するまで行った。上記条件で3サイクル充放電を繰り返すことで初期化を行った。初期化後1サイクル目の放電容量を100%とし、20サイクル充放電を繰り返した際の放電容量維持率を以下の基準で評価を実施した。
B: 93%以上96%未満
C: 90%以上93%未満
D: 90%未満
上記で得られた二次電池用正極シートについて、試験101と同様の試験により耐擦傷性および結着性を評価した。
上記マクロモノマーM−1に導入したA−4(処方α)の比率を変えたり、除いたり、A−4の一部または全てをA−3、A−31に置き換えたりして各マクロモノマーを合成した。樹脂B−1のマクロモノマーM−1に代えて、これらのマクロモノマーを用いて、試験101および試験201と同様に試験を行った。その結果、いずれにおいても、耐擦傷性、結着性、イオン伝導度、放電容量維持率の各項目で、良好な性能を示すことを確認した。
上記マクロモノマーM−1に導入したMM−2(処方α)に代えて、下記の各モノマーを用いてマクロモノマーを合成した。これらのマクロモノマーを用いて、試験101および試験201と同様に試験を行った。その結果、いずれにおいても、耐擦傷性、結着性、イオン伝導度、放電容量維持率の各項目で、良好な性能を示すことを確認した。
なお、下記マクロモノマーMM−10におけるn2は、10≦n2≦200を表す。
上記樹脂B−1の合成において、主鎖をなすモノマーとして用いたM2(A−4)に代えて、A−6、A−26、A−28、A−30を用いて各樹脂(バインダーをなす高分子化合物)を合成した。これらの樹脂を用いて、試験101および試験201と同様に試験を行った。その結果、いずれにおいても、耐擦傷性、結着性、イオン伝導度、放電容量維持率の各項目で、良好な性能を示すことを確認した。
上記樹脂B−1の合成において、反応性基(a)を導入するモノマーとして用いたa−104に代えて、a−106を用いて樹脂(バインダーをなす高分子化合物)を合成した。これらの各樹脂を用いて、試験101および試験201と同様に試験を行った。その結果、いずれにおいても、耐擦傷性、結着性、イオン伝導度、放電容量維持率の各項目で、良好な性能を示すことを確認した。
試験101および試験201の条件において、バインダーB−1のA−3を、A−19、A−44に、試験101および試験201の条件において、バインダーB−1のA−4をA−26、A−56(平均粒子径はいずれも約200nm)にそれぞれ代えた以外同様にして上記の試験を行った。その結果、いずれの固体電解質シート、二次電池用電極シートおよび全固体二次電池においても良好な性能が得られることを確認した。
上記樹脂B−1の合成において、マクロモノマー M−1に代えて、マクロモノマー M−2、M−3を用いて各樹脂(バインダーをなす高分子化合物)を合成した。これらの樹脂を用いて、試験101および試験201と同様に試験を行った。その結果、いずれにおいても、耐擦傷性、結着性、イオン伝導度、放電容量維持率の各項目で、良好な性能を示すことを確認した。
(バインダーの平均粒子径の測定)
バインダー粒子の平均粒子径の測定は、以下の手順で行った。
上記で調製したバインダーを任意の溶媒(固体電解質組成物の調製に用いる分散媒体。バインダーB−1の場合はヘプタン)を用いて、20mlサンプル瓶中で1質量%の分散液を希釈調整した。希釈後の分散試料は、1kHzの超音波を10分間照射し、その直後に試験に使用した。この分散液試料を用い、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置LA−920(HORIBA社製)を用いて、温度25℃で測定用石英セルを使用してデータ取り込みを50回行い、得られた体積平均粒子径を平均粒子径とした。その他の詳細な条件等は必要によりJISZ8828:2013「粒子径解析−動的光散乱法」の記載を参照した。1水準につき5つの試料を作製しその平均値を採用した。
無機(固体電解質)粒子の平均粒子径の測定は、以下の手順で行った。
無機粒子を、水(水に不安定な物質の場合はヘプタン)を用いて20mlサンプル瓶中で1質量%の分散液を希釈調整した。希釈後の分散試料は、1kHzの超音波を10分間照射し、その直後に試験に使用した。この分散液試料を用い、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置LA−920(HORIBA社製)を用いて、温度25℃で測定用石英セルを使用してデータ取り込みを50回行い、得られた体積平均粒子径を平均粒子径とした。その他の詳細な条件等は必要によりJISZ8828:2013「粒子径解析−動的光散乱法」の記載を参照した。1水準につき5つの試料を作製しその平均値を採用した。
ガラス転移温度(Tg)は、上記の乾燥試料を用いて、示差走査熱量計(SIIテクノロジー社製、DSC7000)を用いて下記の条件で測定した。測定は同一の試料で2回実施し、2回目の測定結果を採用した。
・昇温速度:5℃/min
・測定開始温度:−100℃
・測定終了温度:200℃(c12は250℃)
・試料パン:アルミニウム製パン
・測定試料の質量:5mg
・Tgの算定:DSCチャートの下降開始点と下降終了点の中間温度をTgとした
2 負極活物質層
3 固体電解質層
4 正極活物質層
5 正極集電体
6 作動部位
10 全固体二次電池
11 コインケース
12 シート(固体電解質シートまたは二次電池用電極シート)
13 コイン電池
40 複合粒子
41 無機粒子(固体電解質粒子または活物質粒子)
42 バインダー粒子
43 高分子化合物
44 架橋剤
45 架橋点
51 SUS棒
