JP6281427B2 - 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 - Google Patents
膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 Download PDFInfo
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Description
[発明1]
有機半導体膜上にフッ素樹脂膜を形成するための膜形成用組成物であって、
一般式(1)
で表わされる繰り返し単位を含むフッ素樹脂と、
フッ素系溶剤と、を含む、
膜形成用組成物。
[発明2]
フッ素系溶剤が含フッ素炭化水素または含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤である、発明1の膜形成用組成物。
[発明3]
フッ素系溶剤が、含フッ素炭化水素として、炭素数4〜8の、直鎖状、分岐鎖状環状の炭化水素であり、炭化水素中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換された含フッ素炭化水素を含むフッ素系溶剤である、発明2の膜形成用組成物。
[発明4]
フッ素系溶剤が、含フッ素エーテルとして、一般式(2)
R3−O−R4 (2)
(式中、R3とR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、化合物中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表わされる含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤である、発明2の膜形成用組成物。
[発明5]
フッ素系溶剤が、一般式(3)
R5−OH (3)
(式中、R5は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表される含フッ素アルコールをさらに含むフッ素系溶剤である、発明1〜4の膜形成用組成物。
[発明6]
フッ素樹脂として、フッ素含有率が30質量%以上、65質量%以下のフッ素樹脂を含む、発明1〜5の膜形成用組成物。
[発明7]
フッ素系溶剤として、フッ素含有率が50質量%以上、80質量%以下のフッ素系溶剤を含む、発明1〜6の膜形成用組成物。
[発明8]
発明1〜7の膜形成用組成物を有機半導体膜上に塗布し形成されてなる、フッ素樹脂膜。
[発明9]
発明1〜7の膜形成用組成物を有機半導体膜上に塗布しフッ素樹脂膜を形成する工程と、当該フッ素樹脂膜をパターン加工する工程と、有機半導体膜をエッチングによってパターン加工する工程を含む有機半導体素子の製造方法。
[発明10]
フッ素樹脂膜をパターン加工する工程にフォトリソグラフィー法を用いる、発明98の製造方法。
[発明11]
フッ素樹脂膜をパターン加工する工程に印刷法を用いる、発明98の製造方法。
[発明12]
フッ素樹脂膜をパターン加工する工程にインプリント法を用いる、発明98の製造方法。
[発明13]
エッチングによって有機半導体膜をパターン加工する工程が、炭化水素系溶剤または芳香族系溶剤を用いたウェットエッチングにより有機半導体膜をパターン加工する工程である、発明9〜12の製造方法。
[発明14]
芳香族系溶剤が、ベンゼン、トルエンまたはキシレンである、発明13の製造方法。
[発明15]
フッ素樹脂膜を除去する工程を含む、発明9乃至発明14の製造方法。
[発明16]
フッ素樹脂膜を除去する工程が、フッ素系溶剤へフッ素樹脂膜を溶解させる工程である、発明15の製造方法。
[発明17]
フッ素系溶剤が含フッ素炭化水素または含フッ素エーテルを含む、発明16の製造方法。
[発明18]
フッ素系溶剤が、含フッ素炭化水として、炭素数4〜8の、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭化水素であり、炭化水素中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換された含フッ素炭化水素を含むフッ素系溶剤である、発明17の製造方法。
[発明19]
フッ素系溶剤が、含フッ素エーテルとして、
一般式(2)
R3−O−R4 (2)
(式中、R3とR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の素炭化水素基であり、化合物中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表わされる含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤である、発明17の製造方法。
[発明20]
フッ素系溶剤が、一般式(3)
R5−OH (3)
(式中、R5は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表される含フッ素アルコールをさらに含むフッ素系溶剤である、発明16〜19の製造方法。
[発明21]
発明9〜20の製造方法で製造された有機半導体素子。
[発明22]
発明21の有機半導体素子を用いてなる、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ。
[発明23]
発明21の有機半導体素子を用いてなる、液晶ディスプレイ。
1.フッ素樹脂
本発明の膜形成用組成物が含むフッ素樹脂は、
一般式(1)
R2は、直鎖状の基であれば、下記一般式(4)
で表される構造のアクリル酸エステル誘導体を単量体として重合することで得られる。
(式中、R6は、水素原子、フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である。R7は、水素原子またはフッ素原子である。nは1から4の整数である。mは1から14の整数である。)で表わされる単量体を例示することができる。
また、フッ素樹脂のフッ素系溶剤に対する溶解性が損なわれない範囲で、前記一般式(5)で表わされる単量体以外の単量体を原料に加えてもよい。フッ素樹脂の全質量に対して、好ましくは10質量%以下である。
