JP5480666B2 - 感光性樹脂組成物とその薄膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
ブロック共重合体において、カチオン重合性基を含有するブロックとポリシランブロックとの割合は、カチオン重合性基/ケイ素原子のモル比として、20/80〜70/30程度であってもよい。また、前記感光性樹脂組成物は、さらに、光酸発生剤を含んでいてもよい。さらに、前記感光性樹脂組成物は熱酸発生剤を含んでいてもよい。
(B)活性光線で塗膜を選択的に露光する工程
(C)生成した潜像パターンを現像する工程
さらに、熱酸発生剤を含む感光性樹脂組成物を用いる場合には、前記現像工程(C)の後、(D)形成された薄膜パターンを熱処理する工程を含んでもよい。
前記式(1)〜(3)において、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル基などのC1−10アルキル基(好ましくはC1−6アルキル基)が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ基などのC1−10アルコキシ基(好ましくはC1−6アルコキシ基)が挙げられる。アルケニル基としては、ビニル、アリル基などのC2−6アルケニル基(好ましくはC2−4アルケニル基)が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル基などのC5−10シクロアルキル基(好ましくはC5−8シクロアルキル基)が挙げられる。シクロアルキルオキシ基としては、シクロヘキシルオキシ基などのC5−10シクロアルキルオキシ基(好ましくはC5−8シクロアルキルオキシ基)が挙げられる。シクロアルケニル基としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などのC5−10シクロアルケニル基(好ましくはC5−8シクロアルケニル基)が挙げられる。アリール基としては、フェニル、ナフチル基などのC6−12アリール基が挙げられる。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などのC6−12アリールオキシ基が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などのC6−12アリール−C1−4アルキル基(好ましくはC6−10アリール−C1−2アルキル基)が挙げられる。アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC6−12アリール−C1−4アルキルオキシ基(好ましくはC6−10アリール−C1−2アルキルオキシ基)が挙げられる。シリル基としては、シリル基、ジシラニル基、トリシラニル基などのSi1−6シリル基が例示できる。これらの基R1、R2又はR3は、さらに置換基[例えば、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子など)、アルキル基(例えば、メチル基などのC1−4アルキル基など)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基などのC1−4アルコキシ基など)、アリール基(例えば、フェニル基など)など]を有していてもよい。R1、R2及びR3の種類は、構造単位の繰り返し数(m,n,pの数)によって異なっていてもよい。
特に、ポリシランは、直鎖状であるのが好ましい。このようなポリシランは、前記のように、R1及びR2が、アルキル基同士[例えば、C1−4アルキル基(特にメチル基)同士]、シクロアルキル基(特にシクロヘキシル基)同士、アリール基(特にフェニル基)同士であってもよいが、置換基R1及びR2のうち少なくとも一方がアリール基(特にフェニル基)又はシクロアルキル基である単位(ジアリールシラン単位、ジシクロアルキルシラン単位、アルキルアリールシラン単位、アルキルシクロアルキルシラン単位から選択された少なくとも1つの単位)を有している。直鎖状ポリシランとしては、例えば、ポリ(アルキルアリールシラン)(例えば、ポリ(メチルフェニルシラン)などのポリ(C1−4アルキルC6−10アリールシラン)など)、ポリ(アルキルシクロアルキルシラン)(例えば、ポリ(メチルシクロヘキシルシラン)などのポリ(C1−4アルキルC5−8シクロアルキルシラン)など)など、特にポリアルキルアリールシランが好ましい。
(B)活性光線で塗膜を選択的に露光する工程
(C)生成した潜像パターンを現像する工程
さらに、光酸活性剤及び/又は光塩基発生剤を含む感光性樹脂組成物を用いる場合、前記現像工程(C)の後、(D)形成された薄膜パターンを熱処理する工程を含む方法により、パターン状の薄膜(薄膜パターン)を形成できる。
基板は、用途に応じて選択され、例えば、シリコン、ガリウム砒素、窒化ガリウム、炭化シリコンなどの半導体基板、アルミニウム、銅などの金属基板、ガラス、石英、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、PZTなどのセラミック基板、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートなどのプラスチック基板などが用いられる。また、塗布方法は特に制限されず、例えば、フローコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷法、キャスト法、バーコーティング法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法、スリット法などであってもよい。
