JP5650717B2 - 表面不活性化ポリイソシアネートを含有する二段階硬化性組成物 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1つのイソシアネートポリウレタンポリマー(PUP)と、
b)加水分解によって活性化することができる、少なくとも2個のブロック化アミノ基を有する少なくとも1つのブロック化アミン(BA)と、
c)室温で固体である少なくとも1つの表面不活性化ポリイソシアネート(DI)と
を含む、好ましくは単一成分組成物SCCを表す。
− ポリオキシアルキレンポリオール、またポリエーテルポリオールまたはオリゴエーテロール(oligoetherols)とも称され、2つ以上の活性水素原子を有する出発分子(例えば、水、アンモニア、またはいくつかのOHもしくはNH基を有する化合物、例えば、1,2−エタンジオール、1,2−および1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、異性体のジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコール、異性体のブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオール、1,3−および1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1−トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、ならびに上記の化合物の混合物など)を使用して任意選択で重合される、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−もしくは2,3−ブチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフランまたはその混合物の重合生成物である。ポリオキシアルキレンポリオール(低不飽和度(ASTM D−2849−69に準拠して測定し、ポリオール1グラム毎の不飽和のミリ当量(mEq/g)で示す)を有し、例えば、いわゆる二重金属シアン化物錯体触媒(DMC触媒)を使用して生成される)、ならびにポリオキシアルキレンポリオール(高不飽和度を有し、例えば、NaOH、KOH、CsOHまたはアルカリアルコラートなどのアニオン触媒を使用して生成される)の両方を、使用することができる。
− スチレン−アクリロニトリルまたはアクリロニトリル−メタクリル酸メチル−グラフトポリエーテルポリオール。
− 公知の方法、特に、ヒドロキシカルボン酸の重縮合、または脂肪族および/もしくは芳香族ポリカルボン酸と二価もしくは多価アルコールとの重縮合によって生成される、ポリエステルポリオール(オリゴエステロール(oligoesterols)とも称される)。
− 例えば、ポリエステルポリオールの形成のために使用される上記のアルコールと、炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールまたはホスゲンとの反応によって利用可能な、ポリカーボネートポリオール。
− 少なくとも2個のヒドロキシル基を担持し、上記のタイプのポリエーテル、ポリエステルおよび/またはポリカーボネート構造の少なくとも2つの異なるブロックを有するブロックコポリマー、特にポリエーテル−ポリエステルポリオール。
− ポリアクリレートおよびポリメタクリレートポリオール。
− ポリヒドロキシ官能性油脂、例えば、天然油脂、特にヒマシ油;あるいは天然油脂の化学修飾によって得られるポリオール、いわゆるオレオケミカルポリオール、例えば、不飽和油のエポキシ化およびそれに続くカルボン酸またはアルコールによる開環によって得られるエポキシポリエステルもしくはエポキシポリエーテル、または不飽和油のヒドロホルミル化および水素化によって得られるポリオール;あるいは分解過程(加アルコール分解またはオゾン分解など)およびそれに続く化学的架橋によって、例えば、このように得られる分解生成物またはその誘導体の再エステル化もしくは二量体化によって、天然油脂から得られるポリオール。天然油脂の適切な分解生成物は、特に脂肪酸および脂肪アルコール、ならびに脂肪酸エステル、例えば、メチルエステル(FAME)である(例えば、ヒドロホルミル化および水素化により誘導体化し、ヒドロキシ脂肪酸エステルを形成することができる)。
− ポリヒドロカーボンポリオール、またオリゴヒドロカルボノール(oligohydrocarbonols)とも称される、例えば、ポリヒドロキシ官能性ポリオレフィン、ポリイソブチレン、ポリイソプレン;ポリヒドロキシ官能性エチレン−プロピレン−、エチレン−ブチレン−またはエチレン−プロピレン−ジエンコポリマー(例えば、会社Kraton Polymersによって生産されているもの);ジエン、例えば、1,3−ブタジエンのポリヒドロキシ官能性ポリマー(例えば、またアニオン重合によっても生成することができる);ジエン(1,3−ブタジエンまたはジエン混合物など)、およびビニルモノマー(スチレン、アクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、イソブチレンおよびイソプレンなど)を含むポリヒドロキシ官能性コポリマー、例えばポリヒドロキシ官能性アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、例えば、エポキシドまたはアミノアルコールおよびカルボキシル末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーから生成することができるもの(例えば、Nanoresins AG、またはEmerald Performance Materials LLCのHypro(登録商標)(以前は、Hycar(登録商標))CTBNおよびCTBNXおよびETBNの名称で市販されているもの);ならびにジエンの水素化ポリヒドロキシ官能性ポリマーまたはコポリマー。
