JP6141799B2 - アルジミン類及びアルジミンを含む組成物 - Google Patents
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Description
〈1〉下記の式(I)のアルジミン:
Aは、
n個の一級脂肪族アミノ基及びm個のHX基が除去されたアミノ基、
または、
R 7 と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含まれる、(n+2)価の炭化水素基
のいずれかであり;
nは、1、2、3、または4であり、好ましくは1または2であり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
但し、m+nは2、3、4、または5であるものとし;
R 1 及びR 2 は、
それぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭素水素基、
または、
R 1 及びR 2 が一緒になって形成された、4〜12個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有する任意に置換された炭素環の一部である、二価の炭化水素基
のいずれかであり;
R 3 は、水素原子またはアルキル基またはアリールアルキル基またはアルコキシカルボニル基であり、特に1〜12個の炭素原子を有し;
R 4 及びR 5 は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有し、水酸基を含まず、かつ任意選択でエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含有する、一価の脂肪族、脂環式、または芳香脂肪族基、
または、
R 4 及びR 5 が一緒になって形成された、3〜20個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の環原子を有する任意に置換された複素環の一部である、二価の脂肪族基であって、該複素環は水酸基及び窒素原子もまた含まず、任意に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子をさらに含む、二価の脂肪族基
のいずれかであり、
XはO、S、N−R 6 、またはN−R 7 であり、
ここで、R 6 は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式(II):
のいずれかであり、
ここで、
pは、0または1〜10,000の整数であり、
Bは、(p+1)価の炭化水素基であり、任意選択で、エーテル酸素原子、三級アミン窒素原子、ヒドロキシ基、二級アミノ基、またはメルカプト基を含み;及び
R 7 とAとが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意選択で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、(n+2)価の炭化水素基である]。
〈2〉m=1、2、3、または4である、上記〈1〉項記載の式(I)のアルジミン。
〈3〉下記の式(Ia)のアルジミンである、上記〈2〉項記載の式(I)のアルジミン:
A 1 は活性水素または一級アミノ基を有さず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、
または、
R 9 と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり;
X 1 はO、S、N−R 8 、またはN−R 9 であり、
ここで、R 8 は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
下記の式(IIa)の置換基:
ここで、
B 1 は、2〜12個の炭素原子を有し、かつ任意にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子を有する二価の炭化水素基であり;
R 9 とA 1 とが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、三価の炭化水素基である]。
〈4〉m=0である、上記〈1〉項記載の式(I)のアルジミン。
〈5〉下記の式(Ib)のアルジミンである、上記〈4〉項記載の式(I)のアルジミン:
tは2または3、好ましくは2であり;
A 2 はt個の一級アミノ基が除去された、t個の一級アミノ基を有するポリアミン基であり、かつ活性水素を含まない]。
〈6〉R 1 及びR 2 がそれぞれメチル基である、上記〈1〜5〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン。
〈7〉R 3 が水素原子である、上記〈1〉〜〈6〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン。
〈8〉R 4 及びR 5 は下記のいずれかである、上記〈1〉〜〈7〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン:
それぞれ独立して、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、またはベンジルであるか、
または、
R 4 及びR 5 が窒素原子と一緒になって環を形成し、特に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはN−アルキルピペラジン環であり、任意に置換された環。
〈9〉Aは、N−メチル−1,2−エタンジアミン、N−エチル−1,2−エタンジアミン、N−シクロヘキシル−1,2−エタンジアミン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−エチル−1,3−プロパンジアミン、N−ブチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、4−アミノメチルピペリジン、3−(4−アミノブチル)ピペリジン、DETA、DPTA、BHMT、脂肪ジアミン類(例えば、N−ココアルキル−1,3−プロパンジアミン、N−オレイル−1,3−プロパンジアミン、N−ソヤアルキル−1,3−プロパンジアミン、及びN−タロウアルキル−1,3−プロパンジアミン)、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール、4−(2−アミノエチル)−2−ヒドロキシエチルベンゼン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン、3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミンからなる群から選択されるアミン基である、上記〈1〉〜〈8〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン。
〈10〉Aは、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、1,3−ペンタンジアミン(DAMP)、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミンまたはIPDA)、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,3−キシリレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン、1,2−、1,3−、及び1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、及び2または3個のアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリアミン類、ならびにそれらアミン類の混合物からなる群から選択されるアミン基である、上記〈1〉〜〈8〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン。
〈11〉上記〈1〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミンをプロトン化またはアルキル化することにより得られる、下記の式(IX)のアルジミン:
R 10 は、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、もしくはアリールアルキル基であり;
X 2 は、O、S、N−R 11 、またはN−R 7 であり;
R 11 は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
式(IX’)の置換基:
〈12〉下記の式(IV)のアルデヒドALDと、下記の式(III)のアミンとが縮合反応する、上記〈1〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミンの調製方法:
X a は、O、S、N−R 6a 、またはN−R 7 であり、
ここで、R 6a は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
下記の式(III’)の置換基:
〈13〉式(IV)のアルデヒドは、下記の式(V)のアルデヒドY1と、下記の式(VI)のアルデヒドY2と、下記の式(VII)の二級アミンCとが、水の脱離を伴いながら反応することにより得られる、上記〈12〉項記載の方法:
〈15〉式中m=1である、上記〈1〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)のアルジミン、特には少なくとも1種の式(Ia)のアルジミンと、式(I)のアルジミンのHX基との付加反応に寄与し得る少なくとも1個の反応性基を含有する少なくとも1種の化合物Dとの反応より得られるアルジミノ含有化合物AV。
〈16〉化合物Dの反応性基が、イソシアネート、イソチオシアネート、シクロカーボネート、エポキシド、エピスルフィド、アジリジン、アクリロイル、メタクリロイル、1−エチニルカルボニル、1−プロピニルカルボニル、マレイミド、シトラコンイミド、ビニル、イソプロペニル、及びアリル基からなる群から選択される、上記〈15〉項記載のアルジミノ含有化合物AV。
〈17〉下記の式(X)のアルジミノ含有化合物AV1である、上記〈15または16〉項記載のアルジミノ含有化合物AV:
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし;
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基である]。
〈18〉(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが、少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応より得られる、イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUPである、上記〈17〉項記載のアルジミノ含有化合物AV。
〈19〉(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが、ジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPIであり、特に、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1−イソシアナト−3,5,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI)、2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物(TDI)、ならびに4,4’−、2,4’−、及び2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物(MDI)のオリゴマーまたは誘導体である、上記〈17〉項記載のアルジミノ含有化合物AV。
〈20〉上記〈15〉〜〈19〉項のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVをプロトン化またはアルキル化することにより得られるアルジミノ含有化合物AV。
〈21〉下記の式(XII)のアルジミノ含有化合物AV2である、上記〈20〉項記載のアルジミノ含有化合物AV:
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし;
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基であり;
A 3 は活性水素または一級アミノ基を有しておらず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、
または、
R 12 と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり;
X 3 は、O、S、N−R 11 、またはN−R 12 であり、
ここで、R 12 は、A 3 と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基である]。
〈22〉上記〈1〉〜〈11〉項のいずれか一項に記載のアルジミンまたは上記〈15〉〜〈21〉項のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
〈23〉上記〈1〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載のアルジミンまたは上記〈15〉〜〈19〉項のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
〈24〉前記組成物が一成分系湿分硬化性組成物であり、前記ポリイソシアネートが脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1である、上記〈23〉項記載の硬化性組成物。
〈25〉脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が脂肪族イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUP1であって、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも一種のポリイソシアネート、特に脂肪族イソシアネート基を有するジイソシアネートモノマーとの反応より得られる、上記〈24〉項記載の硬化性組成物。
〈26〉脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が脂肪族ジイソシアネートモノマーまたはそのオリゴマーの形態のポリウレタンポリマーPI1であって、特に、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)または1―イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI)のオリゴマーである、上記〈24〉項記載の硬化性組成物。
