JP5677834B2 - 活性水素を含む活性基を有するアルジミン - Google Patents
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Description
R1およびR2は、それぞれ独立に、1〜12個の炭素原子を有する1価の炭化水素基であるか、または
一緒になって、4〜12個の炭素原子を有する2価の炭化水素基であって、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有し、かつ、場合により置換されていてもよい炭素環の一部である炭化水素基であるかのいずれかであり;
R3は、水素原子、アルキル基、またはアリールアルキル基、特に1〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはアリールアルキル基であり;
R4は、1〜30個の炭素原子を有し、任意にエーテル酸素原子を有していてもよい炭化水素基であるか、または
Aは、2〜20個の炭素原子を有し、任意にヘテロ原子を有していてもよい(m+y)価の炭化水素基であるか、または
yが1であり、XがN-R7である場合には、R7と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を有していてもよい(m+2)価の炭化水素基であり;
Xは、O、S、N-R6、またはN-R7であり、
式中、R6は、1〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、またはスルホン酸エステル基を含んでいてもよい1価の炭化水素基であるか、または
下記式(II)の置換基:
pは、0または1〜10000の整数であり、かつ
Bは、場合によりヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を有していてもよく、場合によりヒドロキシ基、二級アミノ基、またはメルカプト基の形態の活性水素を有していてもよい、(p+1)価の炭化水素基である。)
であるかのいずれかであり、かつ
R7は、Aと一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を有していてもよい(m+2)価の炭化水素基であり;かつ
mは、1、2、3、または4であり、
yは、1、2、3、または4である。]
Xaは、O、S、N-R6a、またはN-R7であり、
式中、R6aは、1〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、もしくはスルホン酸エステル基を有していてもよい、1価の炭化水素基であるか、または
下記式(IIIa)の置換基:
A、B、R1、R2、R3、R4、R7、m、y、およびpは、それぞれ上述により定義した通りである。]
ル、マレイン酸もしくはフマル酸のジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル酸およびメタクリル酸のエステル、アクリル-およびメタクリルアミド、ならびにイタコン酸ジエステルとを、1:1のモル比で反応させたマイケルタイプの付加反応生成物である。
− 1個以上の一級アミノ基に加えて、1個より多い二級アミノ基を有する脂肪族アミン〔例えば、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン、および直鎖ポリエチレンアミン類の高級同族体、複数の一級アミノ基を有する一級ジ-およびポリアミンの多重シアノエチル化もしくはシアノブチル化反応およびその後の水素化反応からのポリアミン〔例えば、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)1,4-ジアミノブタン、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N,N’-ビス(3-アミノ-1-エチルプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミンなど〕ポリビニルアミン類、ならびに、様々な重合度を有するポリエチレンイミン類(500〜1000000 g/モルの範囲の分子量範囲)、例えば、純粋な形態または水溶液としてBASF社からLupasol(登録商標)の商品名で入手できるもの(これらのポリエチレンイミン類は、一級および二級アミノ基に加えて三級アミノ基も有する。)など〕;
− 1個以上のヒドロキシル基と、1個以上の一級アミノ基とを有するヒドロキシアミン、とりわけ、ポリアルコキシル化された3価もしくはそれ以上の多価アルコールの誘導体、ポリアルコキシル化された3価もしくはそれ以上の多価アミンの誘導体、およびアミノ糖(例えば、グルコサミンまたはガラクトサミンなど);
− ヒドロキシルアミンのシアノエチル化またはシアノブチル化反応およびその後の水素化反応からの、少なくとも1個のヒドロキシル基と、少なくとも1個の二級アミノ基とを有するヒドロキシポリアミン(例えば、N-ヒドロキシエチル-1,2-エタンジアミン、N-ヒドロキシルプロピル-1,2-エタンジアミン、N-ヒドロキシエチル-1,3-プロパンジアミン、N-ヒドロキシエチル-1,3-ペンタンジアミンなど)。
アミン、例えば、1,3-キシリレンジアミン(MXDA)、1,4-キシリレンジアミン(PXDA); エーテル基を含む脂肪族ポリアミン、例えば、ビス(2-アミノエチル)エーテル、3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-1,10-ジアミン、4,9-ジオキサドデカン-1,12-ジアミン、5,8-ジオキサドデカン-3,10-ジアミン、およびそれらのジアミンの高分子量オリゴマー、ならびにポリオキシアルキレンジアミンである。ポリオキシアルキレンジアミンは、典型的には、ポリオキシアルキレンジオール類のアミノ化による生成物であり、例えば、Jeffamine(登録商標)(Huntsman Chemical製)の名称、Polyetheramin(登録商標)(BASF製)の名称、またはPC Amine(登録商標)(Nitroil製)の名称で入手可能である。とりわけ好適なポリオキシアルキレンジアミンは、Jeffamine(登録商標)D-230、Jeffamine(登録商標)D-400、Jeffamine(登録商標)XTJ-511、Jeffamine(登録商標)XTJ-568、Jeffamine(登録商標)XTJ-569;Polyetheramine(登録商標)D 230、Polyetheramine(登録商標)D 400;PC Amine(登録商標)DA 250、およびPC Amine(登録商標)DA 400である.