単量体を重合させて、本発明の膜形成用組成物が含むフッ素樹脂を得るには、例えば一般的に知られるラジカル重合を用いることができ、具体的には、アゾ化合物、過酸化物、過硫酸化合物またはレドックス系化合物等のラジカル開始剤をラジカル反応の開始剤として用い重合させることができる。重合反応において、単量体と開始剤以外に溶媒を用いてもよい。重合溶媒として種々の有機物を用いることができ、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルもしくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル、アセトン、2−ブタノンもしくはシクロヘキサノン等のケトン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルもしくはテトラヒドロフラン等のエーテル、ベンゼンもしくはトルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の炭化水素、またはそれら有機溶媒の水素原子の少なくとも1個がハロゲン原子により置換されたものを例示することができる。また、膜形成用組成物の溶剤である前記フッ素系溶剤も重合溶媒として用いることができる。反応系の全質量に対する、重合時の単量体濃度は、好ましくは1質量%以上、95質量%以下で、より好ましくは10質量%以上、80質量%以下である。この範囲より単量体の濃度が低いと重合反応の反応率が低下し、この範囲より濃度が高いと重合溶液の粘度が高くなり製造が困難になる。
2.フッ素系溶剤
本発明の膜形成用組成物が含むフッ素系溶剤は、含フッ素炭化水素または含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤である。
R3−O−R4 (2)
(式中、R3とR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、化合物中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表わされる含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤であることが好ましい。
R5−OH (3)
(式中、R5は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表される含フッ素アルコールをさらに含むフッ素系溶剤を含んでいてもよい。
[含フッ素炭化水素系溶剤]
含フッ素炭化水素はオゾン破壊係数が低く、本発明の膜形成用組成物が含むフッ素系溶剤として好ましい。特に、炭素数4〜8の、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭化水素で、水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されているようなものは塗布しやすく好ましい。
下式
CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3(旭硝子株式会社製、アサヒクリンAC−6000、沸点114℃)
なお、バートレルは三井・デュポンフロロケミカル株式会社のフッ素系溶剤の商品名、ゼオローラは日本ゼオン株式会社のフッ素系溶剤(HFC類)およびアサヒクリンは旭硝子株式会社のフッ素系溶剤の商品名で市販されており、上記商品名は、各々商標登録されている。
[含フッ素エーテル]
また、オゾン破壊係数の低さから、フッ素系溶剤として含フッ素エーテルを使用することができる。特に、下記一般式(2)で表される含フッ素エーテルを含む溶剤を用いることが好ましい。
(式中、R3は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されていてもよい。R4は炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)
一般式(2)において、R3とR4で表される2基の置換基が同一でないものが前記フッ素樹脂の溶解性が高く好ましい。
C3F7OCH3、C4F9OCH3、C4F9OC2H5
[含フッ素アルコール]
本発明の膜形成用組成物が含むフッ素系溶剤は、フッ素樹脂に対する溶解性をさらに向上させるために、上記、含フッ素炭化水素系溶剤または含フッ素エーテル以外に、下記一般式(3)で表される含フッ素アルコールを含んでいてもよい。フッ素系溶剤の全質量に対して、好ましくは45質量%以下、より好ましくは30質量%以下である。
(式中、R5は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)
含フッ素アルコールは、化学的な安定性が優れることから、前記一般式(3)のうち、水酸基に隣接する炭素にフッ素原子が置換されていないものが好ましい。
(式中、R8は、炭素数1〜7の直鎖状、炭素数3〜9の分岐鎖状または炭素数3〜9の環状の含フッ素炭化水素基である。)
一般式(7)において、R8は、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、1−ペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、1−ヘキシル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基、1−ヘプチル基、2−ヘプチル基、3−ヘプチル基、2−−オクチル基、3−オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基またはシクロヘキシルメチル基であり、その水素原子の少なくとも1個がフッ素原子に置換されたものを例示することができる。これら含フッ素炭化水素基中に含まれるフッ素原子の個数は水素原子の個数より2以上多いことが好ましい。
[他溶剤]