〈27〉成分K1及び成分K2からなる二成分系組成物であって、ポリイソシアネートがポリイソシアネートP2である、上記〈23〉項記載の硬化性組成物。
〈28〉ポリイソシアネートP2がジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPI2であり、特に、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1−イソシアナト−3,5,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI)、2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物(TDI)、ならびに4,4’−、2,4’−、及び2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物(MDI)のオリゴマーまたは誘導体であり、好ましくは室温で液体形態である、MDIまたはMDIとMDI類縁体(MDIポリマーまたはPMDI)との混合物である、上記〈27〉項記載の硬化性組成物。
〈29〉ポリイソシアネートP2が、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種のポリイソシアネート、特にジイソシアネートモノマーとの反応より得られるポリウレタンポリマーPUPである、上記〈27〉項記載の硬化性組成物。
〈30〉上記〈22〉〜〈29のいずれ一項に記載の硬化性組成物と、水分、特に空気中の湿気の形態の水分との反応より得られる硬化性組成物。
〈31〉接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、上記〈1〉〜〈11〉項のいずれか一項に記載のアルジミンの使用、或いは上記〈15〉〜〈21〉項のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVの使用。
〈32〉一成分系または二成分系の接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、上記〈22〉〜〈29〉項のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
〈33〉上記〈32〉項記載の使用方法により得られる物品。
〈34〉下記のいずれかである、上記〈33〉項記載の物品:
建築構造体、特に建設もしくは土木における建築構造体、または、
工業用物品もしくは一般消費用物品、特に、窓、家庭用物品、または、
輸送手段、特に水上用または陸上用車両、好ましくは自動車、バス、トラック、列車または船舶、または、
輸送手段の装填可能なコンポーネント、または、
家具、繊維または包装産業における物品。
[式中、
Aは、
n個の一級脂肪族アミノ基及びm個のHX基が除去されたアミノ基、または、
R7と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含まれる、(n+2)価の炭化水素基
のいずれかであり;
nは、1、2、3、または4であり、好ましくは1または2であり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
但し、m+nは2、3、4、または5という条件とし;
R1及びR2は、
それぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭素水素基、または、
R1及びR2が一緒になって形成された、4〜12個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有する任意に置換された炭素環の一部である、二価の炭化水素基
のいずれかであり;
R3は、水素原子またはアルキル基またはアリールアルキル基またはアルコキシカルボニル基であり、特に1〜12個の炭素原子を有し;
R4及びR5は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有し、水酸基を含まず、かつ任意選択でエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含有する、一価の脂肪族、脂環式、または芳香脂肪族(arylaliphatic)基、または、
R4及びR5が一緒になって形成された、3〜20個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の環原子を有する任意に置換された複素環の一部である、二価の脂肪族基であって、該複素環は水酸基及び窒素原子もまた含まず、任意に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子をさらに含む、二価の脂肪族基
のいずれかであり、
XはO、S、N-R6、またはN-R7であり、
ここで、R6は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式(II):
のいずれかであり、
ここで、
pは0または1〜10,000の整数であり、
Bは、(p+1)価の炭化水素基であり、任意選択で、エーテル酸素原子、三級アミン窒素原子、ヒドロキシ基、二級アミノ基、またはメルカプト基を含み;及び
R7とAとが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意選択で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、(n+2)価の炭化水素基である。]
[式中、
A1は活性水素または一級アミノ基を有さず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、または、 R9と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基のいずれかであり;
X1はO、S、N-R8、またはN-R9であり、
ここで、R8は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式(IIa):
のいずれかであり、
ここで、
B1は、2〜12個の炭素原子を有し、かつ任意にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子を有する二価の炭化水素基であり;
R9とA1とが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、三価の炭化水素基であり、かつ
R1、R2、R3、R4、及びR5はそれぞれ上記定義のとおりである。]
[式中、
tは2または3、好ましくは2であり;
A2はt個の一級アミノ基が除去された、t個の一級アミノ基を有するポリアミン基であり、かつ活性水素を含有せず;
R1、R2、R3、R4、及びR5はそれぞれ上記定義したとおりである。]
[式中、
Xaは、O、S、N-R6a、またはN-R7であり、
ここで、R6aは、1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式(III’):
のいずれかであり、
m、n、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、及びpはそれぞれ上記定義のとおりである。]
ルデヒドALDは、アミンBの一級アミノ基に対して化学量論量または化学量論過剰量で用いられる。一般的には、そのような縮合反応は溶媒の存在下、反応で生成した水を共沸除去することによって行われる。しかしながら、式(I)のアルジミン類を調製するためには、溶媒を用いることなく調製する方法が好ましく、真空を適用することで、縮合反応で生成した水を反応混合物から直接除去することが好ましい。溶媒を用いずに調製することにより、調製が完了した後に溶媒を留去する必要性が生じず、結果的に調製方法が簡略化される。さらには、これによって、このアルジミンには、厄介な臭気を生じさせ得る溶媒残渣が含まれない。
- 1個より多い二級アミノ基及び1個以上の一級アミノ基を含有する脂肪族アミン類〔例えば、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン、及び直鎖ポリエチレンアミン類のより高次な類縁体、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン、複数の一級アミノ基を有する一級ジアミンまたはポリアミン類の、複数のシアノエチル化またはシアノブチル化と続く水素化による生成物(例えば、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)-1,4-ジアミノブタン、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N,N’-ビス(3-アミノ-1-エチルプロピ
ル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン)、及び様々な重合度のポリエチレンイミン類(500〜1,000,000g/molの範囲の分子量)、例えば、純粋な形態または水溶液としてBASF社からLupasol(登録商標)の商品名で入手可能なものであり、これらポリエチレンイミン類は、一級及び二級アミノ基のみならず三級アミノ基も有する〕;
- 1個より多いヒドロキシ基及び1個以上の一級アミノ基を含有するヒドロキシアミン類、特にポリアルコキシ化された三価もしくはより高次な多価アルコール類、またはポリアルコキシ化されたポリアミン類、ならびにアミノ糖(例えば、グルコサミンまたはガラクトサミン)の誘導体;
- ヒドロキシアミン類(例えば、N-ヒドロキシエチル-1,2-エタンジアミン、N-ヒドロキシプロピル-1,2-エタンジアミン、N-ヒドロキシエチル-1,3-プロパンジアミン、N3-ヒドロキシエチル-1,3-ペンタンジアミン)のシアノエチル化またはシアノブチル化と続く水素化による、少なくとも1個のヒドロキシ基及び少なくとも1個の二級アミノ基を含有するヒドロキシポリアミン類;
が挙げられる。
[式中、
X1aは、O、S、N-R8aまたはN-R9であり、
ここで、R8aは、1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式(IIIa’):
のいずれかであり、
A1、B1及びR9はそれぞれ上記定義のとおりである。]
- 1個または2個の一級脂肪族アミノ基及び1個の二級アミノ基を有する化合物〔例えば、N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-ブチル-1,2-エタンジアミン、N-ヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-(2-エチルヘキシル)-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、4-アミノメチルピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、N-(2-アミノエチル)ピペラジン、ジエチレントリアミン(DETA)、ビスヘキサメチレントリアミン(BHMT)、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルアミン;一級モノ-及びジアミン類のシアノエチル化またはシアノブチル化と続く水素化によるジアミン及びトリアミン類〔例えば、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-ヘキシル-1,3-プロパンジアミン、N-(2-エチルヘキシル)-1,3-プロパンジアミン、N-ドデシル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、3-メチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-エチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-ブチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-ヘキシルアミノ-1-ペンチルアミン、3-(2-エチルヘキシル)アミノ-1-ペンチルアミン、3-ドデシルアミノ-1-ペンチルアミン、3-シクロヘキシルアミノ-1-ペンチルアミン、ジプロピレントリアミン(DPTA)、N3-(3-アミノペンチル)-1,3-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノ-1-エチルプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、及び脂肪族ジアミン類(例えば、N-ココアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-オレイル-1,3-プロパンジアミン、N-ソヤアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-タロウアルキル-1,3-プロパンジアミン、またはN-(C16-22アルキル)-1,3-プロパンジアミン)、例えば、Akzo Nobel社から商品名Duomeen(登録商標)として入手可能なものである〕;脂肪族一級ジアミンまたはトリアミンと、アクリロニトリル、マレイン酸またはフマル酸のジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル及びメタクリル酸エステル、アクリルアミド類もしくはメタクリルアミド類、及びイタコン酸ジエステルとを、1:1のモル比で反応させた、マイケル付加による生成物;
- 脂肪族ヒドロキシアミン類〔例えば、2-アミノエタノール、2-メチルアミノエタノール(=2-アミノ-1-プロパノール)、1-アミノ-2-プロパノール、3-アミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、4-アミノ-2-ブタノール、2-アミノ-2-メチルプロパノール、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、7-アミノ-1-ヘプタノール、8-アミノ-1-オクタノール、10-アミノ-1-デカノール、12-アミノ-1-ドデカノール、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール;グリコール類、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコール、及びより高次なオリゴマーならびにそれらグリコール類のポリマーの、一級アミノ基を含有する誘導体〔例えば、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン(=2-(2-(2-アミノエトキシ)エトキシ)エタノール)、α-(2-ヒドロキシメチルエチル)-ω-(2-アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシ(メチル-1,2-エタンジイル))〕;ポリアルコキシ化された三価または高級多価アルコール類の、1個のヒドロキシ基及び1個の一級アミノ基を含有する誘導体;グリコール類のモノシアノエチル化と続く水素化による生成物、例えば、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミン;