1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン、1,6-ヘキサメチレンジアミン、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミンおよびこれらの混合物、1,10-デカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、1,3-および1,4-ジアミノシクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン、1,3-および1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3-および1,4-キシリレンジアミン、ならびに、上述したエーテル基を有する脂肪族ジアミンおよびポリオキシアルキレンジアミン。
− 二官能性または多官能の、モノマーおよび/またはオリゴマー性の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、および芳香族のポリイソシアネート〔例えば、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(TMDI)、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リジンおよびリジンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン-1,3-および1,4-ジイソシアネートおよびこれらの異性体の任意の所望の混合物、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン (=イソホロンジイソシアネート、すなわちIPDI)、パーヒドロ-2,4'-および4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6,-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-および1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m-およびp-キシリレンジイソシアネート(m-およびp-XDI)、 1,3,5-トリス(イソシアナトメチル)ベンゼン、m-およびp-テトラメチルキシレン-1,3-および1,4-ジイソシアネート(m-およびp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレン、α, α, α’, α,’ α’’, α’’-ヘキサメチル-1,3,5-メシチレントリイソシアネート、脂肪酸イソシアネートダイマーおよびトリマー〔例えば、3,6-ビス(9-イソシアナトノニル)-4,5-ジ(1-ヘプテニル)シクロヘキセン(ジメリルジイソシアネート)、2,4-および2,6-トリレンジイソシアネートならびにこれらの異性体の任意の所望の混合物(TDI)、4,4’-、2,4’-および2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネートならびにこれらの異性体の任意の所望の混合物(MDI)、MDIおよびMDI同族体の混合物(MDIポリマーすなわちPMDI)、1,3-および1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトジフェニル(TODI)、トリス(4-イソシアナトフェニル)メタン、トリス(4-イソシアナト
フェニル)チオホスフェート;ウレトジオン、イソシアヌレート、またはイミノオキサジアジンジオン基を含む、これらのイソシアネートのオリゴマー;エステル、尿素、ウレタン、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレトンイミン、またはオキサジアジントリオン基を含む、修飾された二官能および多官能イソシアネート;ならびに、イソシアネート含有ポリウレタンポリマー、すなわち、ポリイソシアネートと、2つ以上のヒドロキシル基を有する物質(いわゆる「ポリオール」、例えば、二官能もしくは多官能のアルコール、グリコール、またはアミノアルコール、ポリヒドロキシ官能性の、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリカーボネート、またはポリ炭化水素、とりわけポリエーテル)との反応生成物であって1個より多いイソシアネート基を有するもの;
− 二官能性または多官能エポキシド(ポリエポキシド)、例えば、ビス(2,3-エポキシシクロペンチル)エーテル、ポリヒドロキシ脂肪族および脂環式アルコール〔例えば、1,4-ブタンジオール、ポリプロピレングリコール、および2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンなど〕のポリグリシジルエーテル;多価フェノールのポリグリシジルエーテル〔多価フェノールは、例えば、レゾルシノール、ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、酸性条件下で得られるフェノールとホルムアルデヒドとの縮合生成物(例えば、フェノールノボラックおよびクレゾールノボラックなど)〕、ならびに、これらのアルコールおよびフェノールで、またはポリカルボン酸(例えば、脂肪酸ダイマーまたはその混合物)で、予備伸長させたポリグリシジルエーテル;多塩基カルボン酸(例えば、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、およびヘキサヒドロフタル酸)のポリグリシジルエステル;アミン、アミド、およびヘテロ環窒素塩基のN-グリシジル誘導体〔例えば、N,N-ジグリシジルアニリン、N,N-ジグリシジルトルイジン、N,N,O-トリグリシジル-4-アミノフェノール、N,N,N’,N’-テトラグリシジルビス(4-アミノフェニル)メタン、トリグリシジルシアヌレート、およびトリグリシジルイソシアヌレート〕;
− アクリロイル、メタクリロイル、またはアクリルアミド基を有する二官能性または多官能化合物〔例えば、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)シアヌレートのトリ(メタ)アクリレート、N,N’,N’’-トリス(メタ)アクリロイルパーヒドロトリアジンなど〕; 脂肪族ポリエーテル、ポリエステル、ノボラック、フェノール、脂肪族または脂環式のアルコール、グリコール、およびポリエステルグリコール、ならびに、前記の化合物のモノ-およびポリアルコキシル化誘導体の二官能性または多官能アクリレートおよびメタクリレート〔例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート〕; 2以上の官能性を有する、アクリロイルまたはメタクリロイル官能性のポリブタジエン、ポリイソプレンまたはこれらのブロックコポリマー;二官能または多官能エポキシド(例えば、上述したエポキシドなどの)と、アクリル酸およびメタクリル酸との付加体; 二官能または多官能ポリウレタン(メタ)アクリレート; 二官能または多官能アクリルアミド(例えば、N,N’-メチレンビスアクリルアミドなど);