露光工程で塗膜を活性光線で露光することにより潜像を形成できる。露光は用途に応じて全面露光してもよく、フォトマスクなどを利用して選択的に露光してパターン状の潜像を形成してもよい。露光には、放射線(ガンマー線、X線など)、紫外線、可視光線などが利用でき、通常、可視光又は紫外線、特に紫外線である場合が多い。光源としては、露光する光線の種類に応じて選択でき、例えば、紫外線の場合は、Deep UV ランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、重水素ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光(ヘリウム−カドミウムレーザー、エキシマレーザーなど)などを用いることができる。照射光量(照射エネルギー)は、塗膜の厚みにより異なるが、例えば、50〜10000mJ/cm2、好ましくは75〜5000mJ/cm2、さらに好ましくは100〜3000mJ/cm2(例えば、500〜3000mJ/cm2)程度であってもよい。
生成した潜像パターンを現像することにより、顕像化された塗膜パターンを形成できる。現像剤としては、水、アルカリ水溶液(例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、珪酸ナトリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液など)、酸性水溶液、親水性溶媒(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、セロソルブ類、セロソルブアセテート類など)や、これらの混合液などを用いることができる。現像には、浸漬、洗い流しなどによる現像、噴射又はスプレー現像なども利用できる。
熱酸発生剤を含む感光性樹脂組成物では、形成された塗膜(又は薄膜パターン)を熱処理することにより、架橋反応を確実かつ効率的に進行させることができ、カチオン重合性基(エポキシ基など)の濃度が低減した硬化又は架橋塗膜(又は薄膜パターン)を形成できる。熱処理温度は、熱酸発生剤の種類に応じて、選択でき、例えば、100〜300℃程度であってもよい。現像後の熱処理温度は、通常、露光後の前記加熱処理温度よりも高い温度から選択される。また、熱処理時間は、例えば、30秒〜120分間程度の範囲から選択できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、コーティング技術やリソグラフィ技術を利用して種々の薄膜を形成できる。また、印刷技術及びリソグラフィ技術を利用して電子回路を大面積化できるとともに、プロセスコストを低減できる。そのため、例えば、半導体素子(薄膜トランジスタなど)、表示素子又はそれらのエレメントの保護膜及び/又は絶縁膜(電気絶縁膜)を形成するのに適している。例えば、本発明の感光性樹脂組成物は、薄膜パターン、例えば、薄膜トランジスタ(TFT)の保護膜(パッシベーション膜)又は絶縁膜(絶縁保護膜)、表示装置の表示素子又はエレメント(例えば、液晶表示素子、有機EL素子、カラーフィルタなど)、ICチップの層間絶縁膜、ICチップの層間保護膜、センサの絶縁層などの種々の絶縁保護膜を形成するのに有効である。例えば、保護膜は、薄膜トランジスタ(TFT)の保護膜、有機EL素子の保護膜(パッシベーション膜)、カラーフィルタの保護膜(オーバーコート膜)であってもよい。そのため、本発明は、前記感光性樹脂組成物で形成された薄膜(保護膜及び/又は絶縁膜など)を備えた素子、例えば、薄膜トランジスタ(TFT)、表示装置の表示素子(例えば、液晶表示素子、有機EL素子、カラーフィルタなど)なども含む。
ポリメチルフェニルシラン(PMPS、重量平均分子量(ポリスチレン換算)Mw=1.42×104、数平均分子量Mn=0.906×104,Mw/Mn=1.57)1.00g、メタクリル酸グリシジル(GMA)1.18g及びトルエン5mLを封管用アンプルに入れ、凍結真空脱気を三回行った。高圧水銀ランプを用いて、封管用アンプルに5mW/cm2の光量で20分間照射し、光重合を行った。反応終了後、300mLのメタノールで再沈殿して白色粉末を得たのち、真空乾燥し、ブロック共重合体P(MPS−co−GMA)1を得た。
1H NMR(CDCl3):δ=7.04(5H,brs),4.32(0.3H,brs),3.85(0.3H,brs),3.27(0.3H,brs),2.68(0.6H,brd),1.95(0.7H,brd),0.99(1H,brd),−0.15−0.10(3H,brm)
Mw=1.2x104,Mw/Mn=1.71
λmax(UV,nm):331(溶液)、328(フィルム)
ポリマーブロック/ポリシランブロック=25/75。
実施例1で用いたポリメチルフェニルシラン(PMPS)1.02g、メタクリル酸グリシジル(GMA)2.00g及びトルエン7mLを封管用アンプルに入れる以外、実施例1と同様にしてブロック共重合体P(MPS−co−GMA)2を得た。
1H NMR(CDCl3):δ=7.06(5H,brs),4.31(0,7H,brs),3.82(0.8H,brs),3.23(0.8H,brs),2.64(1.6H,brd),1.56(2.7H,brd),0.94(2.4H,brd),−0.15−0.10(3H,brm)