52 SUS棒断面
61 固体電解質層または電極層
Claims (18)
- 周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含む固体電解質組成物であって、
前記バインダー粒子が、平均粒径、0.01μm超29μm以下であって前記組成物中に粒子状で存在している固体電解質組成物。 - 周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
前記架橋促進剤がカチオン重合開始剤またはラジカル重合開始剤であり、
前記架橋剤が分子内にイソシアネート基、ブロックイソシアネート基、ジカルボン酸無水物基、カルボン酸クロライド基、シリル基、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基、オキセタン基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、アジド基、ニトリルオキシド基およびカルボキシ基から選択される少なくとも1種の反応性基を有する化合物である固体電解質組成物。 - 前記ポリマーが側鎖成分として質量平均分子量1,000以上のマクロモノマーに由来する繰り返し単位を有する請求項1または2に記載の固体電解質組成物。
- 前記ポリマーの反応性基が下記官能基群(A)から選択される少なくとも1つである請求項1〜3のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
官能基群(A)
イソシアネート基、オキセタン基、エポキシ基、ジカルボン酸無水物基、シリル基、(メタ)アクリロイル基、アルケニル基、アルキニル基 - 周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
前記架橋促進剤がカチオン重合開始剤またはラジカル重合開始剤であり、
前記架橋剤が分子内にヒドロキシ基、アミノ基およびメルカプト基から選択される少なくとも1種の反応性基を有する化合物である固体電解質組成物。 - 周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
前記架橋促進剤を含む場合、前記バインダー粒子100質量部に対して0.1質量部以上50質量部以下含有し、
前記架橋剤を含む場合、前記バインダー粒子100質量部に対して20質量部以上200質量部以下含有する固体電解質組成物。 - 前記バインダー粒子の平均粒子径が0.01μm超20μm以下である請求項2〜6のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 前記ポリマーが、(メタ)アクリル酸モノマー、(メタ)アクリル酸エステルモノマー、(メタ)アクリル酸アミドおよび(メタ)アクリロニトリルから選択されるモノマーに由来する繰り返し単位を含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 前記分散媒体が、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、アミノ化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒およびニトリル化合物溶媒から選択される請求項1〜8のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 前記無機固体電解質が硫化物系無機固体電解質または酸化物系無機固体電解質である請求項1〜9のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- さらに電極活物質を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シート。
- 固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シートであって、
前記固体電解質組成物が、周期律表第1族または第2族に属する金属のイオンの伝導性を有する無機固体電解質、反応性基を有するポリマーで構成されたバインダー粒子および分散媒体を含み、かつ、架橋剤および架橋促進剤から選択される少なくとも1種の成分を含み、
前記架橋促進剤がカチオン重合開始剤またはラジカル重合開始剤であり、
前記架橋剤が分子内にヒドロキシ基、アミノ基およびメルカプト基から選択される少なくとも1種の反応性基を有する化合物であり、
前記架橋促進剤を含む場合、前記ポリマーの複数の反応性基どうしが、該架橋促進剤の作用により反応して結合し、該ポリマーが架橋構造を形成してなり、
前記架橋剤を含む場合、該架橋剤が分子内の前記反応性基と、前記ポリマーの反応性基とが反応して結合し、該ポリマーが架橋構造を形成してなる、電池用電極シート。 - 前記バインダー粒子の平均粒子径が0.01μm超20μm以下である請求項13に記載の電池用電極シート。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の固体電解質組成物を金属箔上に製膜する電池用電極シートの製造方法。
- 製膜後に80℃以上で加熱する工程を含む請求項15に記載の電池用電極シートの製造方法。
- 請求項15または16に記載の電池用電極シートの製造方法を介して、全固体二次電池を製造する全固体二次電池の製造方法。
- 請求項12〜14のいずれか1項に記載の電池用電極シートを具備する全固体二次電池。
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