また、本発明の膜形成用組成物が含むフッ素系溶剤には、有機材料の溶解または湿潤等の影響がなければ、上記含フッ素炭化水素、含フッ素エーテル並びに含フッ素アルコール以外に、粘度調整、沸点調整およびフッ素樹脂の溶解度調整の目的で、フッ素を含有しないアルカン、エーテル、アルコール、エステル、ケトンまたは芳香族炭化水素等を加えてもよい。フッ素系溶剤を含む溶剤の全質量に対して、好ましくは20質量%以下である。
[本発明の膜形成用組成物に用いるフッ素系溶剤]
本発明の膜形成用組成物に用いる好ましいフッ素系溶剤として、例えば、単独溶剤としては、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3、バートレルスープリオン、またはノベック7300を例示することができ、混合溶剤としては、C4F9OCH3と2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、C4F9OCH3と2,2,2−トリフルオロエタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、C4F9OCH3と2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、C4F9OCH3と(1,2,2,3,3,4,4,5−オクタフルオロシクロペンチル)エタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、C4F9OCH2CH3と2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3と2,2,2−トリフルオロエタノールを質量比、100:0.01〜70:30で混合した溶剤、CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3と2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3と2,2,2−トリフルオロエタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3と2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH2CH3と2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、バートレルスープリオンと2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤、ノベック7300と2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールを質量比0.01〜70:30で混合した溶剤、またはノベック7300と2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比100:0.01〜70:30で混合した溶剤を例示することができる。
3.膜形成用組成物
[組成]
本発明の膜形成用組成物に含まれるフッ素樹脂とフッ素系溶剤の組成比は、フッ素系溶剤100質量部に対してフッ素樹脂が0.1質量部以上、25質量部以下、好ましくは0.5質量部以上、20質量部以下である。フッ素樹脂が0.1質量部より少ないと形成されるフッ素樹脂膜が薄くなり有機半導体を十分に保護できない。フッ素樹脂が25質量部より多いと均一に塗布成膜することが困難になる。
本発明の膜形成用組成物に含まれるフッ素樹脂のフッ素含有率は、30質量%以上、65質量%以下であり、且つフッ素系溶剤のフッ素含有率が50質量%以上、70質量%以下であることが好ましい。フッ素含有率がこの範囲内であれば、フッ素系溶剤に溶解し易い。
[添加剤]
本発明の膜形成用組成物には、塗布対象である有機物を浸かさない程度において上記のフッ素樹脂および溶剤以外の成分を添加剤として含有させることができる。
4.有機半導体膜
本発明の膜形成用組成物を用いて加工する有機半導体膜について説明する。有機半導体膜の材料としては、公知のものを用いることができる。有機半導体としては、ペンタセン、アントラセン、テトラセン、フタロシアニン等の有機低分子、ポリアセチレン系導電性高分子、ポリパラフェニレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体等のポリフェニレン系導電性高分子、ポリピロールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフランおよびその誘導体等の複素環系導電性高分子、またはポリアニリンおよびその誘導体等のイオン性導電性高分子等の有機半導体、有機電荷移動錯体を例示することができる。
5.有機半導体の製造方法
本発明の有機半導体素子の製造において、有機半導体膜を所望の半導体回路に微細加工する際に半導体膜を保護するため、有機半導体膜上にフッ素樹脂膜を設けることを行う。
先ず、本発明の膜形成用組成物を用い有機半導体上に形成したフッ素樹脂膜のパターン加工について説明する。
[本発明の有機半導体素子の製造方法の一例]
図1を用い、膜形成用組成物を使用した有機半導体の製造方法を具体的に説明するが、本発明の膜形成用組成物を用いる、有機半導体の製造方法はこれに限定されるものではない。
−ン2bを形成する。具体的には、基板1と有機半導体膜2、およびパターン加工された
フッ素樹脂膜3を炭化水素系溶剤もしくは芳香族系溶剤に浸漬する、または炭化水素系溶剤もしくは芳香族系溶剤をかけ流す等の方法により、パターン加工されたフッ素樹脂膜3で被覆されていない部位の有機半導体膜2を溶解除去する。こうすることによって、フッ素樹脂膜3に形成されたパターンは有機半導体膜2に転写されパターン2bが得られる。
6.装置の洗浄方法
フッ素樹脂膜を形成するために膜形成用組成物に含まれるフッ素樹脂は、ケトン、エーテル並びにカルボン酸エステルへ溶解するため、これらの有機溶剤を用いることでフッ素樹脂膜3の形成に用いた塗布装置の洗浄を行うことができる。洗浄方法は装置の形状や装置が置かれた環境等によって決まるが、装置を洗浄用有機溶剤に浸漬する、装置に洗浄有機溶剤をスプレーして流す、または装置に洗浄用有機溶剤をスプレーした後にふき取る等の方法を例示することができる。
7.本発明の特徴