n=2または3または4、好ましくは2または3であり、
Aは、特にエーテル酸素または第三級アミン窒素の形態で、少なくとも1個のヘテロ原子を任意選択で含有する、2〜30個の炭素原子を有するn価の炭化水素部分であり、
Zは、ヒドロキシル、メルカプト、第一級および第二級アミノ基を含まず、かつ式(II)を有する部分Z1、
Yは、エーテル−、カルボニル−、エステル−、アミド−、尿素、ウレタンもしくは第三級アミノ基の形態で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に酸素または窒素を任意選択で有し、1〜32個の炭素原子を有する一価炭化水素部分であり、
R1およびR2は、
互いに独立に、各々1〜12個の炭素原子を有する一価炭化水素部分であるか、
または一緒になって、適用可能な場合、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有する任意選択で置換炭素環の一部である、4〜12個の炭素原子を有する二価炭化水素部分を表す)であるか、あるいは部分Z2、
(Z2は、5〜8個、好ましくは6個の原子の環サイズを有する、置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、
または
R3は、水素原子、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、またはアリールアルキル基であり、
R4は、適用可能な場合、エーテル−酸素を含有する、1〜30個の炭素原子を有する炭化水素部分であり、
R5は、水素原子、
または、適用可能な場合、環状成分を有し、場合により、エーテル、カルボニルもしくはエステル基の形態で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に酸素を有する、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるか、
または、5〜30個の炭素原子を有する、一価もしくは多価の不飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を表し、
または、必要に応じて、置換芳香族もしくは複素芳香族の5員または6員環であり、
R9およびR10は、互いに独立に、適用可能な場合、エーテル酸素または第三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含有し、1〜20個の炭素原子を有する、一価の脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族の基であるか、
またはそれらが一緒になって、適用可能な場合、5〜8個、好ましくは6個の環原子を有する置換複素環の一部であり、適用可能な場合、窒素原子に隣接して、エーテル酸素もしくは第三級アミン−窒素の形態で、他のヘテロ原子を含有する、3〜20個の炭素原子を有する二価脂肪族基であり、
R11およびR12は、一緒になって、適用可能な場合、置換5員、6員もしくは7員環の一部である、適用可能な場合、酸素もしくは硫黄原子を含有する、2〜10個のC原子を有する二価部分であり、
あるいは
R11は、1〜10個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アリールアルキルまたはアシル部分であり、
R12は、水素原子、またはアルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール基、OR12’、SR12’およびNO12’R12”からなる群から選択される1〜20個の炭素原子を有する一価基であり、
R12’およびR12”は、いずれの場合にも、炭化水素基であり、または一緒になって、5員、6員、もしくは7員環の一部であるアルキレンを表す。
R5’は、
適用可能な場合、環状成分を有し、場合により、エーテル、カルボニルもしくはエステル基の形態の少なくとも1個のヘテロ原子、特に酸素を有し、6〜30個、特に11〜30個のC原子を有する、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるか、
または、6〜30個、特に11〜30個の炭素原子を有する、一価もしくは多価の不飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素部分を表し、
R1、R2およびR3は、上記の通りである。
− 脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族ジアミン、例えば、エチレンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、2−メチル−1,2−プロパンジアミン、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,3−ブタンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,3−ペンタンジアミン(DAMP)、1,5−ペンタンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン(C11−ネオジアミン)、1,6−ヘキサンジアミン、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