- 脂肪族メルカプトアミン類、例えば、2-アミノエタンチオール(システアミン)、3-アミノプロパンチオール、4-アミノ-1-ブタンチオール、6-アミノ-1-ヘキサンチオール、8-アミノ-1-オクタンチオール、10-アミノ-1-デカンチオール、12-アミノ-1-ドデカンチオール、及びアミノチオ糖類、例えば、2-アミノ-2-デオキシ-6-チオグルコース;
が挙げられる。
- 脂肪族、脂環式、または芳香脂肪族ジアミン類、例えば、エチレンジアミン、1,2-プロパンジアミン、1,3-プロパンジアミン、2-メチル-1,2-プロパンジアミン、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,3-ブタンジアミン、1,4-ブタンジアミン、1,3-ペンタンジアミン(DAMP)、1,5-ペンタンジアミン、1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン(MPMD)、1,6-ヘキサンジアミン、2,5-ジメチル-1,6-ヘキサンジアミン、2,2,4-及び2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7-ヘプタンジアミン、1,8-オクタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,10-デカンジアミン、1,11-ウンデカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、及びメチルビス(3-アミノプロピル)アミン、1,2-、1,3-、1,4-ジアミノシクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3,5-ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-エチル-5-メチルシクロヘキシル)メタン(M-MECA)、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミンまたはIPDA)、2-及び4-メチル-1,3-ジアミノシクロヘキサン及びこれらの混合物、1,3-及び1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、及び1,3-及び1,4-キシレンジアミン;
- エーテル基を含む脂肪ジアミン類、例えば、ビス(2-アミノエチル)エーテル、3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-1,10-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-2,9-ジアミン、4,9-ジオキサドデカン-1,12-ジアミン、5,8-ジオキサドデカン-3,10-ジアミン、及びこれらジアミン類のより高次なオリゴマー類、ビス(3-アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン類及び例えば、350〜5,200の範囲の分子量を有するその他のポリテトラヒドロフランジアミン類、及びポリオキシアルキレンジアミン類。一般的に後者は、ポリオキシアルキレンジオール類のアミノ化より得られる生成物であり、例えば、商品名Jeffamine(登録商標)(Huntsman Chemicals社製)、商品名Polyetheramine(BASF社製)、または商品名PC Amine(登録商標)(Nitroil社製)として入手可能である。とりわけ適したポリオキシアルキレンジアミン類は、Jeffamine(登録商標)D-230、Jeffamine(登録商標)D-400、Jeffamine(登録商標)D-2000、Jeffamine(登録商標)D-4000、Jeffamine(登録商標)XTJ-511、Jeffamine(登録商標)ED-600、Jeffamine(登録商標)ED-900、Jeffamine(登録商標)ED-2003、Jeffamine(登録商標)XTJ-568、Jeffamine(登録商標)XTJ-569、Jeffamine(登録商標)XTJ-523、Jeffamine(登録商標)XTJ-536、Jeffamine(登録商標)XTJ-542、Jeffamine(登録商標)XTJ-559;Polyetheramine D 230、Polyetheramine D 400、及びPolyetheramine D 2000;PC Amine(登録商標)DA 250、PC Amine(登録商標)DA 400、PC Amine(登録商標)DA 650、及びPC Amine(登録商標)DA 2000である;
- 脂肪トリアミン類、例えば、4-アミノメチル-1,8-オクタンジアミン、1,3,5-トリス(アミノメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(アミノメチル)シクロヘキサン;
- ポリオキシアルキレントリアミン類、一般的に、それらはポリオキシアルキレントリオール類のアミノ化より得られる生成物であり、例えば、商標名Jeffamine(登録商標)(Huntsman Chemicals社製)、商品名Polyetheramine(BASF社製)、または商品名PC Amine(登録商標)(Nitroil社製)として入手可能であり、例えば、Jeffamine(登録商標)T-403、Jeffamine(登録商標)T-5000;Polyetheramine T403、Polyetheramine T5000;及びPC Amine(登録商標)TA 403、PC Amine(登録商標)TA 5000;
が挙げられる。
[式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ上記定義のとおりである]
は、水の脱離によりアルデヒドALDに変換される。
さらには、3位の中心三級アミン窒素原子による、それらの塩基性度は、類似の構造の脂肪族アミン類の予測されるものよりも驚くほど著しく低く;測定したアルデヒドALDの共役酸のpKaは、このアルデヒドALDを調製するために用いられる二級アミンCの共役酸の値よりも約2ユニット低い。これら驚くべき特性は、P.Y. Johnsonら(J. Org. Chem.、40巻、19号、1975年、2710-2720ページ(非特許文献2))によってβ-アミノアルデヒド類のNMR及びUV分光学研究に基づいて仮説されるように、アミン及びアルデヒド基の間の分子間1,4相互作用(窒素原子の自由電子対とカルボニルのπまたはπ*軌道との間の軌道の重なり)と関係があると考えられる。
式中、
R10は、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、もしくはアリールアルキル基であり;
X2は、O、S、N-R11、またはN-R7であり、
ここで、R11は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式(IX’):
のいずれかであり、
m、n、p、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、及びR7はそれぞれ上記定義のとおりである。
イソシアネート基は、形式的にはアルジミノ基の加水分解によって遊離した一級アミノ基と反応し、アルデヒドALDを遊離する。アルジミノ基に対して過剰に存在するイソシアネート基は湿気と直接反応して、同様にウレア基を生成する。イソシアネート基とアルジミノ基との間の化学量論が適切に選択される場合、その組成物は上記反応によって硬化し、この過程を架橋ともいう。イソシアネート基と加水分解性アルジミノ基との反応は、必ずしも遊離のアミノ基を経て起こる必要はない。もちろん、加水分解反応の中間体との反応も可能である。例えば、加水分解されるアルジミノ基がヘミアミナールの形態でイソシアネート基と直接反応することも考えられる。驚くべくことに、アルジミノ基の酸触媒加水分解は、三級アミノ基の存在下でも低減されない。
化合物D自体は、ホモ官能性(homofunctional)またはヘテロ官能性(heterofunctional)であってもよい。そのようなヘテロ官能性化合物AVは、例えば、反応性ポリマー組成物のコモノマーとして潜在的硬化剤として;或いは、ヘテロ官能性化合物AVが、少なくとも1個のアルジミノ基のほかに、分子と結合するために加水分解性アルジミノ基と反応し得る少なくとも1個の反応性基を有する場合には、反応性ポリマー組成物自体としても用いることができる。これは、特にイソシアネート基をさらに有するアルジミノ含有化合物AVの場合に当てはまる。
- 二官能性または多官能性の、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、及び芳香族ポリイソシアネートモノマー及び/またはオリゴマー。例えば、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2,24-及び2,4,4-トリメチル-1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リシン及びリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-及び1,4-ジイソシアネート及びこれら異性体のあらゆる所望の混合物、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI)、ペルヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-及び1,4-ビス(イソシアナトメチ
ル)シクロヘキサン、m-及びp-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-XDI)、1,3,5-トリス(イソシアナトメチル)ベンゼン、m-及びp-テトラメチル-1,3-及び-1,4-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレン、α,α,α’,α’,α’’,α’’-ヘキサメチル-1,3,5-メシチレントリイソシアネート、二量体及び三量体の脂肪酸イソシアネート類、例えば、3,6-ビス(9-イソシアナトノニル)-4
,5-ジ(1-ヘプテニル)シクロヘキサン(ジメリルイソシアネート)、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びこれら異性体のあらゆる所望の混合物(TDI)、4,4’-、2,4’-及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体のあらゆる所望の混合物
(MDI)、MDI及びMDI同族体の混合物(ポリマーMDIまたはPMDI)、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトジフェニル(TODI)、トリス(4-イソシアナトフェニル)メタン、トリス(4-イソシアナトフェニル)チオホス
フェート;ウレトジオン、イソシアネート、またはイミノオキサジアジンジオン基を含む、上記イソシアネート類のオリゴマー類;エステル、ウレア、ウレタン、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレトンイミン、またはオキサジアジントリオン基を含有する、改質された二官能性または多官能性のイソシアネート類;ならびにイソシアネート含有ポリウレタンポリマー類、すなわち2個または複数のヒドロキシ基を有する物質(「ポリオール類」として知られる)(例えば、二官能性または多官能性アルコール類、グリコール類、またはアミノアルコール類、ポリヒドロキシ官能性ポリエーテル類、ポリエステル類、ポリアクリレート類、ポリカーボネート類、またはポリ炭化水素類、特にポリエーテル類)とポリイソシアネート類との、1個を超えるイソシアネート基を有する反応生成物;
- 二官能性または多官能性のエポキシド類(ポリエポキシド類)。例えば、ビス(2,3-エポキシシクロペンチル)エーテル、多価の脂肪族及び脂環式アルコール(例えば、1,4-ブタンジオール、ポリプロピレングリコール、及び2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロシクロヘキシル)プロパンなど)のポリグリシジルエーテル類;多価フェノール(例えば、レゾルシノール、ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン)のポリグリシジルエーテル類、酸性条件下において得られる、フェノール類とホルムアルデヒドとの縮合化合物(例えば、フェノールノボラック類及びクレゾールノボラック類)、ならびに、これらアルコール類及びフェノール類、またはポリカルボン酸類(例えば、二量体脂肪酸)、或いはそれらの混合物によって伸長されたポリグリシジルエーテル類;多塩基カルボン酸(例えば、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、及びヘキサヒドロフタル酸など)のポリグリシジルエステル類;アミン、アミド、及び複素環窒素塩基のN-グリシジル誘導体(例えば、N,N-ジグリシジルアニリン、N,N-ジグリシジルトルイジン、N,N,O-トリグリシジル-4-アミノフェノール、N,N,N’,N’-テトラグリシジルビス(4-アミノフェニル)メタン、トリグリシジルシアヌレート、及びトリグリシジルイソシアヌレート);
- アクリロイル、メタクリロイル、またはアクリルアミド基を含有する、二官能性または多官能性化合物(例えば、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)シアヌレートトリ(メタ)アクリレート、N,N’,N’’-トリス(メタ)アクリロイルペルヒドロトリアジン);脂肪族ポリエーテル、ポリエステル、ノボラック、フェノール、脂肪族または脂環式アルコール、グリコール及びポリ
エステルグリコール、ならびに上述した化合物のモノ及びポリアルコキシル化された誘導体の二官能性または多官能性のアクリレート類及びメタクリレート類(例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート);二官能性または多官能性の、アクリロイルまたはメタクリロイル官能性の、ポリブタジエン類、ポリイソプレン類、またはそれらのブロックコポリマー;二官能性または多官能基性エポキシド(例えば、上述したエポキシド類)と、アクリル酸及びメタクリル酸と付加体;二官能性または多官能性のポリウレタン(メタ)アクリレート類;二官能性または多官能性のアクリルアミド類(例えば、N,N’-メチレンビスアクリルアミド);
- 1-エチニルカルボニル基または1-プロピニルカルボニル基を含有する二官能性または多官能性化合物;
- マレイミド基またはシトラコンイミド基を含有する、二官能性または多官能性の化合物(例えば、脂肪族、脂環式、または芳香族の、ジ-またはポリアミン類及び無水マレイン酸または無水シトラコン酸の、ビス-及びポリ-キスマレイミド類(kismaleimides)〔例えば、α,ω-二量体脂肪酸ビス(マレイミド)、4,4’-ジフェニルメタンビス(マレイミド)、1,3-キシリレンビス(シトラコンイミド)〕;アミノ末端を有するブタジエン/アクリ