本発明の膜形成用組成物は、有機材料を溶解、膨潤すること等のない特定のフッ素系溶剤を用い、且つこれに溶解するフッ素樹脂を含有させたことを特徴とする。
[フッ素樹脂の合成]
本発明の実施例では、特に記載のない限り以下の方法でフッ素樹脂の合成を行った。
[フッ素樹脂合成例1]
メタクリル酸2,2,3,3−テトラフルオロプロピル5.00g(25.0mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.575g(2.50mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(9)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂1を4.90g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は98質量%であった。重量平均分子量Mwは11,000、分子量分散Mw/Mnは1.34であった。樹脂中のフッ素含有量は38質量%であった。
メタクリル酸2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル5.00g(16.7mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.384g(1.67mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、式(10)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂2を4.00g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は80質量%であった。重量平均分子量Mwは15,000、分子量分散Mw/Mnは1.67であった。樹脂中のフッ素含有量は51質量%であった。
メタクリル酸2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチル5.00g(12.5mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.288g(1.25mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(11)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂3を3.65g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は73質量%であった。重量平均分子量Mwは13,000、分子量分散Mw/Mnは1.49であった。樹脂中のフッ素含有量は57質量%であった。
メタクリル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル5.00g(22.9mmol)、2−ブタノン10.0g、開始剤0.528g(2.29mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(12)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂4を2.70g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は54質量%であった。重量平均分子量Mwは9,500、分子量分散Mw/Mnは1.48であった。樹脂中のフッ素含有量は44質量%であった。
メタクリル酸2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル5.00g(18.6mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.429g(1.86mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(13)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂5を3.40g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は68質量%であった。重量平均分子量Mwは11,000、分子量分散Mw/Mnは1.35であった。樹脂中のフッ素含有量は50質量%であった。
メタクリル酸2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル5.00g(15.7mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.362g(1.57mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(14)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂6を3.20g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は64質量%であった。重量平均分子量Mwは6,400、分子量分散Mw/Mnは1.32であった。樹脂中のフッ素含有量は54質量%であった。
メタクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル5.00g(15.1mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.347g(1.51mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(15)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂7を3.25g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は65質量%であった。重量平均分子量Mwは13,000、分子量分散Mw/Mnは1.49であった。樹脂中のフッ素含有量は52質量%であった。
メタクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル5.00g(11.7mmol)、2−ブタノン10.0g、開始剤0.266g(1.17mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(16)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂8を3.30g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は66質量%であった。重量平均分子量Mwは4,900、分子量分散Mw/Mnは1.13であった。樹脂中のフッ素含有量は57質量%であった。
メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル5.00g(21.2mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.488g(2.12mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(17)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂9を1.70g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は34質量%であった。重量平均分子量Mwは5,000、分子量分散Mw/Mnは1.64であった。樹脂中のフッ素含有量は48質量%であった。
アクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル10.00g(45.0mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤1.037g(4.50mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(18)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂10を9.00g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は90質量%であった。重量平均分子量Mwは29,000、分子量分散Mw/Mnは3.00であった。樹脂中のフッ素含有量は51質量%であった。
メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル5.15g(21.8mmol)、アクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル4.85g(21.8mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.804g(3.49mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(19)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂11を9.30g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は93質量%であった。重量平均分子量Mwは5,400、分子量分散Mw/Mnは1.86であった。樹脂中のフッ素含有量は50質量%であった。
メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル3.97g(16.8mmol)、メタクリル酸ブチル1.03g(7.24mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.111g(0.482mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(20)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂12を3.47g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は69質量%であった。重量平均分子量Mwは6,600、分子量分散Mw/Mnは1.47であった。樹脂中のフッ素含有量は38質量%であった。
メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル3.88g(16.4mmol)、メタクリル酸2−エトキシエチル1.12g(7.08mmol)、2−ブタノン10.0g、および開始剤0.115g(0.499mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(21)で表される繰り返し単位を含むフッ素樹脂13を3.91g得た。使用した単量体の質量を基準とした収率は78質量%であった。重量平均分子量Mwは16,000、分子量分散Mw/Mnは1.65であった。樹脂中のフッ素含有量は38質量%であった。
メタクリル酸n−ブチル5.00g(35.2mmol)、2−ブタノン10.00g、および開始剤0.162g(0.704mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(22)で表される繰り返し単位を含むフ樹脂14を0.88g得た。重量平均分子量Mwは16,000、分子量分散Mw/Mnは1.48であった。使用した単量体の質量を基準とした収率は18質量%であった。
メタクリル酸2−エトキシエチル10.00g(63.2mmol)、2−ブタノン10.00g、および開始剤0.225g(0.977mmol)を反応容器内に採取し、上記[フッ素樹脂の合成]に記載の方法によりラジカル重合した。その結果、以下の式(23)で表される繰り返し単位を含む樹脂15を6.21g得た。重量平均分子量Mwは8,000、分子量分散Mw/Mnは1.45であった。使用した単量体の質量を基準とした収率は62質量%であった。