− マレイミドまたはシトラコンイミド基を有する二官能または多官能化合物、例えば、脂肪族、脂環式、または芳香族のジ-およびポリアミンと、マレイン酸無水物またはシトラコン酸無水物とのビス-およびポリマレイミド、〔例えば、α,ω-ダイマー脂肪酸ビス(マレイミド)、4,4’-ジフェニルメタンビス(マレイミド)、1,3-キシリレンビス(シトラコンイミド); アミノ末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(例えば、Noveon社からHycar(登録商標)ATBNの名称で入手可能)とマレイン酸無水物またはシトラコン酸無水物とのビス-およびポリマレイミド; ジ-およびポリイソシアネートとN-ヒドロキシエチルマレイミドとの二官能または多官能付加体; 2価または多価アルコールと6-マレイミドヘキサン酸とのエステル;
− ビニル基および/またはイソプロペニル基を有する二官能または多官能化合物、例えば、1,3-および1,4-ジビニルベンゼン、ジビニルスルホン、クロトン酸ビニル、ジアリリデンペンタエリスリトールアセタール、1,3-ジイソプロペニルベンゼン、および1,3,5-トリイソプロペニルベンゼン、3-(2-ビニルオキシエトキシ)スチレン、ジビニルジメチルシラン、トリビニルメチルシラン、トリビニルメトキシシラン、ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3-ジビニル-1,3-ジフェニル-1,3-ジメチルジシロキサン、1,3-ジビニルテトラエトキシジシロキサン、トリビニルペンタメチルトリシロキサン、4-ビニルオキシブトキシトリビニルシラン、トリス(4-ビニルオキシブトキシ)ビニルシラン; 2または多官能ビニルおよびイソプロペニルエーテル、例えば、ジビニルエーテル、イソプロペニルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、オクタデカンジオールジビニルエーテル、脂肪酸ダイマージオールジビニルエーテル、およびジビニルブチラール; ジカルボン酸のジビニルエステル、例えば、アジピン酸ジビニル;
− アリル基を有する二官能または多官能化合物、例えば、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルホスフェート; アルコールおよびグリコールならびにこれらのモノおよびポリアルコキシル化誘導体の二官能または多官能アリルエーテル、例えば、1,4-ビス(アリルオキシ)ブタン、1,6-ビス(アリルオキシ)ヘキサン、トリエチレングリコールジアリルエーテル、ビスフェノールAジアリルエーテル、3,3’-ジアリルビスフェノールAジアリルエーテル、3,3’-ジアリルビスフェノールA、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、グリセリルトリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル; カルボン酸の二官能または多官能アリルエステルおよびアリルアミド、例えば、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレートおよびテレフタレート、ジアリルオキサレート、ジアリルセバケート、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルイタコネート; 二官能アリルカーボネート、例えば、ジアリルカーボネート、ジ-およびトリエチレングリコールビス(アリルカーボネート); ジおよびポリイソシアネートとグリシドール、アリルアルコール、またはアリルグリコールとの二官能または多官能付加体、例えば、1,6-ヘキサメチレンビス(アリルカルバメート);
− および、ヘテロ官能性の二官能または多官能化合物、すなわち、上述したものの中から少なくとも2種の異なる反応性基を有する二官能または多官能化合物、例えば、4-アリルオキシフェニルイソシアネート、1-アルケニルイソシアネート(例えば、ビニルイソシアネート、プロペニルイソシアネート、およびイソプロペニルイソシアネート)、2-イソシアナトエチルメタクリレート、1,2-ジメチル-3-イソシアナトプロピルアクリレート、p-イソシアナトスチレン、m-およびp-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート(m-およびp-TMI)、m-およびp-エテニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート、イソプロペニル-α,α,α’,α’-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、グリシジルアリルエーテル、グリシドキシトリビニルシラン、トリグリシドキシビニルシラン、N-(トリビニルシリルオキシメチル)マレイミド; ジ-およびポリイソシアネートと、グリシドール、アリルアルコール、アリルグリコール、N-ヒドロキシエチルマレイミド、ヒドロキシ官能性アクリレートおよびメタクリレート(例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよびメタクリレート)とのヘテロ官能性付加体; ジおよびポリイソシアネートのモノおよびポリカルボジイミドとアクリルまたはメタクリル酸とのヘテロ官能性付加体; 二官能または多官能エポキシドと、アクリルまたはメタクリル酸、ビニルアリルエーテル、エチレングリコールビニルアリルエーテル、ビニルアリルフタレート、エチレングリコール2-アリルフェニルビニルエーテル、アリル(メタ)アクリレート、ビニルアクリレート、2-ビニルオキシエチル(メタ)アクリレートとのヘテロ官能性付加体。
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であり;
Qは、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートから全てのイソシアネート基を取り除いた後の基であり;
A’は、2〜20個の炭素原子を有し、場合によりヘテロ原子を有していてもよい2価の炭化水素であるか、または
R7’と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を有していてもよい3価の炭化水素であるかのいずれかであり;