,2,4−および2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,11−ウンデカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1,2−、1,3−および1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)−メタン(H12−MDA)、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)−メタン、ビス−(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス−(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)−メタン、ビス−(4−アミノ−3−エチル−5−メチルシクロヘキシル)−メタン(M−MECA)、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミンまたはIPDA)、2−および4−メチル−1,3−ジアミノシクロヘキサンおよびこれらの混合物、1,3−および1,4−ビス−(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)−ビス−(アミノメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8−メンタンジアミン、3,9−ビス−(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、ならびに1,3−および1,4−キシリレンジアミン;
− エーテル基を含有する脂肪族ジアミン、例えば、ビス−(2−アミノエチル)エーテル、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−2,9−ジアミン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、5,8−ジオキサドデカン−3,10−ジアミン、ビス−(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、および550g/molまでの分子量を有する他のポリテトラヒドロフランジアミン、および600g/molまでの分子量を有するポリオキシアルキレンジアミン。後者は典型的には、ポリオキシアルキレンジオールのアミノ化からの生成物であり、例えば、Jeffamine(登録商標)(Huntsman製)の登録商標で、ポリエーテルアミン(BASF製)の名称で、またはPC Amine(登録商標)(Nitroil製)の登録商標で得ることができる。特に適切なポリオキシアルキレンジアミンには、Jeffamine(登録商標)D−230、Jeffamine(登録商標)D−400、Jeffamine(登録商標)ED−600、Jeffamine(登録商標)XTJ−568、Jeffamine(登録商標)XTJ−569、Jeffamine(登録商標)EDR−104、Jeffamine(登録商標)EDR−148、Jeffamine(登録商標)EDR−176;ポリエーテルアミンD 230およびポリエーテルアミンD 400、PC Amine(登録商標)DA 250およびPC Amine(登録商標)DA 400が含まれる;
− 脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族のトリアミン、例えば、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、1,3,5−トリス−(アミノメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス−(アミノメチル)シクロヘキサン、トリス−(2−アミノエチル)アミン、トリス−(2−アミノプロピル)アミン、トリス−(3−アミノプロピル)アミン;
− 例えば、典型的にはポリオキシアルキレントリオールのアミノ化の生成物である、600g/molまでの分子量を有するポリオキシアルキレントリアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)T−403、ポリエーテルアミンT403およびPC Amine(登録商標)TA 403と同様に、Jeffamine(登録商標)(Huntsman製)の商品名で、ポリエーテルアミン(BASF製)の名称で、またはPC Amine(登録商標)(Nitroil製)の商品名で入手可能である;
− 芳香族ジおよびトリアミン、例えば、1,2−、1,3−および1,4−フェニレンジアミン、2,4−および2,6−トルエンジアミン(TDA)、3,4−トルエンジアミン、3,5−ジメチルチオ−2,4−および−2,6−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,4−および−2,6−トリレンジアミン(DETDA)、2,4,6−トリエチル−1,3−フェニレンジアミン、2,4,6−トリイソプロピル−1,3−フェニレンジアミン、3−エチル−5−メチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジイソプロピル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ビス−(1−メチルプロピル)−2,4−トルエンジアミン、3,5−ビス−(tert−ブチル)−2,4−トルエンジアミン、3−エチル−5−イソプロピル−2,4−トルエンジアミン、5−イソプロピル−2,4−トルエンジアミン、5−(tert−ブチル)−2,