ロニトリルコポリマー〔例えば、Noveon社からHycar(登録商標)ATBNの商品名で得られる)及び無水マレイン酸または無水シトラコン酸の、ビス-及びポリキスマレイミド類〕;ジ-またはポリイソシアネートと、N-ヒドロキシエチルマレイミドとの、二官能性または多官能性の付加体;二官能性または多官能性のアルコールと、6-マレイミドヘキサン酸とのエステル類;
- ビニル基及び/またはイソプロペニル基を含有する、二官能性または多官能性化合物〔例えば、1,3-及び1,4-ジビニルベンゼン、ジビニルスルホン、ビニルクロトネート、ジアリリデンペンタエリスリトールアセタール、1,3-ジイソプロペニルベンゼン、及び1,3,5-トリイソプロペニルベンゼン、3-(2-ビニルオキシエトキシ)スチレン、ジビニルジメチルシラン、トリビニルメチルシラン、トリビニルメトキシシラン、ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3-ジビニル-1,3-ジフェニル-1,3-ジメチルジシロキサン、1,3-ジビニルテトラエトキシジシロキサン、トリビニルペンタメチルトリシロキサン、4-ビニルオキシブトキシトリビニルシラン、トリス(4-ビニルオキシブトキ)シビニルシラン〕;二官能性または多官能性の、ビニル及びイソプロペニルエーテル類〔例えば、ジビニルエーテル、イソプロペニルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、オクタデカンジオールジビニルエーテル、二量体脂肪酸ジオールジビニルエーテル、及びジビニルブチラール〕;ジカルボン酸のジビニルエステル類(例えば、ジビニルアジペート);
- アリル基を含有する二官能性または多官能性化合物(例えば、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルホスフェート);アルコール類及びグリコール類ならびにこれらのモノ-及びポリアルコキシ化された誘導体の、二官能性または多官能性アリルエーテル類〔例えば、1,4-ビス(アリルオキシ)ブタン、1,6-ビス(アリルオキシ)ヘキサン、トリエチレングリコールジアリルエーテル、ビスフェノールAジアリルエーテル、3,3’-ジアリルビスフェノールAジアリルエーテル、3,3’-ジアリルビスフェノールA、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、グリセリルトリアリルエーテル、ト
リメチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル〕;カルボン酸類の二官能性または多官能性アリルエステル類及びアミド類〔例えば、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート及びジアリルテレフタレート、ジアリルオキサレート、ジアリルセバケート、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルイタコネート〕;二官能性のアリルカーボネート類〔例えば、ジアリルカーボネート、ジ-及びトリ-エチレングリコールビス(アリルカーボネート)〕;ジ-及びポリイソシアネートと、グリシドール、アリルアルコール、またはアリルグリコールとの、二官能性または多官能性付加体〔例えば、1,6-ヘキサメチレンビス(アリルカルバメート)〕;
- 二官能性または多官能性の、ヘテロ官能性化合物、すなわち、上述した少なくとも2個の反応性基を含有する化合物であり、例えば、4-アリルオキシフェニルイソシアネート、1-アルケニルイソシアネート類(例えば、ビニルイソシアネート、プロペニルイソシアネート、及びイソプロペニルイソシアネート)、2-イソシアナトエチルメタクリレート、1,2-ジメチル-3-イソシアナトプロピルアクリレート、p-イソシアナトスチレン、m-及びp-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート(m-及びp-TMI)、m-及びp-エテニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート、イソプロペニル-α,α,α’,α’-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、グリシジルアリルエーテル、グリシドキシトリビ
ニルシラン、トリグリシドキシビニルシラン、N-(トリビニルシリルオキシメチル)マレイミド;ジ-及びポリイソシアネートと、グリシドール、アリルアルコール、アリルグリコール、N-ヒドロキシエチルマレイミド、ヒドロキシ官能性アクリレート及びメタクリレート(例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート及びメタクリレート)とのヘテロ官能性付加体;ジ-及びポリイソシアネートのモノ-及びポリカルボジイミドと、アクリル酸またはメタクリル酸とのヘテロ官能性付加体;二官能性または多官能性のエポキシドと、アクリル酸またはメタクリル酸、ビニルアリルエーテル、エチレングリコールビニルアリルエーテル、ビニルアリルフタレート、エチレングリコール-2-アリルフェニルビニルエーテル、アリル(メタ)アクリレート、ビニルアクリレート、2-ビニルオキシエチル(メタ)アクリレートとのヘテロ官能性付加体;
が挙げられる。
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし;
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基であり;
A1、X1、R1、R2、R3、R4、及びR5はそれぞれ上記定義したとおりである。
- ポリエーテルポリオール類、ポリオキシアルキレンポリオールまたはオリゴエーテロール(oligoetherols)とも呼ばれ、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、1,2-または2,3-ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、またはこれらの混合物の重合生成物であり、任意選択で、開始剤を用いて重合されてもよく、開始剤分子は、例えば、水、アンモニア、1,2-エタンジオール、1,2-及び1,3-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール及びトリプロピレングリコールの異性体類、ブタンジオールの異性体類、ペンタンジオール類、ヘキサンジオール類、ヘプタンジオール類、オクタンジオール類、ノナンジオール類、デカンジオール類、ウンデカンジオール類、1,3-及び1,4-シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1-トリメチロールエタン、1,1,1-トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、及び上記の化合物の混合物である。例えば、ダブルメタルシアン化物錯体触媒(DMC触媒)を用いて調製された、低い不飽和度〔ASTM D-2849-69に準拠して測定され、ポリオール1g当たりの不飽和のミリ当量で記録される(meq/g)〕を有するポリオキシアルキレンポリオール、或いは、例えば、NaOH、KOH、CsOH、またはアルカリ金属アルコキシドなどのアニオン触媒を用いて調製される、より高い不飽和度を有するポリオキシアルキレンポリオールのいずれかを用いることができる。
- スチレン-アクリロニトリル-またはアクリロニトリル-メチルメタクリレート-グラフト化ポリエーテルポリオール類。
- ポリエステルポリオール類、オリゴエステロール(oligoesterols)として知られる。
これらは既知の方法により調製され、とりわけ、ヒドロキシカルボン酸類の重縮合、或いは、脂肪族及び/または芳香族ポリカルボン酸類と二価または多価アルコール類との重縮合により調製される。
- ポリカーボネートポリオール。例えば、上記アルコール(ポリエステルポリオールを合成するのに使用されたもの)と、ジアルキルカーボネート(例えば、ジメチルカーボネートなど)、ジアリールカーボネート(例えば、ジフェニルカーボネートなど)、またはホスゲンとの反応で得られる。
- ブロックコポリマー。少なくとも2個の水酸基を有し、上記タイプのポリエーテル、ポリエステル、及び/またはポリカーボネート構造を有する少なくとも2つの異なるブロックを有する。
- ポリアクリラートポリオール及びポリメタクリラートポリオール。
- ポリヒドロキシ官能性脂肪及びオイル類(例えば、天然脂肪及び油、特にヒマシ油);または「オレオケミカルポリオール」と呼ばれ、天然脂肪及びオイルの化学的変性によって得られるポリオール類(例えば、不飽和オイルのエポキシ化、及びその後のカルボン酸またはアルコールを用いた開環によって得られるエポキシポリエステルまたはエポキシポリエーテル、或いは不飽和オイルのヒドロホルミル化及び水素化によって得られるポリオール);または、アルコール分解もしくはオゾン分解などの分解工程と、そうして得られた分解生成物またはその誘導体の例えばエステル交換または二量化による化学結合反応によって、天然脂肪及びオイルから得られるポリオール類。天然脂肪及びオイルの好適な分解生成物は、特に、脂肪酸及び脂肪アルコール及び脂肪酸エステル、特にそのメチルエステル(FAME)(これは、例えば、ヒドロホルミル化及び水素化によって誘導体化されてヒドロキシ脂肪酸エステルを生成することができる)である。
- ポリハイドロカーボンポリオール類、オリゴハイドロカーボノール(oligohydrocarbonol)とも呼ばれ、例えば、ポリヒドロキシ官能性のポリオレフィン、ポリイソブチレン、ポリイソプレン;ポリヒドロキシ官能性のエチレン-プロピレン、エチレン-ブチレン、またはエチレン-プロピレン-ジエンコポリマー(例えば、Kraton Polymers社によって製造されているもの);特にアニオン重合から調製することができるジエン、特に1,3-ブタジエンのポリヒドロキシ官能性ポリマー;1,3-ブタジエンなどのジエン、またはジエン混合物と、スチレン、アクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、イソブチレンおよびイソプレンなどのビニルモノマーのポリヒドロキシ官能性コポリマーであって、例えば、カルボキシル末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー(Noveon社よりHycar(登録商標)CTBNという商品名で市販されている)と、エポキシドまたはアミノアルコールから製造することができるポリヒドロキシ官能性アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、ならびにさらに、ジエンの水素化ポリヒドロキシ官能性ポリマーまたはコポリマーがある。
- 脂肪族ジイソシアネートモノマー。例えば、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2,2,4-及び2,4,4-トリメチル-1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,10-デカメチレンジイソシアネート、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、及びリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-及び1,4-ジイソシアネート及びその異性体のあらゆる所望の混合物、1-メチル-2,4-及び-2,6-ジイソシアナトシクロヘキサン及びその異性体のあらゆる所望の混合物(HTDIまたはH6TDI)、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI)、ペルヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDIまたはH12MDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-及び1,4-ビス(イソシア
ナトメチル)シクロヘキサン、m-及びp-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-XDI)、m-及びp-テトラメチル-1,3-及び-1,4-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレン。
- 芳香族ジイソシアネートモノマー。例えば、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びその異性体のあらゆる所望の混合物(TDI)、4,4’-、2,4’-、及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びその異性体のあらゆる所望の混合物(MDI)、1,3-及び1,4-
フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトジフェニル(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)。
- 前述の脂肪族または芳香族ジイソシアネートモノマーのオリゴマー及びポリマー。
- 前述のポリイソシアネート類のあらゆる所望の混合物。
A3は活性水素または一級アミノ基を有しておらず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、または、
R12と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり;
X3は、O、S、N-R11、またはN-R12であり、
ここで、R12は、A3と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基であり;
Q、u、v、R1、R2、R3、R4、R5、R10、及びR11はそれぞれ上記定義のとおりである。
- 可塑剤。例として、カルボン酸エステル類〔例えば、フタラート類(例えば、ジオクチルフタラート、ジイソノニルフタラート、またはジイソデシルフタラート)、アジパート類(例えば、ジオクチルアジパート)、アゼラート類及びセバカート類〕、有機リン酸エステル類及び有機スルホン酸エステル類、またはポリブテン類;
- 非反応性熱可塑性ポリマー。例として、不飽和モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであり、特に、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル、及びアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択され、特に、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン-酢酸ビニルコポリマー(EVA)、及びアタクティックポリ-α-オレフィン類(APAOs);
- 溶媒;
- 無機及び有機フィラー。例として、粉砕または沈降の炭酸カルシウム(任意に、脂肪酸、特にステアレートで被覆されているもの)、バライト(barite)(BaSO4、重晶石とも知られている)、微粉砕石英、焼成カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ(特に、熱分解工程からの高分散シリカ)、カーボンブラック(特に、工業的に生産されたカーボンブラック;これ以降、「カーボンブラック」と称する)、PVC粉末、または中空ビーズ;