X’は、O、S、N-R6’、またはN-R7’であり、
式中、R6’は、1〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、またはスルホン酸エステル基を含んでいてもよい1価の炭化水素基であるか、または
下記式(II’)の置換基:
B’は、2〜20個の炭素原子を有し、場合によりヘテロ原子を有していてもよい2価の炭化水素基である。)
であるかのいずれかであり、かつ
R7’は、A’と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を有していてもよい3価の炭化水素基であり、
R1、R2、R3、およびR4基は、それぞれ上述により定義した通りである。]
− ポリエーテルポリオール、これらはポリオキシアルキレンポリオールまたはオリゴエーテロールともいわれ、これらは、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、1,2-または2,3-ブチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフラン、またはこれらの混合物の重合生成物であり、2個以上の活性水素原子を有する開始剤分子の助けを借りて重合することができ、この開始剤は、例えば、水、アンモニア、または複数のOHまたはNH基を有する化合物、例えば、1,2-エタンジオール、1,2-および1,3-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコールの異性体類、ブタンジオール異性体類、ペンタンジオール異性体類、ヘキサンジオール異性体類、ヘプタンジオール異性体類、オクタンジオール異性体類、ノナンジオール異性体類、デカンジオール異性体類、ウンデカンジオール異性体類、1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1-トリメチロールエタン、1,1,1-トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、および前述の化合物の混合物である。不飽和度(ASTM D-2849-69に準拠して測定し、ポリオール1g当たりのミリ当量不飽和度(mEq/g)で表されるもの)が低いポリオキシアルキレンポリオール〔これは、例えば、ダブルメタルシアニド錯体触媒(DMC触媒)の助けを借りて製造される〕、またはより高い不飽和度を有するポリオキシアルキレンポリオール〔これは、例えば、アニオン触(例えば、NaOH、KOH、CsOH、またはアルカリ金属アルコラートなど)の助けを借りて製造される〕のいずれかを用いることができる。
− スチレン/アクリロニトリル、およびアクリロニトリル/メチルメタクリレートグラフト化ポリエーテルポリオール。
− ポリエステルポリオール、これはオリゴエステロールとしても知られ、公知の方法、特に、ヒドロキシカルボン酸の重縮合、または脂肪族および/または芳香族ポリカルボン酸と2価または多価アルコールとの重縮合によって製造される。
− ポリカーボネートポリオール。例えば、上述したアルコール(ポリエステルポリオール類を形成するために用いるもの)と、ジアルキルカーボネート(例えば、ジメチルカーボネート、ジアリールカーボネート、例えば、ジフェニルカーボネートなど)またはホスゲンとを反応させることによって得ることができる。
− ポリオールとして同様に好適なものは、少なくとも2つのヒドロキシル基を有し、且つ上述したタイプのポリエーテル、ポリエステル、および/またはポリカーボネート構造をもつ少なくとも2種の異なるブロックを有するブロックコポリマーである。
− ポリアクリレート-およびポリメタクリレートポリオール。
− ポリヒドロキシ官能性の脂肪および油、例えば、天然油脂、特にひまし油;または油脂化学ポリオールとして公知のポリオール類であって天然油脂の化学的改質によって得られるもの(例えば、不飽和油のエポキシ化反応およびその後のカルボン酸またはアルコールを用いる開環反応によって得られるエポキシポリエステルまたはエポキシポリエーテルなど)、または、不飽和油のヒドロホルミル化反応および水素化反応によって得られるポリオール類;あるいは、分解過程(例えばアルコール分解またはオゾン分解)とそれに続く化学結合(例えば、分解生成物またはそれらの誘導体のエステル交換もしくは二量化)によって、天然油脂から得られるポリオール類。天然油脂の好適な分解生成物は、特に脂肪酸および脂肪アルコール、ならびに脂肪酸エステル、特にそのメチルエステル(FAME)であり、これらは例えばヒドロホルミル化および水素化によってヒドロキシ脂肪酸エステルへと誘導することができる。
− ポリ炭化水素ポリオール(オリゴハイドロカーボノールとしても知られる)。例えば、ポリヒドロキシ官能性のエチレン-プロピレン、エチレン-ブチレン、またはエチレン-プロピレン-ジエンコポリマー類(例えば、Kraton Polymers社によって製造されているもの)、あるいは、ジエン(例えば、1,3-ブタジエンまたはジエン混合物)とビニルモノマー類(例えば、スチレン、アクリロニトリル、またはイソブチレン)とのポリヒドロキシ官能性コポリマー類、あるいは、ポリヒドロキシ官能性ポリブタジエンポリオール類(例えば、1,3-ブタジエンとアリルアルコールとの共重合によって製造され、水素化されていてもよいもの)。
− ポリヒドロキシ官能性アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー類。例えば、エポキシド類またはアミノアルコール類とカルボキシル末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー類(Hanse Chemie社からHycar(登録商標)CTBN名で市販されている)とから製造することができる。
Xa’は、O、S、N-R6a’、またはN-R7’であり、
式中、R6a’は、1〜20個の炭素原子を有し、場合により少なくとも1個のカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、もしくはスルホン酸エステル基を有していてもよい、1価の炭化水素基であるか、または
下記式(X)の置換基:
A’、B’、およびR7’は、それぞれ既に定義した通りである。)
少なくとも1種の式(IX)のアミンCを、既に上述により特定した少なくとも1種の式(IV)のアルデヒドALDと既に上述した方法で反応させて、式(VIII)のアルジミンを得ることができる。
a)少なくとも1種の式(VI)のアルジミノ基含有化合物AV1と、
b)場合により少なくとも1種のポリイソシアネートPと
を含む組成物に関する。
但し、この組成物中のアルジミノ基の数の、イソシアネート基の数に対する比が、最大で1であることを条件とする。