4−トルエンジアミン、4,6−ビス−(1−メチルプロピル)−1,3−フェニレンジアミン、4−イソプロピル−6−(tert−ブチル)−1,3−フェニレンジアミン)、4−エチル−6−イソプロピル−1,3−フェニレンジアミン、4−エチル−6−(2−メチルプロピル)−1,3−フェニレンジアミン、4−エチル−6−(1−メチルプロピル)−1,3−フェニレンジアミン、4−エチル−6−(2−メチルプロピル)−1,3−フェニレンジアミン、4−イソプロピル−6−(1−メチルプロピル)−1,3−フェニレンジアミン、4−(tert−ブチル)−6−(2−メチルプロピル)−1,3−フェニレンジアミン、4−シクロペンチル−6−エチル−1,3−フェニレンジアミン、4−シクロペンチル−6−イソプロピル−1,3−フェニレンジアミン、4,6−ジシクロペンチル−1,3−フェニレンジアミン、3−イソプロピル−2,6−トルエンジアミン、2−メチルプロピル−(4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾエート)、tert−ブチル−(4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾエート)、2,6−ジアミノピリジン、メラミン、4,4−、2,4’−および2,2’−ジアミノジフェニルメタン(MDA)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−DEA)、3,3’,5,5’−テトラエチル−2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−CDEA)、3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−MIPA)、3,3’,5,5’−テトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−DIPA)、3,3’,5,5’−テトラ−(1−メチルプロピル)−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−5、5’−ジ−tert−ブチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジ−tert−ブチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS)、4−アミノ−N−(4−アミノフェニル)−ベンゼンスルホンアミド、5,5’−メチルジアントラニル酸、ジメチル−(5,5’−メチル(ジ)アントラニレート)、1,3−プロピレン−ビス−(4−アミノベンゾエート)、1,4−ブチレン−ビス−(4−アミノベンゾエート)、ポリテトラメチレン−オキシド−ビス−(4−アミノベンゾエート)(Air ProductsからVersalink(登録商標)として入手可能)、ならびに1,2−ビス−(2−アミノフェニルチオ)エタン;
− 第一級芳香族および第一級脂肪族アミノ基を有するポリアミン、特に4−アミノエチルアニリン、4−アミノメチルアニリン、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、2−アミノエチルアニリン、[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、ならびに4−[(2−アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン。
− 可塑剤、特にカルボン酸エステル、例えば、フタル酸エステル、特にフタル酸ジオクチル、フタル酸ジイソノニルまたはフタル酸ジイソデシル、アジピン酸エステル、特にアジピン酸ジオクチル、セバシン酸エステルおよびアゼライン酸エステル、ならびに有機リンおよびスルホン酸エステルまたはポリブテン;
− 非反応性熱可塑性ポリマー、例えば、不飽和モノマーのホモまたはコポリマー、特にエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、アクリレート、イソプレン、酢酸ビニルおよび(メタ)アクリル酸アルキル、特にポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)およびアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO)からなる群からのもの;
− 溶媒;
− 無機および有機の充填剤、特に、適用可能な場合、脂肪酸、特にステアリン酸でコーティングされてもよい重質または沈降炭酸カルシウム、また重晶石(BaSO4、また重晶石とも称される)、石英、焼成カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸、特に熱分解過程からの高度に分散したケイ酸、カーボンブラック、特に工業的に生産されたカーボンブラック(以下、「カーボンブラック」と称する)、PVC粉末、または中空球;
− 繊維(ポリエチレンのものなど);
− 顔料(二酸化チタンまたは酸化鉄など);
− アルジミノ基の加水分解を促進する触媒、特に酸、特に有機カルボン酸(安息香酸、サリチル酸もしくは2−ニトロ安息香酸など)、有機カルボン酸無水物(フタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物およびヘキサヒドロメチルフタル酸無水物など)、有機カルボン酸のシリルエステル、有機スルホン酸(メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸もしくは4−ドデシルベンゼンスルホン酸、スルホン酸エステルなど)、他の有機酸もしくは無機酸、またはこれらの酸および酸エステルの混合物;