- 線維。例えば、ポリエチレン;
- 顔料。例えば、二酸化チタンまたは酸化鉄;
- アルジミノ基の加水分解を促進する触媒。特に酸であり、例えば、有機カルボン酸類(例えば、安息香酸、サリチル酸、または2-ニトロ安息香酸)、有機カルボン酸無水物類(例えば、無水フタル酸、または無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロメチルフタル酸)、有機カルボン酸のシリルエステル類、有機スルホン酸類(例えば、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、または4-ドデシルベンゼンスルホン酸)、スルホン酸エステル類、その他の有機または無機酸類、或いは上述した酸及び酸エステルの混合物。
- イソシアネート基の反応を促進する触媒。例として、有機錫化合物(例えば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジアセチルアセトネート、及びジオクチル錫ジラウレート)、ビスマス化合物〔例えば、ビスマストリオクトエート及びビスマストリス(ネオデカノエート)〕、及び三級アミンを含む化合物(例えば、2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン);
- レオロジー改質剤。例として、増粘剤またはチキソ性付与剤(例えば、尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、またはヒュームドシリカ);。
- 反応性希釈剤および架橋剤。例として、ジイソシアネートモノマー、例えば、MDI、PMDI、TDI、HDI、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-または1,4-ジイソシアネート、IDPI、ペルヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-及び1,4-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、及びそれらポリイソシアネ
ートのオリゴマー及び誘導体、特に、イソシアヌレート、カルボジイミド、ウレトンイミン、ビウレット、アロファネート、またはイミノオキサジアジンジオンの形態、ポリイソシアネート単量体と短鎖のポリオールとの付加体、ならびにアジピン酸ジヒドラジド及びその他のジヒドラジド、ならびにブロックされた芳香族イソシアネート基を有するポリイソシアネート類〔例えば、Desmocap(登録商標)製品11、12、及びXP 2540(以上、Bayer社製)及びTrixene(登録商標)製品BI 7641、BI 7642、BI 7770、BI 7771、BI 7772、BI 7774、及びBI 7779(以上、Baxenden社製)〕;
- ブロックアミン類。例えば、ケチミン類、オキサゾリジン類、エナミン類、またはその他のアルジミン類の形態として;
- 乾燥剤。例として、モレキュラーシーブ、酸化カルシウム、高反応性ジイソシアネート類(例えば、p-トシルイソシアネート)、オルトギ酸エステル類、アルコキシシラン類(例えば、ビニルトリメトキシシラン)、ケイ素基のα位に官能基を有する有機アルコキシシラン類;
- 接着促進剤。特に、有機アルコキシシラン類(「シラン類」)。例えば、エポキシシラン類、ビニルシラン類、(メタ)アクリルシラン類、イソシアナトシラン類、カルバメートシラン類、アルキルシラン類、S-(アルキルカルボニル)メルカプトシラン類、及びアルジミノシラン類、ならびにこれらシラン類のオリゴマー形態;
- 熱、光、及びUV放射に対する安定剤;
- 難燃剤;
- 界面活性剤。例として、湿潤剤、平滑剤、液化剤、または脱泡剤;
- 殺生物剤。例えば、殺藻剤、殺真菌剤、または真菌増殖阻害剤。
ン〔Jefflink(登録商標)、Huntsman社製〕、N4-シクロヘキシル-2-メチル-N2-(2-メチルプロピル)-2,4-ペンタンジアミン、N,N’-ジアルキル-1,3-キシリレンジアミン、ビス(4-(N-アルキルアミノ)シクロヘキシル)メタン、N-アルキルポリエーテルアミン類、例え
ば、Jeffamine(登録商標)製品SD-231、SD-401、SD-404、及びSD-2001(以上、Hunstman社製)、例として述べた一級脂肪族ポリアミンと、マイケル受容体とのマイケル付加反応由来の生成物(例えば、マレイン酸ジエステル、フマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、桂皮酸エステル、イタコン酸ジエステル、ビニルホスホン酸ジエステル、アリールビニルスルホネート、ビニルスルホン、ビニルニトリル、1-ニトロエチレン、またはKnoevenagel縮合生成物(例えば、マロン酸ジエステルと、アルデヒド、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、またはベンズアルデヒドとから生成される縮合生成物));一級及び二級アミノ基を有する脂肪族ポリアミン類(例えば、N-ブチル-1,6-ヘキサンジアミン);一級及び/または二級芳香族ポリアミン(例えば、m-及びp-フェニレンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン(MDA)、3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、3,5-ジメチルチオ-2,4-及び-2,6-トルイレンジアミン(Albemarle社よりEthacure(登録商標)として入手可能
)、3,5-ジエチル-2,4-及び-2,6-トルイレンジアミン(DETDA)、3,3’,5,5’-テトラエチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(M-DEA)、3,3’,5,5’-テトラエチル-2,2’-ジ
クロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(M-CDEA)、3,3’-ジイソプロピル-5,5’-ジメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(M-MIPA)、3,3’,5,5’-テトライソプロピル-4,
4’-ジアミノジフェニルメタン(M-DIPA)、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン(DDS)、4-アミノ-N-(4-アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド、5,5’-メチレンジアントラ
ニル酸、ジメチル(5,5’-メチレンジアントラニレート)、1,3-プロピレンビス(4-アミノベンゾエート)、1,4-ブチレンビス(4-アミノベンゾエート)、ポリテトラメチレンオキシ
ドビス(4-アミノベンゾエート)(Air Products社よりVersalink(登録商標)として入手可能)、1,2-ビス(2-アミノフェニルチオ)エタン、N,N’-ジアルキル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジアルキル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、2-メチルプロピル(4-クロロ
-3,5-ジアミノベンゾエート)、及びtert-ブチル(4-クロロ-3,5-ジアミノベンゾエート);及び3個を超えるアミノ基を有するポリアミン類である。
亜鉛、マンガン、鉄、クロム、コバルト、銅、ニッケル、モリブデン、鉛、カドミウム、水銀、アンチモン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、またはカリウムの化合物〔例えば、酢酸亜鉛(II)、2-エチルヘキサン酸亜鉛(II)、ラウリン酸亜鉛(II)、オレイン酸亜鉛(II)、ナフテン酸亜鉛(II)、亜鉛(II)アセチルアセトナート、サリチル酸亜鉛(II)、2-エチルヘキサン酸マンガン(II)、2-エチルヘキサン酸鉄(III)、鉄(III)アセチルアセトナート、2-エチルヘキサン酸クロム(III)、ナフテン酸コバルト(II)、2-エチルヘキサン酸コバルト(II)、2-エチルヘキサン酸銅(II)、ナフテン酸ニッケル(II)、ネオデカン酸フェニル水銀、酢酸鉛(II)、2-エチルヘキサン酸鉛(II)、ネオデカン酸鉛(II)、鉛(II)アセチルアセトナート、乳酸アルミニウム、オレイン酸アルミニウム、アルミニウム(III)アセチルアセトナート、ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセとアセテート)、ジブトキシチタンビス(エチルアセトアセテート)、ジブトキシチタンビス(アセチルアセトナート)、酢酸カリウム、オクタン酸カリウム〕;三級アミン化合物〔例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン及びそれより高次な類縁体、N,N,N’,N’-テトラメチルプロピレンジアミン、ペンタメ
チルジプロピレントリアミン及びそれより高次な類縁体、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,3-ブタンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン、ビス(ジメチルア
ミノ)メタン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N-メチルジシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチルヘキサデシルアミン、ビス(N,N-ジエチルアミノエチル)アジペート、N,N-ジメチル-2-フェニルエチルアミン、トリス(3-ジメチルアミノプロピル)アミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(DBU)、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN)、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-ココモルホリン、N,N’-ジメチルピペラジン、N-メチル-N’-ジメチルアミノエチルピペラジン、ビス(ジメチルアミノエチル)ピペラジン、1,3,5-トリス(ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロトリアジン、またはビス(2
-ジメチルアミノエチル)エーテル〕;芳香族窒素化合物(例えば、4-ジメチルアミノピリジン、N-メチルイミダゾール、N-ビニルイミダゾール、または1,2-ジメチルイミダゾール);アミジン類及びグアニジン類(例えば、1,1,3,3-テトラメチルグアニジン);活性水素を含有する三級アミン化合物〔例えば、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、3-(ジメチルアミノ)プロピルジイソプロパノールアミン、ビス(3-(ジメチルアミノ)プロピル)イソプロパノールアミン、ビス(3-ジメチルアミノプロピル)アミン、3-(ジメチルアミノ)プロピルウレア、フェノール類のマンニッヒ塩基〔例えば、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、または2,4,6-トリス(3-(ジメチルアミノ)プロピルアミノメチル)フェノール、イミダゾール類〔例えば、N-ヒドロキシプロピルイミダゾール、N-(3-アミノプロピル)イミダゾール〕、及びそれら化合物のアルコキシ化及びポリアルコキシ化生成物(例えば、ジメチルアミノエトキシエタノール);有機アンモニウム化合物(例えば、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム)またはアルコキシ化された三級アミン;一般的に「遅延作用触媒(”delayed action” catalyst)」と呼ばれる、既知の金属またはアミン触媒を改質させたもの、例えば、三級アミン類及びカルボン酸類またはフェノール類の反応生成
物(例えば、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンまたはDBUと、ギ酸または酢酸との反応生成物);ならびに、上述した化合物、特に金属化合物及び三級アミン類の組み合わせ;などの触媒である。
触媒の典型的な含有量は、全組成物に対して一般的に0.005〜2質量%であり、当業者であればどの触媒をどれくらい用いることが適当であるか明らかである。
i) 上記の硬化性組成物を基材S1に適用する工程と、
ii) 組成物のオープンタイム内に、適用された前記組成物を基材S2に接触させる工程とを含み、或いは、
i') 上記の組成物を基材S1及び基材S2に適用する工程と、
ii') 組成物のオープンタイム内に、適用された組成物を相互に接触させる工程と
を含み、前記基材S2は、基材S1と同じ材料からなり、または基材S1と異なる材料からなる。
i'') 上記の硬化性組成物を基材S1と基材S2との間に適用し、組成物が基材S1及び基材S2と接触するようにする工程
を含み、前記基材S2は、基材S1と同じ材料からなり、または基材S1と異なる材料からなる。
i''') 組成物のオープンタイム内に、上記の硬化性組成物を適用する工程
を含む。
ウォームメルト接着剤の適用温度は、40〜80度の範囲であり、ホットメルト接着剤の場合には、85〜200℃の範囲の温度である。
真のカップリングパターン(true coupling patterns)と擬カップリングパターン(pseudo coupling patterns)との区別はしていない。
100mlの無水エタノール中に溶解させた51.0g(0.72mol)のピロリジンを、窒素雰囲気下の丸底フラスコに最初に導入した。氷冷下撹拌しながら、40.6g(0.40mol)の96%硫酸を滴下漏斗を用いてゆっくりと滴下し、この添加の工程において生成する懸濁液の温度が50℃を超えないようにした。続いて、23.8g(0.79mol)のパラホルムアルデヒド及び54.5g(0.76mol)のイソブチルアルデヒドを添加し、反応混合物を120℃の油浴中で2時間加熱還流しながら撹拌した。透明な反応混合物を室温に冷却し、500mlの10%亜硫酸ナトリウム水溶液中に加え、10N NaOHを用いて塩基性にした。有機層を分液漏斗で分離し、水層をそれぞれ50mlの酢酸エチルを用いて2回抽出し、抽出物を無水Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。有機層を併合し、減圧下で分画した。収量79.2g(理論値の71%)、アミンのような臭気のある、アミン含量6.34mmol N/g、20℃で3mPa.sの粘度を有する無色透明の液体を得た。