− 可塑剤、例えば、カルボン酸エステル類、例えばフタレート類、例えば、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、またはジイソデシルフタレート、アジペート、例えば、ジオクチルアジペート、アゼレートおよびセバケート、有機リン酸およびスルホン酸のエステル類、またはポリブテン類;
− 溶媒;
− 無機および有機フィラー、例えば、任意にステアレートでコーティングされていてもよい粉砕または沈降炭酸カルシウム、カーボンブラック、特に工業生産されたカーボンブラック(以下で「カーボンブラック」という)、バライト(BaSO4、重晶石としても知られる)、カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ、特に熱分解法による高分散性シリカ、PVC粉末、または中空球体;
− 繊維、例えば、ポリエチレン繊維;
− 顔料、例えば、二酸化チタンまたは酸化鉄;
− アルジミンの加水分解を促進する触媒、例えば、有機カルボン酸、例えば、安息香酸、サリチル酸、または2-ニトロ安息香酸、有機カルボン酸無水物、例えば、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、および無水ヘキサヒドロメチルフタル酸、有機カルボン酸のケイ酸エステル、有機スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、または4-ドデシルベンゼンスルホン酸、スルホン酸エステル、その他の有機または無機酸、あるいは前述の酸および酸エステルの混合物;
− イソシアネート基の反応を促進する触媒、例えば、有機スズ化合物、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセチルアセトナート、およびジオクチルスズジラウレート、ビスマス化合物、例えば、ビスマストリオクトエートおよびビスマストリス(ネオデカノエート)、ならびに三級アミノ基を有する化合物、例えば、2,2-ジモルホリノジエチルエーテルおよび1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン;
− レオロジー調節剤、例えば、増粘剤、例えば、尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、またはヒュームドシリカ;
− 反応性希釈剤および架橋剤、例えば、ポリイソシアネートモノマー、例えば、MDI、TDI、MDI、およびMDIとMDI同族体との混合物(MDIまたはPMDIポリマー)、ならびにこれらのポリイソシアネートのオリゴマー、特に、イソシアヌレート、カルボジイミド、ウレトンイミン、ビウレット、アロファネート、またはイミノオキサジアジンジオンの形態のオリゴマー、ポリイソシアネートモノマーと短鎖ポリオールとの付加体、さらにまたアジピン酸ジヒドラジドおよびその他のヒドラジド類;
− 保護されたアミノ基を有するさらなる潜在性硬化剤、例えば、ケチミン類、オキサゾリジン類、エナミン類、または別のアルジミン類;
− 乾燥剤、例えば、モレキュラーシーブス、酸化カルシウム、高反応性イソシアネート類、例えば、p-トシルイソシアネート、オルトギ酸エステル類、アルコキシシラン類、例えば、テトラエトキシシラン、有機アルコキシシラン、例えば、ビニルトリメトキシシラン、およびシラン基のα位に官能基を有する有機アルコキシシラン類;
− 接着促進剤、特にオルガノアルコキシシラン類(「シラン類」)、例えば、エポキシシラン類、ビニルシラン類、(メタ)アクリルシラン類、イソシアナトシラン類、カルバメートシラン類、アルキルシラン類、S-(アルキルカルボニル)メルカプトシラン類、およびアルジミノシラン類、ならびにこれらのシラン類のオリゴマー形態;
− 熱、光、およびUV安定化剤;
− 難燃性物質;
− 界面活性剤、例えば、湿潤剤、レベリング剤、液化剤、消泡剤;
− 殺生物剤、例えば、殺藻剤、防かび剤、または真菌の増殖を阻害する物質。
ルブチルジメトキシメチルシラン、[3-(2-アミノエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン(=4,7,10-トリアザデシルトリメトキシシラン)、2-アミノエチルトリメトキシシラン、2-アミノエチルジメトキシメチルシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルジメトキシメチルシラン、アミノメチルメトキシジメチルシラン、7-アミノ-4-オキサヘプチルジメトキシメチルシラン、N-(メチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(n-ブチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシランなど〕;トリス[3-(トリメトキシシリル)プロピル]アミン、1,3,5-トリス[3-(トリメトキシシリル)プロピル]-1,3,5-トリアジ-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン尿素)((=トリス(3-(トリメトキシシリル)プロピル)イソシアヌレート)、およびメトキシ基がエトキシ基またはイソプロポキシ基と置き換えられた対応する同族体;メルカプトシラン類(例えば、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、または3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン)、エポキシシラン類(例えば、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン);ウレイドアルキルシラン類、ならびに、アミノ-および/またはメルカプト-シラン類とエポキシドまたはエポキシシラン(例えば、3-グリシジルオキシプロピルシラン)との付加体である。
i) 上述した組成物の1つを、基材S1に適用する工程と、
ii) 前記組成物の可使時間内に、適用した前記組成物を基材S2に接触させる工程と、
を含むか、または
i’) 上述した組成物の1つを、基材S1および基材S2に適用する工程と、
ii’) 前記組成物の可使時間内に、適用した前記組成物を互いに接触させる工程と
を含み、
基材S2が、基材S1と同じ材料からなるかまたは異なる材料からなる方法に関する。
i’’) 上述した組成物を、基材S1と基材S2との間に適用して、前記組成物を基材S1および基材S2と接触させる工程
を含み、
基材S2が、基材S1と同じ材料からなるかまたは基材S1とは異なる材料からなる。典型的には、シーリング材は、継手(joint)に注入される。