− イソシアネート基の反応を促進する触媒、特に有機スズ化合物(ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロリド、ジブチルスズジアセチルアセトネートおよびジオクチルスズジラウレートなど)、ビスマス化合物(ビスマストリオクトエート(bismuth trioctoate)およびビスマストリ(ネオデカノエート)(bismuth tri(neodecanoate))など)、ならびに第三級アミノ基を含有する化合物(2,2’−ジモルホリノジエチルおよび1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンなど);
− レオロジー改質剤、特に増粘剤またはチキソトロープ剤、例えば、尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイトおよび発熱性シリカ;
−乾燥剤、例えば、分子篩、酸化カルシウム、高反応性イソシアネート(p−トシルイソシアネート、モノマーのジイソシアネートなど)、オルトホルメート、アルコキシシラン(テトラエトキシシランなど)、オルガノアルコキシシラン(ビニルトリメトキシシラン、およびシラン基に対してα位において官能基を有するオルガノアルコキシシランなど);
−接着促進剤、特にオルガノアルコキシシラン(「シラン」)、例えば、エポキシシラン、ビニルシラン、(メタ)アクリロイルシラン、イソシアナトシラン、カルバマトシラン(carbamatosilanes)、アルキルシラン、S−(アルキルカルボニル)−メルカプトシランおよびアルジミノシラン(aldiminosilanes)、ならびにこれらのシランのオリゴマー形態;
− 熱、光および紫外線に対する安定剤;
− 難燃剤;
− 表面活性物質(特に、湿潤剤、均展材、通気剤または消泡剤など);
− 殺生物剤(殺藻剤、殺真菌剤またはカビ生育阻害物質など)。
a’)イソシアネート基を含有する少なくとも1つのポリウレタンポリマーPUPと、少なくとも1つのブロック化アミンBAおよび水分との反応によって得られる、少なくとも2個のブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基を有する、少なくとも1つのポリマーブロック化アミンPBAと、
c)室温で固体である少なくとも1つの表面不活性化ポリイソシアネートDIと、
d)水分と
を含む、予備架橋された組成物VZである。
i)予備架橋された組成物が形成されるように、支持層S1に単一成分組成物を塗布し、組成物を50℃未満の温度で水分と接触させるステップと、
ii)適切な方法によって、予備架橋された組成物を、60〜160℃、好ましくは80〜140℃、さらに好ましくは90〜130℃の範囲の温度に加熱するステップと、
iii)予備架橋された、すなわち予備硬化された組成物を、支持層S2と接触させるステップと
を含み、ステップii)およびiii)はまた、同時にまたは逆の順番でも起こることができ、
支持層S2は、支持層S1と同じまたは異なる材料で作製される。
− ガラス、セラミック材料、コンクリート、モルタル、れんが、赤れんが、石膏および天然石(花崗岩または大理石など);
− 金属または合金(アルミニウム、鋼、鉄、非鉄金属、および亜鉛メッキ金属など);
− 皮、織物、紙、木、樹脂結合木材料(resin−bonded wood materials)、樹脂−布帛複合材料および他のいわゆるポリマー複合材料;
− プラスチック、例えば、ポリ塩化ビニル(剛性および可塑性PVC)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)、SMC(シートモールディングコンパウンド)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)またはポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)およびエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)(プラスチックは、好ましくはプラズマ、コロナ放電または炎光によって表面処理することができる);
− コーティングされた支持層(パウダーコーティングされた金属または合金など);および塗料およびワニス。
ここで「通常の空気条件」とは、23±1℃の温度および50±5%の相対湿度を意味する。「RT」とは、室温を意味する。
アミン含量、すなわち、調製した化合物中のブロック化アミノ基(アルジミノ基)および遊離アミノ基の総含量を、滴定によって決定した(氷酢酸中0.1NのHClO4、クリスタルバイオレット)。常にmmol N/gで表す。
アルジミンA−1
625gの2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナールを、窒素雰囲気下にて丸底フラスコ中に入れた。激しく撹拌しながら、334.2gのポリエーテルトリアミン(Jeffamine(登録商標)T−403、Huntsman、アミン含量6.29mmol N/g)を、滴下漏斗からゆっくりと加えた。次いで、揮発性物質を真空下にて(10ミリバール、80℃)除去した。収量:2.28mmol N/gのアミン含量を有する921gの透明な淡黄色の液体。
743gの2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中で窒素雰囲気下にて提供した。激しく撹拌しながら、300gのポリエーテルジアミン(Jeffamine(登録商標)D−230、Huntsman;アミン含量8.29mmol N/g)を、滴下漏斗からゆっくりと加えた。次いで、揮発性物質を真空下にて(10ミリバール、80℃)除去した。収量:2.53mmol N/gのアミン含量を有する995gの透明で淡黄色の液体。
