JP6275940B2 - 接着剤及びシーラント並びに結合剤を含む接着剤システム - Google Patents
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Description
こうした結合剤組成物は、典型的に、溶媒として、塗布中に蒸発し且つ環境上の及び労働安全衛生上の理由で不利である揮発性有機化合物(VOC)を含有する。
したがって、溶媒ベースの結合剤組成物を水性結合剤組成物と置き換える試みがなされる。水性結合剤組成物は、しかしながら、パップ貯蔵などの湿気の多い及び温かい条件下での接着においてそれらの結合を失う傾向があり、結果として接着剤システム全体の破壊をもたらす。湿気の多い及び温かい条件下での比較的良好な安定性をもつ水性結合剤組成物は、例えば、WO2008/037780で説明される。これはエポキシ樹脂分散系とアミン硬化剤からなる2成分系を表す。しかしながら、より長期のパップ貯蔵中に、この結合剤組成物はまた、接着の損失を呈する。
ごく僅かな量の揮発性有機化合物を放出する接着剤システムであって、結果として湿気の
多い及び温かい条件下での接着の損失を同時にもたらさないシステムを提供することであ
る。この目的は、下記態様1に記載の本発明の接着剤システムによって達成される。
すなわち、本発明の態様としては、以下を挙げることができる:
《態様1》
接着剤システムであって、
固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液と少なくとも1つのポリアミンとを含有する結合剤組成物と、
前記ポリアミンと縮合反応で反応できる遊離した形態又は加水分解により放出可能な形態の少なくとも1つの化合物を含有する接着剤又はシーラントと、
を含む接着剤システム。
《態様2》
前記固体エポキシ樹脂の水性分散液が、30〜80wt%の固体エポキシ樹脂の含有量を有することを特徴とする態様1に記載の接着剤システム。
《態様3》
前記分散液中に分散される固体エポキシ樹脂粒子の平均粒子径が、0.05〜20μmの範囲内であることを特徴とする態様1又は態様2のうちの一項に記載の接着剤システム。
《態様4》
前記固体エポキシ樹脂の水性分散液の比率が、全ての結合剤組成物に基づき30〜99wt%であることを特徴とする上記態様のうちの一項に記載の接着剤システム。
《態様5》
前記結合剤組成物が、
固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液を含有する第1の成分K1と、
少なくとも1つのポリアミンを含有する第2の成分K2と、
からなる2成分結合剤組成物であることを特徴とする上記態様のうちの一項に記載の接着剤システム。
《態様6》
前記化合物Vが前記接着剤又はシーラント中に加水分解により放出可能な形態で含有されることを特徴とする上記態様のうちの一項に記載の接着剤システム。
《態様7》
加水分解後に化合物Vを放出する前記化合物がポリアルジミンであることを特徴とする態様6に記載の接着剤システム。
《態様8》
前記接着剤又はシーラントが、イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーを含有するポリウレタン接着剤又はシーラントであることを特徴とする上記態様のうちの一項に記載の接着剤システム。
《態様9》
イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーを含有する前記ポリウレタン接着剤又はシーラントが、室温で塗布することができ且つ室温で硬化することができることを特徴とする上記態様のうちの一項に記載の接着剤システム。
《態様10》
態様1から態様9までのいずれか一項に記載の接着剤システムを用いるためのプロセスであって、
i)固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液と少なくとも1つのポリアミンとを含有する結合剤組成物を基体に塗布するステップと、
ii)前記ポリアミンと縮合反応で反応できる遊離した形態又は加水分解により放出可能な形態の少なくとも1つの化合物Vを含有する接着剤又はシーラントを、前記結合剤組成物が塗布された部位に少なくとも部分的に塗布するステップと、
を含むプロセス。
固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液と少なくとも1つのポリアミンとを含有する結合剤組成物と、
ポリアミンと縮合反応で反応できる遊離した形態又は加水分解により放出可能な形態の少なくとも1つの化合物Vを含有する接着剤又はシーラントと、
を含む接着剤システムに関する。
したがって、本明細書では、「ポリアミン」化合物は、2つ又はそれ以上のアミノ基を有するように理解される。
本明細書では、「ポリマー」という用語は、第1に、それらの重合度、分子量、及びポリ反応(polyreaction)(重合、重付加、重縮合)で形成される鎖の長さに関して異なる化学的に一様な巨大分子の群を含む。他方では、この用語はまた、重合反応からのこうした巨大分子の群の誘導体、言い換えれば、既存の巨大分子における官能基の付加又は置換のような反応によって得られる化学的に一様であってもよいし又は化学的に一様でなくてもよい化合物を含む。この用語はまた、所謂プレポリマー、すなわち、反応性のオリゴマープレ付加体を含み、その官能基は、巨大分子の合成に関係する。