i’’’)上述した組成物を、前記組成物の可使時間内に基材S1に適用する工程
を含む。
「赤外吸収スペクトル」は、Perkin-Elmer社からのFT-IR 1600装置(ZnSe結晶を用いる水平ATR分析ユニット)を使用し、物質を希釈せずにフィルムとして塗布して測定した。吸収帯は、波数(cm-1)で記録した (測定ウィンドウ: 4000〜650 cm-1)で測定した。
「1H NMRスペクトル」は、Bruker DPX-300スペクトロメータを使用して300.13 MHzで測定した。ケミカルシフトδは、テトラメチルシラン(TMS)に対してppmで記録した。カップリング定数Jは、Hzで記録した。真のカップリングパターンおよび擬似カップリングパターンの識別は行わなかった。
「粘度」は、温度調節されたPhysica UMコーン-プレート粘度計を使用して、指定した温度で測定した(コーン直径20 mm、コーン角度1°、コーンの先端とプレートとの距離0.1 mm、剪断速度10〜1000秒-1)。
製造したジアルジミンの「アミン含有量」、すなわちアルジミノ基の形態で保護されたアミノ基の含有量は、滴定によって測定(酢酸中の0.1 N HClO4を用い、クリスタルバイオレットを使用)し、常にmmol N/gで記録する。
「ジイソシアネートモノマー含有量」は、HPLCによって測定(フォトダイオードアレイによる検出;移動相として0.04M酢酸ナトリウム/アセトニトリルを使用)し、組成物の総重量に基づいて重量%で記録する。
「引張強さ」、「破断伸び」、および「弾性率」は、DIN 53504に準拠して、1 mmの厚さおよび75 mmの長さを有するダンベル状試験片(中心要素の長さ30 mm、中心要素の幅4 mm)について測定した。これらのダンベル状試験片を作製するために、1 mmの厚さの接着剤フィルムを(接着剤の適用温度130℃で)作製し、これからダンベル状試験片を打ち抜き、23℃および50%の相対湿度で指定された期間の間貯蔵した。
実施例1:アルジミンA−1
窒素雰囲気下、丸底フラスコに、16.74 gの3-アセトキシ-2,2-ジメチルプロパナールを最初にチャージした。激しく撹拌しながら、12.00 gの2-(2-アミノエトキシ)エタノール(Diglycolamine(登録商標)Agent;Huntsman社)を滴下漏斗からゆっくりと添加した。この過程で混合物の温度が上昇した。その後、減圧下で揮発性の成分を除去した(10 mbar、100℃)。収率:26.5 g、無色透明の液体。アミン含有量4.25 mmol N/g および粘度10 mPa・秒(20℃)。
IR: 3415br (O-H), 2962, 2928, 2914, 2902, 2888sh, 2866, 2849sh, 2722br, 1736 (C=O), 1666 (C=N), 1470, 1458sh, 1439sh, 1395, 1374, 1234, 1126, 1038, 1009, 988, 931, 894, 847, 814, 793sh.
1H NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.59 (t, 1 H, J = 約 1.3, CH=N), 4.03 (s, 2 H, CH2O), 3.71 (m, 4 H, HOCH2CH2OCH2CH2N), 3.58 (m, 4 H, HOCH2CH2OCH2CH2N), 3.06 (s, 1 H, OH), 2.06 (s, 3 H, CH3CO), 1.11 (s, 6 H, C(CH3)2).
窒素雰囲気下、丸底フラスコに、14.39 gの3-アセトキシ-2,2-ジメチルプロパナールを最初にチャージした。激しく撹拌しながら、10.00 gの固体の5-アミノ-1-ペンタノールを少しずつに分けて添加した。5-アミノ-1-ペンタノールが溶解する過程で混合物の温度が上昇した。その後、減圧下で揮発性の成分を除去した(10 mbar、100℃)。収率:22.4 g、無色透明の液体。アミン含有量4.28 mmol N/g および粘度50 mPa・秒(20℃)。
IR: 3380br (O-H), 2932, 2860, 2723br, 1738 (C=O), 1666 (C=N), 1470, 1458, 1437sh, 1395, 1374, 1238, 1069sh, 1038, 1012sh, 988, 928, 891, 846, 775,734.
1H NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.52 (t, 1 H, J = 約 1.2, CH=N), 4.02 (s, 2 H, CH2O), 3.63 (t, 2 H, J = 約 6.5, HOCH2CH2CH2), 3.39 (t×d, 2 H, J = 約 6.9 / 1.2, CH=NCH2CH2), 2.11 (s, 1 H, OH), 2.05 (s, 3 H, CH3CO), 1.60 (m, 4 H, HOCH2CH2CH2 and CH=NCH2CH2), 1.36 (m, 2 H, HOCH2CH2CH2), 1.11 (s, 6 H, C(CH3)2).
窒素雰囲気下、丸底フラスコに、15.94 gの3-アセトキシ-2,2-ジメチルプロパナールを最初にチャージした。激しく撹拌しながら、60℃にて液状化させた12.00 gのビス(ヘキサメチレントリアミン) (BHMT-HP;Invista社)をピペットから少しずつに分けて添加した。この過程で混合物の温度が上昇した。その後、減圧下で揮発性の成分を除去した(10 mbar、100℃)。収率:26.1 g、無色透明の液体。アミン含有量6.24 mmol N/g および粘度60 mPa・秒(20℃)。
IR: 3313 (N-H), 2963sh, 2928, 2852, 2826, 1738 (C=O), 1668 (C=N), 1468, 1437sh,1394,1374,1339sh,1234,1128,1038,1011sh,986,928,844,730,668.
1H NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.51 (t, 2 H, J = 約 1.2, CH=N), 4.02 (s, 4 H, CH2O), 3.36 (t×d, 4 H, J = 約 6.9 / 1.2, CH=NCH2CH2), 2.58 (t, 4 H, J = 約 7.2, NHCH2CH2CH2), 2.04 (s, 6 H, CH3CO), 1.63-1.43 (m, 9 H, CH=NCH2CH2CH2 and NHCH2CH2CH2), 1.30 (m, 8 H, CH=NCH2CH2CH2 and NHCH2CH2CH2), 1.10 (s, 12 H, C(CH3)2).