ポリマーP−1
400gのポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N、Bayer;OH値:28.5mg KOH/g)および52gの4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(4,4’−MDI、Desmodur(登録商標)44 MC L、Bayer)を、公知の方法によって80℃で変換し、1.90重量%の遊離イソシアネート基の含量を有するNCO末端ポリウレタンポリマーを形成させた。
イソシアネートペーストDI−1
40gの微粒子である二量体2,4−トルエンジイソシアネート(Addolink(登録商標)TT、Rhein Chemie、概ね5〜50μmの粒径)を、分散機器中に分散させた。6.6gのポリアミドアミン(Euretek(登録商標)531、Huntsman製−アミン値:195mg KOH/g)をこれに加え、混合物を再分散させることによって処理し、微細なペーストを形成させた。
接着剤K−1および接着剤K−2
接着剤K−1およびK−2の成分を、table 1(表1)に示す重量割合に従って、真空ミキサー中で塊がない均一なペーストの状態にした。次いでこれを、いずれの場合にも、内部がコーティングされたアルミニウムカートリッジに直ちに充填し、カートリッジを気密性にした。
接着剤K−2:引張強さ:5.2MPa
破断伸び:810%
弾性率(0.5〜5%):2.6MPa
本発明の実施形態としては、下記の実施形態を挙げることができる:
〈1〉二段階で硬化することができ、それによって、第1の硬化段階において、予備架橋された組成物が水分を使用して生成され、第2の硬化段階において、硬化された組成物が熱を用いて形成されることを特徴とする、単一成分組成物。
〈2〉(a)少なくとも1つのイソシアネートポリウレタンポリマーPUPと、
(b)加水分解的に活性化することができる、少なくとも2個のブロック化アミノ基を有する少なくとも1つのブロック化アミンBAと、
(c)室温で固体である少なくとも1つの表面不活性化ポリイソシアネートDIと
を含み、ただし、組成物中に存在するブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基が、ポリウレタンポリマーPUPのイソシアネート基の数に対して化学量論的過剰で存在する、〈1〉項に記載の単一成分組成物SCC。
〈3〉ブロック化アミンBAが、式(I)を有するポリアルジミンPAであり、
nは、2または3または4、好ましくは2または3であり、
Aは、適用可能な場合、特にエーテル酸素または第三級アミン窒素の形態で、少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、2〜30個の炭素原子を有するn価の炭化水素基であり、Zは、ヒドロキシル−、メルカプト−、第一級および第二級アミノ基を含まず、かつ式(II)を有する部分Z 1 、
Yは、適用可能な場合、エーテル、カルボニル、エステル、アミド、尿素、ウレタンもしくは第三級アミノ基の形態で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に酸素または窒素を有し、1〜32個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、
R 1 およびR 2 は、
各々、互いに独立に、いずれの場合にも1〜12個の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、
または一緒になって、適用可能な場合、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有する置換炭素環の一部である、4〜12個の炭素原子を有する二価炭化水素基を表す)であるか、
あるいは部分Z 2 (Z 2 は、5〜8個、好ましくは6個の原子の環サイズを有する、置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、
または
〈4〉ポリアルジミンPAが、式(III)を有するポリアルジミンPA1であり、
R 3 は、水素原子、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基、またはシクロアルキルもしくはアリールアルキル基であり、
R 5’ は、
適用可能な場合、環状成分を有し、場合により、エーテル、カルボニルもしくはエステル基の形態で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に酸素を有し、6〜30個、特に11〜30個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるか、
または、6〜30個、特に11〜30個の炭素原子を有する、一価もしくは多価の不飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素部分であることを特徴とする、〈3〉項に記載の単一成分組成物SCC。
〈5〉表面不活性化ポリイソシアネートDIの平均粒径が、0.01〜100ミクロン、好ましくは0.1〜50ミクロン、またはより好ましくは0.3〜30ミクロンの範囲内にあることを特徴とする、〈2〉〜〈4〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