前記フッ素樹脂1〜13と、比較例のためのフッ素原子を含まない樹脂14および樹脂15とシグマアルドリッチジャパン株式会社より購入したポリ(メチルメタクリレート)(以下、PMMAと呼ぶことがある。ポリスチレン換算重量平均分子量15,000)について、フッ素系溶剤への溶解性を評価した。
<評価方法>
各溶剤へ溶質としてフッ素樹脂を10質量%となるように加えて室温で混合し、固形物析出および懸濁なく溶解しているか、固形物析出および懸濁があり不溶解分があるかを目視にて確認した。
<評価結果>
評価結果を表4〜19に示す。表4〜表16に当発明の範疇に属するフッ素樹脂1〜13の各種フッ素系溶剤への溶解性評価を示す。表17に比較のためのフッ素原子を含まない樹脂14の溶解性評価(比較例1〜4)を示す。表18に比較のためのフッ素原子を含まない樹脂15の溶解性評価(比較例5〜8)および表19にPMMAの溶解性評価(比較例9〜11)を示す。
合成例1〜13で得られたフッ素樹脂1〜13および溶剤を含むフッ素樹脂膜について、フッ素を含有しない洗浄用溶剤として2−ブタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよび酢酸エチルの3種を用いて、洗浄性評価を行った(実施例60〜72)。
<評価方法>
膜形成用組成物の溶剤としてはノベック7300とバートレルスープリオンと2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比2:2:1で混合したものを用いた。膜形成用組成物の樹脂濃度は10質量%とした。具体的な評価方法としては、フッ素樹脂1〜13を含む各々の膜形成組成物をシリコン基板に塗布しフッ素樹脂膜を形成した後に洗浄溶剤に浸し、30秒後に取り上げてエアブローにより乾燥させ、残膜のありなしを光干渉膜厚計(ドイツSentech社製、機種名、FTP500)により評価し、残膜がなければ洗浄可能とした。
<評価結果>
評価結果を表20に示す。表20に示すように、フッ素樹脂1〜13全てについて残膜がなく、3種のフッ素を含有しない洗浄用溶剤で洗浄可能であった。
フッ素樹脂1〜13を含むフッ素樹脂膜と比較のためのフッ素原子を含まない樹脂14、15およびPMMAのウェットエッチング溶剤への耐性を評価した。
<評価方法>
具体的には、シリコン基板(直径10cm、自然酸化膜が表面に形成されたもの)上にフッ素樹脂1〜13を含む本発明の膜形成用組成物と比較のためのフッ素原子を含まない樹脂14、15およびPMMAそれぞれ塗布し形成したフッ素樹脂膜をウェットエッチング溶剤に5分間基板ごと浸漬し、浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の30%以上であれば耐性を有していると判断した。シリコン基板上へのフッ素樹脂膜形成は、フッ素樹脂とフッ素系溶剤の組み合わせで調製した本発明の膜形成用組成物(濃度3質量%)をシリコン基板上にスピンコート法により塗布してから130℃のホットプレート上にて3分間加熱乾燥させることで行った。溶剤としてはC4F9OCH2CH3とバートレルスープリオンと2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比4:4:2で混合したものを用いた。シリコン基板上へのフッ素を含まない樹脂の膜形成は、酢酸ブチルを溶剤として調製した膜形成用組成物(樹脂濃度3質量%)をシリコン基板上にスピンコート法により塗布してから130℃のホットプレート上にて3分間加熱乾燥させることで行った。フッ素樹脂膜の厚さは光干渉膜厚計(ドイツSentech社製、機種名、FTP500)により測定した。フッ素樹脂膜の厚さが150nm以上、300nm以下になるように溶液濃度およびスピンコート条件を調整した。ウェットエッチング溶剤としてはベンゼンとトルエン、およびキシレンの3種を用いた。
<評価結果>
評価の結果、フッ素樹脂1〜13を含むフッ素樹脂膜は全て前記3種のウェットエッチング溶剤に対して耐性を有していた。一方で、比較のためのフッ素原子を含まない樹脂14、15およびPMMAを含む膜は耐性を有していなかった。
[膜の絶縁性評価]
<評価方法>
フッ素樹脂1〜13の電気絶縁性を評価した。具体的には、金属基板(直径7.5cm、SUS316製)上に、本発明の膜形成用組成物を塗布し形成したフッ素樹脂1〜13を含むフッ素樹脂膜の表面に金電極(直径4cmの円形)をスパッタリングにより作製し、基板と電極間に電圧をかけて絶縁破壊が起こるかどうかを評価した。金属基板上へのフッ素樹脂膜の形成は、フッ素樹脂1〜13とフッ素系溶剤の組み合わせで調製した本発明の膜形成用組成物(濃度3質量%)をシリコン基板上にスピンコート法により塗布してから130℃のホットプレート上にて3分間加熱乾燥させることで行った。溶剤としてはC4F9OCH2CH3とバートレルスープリオンと2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノールを質量比4:4:2で混合したものを用いた。フッ素樹脂膜の厚さが150nm以上、300nm以下になるように膜形成用組成物の濃度およびスピンコート条件を調整した。試験電圧は1.5kV/mmとなるようにフッ素樹脂膜の厚さを元に設定した。
<評価結果>
評価の結果、全てのフッ素樹脂について試験電圧での絶縁破壊は観測されず、絶縁性を有していることが示された。
[有機半導体膜上への本発明の膜形成用組成物の塗布]
フッ素樹脂1〜13の有機半導体膜上への塗れ性を評価した。
<評価方法>
図1に示すように、直径10cmのシリコン基板上に有機半導体膜2を形成し、有機半導体膜2の上に本発明の膜形成用組成物を用いてフッ素樹脂膜3を形成した。ついで基板、断面を光学顕微鏡で観察した。有機半導体膜2とフッ素樹脂膜3が層をなしていることが確認できれば、塗れ性よく塗布可能である。有機半導体膜2を形成する材料には、芳香族炭化水素溶剤に可溶な有機半導体材料の例として、有機低分子の多環芳香族炭化水素であるアントラセンを用いた。
<評価結果>
評価の結果、形成したフッ素樹脂1〜13のフッ素樹脂膜3の全てについてアントラセン膜2とフッ素樹脂膜3が層をなしていることが確認され、塗布可能であった。