「パップ貯蔵」は、ここでは、70℃の温度及び100%の相対湿度での試験片の貯蔵を表す。
本明細書では、「分子量」という用語は、平均分子量Mn(数平均)を常に意味する。
加えて、指数rは>1、特に≧1.5の値である。好ましくは、rは2〜12である。
好ましくは、ポリアミンはポリアミドアミンである。これらは、例えば、カルボン酸とポリアミン、例えば脂肪酸とポリアルキレンアミンの縮合生成物を含む。
より好ましくは、結合剤組成物は、随意的に、少なくとも部分的に、それらのシロキサン、及び顔料の形態のシランを含有する。好ましいシランは、エポキシシラン、特に3−グリシドキシプロピルシラン及びアミノシラン、特に3−アミノプロピルシラン及びN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルシラン、エポキシシランとアミノシランの付加物、及びメルカプトシラン、特に3−メルカプトプロピルシランを含有する。
好ましくは、結合剤組成物は、
固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液を含有する第1の成分K1と、
少なくとも1つのポリアミンを含有する第2の成分K2と、
からなる2成分結合剤組成物である。
さらに、本発明の結合剤組成物は、シラン架橋接着剤及びシーラントに特に適する。
本発明の結合剤組成物は、スイスのSika AGによって製品ラインSikaflex(登録商標)及びSikaBond(登録商標)で市販されるような弾性湿気硬化型接着剤に特に適する。
イソシアネート末端ポリマーに基づく適切な接着剤はまた、熱可塑性ポリマーとイソシアネート基末端ポリマー又は熱可塑性のイソシアネート基末端ポリマーとを含有する反応性ポリウレタンホットメルト接着剤を含む。こうした反応性ポリウレタンホットメルト接着剤は、溶融され、一方では、冷却により固化し、他方では、大気中の湿気との反応により架橋する。例えば、適切な反応性ポリウレタンホットメルト接着剤は、SikaMelt(登録商標)という名称でSika Schweiz AGから市販されている。
さらに、R3は、水素原子、若しくは1〜12個の炭素原子、特に水素原子を有するアリールアルキル又はシクロアルキル又はアルキル基である。
Zは、31個までの炭素原子を有する、随意的に付加的なエーテル酸素原子を有するエステル、エーテル、第3アミノ又はアミド基である。好ましくは、Zは、式(III)又は(IV)の残基であり、
好ましくは、R5は、6〜30個、特に11〜30個の炭素原子を有する、随意的に環状成分を有する、及び随意的に少なくとも1つのヘテロ原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖アルキル残基であり、又は、6〜30個、特に11〜30個の炭素原子を有するモノ−又はポリ不飽和、直鎖又は枝分かれ鎖炭化水素残基である。
好ましくは、R6及びR7は、それぞれ独立してメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、又はアルコキシエチル基であり、又は共に、それらは窒素原子を含む環、特に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、又はN−アルキルピペラジン環を形成し、この環は随意的に置換される。
特に好ましくは、R6及びR7は、それぞれ独立してベンジル又はメトキシエチル基であり、又は共に、窒素原子を含むモルホリン環を形成する。
特に好ましいのはラウリン酸である。
これらのアルデヒドは無臭の物質である。「無臭の」物質とは、ほとんどのヒト個体が臭いを嗅ぐことができない、したがって知覚できる臭気を有さない物質を意味する。こうしたアルデヒドを用いるときには、無臭であり且つVOCを放出しない接着剤及びシーラントが利用可能である。
他方では、R8及びR9は、共に、5〜8個、好ましくは5又は6個の炭素原子を有する随意的に置換された炭素環の一部である二価の炭化水素残基であり、R10は、1〜12個の炭素原子、随意的にエーテル基又はハロゲン原子を有するアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアリールアルキル基である。
特に好ましいのは2,4−ペンタンジオンである。
R12及びR13は、それぞれ独立して水素原子、1〜12個の炭素原子を有する、随意的にエーテル基又はハロゲン原子を有するアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアリールアルキル基であり、又は共に、5〜8個、好ましくは5又は6個の炭素原子を有する随意的に置換された炭素環の一部を形成する二価の炭化水素残基である。
特に、R12は水素原子であり、R13はメチル基である。
R14及びR15は、それぞれ独立して水素原子、1〜12個の炭素原子を有する、随意的にエーテル基又はハロゲン原子を有するアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアリールアルキル基であり、又は共に、5〜8個、好ましくは5又は6個の炭素原子を有する随意的に置換された炭素環の一部を形成する二価の炭化水素残基である。