ポリウレタンポリマーPUP−1
780 gのDynacoll(登録商標)7360ポリオール(Degussa;結晶性ポリエステルジオール、OH価32 mg KOH/g、酸価約2 mg KOH/g)および120 gの4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI;Desmodur(登録商標)44 MC L、Bayer)を、公知の方法によって、80℃にて、NCO-末端ポリウレタンポリマーに変換した。室温にて固体であるこの反応生成物は、滴定によって測定して、1.97重量%の遊離のイソシアネート基含有量を有していた。
435 gのDynacoll(登録商標)7360ポリオール(Degussa;結晶性ポリエステルジオール、OH価32 mg KOH/g、酸価約2 mg KOH/g)および65 gのイソホロンジイソシアネート(IPDI;Vestanat(登録商標)IPDI、Degussa)を、公知の方法によって、80℃にて、NCO-末端ポリウレタンポリマーに変換した。室温にて固体であるこの反応生成物は、滴定によって測定して、2.25重量%の遊離のイソシアネート基含有量を有していた。
実施例4〜6および比較例7
各実施例について、表1に従った特定の構成成分を100℃に加熱し、窒素雰囲気下、指定された重量部でねじぶた付きのポリプロピレンカップに秤り入れ、遠心撹拌機(SpeedMixer(登録商標)DAC 150、Flack Tek Inc.;3000rpmで1分間)を使用して混合した。その後直ちに、こうして得られた流動性のある混合物を、内側がコーティングされたアルミニウムチューブに移して気密に密封し、100℃にて1時間にわたって貯蔵した。
Claims (37)
- 下記式(I):
R1およびR2は、それぞれ独立に、1〜12個の炭素原子を有する1価の炭化水素基であるか、または、一緒になって、4〜12個の炭素原子を有する2価の炭化水素基であって、かつ、5〜8個の炭素原子を有する置換若しくは非置換の炭素環の一部である炭化水素基であるかのいずれかであり;
R3は、水素原子、アルキル基、またはアリールアルキル基であり;
R4は、1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基若しくは1〜30個の炭素原子及びエーテル酸素原子を有する炭化水素基であるか、または
Aは、2〜20個の炭素原子を有する(m+y)価の炭化水素基若しくは2〜20個の炭素原子及びヘテロ原子を有する(m+y)価の炭化水素基であるか、または、yが1であり、XがN-R7である場合には、R7と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有する(m+2)価の炭化水素基若しくは3〜20個の炭素原子及び少なくとも1個のヘテロ原子を有する(m+2)価の炭化水素基であるかのいずれかであり;
Xは、O、S、N-R6、またはN-R7であり、
式中、R6は、1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基であるか、若しくは、少なくとも1個のカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、またはスルホン酸エステル基を含み、1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基であるか、または、
下記式(II)の置換基:
R 1 〜R 4 は上記のとおりであり、
pは、0または1〜10000の整数であり、かつ
Bは、(p+1)価の炭化水素基、又は、ヘテロ原子及び/若しくは活性水素を有する(p+1)価の炭化水素基である。)
であるかのいずれかであり、かつ
R7は、Aと一緒になって、3〜20個の炭素原子を有する(m+2)価の炭化水素基若しくは3〜20個の炭素原子及び少なくとも1個のヘテロ原子を有する(m+2)価の炭化水素基であり;かつ
mは、1、2、3、または4であり、
yは、1、2、3、または4である]のアルジミン。 - y=1である、請求項1記載のアルジミン。
- m+y=2または3である、請求項1又は2記載のアルジミン。
- R1およびR2が、それぞれメチルである、請求項1〜3のいずれかに記載のアルジミン。
- アミンB1が、N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、4-アミノメチル-ピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、ジエチレントリアミン(DETA)、ビス(ヘキサメチレントリアミン)(BHMT)、ジプロピレントリアミン(DPTA)、脂肪族ジアミン、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、および3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミンからなる群から選択される、請求項5記載のアルジミン。
- 前記置換若しくは非置換の炭素環が6個の炭素原子を有する、請求項1〜6のいずれかに記載のアルジミン。
- R 3 が、水素原子又は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基若しくはアリールアルキル基である、請求項1〜7のいずれかに記載のアルジミン。
- 前記ヘテロ原子が、エーテル酸素及び第三級アミン窒素から選択される、請求項1〜8のいずれかに記載のアルジミン。
- 前記活性水素が、ヒドロキシ基、第二級アミノ基又はメルカプト基の形態である、請求項1〜9のいずれかに記載のアルジミン。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の式(I)のアルジミンと、ポリイソシアネートとの反応によって得ることができる、アルジミノ基含有化合物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の式(I)のアルジミンと、ポリエポキシドとの反応によって得ることができる、アルジミノ基含有化合物。
- 下記式(VI)のアルジミノ基含有化合物:
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であり;
Qは、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートから全てのイソシアネート基を取り除いた後の基であり;
A’は、2〜20個の炭素原子を有する2価の炭化水素基若しくは2〜20個の炭素原子及びヘテロ原子を有する2価の炭化水素基であるか、または