[本発明のフッ素樹脂膜による有機半導体膜の保護]
フッ素樹脂1〜13のフッ素樹脂膜3が有機半導体膜2としてのアントラセン膜2上からの除去可能かを評価した。有機半導体膜2を形成する材料には、芳香族炭化水素溶剤に可溶な有機半導体材料の例として、有機低分子の多環芳香族炭化水素であるアントラセンを用いた。
<評価方法>
具体的には、前記シリコン基板上にアントラセン膜2を形成し、この上に本発明の膜形成用組成物を用いてフッ素樹脂膜3を形成した。このようにアントラセン膜2と本発明の膜形成用組成物によるフッ素樹脂膜3を積層したシリコン基板を、トルエンに30秒間浸漬した。ついで本シリコン基板を、フッ素樹脂膜3を溶解除去するためのフッ素系溶剤に60秒浸漬した。
<評価結果>
トルエン30秒浸漬後のフッ素樹脂膜3の溶解除去にフッ素系溶剤であるノベック7200を用いたところ、全てのアントラセン膜2の厚さに10%以上の変化がなく、アントラセン膜2の保護とフッ素樹脂膜3の剥離が可能であった。
2 有機半導体膜 または アントラセン膜
3 フッ素樹脂膜
2b パターン
Claims (17)
- 有機半導体膜上にフッ素樹脂膜を形成するための膜形成用組成物であって、
一般式(1)で表わされる繰り返し単位を含むフッ素樹脂と、フッ素系溶剤と、を含み、
フッ素系溶剤が含フッ素炭化水素または含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤であり、
含フッ素炭化水素は、炭素数4〜8の、直鎖状、分岐鎖状または環状であり、水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換された含フッ素炭化水素であり、
含フッ素エーテルは、一般式(2)で表わされる含フッ素エーテルである、膜形成用組成物。
R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の含フッ素炭化水素基であり、繰り返し単位中に少なくとも1個のフッ素原子を含む。)
R 3 −O−R 4 (2)
(式中、R 3 とR 4 は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、含フッ素エーテル中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。) - フッ素系溶剤が、一般式(3)
R5−OH (3)
(式中、R5は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表される含フッ素アルコールをさらに含むフッ素系溶剤である、請求項1に記載の膜形成用組成物。 - フッ素樹脂として、フッ素含有率が30質量%以上、65質量%以下のフッ素樹脂を含む、請求項1または請求項2に記載の膜形成用組成物。
- フッ素系溶剤として、フッ素含有率が50質量%以上、80質量%以下のフッ素系溶剤を含む、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の膜形成用組成物。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の膜形成用組成物を有機半導体膜上に塗布し形成されてなる、フッ素樹脂膜。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の膜形成用組成物を有機半導体膜上に塗布しフッ素樹脂膜を形成する工程と、当該フッ素樹脂膜をパターン加工する工程と、有機半導体膜をエッチングによってパターン加工する工程を含む有機半導体素子の製造方法。
- フッ素樹脂膜をパターン加工する工程にフォトリソグラフィー法を用いる、請求項6に記載の製造方法。
- フッ素樹脂膜をパターン加工する工程に印刷法を用いる、請求項6に記載の製造方法。
- 膜をパターン加工する工程にインプリント法を用いる、請求項6に記載の製造方法。
- エッチングによって有機半導体膜をパターン加工する工程が、炭化水素系溶剤または芳香族系溶剤を用いたウェットエッチングにより有機半導体膜をパターン加工する工程である、請求項6乃至請求項9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 芳香族系溶剤が、ベンゼン、トルエンまたはキシレンである、請求項10に記載の製造方法。
- フッ素樹脂膜を除去する工程を含む、請求項6乃至請求項11に記載の製造方法。
- フッ素樹脂膜を除去する工程が、フッ素系溶剤へ膜を溶解させる工程である、請求項12に記載の製造方法。
- フッ素樹脂膜を除去する工程で用いられるフッ素系溶剤が含フッ素炭化水素または含フッ素エーテルを含む、請求項13に記載の製造方法。
- フッ素系溶剤が、含フッ素炭化水素として、炭素数4〜8の、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭化水素であり、炭化水素中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換された含フッ素炭化水素を含むフッ素系溶剤である、請求項14に記載の製造方法。
- フッ素系溶剤が、含フッ素エーテルとして、
一般式(2)
R3−O−R4 (2)
(式中、R3とR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の素炭化水素基であり、含フッ素エーテル中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表わされる含フッ素エーテルを含むフッ素系溶剤である、請求項14に記載の製造方法。 - フッ素系溶剤が、一般式(3)
R5−OH (3)
(式中、R5は、炭素数1〜15の直鎖状、炭素数3〜15の分岐鎖状または炭素数3〜15の環状の炭化水素基であり、炭化水素基中の水素原子の少なくとも1個がフッ素原子で置換されている。)で表される含フッ素アルコールをさらに含むフッ素系溶剤である、請求項13または請求項16に記載の製造方法。
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