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λmax(UV,nm):331(溶液)、327(フィルム)
ポリマーブロック/ポリシランブロック=35/65。
100mLフラスコに、メタクリル酸グリシジル5.01g(35mmol)、アゾビスイソブチロニトリル0.11g(0.64mmol)及びテトラヒドロフラン45gを加え、窒素で5分間バブリングを行った後、60℃のオイルバス中で、3時間重合した。反応終了後、500mLのメタノールで再沈殿し、白色粉末を得たのち、真空乾燥し、ポリ(グリシジルメタクリレート)PGMAを得た。
ガラス基板に、ブロック共重合体1のテトラヒドロフラン溶液をスピンコートし、乾燥後の厚み0.5〜1μmの薄膜の吸収スペクトルを測定した。ポリシラン鎖由来の328nmの吸収が確認され、この薄膜に高圧水銀ランプを用いて、80mW/cm2の光量で90秒間光照射すると、ポリシラン鎖由来の吸収は消失した。このことから、ポリシランの光分解が進行したことを確認した。
実施例1のブロック共重合体1のテトラヒドロフラン溶液に、ブロック共重合体1 100重量部に対して固形分換算で、光酸発生剤(ビスアルキルアリールヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート)5重量部を溶解し、ガラス基板にスピンコートし、乾燥後の厚み0.5〜1μmの薄膜を形成した。この薄膜に、前記光分解性試験での高圧水銀ランプを用いて、(a)光照射30秒後の薄膜、(b)光照射した後、温度150℃で10分間加熱した薄膜、(c)光照射した後、温度150℃で1時間加熱した薄膜について、赤外線吸収スペクトルを測定した。赤外線吸収スペクトル(IR)測定は、ダイヤモンドをプリズムとした反射型法により測定した。結果を図1に示す。
実施例1のブロック共重合体1をテトラヒドロフランに溶解させ、この溶液に、ポリマーブロック1 100重量部に対して固形分換算で、光酸発生剤(ビスアルキルアリールヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート)5重量部を加え、ガラス基板上にスピンコートし、高圧水銀ランプを用いて、80mW/cm2の光量で30秒間光照射し、150℃で、1時間加熱し、薄膜を形成した。
ガラス基板上にアルミニウムを蒸着し、実施例で得られた各ブロック共重合体(実施例1のブロック共重合体1および実施例2のブロック共重合体2)100重量部に対して、光酸発生剤(ビスアルキルアリールヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート)5重量部を加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を調製した。この溶液を上記蒸着膜上にスピンコートして厚み0.8μmの薄膜を形成し、高圧水銀ランプを用いて、80mW/cm2の光量で30秒間光照射し、150℃で、1時間加熱し、薄膜を形成した。この薄膜上に、さらにアルミニウムを蒸着し、サンドイッチ構造のサンプルを作製し、周波数10mHz〜1MHzの範囲の周波数領域で誘電率を測定した。
ブロック共重合体1と光酸発生剤とを含み、誘電率の測定で用いたプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液をシリコンウエハにスピンコートし、厚み0.8μmの薄膜を形成し、高圧水銀ランプを用いて、80mW/cm2の光量で光照射し、150℃で2分加熱したのち、トルエンで現像したところ、シャープなパターンが形成された。
Claims (11)
- カチオン重合性基を含有するブロックとポリシランブロックとを有するブロック共重合体を含む感光性樹脂組成物。
- カチオン重合性基を含有するブロックが、エポキシ基を含むビニル単量体のポリマーブロックである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- カチオン重合性基を含有するブロックとポリシランブロックとの割合が、カチオン重合性基/ケイ素原子のモル比として、20/80〜70/30である請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、光酸発生剤を含む請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、熱酸発生剤を含む請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用い、少なくとも以下の工程(A)〜(C)を経て薄膜パターンを形成する方法。
(A)感光性樹脂組成物を基板に塗布する工程
(B)活性光線で塗膜を選択的に露光する工程
(C)生成した潜像パターンを現像する工程 - 請求項6記載の感光性樹脂組成物を用い、現像工程(C)の後、(D)形成された薄膜パターンを熱処理する工程を含む請求項6記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物で形成された薄膜。
- パターン状の薄膜である請求項9記載の薄膜。
- 保護膜、及び絶縁膜から選択された少なくとも1つの有機半導体素子の薄膜である請求項9又は10記載の薄膜。
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