59.8g(0.72mol)の36%ホルムアルデヒド水溶液及び53.8g(0.75mol)のイソブチルアルデヒドを、窒素雰囲気下の丸底フラスコに最初に導入した。氷冷下撹拌しながら、51.0g(0.72mol)のピロリジンを滴下漏斗にてゆっくりと滴下し、この添加の工程において反応混合物の温度が20℃を超えないようにした。添加終了後、混合物を室温にて1時間撹拌した。生成した混濁した無色の反応混合物を、100℃の油浴中で18時間加熱還流しながら撹拌し、室温に冷却し、分液漏斗で層を分離した。有機層を、さらなる処理を施すことなく、減圧下で分画した。その生成物を、頂部温度80℃及び圧力17mbarで蒸留した。収量95.9%(理論値の86%)、アミン含量6.34mmol N/gの、無色透明の液体を得た。
pKa≒9.2。
IR: 2962, 2928sh, 2873, 2782, 2692 (CHO), 1724 (C=O), 1460, 1400, 1362, 1351, 1327, 1293, 1238, 1202, 1141, 1114, 1059, 1036, 1002, 965, 916, 906, 874, 774。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 9.56 (s, 1H, CHO), 2.63 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 2.49 (m, 4H, NCH 2CH2 cycl.), 1.71 (m, 4H, NCH2CH 2 cycl.), 1.08 (s, 6H, CH2C(CH 3)2)。
83.1g(1.00mol)の36%ホルムアルデヒド水溶液及び75.0g(1.04mol)のイソブチルアルデヒドを、窒素雰囲気下の丸底フラスコに最初に導入した。氷冷下攪拌しながら、87.1g(1.00mol)のモルホリンを滴下漏斗にてゆっくりと滴下し、この添加の工程において反応混合物の温度が20℃を超えないようにした。添加終了後、混合物を室温にて1時間攪拌した。生成した無色透明の反応生成物を、100℃の油浴中で18時間加熱還流しながら攪拌し、室温に冷却し、分液漏斗で層を分離した。有機層を、さらなる処理を施すことなく、減圧下で分画した。その生成物を、97℃の頂部温度及び14mbarの圧力で蒸留した。収量145.5g(理論値の85%)、アミン含量5.72mmol N/g及び20℃で11mPa.sの粘度を有する、ほぼ無臭の無色透明の液体を得た。
pKa≒6.3。
IR: 2958, 2981, 2850, 2803, 2695 (CHO), 1979, 1722 (C=O), 1455, 1402, 1374, 1361, 1319, 1280, 1268, 1206, 1137, 1115, 1070, 1035, 1015, 951, 906, 864, 801, 774。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 9.55 (s, 1H, CHO), 3.63 (d, J = 9.4, 4H, OCH2 cycl.), 2.47 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 2.44 (m, 4H, NCH2 cycl.), 1.08 (s, 6H, CH2C(CH 3)2)。
2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールの調製と同様の条件で、41.7g(0.50mol)の36%ホルムアルデヒド水溶液を、37.9g(0.53mol)のイソブチルアルデヒド及び57.6g(0.50molの2,6-ジメチルモルホリン(BASF社;異性体混合物)と反応させ、後処理を行った。その生成物を、104℃の頂部温度及び20mbarの圧力で蒸留した。収量80.8g(理論値の81%)、4.99mmol N/gのアミン含量を有し、若干アミンのような臭気を有する無色透明の液体を得た。
pKa≒5.9。
IR: 2970, 2933, 2868, 2799, 2771sh, 2727, 2700sh (CHO), 2627, 1724 (C=O), 1456, 1403, 1373, 1362sh, 1320, 1281, 1240, 1216sh, 1178, 1144, 1077, 1042, 1003, 967, 946, 916, 887sh, 879, 860, 837, 799, 773。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 9.55 (s, 1H, CHO), 3.59 (ddq, J = 10.0/6.3/2.3, 2H, OCH 2CH3), 2.57 (qd, J = 10.5/2.1, 2×1H of CH(CH3)-CH 2N), 2.44 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 1.86 (dd, J = 11.4/10.0, 2×1H of CH(CH3)-CH2N), 1.11 (d, J = 6.3, 6H, OCHCH 3), 1.06 (s, 6H, NCH2C(CH 3)2)。
2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールの調製と同様の条件で、39.2g(0.47mol)の36%ホルムアルデヒド水溶液を、35.6g(0.49mol)のイソブチルアルデヒド及び57.0g(0.47mol)のN-ベンジルメチルアミンと反応させ、後処理を行った。その生成物を、74℃の頂部温度及び4×10-2mbarの圧力にて蒸留した。収量80.6g(理論値の83%)、4.83mmol N/gのアミン含量を有する、ほぼ無臭の無色透明の液体を得た。
pKa≒7.2。
IR: 3084, 3060, 3026, 2962, 2928, 2870, 2840, 2784, 2700 (CHO), 1950, 1876, 1808, 1722 (C=O), 1654, 1602, 1584, 1542, 1494, 1452, 1420, 1398, 1362, 1316, 1290, 1256, 1172, 1118, 1074, 1038, 1024, 1002, 976, 948, 916, 910, 880, 856, 826, 774, 738, 698, 670。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 9.52 (s, 1H, CHO), 7.33-7.20 (m, 5H, Ph-H), 3.51 (s, 2H, Ph-CH 2-N), 2.59 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 2.16 (s, 3H, NCH3), 1.07 (s, 6H, NCH2C(CH 3)2)。
2,2,-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールの調製と同様の条件で、28.0g(0.34mol)の36%ホルムアルデヒド水溶液を、25.4g(0.35mol)のイソブチルアルデヒド及び50.0g(0.34mol)のN-ベンジルイソプロピルアミンと反応させ、後処理を行った。その生成物を、100℃の頂部温度及び4×10-2mbarの圧力にて蒸留した。収量48.6g(理論値の62%)、4.28mmol N/gのアミン含量を有する、淡黄色透明であり、ほぼ無臭の液体を得た。
pKa≒6.6。
IR: 3084, 3060, 3026, 2962, 2929, 2869, 2823sh, 2806, 2699 (CHO), 1948, 1869, 1722 (C=O), 1602, 1584, 1540, 1494, 1460, 1452, 1398, 1385, 1362, 1320, 1252, 1234, 1207, 1164, 1118, 1093, 1074, 1056, 1027, 1003, 965, 906, 877, 826, 772, 730, 697, 668。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 9.39 (s, 1H, CHO), 7.32-7.17 (m, 5H, Ph-H), 3.53 (s, 2H, Ph-CH 2-N), 2.73 (sept., J = 6.6, 1H, NCH(CH3)2), 2.59 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 1.00 (s, 6H, NCH2C(CH 3)2), 2.73 (d, J = 6.6, 6H, NCH(CH 3)2)。
2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールの調製と同様の条件で、36.8g(0.44mol)の36%ホルムアルデヒド水溶液を、33.4g(0.46mol)のイソブチルアルデヒド及び50.0g(0.44mol)のN-シクロヘキシルメチルアミンと反応させ、後処理を行った。その生成物を、69℃の頂部温度及び4×10-2mbarの圧力にて蒸留した。収量65.8g(理論値の76%)、4.94mmol N/gのアミン含量を有する、アミン臭の無色透明の液体を得た。
pKa≒8.4。
IR: 2925, 2851, 2796, 2685 (CHO), 1723 (C=O), 1464, 1450, 1422, 1396, 1376, 1381, 1344, 1319sh, 1262, 1200, 1177, 1143, 1110, 1072, 1057sh, 1045, 1025, 1004, 987, 960, 916, 890, 878, 859, 836, 784, 772。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 9.55 (s, 1H, CHO), 2.55 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 2.22 (m, 1H, NCHcycl.), 2.20 (s, 3H, NCH3), 1.74 (m, 4 Cy-H), 1.60 (m, 1 Cy-H), 1.28-1.08 (m, 5 Cy-H), 1.06 (s, 6H, CH2C(CH 3)2)。
窒素雰囲気下で、1.18g(7.5mmol)の2,2-ジメチル-3-(N-ピロリジノ)プロパナール及び1.06g(7.5mmol)のヨウ化メチルを薬瓶に秤量した後密封し、よく振って混合した。混合物は直ちに懸濁した状態となり;数分後、白色の沈殿物が容器の底に沈降し始めた。薬瓶を室温にて放置した。90分後、全内容物は真っ白な結晶で充満された状態となった。
IR (KBr法): 3042, 3002, 2982, 2958, 2890, 2874, 2838, 2734, 1754, 1720 (C=O), 1682, 1478, 1466, 1450, 1436, 1424, 1400, 1382, 1364, 1344, 1310, 1276, 1234, 1182, 1166, 1150, 1108, 1058, 1032, 1000, 974, 944, 916, 878, 820, 768, 732。
1H NMR (D2O, 300°K): δ 9.65 (s, 1H, CHO), 3.81 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 3.69及び3.53 (2×m, 2×2H, NCH 2CH2 cycl.), 2.93 (s, 3H, NCH3), 2.22 (m, 4H, NCH2CH 2 cycl.), 1.34 (s, 6H, CH2C(CH 3)2)。
窒素雰囲気下、1.03g(5.9mmol)の2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナール及び0.83g(5.9mmol)のヨウ化メチルを薬瓶に秤量した後密封し、よく振って混合した。化合物は10秒以内に懸濁した状態となり、数分後、白色の沈殿物が容器の底に沈降し始めた。
薬瓶を室温にて1時間放置した後、次いで60℃に加熱した。2時間後、全内容物は真っ白な結晶で満たされた。
IR (KBr法): 3018, 2976, 2958, 2872, 2812, 2724, 1768sh, 1722 (C=O), 1685, 1476, 1462, 1420, 1400, 1384, 1370, 1312, 1280, 1248, 1220, 1176, 1144, 1120, 1082, 1066, 1039, 1016, 988, 952, 914, 900, 884, 868, 812, 772。
1H NMR (D2O, 300°K): δ 9.64 (s, 1H, CHO), 4.06 (m, 4H, OCH2 cycl.), 3.87 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 3.72 (m, 4H, NCH2 cycl.), 3.21 (s, 3H, NCH3), 1.37 (s, 6H, CH2C(CH 3)2)。
23.3gの1,6-ヘキサメチレンジアミン(70%水溶液;アミン含量:12.16mmol N/g)を、窒素雰囲気下の丸底フラスコに最初に導入した。激しく撹拌しながら、47.0gの2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールを滴下漏斗を用いて添加した。続いて、揮発性成分を減圧下で留去した(10mbar、80℃)。収量57.2g、アミン含量10.10mmol N/g及び20℃で45mPa.sの粘度を有する、無色透明のオイルを得た。
IR: 2961, 2926, 2872, 2858, 2804sh, 2779, 1665 (C=N), 1459, 1446sh, 1392, 1360, 1338, 1292, 1239, 1199, 1191, 1139, 1116, 1060, 1032, 1001, 964, 937, 905, 875, 727。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.55 (t, J = 1.2, 2H, CH=N), 3.34 (txd, J = 1.2/7.1, 4H, CH=N-CH 2), 2.49 (m, 12H, cycl.CH2CH 2NCH 2C(CH3)), 1.71 (m, 8H, cycl.CH 2CH2NCH2C(CH3)), 1.56 (m, 4H, CH=N-CH2CH 2), 1.29 (m, 4H, CH=N-CH2CH2CH 2), 1.07 (s, 12H, CH2C(CH 3)2)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、31.8gの1,6-ヘキサメチレンジアミン(70%水溶液;アミン含量:12.16mmol N/g)を、71.0gの2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールと反応させた。収量86.3g、9.19mmol N/gのアミン含量及び20℃で145mPa.sの粘度を有する、無色透明のオイルを得た。