R7’と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有する3価の炭化水素基若しくは3〜20個の炭素原子及び少なくとも1個のヘテロ原子を有する3価の炭化水素基であるかのいずれかであり;
X’は、O、S、N-R6’、またはN-R7’であり、
式中、R6’は、1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基であるか、若しくは、少なくとも1個のカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、またはスルホン酸エステル基を含む、1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基であるか、または
下記式(II’)の置換基:
B’は、2〜20個の炭素原子を有する2価の炭化水素基若しくは2〜20個の炭素原子及びヘテロ原子を有する2価の炭化水素基である。)
であるかのいずれかであり、かつ
R7’は、A’と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有する3価の炭化水素基若しくは3〜20個の炭素原子及び少なくとも1個のヘテロ原子を有する3価の炭化水素基である。]。 - 前記ヘテロ原子が、エーテル酸素及び第三級アミン窒素から選択される、請求項13記載のアルジミノ基含有化合物。
- Qが、(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUPから全てのイソシアネート基を取り除いた後の基である、請求項13又は14記載のアルジミノ基含有化合物。
- Qが、少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応により得られる、請求項15記載のアルミジノ基含有化合物。
- Qが、少なくとも1種のジオールと少なくとも1種のジイソシアネートとの反応により得られる、請求項16記載のアルミジノ基含有化合物。
- 前記(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUPが、イソシアネート基を有する室温で固体のポリウレタンポリマーPUP1である、請求項15〜17のいずれかに記載のアルジミノ基含有化合物。
- Qが、脂肪族、脂環式、もしくは芳香族のジイソシアネートの形態、これらのジイソシアネートの低分子量オリゴマーの形態、またはこれらのジイソシアネートの誘導体の形態の、(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリイソシアネートPIから、全てのイソシアネート基を取り除いた後の基である、請求項15〜17のいずれかに記載のアルジミノ基含有化合物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のアルジミンまたは請求項11〜19のいずれかに記載のアルジミノ基含有化合物を含む、組成物。
- 請求項13〜19のいずれかに記載のアルジミノ基含有化合物を少なくとも1種含み、前記組成物中のアルジミノ基の数の、イソシアネート基の数に対する比が、最大で1である、請求項20記載の組成物。
- 少なくとも1種のポリイソシアネートPを含む、請求項21記載の組成物。
- ポリイソシアネートPが、(u+v)個の末端イソシアネート基を有するポリイソシアネートであって、それから化合物AV1の前記式(IV)中のQが誘導されるポリイソシアネートと同じポリイソシアネートである、請求項22記載の組成物。
- 1重量%以下のジイソシアネートモノマー含有量を有する、請求項20〜23のいずれかに記載の組成物。
- 請求項20〜24のいずれかに記載の組成物と、水分との反応によって得られる、硬化した組成物。
- 前記水分が湿気の形態である、請求項25記載の硬化した組成物。
- 請求項20〜24のいずれかに記載の組成物の、接着剤、シーリング材、ポッティング用組成物、またはコーティング剤としての使用。
- 基材S1を基材S2に接着結合させるための方法であって、
i) 請求項20〜24のいずれかに記載の組成物を基材S1に適用する工程と、
ii) 適用した前記組成物を基材S2に接触させる工程と、
を含むか、または
i’) 請求項20〜24のいずれかに記載の組成物を、基材S1および基材S2に適用する工程と、
ii’) 適用した前記組成物を互いに接触させる工程と
を含み、
基材S2が、基材S1と同じ材料からなるかまたは異なる材料からなる、方法。 - シーリング方法であって、
i’’) 請求項20〜24のいずれかに記載の組成物を、基材S1と基材S2との間に適用して、前記組成物を基材S1および基材S2と接触させる工程
を含み、
基材S2が、基材S1と同じ材料からなるかまたは異なる材料からなる、方法。 - 基材S1をコーティングする方法であって、
i’’’)請求項20〜24のいずれかに記載の組成物を基材S1に適用する工程
を含む、方法。 - 工程i)、i’)、i’’)、またはi’’’)において、前記組成物を、適用前に40℃〜80℃にまで加熱し、この温度で適用する、請求項28〜30のいずれかに記載の方法。
- 工程i)、i’)、i’’)、またはi’’’)において、前記組成物を、適用前に85℃〜200℃の温度にまで加熱し、この温度で適用する、請求項28〜30のいずれかに記載の方法。
- 基材S1および/または基材S2を、接着結合工程、シーリング工程、またはコーティング工程の前に、プライマーまたは接着促進組成物で前処理する、請求項28〜32のいずれかに記載の方法。
- 基材S1および/または基材S2が、無機材料;金属または合金;有機基材;ポリマー;コーティングされた基材;または、塗装もしくはラッカー塗装である、請求項28〜33のいずれかに記載の方法。
- 請求項28〜34のいずれかに記載の方法によって接着結合、シーリング、またはコーティングされた物品。
- 前記物品が、構造物、生産財または消費財、家庭電化製品、輸送手段または輸送手段の内装部品、または、家具、繊維もしくは包装産業における物品である、請求項35記載の物品。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマー中、ポリイソシアネートオリゴマー中、またはイソシアネート基を有するポリウレタンポリマーもしくはポリイソシアネートオリゴマーを含む組成物中の、ジイソシアネートモノマー含有量を低減させるための方法であって、これらを請求項1〜10のいずれかに記載の式(I)のアルジミンの少なくとも1種と反応させることによる、方法。
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