〈6〉表面不活性化ポリイソシアネートDIが、少なくとも1つのイソシアネート反応性基を有する表面不活性化物質による、室温で固体であるポリイソシアネートの変換から得られることを特徴とする、〈2〉〜〈5〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
〈7〉室温で固体であり、表面不活性化ポリイソシアネートDIのベースとなっているポリイソシアネートが、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニル(TODI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンのイソシアヌレート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのウレトジオン、2,4−トルエンジイソシアネートおよびトルエンのウレトジオン、ならびに2,4−トルエンジイソシアネートの尿素を含む群から選択されることを特徴とする、〈6〉項に記載の単一成分組成物SCC。
〈8〉表面不活性化のために使用される物質が、第一級または第二級アミン、特に第一級ポリアミン、脂肪アミン、ポリアルキレンアミンまたはポリアミドアミン、およびこれらのアミンのカルボン酸塩であることを特徴とする、〈6〉項に記載の単一成分組成物SCC。
〈9〉表面不活性化ポリイソシアネートDIが、ブロック化アミンBAの過剰にブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基と、表面不活性化ポリイソシアネートDIのイソシアネート基の比が、0.25〜1、好ましくは0.3〜0.8となる様に組成物中に存在することを特徴とする、〈2〉〜〈8〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
〈10〉第1の硬化段階における温度が50℃未満、特に室温〜40℃であり、第2の硬化段階における温度が、60〜160℃、好ましくは80〜140℃、特に好ましくは90〜130℃の範囲内にあることを特徴とする、〈1〉〜〈9〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
〈11〉第1の硬化段階のための水分が、空気の湿気または水、特に組成物中に混合された、水を含有するペーストの形態であることを特徴とする、〈1〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
〈12〉(a’)〈2〉〜〈11〉項のいずれか一項に記載のイソシアネート基を含有する少なくとも1つのポリウレタンポリマーPUPと、〈2〉〜〈11〉項のいずれか一項に記載の少なくとも1つのブロック化アミンBAおよび水分との反応によって得られる、少なくとも2個のブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基を有する、少なくとも1つのポリマーブロック化アミンPBAと、
(c)〈2〉〜〈11〉項のいずれか一項に記載の、室温で固体である少なくとも1つの表面不活性化ポリイソシアネートDIと、
(d)水分と
を含む、予備架橋された組成物PCC。
〈13〉支持層S1を支持層S2に結合するための手順であって、
(i)予備架橋された組成物が形成されるように、支持層S1に、〈1〉〜〈9〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCCを塗布し、組成物を50℃未満の温度で水分と接触させるステップと、
(ii)適切な方法によって、予備架橋された組成物を、60〜160℃、好ましくは80〜140℃、さらに好ましくは90〜130℃の範囲の温度に加熱するステップと、
(iii)予備架橋された、すなわち予備硬化された組成物を、支持層S2と接触させるステップと
を含み、ステップii)およびiii)はまた、同時にまたは逆の順番でも起こることができ、
支持層S2は、支持層S1と同じまたは異なる材料で作製される、手順。
〈14〉支持層S1(11)と、〈1〉〜〈9〉項のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC、および水分(9)の作用から得られた、その上に位置する予備架橋された組成物(5’)とを含む、モジュール体(2)。
〈15〉支持層S1(11)と、支持層S2(12)と、前記支持層S1(11)と支持層S2(12)との間に位置する硬化された組成物(5”)とを含み、この硬化された組成物が、〈1〉〜〈9〉項のいずれか一項、ならびに熱(8)および湿気(9)の作用によって、単一成分組成物SCCから得られる、複合体(3)。
2 モジュール体
3 複合体
4 ガラスセラミック
5 単一成分組成物
5’ 予備架橋された組成物
5” 硬化された組成物
6 ガラスパネル
7 乗り物のボディーのフランジ
8 熱への曝露
9 水分への曝露
10 モジュール体2の積重ね
11 支持層S1
12 支持層S2
Claims (12)
- 段階的に硬化させることができる単一成分組成物SCCであって、
第1の硬化段階において、予備架橋された組成物が水分を使用して生成され、そして第2の硬化段階において、硬化された組成物が熱を用いて形成され、
下記の(a)〜(c)を含み、ただし、組成物中に存在するブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基が、ポリウレタンポリマーPUPのイソシアネート基の数に対して化学量論的過剰で存在し:
(a)少なくとも1つのイソシアネートポリウレタンポリマーPUP、
(b)加水分解的に活性化することができる、少なくとも2個のブロック化アミノ基を有する少なくとも1つのブロック化アミンBA、および
(c)室温で固体である少なくとも1つの表面不活性化ポリイソシアネートDI、