IR: 2954, 2926, 2849, 2805, 2762sh, 2687, 1980, 1665 (C=N), 1454, 1395, 1375, 1358, 1332, 1317, 1282, 1267, 1204, 1135, 1117, 1070, 1036, 1012, 944, 933, 882, 864, 802, 776sh, 728。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.53 (t, J = 1.2, 2H, CH=N), 3.64 (d, J = 9.3, 8H, OCH2 cycl.), 3.34 (m, 4H, CH=N-CH 2), 2.46 (m, 8H, NCH2 cycl.), 2.34 (s, 4H, NCH 2C(CH3)2), 1.57 (m, 4H, CH=N-CH2CH 2), 1.28 (m, 4H, CH=N-CH2CH2CH 2), 1.06 (s, 12H, CH2C(CH 3)2)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、13.4gのポリエーテルジアミン(約240g/molの平均分子量を有するポリオキシプロピレンジアミン;Jeffamine(登録商標)D-230、Huntsman社製;アミン含量:8.29mmol N/g)を、20.0gの2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールと反応させた。収量31.4g、7.14mmol N/gのアミン含量及び20℃で170mPa.sの粘度を有する、無色透明のオイルを得た。
IR: 2961, 2926, 2887, 2850, 2803, 2763sh, 2690, 1980, 1663 (C=N), 1454, 1373, 1316, 1282, 1268, 1204, 1135sh, 1114, 1070, 1036, 1012, 1001sh, 946sh, 929, 897, 882, 864, 802, 775, 665。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.57 (s, 2H, CH=N), 3.64 (m, 8H, OCH2 cycl.), 3.6-3.1 (m, approx. 12H, OCH 2CH(CH3)), 2.46 (m, 8H, NCH2 cycl.), 2.34 (s, 4H, NCH 2C(CH3)2), 1.18-0.97 (m, approx. 24H, OCH2CH(CH 3)及びCH2C(CH 3)2)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、14.55gの1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン〔イソホロンジアミンまたはIPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社製;アミン含量:11.67mmol N/g〕を、30.00gの2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールと反応させた。収量40.9g、8.29mmol N/gのアミン含量及び20℃で6.8Pa.sの粘度を有する、無色透明のオイルを得た。
IR: 2952, 2914, 2908, 2894, 2849, 2805, 2764sh, 1980, 1663 (C=N), 1454, 1396sh, 1377, 1361, 1352sh, 1332, 1317, 1282, 1267, 1204, 1136, 1116, 1070, 1051, 1036, 1012, 968, 928, 881, 864, 802。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.61及び7.60 (2×s, 比率:約3/1, 1H, CH=N [異性体]), 7.49 (2×s, 比率:約3/1, 1H, CH=N [異性体]), 3.64 (m, 8H, OCH 2 cycl.), 3.30 (m, 1H, CH=N-CH cycl.), 3.12 and 3.01 (2×d, J = 11.1, 2H, CH=N-CH 2Ccycl.), 2.47 (m, 8H, NCH2 cycl.), 2.34 (s, 4H, NCH 2C(CH3)2), 1.53-0.85 (m, 27H, CH2 cycl.及びCH3)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、6.25gの1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン〔イソホロンジアミンまたはIPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社製;アミン含量:11.67mmol N/g〕を、15.00gの2,2-ジメチル-3-(N-(2,6-ジメチル)モルホリノ)プロパナールと反応させた。収量19.7g、7.33mmol N/gのアミン含量及び20℃で10.5Pa.sの粘度を有する、無色透明のオイルを得た。
IR: 2968, 2952, 2930, 2907, 2862, 2808, 2769sh, 2731, 2624, 1727, 1664 (C=N), 1456, 1396sh, 1374, 1363, 1320, 1280, 1248, 1230, 1216, 1178, 1144, 1082, 1040, 1000, 968, 939, 916, 878, 864, 838, 803, 774。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.61及び7.48 (2×m, 2×1H, CH=N), 3.62 (m, 4H, OCHCH3), 3.31 (s, 約0.5 H, CH=N-CH 2Ccycl. [異性体]), 3.28 (m, 1H, CH=N-CH cycl.), 3.11及び3.01 (2×d, J = 11.1, 約1.5H, CH=N-CH 2Ccycl. [異性体]), 2.62 (d, J = 10.0, 4H of NCH 2 cycl.), 2.32及び2.31 (2×s, 4H, NCH 2C(CH3)2), 1.89及び1.81 (2×d, J = 10.0, NCH 2 cycl.の4H), 1.6-0.8 (m, 39H, CH2 cycl.及び全てのCH3)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、6.07gの1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン〔イソホロンジアミンまたはIPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社製;アミン含量:11.67mmol N/g〕を、15.00gの2,2-ジメチル-3-(N-ベンジルメチルアミノ)プロパナールと反応させた。収量19.7g、7.24mmol N/gのアミン含量及び20℃で2.8Pa.sの粘度を有する、無色透明のオイルを得た。
IR: 3084, 3060, 3026, 2948, 2916, 2864, 2838, 2806, 2782, 2708, 1944, 1871, 1807, 1726, 1664 (C=N), 1602, 1585, 1541, 1494, 1452, 1418, 1386, 1377, 1362, 1322, 1260, 1249sh, 1203sh, 1188, 1168, 1120, 1074, 1036, 1026, 1000, 974, 939sh, 904, 890, 858, 824, 736, 696, 670。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.63及び7.50 (2×s,約3/1の比, 1H, CH=N [異性体]), 7.49 (m, 1H, CH=N), 7.34-7.18 (m, 10 Ph-H), 3.52及び3.51 (2×s, 2×2H, PhCH 2N), 3.30 (s, 約0.5H, CH=N-CH2Ccycl. [異性体]), 3.27 (m, 1H, CH=N-CH cycl.), 3.10及び2.99 (2×d, J = 11.1, 約1.5H, CH=N-CH 2Ccycl. [異性体]), 2.47及び2.46 (2×s, 2×2H, NCH 2C(CH3)2), 2.17及び2.16 (2×s, 2×2H, NCH3), 1.6-0.8 (m, 27H, CH2 cycl.及び全てのC-CH3)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、5.34gの1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン〔イソホロンジアミンまたはIPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社製;アミン含量11.67mmol N/g〕を、15.00gの2,2-ジメチル-3-(N-ベンジルイソプロピルアミノ)プロパナールと反応させた。収量19.2g、6.56mmol N/gのアミン含量及び20℃で150Pa.sの粘度を有する、淡黄色透明のハチミツ様物質を得た。
IR: 3082, 3060, 3024, 2958, 2922, 2864, 2816, 2710, 1944, 1872, 1805, 1662 (C=N), 1602, 1585, 1494, 1460, 1452sh, 1386, 1362, 1320, 1299, 1240, 1205sh, 1164, 1116, 1092, 1074, 1054, 1026, 998, 966, 940, 890, 845, 826, 774, 728, 696。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.56及び7.53 (2×s, 約3/1の比率, 1H, CH=N [異性体]), 7.41 (m, 1H, CH=N), 7.34-7.14 (m, 10 Ph-H), 3.59及び3.57 (2×s, 2×2H, PhCH 2N), 3.18 (m, 1H, CH=N-CH cycl.), 2.98及び2.89 (2×d, J = 11.0, 2H, CH=N-CH 2Ccycl.), 2.77 (m, 2H, NCH(CH3)2), 2.44 (s, 4H, NCH 2C(CH3)2), 1.6-0.8 (m, 39H, CH2 cycl.及び全てのCH3)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、6.31gの1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミンまたはIPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社製;アミン含量11.67mmol N/g)を、15.00gの2,2-ジメチル-3-(N-シクロヘキシルメチルアミノ)プロパナールと反応させた。収量19.6g、7.38mmol N/gのアミン含量及び20℃で28Pa.sの粘度を有する、無色透明のハチミツ様物質を得た。
IR: 2924, 2850, 2807, 1726, 1664 (C=N), 1462sh, 1450, 1378, 1362, 1345sh, 1315sh, 1260, 1200, 1176, 1140, 1116, 1103sh, 1071sh, 1044, 1026, 1001sh, 986, 971sh, 940sh, 917, 890, 860, 836, 785。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.64及び7.62 (2×s, 約3/1の比率, 1H, CH=N [異性体]), 7.50 (m, 1H, CH=N), 3.33 (s, 約0.5H, CH=N-CH 2Ccycl.) [異性体]), 3.28 (m, 1H, CH=N-CH cycl.), 3.13及び3.01 (2×d, J = 11.1, 約1.5H, CH=N-CH 2Ccycl. [異性体]), 2.40 (s, 4H, NCH 2C(CH3)2), 2.23 (m, 8H, N(CH 3)CH cycl.), 1.74 (m, 8 Cy-H), 1.59 (m, 2 Cy-H), 1.4-0.9 (m, 37H, Cy-H及び全てのC-CH3)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、9.05gの2-(2-アミノエトキシ)エタノール〔DGA;Diglycolamine(登録商標)剤、Huntsman社製;アミン含量9.39mmol N/g〕を、15.00gの2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールと反応させた。収量22.5g、7.61mmol N/gのアミン含量及び20℃で130mPa.sの粘度を有する無色透明のオイルを得た。
IR: 3415br (OH), 2953, 2919, 2887, 2850, 2805, 1665 (C=N), 1454, 1397, 1376, 1358, 1335, 1318, 1282, 1268, 1228br, 1206, 1115, 1068, 1036, 1012, 949, 927, 883, 863, 802。
1H NMR (CDCl3, 300°K): δ 7.63 (t, J = 1.3, 1H, CH=N), 3.75-3.55 (m, 12H, OCH2 cycl.及びHOCH 2CH 2OCH 2CH 2N=CH), 2.47 (m, 4H, NCH2 cycl.), 2.43 (br s, 1H, OH), 2.36 (s, 2H, NCH 2C(CH3)2), 1.07 (S, 6H, CH2C(CH 3)2)。
実施例1で記載したのと同様の条件下で、17.38gのN-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン(BASF社製;アミン含量12.84mmol N/g)を、20.00gの2,2-ジメチル-3-(N-モルホリノ)プロパナールと反応させた。収量35.3g、9.56mmol N/gのアミン含量及び20℃で52mPa.sの粘度を有する無色透明のオイルを得た。
IR: 3304br (NH), 2952sh, 2924, 2849, 2808, 2687, 1726, 1664 (C=N), 1450, 1396, 1376sh, 1360, 1349sh, 1332, 1317, 1282, 1267, 1204, 1134, 1116, 1070, 1036, 1012, 932br, 886, 864, 846, 802, 735br。
球状フラスコ中、窒素雰囲気下で、2.15g(7.1mmol)のN-(2,2-ジメチル-3-オキソプロピル)-N-メチルピロリジニウムヨージドを約2mlの水中に溶解させ、その溶液を、0.58g(3.5mmol)の1,6-ヘキサメチレンジアミン(70%水溶液;アミン含量12.16mmol N/g)とともに撹拌しながら混合した。続いて、得られた無色透明の溶液を油浴中で加熱し、揮発性成分を減圧下で留去した(10mbar、80℃)。これにより、淡黄色透明のガラス様生成物を得た。