加水分解後に化合物Vを放出する特に適切な化合物は、アルジミン、エナミン、又はオキサゾリジンを含む。
Aは、n価の炭化水素残基であり、これは、2〜30個の炭素原子を有し、特にエーテル酸素又は第3アミン窒素の形態の少なくとも1つのヘテロ原子を随意的に含有する。
特に、Aは、n個のアミノ基の除去後のアミンの残基である。好ましいアミンは、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、1,3−ペンタンジアミン、イソフォロンジアミン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,3−キシリレンジアミン、1,3−ビス−(アミノメチル)−シクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)−メタン、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)−メタン、3(4),8(9)−ビス−(アミノメチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,2−、1,3−、及び1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、2又は3つのアミノ基を有し、且つ600g/molまでの分子量を有するポリオキシアルキレンポリアミン、特に、商標名Jeffamine(登録商標)でHuntsmanから入手可能なタイプD−230、D−400、及びT−403、並びにBASF又はNitroilからの類似の化合物;1,3−及び1,4−フェニレンジアミン、2,4−及び2,6−トルイレンジアミン、4,4’−、2,4’−及び2,2’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、及び上記アミンの混合物からなる群から選択される。
適切な市販のオキサゾリジンは、例えば、Harter OZ及びDesmophen(登録商標)VP LS2959(Bayer)、Zoldine(登録商標)ZA−78及びZoldine(登録商標)ZE(Dow Chemical)、Zoldine(登録商標)RD−4及びZoldine(登録商標)RD−20(Angus Chemie)及びIncozol(登録商標)2、Incozol(登録商標)3、Incozol(登録商標)LV、Incozol(登録商標)4、Incozol(登録商標)HP、Incozol(登録商標)CF、Incozol(登録商標)NC、及びIncozol(登録商標)K(Incorez)を含む。
化合物Vの放出と同時に、ポリアミン又はアミノアルコールが放出され、これは、アミノ基又はヒドロキシル基とポリウレタンポリマーのイソシアネート基との反応によって、結果としてポリウレタン接着剤又はシーラントの硬化をもたらす。
i)固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液と少なくとも1つのポリアミンとを含有する結合剤組成物を基体に塗布するステップと、
ii)ポリアミンと縮合反応で反応できる遊離した形態又は加水分解により放出可能な形態の少なくとも1つの化合物Vを含有する接着剤又はシーラントを、結合剤組成物が塗布された領域に少なくとも部分的に塗布するステップと、
を含む、本発明の接着剤システムを塗布するための方法に関する。
結合剤組成物が2成分結合剤組成物である場合、2成分の混合は、塗布前に又は塗布中に行われる。
基体は、結合剤組成物に塗布する前に必要に応じて前処理されてもよい。特に、こうした前処理は、研削、サンドブラスト、ブラッシングなどのような物理的及び/又は化学的クリーニング方法、若しくは洗剤又は溶媒での処理を含む。
好ましくは、本発明の接着剤システムは、車両構造の弾性結合、例えば、プラスチックカバー、トリム、フランジ、バンパー、乗務員室又は他の付属品のような部品を輸送手段の塗装された本体に取り付ける、又は窓を本体に結合するために用いられる。
以下では、本発明をより詳細に例証することを意図される実施形態が記載される。本発明は、これらの説明された実施形態の例に限定されないことが理解される。
市販の固体エポキシ樹脂の水性分散液であるAncarez(商標)AR555(Air Products;55wt%固形分)を成分K1として用いた。
脱イオン水で17wt%の固形分に希釈した市販の水性アミン硬化剤であるAnquamine(登録商標)419(Air Products;60wt%固形分)を成分K2として用いた。
接着剤1:
除湿の下で、真空ミキサの中で、500gの市販の単一成分ポリウレタン接着剤Sikaflex(登録商標)−221(Sika Schweiz AG)と、5.5gのN,N−ジエチルアセトアセトアミドとを均一なペーストに処理し、これを内部被覆されたアルミニウム・カートリッジの中にすぐに分取し、カートリッジを気密封止した。
接着剤2:
除湿の下で、真空ミキサの中で、500gの市販の単一成分ポリウレタン接着剤Sikaflex(登録商標)−221(Sika Schweiz AG)と、12.0gのジアルジミン(51gの2,2−ジメチル−3−ラウロイロキシプロパナール及び10gの1,6−ヘキサンジアミンから調製した)と、0.5gの安息香酸とを均一なペーストに処理し、これを内部被覆されたアルミニウム・カートリッジの中にすぐに分取し、カートリッジを気密封止した。
結合剤組成物の塗布のために、50重量部の成分K1と50重量部の成分K2を一緒に混合し、混合物を含ませたフェルトを用いて混合物を基体(フロートガラス、Rocholl GmbH、ドイツ;スズ側)に塗布し、「標準気候」(23±1℃、50±5%相対湿度)で60分間揮発させた。
このように前処理された基体に、表1に従うそれぞれの接着剤をカートリッジ・ガンによって三角形ビードとして標準気候条件下で塗布した。標準気候条件(「RT」)下で7日間の硬化時間後に及びその後の7日間のパップ貯蔵(「CP」)後に、接着剤を接着に関して試験した。
接着剤の接着は、ビード試験によって判定した。ここで、ビードの端は接着面の真上で切断される。ビードの切断端をプライヤで保持し、基体から引き離す。これは、プライヤの先端部上にビードを注意深く巻き上げ、切断部を下の裸の基体までのビード引張方向に対し垂直に配置することによって達成される。ビード引張速度は、約3秒毎に切断が行われなければならないように選択される。試験距離は、少なくとも8cmでなければならない。ビードの除去後に基体上に残る接着剤(凝集破壊)が分析される。接着領域の凝集成分のパーセンテージとしての視覚的判定によって接着特性が評価される。スコアの接尾文字「P」は、基体からの結合剤又はプライマの剥離、又は結合剤における凝集破壊を示す。接着剤における凝集破壊のパーセンテージがより高くなると、結合がより良好な評価を受けることになる。50%未満、特に40%未満の凝集破壊を伴う試験結果は、不適当であると考えられる。結果が表1に示される。
Claims (9)
- 接着剤システムであって、
固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液と少なくとも1つのポリアミンとを含有する結合剤組成物、及び
前記ポリアミンと縮合反応で反応できる遊離した形態の少なくとも1つの化合物V、又は前記ポリアミンと縮合反応で反応できる化合物Vを加水分解により放出可能な少なくとも1つの化合物と、イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーとを含有する接着剤又はシーラント、
を具備し、前記結合剤組成物が適用された部位に、前記接着剤又はシーラントが適用される、接着剤システム。 - 前記固体エポキシ樹脂の水性分散液が、30〜80wt%の固体エポキシ樹脂の含有量を有することを特徴とする、請求項1に記載の接着剤システム。
- 前記分散液中に分散される固体エポキシ樹脂粒子の平均粒子径が、0.05〜20μmの範囲内であることを特徴とする、請求項1又は請求項2のうちの一項に記載の接着剤システム。
- 前記固体エポキシ樹脂の水性分散液の比率が、全ての結合剤組成物に基づき30〜99wt%であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤システム。
- 前記結合剤組成物が、
固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液を含有する第1の成分K1と、
少なくとも1つのポリアミンを含有する第2の成分K2と、
からなる2成分結合剤組成物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤システム。 - 前記接着剤又はシーラント中に、化合物Vを加水分解により放出可能な少なくとも1つの前記化合物が含有されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤システム。
- 化合物Vを加水分解により放出可能な少なくとも1つの前記化合物がポリアルジミンであることを特徴とする、請求項6に記載の接着剤システム。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーを含有する前記ポリウレタン接着剤又はシーラントが、室温で塗布することができ且つ室温で硬化することができることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤システム。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤システムを用いるためのプロセスであって、
i)固体エポキシ樹脂の少なくとも1つの水性分散液と少なくとも1つのポリアミンとを含有する結合剤組成物を基体に塗布するステップと、
ii) 前記ポリアミンと縮合反応で反応できる遊離した形態の少なくとも1つの化合物V、又は前記ポリアミンと縮合反応で反応できる化合物Vを加水分解により放出可能な少なくとも1つの化合物と、イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーとを含有する接着剤又はシーラントを、前記結合剤組成物が塗布された部位に少なくとも部分的に塗布するステップと、
を含むプロセス。
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