前記表面不活性化ポリイソシアネートDIが、少なくとも1つのイソシアネート反応性基を有する表面不活性化物質による、室温で固体であるポリイソシアネートの変換から得られ、かつ
室温で固体であり、かつ前記表面不活性化ポリイソシアネートDIのベースとなっているポリイソシアネートが、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニル(TODI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンのイソシアヌレート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのウレトジオン、2,4−トルエンジイソシアネートのウレトジオン、および2,4−トルエンジイソシアネートの尿素を含む群から選択される、
単一成分組成物SCC。 - 前記ブロック化アミンBAが、下記の式(I)を有するポリアルジミンPAである、請求項1に記載の単一成分組成物SCC:
nは、2または3または4であり、
Aは、適用可能な場合に少なくとも1個のヘテロ原子を有する、2〜30個の炭素原子を有するn価の炭化水素基であり、
Zは、ヒドロキシル−、メルカプト−、第一級および第二級アミノ基を含まず、かつ下記の式(II)の部分Z1であるか、
Yは、適用可能な場合に少なくとも1個のヘテロ原子を有する、1〜32個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、
R1およびR2は、
各々、互いに独立に、1〜12個の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、
または一緒になって、適用可能な場合に5〜8個の炭素原子を有する置換炭素環の一部である、4〜12個の炭素原子を有する二価炭化水素基を表す)、
あるいは、部分Z2である(Z2は、5〜8個の原子の環サイズを有する、置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、
または
- 前記表面不活性化ポリイソシアネートDIの平均粒径が、0.01〜100ミクロンの範囲内にある、請求項1〜3のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
- 表面不活性化のために使用される物質が、第一級または第二級アミン、およびこれらのアミンのカルボン酸塩である、請求項1に記載の単一成分組成物SCC。
- 前記表面不活性化ポリイソシアネートDIが、前記ブロック化アミンBAの過剰にブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基と、前記表面不活性化ポリイソシアネートDIのイソシアネート基との比が、0.25〜1となる様に組成物中に存在する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
- 第1の硬化段階における温度が50℃未満であり、かつ第2の硬化段階における温度が、60〜160℃の範囲内にある、請求項1〜6のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
- 第1の硬化段階のための水分が、空気の湿気または組成物中に混合された水であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC。
- (a’)請求項1〜8のいずれか一項に記載のイソシアネート基を有する少なくとも1つのポリウレタンポリマーPUPと、請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1つのブロック化アミンBAおよび水分との反応によって得られる、少なくとも2個のブロック化された加水分解的に活性化可能なアミノ基を有する、少なくとも1つのポリマーブロック化アミンPBAと、
(c)請求項1〜8のいずれか一項に記載の、室温で固体である少なくとも1つの表面不活性化ポリイソシアネートDIと、
(d)水分と
を含む、予備架橋された組成物PCC。 - 下記のステップ(i)〜(iii)を含み、ステップ(ii)および(iii)は、同時にまたは逆の順番でも起こることができ、支持層S2は、支持層S1と同じまたは異なる材料で作製されている、支持層S1を支持層S2に結合するための手順:
(i)支持層S1に、請求項1〜6のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCCを塗布し、そして予備架橋された組成物が形成されるようにして、組成物を50℃未満の温度で水分と接触させるステップ、
(ii)予備架橋された組成物を、60〜160℃の範囲の温度に加熱するステップ、および
(iii)予備架橋された組成物を、支持層S2と接触させるステップ。 - 支持層S1(11)と、請求項1〜6のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCC、および水分(9)の作用から得られた、その上に位置する予備架橋された組成物(5’)とを含む、モジュール体(2)。
- 支持層S1(11)と、支持層S2(12)と、前記支持層S1(11)と前記支持層S2(12)との間に位置する硬化された組成物(5”)とを含み、この硬化された組成物が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の単一成分組成物SCCから、熱(8)および湿気(9)の作用によって得られたものである、複合体(3)。
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