窒素雰囲気下で、1.00gのアルジミンA-1を秤量し、0.73g(5.1mmol)のヨウ化メチルとともに薬瓶に秤量した後密封し、よく振って混合した。直ちに混合物はわずかに懸濁した状態となり;数分後、淡黄色オイルの形態の沈殿物が容器の底に沈殿し始めた。薬瓶を室温にて1時間放置した後、次いで60℃に加熱した。2時間後、全内容物は淡黄色のガラス状オイルに凝固した。
IR: 2962, 2928, 2852, 2834sh, 2780sh, 1724 (C=O), 1664 (C=N), 1460, 1386, 1366, 1342, 1306, 1262, 1222, 1168, 1142, 1114, 1098, 1042, 1002, 970, 942, 928, 904, 890, 824, 789, 730。
1H NMR (D2O, 300°K): δ 7.88 (s, 2H, CH=N), 3.68及び3.51 (2×m, 8H及び4H, cycl.CH2CH 2N(CH3)CH 2C(CH3)2), 3.48 (t, J = 7.0, 4H, CH=N-CH 2), 2.97 (s, 6H, NCH3), 2.20 (br m, 8H, cycl.CH 2CH2N), 1.59 (m, 4H, CH=N-CH2CH 2), 1.31 (m, 16H, CH=N-CH2CH2CH 2及びCH2C(CH 3)2)。
50.9g(0.18mol)の蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを、窒素雰囲気下の丸底フラスコに最初に導入した。激しく撹拌しながら、10.0g(0.17molのN)の1,6-ヘキサメチレンジアミン(BASF社;アミン含量17.04mmol N/g)を加熱した滴下漏斗を用いてゆっくりと滴下した。この滴下の工程において、混合物は加熱されて、次第に懸濁状態になった。その後、揮発性成分を減圧下で留去した(10mbar、80℃)。収量57.7g、2.94mmol N/gのアミン含量を有する、淡黄色透明のオイルを得た。
実施例12で記載したのと同様の条件下で、74.3g(0.26mol)の蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを、30.0g(0.25molのN)のポリエーテルジアミン〔約240g/molの平均分子量を有するポリオキシプロピレンジアミン;Jeffamine(登録商標)D-230、Huntsman社製;アミン含量8.29mmol N/g〕と反応させた。収量99.5g、2.50mmol N/gのアミン含量を有する、淡黄色透明のオイルを得た。
実施例12で記載したのと同様の条件下で、55.0g(0.19mol)の蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを、15.6g(0.18molのN)の1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン〔イソホロンジアミンまたはIPDA;Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社製;アミン含量11.67mmol〕と反応させた。収量67.1g、2.73mmol N/gのアミン含量を有する、無色透明のオイルを得た。
第一の段階として、80℃で、590gのAcclaim(登録商標)4200Nポリオール(ポリプロピレンオキシドジオール、OH数28.5mg KOH/g;Bayer社製)、1180gのCaradol(登録商標)MD34-02ポリオール(ポリプロピレンオキシド-ポリエチレンオキシドトリオール、OH数35.0mg KOH/g;Shell社製)、及び230gのイソホロンジイソシアネート〔IPDI;Vestanat(登録商標)IPDI、Degussa社製〕を、既知の方法で、2.1質量%の遊離イソシアネート基を有し(滴定法で測定)、かつ20℃で22Pa.sの粘度を有するNCO末端のポリウレタンポリマーへと変換した。
IR: 3340br (NH), 2967, 2929, 2893sh, 2864, 1720 (C=O), 1666 (C=N), 1529, 1454, 1372, 1344, 1299, 1282, 1239, 1094, 1013, 925, 908sh, 865, 835, 775, 660。
ねじふた付きのポリプロピレンビーカー中で、その調製については以下に記載があるポリウレタンポリマー1を、遠心ミキサー(SpeedMixer(商標)DAC150、FlackTek Inc.;2500rpmで1分間)によってアルジミン及び触媒と混合して均一材料を得、こうして得た材料を気密に密封した内部コート付アルミニウム管内に直ちに移した。使用したアルジミン及び触媒の種類を、実施例それぞれについて表1に質量部で列挙した。
弾性1Kシーラント(例えば、膨張シーラント用)
それぞれの実施例について、表3による特定の成分を、事前の乾燥なしで指定の質量部において、水分を除いた真空ミキサー中で処理することによって塊のない均一なペーストを得、このペーストを、気密に密封した内部コート付アルミニウムカートリッジ内に直ちに移した。
弾性1K接着剤(例えば、建造物、アセンブリー用)
それぞれの実施例について、指定の質量部における表5による特定の成分を、事前の乾燥なしで、水分を除いた真空ミキサー中で処理することによって塊のない均一なペーストを得、このペーストを、気密に密封された内部コート付アルミニウムカートリッジ内に直ちに移した。
2K埋め込み組成物
それぞれの実施例について、表7による成分K2の特定の成分を、事前乾燥なしで指定の質量部で秤量し、ねじふた付きのポリプロピレンビーカーに入れ、遠心ミキサー(SpeedMixer(商標)DAC 150、FlackTek Inc.;3000rpmで2分間)を用いて混合して均一なクリームを得た。
半構造的2K接着剤
それぞれの実施例について、表9による成分K2の特定の成分を、事前乾燥なしで指定の質量部で秤量し、ねじふた付きのポリプロピレンビーカーに入れ、遠心ミキサー(SpeedMixer(商標)DAC150、FlackTek Inc.;3000rpmで2分間)を用いて混合して均一なクリームを得た。これに対して、成分K1として表9に指定されたPMDIの質量部を添加し、混合した(3000rpmで30秒)。
弾性1Kコーティング(例えば、床仕上げ剤用)
それぞれの実施例について、表11によるコーティング材料の特定の成分を、事前乾燥なしで指定の質量部で秤量し、ねじふた付きのポリプロピレンビーカーに入れ、遠心ミキサー(SpeedMixer(商標)DAC150、FlackTek Inc.;2500rpmで1分間)を用いて混合し、この混合物を気密に密封された内部コート付アルミニウム管内に直ちに移した。アルジミノ基とイソシアネート基の特定の比(アルジミノ/NCO比)を表11に報告する。
弾性2Kコーティング(例えば、床仕上げ剤用)
成分K1を調製するために、64質量部(PW)のポリウレタンポリマー2、32PWのIPDIトリマー45質量%キシレン溶液(Vestanat(登録商標)T1890/100、Degussa社製;17.3質量%のNCOを含む)、1PWの酸触媒(サリチル酸の5質量%アジピン酸ジオクチル溶液)、0.5PWのアミン触媒(2,2'-ジモルホリノジエチルエーテル、DABCO(登録商標) DMDEE Catalyst、Air Products社製)、1PWのスズ触媒(ジブチルスズジラウレートの10質量%フタール酸ジイソデシル溶液及び1.5PWの脱泡剤(BYK-088、BYK-Chemie/ALTANA)を事前乾燥なしにポリプロピレンカートリッジ中に秤量し、遠心ミキサー(SpeedMixer(商標)DAC 150、FlackTek Inc.;2500rpmで30秒間)を用いて混合した。これに対して、成分K2として19.5PWのアルジミンA-5を添加し、これを混合した(2500rpmで30秒)。成分K1のイソシアネート基と成分K2の反応性基(ヒドロキシ及びアルジミノ基)の和の比は1.1である。
1K塗料(コーティング材料またはプライマーとして適切な)
その調製について以下に記載されている1.00gのポリウレタンポリマー3、0.29gのアルジミンA-4、0.10gの3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及びスパチュラ一匙のサリチル酸の混合物を、固体含量50質量%まで酢酸エチルで希釈した。
Claims (25)
- 下記の式(I)のアルジミン:
Aは、ポリオキシアルキレンジアミン又はポリオキシアルキレントリアミンのアミンの残基であり;
nは、2または3であり、
mは、0または1であり、
但し、m+nは3〜4であるものとし;
R1及びR2は、それぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭素水素基であり;
R3は、水素原子、または1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり;
R4及びR5は、
それぞれ独立して、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、もしくはベンジル、
または、
R4及びR5が窒素原子と共に一緒になって形成された、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭素水素基で任意に置換されたモルホリン
のいずれかであり、
Xは、OまたはN−シクロヘキシルである]。 - n=3である、請求項1に記載の式(I)のアルジミン。
- R1及びR2がそれぞれメチル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン。
- R3が水素原子である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)のアルジミン。
- 使用される式(V)のアルデヒドY1がイソブチルアルデヒドであり、使用される式(VI)のアルデヒドY2がホルムアルデヒドであり、かつ使用される式(VII)のアミンCがジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン、N−メチルベンジルアミン、N−イソプロピルベンジルアミン、N−tert−ブチルベンジルアミン、ジベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、及び2,6−ジメチルモルホリンからなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 式中m=1である、請求項1に記載の少なくとも1種の式(I)のアルジミンと、式(I)のアルジミンのHX基との付加反応に寄与し得る、イソシアネート、イソチオシアネート、シクロカーボネート、エポキシド、エピスルフィド、アジリジン、アクリロイル、メタクリロイル、1−エチニルカルボニル、1−プロピニルカルボニル、マレイミド、シトラコンイミド、ビニル、イソプロペニル、及びアリル基からなる群から選択される少なくとも1個の反応性基を含有する少なくとも1種の化合物Dとの反応より得られるアルジミノ含有化合物AV。
- 化合物Dの前記反応性基が、イソシアネート、エポキシド、アクリロイル、マレイミド、ビニル、イソプロペニル、及びアリル基からなる群から選択される、請求項10に記載のアルジミノ含有化合物AV。
- 請求項10又は11に記載のアルジミノ含有化合物AVをプロトン化またはアルキル化することにより得られるアルジミノ含有化合物AV。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のアルジミンまたは請求項10〜12のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む、硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のアルジミンまたは請求項10〜12のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
- 前記組成物が一成分系湿分硬化性組成物であり、前記ポリイソシアネートが脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1である、請求項14に記載の硬化性組成物。
- 前記脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が、脂肪族イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUP1であって、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも一種のポリイソシアネートとの反応より得られる、請求項15に記載の硬化性組成物。
- 前記脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が、脂肪族ジイソシアネートモノマーまたはそのオリゴマーの形態のポリウレタンポリマーPI1である、請求項15に記載の硬化性組成物。
- 成分K1及び成分K2からなる二成分系組成物であって、前記ポリイソシアネートがポリイソシアネートP2である、請求項14に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネートP2が、ジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPI2である、請求項18に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネートP2が、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応より得られるポリウレタンポリマーPUPである、請求項18に記載の硬化性組成物。
- 請求項14〜20のいずれ一項に記載の硬化性組成物と、水分との反応より得られる、硬化性組成物。
- 接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアルジミンの使用、或いは請求項10〜12のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVの使用。
- 一成分系または二成分系の接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、請求項13〜20のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
- 請求項23に記載の使用方法により得られる物品。
- 下記のいずれかである、請求項24に記載の物品:
建築構造体、または、
工業用物品もしくは一般消費用物品、または、
輸送手段、または、
輸送手段の装填可能なコンポーネント、または、
家具、繊維または包装産業における物品。
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